説明

新規除草剤としての4−フェニルピラン−3,5−ジオン、4−フェニルチオピラン−3,5−ジオン及びシクロヘキサントリオン

除草剤としての使用に適当であるピランジオン、チオピランジオン及びシクロヘキサントリオン化合物が提供される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

〔式中
1はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり;
2は置換されることがあるアリール又は置換されることがあるヘテロアリールであり;
rは0,1,2又は3であり;
3は、rが1である時、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり;或いはrが2又は3である時、置換基R3は互いに独立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり;
4,R5,R6及びR7は、互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、シクロプロピル或いはC1−もしくはC2アルキルにより又はC1−もしくはC2ハロアルキルにより又はハロゲンにより置換されたシクロプロピル;シクロブチル又はC1−もしくはC2アルキルにより置換されたシクロブチル;オキセタニル又はC1もしくはC2−アルキルにより置換されたオキセタニル;C5〜C7シクロアルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより又はC1−もしくはC2ハロアルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルキル、ここでシクロアルキル成分のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがあり;C4〜C7シクロアルケニル又はC1−もしくはC2アルキルにより又はC1−もしくはC2ハロアルキルにより置換されたC4〜C7シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル成分のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがあり;シクロプロピル−C1〜C5アルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより、C1−もしくはC2ハロアルキルにより又はハロゲンにより置換されたシクロプロピル−C1〜C5アルキル;シクロブチルC1〜C5アルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより置換されたシクロブチル−C1〜C5アルキル;オキセタニルC1〜C5アルキル又はC1−もしくはC2−アルキルにより置換されたオキセタニル-C1〜C5アルキル;C5〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより又はC1もしくはC2−ハロアルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルキル−C1〜C5アルキル、ここでシクロアルキル成分のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがあり;C4〜C7シクロアルケニル−C1〜C5アルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより又はC1−もしくはC2ハロアルキルにより置換されたC4〜C7シクロアルケニル−C1〜C5アルキルであり、ここでシクロアルキル成分のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがあり;フェニル又はC1〜C4アルキルにより、C1〜C4アルコキシにより、C1〜C4ハロアルキルにより、ハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、C1〜C4アルキルチオにより、C1〜C4アルキルスルフィニルにより、C1〜C4アルキルスルホニルによりもしくはC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されたフェニル;ベンジル又はC1〜C4アルキルにより、C1〜C4アルコキシにより、C1〜C4ハロアルキルにより、ハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、C1〜C4アルキルチオにより、C1〜C4アルキルスルフィニルにより、C1〜C4アルキルスルホニルによりもしくはC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されたベンジル;ヘテロアリール又はC1〜C4アルキルにより、C1〜C4アルコキシにより、C1〜C4ハロアルキルにより、ハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、C1〜C4アルキルチオにより、C1〜C4アルキルスルフィニルにより、C1〜C4アルキルスルホニルによりもしくはC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されたヘテロアリールであり;又は
4とR5、又はR6とR7が結合して5〜7員の飽和又は不飽和環を形成し、環中のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により置き換えられことがあり、又はC1−もしくはC2アルキルにより置換された5〜7員の飽和又は不飽和環を形成し、環中のメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により置き換えられることがあり;又は
4とR7が結合して、C1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2アルコキシ、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、C1〜C4アルキルにより、C1〜C4アルコキシにより、C1〜C4ハロアルキルにより、ハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、C1〜C4アルキルチオにより、C1〜C4アルキルスルフィニルにより、C1〜C4アルキルスルホニルによりもしくはC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されたフェニルにより置換された又は未置換の5〜7員の飽和又は不飽和環を形成し;
YはO,C=O,S(O)m又はS(O)nNR8であり;ただしYがC=Oである時、R4又はR5のいずれかが水素である時にはR6とR7は水素とは異なり、そしてR6又はR7のいずれかが水素である時はR4とR5は水素とは異なり;
mは0又は1又は2であり、そしてnは0又は1であり;
8は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル−エチルオキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はR9により置換されたフェニルカルボニル;ベンジルカルボニル又はR9により置換されたベンジルカルボニル;ピリジルカルボニル又はR9により置換されたピリジルカルボニル;フェノキシカルボニル又はR9により置換されたフェノキシカルボニル;ベンジルオキシカルボニル又はR9により置換されたベンジルオキシカルボニルであり;
9はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり;そして
Gは水素、農薬上許容されるカチオン又は潜在化基である〕
により表わされる化合物。
【請求項2】
1がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル又はC2〜C4アルキニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
2がアリール又はヘテロアリールであるか;或いはハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルアミノ、C3〜C6アルケニルオキシカルボニルアミノ、C3〜C6アルキニルオキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルアミノ、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキニルカルボニル、カルボキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボニル、カルボキサミド、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ又はC1〜C6アルキルチオカルボニルアミノにより共に置換されているアリールもしくはヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
2がアルール又はヘテロアリールであるか;或いはハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェノキシ、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノにより置換されているアリール又はヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
2がフェニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル及びピリダジニル、並びにそれのN−オキシド及び塩であり、それらの環は未置換であるか又はハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノにより置換されている、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
2がフェニル又はピリジルであるか;或いはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシにより置換されているフェニル又はピリジルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
3が水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
4,R5,R6及びR7が、互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル;C5〜C7シクロアルキル又はC1−もしくはC2アルキルにより又はC1−もしくはC2ハロアルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルキルであって、そのメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがあり;C5〜C7シクロアルキル−C1〜C5アルキル又はC1〜C2アルキルによりもしくはC1−もしくはC2ハロアルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルキル−C1〜C5アルキルであって、そのメチレン基は任意に酸素もしくは硫黄原子により又はスルフィニルもしくはスルホニル基により置き換えられることがある、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
4,R5,R6及びR7が、互いに独立に、水素、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
YがO,S又はC=Oである、請求項1に記載の化合物。
【請求項11】
潜在性基GがC(Xa)−Ra又はC(Xb)−Xc−Rbであり、ここでXa,Xb及びXcは酸素であり、RaはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルであり、そしてRbはC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
Gが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
Gが水素である、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
1がC1〜C4アルキルであり、R2がフェニル又はハロゲンによりもしくはC1〜C2アルキルにより置換されたフェニルであり、R3が水素であり、R4,R5,R6及びR7が互いに独立にC1〜C2アルキルであり、YがOであり、そしてGが水素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
Gが水素である請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、式(J)の化合物
【化2】

(式中、R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有する)
を、窒素含有リガンドの存在下で、式(K)のアリール三酢酸鉛
【化3】

(式中、R1,R2及びR3は請求項1においてそれらに与えられた意味を有する)
と反応させることを含んで成る方法。
【請求項16】
Gが水素である請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、酸性又は塩基性条件下で、式(B)の化合物
【化4】

(式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有し、そしてRはアルキルである)
を環化せしめることを含んで成る方法。
【請求項17】
Gが水素である請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、酸性条件下で、式(B)の化合物
【化5】

(式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有し、そしてRは水素である)
を環化せしめることを含んで成る方法。
【請求項18】
Gが水素である請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、塩基の存在下で且つ触媒の存在下又は不在下で、式(Q)の化合物
【化6】

(式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有する)
を転位させることを含んで成る方法。
【請求項19】
請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、適当なパラジウム触媒、リガンド及び塩基の存在下で、且つ適当な溶媒の存在下で、式(H)の化合物
【化7】

(式中R1,R3,R4,R5,R6,R7,Y及びrは請求項1においてそれらに与えられた意味を有し、Halは塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである)
を、式R2B(OH)2(ここでR2は請求項1においてそれに与えられた意味を有する)のアリール又はヘテロアリールボロン酸、又はそれの塩もしくはエステルと反応させることを含んで成る方法。
【請求項20】
請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、式(X)のアリールボロン酸
【化8】

(式中R1,R3,R4,R5,R6,R7,Y及びrは請求項1においてそれらに与えられた意味を有する)又はそれの塩もしくはエステルを、適当なパラジウム触媒、リガンド及び塩基の存在下で、且つ適当な溶媒中で、式R2−Hal(ここでR2は請求項1においてそれに与えられた意味を有し、そしてHalは塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである)と反応させることを含んで成る方法。
【請求項21】
GがC(Xa)−Ra又はC(Xb)−Xc−Rb(ここでXa,Xb及びXcは酸素であり、RaはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルであり、そしてRbはC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルである)である請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、式(A)の化合物
【化9】

を、少なくとも1当量の塩基の存在下又は不在下で、アシル化剤で処理することを含んで成る方法。
【請求項22】
式(B)の化合物
【化10】

(式中、R,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有する)。
【請求項23】
式(H)の化合物
【化11】

(式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7及びYは請求項1においてそれらに与えられた意味を有し、そしてHalは塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである)。
【請求項24】
式(X)の化合物
【化12】

(式中、R1,R3,R4,R5,R6,R7,Y及びrは請求項1においてそれらに与えられた意味を有し、式R2−Hal(R2は請求項1においてそれに与えられた意味を有し、そしてHalは塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである)の化合物)又はそれの塩もしくはエステル。
【請求項25】
有用植物の作物中の草及び雑草を防除する方法であって、式Iの化合物又はそのような化合物を含んで成る組成物の除草有効量を、植物に又はそれの部分に適用することを含んで成る方法。
【請求項26】
製剤補助剤を含んで成ることに加えて、除草有効量の式Iの化合物を含んで成る除草剤組成物。
【請求項27】
式Iの化合物に加えて、混合相手として追加の除草剤を含んで成る、請求項26に記載の組成物。
【請求項28】
式Iの化合物に加えて、薬害軽減剤を含んで成る、請求項26に記載の組成物。
【請求項29】
式Iの化合物に加えて、混合相手として追加の除草剤と薬害軽減剤とを含んで成る、請求項26に記載の組成物。

【公表番号】特表2010−512360(P2010−512360A)
【公表日】平成22年4月22日(2010.4.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−540656(P2009−540656)
【出願日】平成19年12月12日(2007.12.12)
【国際出願番号】PCT/EP2007/010848
【国際公開番号】WO2008/071405
【国際公開日】平成20年6月19日(2008.6.19)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】