説明

治療剤としてのスピロオキシインドール化合物およびそれらの使用



本発明は、ナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態、例えば疼痛などの治療および/または予防のための、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、スピロオキシインドール化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを対象とする。本発明は、スピロオキシインドール化合物、この化合物を含む医薬組成物、ならびにナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態(例えば疼痛など)を治療および/または予防するために本発明の化合物および医薬組成物を使用する方法を対象とする。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(I)の化合物:
【化859】

(式中、
nは、1または2であり、
JおよびKのうちの一方は、−CH−であり、他方は、−O−であるか、
またはJおよびKの両方は、それぞれ−CH−であり、
は、水素、メチル、シクロプロピル、カルボキシメチル、(3−カルボキシ)ベンジル、(3−メチルスルホニルアミノ)ベンジル、[(3−メチルスルホニルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル、[(3−カルボキシ)ピリジン−2−イル]メチル、[(エトキシ)カルボニル]メチル、2−シクロプロピルエチル、1,3−チアゾール−5−イルメチル、3−メトキシプロピル、(6−メチルピリジン−2−イル)メチル、ピリジン−3−イルメチル、[3−(シアノ)ピリジン−2−イル]メチル、[3−(ジフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル、4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル、[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル、[5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル、[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)メチル、ピラジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、(1−メチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−イル)メチル、[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ピリジン−5−イル]メチル、[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル、[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル、{6−[(ジフェニルメチリデン)アミノ]ピリジン−2−イル}メチル、(5−モルホリン−4−イルピリジン−2−イル)メチル、[5−(ジメチルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル、(6−アミノピリジン−2−イル)メチル、(6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)メチル、(2−ヒドロキシピリミジン−5−イル)メチル、(1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)メチル、(6−アミノピリジン−3−イル)メチル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イルメチル、(5−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル、(5−ブロモピリジン−2−イル)メチル、ヒドラジノカルボニルメチル、[6−デオキシ−D−ガラクトピラノース]−6−イル、(6−モルホリン−4−イルピリジン−3−イル)メチル、[3−(メチルスルホニル)ピリジン−2−イル]メチル、(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]メチル、(3−ブロモピリジン−2−イル)メチル、[(2−イミドホルムアミド)ピリジン−5−イル]メチル、(6−シアノピリジン−2−イル)メチル、(6−アミノカルボニルピリジン−2−イル)メチル、ジフェニルメチル、4−メトキシベンジル、2−(フルオロメチル)ベンジル、2−エトキシエチル、4−フルオロフェニル、(2−フルオロフェニルアミノカルボニル)メチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、4−イソオキサゾール−5−イルベンジル、3−(ベンジルオキシ)プロピル、(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル、4−メトキシブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、3−ニトロベンジル、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、[(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル、(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル、(5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル)メチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、3−メチルブチル、シアノメチル、4−ヒドロキシベンジル、3−シアノベンジル、4−フルオロ−3−メトキシベンジル、4−シアノベンジル、[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル、[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]メチル、(3−フルオロピリジン−2−イル)メチル、(4−フルオロピリジン−2−イル)メチル、(5−フルオロピリジン−3−イル)メチル、(5−フルオロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)メチル、(3−ピリジン−3−イルイソオキサゾール−5−イル)メチル、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル、2−オキソブチル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イルメチル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イルメチル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イルメチル、(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル、[2−(1−メチルエチル)−1,3−チアゾール−4−イル]メチル、tert−ブトキシカルボニル、[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]メチル、(2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル、(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル、(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル、(3−アミノピリジン−2−イル)メチル、ピペリジン−4−イルメチル、[1−(1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]メチル、(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル、モルホリン−2−イルメチル、[4−(1−メチルエチル)モルホリン−2−イル]メチル、(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル、(2S)−モルホリン−2−イルメチル、[(2S)−4−メチルモルホリン−2−イル]メチル、[5−(ジフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル、(5−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル、(6−クロロピリジン−2−イル)メチル、(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)メチル、[(3−メチルアミノカルボニル)ピリジン−2−イル]メチル、1−[2−(アミノエチル)アミノカルボニルピリジン−3−イル]メチル、ピリジン−2−イルメチル、(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル、1,4−ジオキサン−2−イルメチル、3,4−ジメトキシベンジル、3,5−ジメトキシベンジル、3−ヒドロキシプロピル、3−フタルイミドプロピル、3−アミノベンジル、(3−アミノカルボニル)ベンジル、(4−アミノカルボニル)ベンジル、(3−N,N−ジメチルアミノカルボニル)ベンジル、4−(ベンジルオキシ)ベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−クロロ−4−フルオロベンジル、[3−(2−フルオロフェニル)アミノカルボニル]ベンジル、3−(メトキシカルボニル)ベンジル、4−(メトキシカルボニル)ベンジル、4−(エトキシカルボニル)ベンジル、3−(ジメチルアミノ−スルホニル)ベンジル、3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル、4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−5−イル)ベンジル、4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル、3−(モルホリン−4−イルスルホニル)ベンジル、2−(ジフルオロメチル)ベンジル、(3−トリフルオロメトキシ)ベンジル、(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル)ベンジル、(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル)ベンジル、(2−トリフルオロメトキシ)ベンジル、3−(アミノ(ヒドロキシイミノ)メチル)ベンジル、2−アミノ−2−(ヒドロキシイミノ)エチル、(6−(N’−ヒドロキシホルムイミドアミド)ピリジン−3−イル)メチル、2−(2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)エチル、(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル、[(2S)−4−ベンジルモルホリン−2−イル]メチル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、3−(トリフルオロメチル)ベンジル、[3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−イル]メチル、[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル、(5−メトキシカルボニルフラン−2−イル)メチル、5−カルボキシフラン−2−イルメチル、5−(ジメチルアミノカルボニル)フラン−2イルメチル、[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル、メチルカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルまたは[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)−2,2,7,7−テトラメチルテトラヒドロ−3aH−ビス[1,3]ジオキソロ[4,5−b:4’,5’−d]ピラン−5−イル]メチルであり、
各Rは、独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、(ヘキサニルアミノカルボニル)アミノ、(シクロペンチルアミノカルボニル)アミノ、ベンジルアミノ、(シクロヘキシルアミノカルボニル)アミノ、メチルスルホニルアミノ、(メチル)カルボニルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニル、(エチル)カルボニルアミノ、(ブチル)カルボニルアミノ、(tert−ブチル)カルボニルアミノ、(ペンタニル)カルボニルアミノ、(ヘキサニル)カルボニルアミノ、(メトキシメチル)カルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、[2−メトキシ(エトキシメチル)]カルボニルアミノ、(メチルスルホニル)アミノ、(2−トリフルオロメチルフェニル)カルボニルアミノ、(シクロヘキサニル)カルボニルアミノ、(シクロペンタニル)カルボニルアミノ、(シクロプロパニル)カルボニルアミノ、(フェニル)カルボニルアミノ、ブロモ、シアノ、フルオロ、メチル、メトキシ、ヒドロキシカルボニル、メチルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、(2−メトキシエチル)アミノカルボニル、(シクロプロピル)アミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、(シクロブチル)アミノカルボニル、(シクロペンチル)アミノカルボニル、ヘキサニルアミノカルボニル、(シクロヘキシル)アミノカルボニル、(4−フルオロフェニル)アミノカルボニル、(4−フルオロベンジル)アミノカルボニル、(ピリジン−2−イルメチル)アミノカルボニル、2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシル、キノリニル、フェノキシカルボニル、2−オキソクロメニル、2−オキソピロリジニル、モルホリニル、2−オキソピリジニル、ベンジルオキシル、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メトキシ、ピリジン−2−イルメトキシ、ピリジン−2−イルオキシ、4−(トリフルオロメチル)フェノキシ、2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル、2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル、6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、フラン−3−イル、1H−ピラゾール−3−イル、1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル、5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−3−イル、5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、(6−メトキシピリジン−3−イル)オキシ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルオキシ、4−フルオロベンジルオキシ、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、フェノキシ、3−メトキシフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、3−モルホリン−4−イルフェノキシ、4−フルオロフェノキシ、4−メトキシフェニルまたは4−フェノキシフェニルであるか、
または2つの隣接するR’は、これらが結合している隣接する炭素と一緒になって、縮合したチアゾリル環、縮合したピリジル環または縮合したジオキシニル環を形成する)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項2】
Jが−O−であり、Kが−CH−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1’−メチル−2’−オキソ−N−ペンチル−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
1’−(ジフェニルメチル)−4’,6’−ジメトキシ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8R)−1’−[(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(R)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
(S)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(5−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−ブロモピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6’−イソペンチル−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,8’−チアゾロ[5,4−e]インドール]−7’(6’H)−オン;
6−((5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル)メチル)−2,3,3’,7’−テトラヒドロ−2’H−スピロ[[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,8’−ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン]−7(6H)−オン;
2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−メチルブチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−[(2S)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(1,4−ジオキサン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3,4−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3,5−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(R)−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(S)−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(S)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル5−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボキシレート;
1’−ペンチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8R)−1’−[(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボン酸;
N,N−ジメチル−5−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボキサミド;
(8S)−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(5−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−7’−フルオロ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−(ジフェニルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−4’−フルオロ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−4’−キノリン−3−イル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−4’−(4−フェノキシフェニル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5’−ブロモ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2’−オキソ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−5’−カルボニトリル;
5’−ブロモ−1’−(ジフェニルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
フェニル1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキシレート;
4’,5’−ジメトキシ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’,7’−ジメトキシ−1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,2’,3,3’−テトラヒドロスピロ[1,4−ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,8’−フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン]−7(6H)−オン
6’−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,8’−[1,3]チアゾロ[5,4−e]インドール]−7’(6’H)−オン;
7’−フルオロ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−フルオロ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−キノリン−3−イル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−フェノキシフェニル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,8’−[1,3]チアゾロ[5,4−e]インドール]−7’(6’H)−オン;
4’,6’−ジメトキシ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3’−[2−(フルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,1’−インデン]−2’(3’H)−オン;
3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾニトリル;
1’−(4−フルオロ−3−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾニトリル;
1’−(4−イソオキサゾール−5−イルベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−4’−キノリン−3−イル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−フェノキシフェニル)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−{[(8S)−2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
(8S)−1’−[(5−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(3−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(S)−1’−(2−オキソブチル)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
1’−[(4−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8R)−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5’−メチル−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[2−(1−メチルエチル)−1,3−チアゾール−4−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピペリジン−1−カルボキシレート;
1’−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−(ピラジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−(ピリミジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−フルオロ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトニトリル;
エチル2−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−3−カルボキシレート;
1’−(ピリミジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(S)−1’−ペンチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(R)−1’−ペンチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−ヘキシル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2−シクロプロピルエチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2−エトキシエチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−メトキシブチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−メトキシプロピル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−ニトロベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(1,3−チアゾール−5−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−ピリジン−3−イルイソオキサゾール−5−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8R)−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N,N−ジメチル−3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’−(2’H)−イル)メチル]ベンゼンスルホンアミド;
1’−[3−(モルホリン−4−イルスルホニル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,3−ジフルオロベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3,5−ジフルオロベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−フルオロベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2−クロロ−4−フルオロベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−メチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−トリフルオロメトキシ)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−トリフルオロメトキシ)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−フルオロ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
7’−フルオロ−1’−((3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
3’−[2−(ジフルオロメチル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,1’−インデン]−2’(3’H)−オン;
1’−[(5−フルオロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(5−フルオロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(ベンジルオキシ)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[4−(ベンジルオキシ)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル{5−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート;
1’−[3−(ベンジルオキシ)プロピル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
エチル(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセテート;
1’−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−ペンチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
メチル4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
1’−[(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−{[(2S)−4−ベンジルモルホリン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
エチル4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
2−[3−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
2−[3−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
(8S)−1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,8’−[1,3]チアゾロ[5,4−e]インドール]−7’(6’H)−オン;
6’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,8’−[1,3]チアゾロ[5,4−e]インドール]−7’(6’H)−オン;
4’,6’−ジメトキシ−1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’,6’−ジメトキシ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)酢酸;
1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボン酸;
3’−[(3−ブロモピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,1’−インデン]−2’(3’H)−オン;
3’−{[3−(メチルスルホニル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,1’−インデン]−2’(3’H)−オン;
2−[(2’−オキソ−2,2’,3,3’−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,1’−インデン]−3’−イル)メチル]ピリジン−3−カルボニトリル;
(8S)−1’−{[3−(ジフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N’−ヒドロキシ−3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゼンカルボキシイミドアミド;
1’−[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]安息香酸;
4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]安息香酸;
N’−ヒドロキシ−2−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)エタンイミドアミド;
1’−{[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトヒドラジド;
1’−{[5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−アミノベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−{3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フェニル}メタンスルホンアミド;
1’−[(1−オキシドピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−3−カルボン酸;
1’−[(3−アミノピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン臭化水素酸塩;
N−{2−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−3−イル}メタンスルホンアミド;
1’−(ピペリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−{[1−(1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−(モルホリン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[4−(1−メチルエチル)モルホリン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(8S)−1’−{[(2S)−4−メチルモルホリン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(ジフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−メチル−2−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−2−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−3−カルボキサミド二塩酸塩;
N−(2−フルオロフェニル)−4−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−フルオロフェニル)−2−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
1’−メチル−4’−(2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(2−オキソピロリジン−1−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−モルホリン−4−イル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(2−オキソピリジン−1(2H)−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−アミノ−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)シクロブタンカルボキサミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)メタンスルホンアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)シクロペンタンカルボキサミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)アセトアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)ベンズアミド;
2−メトキシ−N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)アセトアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)プロパンアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)ペンタンアミド;
2,2−ジメチル−N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)プロパンアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)ヘキサンアミド;
N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)ヘプタンアミド;
2−(2−メトキシエトキシ)−N−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)アセトアミド;
1−ヘキシル−3−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)尿素;
1−シクロペンチル−3−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)尿素;
1−シクロヘキシル−3−(1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−イル)尿素;
N−シクロヘキシル−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−シクロペンチル−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−シクロプロピル−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
1’−メチル−4’−(ピロリジン−1−イルカルボニル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−(2−メトキシエチル)−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−ヘキシル−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
1’−メチル−2’−オキソ−N−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
4’−アミノ−1’−ペンチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(ベンジルアミノ)−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−アミノ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ヒドロキシ−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(ピリジン−2−イルオキシ)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
4’−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−[4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(ベンジルオキシ)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メトキシ}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
4’−(4−メトキシフェニル)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−3,7−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]ジオキシン−8,3’−インドリン]−2’−オン;
1’−メチル−4’−(1H−ピラゾール−3−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−フラン−3−イル−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(1H−ピラゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボニトリル;
1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
1’−メチル−4’−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N,1’−ジメチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N−シクロブチル−1’−メチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
N,N,1’−トリメチル−2’−オキソ−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−4’−カルボキサミド;
4’−(3−メトキシフェノキシ)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4−フェノキシ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(3−モルホリン−4−イルフェノキシ)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[(6−メトキシピリジン−3−イル)オキシ]−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルオキシ)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−メトキシフェノキシ)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4−(4−フルオロベンジルオキシ)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−フルオロフェノキシ)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−ヒドロキシベンジル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−ヒドロキシプロピル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
エチル2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−カルボキシレート;
tert−ブチル2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−カルボキシレート;
1’−{[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)−2,2,7,7−テトラメチルテトラヒドロ−3aH−ビス[1,3]ジオキソロ[4,5−b:4’,5’−d]ピラン−5−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−デオキシ−6−(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)−D−ガラクトピラノース;
1’−シクロプロピル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−アセチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−アセチル−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−3−イル)−1’−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−5−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2’−オキソ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2,2’,3−テトラヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−5’−カルボキサミド;
1’−[(6−モルホリン−4−イルピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−({6−[(ジフェニルメチリデン)アミノ]ピリジン−2−イル}メチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−モルホリン−4−イルピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(ジメチルアミノ)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−アミノピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−ヒドロキシピリミジン−5−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N’−ヒドロキシ−N−{5−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−2−イル}イミドホルムアミド;
1’−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−2−カルボニトリル;または
6−[(2’−オキソ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリジン−2−カルボキサミド
から選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
Jが−CH−であり、Kが−O−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−4H−スピロ[フロ[3,2−g][1,3]ベンゾジオキシン−6,3’−インドール]−2’(1’H)−オンである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
JおよびKの両方が、それぞれ−CH−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
1’−(ジフェニルメチル)−6,7−ジヒドロ−5H−スピロ[フロ[3,2−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6,7−ジヒドロ−5H−スピロ[フロ[3,2−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−6,7−ジヒドロ−5H−スピロ[フロ[3,2−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
式(II)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(II)の化合物:
【化860】

(式中、
各R3aは、水素またはフルオロであり、
は、水素、メチル、3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、2,5−ジメチル−1−(1−メチルエチル)−1H−ピロール−3−イル]メチル、(3−イソプロピルイソオキサゾール−5−イル)メチル、(4−ブロモ−2−チエニル)メチル、1−ベンゾフラン−2−イルメチル、[2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾール−4−イル]メチル、[5−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−イル]メチル、[5−クロロ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル、5−メトキシピリジン−3−イル、4−ブロモベンジル、[(2S)−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル、tert−ブトキシカルボニル、シアノメチル、[5−(トリフルオロメチル)−2−フリル]メチル、(5−クロロ−2−チエニル)メチル、(3−クロロチオフェン−2−イル)メチル、[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル]メチル、{2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−チアゾール−4−イル}メチル、(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチル、[5−(4−クロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル、[1,3]オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル、(2−イソプロピル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、(2−イソプロピル−1,3−オキサゾール−5−イル)メチル、3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−(シクロプロピル)プロピル、4−(メチルスルファニル)ベンジル、2−シアノエチル、(2−ブロモ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、[2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル、(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル、(5−クロロチオフェン−2−イル)メチル、[2−(1−メチルエチル)−1,3−チアゾール−4−イル]メチル、(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)メチル、(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)メチル、4−メトキシベンジル、(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル、(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、[2−(ジメチルアミノ)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル、(2−モルホリン−4−イル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、(2−ピペリジン−1−イル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、(2−メトキシ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、2−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]エチル、[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル、(5−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル、[5−(ジフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル、(5−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル、[5−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル、(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル、(3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル、2−(1−(メチルエチル)アミノカルボニルピペリジン−3イル)エチル、(4−シアノチエン−2−イル)メチル、[5−トリフルオロメチル−4−(メチル)アミノカルボニルフラン−2−イル]メチル、(5−トリフルオロメチル−4−アミノカルボニルフラン−2−イル)メチル、[5−トリフルオロメチル−4−(ジメチル)アミノカルボニルフラン−2−イル]メチル、[4−(シクロプロピル)アミノカルボニル−1,3−オキサゾール−2−イル]メチル、(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル)メチル、または[4−(メチルエチル)アミノカルボニル−1,3−オキサゾール−2−イル]メチルであり、
各Rは、独立して、水素、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、テトラヒドロフラン−3−イルまたはフラン−3−イルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項9】
tert−ブチル4’−ブロモ−2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−カルボキシレート;
1’−{[2,5−ジメチル−1−(1−メチルエチル)−1H−ピロール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−ブロモスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−イソプロピルイソオキサゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−ブロモ−2−チエニル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(1−ベンゾフラン−2−イルメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾール−4−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−クロロ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(5−メトキシピリジン−3−イル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−ブロモベンジル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[(2S)−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトニトリル;
7’−(トリフルオロメチル)−1’−{[5−(トリフルオロメチル)−2−フリル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−7’−(トリフルオロメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−イソプロピル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−7’−(トリフルオロメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−イソプロピル−1,3−オキサゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル[1−シクロプロピル−3−(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]カルバメート;
1’−[4−(メチルスルファニル)ベンジル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロパンニトリル;
1’−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトニトリル;
1’−[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−[(5−クロロチオフェン−2−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロチオフェン−2−イル)メチル]−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−7’−カルボニトリル;
1’−{[2−(1−メチルエチル)−1,3−チアゾール−4−イル]メチル}−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−7’−カルボニトリル;
4’−クロロ−1’−[(5−クロロチオフェン−2−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)−2−フリル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−[(2−イソプロピル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−1’−{[2−(1−メチルエチル)−1,3−チアゾール−4−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−[(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−メトキシベンジル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[2−(ジメチルアミノ)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−モルホリン−4−イル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−ピペリジン−1−イル−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−メトキシ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{2−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]エチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−[(5−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−{1−[5−(ジフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(ジフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−{[5−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−[(3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−イソプロピル−3−[2−(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)エチル]ピペリジン−1−カルボキサミド;
5−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]チオフェン−3−カルボニトリル;
2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−7’−カルボニトリル;
N−メチル−5−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−カルボキサミド;
5−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−5−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−カルボキサミド;
N−シクロプロピル−2−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド;
N−(1−メチルエチル)−2−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド;
1’−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−4’−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−4’−(3−フリル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,2−ジフルオロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,2−ジフルオロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,2−ジフルオロ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−クロロチオフェン−2−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−({2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−チアゾール−4−イル}メチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(4−クロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−([1,3]オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7S)−4’−フラン−3−イル−1’−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7R)−4’−フラン−3−イル−1’−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7R)−4’−ブロモ−1’−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7S)−4’−ブロモ−1’−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7S)−4’−フラン−3−イルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(7R)−4’−フラン−3−イルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−4’−(テトラヒドロフラン−3−イル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
6−[(2’−オキソスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾジオキソール−7,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン
から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
式(III)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(III)の化合物:
【化861】

(式中、
mは、1または2であり、
LおよびMのうちの一方は、−CH−であり、他方は、−O−であり、
は、水素、メチル、ピリダジン−4−イルメチル、ジフェニルメチル、4−メトキシベンジル、4−ヒドロキシベンジル、(5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル)メチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルメチル、(2−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル、(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(2S)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、3−メチルブチル、ペンチル、5−(メトキシカルボニル)フラン−2−イル、1,4−ジオキサン−2−イルメチル、[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル、4−メトキシカルボニル−1,3−オキサゾール−2−イル、2−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、ベンジル、4−フェニルベンジル、(3−ブロモイソオキサゾール−5−イル)メチル、(5−ブロモフラン−2−イル)メチル、オキセタン−2−イルメチル、(1−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル、3−シアノベンジル、4−シアノベンジル、4−(2−シアノフェニル)ベンジル、2−[(ベンジルオキシ)メトキシ]プロピル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イルメチル、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イルメチル、(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル、[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イル]メチル、[(2S)−1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−2−イル]メチル、[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]メチル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、ピリジン−2−イルメチル、4−(メチルスルファニル)ベンジル、(2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル、(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、[(2S)−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル、2−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)エチル、4−ピリジン−2−イルベンジル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、(7−フルオロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル、ピリダジン−3−イルメチル、(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル、3−(ベンジルオキシ)ベンジル、(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル、2H−ベンゾトリアゾール−2−イルメチル、2−メトキシカルボニルベンジル、4−メトキシカルボニルベンジル、3−(ベンジルオキシ)プロピル、ピペリジン−4−イルメチル、[1−(1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]メチル、(1−エチルピペリジン−4−イル)メチル、(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル、(2S)−ピロリジン−2−イルメチル、3−カルボキシベンジル、2−カルボキシベンジル、4−カルボキシベンジル、4−(ベンジルオキシ)ベンジル、4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンジル、4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル、(5−ピリジン−4−イルフラン−2−イル)メチル、4−ピリジン−3−イルベンジル、(2’−フルオロビフェニル−4−イル)メチル、3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル、3−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンジル、4−(5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ベンジル、3−ヒドロキシプロピル、モルホリン−2−イルメチル、(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル、[4−(1−メチルエチル)モルホリン−2−イル]メチル、4−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンジル、3−ヒドロキシベンジル、4−モルホリン−4−イルベンジル、ピロリジン−3−イルメチル、[1−((1−メチルエチル)アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]メチル、[(2S)−1−メチル−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル、3−(シクロヘキシルアミノ)カルボニルベンジル、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[(ヘキシル)(メチル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[(2−エチルブチル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[(2−フェニルプロピル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[((1S)−1−シクロヘキシルエチル)アミノ]カルボニルベンジル、3−[((1R)−1−シクロヘキシルエチル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(4−エチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−エチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−メトキシフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(3−クロロフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(ヘプチル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−クロロベンジル)アミノ]カルボニルベンジル、2−(ピペリジン−1−イル)カルボニルベンジル、2−[(ブチル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(3−メチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2,3−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−(4−メトキシフェニル)エチル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(3−クロロベンジル)アミノ]カルボニルベンジル、2−[(2−(4−クロロフェニル)エチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−メトキシフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(フェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(メチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−チオフェン−2−イルエチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−(アミノ)カルボニルベンジル、4−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノ]カルボニルベンジル、4−(モルホリン−1−イル)カルボニルベンジル、4−[(2−エチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2,6−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(3−フルオロフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(チエン−2−イルメチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(エチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−メトキシエチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−エトキシエチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(シクロブチル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(1,3−チアゾール−2−イル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アミノ]カルボニルベンジル、4−[(2−エチルブチル)アミノ]カルボニルベンジル、(アミノカルボニル)メチル、[((4−エチルフェニル)アミノ)カルボニル]メチル、[((2,5−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル]メチル、[(ジエチルアミノ)カルボニル]メチル、[(3,3−ジメチルブチルアミノ)カルボニル]メチル、[(3−(1−メチルエトキシ)プロピルアミノ)カルボニル]メチル、[(プロピルアミノ)カルボニル]メチル、[(フェニル)(メチル)アミノカルボニル]メチル、[((2,4−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル]メチル、[((2,3−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル]メチル、[((2,6−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル]メチル、(5−カルボキシフラン−2−イル)メチル、[5−(ジメチルアミノカルボニル)フラン−2−イル]メチル、[5−(メチルアミノカルボニル)フラン−2−イル]メチル、[4−(アミノカルボニル)−1,3−オキサゾール−2−イル]メチル、[4−((ジメチルアミノ)カルボニル)−1,3−オキサゾール−2−イル]メチル、2−ヒドロキシプロピル、(2S)−2−ヒドロキシプロピル、2−(ベンジルオキシ)プロピル、2−(4−フルオロベンジルオキシ)プロピル、2−(ピリジン−2−イルオキシ)プロピル、3−ヒドロキシブチル、4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブチル、3−アミノプロピル、3−オキソプロピル、3−[(3−メチルブチル)アミノ]プロピル、3−[ブチル(メチル)アミノ]プロピル、3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]プロピル、3−[(2−トリフルオロメトキシフェニル)カルボニルアミノ]プロピルまたは3−[(2−シアノエチル)アミノ]プロピルであり、
各Rは、独立して、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、アミノ、−C(O)H、−CH−N(CH、(ピロリジン−1−イル)メチル、6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル、2−(4−フルオロフェニル)エテニル、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、1−メチル−1H−インドール−5−イル、3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル、4−フェノキシフェニル、4−(2−メチルプロポキシ)フェニル、4−ブトキシフェニル、4−メトキシフェニル、ピリミジン−5−イルまたはフラン−3−イルであるか、
または2つのRは、これらが結合している隣接する炭素と一緒になって、縮合したジオキシニル環または縮合したピリジニル環を形成する)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項11】
Lが−O−であり、Mが−CH−である、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
(3R)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3S)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1−(ピリダジン−4−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−(ジフェニルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−6’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−クロロ−1’−(ジフェニルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−4’−フルオロ−7’−メチル−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−7’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−((5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル)メチル)−2,3,5’,6’−テトラヒドロ−2’H−スピロ[[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,3’−ベンゾフロ[6,5−b]フラン]−7(6H)−オン;
6−(((R)−テトラヒドロフラン−2−イル)メチル)−2,3,5’,6’−テトラヒドロ−2’H−スピロ[[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,3’−ベンゾフロ[6,5−b]フラン]−7(6H)−オン;
4’−クロロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−クロロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−フルオロ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−フルオロ−7’−メチル−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−メチルブチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル5−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボキシレート;
1’−(1,4−ジオキサン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキシレート;
1’−(2−フルオロベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−フルオロベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−ベンジル−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ビフェニル−4−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−ブロモイソオキサゾール−5−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−ブロモフラン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(オキセタン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾニトリル;
4−((2’−オキソ−5,6−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[6,5−b]フラン−3,3’−インドリン]−1’−イル)メチル)ベンゾニトリル;
4’−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ビフェニル−2−カルボニトリル;
1’−{(2S)−2−[(ベンジルオキシ)メトキシ]プロピル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ−[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル(2S)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピペリジン−1−カルボキシレート;
4’−クロロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−クロロ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ブロモ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(メチルスルファニル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−クロロ−1’−((5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル)メチル)−5,6−ジヒドロ−2H−スピロ[ベンゾフロ[6,5−b]フラン−3,3’−インドリン]−2’−オン;
(3R)−1’−(3−メチルブチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−1’−ペンチル−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3S)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3S)−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−クロロ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7’−フルオロ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−フルオロ−7’−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[(2S)−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)エチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−ピリジン−2−イルベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリミジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリミジン−4−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピラジン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(7−フルオロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリダジン−3−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[3−(ベンジルオキシ)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
メチル3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
メチル4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンゾエート;
1’−[3−(ベンジルオキシ)プロピル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5’−フルオロ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6’−フルオロ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピペリジン−4−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[1−(1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(1−エチルピペリジン−4−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−ピロリジン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]安息香酸;
1’−{4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンジル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(5−ピリジン−4−イルフラン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−ピリジン−3−イルベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2’−フルオロビフェニル−4−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{3−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンジル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]安息香酸;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]安息香酸;
1’−(3−ヒドロキシプロピル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’,5,6−テトラヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−4’−カルボニトリル;
2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’,5,6−テトラヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−4’−カルバルデヒド;
4’−[(ジメチルアミノ)メチル]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(ピロリジン−1−イルメチル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−アミノ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(モルホリン−2−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[4−(1−メチルエチル)モルホリン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−メチル−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−ヒドロキシベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−モルホリン−4−イルベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピロリジン−3−イルメチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−(1−メチルエチル)−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−1’−[(2S)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3S)−1’−[(2S)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2”(1’H)−オン;
1’−{[(2S)−1−メチル−5−オキソピロリジン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−メトキシエチル)−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−ヘキシル−N−メチル−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−エチルブチル)−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,4−ジメチルフェニル)−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−(2−フェニルプロピル)ベンズアミド;
N−[(1S)−1−シクロヘキシルエチル]−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−シクロヘキシルエチル]−3−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(4−エチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−エチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,4−ジメチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−メトキシフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−フルオロフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−クロロフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−ヘプチル−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−クロロベンジル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
1’−[2−(ピペリジン−1−イルカルボニル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−ブチル−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−メチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,3−ジメチルフェニル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−クロロベンジル)−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−メトキシフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−フェニルベンズアミド;
N−メチル−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−フルオロフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−(2−チオフェン−2−イルエチル)ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
1’−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−(2−エチルフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−フルオロフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2,4−ジメチルフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−(チオフェン−2−イルメチル)ベンズアミド;
N−エチル−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−メトキシエチル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−エトキシエチル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−シクロブチル−4−[(2−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3−インドール]−1(2H)−イル)メチル]ベンズアミド;
4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−N−1,3−チアゾール−2−イルベンズアミド;
N−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(2−エチルブチル)−4−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ベンズアミド;
2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−(4−エチルフェニル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N,N−ジエチル−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−(3,3−ジメチルブチル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−[3−(1−メチルエトキシ)プロピル]−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)−N−プロピルアセトアミド;
N−メチル−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)−N−フェニルアセトアミド;
N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)アセトアミド;
5−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボン酸;
N,N−ジメチル−5−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボキサミド;
N−メチル−5−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フラン−2−カルボキサミド;
2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2−[(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド;
1’−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−2−(ベンジルオキシ)プロピル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{(2S)−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]プロピル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2S)−2−(ピリジン−2−イルメトキシ)プロピル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(3−ヒドロキシブチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブチル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロパナール;
1’−{3−[(3−メチルブチル)アミノ]プロピル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−{3−[ブチル(メチル)アミノ]プロピル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
1’−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]プロピル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
3−{[3−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]アミノ}プロパンニトリル塩酸塩;
4’−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[(E)−2−(4−フルオロフェニル)エテニル]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(1−ベンゾチオフェン−3−イル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−フェノキシフェニル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−[4−(2−メチルプロポキシ)フェニル]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−ブトキシフェニル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−(4−メトキシフェニル)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
4’−ピリミジン−5−イル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;および
4’−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
6’−(ジフェニルメチル)−2’,3’,5,6−テトラヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,8’−[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール]−7’(6’H)−オン;
3’−(4−メトキシベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,1’−ピロロ[3,2−f]キノリン]−2’(3’H)−オン;
2’,3’,5,6−テトラヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,8’−[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール]−7’(6’H)−オン;
1’−[4−(ベンジルオキシ)ベンジル]−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−[3−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
1’−(3−アミノプロピル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−[3−(2’−オキソ−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)プロピル]−2−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド;または
1’−(4−ヒドロキシベンジル)−5,6−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
Lが−CH−であり、Mが−O−である、請求項10に記載の化合物。
【請求項14】
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−6,7−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−6,7−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−[(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−6,7−ジヒドロスピロ[ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
式(IV)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(IV)の化合物:
【化862】

(式中、
qは、1、2または3であり、
は、水素、(5−クロロ−2−チエニル)メチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、ジフェニルメチル、4−メトキシベンジル、3−メチルブチル、ベンジル、4−ブロモベンジル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル、2−(トリフルオロメチル)ベンジル、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、[5−(ベンジルオキシ)ピリジン−2−イル]メチル、ピペリジン−4−イルメチル、(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル、(5−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル、[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]メチル、4−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]ベンジルまたは(4−メチルピペラジン−1−イル)メチルであり、
各Rは、独立して、水素、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、シアノ、フルオロ、メチル、トリフルオロアセチル、メトキシ、1−メチルエトキシ、2−メトキシエトキシ、ベンジルオキシ、1−(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イルオキシ、ピロリジン−3−イルオキシ、アミノ、スルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、[(tert−ブトキシカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ、6−メトキシピリジン−3−イル、5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、アミノ(ヒドロキシイミノ)メチルまたは(ピロリジン−3−イル)アミノであるか、
または、2つのR基は、これらが結合している隣接する炭素と一緒になって、縮合したジオキシニル環、縮合したチエニル環、縮合した1,1−ジオキソチエニル環、縮合した1,2,5−オキサジアゾリル環、縮合したテトラヒドロピラニル環、縮合した2,3−ジヒドロピラジニル環、縮合した3−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾリル環または縮合したピラジニル環を形成し、残りのR基は、存在する場合、上に記載の通りである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項16】
1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[2,3−g]キノキサリン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1−(ジフェニルメチル)スピロ[インドール−3,3’−チエノ[2,3−f][1]ベンゾフラン]−2(1H)−オン;
1−(ジフェニルメチル)スピロ[インドール−3,3’−チエノ[2,3−f][1]ベンゾフラン]−2(1H)−オン5,5’−ジオキシド;
スピロ[インドール−3,3’−チエノ[2,3−f][1]ベンゾフラン]−2(1H)−オン5,5’−ジオキシド;または
1−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[インドール−3,3’−チエノ[2,3−f][1]ベンゾフラン]−2(1H)−オン5,5’−ジオキシド;
1’−(4−メトキシベンジル)−3−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−(ベンジルオキシ)−1’−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−6−メトキシ−5−メチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ブロモ−1’−(ジフェニルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5,6−ジメチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−1’−(ジフェニルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5−フルオロ−6−メトキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5−フルオロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−6−メトキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−1’−(3−メチルブチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ブロモ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−ブロモ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−5−メチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ブロモスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジメチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ヒドロキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−6−ヒドロキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル3−{[1’−(ジフェニルメチル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル]オキシ}ピロリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル3−[(2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル)オキシ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
(3S)−6−メトキシ−5−メチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
(3R)−6−メトキシ−5−メチルスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−5−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−5−メチル−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−5−メチル−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシ−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−ベンジル−5−フルオロ−6−メトキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ブロモ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−フルオロ−5−メトキシ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジメチル−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジメチル−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジメチル−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシ−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−フルオロ−6−メトキシ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−(ピリジン−3−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−(ピリジン−3−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−アミノ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
N−{2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル}メタンスルホンアミド;
6−ヒドロキシ−1’−(3−メチルブチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ヒドロキシ−1’−(3−メチルブチル)−5−(トリフルオロアセチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル(3R)−3−[(2’−オキソ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル)アミノ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
6−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−ヒドロキシ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(1−メチルエトキシ)−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル(3S)−3−({2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル}オキシ)ピロリジン−1−カルボキシレート;
6−[(3S)−ピロリジン−3−イルオキシ]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
tert−ブチル(3R)−3−({2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル}オキシ)ピロリジン−1−カルボキシレート;
6−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
tert−ブチル3−[(2’−オキソ−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−イル)オキシ]ピロリジン−1−カルボキシレート;
(3S)−6−メトキシ−5−メチル−1’−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
(3R)−6−メトキシ−5−メチル−1’−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
6−ヒドロキシ−1’−(4−メトキシベンジル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−1’−(4−メトキシベンジル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
1’−(ジフェニルメチル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−カルボニトリル;
1’−(ジフェニルメチル)−5,6−ジフルオロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−6−(2−メトキシエトキシ)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−(ベンジルオキシ)−1’−(ジフェニルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5−ヒドロキシスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−5−(2−メトキシエトキシ)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,4]ベンゾジオキシン−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−クロロ−1’−(ジフェニルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−スピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1−(ジフェニルメチル)−7,8−ジヒドロ−6H−スピロ[フロ[2,3−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)スピロ[フロ[2,3−g]キノキサリン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−カルボニトリル;
2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(2−メトキシエトキシ)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−(2−メトキシエトキシ)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,4]ベンゾジオキシン−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
スピロ[フロ[2,3−g]キノキサリン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2’−オキソ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−カルボニトリル;
1’−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメチル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−6−カルボニトリル;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−3−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
tert−ブチル4−[(5,6−ジフルオロ−2’−オキソスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]ピペリジン−1−カルボキシレート;
6−(2−メトキシエトキシ)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−(2−メトキシエトキシ)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,4]ベンゾジオキシン−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−f][1,4]ベンゾジオキシン−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−メトキシ−1’−(4−メトキシベンジル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−メトキシ−2’−オキソ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−2’−オキソ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−2’−オキソ−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−フルオロ−2’−オキソ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
1’−(4−ブロモベンジル)−5,6−ジフルオロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−(3−メチルブチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(ベンジルオキシ)ピリジン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(2−メトキシエトキシ)−1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5−(2−メトキシエトキシ)−1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−(ピペリジン−4−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
5,6−ジフルオロ−1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
N’,6−ジヒドロキシ−1’−(4−メトキシベンジル)−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボキシイミドアミド;
6−ヒドロキシ−2’−オキソ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−2’−オキソ−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1’,2’−ジヒドロスピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−5−カルボニトリル;
1’−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
5,6−ジフルオロ−1’−{4−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]ベンジル}スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;
9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−スピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
7,8−ジヒドロ−6H−スピロ[フロ[2,3−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1H)−オン;
6−クロロ−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
スピロ[フロ[3,2−e][2,1,3]ベンゾオキサジアゾール−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−クロロ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
9−フルオロ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−スピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
9−フルオロ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
9−フルオロ−1’−[(5−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル]−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾジオキシン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
6−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[1−ベンゾフラン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
6−クロロ−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f][1,4]ベンゾジオキシン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
式(V)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(V)の化合物:
【化863】

(式中、
は、水素、ジフェニルメチル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、ピリジン−2−イルメチル、(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル、または(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項18】
1’−(ジフェニルメチル)−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(2R)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−[(2S)−1,4−ジオキサン−2−イルメチル]−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−h][1,5]ベンゾジオキセピン−9,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項17に記載の化合物。
【請求項19】
式(VI)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(VI)の化合物:
【化864】

(式中、
Zは、−O−または−N(H)−であり、
10は、水素、3−メチルブチル、4−メトキシベンジル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、4−イソオキサゾール−5−イルベンジル、2−(トリフルオロメチル)ベンジル、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、[4−(ヒドロキシカルボニル)オキサゾール−2−イル]メチル、[4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)オキサゾール−2−イル]メチル、(4−シアノメチルカルボニル)ベンジル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(3−フルオロピリジン−2−イル)メチル、[4−(メトキシカルボニル)オキサゾール−2−イル]メチル、4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−5−イル)ベンジル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチルまたはピラジン−2−イルメチルであり、
10aは、水素、メチルまたは−NHである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項20】
Zが−O−または−N(H)−であり、R10aが水素またはメチルである、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−スピロ[フロ[3,2−f]インダゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−スピロ[フロ[3,2−f]インダゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−((3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)−1,6−ジヒドロスピロ[フロ[3,2−f]インダゾール−5,3’−インドリン]−2’−オン;
1’−(4−メトキシベンジル)−3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−(ピリジン−3−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(4−イソオキサゾール−5−イルベンジル)−3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−(3−メチルブチル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−メチル−1’−(ピラジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−[(3−フルオロピリジン−2−イル)メチル]−3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
メチル2−[(3−メチル−2’−オキソスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキシレート;
2−[(3−メチル−2’−オキソスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボン酸;
N,N−ジメチル−2−[(3−メチル−2’−オキソスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド;
3−{4−[(3−メチル−2’−オキソスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−1’(2’H)−イル)メチル]フェニル}−3−オキソプロパンニトリル;または
1’−[4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−5−イル)ベンジル]−3−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩
から選択される、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
10aが−NHである、請求項19に記載の化合物。
【請求項23】
3−アミノ−1’−(4−メトキシベンジル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−アミノ−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
3−アミノ−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
3−アミノ−1’−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]スピロ[フロ[3,2−f][1,2]ベンゾイソオキサゾール−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
式(VII)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(VII)の化合物:
【化865】

(式中、
Yは、−O−または−S−であり、
11は、水素、ジフェニルメチル、3−メチルブチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル、ピリジン−2−イルメチルまたは(5−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチルである)、
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項25】
2−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾチアゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−(ジフェニルメチル)−2−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−メチル−1’−(3−メチルブチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾチアゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−メチル−1’−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾチアゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2−メチル−1’−(ピリジン−2−イルメチル)スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾチアゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−[(5−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]−2−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾチアゾール−7,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項24に記載の化合物。
【請求項26】
式(VIII)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(VIII)の化合物:
【化866】

(式中、
Wは、直接結合または−CH−であり、
12は、水素、ジフェニルメチル、または(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項27】
Wが直接結合である、請求項26に記載の化合物。
【請求項28】
1’−(ジフェニルメチル)−1−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1H,1’H)−ジオン;
1−メチルスピロ[フロ[3,2−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1H,1’H)−ジオン;または
1−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[フロ[3,2−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1H,1’H)−ジオン
から選択される、請求項27に記載の化合物。
【請求項29】
Wが−CH−である、請求項26に記載の化合物。
【請求項30】
1’−(ジフェニルメチル)−1−メチル−1H−スピロ[フロ[3,2−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン;
1−メチル−1H−スピロ[フロ[3,2−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン;または
1−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−1H−スピロ[フロ[3,2−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン
から選択される、請求項29に記載の化合物。
【請求項31】
式(IX)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(IX)の化合物:
【化867】

(式中、
Uは、直接結合または−CH−であり、
13は、水素、ジフェニルメチル、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、または(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項32】
Uが直接結合である、請求項31に記載の化合物。
【請求項33】
1’−(ジフェニルメチル)−3−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン;
3−メチルスピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン;
3−メチル−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}スピロ[フロ[2,3−f][1,3]ベンゾオキサゾール−7,3’−インドール]−2,2’(1’H,3H)−ジオン;または
3−メチル−1’−(((R)−テトラヒドロフラン−2−イル)メチル)−2H−スピロ[ベンゾフロ[6,5−d]オキサゾール−7,3’−インドリン]−2,2’(3H,6H)−ジオン
から選択される、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】
Uが−CH−である、請求項31に記載の化合物。
【請求項35】
4−メチル−4,7−ジヒドロスピロ[ベンゾフロ[5,6−b][1,4]オキサジン−8,3’−インドリン]−2’,3(2H)−ジオン;または
4−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−2H−スピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2’,3(1’H,4H)−ジオン
から選択される、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
式(X)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(X)の化合物:
【化868】

または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項37】
1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]スピロ[ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラン−3,3’−インドール]−2’,5(1’H,6H)−ジオンである、請求項36に記載の化合物。
【請求項38】
式(XI)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(XI)の化合物:
【化869】

(式中、
Vは、−O−、−N(CH)−もしくは−CH−であり、Yは、−N(CH)−もしくは−CH−であるか、
またはVは、−N(CH)−もしくは−CH−であり、Yは、−O−、−N(CH)−もしくは−CH−であり、
14は、水素、[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル、ピリジン−2−イルメチル、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチルまたは(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項39】
VおよびYの両方が、それぞれ−CH−である、請求項38に記載の化合物。
【請求項40】
1−(ジフェニルメチル)−5’,6’,7’,8’−テトラヒドロスピロ[インドール−3,3’−ナフト[2,3−b]フラン]−2(1H)−オン;
5’,6’,7’,8’−テトラヒドロスピロ[インドール−3,3’−ナフト[2,3−b]フラン]−2(1H)−オン;または
1−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−5’,6’,7’,8’−テトラヒドロスピロ[インドール−3,3’−ナフト[2,3−b]フラン]−2(1H)−オン
から選択される、請求項39に記載の化合物。
【請求項41】
Vが−O−であり、Yが−N(CH)−である、請求項38に記載の化合物。
【請求項42】
1−メチル−1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−スピロ[フロ[3,2−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩;または
1−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−2,3−ジヒドロ−1H−スピロ[フロ[3,2−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オン塩酸塩
から選択される、請求項41に記載の化合物。
【請求項43】
Vが−N(CH)−であり、Yが−O−である、請求項38に記載の化合物。
【請求項44】
4−メチル−1’−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチル]−3,4−ジヒドロ−2H−スピロ[フロ[2,3−g][1,4]ベンゾオキサジン−8,3’−インドール]−2’(1’H)−オンである、請求項43に記載の化合物。
【請求項45】
Vが−CH−であり、Yが−O−である、請求項38に記載の化合物。
【請求項46】
1’−(ピリジン−2−イルメチル)−7,8−ジヒドロ−6H−スピロ−[フロ[2,3−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−7,8−ジヒドロ−6H−スピロ[フロ[2,3−g]クロメン−3,3’−インドール]−2’(1’H)−オン
から選択される、請求項45に記載の化合物。
【請求項47】
式(XII)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(XII)の化合物:
【化870】

(式中、
1aは、水素または(ピリジン−2−イル)メチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項48】
6−メチル−1’−(ピリジン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロスピロ[1,4−ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,3’−インドール]−2’,7(1’H,6H)−ジオン;または
6−メチル−2,3−ジヒドロスピロ[1,4−ジオキシノ[2,3−f]インドール−8,3’−インドール]−2’,7(1’H,6H)−ジオン
から選択される、請求項47に記載の化合物。
【請求項49】
式(XIII)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、式(XIII)の化合物:
【化871】

(式中、
Eは、−O−または−CH−であり、
Jは、−O−または−CH−であり、
Uは、直接結合または−CH−であり、
1bは、水素、[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル、ジフェニルメチル、または[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチルである)、
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項50】
1’−(ジフェニルメチル)−2,3,6,7−テトラヒドロスピロ[フロ[3,2−g]クロメン−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
1’−{[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−7,8−ジヒルドスピロ[1,4−ジオキシノ[2,3−g][1,3]ベンゾジオキシン−4,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;
2,3,6,7−テトラヒドロスピロ[フロ[3,2−g]クロメン−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン;または
1’−{[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イル]メチル}−2,3,6,7−テトラヒドロスピロ[フロ[3,2−g]クロメン−5,3’−インドール]−2’(1’H)−オン。
から選択される、請求項49に記載の化合物。
【請求項51】
薬学的に許容される添加剤と、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグとを含む医薬組成物。
【請求項52】
疼痛、うつ病、循環器系疾患、呼吸器系疾患、および精神疾患、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される、哺乳動物における疾患または状態を治療、予防または改善する方法であって、該治療、予防または改善を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項53】
前記疾患または状態が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、癌性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、歯科の疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経傷害、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項52に記載の方法。
【請求項54】
前記疾患または状態が、HIVに伴う疼痛、HIV治療誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症(MS)に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経ニューロパシー、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛、癌、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態下での神経防護作用、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動からなる群から選択される、請求項52に記載の方法。
【請求項55】
哺乳動物における電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害によって、該哺乳動物における疼痛を治療する方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項56】
哺乳動物の細胞内の電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させる方法であって、該細胞を、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと接触させるステップを含む方法。
【請求項57】
哺乳動物における高コレステロール血症を治療する方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項58】
哺乳動物における良性前立腺過形成を治療する方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から49のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項59】
哺乳動物におけるそう痒症を治療する方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与するステップを含む方法。
【請求項60】
哺乳動物における癌を治療する方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、その立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはこれらの混合物としての、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。

【公表番号】特表2012−505895(P2012−505895A)
【公表日】平成24年3月8日(2012.3.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−532189(P2011−532189)
【出願日】平成21年10月13日(2009.10.13)
【国際出願番号】PCT/US2009/060537
【国際公開番号】WO2010/045251
【国際公開日】平成22年4月22日(2010.4.22)
【出願人】(506030826)ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド (47)
【氏名又は名称原語表記】XENON PHARMACEUTICALS INC.
【Fターム(参考)】