説明

除草性活性を有する1,3−ジオンの誘導体

以下に記載する一般式(I)を有する1,3-ジオン、及び農作物における雑草の制御のための除草剤としてのそれらの使用。
【化1】



Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)を有する1,3-ジオンの誘導体。
【化1】

(式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子;ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基;Q7基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基;トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基;Q7基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9であり、
ただし、一般式(I)を有する以下の化合物は排除され、式中、A、B及びRは以下の意味を有する。
A=4-クロロフェニル、B=1-メチルイミダゾール-2-イル、R=H、
A=4-ニトロフェニル、B=1-(2-ヒドロキシエチル)-5-ニトロイミダゾール-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1H-ベンズイミダゾール-2-イル、R=C2H5
A=フェニル、B=4H-1-ベンゾピラン-4-イル、R=CH3
A=4-ニトロフェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4-クロロ-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、R=CH3
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=チアゾール-4-イル、R=CH3
A=フェニル、B=2,5-ジフェニル-1,3-オキサチオール-2-イル、R=CH3
A=4-ニトロフェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=フラン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=1,3-ジチアン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4-クロロチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-ブロモチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=6-フェニルピラジン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=3,4-ジヒドロ-3-メチル-2-オキソ-2H-1,3-ベンゾ-オキサジン-4-イル、R=CH3
A=フェニル、B=ベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-フェニルチアゾール-4-イル、R=CH3
A=フェニル、B=5-メチルフラン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3
A=フェニル、B=テトラヒドロフラン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-1H-インドール-3-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4-クロロ-1-メチル-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-ピロール-3-イル、R=CH3
A=フェニル、B=2-トリフルオロアセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=CH3
A=4-ニトロフェニル、B=2-(4-ニトロフェニル)-3,5,6-トリフェニル-ピリジン-4-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4-メトキシ-5-tert-ブトキシカルボニル-1H-ピロ-2-イル、R=CH3
A=フェニル、B=1,3-ジヒドロ-3-オキソ-イソベンゾフラン-1-イル、R=CH3
A=フェニル、B=(5-メトキシカルボニルメチル)チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1,4-ジヒドロ-1-メチル-3-ニトロキノリン-4-イル、R=H、
A=フェニル、B=チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、 B=6-メチルベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3
A=2-メトキシカルボニルフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=2-ベンジルオキシ-4-メトキシフェニル、B=2,3,4-トリメトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシ-5-メトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=2-カルボキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、B=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=3-メトキシフェニル、B=フェニル、R=C2H5
A=4-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ブトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=8-カルボキシナフタレニル、R=CH3
A=2,5-ジメトキシフェニル、B=2-ヒドロキシフェニル、R=C2H5
A=4-フルオロフェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3
A=3-クロロ-4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R= CH3
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-カルボキシ-6-ニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-ブロモフェニル、R=H、
A=6-ベンジルオキシ-2,3,4-トリメトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ジメチルアミノフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ジメトキシカルボニルアミノフェニル、R=CH3
A=4-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-エトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=C2H5
A=2-t-ブトキシカルボニル-5-エチル-4-メトキシフェニル、B=2,3-ジヒドロ-7-メチル-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、R=t-ブチル、
A=フェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3
A=3、4-ジクロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=アントラセン-9-イル、R=CH3
A=フェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=2,4,5-トリメトキシフェニル、R=CH3
A=2-ヒドロキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3
A=フェニル、B=4-ジメチルアミノフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシ)-6-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メチルスルホニルフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=CH3
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3
A=フェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-ニトロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ヘキシルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=9-カルボキシフェナントレン-10-イル、R=CH3
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3
A=3,4-ジメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチル-5-メトキシフェニル、R=CH3
A=4-クロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルチオフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3
A=フェニル、B=フェニル、R=C2H5
A=4-メトキシフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3
A=2-ニトロフェニル、B=3-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ヒドロキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ビス(フェナシルアミノ)フェニル、R=CH3
A=4-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ペンチルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-カルボキシナフタレン-1-イル、R=CH3。)
【請求項2】
一般式(I)を有する化合物が、任意の割合で、純粋な互変異性体及び/又は異性体の形態、又は互変異性体及び/又は異性体の形態の混合物として存在する、請求項1記載の誘導体。
【請求項3】
一般式(I)を有する1,3-ジオンの誘導体、及び農学適合性を有する関連する塩の、除草剤としての、使用。
【化2】

(式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子;ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基;Q7基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子;ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基;トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基;ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基;Q7基;ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH;C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9である。)
【請求項4】
単子葉類及び双子葉類の雑草の発芽前及び発芽後における制御のための、請求項3記載の使用。
【請求項5】
一般式(I)を有する1,3-ジオンの誘導体、及び医薬的に許容される関連する塩の、薬剤としての、使用。
【化3】

(式中、
A、B及びRは、請求項3で定義した意味を有する。)
【請求項6】
請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム1による一般式(II)を有するカルボニル化合物と一般式(III)を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム1:
【化4】

(式中、
A、B及びRは上記に定義した意味を有し、
L1は、好適な離脱基、例えばハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基(式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。)を表すか、又はL1は、RL1COO-基(式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はA基を表す。)を表す。)
【請求項7】
請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム2による一般式(IV)を有するカルボニル化合物と一般式(V)を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム2:
【化5】

(式中、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
L2は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基(式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。)を表すか、又はL2は、RL1COO-基(式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はR基を表す。)を表す。)
【請求項8】
請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム3による一般式(VI)を有する1,3-ジカルボニル化合物と一般式(VII)を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム3:
【化6】

(式中、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
Xは、ハロゲン原子、RL2SO2O-基(式中、RL2は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、C1-C4アルキル基によって任意に置換されているフェニル基を表す。)を表すか、又はXは、RL3SO2-基(式中、RL3は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基を表す。)を表す。)
【請求項9】
請求項6〜8のいずれか1項に記載の方法であって、前記反応が、1種以上の不活性有機溶媒の存在下及び有機又は無機塩基の存在下、-80℃から前記反応混合物の沸点までの温度で行われる、方法。
【請求項10】
前記反応が、2種の別々の相で行われる、請求項9記載の方法。
【請求項11】
一般式(I)を有する化合物の適用による、農作物における雑草の制御方法。
【化7】

(式中、
A、B及びRは請求項3に記載の意味を有する。)
【請求項12】
適用される一般式(I)を有する化合物の量が、1ヘクタール当たり1g〜4,000gである、請求項11記載の方法。
【請求項13】
活性成分として、1種以上の一般式(I)を有する化合物を含む、除草性組成物。
【化8】

(式中、
A、B及びRは請求項3に記載の意味を有し、場合によって互変異性体及び/又は異性体の混合物でもある。)
【請求項14】
一般式(I)を有する化合物と適合性のある他の活性成分、例えば他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、肥料などを含む、請求項13記載の除草性組成物。
【請求項15】
請求項14記載の除草性組成物であって、追加の除草剤が、
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、AKH-7088、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アルラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAS 670 H、BAY MKH 6561、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピラバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリッド、クロランスラム-メチル、クミルロン(JC-940)、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン、ダラポン、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメタナミド、ジニトラミン、ジノッセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジチオピル、1-ジウロン、エグリナジン、エンドタル、EPTC、エスプロプカルブ、エタルフラリン、エタメツルフロン-メチル、エチジムロン、エチオジン(SMY 1500)、エトフメセート、エトキシフェン-エチル(HC-252)、エトキシスルフロン、エトベンザニド(HW 52)、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート(JV 485)、フルカルバゾン-ナトリウム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミオプロピン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロアネート、フルピルスルフロン、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン、グルホシネート、グリホセート、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KPP-421、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、LS830556、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、モリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-330、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロフルアゾール、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロッピソクロール、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラゾギル(HAS-961)、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ-P、リンスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチル-アジン、テルブトリン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、UBI-C4874、ベルノレートから選択される、組成物。
【請求項16】
活性物質の濃度が1〜90%である、請求項13〜15のいずれか1項に記載の組成物。

【公表番号】特表2007−507444(P2007−507444A)
【公表日】平成19年3月29日(2007.3.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−530008(P2006−530008)
【出願日】平成16年9月21日(2004.9.21)
【国際出願番号】PCT/EP2004/010653
【国際公開番号】WO2005/030736
【国際公開日】平成17年4月7日(2005.4.7)
【出願人】(505225979)イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ (3)
【Fターム(参考)】