非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤
【課題】ポリオキシアルキレンダイマー酸、及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステルの新規誘導体とそれらを配合する安全性、安定性、使用感に優れた化粧料、外用剤を提供する。
【解決手段】ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の非イオン界面活性剤を含有する化粧料、外用剤。
【解決手段】ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の非イオン界面活性剤を含有する化粧料、外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、ポリオキシアルキレン・高級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン高級脂肪酸エステルを含有する非イオン界面活性剤が化粧料、外用剤に使用されている。例えば、ポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）−ノニルフェノールエーテル、ＰＯＥ−オクチルフェノールエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−オレイン酸エステル、ＰＯＥ−ステアリン酸エステル等が化粧料、外用剤に使用されている。（例えば、特許文献１，２を参照）。また、例えば特許文献３には、ＰＯＥ−ダイマージオール及びＰＯＥ−ダイマー酸が非イオン界面活性剤として用いられ、化粧料、外用剤に優れた官能を与えることが記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−７６８９９号公報
【特許文献２】特開２００６−１８２７０３号公報
【特許文献３】特開２００８−１１５０９１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、これらの非イオン界面活性剤は、化粧料、外用剤の原料として、安全性、安定性、使用感等で必ずしも十分満足できるものではなかった。したがって、更に安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料が望まれている。本発明者らは前記課題を達成すべく鋭意検討を行った結果、ダイマー酸及びダイマージオールにポリオキシアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる新たな誘導体を含有する非イオン界面活性剤が、化粧料、外用剤の原料として安全性、安定性、使用感等に優れていることを見い出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、ダイマー酸及びダイマージオールにポリオキシアルキレンオキシド（炭素数２から３（以下「炭素数Ｃ２〜Ｃ３」という）のアルキレンオキシドを重合してなる）を付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる新たな誘導体を含有する非イオン界面活性剤を提供する。本発明はさらに、この非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤を提供する。
【０００６】
（１）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化１】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２からＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化２】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２またはＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【０００７】
（２）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料である。
【０００８】
（３）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係るリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の一種以上の非イオン界面活性剤組成物は、従来の非イオン界面活性剤に比べ、乳化安定性がより優れる。
【００１０】
本発明に係るポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の一種以上の非イオン界面活性剤組成物を有効成分として含有する化粧料、外用剤は安全面に優れ、更に官能面で優れたものとすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸に炭素数Ｃ２〜Ｃ３のアルキレンオキシド（すなわち、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）を付加重合したものとする。
【００１３】
既知の二塩基酸であるダイマー酸の工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。例えば、ダイマー酸及びその低級アルコールエステルは、炭素数１１〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを粘土触媒にて二量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸は、炭素数３６程度の二塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は７０質量％を超える程度のもの、及び分子蒸留によってダイマー酸含有量を９０質量％以上にまで高めたものが流通している。ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、更に水素化を行って酸化安定性を向上させたものも販売されている。本発明には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸も用いることができる。
【００１４】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマージオールは、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸を還元することにより得られる化合物に炭素数Ｃ２〜Ｃ３のアルキレンオキシドを付加重合したものとする。
【００１５】
工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いる上述のダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、他の成分、例えばトリマートリオール、モノアルコール及びエーテル化合物を含有する。一般にダイマージオールの含有率が約７０質量％を超えるものであれば、本発明に用いることができるが、高純度ダイマージオール、例えばダイマージオール含有率が９０質量％を超えるものが好ましい。また、ダイマージオールは、動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物由来のものが望ましい。
【００１６】
アルキレンオキシドには、炭素数Ｃ２〜Ｃ３のものであれば、特に限定されないが、好ましくは、炭素数Ｃ２である。本発明に用いられるアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等がある。
【００１７】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルエステル誘導体は、ダイマー酸、ダイマージオールにアルキレンオキシドを付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸（例えば、カプリル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、エルカ酸、ベヘニン酸、リシノレイン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸等）とエステル化反応した化合物である。本発明の非イオン界面活性剤においては、イソステアリン酸を用いた時に本発明の効果が優れているのでイソステアリン酸を用いることが特に好ましい。
【００１８】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の合成条件は、ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと任意量の脂肪酸（イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う。ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸の仕込み比を変えることにより、得られるエステルのエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００１９】
本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルは、その開発目的により、種々のタイプのエステル化合物とすることができる。即ち、脂肪酸の種類の選択、異なる二種以上の脂肪酸の組み合わせの選択や、ダイマー酸及びダイマージオールの原料の選択、また、アルキレンオキシドの選択及びその付加量により、所望とする特性を有するエステルを得ることができる。
【００２０】
ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸とのエステルは、その原料を適切に選択することによって、粘度、状態（固形、軟ワックス、液体等）、ＩＯＢ値（＝無機性値／有機性値）、他成分との相性（相溶性等）を任意に調整することができ、使用感、安定性に優れた化粧料、外用剤を提供することができる。
【００２１】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ＥＯをｎモル）ダイマー酸エステル化合物はエチレンオキシド付加量、エステル化度により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物、シリコン油溶性を示す物等、多種多様開発できた。エチレンオキシド付加量は、ダイマー酸の１モルに対してエチレンオキシドを１モル〜２００モル付加することが好ましいが、さらに好ましくはダイマー酸の１モルに対してエチレンオキシドを２モル〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２２】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマー酸エステル化合物は、全て親油性の非イオン界面活性剤であった。プロピレンオキシド付加量は、ダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜２００モル付加することが好ましいが、さらに好ましくはダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを２モル〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２３】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム重合した原料に脂肪酸をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマー酸エステル化合物はエチレンオキシド付加量、プロピレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。アルキレンオキシド付加量はダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜５０モル、エチレンオキシドを２モル〜１００モルが好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシドを１モル〜１０モル、エチレンオキシドを２〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２４】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル交換して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ＥＯをｎモル）ダイマージオールエステル化合物はエチレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物、シリコン油溶性を示す物等多種多様開発できた。エチレンオキシド付加量は、ダイマージオールの１モルに対してエチレンオキシドを１モル〜２００モルが好ましいが、さらに好ましくは２モル〜１００モルの範囲である。
【００２５】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマージオールエステル化合物は、全て親油性の非イオン界面活性剤であった。プロピレンオキシド付加量は、ダイマージオールの１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜２００モルが好ましいが、さらに好ましくは２モル〜１００モルの範囲である。
【００２６】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマージオールエステル化合物はエチレンオキシド付加量、プロピレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。アルキレンオキシド付加量はダイマージオールの１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜５０モル、エチレンオキシドを２モル〜１００モルが好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシドを１モル〜１０モル、エチレンオキシドを２〜１００モルの範囲である。
【００２７】
ダイマー酸及びダイマージオールは従来の高級脂肪酸及び高級アルコールの二倍の分子量を有しており、そのアルキレンオキシド付加重合体、更に、脂肪酸とのエステル化反応により得られる化合物は安全性、安定性、感触性等に優れており、また、それを配合することで安全性の良い、使用感に優れた化粧料及び外用剤を提供することができる。
【００２８】
化粧料及び皮膚外用剤への本発明の非イオン界面活性剤の配合量は、特に限定されないが、０．１質量％〜５０質量％程度が望ましく、より好ましくは０．５質量％〜３０質量％である。
【００２９】
本実施の形態に用いられるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体又はポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサージクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、ヘアワックス、ヘアージェル、シャンプー、ヘアリンス、ヘアーコンディショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び外用剤の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００３０】
本実施の形態の化粧料及び外用剤には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類及びその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナウバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、モクロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油及び鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコーン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常用いられるものであれば、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエステルの非イオン界面活性剤としての効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００３１】
また、本実施の形態の化粧料及び外用剤には、本実施の形態で用いるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤；グリセリンエステル及びソルビタンエステルそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤；ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤；アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、並びに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの四級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族四級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン界面活性剤；アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種界面活性剤をも、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて配合することができる。
【００３２】
更にまた、本実施の形態の化粧料及び外用剤は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステルなどの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００３３】
更に、本実施の形態の化粧料及び外用剤に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び外用剤に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線防止剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００３４】
上記の成分を適宣配合して作成される化粧料及び外用剤に配合すべき、上述のＰＯＥ（ｎモル）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎモル）ダイマージオールエステルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態により異なるが、通常０．０１〜１００質量％（本発明の非イオン界面活性剤組成物は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０質量％である。
【実施例】
【００３５】
本発明の一実施例を以下に挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中において特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を表す。
【００３６】
実施例１：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」７５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間で５８５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１２６８ｇ（収率９５％）の上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸を得た。
【００３７】
この生成物の分析の結果、酸価０．５１、水酸基価１１１．７５、ケン化価１１５．３４、ＨＬＢ値＝８．３の化合物であった。
【００３８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）及び１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３９】
実施例２：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６．５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち、上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４０】
これら生成物を分析の結果、イソステアリン酸エステル化合物：酸価３．２、水酸基価３２．８５、ケン化価１００．６７、ＨＬＢ値＝８．７、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価３．２９、水酸基価６７．６２、ケン化価１００．８７、ＨＬＢ値＝９．３、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価１０．２８、水酸基価１９．９９、ケン化価１４２．５９、ＨＬＢ値＝５．５の化合物であった。
【００４１】
本化合物につき、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、イソステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４５５．６２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４２】
実施例３：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４３】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸モノヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、酸価６．０１、水酸基価３９．７９、ケン化価５４．４５、ＨＬＢ値１３．６の化合物であった。
【００４４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸モノヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、波長３４９８．０６ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４５】
実施例４：ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸の１モル（１６７０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（３３０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１９５５．３ｇ（収率９７．８％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステルを得た。
【００４６】
この生成物の分析の結果、酸価５．３８、水酸基価２３．０３、ケン化価７２．８１、ＨＬＢ値＝１１．８の化合物であった。
【００４７】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４８】
実施例５：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４９】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価５．５６、水酸基価１５．２３、ケン化価１１１．０３、ＨＬＢ値７．９の化合物であった。
【００５０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８２．６３ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５１】
実施例６：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００５２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．３９、水酸基価１３．２２、ケン化価８１．３、ＨＬＢ１１．０値の化合物であった。
【００５３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８２．６３ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５４】
実施例７：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸の１モル（１２６０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１．５モル（２４０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１４３７．３ｇ（収率９５．８％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステルを得た。
【００５５】
この生成物の分析の結果、酸価９．０３、水酸基価１８．３６、ケン化価６２．２６、ＨＬＢ値＝１２．７の化合物であった。
【００５６】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５７】
実施例８：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち、上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００５８】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．７２、水酸基価１０．４１、ケン化価１１４．９７、ＨＬＢ値７．２の化合物であった。
【００５９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６０】
実施例９：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例８と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００６１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価１１．６８、水酸基価１５．５４、ケン化価８７．３２、ＨＬＢ値１１．２の化合物であった。
【００６２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６３】
実施例１０：ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（６６０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（５４０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１１４６．０ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステルを得た。
【００６４】
この生成物の分析の結果、酸価１６．２９、水酸基価３０．７８、ケン化価１７４．９、ＨＬＢ値＝３．０の化合物であった。
【００６５】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７４０．８３ｃｍ−１（エステル）、１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６６】
実施例１１：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸の１モル（１２３０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（２７０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１４７２．８ｇ（収率９８．２％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステルを得た。
【００６７】
この生成物の分析の結果、酸価１０．５４、水酸基価１４．２２、ケン化価６５．６４、ＨＬＢ値＝１２．８の化合物であった。
【００６８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６９】
実施例１２：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」６００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で３２８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１５０５ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールを得た。
【００７０】
この生成物の分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７９．７７、ＨＬＢ値＝１０．０の化合物であった。
【００７１】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、及び１１９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７２】
実施例１３：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例１２で得られたＰＯＥダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００７３】
これら生成物を分析の結果、イソステアリン酸エステル化合物：酸価４．１３、水酸基価３８．１８、ケン化価３６．５２、ＨＬＢ値＝８．３、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価４．３１、水酸基価７１．５３、ケン化価３６．２１、ＨＬＢ値＝８．８、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価９．２２、水酸基価２３．８２、ケン化価１０３．１５、ＨＬＢ値＝５．３の化合物であった。
【００７４】
本化合物につき、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、イソステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１６．８３ｃｍ−１（エーテル）、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４９１．３１ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４５６．５９ｃｍ−１（水酸基）、１７３３．１２ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７５】
実施例１４：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例１３と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００７６】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価３．３９、水酸基価４５．１７、ケン化価４８．６１、ＨＬＢ値５．５の化合物であった。
【００７７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７５．８８ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７８】
実施例１５：ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールの１モル（１２９７．５ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（２０２．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４６９．４ｇ（収率９８．０％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステルを得た。
【００７９】
この生成物の分析の結果、酸価６．２５、水酸基価２８．０８、ケン化価２６．６４、ＨＬＢ値＝１１．５の化合物であった。
【００８０】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８８．６１ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）、１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８１】
実施例１６：ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールの１モル（１５９３ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（２０７ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１７４４．３ｇ（収率９６．９％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステルを得た。
【００８２】
この生成物の分析の結果、酸価７．４６、水酸基価２３．９１、ケン化価２２．５５、ＨＬＢ値＝１３．１の化合物であった。
【００８３】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９７．０９ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８４】
実施例１７：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２にて得られたＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールの１モル（１２００ｇ）に対して、脂肪酸としてヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」を１モル（３００ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４６６．６ｇ（収率９７．８％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝ヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステルを得た。
【００８５】
この生成物の分析の結果、酸価４．３１、水酸基価７１．５３、ケン化価３６．２１、ＨＬＢ値＝９．３の化合物であった。
【００８６】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９１．３１ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８７】
実施例１８：ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モル（３６５ｇ）に対して、脂肪酸としてポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」を１モル（６３５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）９８２ｇ（収率９８．２％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝ポリヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステルを得た。
【００８８】
この生成物の分析の結果、酸価１０．７１、水酸基価２１．８、ケン化価１２２．５５、ＨＬＢ値＝３．７の化合物であった。
【００８９】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５５．６２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９０】
実施例１９：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２で得られたＰＯＥダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価６．３４、水酸基価２０．０６、ケン化価５１．５５、ＨＬＢ値７．５の化合物であった。
【００９２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４９４．２０ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１６．８３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９３】
実施例２０：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例１９と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９４】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．８４、水酸基価１７．８、ケン化価２７．５２、ＨＬＢ値１２．７の化合物であった。
【００９５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８３．５９ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９６】
実施例２１：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２で得られたＰＯＥダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基、Ｒ’＝脂肪酸残基であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９７】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価４．９３、水酸基価１０．６２、ケン化価８８．０２、ＨＬＢ値２．０の化合物であった。
【００９８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９９】
実施例２２：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
【０１００】
実施例１２と同様の操作にて得られたダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２１同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１０１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価１０．４２、水酸基価１２．６７、ケン化価４０．６５、ＨＬＢ値１０．０の化合物であった。
【０１０２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０３】
実施例２３：ＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（２モル）ダイマージオールの１モル（８３２ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（７６８ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１５２９．６ｇ（収率９５．６％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１０４】
この生成物の分析の結果、酸価５．１４、水酸基価９．４、ケン化価９５．５６、ＨＬＢ値＝１．１の化合物であった。
【０１０５】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１２０．６９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０６】
実施例２４：ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（９９９ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（８０１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１７２２ｇ（収率９５．７％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４、Ｒ＝イソステリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１０７】
この生成物の分析の結果、酸価４．９３、水酸基価１０．６２、ケン化価８８．０２、ＨＬＢ値＝２．０の化合物であった。
【０１０８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０９】
実施例２５：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマージオールの１モル（８５５ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（６４５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４３７ｇ（収率９５．８％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝５、Ｒ＝イソステリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１１０】
この生成物の分析の結果、酸価６．５６、水酸基価１０．４２、ケン化価８６．４、ＨＬＢ値＝２．０の化合物であった。
【０１１１】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１２】
実施例２６：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１３５０ｇ（収率９５％）の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸を得た。
【０１１３】
この生成物の分析の結果、酸価０．５６、水酸基価１００．３（理論値９８．０）、ケン化価９９．７、ＨＬＢ値３．９の化合物であった。
【０１１４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１５】
実施例２７：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ 」を得た。
【０１１６】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価６．９、水酸基価５１．１７、ケン化価１１８．８９、ＨＬＢ値２．７の化合物であった。
【０１１７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７２．０２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１１．０５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１８】
実施例２８：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２７と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１１９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２０】
実施例２９：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２１】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２２】
実施例３０：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２９と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２４】
実施例３１：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸の１モルに対し脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２６】
実施例３２：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３１と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２８】
実施例３３：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間１時間３０分で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｍｌで中和。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１３８３ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールを得た。
【０１２９】
この生成物の分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１０５．５０、ＨＬＢ値３．４の化合物であった。
【０１３０】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）及び１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１３１】
実施例３４：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価５．３、水酸基価４８．４２、ケン化価４１．８９、ＨＬＢ値２．２の化合物であった。
【０１３３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７４．９１ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１３４】
実施例３５：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３４と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１３６】
実施例３６：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１３８】
実施例３７：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３６と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４０】
実施例３８：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４１】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４２】
実施例３９：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３８と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４４】
実施例４０：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」４００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム３．２ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で４１２ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で３１２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃でキョーワード７００ＳＬ(協和化学工業製)３２ｇ、イオン交換水１１ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１０６８ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマー酸を得た。
【０１４５】
この生成物の分析の結果、酸価１．３９、水酸基価８５．１８、ケン化価７０．１７、ＨＬＢ値＝６．６の化合物であった。
【０１４６】
本化合物につき、赤外線スペクトル測定を行った結果、波長３４７３．９５ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１４７】
実施例４１：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４９】
実施例４２：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４１と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５１】
実施例４３：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１である）ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５３】
実施例４４：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４３と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５５】
実施例４５：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５６】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５７】
実施例４６：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４５と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基 （エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５８】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価７．０６、水酸基価１３．９９、ケン化価１０２．２７、ＨＬＢ値４．７の化合物であった。
【０１５９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１６０】
実施例４７：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」５５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム４．４ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間２時間で５９４ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で４５１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃でキョーワード７００ＳＬ(協和化学工業製)４４ｇ、イオン交換水１６ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１５１５ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマージオールを得た。
【０１６１】
この生成物の分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７７．８９、ＨＬＢ値＝６．１の化合物であった。
【０１６２】
本化合物につき、赤外線スペクトル測定を行った結果、波長３４７８．７７ｃｍ−１（水酸基）、及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１６３】
実施例４８：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６５】
実施例４９：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４７同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６６】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６７】
実施例５０：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６９】
実施例５１：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５０同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１７１】
実施例５２：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．７７、水酸基価１４．３９、ケン化価５４．７１、ＨＬＢ値４．０の化合物であった。
【０１７３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７６．８４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１７４】
実施例５３：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５２と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１７６】
以下、配合実施例により、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルエステルまたは、これを一種以上有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【０１７７】
評価例１：溶解性試験
実施例により得られたポリオキシアルキレンダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル化合物の各種溶剤に対する溶解性を評価した。
【０１７８】
溶解性試験方法は、各実施例より得られた化合物を表１に示す溶剤との１％溶液を調整し、７０℃まで加温しながらパドルにて混ぜ合わせ、次に、２５℃まで冷却した状態を観察した。なお、溶解性試験の評価基準は、透明に溶解していれば○、分散状態であれば△、溶解しない場合は×で示す。
【０１７９】
結果、表１に示したとおり、エステル化反応した実施例２４及び５２は、非極性オイルやシクロメチコンへ溶解する、親油性に優れた非イオン性界面活性剤であった。また、ＰＯＥ（１〜２０モル）付加化合物は、臭いや低温での液状性も良く、非イオン界面活性剤用途又は化粧料及び外用剤用油剤として優れるものであった。
【０１８０】
【表１】
【０１８１】
評価例２：エステル化度による油溶性試験
実施例１２〜２１で得られたPOE（２０モル）ダイマージオールとイソステアリン酸のエステル化合物について、エステル化度による油剤への溶解性を評価した。
【０１８２】
油溶性試験方法は、各実施例より得られた化合物を表２に示す溶剤との１％溶液を調整し、７０℃まで加温しながらパドルにて混ぜ合わせ、次に、２５℃まで冷却した状態を観察した。なお、油溶性試験の評価基準は、透明に溶解していれば○、分散状態であれば△、溶解しない場合は×で示す。
【０１８３】
結果、表２に示したとおり、エステル化度を上げていく毎に、非極性油にも溶解する結果となった。
【０１８４】
【表２】
【０１８５】
評価例３：乳化安定性試験；
実施例５４〜５５及び比較例３〜５（乳液）；
実施例により得られたＰＯＥ（ｎモル）ダイマー酸脂肪酸エステル及びＰＯＥ（ｎモル）ダイマージオール脂肪酸エステルを用い、下記表２に示す処方の乳液を調整した。これら乳液の調整法は、成分１と成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１に成分２を徐々に加えてホモミキサーで乳化した。
【０１８６】
これらの乳液を次に示す方法により乳化安定性の評価を行った。すなわち、調整後の各乳液を−５から４０℃雰囲気を繰り返す恒温室に放置し、このサイクル試験の一ヶ月後に乳液の状態を観察した。乳化安定性の評価基準は、−５℃と４０℃のサイクル試験で一ヶ月安定であれば○、そして一ヶ月で分離していれば×とした。（繰り返し条件は〔−５℃×４８時間〕→〔４０℃×１２０時間〕を１サイクルとして一ヶ月行った。）
【０１８７】
結果、表３に示した通り、実施例により得られたポリオキシアルキレンダイマー酸エステル化合物及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル化合物は比較例化合物と比べ一ヶ月後に分離することなく、乳化状態を保持し、安定性に優れるものであった。（質量％により表記した。）
【０１８８】
【表３】
【０１８９】
実施例５６：Ｗ／Ｏ−エモリエントクリーム；
下記表４に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃で均一に溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このようにして調整したＷ／Ｏエモリエントクリームは、シリコン界面活性剤を用いた製品と同様に安定性の良い、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示し、さらに、上記ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル：（実施例１８）の代わりに、例えば、シリコン界面活性剤（「ＥＭＡＬＥＸ ＳＳ−５０５１」日本エマルジョン社製）を用い、その添加量はこの実施例５６と同様にして作製したＷ／Ｏ−エモリエントクリームに比べ、べたつき感が少ないという官能を示した。
【０１９０】
【表４】
【０１９１】
実施例５７：Ｗ／Ｏ−ＵＶベースケーキ；
下記表５に示す組成のＷ／Ｏ−ＵＶベースケーキを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７５℃まで加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このＷ／Ｏ−ＵＶベースケーキは、シリコン界面活性剤を用いた製品と同等以上の安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。また、オレイン酸ポリグリセリル−２とＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル：（実施例２３）とセスキイソステアリン酸ソルビタンとの代わりに、例えば、シリコン界面活性剤（「ＥＭＡＬＥＸ ＳＳ−５０５１」日本エマルジョン社製）を用い、その添加量はこの実施例５７と同様にして作製したＷ／Ｏ−Ｕ／Ｖベースケーキに比べ、べたつき感が少ないという官能を示した。
【０１９２】
【表５】
【０１９３】
実施例５８：クリーム洗顔；
下記表６に示すクリーム洗顔を次の様に調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を徐々に加入してケン化し、更に成分３を添加して４０℃まで冷却した。このクリーム洗顔は、良好な使用感、優れたエモリエント効果を有し、また泡立ちの安定性も良好であった。
【０１９４】
【表６】
【０１９５】
実施例５９：液体洗顔；
下記表７に示す組成の液体洗顔を次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら、成分１を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、伸びの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１９６】
【表７】
【０１９７】
実施例６０：ボディシャンプー；
下記表８に示すボディシャンプーを次の様に調整した。すなわち、成分１を６５℃、成分２及び３をそれぞれ５０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１及び３を徐々に加入した後、４０℃まで冷却し、成分４を添加した。このボディシャンプーはのびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１９８】
【表８】
【０１９９】
実施例６１：クレンジング乳液；
下記表９に示す組成のクレンジング乳液を次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このクレンジング乳液は、粘性があり、使用時に垂れにくいという特性を有し、クレンジング性能に優れ、使用後さっぱりとした官能を示した。
【０２００】
【表９】
【０２０１】
実施例６２：クレンジングオイル；
下記表１０に示す組成のクレンジングオイルを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングオイルは、濡れた手でも使うことが可能であり、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０２】
【表１０】
【０２０３】
実施例６３：クレンジングゲル；
下記表１１に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングゲルは、透明で非常に粘性があり、使用時に垂れにくく、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０４】
【表１１】
【０２０５】
実施例６４：クレンジングクリーム；
下記表１２に示す組成のクレンジングクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７５℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングクリームは、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０６】
【表１２】
【０２０７】
実施例６５：乳白化粧水；
下記表１３に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８０℃、成分２を７５℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、３０℃まで冷却し、成分３を加入した。この乳白化粧水はのびの良さ、なじみの良さ等に優れた官能を示した。
【０２０８】
【表１３】
【０２０９】
実施例６６：Ｗ／Ｏ−マッサージクリーム；
下記表１４に示す組成のＷ／Ｏ−マッサージクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このＷ／Ｏ−マッサージクリームは、油量が少ないにも係わらず非常に艶感に優れ、一定の伸び感を持続させ、マッサージ効果が期待できる官能を示した。
【０２１０】
【表１４】
【０２１１】
実施例６７：モイスチャークリーム；
下記表１５に示す組成のモイスチャークリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このモイスチャークリームは艶が良く、エモリエント性を付与し、優れた官能を示した。
【０２１２】
【表１５】
【０２１３】
実施例６８：ヘアーワックス；
下記表１６に示す組成のヘアーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。その後、５０℃まで冷却し、成分３を加入した。このヘアーワックスはマット感を持つ、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０２１４】
【表１６】
【０２１５】
実施例６９：ヘアージェル；
下記表１７に示す組成のヘアージェルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。このヘアージェルは適度にスタイリングを保持し、髪にウエット感を与え、ダメージヘアの保護及び透明性に優れた官能を示した。
【０２１６】
【表１７】
【０２１７】
実施例７０：ヘアーシャンプー；
下記表１８に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃に加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０２１８】
【表１８】
【０２１９】
実施例７１：コンディショニングシャンプー；
下記表１９に示す組成のコンディショニングシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、次に成分２を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０２２０】
【表１９】
【０２２１】
実施例７２：リンスインシャンプー；
下記表２０に示す組成のリンスインシャンプーを次のようにして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、均一に溶解させる。次に４０℃まで冷却した後、成分２を添加した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れる官能を示した。
【０２２２】
【表２０】
【０２２３】
実施例７３：ヘアーコンディショナー；
下記表２１に示す組成のヘアーコンディショナーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃に、成分２を８０℃に加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指通りに優れた官能を示した。
【０２２４】
【表２１】
【０２２５】
実施例７４：口紅；
下記表２２に示す組成の口紅を次の様にして調整した。すなわち、成分１を加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り均一に分散させ、脱泡した後に、型に流し込み急冷し、スティック状とした。この口紅は、皮膚とのなじみが良く、またのびのよさに優れた官能を示した。
【０２２６】
【表２２】
【０２２７】
実施例７５：サンスクリーンローション
下記表２３に示す組成のサンスクリーンローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２及び成分３を室温で溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２及び成分３を徐々に加入した。このサンスクリーンローションは、汗などによるくずれを抑え、顔料分散性に優れるため、なじみに優れた官能を示した。
【０２２８】
【表２３】
【産業上の利用可能性】
【０２２９】
本発明の活用例として化粧料、外用剤の適用がある。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、ポリオキシアルキレン・高級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン高級脂肪酸エステルを含有する非イオン界面活性剤が化粧料、外用剤に使用されている。例えば、ポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）−ノニルフェノールエーテル、ＰＯＥ−オクチルフェノールエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−オレイン酸エステル、ＰＯＥ−ステアリン酸エステル等が化粧料、外用剤に使用されている。（例えば、特許文献１，２を参照）。また、例えば特許文献３には、ＰＯＥ−ダイマージオール及びＰＯＥ−ダイマー酸が非イオン界面活性剤として用いられ、化粧料、外用剤に優れた官能を与えることが記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−７６８９９号公報
【特許文献２】特開２００６−１８２７０３号公報
【特許文献３】特開２００８−１１５０９１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、これらの非イオン界面活性剤は、化粧料、外用剤の原料として、安全性、安定性、使用感等で必ずしも十分満足できるものではなかった。したがって、更に安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料が望まれている。本発明者らは前記課題を達成すべく鋭意検討を行った結果、ダイマー酸及びダイマージオールにポリオキシアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる新たな誘導体を含有する非イオン界面活性剤が、化粧料、外用剤の原料として安全性、安定性、使用感等に優れていることを見い出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、ダイマー酸及びダイマージオールにポリオキシアルキレンオキシド（炭素数２から３（以下「炭素数Ｃ２〜Ｃ３」という）のアルキレンオキシドを重合してなる）を付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる新たな誘導体を含有する非イオン界面活性剤を提供する。本発明はさらに、この非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤を提供する。
【０００６】
（１）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化１】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２からＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化２】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２またはＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【０００７】
（２）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料である。
【０００８】
（３）ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係るリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の一種以上の非イオン界面活性剤組成物は、従来の非イオン界面活性剤に比べ、乳化安定性がより優れる。
【００１０】
本発明に係るポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の一種以上の非イオン界面活性剤組成物を有効成分として含有する化粧料、外用剤は安全面に優れ、更に官能面で優れたものとすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸に炭素数Ｃ２〜Ｃ３のアルキレンオキシド（すなわち、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）を付加重合したものとする。
【００１３】
既知の二塩基酸であるダイマー酸の工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。例えば、ダイマー酸及びその低級アルコールエステルは、炭素数１１〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを粘土触媒にて二量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸は、炭素数３６程度の二塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は７０質量％を超える程度のもの、及び分子蒸留によってダイマー酸含有量を９０質量％以上にまで高めたものが流通している。ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、更に水素化を行って酸化安定性を向上させたものも販売されている。本発明には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸も用いることができる。
【００１４】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマージオールは、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸を還元することにより得られる化合物に炭素数Ｃ２〜Ｃ３のアルキレンオキシドを付加重合したものとする。
【００１５】
工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いる上述のダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、他の成分、例えばトリマートリオール、モノアルコール及びエーテル化合物を含有する。一般にダイマージオールの含有率が約７０質量％を超えるものであれば、本発明に用いることができるが、高純度ダイマージオール、例えばダイマージオール含有率が９０質量％を超えるものが好ましい。また、ダイマージオールは、動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物由来のものが望ましい。
【００１６】
アルキレンオキシドには、炭素数Ｃ２〜Ｃ３のものであれば、特に限定されないが、好ましくは、炭素数Ｃ２である。本発明に用いられるアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等がある。
【００１７】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルエステル誘導体は、ダイマー酸、ダイマージオールにアルキレンオキシドを付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸（例えば、カプリル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、エルカ酸、ベヘニン酸、リシノレイン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸等）とエステル化反応した化合物である。本発明の非イオン界面活性剤においては、イソステアリン酸を用いた時に本発明の効果が優れているのでイソステアリン酸を用いることが特に好ましい。
【００１８】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の合成条件は、ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと任意量の脂肪酸（イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う。ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸の仕込み比を変えることにより、得られるエステルのエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００１９】
本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルは、その開発目的により、種々のタイプのエステル化合物とすることができる。即ち、脂肪酸の種類の選択、異なる二種以上の脂肪酸の組み合わせの選択や、ダイマー酸及びダイマージオールの原料の選択、また、アルキレンオキシドの選択及びその付加量により、所望とする特性を有するエステルを得ることができる。
【００２０】
ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸とのエステルは、その原料を適切に選択することによって、粘度、状態（固形、軟ワックス、液体等）、ＩＯＢ値（＝無機性値／有機性値）、他成分との相性（相溶性等）を任意に調整することができ、使用感、安定性に優れた化粧料、外用剤を提供することができる。
【００２１】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ＥＯをｎモル）ダイマー酸エステル化合物はエチレンオキシド付加量、エステル化度により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物、シリコン油溶性を示す物等、多種多様開発できた。エチレンオキシド付加量は、ダイマー酸の１モルに対してエチレンオキシドを１モル〜２００モル付加することが好ましいが、さらに好ましくはダイマー酸の１モルに対してエチレンオキシドを２モル〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２２】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマー酸エステル化合物は、全て親油性の非イオン界面活性剤であった。プロピレンオキシド付加量は、ダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜２００モル付加することが好ましいが、さらに好ましくはダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを２モル〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２３】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム重合した原料に脂肪酸をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマー酸エステル化合物はエチレンオキシド付加量、プロピレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。アルキレンオキシド付加量はダイマー酸の１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜５０モル、エチレンオキシドを２モル〜１００モルが好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシドを１モル〜１０モル、エチレンオキシドを２〜１００モルの範囲で付加することである。
【００２４】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル交換して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ＥＯをｎモル）ダイマージオールエステル化合物はエチレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物、シリコン油溶性を示す物等多種多様開発できた。エチレンオキシド付加量は、ダイマージオールの１モルに対してエチレンオキシドを１モル〜２００モルが好ましいが、さらに好ましくは２モル〜１００モルの範囲である。
【００２５】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマージオールエステル化合物は、全て親油性の非イオン界面活性剤であった。プロピレンオキシド付加量は、ダイマージオールの１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜２００モルが好ましいが、さらに好ましくは２モル〜１００モルの範囲である。
【００２６】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム重合した原料に脂肪酸（例えば、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸）をエステル化して得られた物質は、エステル化反応前よりも親油性が向上した。また、得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマージオールエステル化合物はエチレンオキシド付加量、プロピレンオキシド付加量、エステル化量により、外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。アルキレンオキシド付加量はダイマージオールの１モルに対してプロピレンオキシドを１モル〜５０モル、エチレンオキシドを２モル〜１００モルが好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシドを１モル〜１０モル、エチレンオキシドを２〜１００モルの範囲である。
【００２７】
ダイマー酸及びダイマージオールは従来の高級脂肪酸及び高級アルコールの二倍の分子量を有しており、そのアルキレンオキシド付加重合体、更に、脂肪酸とのエステル化反応により得られる化合物は安全性、安定性、感触性等に優れており、また、それを配合することで安全性の良い、使用感に優れた化粧料及び外用剤を提供することができる。
【００２８】
化粧料及び皮膚外用剤への本発明の非イオン界面活性剤の配合量は、特に限定されないが、０．１質量％〜５０質量％程度が望ましく、より好ましくは０．５質量％〜３０質量％である。
【００２９】
本実施の形態に用いられるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体又はポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサージクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、ヘアワックス、ヘアージェル、シャンプー、ヘアリンス、ヘアーコンディショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び外用剤の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００３０】
本実施の形態の化粧料及び外用剤には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類及びその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナウバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、モクロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油及び鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコーン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常用いられるものであれば、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエステルの非イオン界面活性剤としての効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００３１】
また、本実施の形態の化粧料及び外用剤には、本実施の形態で用いるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤；グリセリンエステル及びソルビタンエステルそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤；ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤；アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、並びに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの四級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族四級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン界面活性剤；アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種界面活性剤をも、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて配合することができる。
【００３２】
更にまた、本実施の形態の化粧料及び外用剤は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステルなどの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００３３】
更に、本実施の形態の化粧料及び外用剤に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び外用剤に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線防止剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００３４】
上記の成分を適宣配合して作成される化粧料及び外用剤に配合すべき、上述のＰＯＥ（ｎモル）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎモル）ダイマージオールエステルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態により異なるが、通常０．０１〜１００質量％（本発明の非イオン界面活性剤組成物は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０質量％である。
【実施例】
【００３５】
本発明の一実施例を以下に挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中において特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を表す。
【００３６】
実施例１：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」７５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間で５８５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１２６８ｇ（収率９５％）の上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸を得た。
【００３７】
この生成物の分析の結果、酸価０．５１、水酸基価１１１．７５、ケン化価１１５．３４、ＨＬＢ値＝８．３の化合物であった。
【００３８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）及び１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３９】
実施例２：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６．５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち、上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４０】
これら生成物を分析の結果、イソステアリン酸エステル化合物：酸価３．２、水酸基価３２．８５、ケン化価１００．６７、ＨＬＢ値＝８．７、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価３．２９、水酸基価６７．６２、ケン化価１００．８７、ＨＬＢ値＝９．３、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価１０．２８、水酸基価１９．９９、ケン化価１４２．５９、ＨＬＢ値＝５．５の化合物であった。
【００４１】
本化合物につき、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、イソステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４５５．６２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４２】
実施例３：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４３】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸モノヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、酸価６．０１、水酸基価３９．７９、ケン化価５４．４５、ＨＬＢ値１３．６の化合物であった。
【００４４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸モノヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、波長３４９８．０６ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４５】
実施例４：ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸の１モル（１６７０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（３３０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１９５５．３ｇ（収率９７．８％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステルを得た。
【００４６】
この生成物の分析の結果、酸価５．３８、水酸基価２３．０３、ケン化価７２．８１、ＨＬＢ値＝１１．８の化合物であった。
【００４７】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４８】
実施例５：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００４９】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価５．５６、水酸基価１５．２３、ケン化価１１１．０３、ＨＬＢ値７．９の化合物であった。
【００５０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８２．６３ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５１】
実施例６：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００５２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．３９、水酸基価１３．２２、ケン化価８１．３、ＨＬＢ１１．０値の化合物であった。
【００５３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８２．６３ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５４】
実施例７：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸の１モル（１２６０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１．５モル（２４０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１４３７．３ｇ（収率９５．８％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステルを得た。
【００５５】
この生成物の分析の結果、酸価９．０３、水酸基価１８．３６、ケン化価６２．２６、ＨＬＢ値＝１２．７の化合物であった。
【００５６】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５７】
実施例８：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１で得られたＰＯＥダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち、上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００５８】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．７２、水酸基価１０．４１、ケン化価１１４．９７、ＨＬＢ値７．２の化合物であった。
【００５９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６０】
実施例９：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例８と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００６１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価１１．６８、水酸基価１５．５４、ケン化価８７．３２、ＨＬＢ値１１．２の化合物であった。
【００６２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６３】
実施例１０：ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（６６０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（５４０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１１４６．０ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマー酸セスキイソステアリン酸エステルを得た。
【００６４】
この生成物の分析の結果、酸価１６．２９、水酸基価３０．７８、ケン化価１７４．９、ＨＬＢ値＝３．０の化合物であった。
【００６５】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７４０．８３ｃｍ−１（エステル）、１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６６】
実施例１１：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸の１モル（１２３０ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（２７０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１４７２．８ｇ（収率９８．２％）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステルを得た。
【００６７】
この生成物の分析の結果、酸価１０．５４、水酸基価１４．２２、ケン化価６５．６４、ＨＬＢ値＝１２．８の化合物であった。
【００６８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６９】
実施例１２：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」６００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で３２８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１５０５ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールを得た。
【００７０】
この生成物の分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７９．７７、ＨＬＢ値＝１０．０の化合物であった。
【００７１】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、及び１１９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７２】
実施例１３：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例１２で得られたＰＯＥダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００７３】
これら生成物を分析の結果、イソステアリン酸エステル化合物：酸価４．１３、水酸基価３８．１８、ケン化価３６．５２、ＨＬＢ値＝８．３、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価４．３１、水酸基価７１．５３、ケン化価３６．２１、ＨＬＢ値＝８．８、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：酸価９．２２、水酸基価２３．８２、ケン化価１０３．１５、ＨＬＢ値＝５．３の化合物であった。
【００７４】
本化合物につき、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、イソステアリン酸エステル化合物：波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１６．８３ｃｍ−１（エーテル）、ヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４９１．３１ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）、ポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物：波長３４５６．５９ｃｍ−１（水酸基）、１７３３．１２ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７５】
実施例１４：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例１３と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００７６】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価３．３９、水酸基価４５．１７、ケン化価４８．６１、ＨＬＢ値５．５の化合物であった。
【００７７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７５．８８ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７８】
実施例１５：ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールの１モル（１２９７．５ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（２０２．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４６９．４ｇ（収率９８．０％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステルを得た。
【００７９】
この生成物の分析の結果、酸価６．２５、水酸基価２８．０８、ケン化価２６．６４、ＨＬＢ値＝１１．５の化合物であった。
【００８０】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８８．６１ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）、１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８１】
実施例１６：ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールの１モル（１５９３ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を１モル（２０７ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１７４４．３ｇ（収率９６．９％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝６０、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステルを得た。
【００８２】
この生成物の分析の結果、酸価７．４６、水酸基価２３．９１、ケン化価２２．５５、ＨＬＢ値＝１３．１の化合物であった。
【００８３】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９７．０９ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８４】
実施例１７：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２にて得られたＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールの１モル（１２００ｇ）に対して、脂肪酸としてヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」を１モル（３００ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４６６．６ｇ（収率９７．８％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝ヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステルを得た。
【００８５】
この生成物の分析の結果、酸価４．３１、水酸基価７１．５３、ケン化価３６．２１、ＨＬＢ値＝９．３の化合物であった。
【００８６】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９１．３１ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８７】
実施例１８：ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モル（３６５ｇ）に対して、脂肪酸としてポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」を１モル（６３５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）９８２ｇ（収率９８．２％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝ポリヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステルを得た。
【００８８】
この生成物の分析の結果、酸価１０．７１、水酸基価２１．８、ケン化価１２２．５５、ＨＬＢ値＝３．７の化合物であった。
【００８９】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５５．６２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）、１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９０】
実施例１９：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２で得られたＰＯＥダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価６．３４、水酸基価２０．０６、ケン化価５１．５５、ＨＬＢ値７．５の化合物であった。
【００９２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４９４．２０ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１６．８３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９３】
実施例２０：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例１９と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９４】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．８４、水酸基価１７．８、ケン化価２７．５２、ＨＬＢ値１２．７の化合物であった。
【００９５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールセスキイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８３．５９ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９６】
実施例２１：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例１２で得られたＰＯＥダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２０、Ｒ＝脂肪酸残基、Ｒ’＝脂肪酸残基であるＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【００９７】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価４．９３、水酸基価１０．６２、ケン化価８８．０２、ＨＬＢ値２．０の化合物であった。
【００９８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９９】
実施例２２：ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
【０１００】
実施例１２と同様の操作にて得られたダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２１同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＥ付加モル数（ＥＯを１〜２００モル）］で上記［化２］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１０１】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価１０．４２、水酸基価１２．６７、ケン化価４０．６５、ＨＬＢ値１０．０の化合物であった。
【０１０２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０３】
実施例２３：ＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（２モル）ダイマージオールの１モル（８３２ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（７６８ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１５２９．６ｇ（収率９５．６％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１０４】
この生成物の分析の結果、酸価５．１４、水酸基価９．４、ケン化価９５．５６、ＨＬＢ値＝１．１の化合物であった。
【０１０５】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１２０．６９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０６】
実施例２４：ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（９９９ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（８０１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１７２２ｇ（収率９５．７％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝４、Ｒ＝イソステリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１０７】
この生成物の分析の結果、酸価４．９３、水酸基価１０．６２、ケン化価８８．０２、ＨＬＢ値＝２．０の化合物であった。
【０１０８】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０９】
実施例２５：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
実施例１２と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマージオールの１モル（８５５ｇ）に対して、脂肪酸としてイソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」を２モル（６４５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４３７ｇ（収率９５．８％）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝５、Ｒ＝イソステリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステリン酸エステル基であるＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステルを得た。
【０１１０】
この生成物の分析の結果、酸価６．５６、水酸基価１０．４２、ケン化価８６．４、ＨＬＢ値＝２．０の化合物であった。
【０１１１】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）、１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１２】
実施例２６：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｍｌで中和した。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１３５０ｇ（収率９５％）の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸を得た。
【０１１３】
この生成物の分析の結果、酸価０．５６、水酸基価１００．３（理論値９８．０）、ケン化価９９．７、ＨＬＢ値３．９の化合物であった。
【０１１４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１５】
実施例２７：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸エステルの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ 」を得た。
【０１１６】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価６．９、水酸基価５１．１７、ケン化価１１８．８９、ＨＬＢ値２．７の化合物であった。
【０１１７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７２．０２ｃｍ−１（水酸基）、１７３５．０４ｃｍ−１（エステル）及び１１１１．０５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１８】
実施例２８：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２７と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１１９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２０】
実施例２９：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２１】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２２】
実施例３０：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例２９と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ 脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２４】
実施例３１：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６で得られたＰＯＰダイマー酸の１モルに対し脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２６】
実施例３２：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例２６と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３１と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］で上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１２７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１２８】
実施例３３：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間１時間３０分で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｍｌで中和。珪藻土を用いプレコート濾過してＥＯ付加物１３８３ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールを得た。
【０１２９】
この生成物の分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１０５．５０、ＨＬＢ値３．４の化合物であった。
【０１３０】
本化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）及び１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１３１】
実施例３４：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、酸価５．３、水酸基価４８．４２、ケン化価４１．８９、ＨＬＢ値２．２の化合物であった。
【０１３３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７４．９１ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．０１ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１３４】
実施例３５：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３４と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１３６】
実施例３６：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３７】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１３８】
実施例３７：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３６と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１３９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４０】
実施例３８：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３で得られたＰＯＰダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４１】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４２】
実施例３９：ＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例３３と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、実施例３８と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００、Ｒ＝脂肪酸酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４４】
実施例４０：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」４００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム３．２ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で４１２ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で３１２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃でキョーワード７００ＳＬ(協和化学工業製)３２ｇ、イオン交換水１１ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１０６８ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマー酸を得た。
【０１４５】
この生成物の分析の結果、酸価１．３９、水酸基価８５．１８、ケン化価７０．１７、ＨＬＢ値＝６．６の化合物であった。
【０１４６】
本化合物につき、赤外線スペクトル測定を行った結果、波長３４７３．９５ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１４７】
実施例４１：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１４８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１４９】
実施例４２：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４１と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸モノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５１】
実施例４３：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、すなわち上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１である）ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５２】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５３】
実施例４４：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４３と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸セスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５５】
実施例４５：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）、上記［化１］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５６】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１５７】
実施例４６：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４０と同様に操作して、ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４５と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（１）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化１］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基 （エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマー酸ジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１５８】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価７．０６、水酸基価１３．９９、ケン化価１０２．２７、ＨＬＢ値４．７の化合物であった。
【０１５９】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１６０】
実施例４７：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマージオールの合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」５５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム４．４ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間２時間で５９４ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で４５１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃でキョーワード７００ＳＬ(協和化学工業製)４４ｇ、イオン交換水１６ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１５１５ｇ（収率９５％）の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ(１０モル)ダイマージオールを得た。
【０１６１】
この生成物の分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７７．８９、ＨＬＢ値＝６．１の化合物であった。
【０１６２】
本化合物につき、赤外線スペクトル測定を行った結果、波長３４７８．７７ｃｍ−１（水酸基）、及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１６３】
実施例４８：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝Ｈ のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６４】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６５】
実施例４９：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例４７同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールモノ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６６】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６７】
実施例５０：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を１．５モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１６８】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１６９】
実施例５１：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５０同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜５０モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜５０（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）：Ｈの比が１：１であるＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールセスキ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７０】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１７１】
実施例５２：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モルに対して脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を２モルの割合になるようにそれぞれを仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５〜８時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）、すなわち上記［化２］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７２】
これら生成物を分析の結果、例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、酸価８．７７、水酸基価１４．３９、ケン化価５４．７１、ＨＬＢ値４．０の化合物であった。
【０１７３】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＥＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。例えば、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７６．８４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１４．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１７４】
実施例５３：ＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物の合成；
実施例４７と同様に操作して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）２０３３；ユニケマ製」に、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＰＯ付加モル数を変え、さらに、エチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の付加反応時間を制御し、ＥＯ付加モル数を変え、さらに、実施例５２と同様の操作にて、脂肪酸［イソステアリン酸「ＥＭＥＲＳＯＬ８７４；コグニスジャパン製」、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ；小倉合成工業製」、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６；小倉合成工業製」のいずれか一つ］を用いてエステル化反応を行い、非イオン界面活性剤（２）［ＰＯＰ付加モル数（ＰＯを１〜２００モル）、エチレンオキシド付加量が１〜２００モル］の上記［化２］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１〜２００（ＰＯ）＋１〜２００（ＥＯ）、Ｒ＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）、Ｒ’＝脂肪酸残基（エステル化反応に用いた各脂肪酸残基）のＰＯＰ（１〜５０モル）＋ＰＯＥ（１〜２００モル）ダイマージオールジ脂肪酸エステル化合物を得た。
【０１７５】
上記化合物について、それぞれ赤外線吸収スペクトル測定により、ＰＯ付加モル数および脂肪族エステルを確認した。
【０１７６】
以下、配合実施例により、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテルエステルまたは、これを一種以上有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【０１７７】
評価例１：溶解性試験
実施例により得られたポリオキシアルキレンダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル化合物の各種溶剤に対する溶解性を評価した。
【０１７８】
溶解性試験方法は、各実施例より得られた化合物を表１に示す溶剤との１％溶液を調整し、７０℃まで加温しながらパドルにて混ぜ合わせ、次に、２５℃まで冷却した状態を観察した。なお、溶解性試験の評価基準は、透明に溶解していれば○、分散状態であれば△、溶解しない場合は×で示す。
【０１７９】
結果、表１に示したとおり、エステル化反応した実施例２４及び５２は、非極性オイルやシクロメチコンへ溶解する、親油性に優れた非イオン性界面活性剤であった。また、ＰＯＥ（１〜２０モル）付加化合物は、臭いや低温での液状性も良く、非イオン界面活性剤用途又は化粧料及び外用剤用油剤として優れるものであった。
【０１８０】
【表１】
【０１８１】
評価例２：エステル化度による油溶性試験
実施例１２〜２１で得られたPOE（２０モル）ダイマージオールとイソステアリン酸のエステル化合物について、エステル化度による油剤への溶解性を評価した。
【０１８２】
油溶性試験方法は、各実施例より得られた化合物を表２に示す溶剤との１％溶液を調整し、７０℃まで加温しながらパドルにて混ぜ合わせ、次に、２５℃まで冷却した状態を観察した。なお、油溶性試験の評価基準は、透明に溶解していれば○、分散状態であれば△、溶解しない場合は×で示す。
【０１８３】
結果、表２に示したとおり、エステル化度を上げていく毎に、非極性油にも溶解する結果となった。
【０１８４】
【表２】
【０１８５】
評価例３：乳化安定性試験；
実施例５４〜５５及び比較例３〜５（乳液）；
実施例により得られたＰＯＥ（ｎモル）ダイマー酸脂肪酸エステル及びＰＯＥ（ｎモル）ダイマージオール脂肪酸エステルを用い、下記表２に示す処方の乳液を調整した。これら乳液の調整法は、成分１と成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１に成分２を徐々に加えてホモミキサーで乳化した。
【０１８６】
これらの乳液を次に示す方法により乳化安定性の評価を行った。すなわち、調整後の各乳液を−５から４０℃雰囲気を繰り返す恒温室に放置し、このサイクル試験の一ヶ月後に乳液の状態を観察した。乳化安定性の評価基準は、−５℃と４０℃のサイクル試験で一ヶ月安定であれば○、そして一ヶ月で分離していれば×とした。（繰り返し条件は〔−５℃×４８時間〕→〔４０℃×１２０時間〕を１サイクルとして一ヶ月行った。）
【０１８７】
結果、表３に示した通り、実施例により得られたポリオキシアルキレンダイマー酸エステル化合物及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル化合物は比較例化合物と比べ一ヶ月後に分離することなく、乳化状態を保持し、安定性に優れるものであった。（質量％により表記した。）
【０１８８】
【表３】
【０１８９】
実施例５６：Ｗ／Ｏ−エモリエントクリーム；
下記表４に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃で均一に溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このようにして調整したＷ／Ｏエモリエントクリームは、シリコン界面活性剤を用いた製品と同様に安定性の良い、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示し、さらに、上記ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル：（実施例１８）の代わりに、例えば、シリコン界面活性剤（「ＥＭＡＬＥＸ ＳＳ−５０５１」日本エマルジョン社製）を用い、その添加量はこの実施例５６と同様にして作製したＷ／Ｏ−エモリエントクリームに比べ、べたつき感が少ないという官能を示した。
【０１９０】
【表４】
【０１９１】
実施例５７：Ｗ／Ｏ−ＵＶベースケーキ；
下記表５に示す組成のＷ／Ｏ−ＵＶベースケーキを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７５℃まで加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このＷ／Ｏ−ＵＶベースケーキは、シリコン界面活性剤を用いた製品と同等以上の安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。また、オレイン酸ポリグリセリル−２とＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル：（実施例２３）とセスキイソステアリン酸ソルビタンとの代わりに、例えば、シリコン界面活性剤（「ＥＭＡＬＥＸ ＳＳ−５０５１」日本エマルジョン社製）を用い、その添加量はこの実施例５７と同様にして作製したＷ／Ｏ−Ｕ／Ｖベースケーキに比べ、べたつき感が少ないという官能を示した。
【０１９２】
【表５】
【０１９３】
実施例５８：クリーム洗顔；
下記表６に示すクリーム洗顔を次の様に調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を徐々に加入してケン化し、更に成分３を添加して４０℃まで冷却した。このクリーム洗顔は、良好な使用感、優れたエモリエント効果を有し、また泡立ちの安定性も良好であった。
【０１９４】
【表６】
【０１９５】
実施例５９：液体洗顔；
下記表７に示す組成の液体洗顔を次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら、成分１を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、伸びの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１９６】
【表７】
【０１９７】
実施例６０：ボディシャンプー；
下記表８に示すボディシャンプーを次の様に調整した。すなわち、成分１を６５℃、成分２及び３をそれぞれ５０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１及び３を徐々に加入した後、４０℃まで冷却し、成分４を添加した。このボディシャンプーはのびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１９８】
【表８】
【０１９９】
実施例６１：クレンジング乳液；
下記表９に示す組成のクレンジング乳液を次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このクレンジング乳液は、粘性があり、使用時に垂れにくいという特性を有し、クレンジング性能に優れ、使用後さっぱりとした官能を示した。
【０２００】
【表９】
【０２０１】
実施例６２：クレンジングオイル；
下記表１０に示す組成のクレンジングオイルを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングオイルは、濡れた手でも使うことが可能であり、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０２】
【表１０】
【０２０３】
実施例６３：クレンジングゲル；
下記表１１に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングゲルは、透明で非常に粘性があり、使用時に垂れにくく、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０４】
【表１１】
【０２０５】
実施例６４：クレンジングクリーム；
下記表１２に示す組成のクレンジングクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７５℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングクリームは、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０６】
【表１２】
【０２０７】
実施例６５：乳白化粧水；
下記表１３に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８０℃、成分２を７５℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、３０℃まで冷却し、成分３を加入した。この乳白化粧水はのびの良さ、なじみの良さ等に優れた官能を示した。
【０２０８】
【表１３】
【０２０９】
実施例６６：Ｗ／Ｏ−マッサージクリーム；
下記表１４に示す組成のＷ／Ｏ−マッサージクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このＷ／Ｏ−マッサージクリームは、油量が少ないにも係わらず非常に艶感に優れ、一定の伸び感を持続させ、マッサージ効果が期待できる官能を示した。
【０２１０】
【表１４】
【０２１１】
実施例６７：モイスチャークリーム；
下記表１５に示す組成のモイスチャークリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このモイスチャークリームは艶が良く、エモリエント性を付与し、優れた官能を示した。
【０２１２】
【表１５】
【０２１３】
実施例６８：ヘアーワックス；
下記表１６に示す組成のヘアーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。その後、５０℃まで冷却し、成分３を加入した。このヘアーワックスはマット感を持つ、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０２１４】
【表１６】
【０２１５】
実施例６９：ヘアージェル；
下記表１７に示す組成のヘアージェルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。このヘアージェルは適度にスタイリングを保持し、髪にウエット感を与え、ダメージヘアの保護及び透明性に優れた官能を示した。
【０２１６】
【表１７】
【０２１７】
実施例７０：ヘアーシャンプー；
下記表１８に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃に加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０２１８】
【表１８】
【０２１９】
実施例７１：コンディショニングシャンプー；
下記表１９に示す組成のコンディショニングシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、次に成分２を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０２２０】
【表１９】
【０２２１】
実施例７２：リンスインシャンプー；
下記表２０に示す組成のリンスインシャンプーを次のようにして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、均一に溶解させる。次に４０℃まで冷却した後、成分２を添加した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れる官能を示した。
【０２２２】
【表２０】
【０２２３】
実施例７３：ヘアーコンディショナー；
下記表２１に示す組成のヘアーコンディショナーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃に、成分２を８０℃に加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指通りに優れた官能を示した。
【０２２４】
【表２１】
【０２２５】
実施例７４：口紅；
下記表２２に示す組成の口紅を次の様にして調整した。すなわち、成分１を加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り均一に分散させ、脱泡した後に、型に流し込み急冷し、スティック状とした。この口紅は、皮膚とのなじみが良く、またのびのよさに優れた官能を示した。
【０２２６】
【表２２】
【０２２７】
実施例７５：サンスクリーンローション
下記表２３に示す組成のサンスクリーンローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２及び成分３を室温で溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２及び成分３を徐々に加入した。このサンスクリーンローションは、汗などによるくずれを抑え、顔料分散性に優れるため、なじみに優れた官能を示した。
【０２２８】
【表２３】
【産業上の利用可能性】
【０２２９】
本発明の活用例として化粧料、外用剤の適用がある。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する非イオン界面活性剤組成物。
【化１】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２からＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化２】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２またはＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【請求項２】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料。
【請求項３】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤。
【請求項１】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する非イオン界面活性剤組成物。
【化１】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２からＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化２】
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素または脂肪酸残基、ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２またはＣ３の単一アルキレンオキシド付加重合体である。また、(ＡＯ)、(ＡＯ’)がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜２００の整数である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【請求項２】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料。
【請求項３】
ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ３）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１および化２に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤。
【公開番号】特開２０１０−１００５９４（Ｐ２０１０−１００５９４Ａ）
【公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２７５７７０（Ｐ２００８−２７５７７０）
【出願日】平成２０年１０月２７日（２００８．１０．２７）
【出願人】（５９１２３６３６７）日本エマルジョン株式会社 (7)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月２７日（２００８．１０．２７）
【出願人】（５９１２３６３６７）日本エマルジョン株式会社 (7)
【Ｆターム（参考）】
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