ＣＢ１’受容体リガンドとしての新規なテトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール誘導体
式I（式中、R1、R2およびR3は明細書中に定義されるとおりである）の化合物、またはその製薬上許容される塩、ならびに塩および化合物を含む医薬粗製物を製造する。それらは治療、特に疼痛の処置に有用である。
【化１】
【化１】
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ:
【化１】
の化合物、その製薬上許容される塩、ジアステレオマ-、エナンチオマ-、またはその混合物。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく; そして
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C16アルキルから独立して選択される。
【請求項２】
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクロアルキルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクロアルキルは場合により、メチル、エチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、-OH、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく; そして
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、フェニル、ベンジル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-メチル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-メチル; ヒドロキシ-C1-6アルキル、メトキシ-C1-6アルキルおよびエトキシ-C1-6アルキルから独立して選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R1は-C(=O)-R4および-NH-C(=O)-R5から選択され ;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル、ベンジルおよびC3-5ヘテロアリール-メチルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル、ベンジルおよびC3-5ヘテロアリール-メチルは場合により、メトキシ、エトキシ、-NO2、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-メチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-メチルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-メチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-メチルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R4はピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルから選択され、ここで該ピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルは場合により、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-OH、ヒドロキシルメチル、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され; そして
R9およびR10は-H、C1-6アルキルおよびC2-6アルケニルから独立して選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R1は
【化２】
【化３】
【化４】
から選択され;
R2はメチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、t-ブチル、アリル、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-CH2CH3、2-メトキシエチル、テトラヒドロピラン-4-イル-メチル、1-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニル、2-(メトキシカルボニル)-フェニルスルホニル; 2-(ヒドロキシカルボニル)-フェニルスルホニル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル-スルホニル、1H-イミダゾール-1-イル-スルホニル、(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル、モルホリン-4-イルカルボニル、4-アミノ-フェニル、-CH2-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-N(CH3)2、-S(=O)2-N(CH3)2、-S(=O)2-NHCH2CH3、-C(=O)-CH2CH2CH3、-CH2-C(=O)-OCH3、-CH2-C(=O)-OCH2CH3、-CH2-CO2H、ベンジル、4-アミノベンジル、4-ニトロベンジル、4-メチルスルホニル-ベンジル、4-メチルチオ-ベンジル、4-アセチルアミノ-ベンジル、4-メトキシ-ベンジル、4-エトキシ-ベンジル、2,6-ジフルオロベンジル、(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル、(5-エトキシカルボニル)-フル-2-イル-メチル、(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-メチル、(5-メチル-イソオキサゾ-ル-4-イル)-メチル、ピリジン-2-イルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロプロピルメチルから選択され;
R3はエチル、イソプロピル、プロピル、2-メチル-プロピル、1-ブチル、1-ペンチル、1-アセチル-ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4-テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イル、2-ピリミジニル、1-イミノエチル、2-ピリジニル、3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル、2-ピリジニル-メチル、3-ピリジニルメチル、4-ピリジニルメチル、1-メチル-4-ピペリジニル、4-ピペリジニル、(6-メチル-ピリジン-2-イル)メチル、(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル、(3-メチルピリジン-4-イル)メチル、1,3-オキサゾール-2-イルメチル、1,3-オキサゾール-5-イルメチル、2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル、2-フェニルエチル、2-メトキシベンジル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2-ジフルオロエチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-5-イルメチル、3-チエニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジル、3-メチルブチル、シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル、2-フルオロ-6-メトキシベンジル、2-フェニル-プロピル、2-エチル-ブチル、シクロブチルカルボニル、2,2-ジフルオロプロパノイル、シクロペンチルカルボニル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、プロピルカルボニル、N-エチルアミノカルボニル、N-イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルスルホニル、およびエチルスルホニルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R1は
【化５】
から選択され;
R2は-H、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、t-ブチル、アリル、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-CH2CH3、2-メトキシエチル、テトラヒドロピラン-4-イル-メチル、1-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニル、2-(メトキシカルボニル)-フェニルスルホニル; 2-(ヒドロキシカルボニル)-フェニルスルホニル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル-スルホニル、1H-イミダゾール-1-イル-スルホニル、(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル、モルホリン-4-イルカルボニル、4-アミノ-フェニル、-CH2-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-N(CH3)2、-S(=O)2-N(CH3)2、-S(=O)2-NHCH2CH3、-C(=O)-CH2CH2CH3、-CH2-C(=O)-OCH3、-CH2-C(=O)-OCH2CH3、-CH2-CO2H、ベンジル、4-アミノベンジル、4-ニトロベンジル、4-メチルスルホニル-ベンジル、4-メチルチオ-ベンジル、4-アセチルアミノ-ベンジル、4-メトキシ-ベンジル、4-エトキシ-ベンジル、2,6-ジフルオロベンジル、(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル、(5-エトキシカルボニル)-フル-2-イル-メチル、(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-メチル、(5-メチル-イソオキサゾール-4-イル)-メチル、ピリジン-2-イルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロプロピルメチルから選択され;そして
R3はエチル、イソプロピル、プロピル、2-メチル-プロピル、1-ブチル、1-ペンチル、1-アセチル-ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4-テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イル、1-イミノエチル、3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-メチル-4-ピペリジニル、2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2-ジフルオロエチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、3-メチルブチル、シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル、および2-エチル-ブチルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項６】
以下の化合物:
5-アリル-2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-3-チエニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロペンチルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(3-メチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-フルオロ-6-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-エチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-ブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(3-メチルピリジン-4-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルエチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-5-イルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3-チエニルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ピペリジン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2,2-ジフルオロプロパノイル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロペンチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロプロピルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-ブチリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-N-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-カルボキサミド;
5-アリル-N-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-カルボキサミド;
5-アリル-2-(シクロプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-5-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-エチル-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロペンチルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-2-(3-メチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-ブチル-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルエチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
(1R*,2R*)-2-｛8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イル｝シクロペンタノ-ル;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-ピリジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロブチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロペンチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロプロパノイル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-2-イソブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロブチルカルボニル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ピリミジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
1-｛5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イル｝エタンイミン;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドールTFA塩;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(シクロプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロエチル)-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(イソプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
2-シクロペンチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
2-シクロブチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-カルボキサミド;
2-シクロブチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-カルボキサミド;
5-ブチリル-2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-ブチリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-メチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(シクロブチルメチル)-2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-[(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-｛2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
2-｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
2-｛2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
メチル｛2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
メチル ｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝酢酸;
メチル ｛2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
メチル 5-(｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝メチル)-2-フロエート;
5-(｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H- ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝メチル)-2-フロン酸;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルチオ)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルチオ)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール 2-オキシド;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(4-ニトロフェニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
｛4-[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]フェニル｝アミン;
N-｛4-[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]フェニル｝アセトアミド;
4-｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝フェニル)アミン;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-ベンジル-2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-5-(4-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル]-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2,6-ジフルオロベンジル)-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-エトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-イソプロ
ピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロブチル)-8-[(3-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-カルボキサミド;
1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド
[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-オール;
(1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-イル)メタノール;
5-メチル-8-[(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-(モルホリン-4-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-(ピペリジン-1-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルカルボニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-3-チエニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-[2-(ジメチルアミノ)-2-オキソエチル]-N,5-ジメチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-N,5-ジメチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N,2-ジテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(ピリジン-4-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-(2-メトキシエチル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-エチル-5-メチル-N-(ピリジン-4-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-N-フェニル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-8-｛[4-(トリフルオロメチル)ピペリジン-1-イル]カルボニル｝-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-tert-ブチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジメチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-[(4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-(5-アリル-2-シクロペンチル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
N-メチル-N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ベンゼンスルホンアミド;
N-[5-アリル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ベンゼンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ベンゼンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]イン
ドール-8-イル)シクロプロパンスルホンアミド;
N'-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N,N-ジメチルスルファミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)エタンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ベンズアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)プロパンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)シクロペンタンカルボキサミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N'-エチルウレア;
N-シクロペンチル-N'-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ウレア;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N'-フェニルウレア;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(フェニルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
メチル 2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝ベンゾエート;
2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝安息香酸;
メチル 2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝ベンゾエートTFA塩;
2-シクロブチル-5-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロフラン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-2-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(1H-イミダゾール-1-イルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(モルホリン-4-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(1H-イミダゾール-1-イルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
(1-｛[2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-イル)メタノール;
1-｛[2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-オール;
N-[5-(メチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロペンタンカルボキサミド;
N-[5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド;
N-[5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド;
tert-ブチル (トランス-4-｛[(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)アミノ]カルボニル｝シクロヘキシル)カルバメ-ト;
トランス-N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-4-[(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ]シクロヘキサンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロヘキサンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロペンタンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]テトラヒドロフラン-2-カルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロブタンカルボキサミド;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(ピリジン-2-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-2-(1-メチルピペリジン-4-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
から選択される化合物、および、その製薬上許容される塩。
【請求項７】
医薬としての使用のための請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
疼痛の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項９】
不安障害の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１０】
癌、多発性硬化症、パ-キンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマ-病、胃腸障害および心血管障害の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項１２】
疼痛の治療の必要な温血動物に治療的に有効な量の請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物を投与する工程を含む、温血動物における疼痛の治療の方法。
【請求項１３】
式III：
【化６】
の化合物をR11-CHOの化合物と反応させることを含む、式II：
【化７】
の化合物を製造する方法。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく;
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択され;そして
R11はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR11の定義に使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換される。
【請求項１４】
式III：
【化８】
の化合物を
【化９】
の化合物と反応させることを含む、式IV：
【化１０】
の化合物を製造する方法。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく;
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択され;そして
【化１１】
はC3-6ヘテロシクロアルキルおよびC3-6シクロアルキルから選択され、ここで該C3-6ヘテロシクロアルキルおよびC3-6シクロアルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換される。
【請求項１５】
式VI：
【化１２】
の化合物をR5-C(=O)-Clと反応させることを含む、式Ｖ：
【化１３】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R5、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１６】
式VIII：
【化１４】
の化合物をR8-SO2-Clと反応させることを含む、式VII：
【化１５】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１７】
式VIII：
【化１６】
の化合物をR10R9N-SO2-Clと反応させることを含む、式IX：
【化１７】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R7、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１８】
式VI：
【化１８】
の化合物をR6NCOと反応させることを含む、式Ｘ：
【化１９】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R6、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１】
式Ｉ:
【化１】
の化合物、その製薬上許容される塩、ジアステレオマ-、エナンチオマ-、またはその混合物。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく; そして
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C16アルキルから独立して選択される。
【請求項２】
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクロアルキルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクロアルキルは場合により、メチル、エチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、-OH、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく; そして
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、フェニル、ベンジル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-メチル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-メチル; ヒドロキシ-C1-6アルキル、メトキシ-C1-6アルキルおよびエトキシ-C1-6アルキルから独立して選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R1は-C(=O)-R4および-NH-C(=O)-R5から選択され ;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル、ベンジルおよびC3-5ヘテロアリール-メチルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-C(=O)-C1-6アルキル、ベンジルおよびC3-5ヘテロアリール-メチルは場合により、メトキシ、エトキシ、-NO2、-S(=O)2CH3、メチル、エチル、-CO2H、-CO2CH3、-CO2CH2CH3およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-メチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-メチルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-メチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-メチルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R4はピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルから選択され、ここで該ピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルは場合により、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、-OH、ヒドロキシルメチル、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換され; そして
R9およびR10は-H、C1-6アルキルおよびC2-6アルケニルから独立して選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R1は
【化２】
【化３】
【化４】
から選択され;
R2はメチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、t-ブチル、アリル、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-CH2CH3、2-メトキシエチル、テトラヒドロピラン-4-イル-メチル、1-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニル、2-(メトキシカルボニル)-フェニルスルホニル; 2-(ヒドロキシカルボニル)-フェニルスルホニル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル-スルホニル、1H-イミダゾール-1-イル-スルホニル、(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル、モルホリン-4-イルカルボニル、4-アミノ-フェニル、-CH2-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-N(CH3)2、-S(=O)2-N(CH3)2、-S(=O)2-NHCH2CH3、-C(=O)-CH2CH2CH3、-CH2-C(=O)-OCH3、-CH2-C(=O)-OCH2CH3、-CH2-CO2H、ベンジル、4-アミノベンジル、4-ニトロベンジル、4-メチルスルホニル-ベンジル、4-メチルチオ-ベンジル、4-アセチルアミノ-ベンジル、4-メトキシ-ベンジル、4-エトキシ-ベンジル、2,6-ジフルオロベンジル、(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル、(5-エトキシカルボニル)-フル-2-イル-メチル、(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-メチル、(5-メチル-イソオキサゾ-ル-4-イル)-メチル、ピリジン-2-イルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロプロピルメチルから選択され;
R3はエチル、イソプロピル、プロピル、2-メチル-プロピル、1-ブチル、1-ペンチル、1-アセチル-ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4-テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イル、2-ピリミジニル、1-イミノエチル、2-ピリジニル、3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル、2-ピリジニル-メチル、3-ピリジニルメチル、4-ピリジニルメチル、1-メチル-4-ピペリジニル、4-ピペリジニル、(6-メチル-ピリジン-2-イル)メチル、(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル、(3-メチルピリジン-4-イル)メチル、1,3-オキサゾール-2-イルメチル、1,3-オキサゾール-5-イルメチル、2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル、2-フェニルエチル、2-メトキシベンジル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2-ジフルオロエチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-5-イルメチル、3-チエニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジル、3-メチルブチル、シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル、2-フルオロ-6-メトキシベンジル、2-フェニル-プロピル、2-エチル-ブチル、シクロブチルカルボニル、2,2-ジフルオロプロパノイル、シクロペンチルカルボニル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、プロピルカルボニル、N-エチルアミノカルボニル、N-イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルスルホニル、およびエチルスルホニルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R1は
【化５】
から選択され;
R2は-H、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、t-ブチル、アリル、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-CH2CH3、2-メトキシエチル、テトラヒドロピラン-4-イル-メチル、1-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニル、2-(メトキシカルボニル)-フェニルスルホニル; 2-(ヒドロキシカルボニル)-フェニルスルホニル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル-スルホニル、1H-イミダゾール-1-イル-スルホニル、(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル、モルホリン-4-イルカルボニル、4-アミノ-フェニル、-CH2-C(=O)-N(CH3)2、-C(=O)-N(CH3)2、-S(=O)2-N(CH3)2、-S(=O)2-NHCH2CH3、-C(=O)-CH2CH2CH3、-CH2-C(=O)-OCH3、-CH2-C(=O)-OCH2CH3、-CH2-CO2H、ベンジル、4-アミノベンジル、4-ニトロベンジル、4-メチルスルホニル-ベンジル、4-メチルチオ-ベンジル、4-アセチルアミノ-ベンジル、4-メトキシ-ベンジル、4-エトキシ-ベンジル、2,6-ジフルオロベンジル、(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル、(5-エトキシカルボニル)-フル-2-イル-メチル、(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-メチル、(5-メチル-イソオキサゾール-4-イル)-メチル、ピリジン-2-イルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロプロピルメチルから選択され;そして
R3はエチル、イソプロピル、プロピル、2-メチル-プロピル、1-ブチル、1-ペンチル、1-アセチル-ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4-テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イル、1-イミノエチル、3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-メチル-4-ピペリジニル、2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2-ジフルオロエチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、3-メチルブチル、シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル、および2-エチル-ブチルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項６】
以下の化合物:
5-アリル-2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-3-チエニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロペンチルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(3-メチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-フルオロ-6-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-エチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-ブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(3-メチルピリジン-4-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルエチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-5-イルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-[(1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3-チエニルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ピペリジン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(2,2-ジフルオロプロパノイル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロペンチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロプロピルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-ブチリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-N-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-カルボキサミド;
5-アリル-N-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-カルボキサミド;
5-アリル-2-(シクロプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-5-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-エチル-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロペンチルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-2-(3-メチルブチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロヘキサ-3-エン-1-イルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-ブチル-5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(ピリジン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2-メトキシエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(2-フェニルエチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロエチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
(1R*,2R*)-2-｛8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イル｝シクロペンタノ-ル;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-ピリジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロブチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロペンチルカルボニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロプロパノイル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-2-イソブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロブチルカルボニル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-ピリミジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
1-｛5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ピリド[4,3-b]インドール-2-イル｝エタンイミン;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドールTFA塩;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロ-ル-5-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(メチルスルホニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(シクロプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(シクロプロピルメチル)-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-(2,2-ジフルオロエチル)-5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(イソプロピルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
2-シクロペンチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
2-シクロブチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-カルボキサミド;
2-シクロブチル-N,N-ジメチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-カルボキサミド;
5-ブチリル-2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-ブチリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-メチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(シクロプロピルメチル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(シクロブチルメチル)-2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-[(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)メチル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)メチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-｛2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
2-｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
2-｛2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝-N,N-ジメチルアセトアミド;
メチル｛2-シクロブチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
メチル ｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝酢酸;
メチル ｛2-シクロヘキシル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝アセテート;
メチル 5-(｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝メチル)-2-フロエート;
5-(｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H- ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝メチル)-2-フロン酸;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルチオ)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルチオ)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール 2-オキシド;
2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(4-ニトロフェニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
｛4-[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]フェニル｝アミン;
N-｛4-[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]フェニル｝アセトアミド;
4-｛2-シクロペンチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル｝フェニル)アミン;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-ベンジル-2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-5-(4-メトキシベンジル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-ペンチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-イソプロピル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル]-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(2,6-ジフルオロベンジル)-2-イソプロピル-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(4-エトキシベンジル)-8-[(4-エトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-イソプロ
ピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-2-(シクロブチル)-8-[(3-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-カルボキサミド;
1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド
[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-オール;
(1-｛[5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-イル)メタノール;
5-メチル-8-[(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-(モルホリン-4-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-(ピペリジン-1-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルカルボニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-3-チエニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-[2-(ジメチルアミノ)-2-オキソエチル]-N,5-ジメチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-N,5-ジメチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N,2-ジテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(ピリジン-4-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-(2-メトキシエチル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-N-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
N-エチル-5-メチル-N-(ピリジン-4-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-N-フェニル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-カルボキサミド;
5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-8-｛[4-(トリフルオロメチル)ピペリジン-1-イル]カルボニル｝-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-tert-ブチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4,4-ジメチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-メチル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-メチル-8-[(4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-(5-アリル-2-シクロペンチル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
N-メチル-N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ベンゼンスルホンアミド;
N-[5-アリル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ベンゼンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ベンゼンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]イン
ドール-8-イル)シクロプロパンスルホンアミド;
N'-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N,N-ジメチルスルファミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)エタンスルホンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ベンズアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)プロパンアミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)シクロペンタンカルボキサミド;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N'-エチルウレア;
N-シクロペンチル-N'-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)ウレア;
N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,4a,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-N'-フェニルウレア;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(フェニルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
メチル 2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝ベンゾエート;
2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝安息香酸;
メチル 2-｛[8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル]スルホニル｝ベンゾエートTFA塩;
2-シクロブチル-5-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロフラン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イルカルボニル)-2-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(プロピルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(1H-イミダゾール-1-イルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(モルホリン-4-イルカルボニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-[(5-メチルイソオキサゾール-4-イル)スルホニル]-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
2-シクロペンチル-5-(1H-イミダゾール-1-イルスルホニル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
N-エチル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-スルホンアミド;
5-(エチルスルホニル)-8-[(4-メトキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
(1-｛[2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-イル)メタノール;
1-｛[2-シクロブチル-5-(エチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]カルボニル｝ピペリジン-4-オール;
N-[5-(メチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロペンタンカルボキサミド;
N-[5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド;
N-[5-(エチルスルホニル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド;
tert-ブチル (トランス-4-｛[(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)アミノ]カルボニル｝シクロヘキシル)カルバメ-ト;
トランス-N-(2-シクロペンチル-5-プロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル)-4-[(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ]シクロヘキサンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロヘキサンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロペンタンカルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]テトラヒドロフラン-2-カルボキサミド;
N-[5-プロピル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール-8-イル]シクロブタンカルボキサミド;
8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-(ピリジン-2-イルメチル)-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-(エチルスルホニル)-2-(1-メチルピペリジン-4-イル)-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
5-アリル-8-[(4-メチルピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール;
から選択される化合物、および、その製薬上許容される塩。
【請求項７】
医薬としての使用のための請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
疼痛の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項９】
不安障害の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１０】
癌、多発性硬化症、パ-キンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマ-病、胃腸障害および心血管障害の治療のための医薬の製造における請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項１２】
疼痛の治療の必要な温血動物に治療的に有効な量の請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物を投与する工程を含む、温血動物における疼痛の治療の方法。
【請求項１３】
式III：
【化６】
の化合物をR11-CHOの化合物と反応させることを含む、式II：
【化７】
の化合物を製造する方法。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく;
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択され;そして
R11はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-6アルキルから選択され、ここでR11の定義に使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-6アルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換される。
【請求項１４】
式III：
【化８】
の化合物を
【化９】
の化合物と反応させることを含む、式IV：
【化１０】
の化合物を製造する方法。
式中、
R1は-C(=O)-R4、-NH-C(=O)-R5、-NH-C(=O)-NH-R6、-NR7-S(=O)2-R8、-NR7-S(=O)2-NR9R10から選択され;
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;
R4は窒素を含むC3-9ヘテロシクリルおよび-NR9R10から選択され、ここで該窒素を含むC3-9ヘテロシクリルは場合により、C1-6アルキル、フェニル、C1-6アルコキシ、-NH2、-OH、ハロゲン化C1-6アルキル、およびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換されてよく;
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択され;そして
【化１１】
はC3-6ヘテロシクロアルキルおよびC3-6シクロアルキルから選択され、ここで該C3-6ヘテロシクロアルキルおよびC3-6シクロアルキルは場合により、メトキシ、エトキシ、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される1またはそれ以上の基で置換される。
【請求項１５】
式VI：
【化１２】
の化合物をR5-C(=O)-Clと反応させることを含む、式Ｖ：
【化１３】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R5、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１６】
式VIII：
【化１４】
の化合物をR8-SO2-Clと反応させることを含む、式VII：
【化１５】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R7、R8、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１７】
式VIII：
【化１６】
の化合物をR10R9N-SO2-Clと反応させることを含む、式IX：
【化１７】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R7、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【請求項１８】
式VI：
【化１８】
の化合物をR6NCOと反応させることを含む、式Ｘ：
【化１９】
の化合物を製造する方法。
式中、
R2は-H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-C(=O)-NR9R10、-S(=O)2-NR9R10、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルから選択され、ここでR2の定義で使用される該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、-S(=O)2-C1-6アルキル、-S(=O)2-C6-10アリール、-S(=O)2-C3-5ヘテロアリール、-C(=O)-C1-6アルキル; C6-10アリール-C1-4アルキル;およびC3-5ヘテロアリール-C1-4アルキルは場合により、-OR、R、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン、-NO2、-OH、-NH2、-NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
R3はC3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルから選択され、ここでR3の定義で使用される該C3-6ヘテロシクロアルキル、C3-6ヘテロシクロアルキル-C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロアリール-C1-4アルキル、-C(=O)-C1-6アルキル、-C(=O)-C3-6シクロアルキルおよび-C(=NH)-C1-6アルキルは場合により、-OR、R、NO2、-CO2H、-CO2-R; -SO2-R; ハロゲン; -OH; -NH2; -NHR、-C(=O)-NH2、および-C(=O)-NHRから選択される1またはそれ以上の基で置換され;
RはC1-6アルキルであり;そして
R6、R9およびR10は-H、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリール-C1-4アルキル、C3-6ヘテロシクリル、C3-6ヘテロシクリル-C1-4アルキル、C2-6アルケニル、C3-6シクロアルキル、およびC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル; N,N-ジ(C1-4アルキル)アミド-C1-6アルキル、ヒドロキシ-C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシ-C1-6アルキルから独立して選択される。
【公表番号】特表２００８−５３４４９６（Ｐ２００８−５３４４９６Ａ）
【公表日】平成２０年８月２８日（２００８．８．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５０２９４４（Ｐ２００８−５０２９４４）
【出願日】平成１８年３月１７日（２００６．３．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００６／０００３３９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１０１４３４
【国際公開日】平成１８年９月２８日（２００６．９．２８）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年８月２８日（２００８．８．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年３月１７日（２００６．３．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００６／０００３３９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１０１４３４
【国際公開日】平成１８年９月２８日（２００６．９．２８）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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