PI3キナーゼ調節剤および使用方法
本発明は、PI3キナーゼの活性を調節することができることから、メラノーマ、癌および他の癌関連状態などのPI3キナーゼ介在疾患の治療において有用な新たな種類の化合物を含む。その化合物は一般式Iを有し、式中においてA1、A2、A3、A4、X、R1およびR2はそれぞれ本明細書で定義されている。本発明はさらに、医薬組成物、PI3キナーゼ介在疾患の治療方法、ならびに本発明の化合物の製造において有用な中間体および方法をも含む。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式Iの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化1】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A3は、CR5またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;
ただし、A1、A2、A3およびA4のうちの2個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和の5員または部分もしくは完全飽和または不飽和の6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;
R5は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に、1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;ただし、R4およびR5の両方が、それぞれ独立に、1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環ではなく;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項2】
XがOである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項3】
XがSである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項4】
A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項5】
A1、A2、A3およびA4のうちの一つがNである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項6】
XがSであり、A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項7】
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5が1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成された部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環であり、前記環は1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良い請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項8】
A1がCR3であり、R3がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NO2、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルであり;
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5がそれぞれ1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良いフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、ピリダジニル、チオフェニル、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、フタラジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、インドリル、アザインドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ピロリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、ピペリジニルまたはピペラジニルから選択される環であり;
A4がCR6であり、R6がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項9】
R1がHまたはC1−6−アルキルであり、R2がC1−6−アルキル−R7a、C(O)R7aまたはS(O)2R7aである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項10】
下記式IIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化2】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;ただし、A1、A2およびA4のうちの2個以下がNであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Yは、R7、R8またはR9であり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキル、−N−ジ−C1−4−アルキル、−C1−4−アルキル−OHまたはC1−6−アルキル−NH2であり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルであり、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルはそれぞれ独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項11】
A1がCR3であり;
A2がCR4であり;
A4がCR6であり;
A5がCR3であり;
A6がCR3であり;
A7がNであり;
A8がNであり;
XがSであり;
YがR7またはR9であり;
各R3が独立に、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキルまたは−N−ジ−C1−4−アルキルであり;
R4が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−6−アルキルであり;および
R6が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−8−アルキルである請求項10に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項12】
下記式IIIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化3】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A3は、CR5またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;
ただし、A1、A2、A3およびA4のうちの2個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、またはR1とR2がそれらが結合している窒素原子とともに、N、OもしくはSから独立に選択される1から3個の窒素原子を含む5から8員環を形成しており;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和の5員または部分もしくは完全飽和または不飽和の6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;
R5は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に、1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;ただし、R4およびR5の両方が、それぞれ独立に、1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環ではなく;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項13】
XがSである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項14】
A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項15】
A1、A2、A3およびA4のうちの一つがNである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項16】
XがSであり、A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項17】
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−Cl−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5が1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環であり、前記環は1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良い請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項18】
A1がCR3であり、R3がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NO2、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルであり;
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5がそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、ピリダジニル、チオフェニル、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、フタラジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、インドリル、アザインドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ピロリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、ピペリジニルまたはピペラジニルから選択される環であり;
A4がCR6であり、R6がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項19】
Zが−NR1R2であり、R1がHまたはC1−6−アルキルであり、R2がH、C1−6−アルキル−R7a、C(O)R7aまたはS(O)2R7aである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項20】
下記式IVの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化4】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;ただし、A1、A2およびA4のうちの2個以下がNであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Yは、R7、R8またはR9であり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C5アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、またはR1とR2がそれらが結合している窒素原子とともに、N、OもしくはSから独立に選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキル、−N−ジ−C1−4−アルキル、−C1−4−アルキル−OHまたはC1−6−アルキル−NH2であり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルであり、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルはそれぞれ独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項21】
A1がCR3であり;
A2がCR4であり;
A4がCR6であり;
A5がCR3であり;
A6がCR3であり;
A7がNであり;
A8がNであり;
XがSであり;
YがR7またはR9であり;
各R3が独立に、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキルまたは−N−ジ−C1−4−アルキルであり;
R4が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−6−アルキルであり;
R6が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−8−アルキルである請求項20に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項22】
製薬上許容される賦形剤ならびに請求項1、12、27または36に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項23】
対象者に対して治療上有効量の請求項1、12、27または36に記載の化合物を投与する段階を有する、対象者における制御されないPI3Kα活性から生じる疾患もしくは状態を治療する方法。
【請求項24】
対象者に対して治療上有効量の請求項1、12、27または36に記載の化合物を投与する段階を有する、メラノーマ、固形腫瘍、卵巣癌、子宮頸癌、乳癌、結腸癌、子宮内膜癌、膵臓癌、肺癌、胃癌、神経膠芽腫、肝細胞癌、前立腺癌、直腸癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、甲状腺癌またはそれらの組み合わせの治療方法。
【請求項25】
対象者への前記治療上有効量の前記化合物の投与が、抗悪性腫瘍薬、血管新生阻害剤、化学療法薬およびペプチド系癌治療薬からなる群から選択される1以上の化合物と組み合わせて前記化合物を投与する段階を有する請求項24に記載の方法。
【請求項26】
前記抗悪性腫瘍薬が、抗生物質型薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗薬、ホルモン薬、免疫薬、インターフェロン型薬剤、キナーゼ阻害薬その他薬剤およびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項27】
下記式Vの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化5】
[式中、
Qは、
【化6】
であり;
Xは、OまたはSであり;
A1は、CH、NまたはC−ハロであり;
A4は、CH、NまたはC−ハロであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;各R3は独立に、H、C1−C6アルキル、ハロ、−OC1−C6アルキル、−Oハロアルキル、−CNまたは−CF3であり;
R1は、Hであり;
R2はHまたはC(O)R7aであり、
R7aは、C1−C6アルキル、−(CRR)nNRxRy、−(CRR)nアリール、−(CRR)nヘテロアリール、−(CRR)nOR、−(CRR)nヘテロシクロアルキル、−(CRR)nOフェニル、−NR(CRR)nRxRyまたは−S(O)2Rであり;
各Rは独立に、HまたはC1−C6アルキルであり;
各RxおよびRyは独立に、水素またはC1−C6アルキルであり、あるいはRxおよびRyが、それらが結合している窒素原子とともに、独立にN、OもしくはSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
各nは独立に0、1、2、3または4であり;
Yは、
−NRSO2(CRR)nアリール、
−S−(CRR)nアリール、
−O(CRR)nアリール、
−SO2アリール、
ハロ、
−(CRR)nOH、
−NRSO2C1−C6アルキル、
−NRSO2ヘテロアリール、
−OC1−C6アルキル、
−OC1−C6ハロアルキル、
−O(CRR)nCN、
−O(CRR)nO(CRR)nOC1−C6アルキル、
−SC1−C6アルキル、
−O(CRR)nNRxRy、
−O(CRR)n−OR、
−O(CRR)nヘテロアリール、
−ORまたは
−(CRR)nアリール
であり;
アリールまたはヘテロアリールは、ハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルもしくはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。]。
【請求項28】
Qが
【化7】
である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項29】
XがSであり;Yが−NRSO2フェニルであり;RがHまたはCH3であり、フェニルがハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項30】
Qが、
【化8】
であり;
各R3が独立に、H、ハロ、C1−C6アルキル、−OC1−C6アルキル、−CNまたは−CF3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項31】
R1がHであり、R2がC(O)CH3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項32】
A1がCHまたはC−ハロである請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項33】
A4がCHまたはNである請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項34】
Qが、
【化9】
であり;
R3が、ハロ、C1−C6アルキル、−OC1−C6アルキル、−CNまたは−CF3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項35】
R1がHであり;
R2はC(O)CH3であり;
A1およびA4がCHであり;
Qが、
【化10】
であり;
R3がハロであり;
Yが、−NHSO2−フェニルであり、前記フェニルはハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項36】
下記式VIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化11】
[式中、
Xは、OまたはSであり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、あるいはR1およびR2が、それらが結合している窒素原子とともに、独立にN、OまたはSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は1から5個のR9の置換基で独立に置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環のそれぞれは1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良く;
各R3は独立に−(CRqRq)nOC1−C6アルキル、ハロ、C1−C6アルキル、−CN、−CF3、−O(CRqRq)nNRqRq、−NRq(CRqRq)nアリールであり;
各nは独立に、0、1、2、3または4であり;
各Rqは独立に、HまたはC1−C6アルキルであり;
各Rは独立に、H、C1−C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルであり、またはRとRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子およびO、NもしくはSから選択される1個もしくは2個の別のヘテロ原子を含む環を形成しており;
各アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基は、ハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。]。
【請求項37】
下記化合物:
N−(6−(2−(3−(3−ピリジニル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ピリジニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−フェニルプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−メトキシプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−メチルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−フェニルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ジメチルアミノ)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ジメチルアミノ)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−モルホリノ)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−モルホリノ)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−フルオロベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−ベンジル−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−フェニルプロピル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−フェニルエチル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−ピリジニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−(3−ピリジニル)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(フェニルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(6−キノリニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1H−インドール−5−イルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−4−ピペリジニル)メトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシ−2−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−((4−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリミジニル)スルファニル)フェニル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−tert−ブチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−4−ピペリジニル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド
N−(6−(2−(3−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−フェノキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メチルベンジル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2,2−ジメチルプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1R)−1−フェニルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−(4−ピリジニル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(2−((3−フェニルプロピル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2−((3−メトキシプロピル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メトキシエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(2−((2−メトキシエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2−(ベンジルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−メトキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ジメチルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−ヒドロキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−(4−モルホリニル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
1−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−メチル尿素;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)プロパンアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ベンズアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N〜2〜,N〜2〜−ジメチルグリシンアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−5−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−1,3−チアゾール−5−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(フェニルスルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(フェニルスルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリジニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(6−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((フェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−ピリジニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−エチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−((4−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリミジニル)スルファモイル)フェニル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(エチル((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((3−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(4−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(3−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−4,6′−ビ−1,3−ベンゾチアゾール−2′−イル)アセトアミド;
N−(6−(1H−インダゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−アミノ−6−メチル−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ヒドロキシプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−ヒドロキシブトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メチルベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メチルベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メトキシベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メチル−5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メチル−5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−アセチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,4−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,5−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(ジメチルアミノ)−6−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3,4−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,6−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−フルオロフェニル)スルファニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−ブロモフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ベンジルオキシ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(3−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(6−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−ブロモフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−(2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(6−(5−アミノ−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(3−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3,5−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−((2S)−テトラヒドロ−2−フラニル)アセトアミド;
N−(6−(6−(3−(ジメチルアミノ)プロポキシ)−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−(1−メチルエチル)フェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2,2,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,5−ジメトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−モルホリニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド;
tert−ブチル(6−(5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
tert−ブチル(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
tert−ブチル(6−(5−(ベンジルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
tert−ブチル(6−(5−(ベンジル(メチルスルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(6−(6−クロロ−5−((シクロヘキシルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−ヒドロキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3,5−ジクロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((プロピルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((ブチルスルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((1−メチルエチル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−クロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−クロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((2−チオフェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((3−チオフェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((ベンジルスルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾトリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((5−クロロ−2−チオフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(6−キノリニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(2−チオフェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(1−ナフタレニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((5−イソキノリニルスルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(3−チオフェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3,4−ジメチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2,4−ジメチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(2−ナフタレニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(メチル((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−クロロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((3−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(tert−ブチルアミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(4−モルホリニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(1−メチル−2−(4−モルホリニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(1−ピペリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(1−アゼパニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(テトラヒドロ−3−フラニルオキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(1−メチルエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((3S)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−ブロモ−5−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−エトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−エトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−4−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ジフルオロメトキシ)−4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−(ヒドロキシメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3,3−ジメチル−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3−メチル−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3,3−ジフルオロ−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3−フルオロ−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド(エナンチオマーA);
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド(エナンチオマーB);
N−(6−(5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(3−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2R)−2−(2−メチルフェニル)−1−ピロリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−ピペリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ピリジニルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−ピペリジニルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2R)−2−フェニル−1−ピロリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−シアノ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−アミノ−6−シアノ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
フェニル(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−フェノキシアセトアミド;
1−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−(2−(4−モルホリニル)エチル)尿素;
6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N〜2〜,N〜2〜−ジメチルグリシンアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)メタンスルホンアミド;
ジ−tert−ブチル(5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)イミドジカーボネート;
N−(6−(5−(シアノメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−フルオロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(1−シアノエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−クロロ−5−(1−シアノエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((2R)−5−オキソ−2−ピロリジニル)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((1−アミノシクロプロピル)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−((5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)オキシ)エチル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−(3−アザビシクロ[322]ノン−3−イル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
酢酸5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(2−クロロ−5−(2−((1−メチルエチル)アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−((シクロヘキシルメチル)アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−3−(ジフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−クロロ−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2,4−ジクロロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド;
6−(5−(tert−ブチルアミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−ピペリジニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
2−クロロ−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−6−メチルベンゼンスルホンアミド;
2,6−ジクロロ−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
4−アセチル−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(1−(4−((2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)スルファモイル)フェニル)−1−メチルエチル)アセトアミド;
N−(1−(4−((5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)スルファモイル)フェニル)−1−メチルエチル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−アセチル−N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルスルファニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジノール;
酢酸5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル;
1−(5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)エタノン;もしくは
6−フルオロ−5−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジノール
または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項1】
下記式Iの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化1】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A3は、CR5またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;
ただし、A1、A2、A3およびA4のうちの2個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和の5員または部分もしくは完全飽和または不飽和の6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;
R5は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に、1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;ただし、R4およびR5の両方が、それぞれ独立に、1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環ではなく;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項2】
XがOである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項3】
XがSである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項4】
A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項5】
A1、A2、A3およびA4のうちの一つがNである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項6】
XがSであり、A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項7】
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5が1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成された部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環であり、前記環は1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良い請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項8】
A1がCR3であり、R3がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NO2、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルであり;
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5がそれぞれ1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良いフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、ピリダジニル、チオフェニル、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、フタラジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、インドリル、アザインドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ピロリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、ピペリジニルまたはピペラジニルから選択される環であり;
A4がCR6であり、R6がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項9】
R1がHまたはC1−6−アルキルであり、R2がC1−6−アルキル−R7a、C(O)R7aまたはS(O)2R7aである請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項10】
下記式IIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化2】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;ただし、A1、A2およびA4のうちの2個以下がNであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Yは、R7、R8またはR9であり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキル、−N−ジ−C1−4−アルキル、−C1−4−アルキル−OHまたはC1−6−アルキル−NH2であり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルであり、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルはそれぞれ独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項11】
A1がCR3であり;
A2がCR4であり;
A4がCR6であり;
A5がCR3であり;
A6がCR3であり;
A7がNであり;
A8がNであり;
XがSであり;
YがR7またはR9であり;
各R3が独立に、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキルまたは−N−ジ−C1−4−アルキルであり;
R4が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−6−アルキルであり;および
R6が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−8−アルキルである請求項10に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項12】
下記式IIIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化3】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A3は、CR5またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;
ただし、A1、A2、A3およびA4のうちの2個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、またはR1とR2がそれらが結合している窒素原子とともに、N、OもしくはSから独立に選択される1から3個の窒素原子を含む5から8員環を形成しており;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和の5員または部分もしくは完全飽和または不飽和の6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;
R5は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルまたは部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環であり、前記環は1環当たり1から3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび環はそれぞれ独立に、1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良く;ただし、R4およびR5の両方が、それぞれ独立に、1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環または部分もしくは完全飽和または不飽和8から10員二環式環ではなく;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、−C1−4−アルキル−OH、C1−6−アルキル−NH2、C1−6−アルキル−N−ジ−C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項13】
XがSである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項14】
A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項15】
A1、A2、A3およびA4のうちの一つがNである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項16】
XがSであり、A1がCR3であり、A2がCR4であり、A3がCR5であり、A4がCR6である請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項17】
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−Cl−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5が1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成される部分もしくは完全飽和5員または部分もしくは完全飽和または不飽和6員単環式環であり、前記環は1から5個のR7、R8またはR9の置換基で独立に置換されていても良い請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項18】
A1がCR3であり、R3がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NO2、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルであり;
A2がCR4であり、R4がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキルであり;
A3がCR5であり、R5がそれぞれ独立に1から5個のR7、R8またはR9の置換基で置換されていても良いフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、ピリダジニル、チオフェニル、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、フタラジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、インドリル、アザインドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ピロリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、ピペリジニルまたはピペラジニルから選択される環であり;
A4がCR6であり、R6がH、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキルまたは−N−ジ−C1−8−アルキルである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項19】
Zが−NR1R2であり、R1がHまたはC1−6−アルキルであり、R2がH、C1−6−アルキル−R7a、C(O)R7aまたはS(O)2R7aである請求項12に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項20】
下記式IVの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化4】
[式中、
A1は、CR3またはNであり;
A2は、CR4またはNであり;
A4は、CR6またはNであり;ただし、A1、A2およびA4のうちの2個以下がNであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;
Xは、OまたはSであり;
Yは、R7、R8またはR9であり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C5アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、またはR1とR2がそれらが結合している窒素原子とともに、N、OもしくはSから独立に選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
R3は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキル、−N−ジ−C1−4−アルキル、−C1−4−アルキル−OHまたはC1−6−アルキル−NH2であり;
R4は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−6−アルキル、−N−ジ−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルであり、前記C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルはそれぞれ独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
R6は、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−NH−C1−8−アルキル、−N−ジ−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
各R7は独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが、1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は、部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は独立に1から5個のR9の置換基で置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環はそれぞれ、1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良い。]。
【請求項21】
A1がCR3であり;
A2がCR4であり;
A4がCR6であり;
A5がCR3であり;
A6がCR3であり;
A7がNであり;
A8がNであり;
XがSであり;
YがR7またはR9であり;
各R3が独立に、H、ハロ、ハロアルキル、OH、NH2、C1−4−アルキル、−O−C1−4−アルキル、−O−C1−4−ハロアルキル、−S−C1−4−アルキル、−NH−C1−4−アルキルまたは−N−ジ−C1−4−アルキルであり;
R4が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−6−アルキル、−O−C1−6−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−6−アルキルであり;
R6が、H、ハロ、ハロアルキル、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−O−C1−8−ハロアルキル−または−S−C1−8−アルキルである請求項20に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項22】
製薬上許容される賦形剤ならびに請求項1、12、27または36に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項23】
対象者に対して治療上有効量の請求項1、12、27または36に記載の化合物を投与する段階を有する、対象者における制御されないPI3Kα活性から生じる疾患もしくは状態を治療する方法。
【請求項24】
対象者に対して治療上有効量の請求項1、12、27または36に記載の化合物を投与する段階を有する、メラノーマ、固形腫瘍、卵巣癌、子宮頸癌、乳癌、結腸癌、子宮内膜癌、膵臓癌、肺癌、胃癌、神経膠芽腫、肝細胞癌、前立腺癌、直腸癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、甲状腺癌またはそれらの組み合わせの治療方法。
【請求項25】
対象者への前記治療上有効量の前記化合物の投与が、抗悪性腫瘍薬、血管新生阻害剤、化学療法薬およびペプチド系癌治療薬からなる群から選択される1以上の化合物と組み合わせて前記化合物を投与する段階を有する請求項24に記載の方法。
【請求項26】
前記抗悪性腫瘍薬が、抗生物質型薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗薬、ホルモン薬、免疫薬、インターフェロン型薬剤、キナーゼ阻害薬その他薬剤およびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項27】
下記式Vの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化5】
[式中、
Qは、
【化6】
であり;
Xは、OまたはSであり;
A1は、CH、NまたはC−ハロであり;
A4は、CH、NまたはC−ハロであり;
A5は、CR3またはNであり;
A6は、CR3またはNであり;
A7は、CR3またはNであり;
A8は、CR3またはNであり;ただし、A5、A6、A7およびA8のうちの3個以下がNであり;各R3は独立に、H、C1−C6アルキル、ハロ、−OC1−C6アルキル、−Oハロアルキル、−CNまたは−CF3であり;
R1は、Hであり;
R2はHまたはC(O)R7aであり、
R7aは、C1−C6アルキル、−(CRR)nNRxRy、−(CRR)nアリール、−(CRR)nヘテロアリール、−(CRR)nOR、−(CRR)nヘテロシクロアルキル、−(CRR)nOフェニル、−NR(CRR)nRxRyまたは−S(O)2Rであり;
各Rは独立に、HまたはC1−C6アルキルであり;
各RxおよびRyは独立に、水素またはC1−C6アルキルであり、あるいはRxおよびRyが、それらが結合している窒素原子とともに、独立にN、OもしくはSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
各nは独立に0、1、2、3または4であり;
Yは、
−NRSO2(CRR)nアリール、
−S−(CRR)nアリール、
−O(CRR)nアリール、
−SO2アリール、
ハロ、
−(CRR)nOH、
−NRSO2C1−C6アルキル、
−NRSO2ヘテロアリール、
−OC1−C6アルキル、
−OC1−C6ハロアルキル、
−O(CRR)nCN、
−O(CRR)nO(CRR)nOC1−C6アルキル、
−SC1−C6アルキル、
−O(CRR)nNRxRy、
−O(CRR)n−OR、
−O(CRR)nヘテロアリール、
−ORまたは
−(CRR)nアリール
であり;
アリールまたはヘテロアリールは、ハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルもしくはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。]。
【請求項28】
Qが
【化7】
である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項29】
XがSであり;Yが−NRSO2フェニルであり;RがHまたはCH3であり、フェニルがハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項30】
Qが、
【化8】
であり;
各R3が独立に、H、ハロ、C1−C6アルキル、−OC1−C6アルキル、−CNまたは−CF3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項31】
R1がHであり、R2がC(O)CH3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項32】
A1がCHまたはC−ハロである請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項33】
A4がCHまたはNである請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項34】
Qが、
【化9】
であり;
R3が、ハロ、C1−C6アルキル、−OC1−C6アルキル、−CNまたは−CF3である請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項35】
R1がHであり;
R2はC(O)CH3であり;
A1およびA4がCHであり;
Qが、
【化10】
であり;
R3がハロであり;
Yが、−NHSO2−フェニルであり、前記フェニルはハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い請求項27に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項36】
下記式VIの化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化11】
[式中、
Xは、OまたはSであり;
Zは、H、−NR1R2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−SO2R7a、−SR7aまたは−OR7aであり;
R1は、H、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニルまたはC3−6−シクロアルキルであり;
R2は、H、C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7a、C3−6−シクロアルキル−R7a、C(O)R7a、C(=O)NHR7a、COOR7a、S(O)2R7aまたは炭素原子から形成され、N、OおよびSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む部分もしくは完全飽和または完全不飽和の5員もしくは6員の単環式環であり、前記C1−6−アルキル−R7a、C2−6−アルケニル−R7a、C2−6−アルキニル−R7aおよびC3−6−シクロアルキル−R7aは1から5個のR9の置換基で置換されていても良く、あるいはR1およびR2が、それらが結合している窒素原子とともに、独立にN、OまたはSから選択される1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環を形成しており;
各R7aは独立に、H、C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6シクロアルキル、C4−8−シクロアルケニル、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR8R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR8R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9であり、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキルおよびC4−8−シクロアルケニルのそれぞれが1以上のR8、R9、NR8R9、NR9R9、OR8、SR8、OR9、SR9、C(O)R8、OC(O)R9、COOR9、C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)R9、C(O)NR9R9、NR9C(O)NR9R9、S(O)2R8、S(O)2R9、S(O)2NR9R9、NR9S(O)2NR9R9、NR9S(O)2R8またはNR9S(O)2R9の置換基で置換されていても良く;
R8は部分もしくは完全飽和または不飽和3から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NもしくはSから選択され、前記環系の各環は1から5個のR9の置換基で独立に置換されていても良く;
各R9は独立に、H、F、Cl、Br、I、ハロアルキル、CN、OH、C1−8−アルキル、−O−C1−8−アルキル、−C1−6−アルキル−O−C1−6−アルキル、−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−S−C1−6−アルキル、−C1−6−アルキル−NH−C1−6−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニル、C3−6−シクロアルキル、オキソ、アセチル、ベンジルまたは部分もしくは完全飽和または不飽和5から8員単環式または6から12員二環式環系であり、前記環系は単環式の場合は1から3個のヘテロ原子または二環式の場合は1から6個のヘテロ原子を含んでいても良い炭素原子から形成されており、前記ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され、前記C1−8−アルキル、C2−8−アルケニル、C2−8−アルキニルおよび前記環系の環のそれぞれは1から5個のハロ、ハロアルキル、CN、NH2、OH、メチル、メトキシル、エチル、エトキシル、プロピル、プロポキシル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、ベンジルまたはフェニルの置換基で独立に置換されていても良く;
各R3は独立に−(CRqRq)nOC1−C6アルキル、ハロ、C1−C6アルキル、−CN、−CF3、−O(CRqRq)nNRqRq、−NRq(CRqRq)nアリールであり;
各nは独立に、0、1、2、3または4であり;
各Rqは独立に、HまたはC1−C6アルキルであり;
各Rは独立に、H、C1−C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルであり、またはRとRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子およびO、NもしくはSから選択される1個もしくは2個の別のヘテロ原子を含む環を形成しており;
各アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基は、ハロ、C1−C6アルキル、−CF3、−CN、−OC1−C6ハロアルキル、−OC1−C6アルキルまたはC(O)C1−C6アルキルから選択される1から4個の置換基で置換されていても良い。]。
【請求項37】
下記化合物:
N−(6−(2−(3−(3−ピリジニル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ピリジニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−フェニルプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−メトキシプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−メチルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−フェニルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ジメチルアミノ)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ジメチルアミノ)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−モルホリノ)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−モルホリノ)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−フルオロベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−ベンジル−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−フェニルプロピル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−フェニルエチル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−ピリジニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−(3−ピリジニル)エトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(フェニルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(6−キノリニルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1H−インドール−5−イルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−4−ピペリジニル)メトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシ−2−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−((4−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリミジニル)スルファニル)フェニル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−tert−ブチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−4−ピペリジニル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド
N−(6−(2−(3−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−フェノキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メチルベンジル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2,2−ジメチルプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1R)−1−フェニルエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−(4−ピリジニル)プロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(2−((3−フェニルプロピル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2−((3−メトキシプロピル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−メトキシエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(2−((2−メトキシエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2−(ベンジルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチルスルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−メトキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ジメチルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−ヒドロキシ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−(4−モルホリニル)アセトアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
1−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−メチル尿素;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)プロパンアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ベンズアミド;
N−(6−(2−(ベンジルオキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N〜2〜,N〜2〜−ジメチルグリシンアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−5−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−1,3−チアゾール−5−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(フェニルスルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(フェニルスルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリジニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(6−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((フェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−ピリジニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−エチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−((4−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−ピリミジニル)スルファモイル)フェニル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(エチル((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((3−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(4−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(7−(3−メトキシフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−4,6′−ビ−1,3−ベンゾチアゾール−2′−イル)アセトアミド;
N−(6−(1H−インダゾール−4−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−アミノ−6−メチル−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(3−ヒドロキシプロポキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−ヒドロキシブトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−メチルベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メチルベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−メトキシベンジル)オキシ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−フルオロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メチル−5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メチル−5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−アセチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,4−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,5−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(ジメチルアミノ)−6−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3,4−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,6−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((2−フルオロフェニル)スルファニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−((4−メトキシフェニル)スルファニル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−ブロモフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ベンジルオキシ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(3−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(6−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((4−ブロモフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3−クロロフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−(2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(6−(5−アミノ−6−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(3−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(4−フルオロ−6−(6−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((3,5−ジメチルフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−((2S)−テトラヒドロ−2−フラニル)アセトアミド;
N−(6−(6−(3−(ジメチルアミノ)プロポキシ)−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2−(1−メチルエチル)フェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
6−(6−クロロ−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(2,2,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2,5−ジメトキシフェニル)スルファニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)−5−((1−メチルエチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(4−モルホリニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド;
tert−ブチル(6−(5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
tert−ブチル(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
tert−ブチル(6−(5−(ベンジルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
tert−ブチル(6−(5−(ベンジル(メチルスルホニル)アミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(6−(6−クロロ−5−((シクロヘキシルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−ヒドロキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3,5−ジクロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((プロピルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((ブチルスルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((1−メチルエチル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−クロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((3−クロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((2−チオフェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((3−チオフェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((ベンジルスルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾトリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((5−クロロ−2−チオフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(6−キノリニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(2−チオフェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(1−ナフタレニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((5−イソキノリニルスルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(3−チオフェニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((3,4−ジメチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((2,4−ジメチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル(2−ナフタレニルスルホニル)アミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(メチル((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−4−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(メチル((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−クロロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((4−tert−ブチルフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(メチル(フェニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(メチル((3−メチルフェニル)スルホニル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(((2−フルオロフェニル)スルホニル)(メチル)アミノ)−2−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(tert−ブチルアミノ)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(5−(5−(((4−フルオロフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(4−モルホリニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(1−メチル−2−(4−モルホリニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(1−ピペリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(1−アゼパニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(テトラヒドロ−3−フラニルオキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(1−メチルエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((3S)−テトラヒドロ−3−フラニルオキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−ブロモ−5−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−エトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−エトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−メトキシ−4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−4−メトキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ジフルオロメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−(ジフルオロメトキシ)−4−メチル−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(4−(ヒドロキシメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3,3−ジメチル−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3−メチル−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3,3−ジフルオロ−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(2−(3−フルオロ−2−オキソ−1−ピロリジニル)エトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド(エナンチオマーA);
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド(エナンチオマーB);
N−(6−(5−(((4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(3−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)フェニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2R)−2−(2−メチルフェニル)−1−ピロリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−ピペリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(2−ピリジニルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−(1−ピペリジニルアミノ)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−((2R)−2−フェニル−1−ピロリジニル)−4−ピリミジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−シアノ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−アミノ−6−シアノ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
フェニル(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)カーバメート;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−フェノキシアセトアミド;
1−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−(2−(4−モルホリニル)エチル)尿素;
6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N〜2〜,N〜2〜−ジメチルグリシンアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(ジメチルアミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)メタンスルホンアミド;
ジ−tert−ブチル(5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)イミドジカーボネート;
N−(6−(5−(シアノメトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−フルオロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−(1−シアノエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(2−クロロ−5−(1−シアノエトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−(((2R)−5−オキソ−2−ピロリジニル)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−((1−アミノシクロプロピル)メトキシ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−((5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)オキシ)エチル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(6−(6−(3−アザビシクロ[322]ノン−3−イル)−2−ピラジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(6−クロロ−5−ヒドロキシ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(6−(5−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
酢酸5−(2−(アセチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル;
N−(6−(6−クロロ−5−(((4−メトキシフェニル)スルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(2−クロロ−5−(2−((1−メチルエチル)アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−((シクロヘキシルメチル)アミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−3−(ジフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−クロロ−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2,4−ジクロロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2,4−ジフルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−クロロ−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド;
6−(5−(tert−ブチルアミノ)−6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−(6−(6−クロロ−5−((1−ピペリジニルスルホニル)アミノ)−3−ピリジニル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
2−クロロ−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−6−メチルベンゼンスルホンアミド;
2,6−ジクロロ−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド;
4−アセチル−N−(2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(1−(4−((2−クロロ−5−(2−(メチルアミノ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)スルファモイル)フェニル)−1−メチルエチル)アセトアミド;
N−(1−(4−((5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)スルファモイル)フェニル)−1−メチルエチル)アセトアミド;
N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−アセチル−N−(5−(2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(5−(1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
N−(2−クロロ−5−(2−(メチルスルファニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド;
5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジノール;
酢酸5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−クロロ−3−ピリジニル;
1−(5−(1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−3−ピリジニル)エタノン;もしくは
6−フルオロ−5−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3−ピリジノール
または該化合物の製薬上許容される塩。
【公表番号】特表2010−535216(P2010−535216A)
【公表日】平成22年11月18日(2010.11.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−519941(P2010−519941)
【出願日】平成20年8月1日(2008.8.1)
【国際出願番号】PCT/US2008/009312
【国際公開番号】WO2009/017822
【国際公開日】平成21年2月5日(2009.2.5)
【出願人】(500049716)アムジエン・インコーポレーテツド (242)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年11月18日(2010.11.18)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年8月1日(2008.8.1)
【国際出願番号】PCT/US2008/009312
【国際公開番号】WO2009/017822
【国際公開日】平成21年2月5日(2009.2.5)
【出願人】(500049716)アムジエン・インコーポレーテツド (242)
【Fターム(参考)】
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