イミダゾピリジン化合物
式（Ｉ）：
【化１】
［式中の各記号は、明細書記載と同意義である。］
からなる群より選ばれる化合物を含む、グルコキナーゼとの使用のための化合物、薬学的組成物、キット及び方法が提供される。
【化１】
［式中の各記号は、明細書記載と同意義である。］
からなる群より選ばれる化合物を含む、グルコキナーゼとの使用のための化合物、薬学的組成物、キット及び方法が提供される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
環Ａは置換されていてもよいフェニル基を；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、それぞれ水素原子または置換基を示す］
で表される化合物、その塩、またはそのプロドラッグを含有してなるグルコキナーゼ活性化剤。
【請求項２】
式（Ｉｐ）：
【化２】
(Ip)
［式中、
ｍは１、２又は３であり；
各Ｌは、独立して、存在しないか、または、Ｒ７とＬが結合する環との間の、１、２、３、４、５若しくは６原子の分離を提供するリンカーであって、該分離を提供するリンカーの原子は、炭素、酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれ；
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素原子又は置換基であり；かつ
各Ｒ７は独立して、水素、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリール（それぞれ置換又は無置換）からなる群より選ばれる］
で表される化合物、その塩又はそのプロドラッグを含有してなる、グルコキナーゼ活性化剤。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
【化３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、それぞれ水素原子または置換基を；
Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、それぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（但し、該アルキル基がＣ１−２アルキル基の場合、該Ｃ１−２アルキル基は置換されていてもよい環状基で置換されている）を示す］
で表される化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素原子である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、
（１） 水素原子；
（２）
（ａ） ハロゲン原子、
（ｂ） １〜３個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｃ） Ｃ１−６アルコキシ基、及び
（ｄ） ヒドロキシ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基；
（３）
（ａ）
（ｉ） Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１４アリールオキシ基、カルボキシル基及びＣ１−６アルコキシ−カルボニル基より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、及び
（ｉｉ） Ｃ７−１３アラルキル基
より選ばれる１又は２の置換基により置換されていてもよいアミノ基；並びに
（ｂ） ヒドロキシ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（４） 置換されていてもよい芳香族複素環基；
（５） ホルミル基；
（６） カルボキシル基；
（７） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基；又は
（８） ハロゲン原子
である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、
（１） 水素原子；
（２）
（ａ） ヒドロキシ基、
（ｂ） カルボキシル基、
（ｃ） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｄ） ハロゲン原子、及び
（ｅ） シアノ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（３） シアノ基；
（４） カルボキシル基；又は
（５） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基
である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なって、それぞれ
（１）
（ａ） Ｃ６−１４アリール基、
（ｂ） Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｃ） ５若しくは６員の芳香族複素環基、及び
（ｄ） ５若しくは６員の非芳香族複素環基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル基
（該（ａ）〜（ｄ）はそれぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、チオール基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールオキシ基、モノ−若しくはジ−Ｃ１−６アルキル−アミノ基より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい）；又は
（２） Ｃ１−６アルコキシ基並びにシアノ基及びハロゲン原子より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ基より選ばれる１〜３個の置換基により置換されていてもよいＣ３−６アルキル基；
である、請求項３記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉｑ）：
【化４】
(Iq)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立して水素原子又は置換基であり；かつ
Ｒ８は、それぞれ置換又は無置換の、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれる］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１０】
式（Ｉｒ）：
【化５】
(Ir)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び各Ｒ１１は独立して水素又は置換基であり；
Ｒ５は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり；かつ
ｎは０、１、２、３、４又は５である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（Ｉｓ）：
【化６】
(Is)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素又は置換基であり；
各Ｒ１１は独立して、置換又は無置換の、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ；かつ
ｎは０、１、２、３、４又は５である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１２】
式（Ｉｔ）：
【化７】
(It)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素又は置換基であり；かつ
Ｒ９及びＲ１０は独立して、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、アシル若しくはスルホニル基である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１３】
２−［５−（ベンジルオキシ）−２−イソプロポキシフェニル］−６−（３−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−イソプロポキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−イソプロポキシ−５−（３−フェニルプロポキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−イソプロポキシ−５−フェネトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）−５−（２−（チオフェン−３−イル）エトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン−１−オール；
（Ｒ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｒ）−６−クロロ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｒ）−６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｓ）−３−（２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン−１−オール；
（Ｓ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸メチル；
（Ｓ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸
（Ｓ）−２−（３−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）−５−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（２−フェノキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｅ）−２−（２−イソプロポキシ−５−スチリルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチルアミノ）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチルアミノ）フェニル）メタンスルホンアミド；
２−（５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル）−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（２−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；及び
（Ｅ）−２−（２−メトキシ−５−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群より選ばれる化合物。
【請求項１４】
請求項３〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項１５】
請求項３〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物又はそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項１６】
グルコキナーゼ活性化を必要とする哺乳動物中でのグルコキナーゼ活性化方法であって、該哺乳動物に、請求項１〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩若しくはプロドラッグを投与する工程を含む、方法。
【請求項１７】
グルコキナーゼ活性化剤の製造のための、請求項１〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物、又はその塩若しくはプロドラッグの使用。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
環Ａは置換されていてもよいフェニル基を；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、それぞれ水素原子または置換基を示す］
で表される化合物、その塩、またはそのプロドラッグを含有してなるグルコキナーゼ活性化剤。
【請求項２】
式（Ｉｐ）：
【化２】
(Ip)
［式中、
ｍは１、２又は３であり；
各Ｌは、独立して、存在しないか、または、Ｒ７とＬが結合する環との間の、１、２、３、４、５若しくは６原子の分離を提供するリンカーであって、該分離を提供するリンカーの原子は、炭素、酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれ；
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素原子又は置換基であり；かつ
各Ｒ７は独立して、水素、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリール（それぞれ置換又は無置換）からなる群より選ばれる］
で表される化合物、その塩又はそのプロドラッグを含有してなる、グルコキナーゼ活性化剤。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
【化３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、それぞれ水素原子または置換基を；
Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、それぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（但し、該アルキル基がＣ１−２アルキル基の場合、該Ｃ１−２アルキル基は置換されていてもよい環状基で置換されている）を示す］
で表される化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素原子である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、
（１） 水素原子；
（２）
（ａ） ハロゲン原子、
（ｂ） １〜３個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｃ） Ｃ１−６アルコキシ基、及び
（ｄ） ヒドロキシ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基；
（３）
（ａ）
（ｉ） Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１４アリールオキシ基、カルボキシル基及びＣ１−６アルコキシ−カルボニル基より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、及び
（ｉｉ） Ｃ７−１３アラルキル基
より選ばれる１又は２の置換基により置換されていてもよいアミノ基；並びに
（ｂ） ヒドロキシ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（４） 置換されていてもよい芳香族複素環基；
（５） ホルミル基；
（６） カルボキシル基；
（７） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基；又は
（８） ハロゲン原子
である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、
（１） 水素原子；
（２）
（ａ） ヒドロキシ基、
（ｂ） カルボキシル基、
（ｃ） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｄ） ハロゲン原子、及び
（ｅ） シアノ基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（３） シアノ基；
（４） カルボキシル基；又は
（５） Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基
である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なって、それぞれ
（１）
（ａ） Ｃ６−１４アリール基、
（ｂ） Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｃ） ５若しくは６員の芳香族複素環基、及び
（ｄ） ５若しくは６員の非芳香族複素環基
より選ばれる１〜３個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル基
（該（ａ）〜（ｄ）はそれぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、チオール基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールオキシ基、モノ−若しくはジ−Ｃ１−６アルキル−アミノ基より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい）；又は
（２） Ｃ１−６アルコキシ基並びにシアノ基及びハロゲン原子より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ基より選ばれる１〜３個の置換基により置換されていてもよいＣ３−６アルキル基；
である、請求項３記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉｑ）：
【化４】
(Iq)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立して水素原子又は置換基であり；かつ
Ｒ８は、それぞれ置換又は無置換の、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれる］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１０】
式（Ｉｒ）：
【化５】
(Ir)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び各Ｒ１１は独立して水素又は置換基であり；
Ｒ５は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり；かつ
ｎは０、１、２、３、４又は５である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（Ｉｓ）：
【化６】
(Is)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素又は置換基であり；
各Ｒ１１は独立して、置換又は無置換の、（Ｃ１−３）アルキル、アリール（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−３）アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ；かつ
ｎは０、１、２、３、４又は５である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１２】
式（Ｉｔ）：
【化７】
(It)
［式中、
Ｒ１は水素原子又はインビボで水素へと変換可能な置換基であり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素又は置換基であり；かつ
Ｒ９及びＲ１０は独立して、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、アシル若しくはスルホニル基である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１３】
２−［５−（ベンジルオキシ）−２−イソプロポキシフェニル］−６−（３−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−イソプロポキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−イソプロポキシ−５−（３−フェニルプロポキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−イソプロポキシ−５−フェネトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（ベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）−５−（２−（チオフェン−３−イル）エトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン−１−オール；
（Ｒ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｒ）−６−クロロ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｒ）−６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｓ）−３−（２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン−１−オール；
（Ｓ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸メチル；
（Ｓ）−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸
（Ｓ）−２−（３−（１−メトキシプロパン−２−イルオキシ）−５−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（２−フェノキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｅ）−２−（２−イソプロポキシ−５−スチリルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチルアミノ）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチルアミノ）フェニル）メタンスルホンアミド；
２−（５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル）−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（２−（ピリジン−３−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−（３−（２−フルオロベンジルオキシ）−５−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；及び
（Ｅ）−２−（２−メトキシ−５−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
からなる群より選ばれる化合物。
【請求項１４】
請求項３〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項１５】
請求項３〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物又はそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項１６】
グルコキナーゼ活性化を必要とする哺乳動物中でのグルコキナーゼ活性化方法であって、該哺乳動物に、請求項１〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩若しくはプロドラッグを投与する工程を含む、方法。
【請求項１７】
グルコキナーゼ活性化剤の製造のための、請求項１〜請求項１３のいずれか１項に記載の化合物、又はその塩若しくはプロドラッグの使用。
【公表番号】特表２００９−５０７０３９（Ｐ２００９−５０７０３９Ａ）
【公表日】平成２１年２月１９日（２００９．２．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２９３６２（Ｐ２００８−５２９３６２）
【出願日】平成１８年９月１日（２００６．９．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３４４４１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２８１３５
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【出願人】（５０４３４４２６６）タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド (29)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月１９日（２００９．２．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月１日（２００６．９．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３４４４１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２８１３５
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【出願人】（５０４３４４２６６）タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド (29)
【Ｆターム（参考）】
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