インドリジンカルボキサミド並びにそのアザ及びジアザ誘導体
本発明は、下記の一般式Iを有する神経受容体活性カルボキサミド置換インドリジン誘導体に関する：
【化１】
(式中、Xは、下記の一般式X１の基：
【化２】
を示す)。
【化１】
(式中、Xは、下記の一般式X１の基：
【化２】
を示す)。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離塩基、その生理学上許容し得る塩及び可能性のある鏡像異性体及びジアステレオマーの形の下記の一般式Ｉを有する化合物：
【化１】
[式中、Aは、飽和又は芳香系6員環であり；
Bは、芳香系5員環であり；
A＋Bにより形成されたヘテロアレーンは、総計で最大３個の環形成N-原子と正確に１個の置換基としてのX基とを有し；
Q1、Q2及びQ3は、各場合において、互に独立して、N、CH又はC-R1であり；
Q4は、N-R、CH-R1'又はC-R1R1'であり；
Q5、Q6及びQ7は、互に独立して、CH-R1'又はC-R1R1'であり；
R1は、各場合において、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノを含む群から選ばれ；
R1'は、環Aが芳香系である場合は存在せず、或いは環Aが飽和である場合は水素であり；
Rは、環Aが芳香系である場合は存在せず、或いは環Aが飽和である場合は、水素、アルキル、フェニル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル及びフェニルスルホニルの中から選ばれ；
Xは、芳香環A又はBのC原子に結合した下記の一般式X１を有する基である：
【化２】
(式中、Yは、2〜5個の炭素原子を有する枝分れしていない飽和又は不飽和の炭化水素鎖、又は鎖-(CH2)O-Z-(CH2)P (式中、Zは、残基シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルから選ばれ；o及びpは、各場合において、互に独立して、値0、1、2又は3を有し；o及びpの和は最高で3である)であり；
R2、R3、R4、R5及びR6は、各場合において、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、フェニルアルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及び アルキルスルホニルアミノを含むから選ばれ；２個の隣接残基R2、R3、R4、R5及びR6は、これらの隣接残基が結合しているフェニル環のC-原子と一緒に、酸素含有の5-、6-又は7-員環を形成し得；
R7は、水素、アルキル又はフェニルアルキルである)]；
但し、下記の化合物を除外することを条件とする：
(a) 前記複素環が、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンであり、とりわけ、唯一の置換基としてX基を担持するがR1置換基を担持しておらず、Xにおいて、R2 = メトキシであり；R3、R4、R5、R6及びR7は、各場合において、水素であり；そして、(i) Y = エチレン、n-プロピレン又はn-ブチレンであるか或いは(ii) Y = n-ペンチレンでありXがピラゾロ[1,5-a]ピリジン核と結合して2-又は3位置にある場合の化合物；
(b)化合物N-4-(4-(2-クロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド。
【請求項２】
下記を含む群から選ばれる、請求項１に記載の化合物：
【化３】
(式中、環Aは、各場合において、飽和又は芳香系であり；
環A及びBの環形成C-原子は、各場合において、互に独立して、R1で置換されており；
R、R1及びXは、請求項１に記載したとおりの意味を有する)。
【請求項３】
Yが、基-(CH2)n-を示し、n = 4又は5である、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
R7が水素である、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
下記の一般式IIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化４】
(式中、置換基Xは、インドリジンの任意の位置1〜3及び5〜8と結合しており、請求項１〜４において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記インドリジンは、1〜3及び5〜8位置において、Xとは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項６】
Xが、前記インドリジンの1-、2-、又は3-位置と結合している、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項５又は６のいずれか１項記載の化合物：
【化５】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項８】
２つの置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基を示し、或いはR2及びR3が、これらが結合しているフェニル残基と一緒になって、クロマン又はジヒドロベンゾフランを形成し、一方、R4が水素を示す、請求項５〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
下記の一般式IIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化６】
(式中、置換基Xは、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンの任意の位置2〜7と結合しており、請求項1、3又は4のいずれか１項に記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記ピラゾロ[1,5-a]ピリジンは、位置2〜7において、Xとは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１０】
前記X基が、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンの位置2、5又は6に結合している、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
前記ピラゾロ[1,5-a]ピリジンが、位置5においてメトキシ又はトリフルオロメチル残基を、及び/又は位置6においてハロゲン原子を担持する、請求項９〜１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項９〜１１のいずれか１項記載の化合物：
【化７】
(式中、nは4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項１３】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3が、ハロゲン、アルキル、アルキロキシ、フェニルアルキロキシ、アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ又はニトロを含む群から選ばれるか、或いは２つの置換基R2及びR3が、一緒になって、クロマン又はジヒドロベンゾフラン環を形成する、請求項９〜１２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
下記の一般式IVを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化８】
(式中、置換基Xは、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジンの位置2又は3位に結合し、請求項1、3又は4の１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジンは、位置2〜7において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１５】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項１３又は１４のいずれか１項記載の化合物：
【化９】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項１６】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項１４又は１５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
下記の一般式Ｖを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１０】
(式中、置換基Xは、5,6,7,8-テトラヒドロインドリジンの位置1、2又は3と結合し、請求項1、3又は4のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記5,6,7,8-テトラヒドロインドリジンは、位置1〜3及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１８】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項１7記載の化合物：
【化１１】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項１９】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項１7又は１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
下記の一般式VIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１２】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2〜3及び5〜8位と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式VIのヘテロアレーン核は、位置2〜3及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２１】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２０記載の化合物：
【化１３】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項２２】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項２０又は２１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
下記の一般式VIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１４】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2又は5〜8と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
式VIIのヘテロアレーン核は、位置2及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２４】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２３記載の化合物：
【化１５】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項２５】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子である、請求項２３又は２４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２６】
下記の一般式VIIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１６】
(式中、置換基Xが、ヘテロアレーン核の位置2〜6と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式VIIIのヘテロアレーン核は、位置2〜6において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２７】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２６記載の化合物：
【化１７】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4 R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項２８】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子である、請求項２６又は２７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２９】
下記の一般式IXを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１８】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2〜3及び6〜8と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式IXのヘテロアレーン核は、位置2〜3及び6〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項３０】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２９記載の化合物：
【化１９】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項３１】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がメトキシ残基又はハロゲン原子である、請求項２９又は３０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項３２】
下記の中から選ばれる化合物：
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-1-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(3-クロロ-2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジフルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2、3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(クロマン-8-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5,6,7,8-テトラヒドロインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5,6,7,8-テトラヒドロインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-1-シアノ-2-メチルインドリジン-3-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-フェニルピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1、5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ビフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-エトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ベンジロキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メチルメルカプトフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-シアノフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(3-クロロ-2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジメチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(クロマン-8-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,4-ジメトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-メトキシカルボニルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-メトキシカルボニルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1、5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロ-2-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1、5-b]ピリダジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロ-2-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イルカルバミド。
【請求項３３】
調合製剤としての請求項１〜３２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３のいずれか１項記載の１種以上の化合物と製薬上許容し得るアジュバントを含む、製薬組成物。
【請求項３５】
中枢神経系疾患の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３６】
尿路障害の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３７】
精神疾患、総合失調症、不安障害、強迫神経症、薬物依存症、抑うつ障害、薬物誘発性錐体外路系運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群(Segawa syndrome)、トゥレット症候群、下肢静止不能症候群、睡眠障害、嘔気、認識力障害、勃起不全、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア(hyperprolactinomia)、緑内障、注意欠陥多動性症候群(ADHS)、自閉症、卒中及び尿失禁を含む群からの疾患の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３８】
前記化合物を、総合失調症、抑うつ障害、L-ドーパ薬又は神経安定薬誘発性運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群、下肢静止不能症候群、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア、注意欠陥多運動症候群(ADHS)又は尿失禁の治療用調合製剤の製造に使用する、前記請求項のいずれか１項記載の使用。
【請求項３９】
請求項１〜３２のいずれか１項記載の１種以上の化合物をそのような治療を必要とする哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類における中枢神経系疾患又は尿路障害の治療方法。
【請求項４０】
前記疾患及び障害が、精神障害、総合失調症、不安障害、強迫神経症、薬物依存症、抑うつ障害、薬物誘発性錐体外路系運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群、トゥレット症候群、下肢静止不能症候群、睡眠障害、嘔気、認識障害、勃起不全、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア、緑内障、注意欠陥多運動症候群(ADHS)、自閉症、卒中及び尿失禁を含む群から選ばれる、請求項３９記載の方法。
【請求項４１】
下記：
【化２０】
の酸誘導体Aを、下記の一般式C：
【化２１】
を有する遊離塩基で転換することによる、請求項１〜３２のいずれか１項記載の化合物の製造：
(式中、Wは、OH、Cl、Br又は下記の基：
【化２２】
(式中、R8は、アルキルを意味する)
から選ばれ；
ヘテロアレーンは、各場合において、下記：
【化２３】
(式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような意味を有し；ヘテロアレーンに対しての交差結合は、ヘテロアレーンの芳香環の環形成C-原子への-C(O)-W基の結合を意味する)
から選ばれた基を意味し；
ヘテロアレーンは、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような１個以上のさらなる置換基R1又はRを担持し得；
Y、R2、R3、R4、R5及びR6は、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような意味を有し；
置換基Wがヒドロキシ基である場合には、前記一般式Cの遊離塩基による転換前の適切な酸基を１種以上の活性化試薬の添加によって活性化する)。
【請求項４２】
下記の一般式：
【化２４】
を有するピラゾロ[1,5-a]ピリジンのカルボン酸誘導体の、下記の式：
【化２５】
を有するピリジンのO-(2,4-ジニトロフェニル)ヒドロキシルアミンによる下記の式：
【化２６】
を有するN-アミノピリジンへの転換、及びその後の下記の式：
【化２７】
を有するプロピオール酸エステルによる付加環化反応による製造：
(上記式中、Rxは、ハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヒドロキシアルキル、シアノ、トリフルオロメチル及びアルキロキシカルボニルの中から選ばれる0、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基を意味し；*は、置換されていないCH基を示し；R'は、水素、アルキル、フェニル及びアルキロキシカルボニルから選ばれ；R”は、アルキルを示す)。
【請求項１】
遊離塩基、その生理学上許容し得る塩及び可能性のある鏡像異性体及びジアステレオマーの形の下記の一般式Ｉを有する化合物：
【化１】
[式中、Aは、飽和又は芳香系6員環であり；
Bは、芳香系5員環であり；
A＋Bにより形成されたヘテロアレーンは、総計で最大３個の環形成N-原子と正確に１個の置換基としてのX基とを有し；
Q1、Q2及びQ3は、各場合において、互に独立して、N、CH又はC-R1であり；
Q4は、N-R、CH-R1'又はC-R1R1'であり；
Q5、Q6及びQ7は、互に独立して、CH-R1'又はC-R1R1'であり；
R1は、各場合において、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノを含む群から選ばれ；
R1'は、環Aが芳香系である場合は存在せず、或いは環Aが飽和である場合は水素であり；
Rは、環Aが芳香系である場合は存在せず、或いは環Aが飽和である場合は、水素、アルキル、フェニル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル及びフェニルスルホニルの中から選ばれ；
Xは、芳香環A又はBのC原子に結合した下記の一般式X１を有する基である：
【化２】
(式中、Yは、2〜5個の炭素原子を有する枝分れしていない飽和又は不飽和の炭化水素鎖、又は鎖-(CH2)O-Z-(CH2)P (式中、Zは、残基シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルから選ばれ；o及びpは、各場合において、互に独立して、値0、1、2又は3を有し；o及びpの和は最高で3である)であり；
R2、R3、R4、R5及びR6は、各場合において、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、フェニルアルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及び アルキルスルホニルアミノを含むから選ばれ；２個の隣接残基R2、R3、R4、R5及びR6は、これらの隣接残基が結合しているフェニル環のC-原子と一緒に、酸素含有の5-、6-又は7-員環を形成し得；
R7は、水素、アルキル又はフェニルアルキルである)]；
但し、下記の化合物を除外することを条件とする：
(a) 前記複素環が、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンであり、とりわけ、唯一の置換基としてX基を担持するがR1置換基を担持しておらず、Xにおいて、R2 = メトキシであり；R3、R4、R5、R6及びR7は、各場合において、水素であり；そして、(i) Y = エチレン、n-プロピレン又はn-ブチレンであるか或いは(ii) Y = n-ペンチレンでありXがピラゾロ[1,5-a]ピリジン核と結合して2-又は3位置にある場合の化合物；
(b)化合物N-4-(4-(2-クロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド。
【請求項２】
下記を含む群から選ばれる、請求項１に記載の化合物：
【化３】
(式中、環Aは、各場合において、飽和又は芳香系であり；
環A及びBの環形成C-原子は、各場合において、互に独立して、R1で置換されており；
R、R1及びXは、請求項１に記載したとおりの意味を有する)。
【請求項３】
Yが、基-(CH2)n-を示し、n = 4又は5である、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
R7が水素である、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
下記の一般式IIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化４】
(式中、置換基Xは、インドリジンの任意の位置1〜3及び5〜8と結合しており、請求項１〜４において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記インドリジンは、1〜3及び5〜8位置において、Xとは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項６】
Xが、前記インドリジンの1-、2-、又は3-位置と結合している、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項５又は６のいずれか１項記載の化合物：
【化５】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項８】
２つの置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基を示し、或いはR2及びR3が、これらが結合しているフェニル残基と一緒になって、クロマン又はジヒドロベンゾフランを形成し、一方、R4が水素を示す、請求項５〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
下記の一般式IIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化６】
(式中、置換基Xは、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンの任意の位置2〜7と結合しており、請求項1、3又は4のいずれか１項に記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記ピラゾロ[1,5-a]ピリジンは、位置2〜7において、Xとは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１０】
前記X基が、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンの位置2、5又は6に結合している、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
前記ピラゾロ[1,5-a]ピリジンが、位置5においてメトキシ又はトリフルオロメチル残基を、及び/又は位置6においてハロゲン原子を担持する、請求項９〜１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項９〜１１のいずれか１項記載の化合物：
【化７】
(式中、nは4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項１３】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3が、ハロゲン、アルキル、アルキロキシ、フェニルアルキロキシ、アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ又はニトロを含む群から選ばれるか、或いは２つの置換基R2及びR3が、一緒になって、クロマン又はジヒドロベンゾフラン環を形成する、請求項９〜１２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
下記の一般式IVを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化８】
(式中、置換基Xは、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジンの位置2又は3位に結合し、請求項1、3又は4の１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジンは、位置2〜7において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１５】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項１３又は１４のいずれか１項記載の化合物：
【化９】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項１６】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項１４又は１５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
下記の一般式Ｖを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１０】
(式中、置換基Xは、5,6,7,8-テトラヒドロインドリジンの位置1、2又は3と結合し、請求項1、3又は4のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
前記5,6,7,8-テトラヒドロインドリジンは、位置1〜3及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項１８】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項１7記載の化合物：
【化１１】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項１９】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項１7又は１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
下記の一般式VIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１２】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2〜3及び5〜8位と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式VIのヘテロアレーン核は、位置2〜3及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２１】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２０記載の化合物：
【化１３】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１に記載したとおりの残基である)。
【請求項２２】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子又はメトキシ基である、請求項２０又は２１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
下記の一般式VIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１４】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2又は5〜8と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
式VIIのヘテロアレーン核は、位置2及び5〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２４】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２３記載の化合物：
【化１５】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項２５】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子である、請求項２３又は２４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２６】
下記の一般式VIIIを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１６】
(式中、置換基Xが、ヘテロアレーン核の位置2〜6と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式VIIIのヘテロアレーン核は、位置2〜6において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項２７】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２６記載の化合物：
【化１７】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4 R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項２８】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がハロゲン原子である、請求項２６又は２７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２９】
下記の一般式IXを有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物：
【化１８】
(式中、置換基Xは、ヘテロアレーン核の位置2〜3及び6〜8と結合しており、請求項１、３又は４のいずれか１項において記載したとおりの一般式X1の基を示し；
一般式IXのヘテロアレーン核は、位置2〜3及び6〜8において、X基とは別に、ヒドロキシ、アルキル、アルキロキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキロキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、スルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル及びアルキルスルホニルアミノの中から選ばれた１個以上のさらなる置換基R1も担持し得る)。
【請求項３０】
Xが、下記の一般式X2の基を示す、請求項２９記載の化合物：
【化１９】
(式中、nは、4又は5であり；
R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、請求項１において記載したとおりの残基である)。
【請求項３１】
R4が水素を示し、置換基R2及びR3の少なくとも１個がメトキシ残基又はハロゲン原子である、請求項２９又は３０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項３２】
下記の中から選ばれる化合物：
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-1-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(3-クロロ-2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジフルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2、3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(クロマン-8-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5,6,7,8-テトラヒドロインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5,6,7,8-テトラヒドロインドリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-1-シアノ-2-メチルインドリジン-3-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-フェニルピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1、5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ビフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-エトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ベンジロキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メチルメルカプトフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-シアノフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(3-クロロ-2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジメチルフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(クロマン-8-イル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,4-ジメトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-メトキシカルボニルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-メトキシカルボニルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-5-トリフルオロメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-6-フルオロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
トランス-N-(4-((4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)シクロヘキス-1-イル)メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-3-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチルピアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-5-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-2-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)エチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1、5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-3-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)プロピル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-5-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ペンチル-4,5,6,7-テトラヒドロピアゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロ-2-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2,3-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチルピラゾロ[1、5-b]ピリダジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-イルカルバミド；
N-4-(4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル)ブチル-6-クロロ-2-フェニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イルカルバミド。
【請求項３３】
調合製剤としての請求項１〜３２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３のいずれか１項記載の１種以上の化合物と製薬上許容し得るアジュバントを含む、製薬組成物。
【請求項３５】
中枢神経系疾患の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３６】
尿路障害の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３７】
精神疾患、総合失調症、不安障害、強迫神経症、薬物依存症、抑うつ障害、薬物誘発性錐体外路系運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群(Segawa syndrome)、トゥレット症候群、下肢静止不能症候群、睡眠障害、嘔気、認識力障害、勃起不全、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア(hyperprolactinomia)、緑内障、注意欠陥多動性症候群(ADHS)、自閉症、卒中及び尿失禁を含む群からの疾患の治療用調合製剤の製造における、前記請求項のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項３８】
前記化合物を、総合失調症、抑うつ障害、L-ドーパ薬又は神経安定薬誘発性運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群、下肢静止不能症候群、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア、注意欠陥多運動症候群(ADHS)又は尿失禁の治療用調合製剤の製造に使用する、前記請求項のいずれか１項記載の使用。
【請求項３９】
請求項１〜３２のいずれか１項記載の１種以上の化合物をそのような治療を必要とする哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類における中枢神経系疾患又は尿路障害の治療方法。
【請求項４０】
前記疾患及び障害が、精神障害、総合失調症、不安障害、強迫神経症、薬物依存症、抑うつ障害、薬物誘発性錐体外路系運動障害、パーキンソン病、セガワ症候群、トゥレット症候群、下肢静止不能症候群、睡眠障害、嘔気、認識障害、勃起不全、高プロラクチン血症、ハイパープロラクチノミア、緑内障、注意欠陥多運動症候群(ADHS)、自閉症、卒中及び尿失禁を含む群から選ばれる、請求項３９記載の方法。
【請求項４１】
下記：
【化２０】
の酸誘導体Aを、下記の一般式C：
【化２１】
を有する遊離塩基で転換することによる、請求項１〜３２のいずれか１項記載の化合物の製造：
(式中、Wは、OH、Cl、Br又は下記の基：
【化２２】
(式中、R8は、アルキルを意味する)
から選ばれ；
ヘテロアレーンは、各場合において、下記：
【化２３】
(式中、A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような意味を有し；ヘテロアレーンに対しての交差結合は、ヘテロアレーンの芳香環の環形成C-原子への-C(O)-W基の結合を意味する)
から選ばれた基を意味し；
ヘテロアレーンは、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような１個以上のさらなる置換基R1又はRを担持し得；
Y、R2、R3、R4、R5及びR6は、各場合において、前記請求項のいずれかにおいて定義したような意味を有し；
置換基Wがヒドロキシ基である場合には、前記一般式Cの遊離塩基による転換前の適切な酸基を１種以上の活性化試薬の添加によって活性化する)。
【請求項４２】
下記の一般式：
【化２４】
を有するピラゾロ[1,5-a]ピリジンのカルボン酸誘導体の、下記の式：
【化２５】
を有するピリジンのO-(2,4-ジニトロフェニル)ヒドロキシルアミンによる下記の式：
【化２６】
を有するN-アミノピリジンへの転換、及びその後の下記の式：
【化２７】
を有するプロピオール酸エステルによる付加環化反応による製造：
(上記式中、Rxは、ハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヒドロキシアルキル、シアノ、トリフルオロメチル及びアルキロキシカルボニルの中から選ばれる0、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基を意味し；*は、置換されていないCH基を示し；R'は、水素、アルキル、フェニル及びアルキロキシカルボニルから選ばれ；R”は、アルキルを示す)。
【公表番号】特表２００８−５０８３３７（Ｐ２００８−５０８３３７Ａ）
【公表日】平成２０年３月２１日（２００８．３．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５２４２４３（Ｐ２００７−５２４２４３）
【出願日】平成１７年７月２９日（２００５．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００８２４０
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０１５７３７
【国際公開日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＴＥＦＬＯＮ
【出願人】（５９１０７１９９７）シュバルツ ファルマ アクチェンゲゼルシャフト (39)
【氏名又は名称原語表記】ＳＣＨＷＡＲＺ ＰＨＡＲＭＡ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【住所又は居所原語表記】Ａｌｆｒｅｄ−Ｎｏｂｅｌ−Ｓｔｒａｓｓｅ １０， Ｄ−４０７８９ Ｍｏｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年３月２１日（２００８．３．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年７月２９日（２００５．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００８２４０
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０１５７３７
【国際公開日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＴＥＦＬＯＮ
【出願人】（５９１０７１９９７）シュバルツ ファルマ アクチェンゲゼルシャフト (39)
【氏名又は名称原語表記】ＳＣＨＷＡＲＺ ＰＨＡＲＭＡ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【住所又は居所原語表記】Ａｌｆｒｅｄ−Ｎｏｂｅｌ−Ｓｔｒａｓｓｅ １０， Ｄ−４０７８９ Ｍｏｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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