ベンゾチアゾールシクロブチルアミン誘導体およびヒスタミン−３受容体リガンドとしてのこの使用
式（Ｉ）の化合物は、ヒスタミン−３受容体リガンドによって予防または改善される状態または障害の治療において有用である。ヒスタミン−３受容体リガンドを含む医薬組成物、そのような化合物および組成物を用いる方法、ならびに式（Ｉ）の範囲に含まれる化合物の製造方法も開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミド、プロドラッグもしくは放射能標識形態
【化１】
［式中、
ｍは０または１であり；
Ｒ１およびＲ２のうちの一方は、水素、アシル、アシルオキシ、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノ、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アミド、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、フルオロアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、アルキルチオ、−ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）、式−Ｌ２−Ｒ６の基または式−Ｌ３ａ−Ｒ６ａ−Ｌ３ｂ−Ｒ６ｂの基であり；
Ｒ１およびＲ２のうちの他方は、水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、フルオロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フルオロアルコキシ、アルキルチオ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）からなる群から選択され；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂはそれぞれ独立に、水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、フルオロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フルオロアルコキシ、アルキルチオ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）からなる群から選択され；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、アルキル、フルオロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ５は、それぞれが結合している窒素原子と一体となって、非芳香環を形成しており；
Ｒ６は、アリール、複素環または複素環アルキルであり；
Ｒ６ａは、アリールまたは複素環であり；
Ｒ６ｂは、アリールまたは複素環であり；
Ｌは、結合またはアルキレンであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）Ｃ（Ｏ）−または−Ｎ（Ｒ１５）−であり；
Ｌ３ａおよびＬ３ｂはそれぞれ独立に、結合、−Ｏ−、アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２．−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）Ｃ（Ｏ）−および−Ｎ（Ｒ１５）−からなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、シアノ、フルオロ、ヒドロキシおよびアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂはそれぞれ独立に各場合で水素、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１５は水素、アルキル、アシル、アルコキシカルボニルおよび（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）ＮＣ（Ｏ）−からなる群から選択され；ならびに
ＲＡおよびＲＢは独立に水素、アルキル、アシル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルおよびホルミルから選択される。］。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｌ２−Ｒ６であり、ここで、Ｌ２が結合であり、およびＲ６が請求項１で定義の通りである、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ６が、未置換であるか、あるいはアシル、アシルオキシ、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノ、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アミド、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、フルオロアルコキシ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、オキソ、アルキルチオ、−ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）のリストから選択される１以上の置換基で置換されていても良い複素環である請求項２の化合物。
【請求項４】
Ｒ６が、フリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾロニル、チアジアジノニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾロニル、オキサジアジノニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、トリアゾリル、ピリダジノニル、ピリドニル、ピリミジノニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキザリニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ナフチリジニル、シンノリニル、チエノ［２，３−ｄ］イミダゾール、ピロロピリミジニル、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロピリジニル、チオモルホリニル、ジオキサニル、ジチアニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニルおよび［１，３］ジオキソラニルからなる群から選択される請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ６がシアノフェニル、ピラゾリル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピリジニル、ピリダジノニルおよびキノリニルからなる群から選択され、ここで各環がメトキシおよびメチルから選択される０、１もしくは２個の置換基で置換されている請求項４の化合物。
【請求項６】
Ｒ３ａおよびＲ３ｂがいずれも水素である請求項１の化合物。
【請求項７】
Ｒ４およびＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一体となって非芳香環を形成しており、ここで該非芳香環が４から９員非芳香環である請求項１の化合物。
【請求項８】
非芳香環が下記構造の環である請求項７の化合物
【化２】
［式中、
Ｑ１はＯ、Ｓ、−Ｎ（Ｒ２０）−またはＣであり；
Ｑ２は、−Ｎ（Ｒ２０）−またはＣであり；
Ｑ３は、ＮまたはＣであり；
Ｒ２０は、水素、アルキルおよびアルキルカルボニルからなる群から選択され；
ｐ１およびｐ２はそれぞれ独立に、１、２または３であり；
ｑ１、ｑ２、ｑ３、ｑ４およびｑ５はそれぞれ独立に、０、１または２であり；ならびに
ｒ１、ｒ２およびｒ３はそれぞれ独立に、１または２であり；
環中の各炭素原子は、水素または独立に各場合で水素、ヒドロキシ、フルオロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シアノ、フルオロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシ、フルオロアルコキシ、ハロアルキルおよび−Ｎ（Ｒ２１ａ）（Ｒ２１ｂ）からなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており、ここでＲ２１ａおよびＲ２１ｂはそれぞれ独立に水素、アルキルおよびアルキルカルボニルからなる群から選択される。］。
【請求項９】
Ｒ４およびＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一体となって、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニルおよびヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリルを形成しており、ここで各基はアルキル、ヒドロキシアルキルおよびフルオロから選択される０、１または２個の置換基で置換されている請求項１の化合物。
【請求項１０】
ｍが０であり、Ｌが結合であり、およびＲ６が複素環である請求項１の化合物。
【請求項１１】
化合物が下記式（ＩＩ）を有する請求項１の化合物
【化３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義の通りである。］。
【請求項１２】
化合物が下記式（ＩＩＩ）を有する請求項１の化合物
【化４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義の通りである。］。
【請求項１３】
Ｒ１およびＲ２のうちの一方がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、およびＲ６が下記式の構造である請求項１の化合物
【化５】
［式中、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択されるか；Ｒ１６とＲ１７がそれぞれが結合している炭素原子と一体となって３から７員環を形成しており；ｖは１、２、３、４、５または６である。］。
【請求項１４】
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリジン−４−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリジン−３−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−３−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）キノリン；
トランス−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−４−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ベンゾニトリル；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−３−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）キノリン；
シス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
シス−６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
シス−（（２Ｓ）−１−｛３−［６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝ピロリジン−２−イル）メタノール；
シス−２−｛３−［（３ａＲ，６ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（３ａＲ，６ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル］シクロブチル｝−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
シス−｛１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−｛１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
シス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−｛３−［６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
トランス−２−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−２−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−６−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−１−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−１−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
トランス−（（２Ｓ）−１−｛３−［６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝ピロリジン−２−イル）メタノール；
トランス−２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−（３Ｒ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−３−オール；
トランス−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
トランス−ジエチル−［３−（６−ピリミジン−５−イル−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−アミン；
トランス−ジエチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミン；
トランス−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−メチル−プロピル−アミン；
トランス−｛３−［６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−メチル−プロピル−アミン；
トランス−メチル−｛３−［６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−プロピル−アミン；
トランス−２−（エチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミノ）−エタノール；
トランス−２−（｛３−［６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−エチル−アミノ）−エタノール；
６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルメチル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール；
トランス−５−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アセトアミド；
シス−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アセトアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−イソブチルアミド；
シス−シクロプロパンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロブタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロペンタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロヘキサンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−フラン−２−カルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンズアミド；
シス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
シス−チオフェン−２−スルホン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−チオフェン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−チオフェン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−カルバミン酸イソブチルエステル；
シス−モルホリン−４−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−ピラジン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−２−チオフェン−３−イル−アセトアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−３−チオフェン−２−イル−プロピオンアミド；
シス−３−フラン−２−イル−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
シス−ピリミジン−５−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンズアミド；
トランス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
トランス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−イソブチルアミド；
トランス−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−カルバミン酸イソブチルエステル；
トランス−シクロプロパンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロブタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロペンタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロヘキサンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−フラン−２−カルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−モルホリン−４−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−ピリミジン−５−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−ピラジン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
ラセミ体−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ピリミジン−５−イル−アミン；
ラセミ体−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ピリミジン−２−イル−アミン；
ラセミ体−（５−ブロモ−ピリミジン−２−イル）−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミン；
ラセミ体−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミン；
ラセミ体−６−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ］−ニコチノニトリル；
ラセミ体−６−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ］−ニコチノニトリル；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−アゼチジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ピロリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ピペリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ホモピロリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−イソプロピル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−チアゾール−２−イル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フェネチル）−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
（ピロリジン−１−イル）−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−メタノン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−３−メチル−ピロリジン−２−オン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−オキサゾリジン−２−オン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−ブロモ−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
シス−（３ａＲ，６ａＲ）−５−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
シス−｛１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−｛１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−Ｎ−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
トランス−６−ブロモ−２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−５−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
トランス−６−ブロモ−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−ジエチル−アミン；
トランス−［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−メチル−プロピル−アミン；
トランス−２−｛［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−メチル−アミノ｝−エタノール；
６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルメチル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール；および
トランス−５−クロロ−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール
からなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１５】
トランス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−ジエチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミン；および
トランス−２−（エチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミノ）−エタノール；
トランス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；および
シス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
からなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１６】
製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１７】
有効量の請求項１の化合物を投与することを含む、哺乳動物でのヒスタミン−３受容体の効果を選択的に調節する方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１の化合物を投与することを含む、哺乳動物でのヒスタミン−３受容体によって調節される状態または障害の治療方法。
【請求項１９】
前記状態または障害が、急性心筋梗塞、アルツハイマー病、喘息、注意欠陥多動症、双極性障害、認知機能障害、精神医学的障害における認知障害、記憶障害、学習障害、認知症、皮膚癌、薬物乱用、糖尿病、ＩＩ型糖尿病、抑鬱、癲癇、消化管障害、炎症、インスリン抵抗性症候群、時差ぼけ、甲状腺髄様癌、悪性黒色腫、メニエール病、代謝症候群、軽度認知機能障害、片頭痛、気分および注意変調、動揺病、ナルコレプシー、神経性炎症、肥満、強迫性障害、疼痛、パーキンソン病、多嚢胞性卵巣症候群、統合失調症、統合失調症の認知障害、発作、敗血症ショック、症候群Ｘ、トゥーレット症候群、眩暈および睡眠障害からなる群から選択される請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
放射性リガンドとしての放射能標識形態の請求項１の化合物の使用。
【請求項２１】
トランス−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（（１８Ｆ）フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（（１８Ｆ）フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−メチル−｛３−［６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−プロピル−アミン；
トランス−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール；および
トランス−２−［３−（４−（フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール
からなる群から選択される請求項２０の化合物の使用。
【請求項１】
下記式の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミド、プロドラッグもしくは放射能標識形態
【化１】
［式中、
ｍは０または１であり；
Ｒ１およびＲ２のうちの一方は、水素、アシル、アシルオキシ、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノ、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アミド、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、フルオロアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、アルキルチオ、−ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）、式−Ｌ２−Ｒ６の基または式−Ｌ３ａ−Ｒ６ａ−Ｌ３ｂ−Ｒ６ｂの基であり；
Ｒ１およびＲ２のうちの他方は、水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、フルオロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フルオロアルコキシ、アルキルチオ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）からなる群から選択され；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂはそれぞれ独立に、水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、フルオロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フルオロアルコキシ、アルキルチオ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）からなる群から選択され；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、アルキル、フルオロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ５は、それぞれが結合している窒素原子と一体となって、非芳香環を形成しており；
Ｒ６は、アリール、複素環または複素環アルキルであり；
Ｒ６ａは、アリールまたは複素環であり；
Ｒ６ｂは、アリールまたは複素環であり；
Ｌは、結合またはアルキレンであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）Ｃ（Ｏ）−または−Ｎ（Ｒ１５）−であり；
Ｌ３ａおよびＬ３ｂはそれぞれ独立に、結合、−Ｏ−、アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２．−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４ａ）−、−Ｎ（Ｒ１４ａ）Ｃ（Ｏ）−および−Ｎ（Ｒ１５）−からなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、シアノ、フルオロ、ヒドロキシおよびアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂはそれぞれ独立に各場合で水素、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１５は水素、アルキル、アシル、アルコキシカルボニルおよび（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）ＮＣ（Ｏ）−からなる群から選択され；ならびに
ＲＡおよびＲＢは独立に水素、アルキル、アシル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルおよびホルミルから選択される。］。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｌ２−Ｒ６であり、ここで、Ｌ２が結合であり、およびＲ６が請求項１で定義の通りである、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ６が、未置換であるか、あるいはアシル、アシルオキシ、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノ、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アミド、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、フルオロアルコキシ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、オキソ、アルキルチオ、−ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）および−Ｎ（Ｒ１４ａ）ＳＯ２（Ｒ１４ｂ）のリストから選択される１以上の置換基で置換されていても良い複素環である請求項２の化合物。
【請求項４】
Ｒ６が、フリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾロニル、チアジアジノニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾロニル、オキサジアジノニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、トリアゾリル、ピリダジノニル、ピリドニル、ピリミジノニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキザリニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ナフチリジニル、シンノリニル、チエノ［２，３−ｄ］イミダゾール、ピロロピリミジニル、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロピリジニル、チオモルホリニル、ジオキサニル、ジチアニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニルおよび［１，３］ジオキソラニルからなる群から選択される請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ６がシアノフェニル、ピラゾリル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピリジニル、ピリダジノニルおよびキノリニルからなる群から選択され、ここで各環がメトキシおよびメチルから選択される０、１もしくは２個の置換基で置換されている請求項４の化合物。
【請求項６】
Ｒ３ａおよびＲ３ｂがいずれも水素である請求項１の化合物。
【請求項７】
Ｒ４およびＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一体となって非芳香環を形成しており、ここで該非芳香環が４から９員非芳香環である請求項１の化合物。
【請求項８】
非芳香環が下記構造の環である請求項７の化合物
【化２】
［式中、
Ｑ１はＯ、Ｓ、−Ｎ（Ｒ２０）−またはＣであり；
Ｑ２は、−Ｎ（Ｒ２０）−またはＣであり；
Ｑ３は、ＮまたはＣであり；
Ｒ２０は、水素、アルキルおよびアルキルカルボニルからなる群から選択され；
ｐ１およびｐ２はそれぞれ独立に、１、２または３であり；
ｑ１、ｑ２、ｑ３、ｑ４およびｑ５はそれぞれ独立に、０、１または２であり；ならびに
ｒ１、ｒ２およびｒ３はそれぞれ独立に、１または２であり；
環中の各炭素原子は、水素または独立に各場合で水素、ヒドロキシ、フルオロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シアノ、フルオロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシ、フルオロアルコキシ、ハロアルキルおよび−Ｎ（Ｒ２１ａ）（Ｒ２１ｂ）からなる群から選択される０、１または２個の置換基で置換されており、ここでＲ２１ａおよびＲ２１ｂはそれぞれ独立に水素、アルキルおよびアルキルカルボニルからなる群から選択される。］。
【請求項９】
Ｒ４およびＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一体となって、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニルおよびヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロリルを形成しており、ここで各基はアルキル、ヒドロキシアルキルおよびフルオロから選択される０、１または２個の置換基で置換されている請求項１の化合物。
【請求項１０】
ｍが０であり、Ｌが結合であり、およびＲ６が複素環である請求項１の化合物。
【請求項１１】
化合物が下記式（ＩＩ）を有する請求項１の化合物
【化３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義の通りである。］。
【請求項１２】
化合物が下記式（ＩＩＩ）を有する請求項１の化合物
【化４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義の通りである。］。
【請求項１３】
Ｒ１およびＲ２のうちの一方がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、およびＲ６が下記式の構造である請求項１の化合物
【化５】
［式中、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択されるか；Ｒ１６とＲ１７がそれぞれが結合している炭素原子と一体となって３から７員環を形成しており；ｖは１、２、３、４、５または６である。］。
【請求項１４】
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリジン−４−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリジン−３−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−３−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）キノリン；
トランス−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−４−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ベンゾニトリル；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−３−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）キノリン；
シス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−（２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
シス−６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
シス−（（２Ｓ）−１−｛３−［６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝ピロリジン−２−イル）メタノール；
シス−２−｛３−［（３ａＲ，６ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（３ａＲ，６ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル］シクロブチル｝−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
シス−｛１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−｛１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
シス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−｛３−［６−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−メチルアミン；
トランス−Ｎ−｛３−［６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
トランス−２−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−２−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−６−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−１−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−１−（２−｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−６−メチル−２−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；
トランス−５−メチル−１−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−３−メチル−１−［２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
トランス−（（２Ｓ）−１−｛３−［６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］シクロブチル｝ピロリジン−２−イル）メタノール；
トランス−２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−（３Ｒ）−１−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−３−オール；
トランス−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−［３−（６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］アミン；
トランス−ジエチル−［３−（６−ピリミジン−５−イル−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−アミン；
トランス−ジエチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミン；
トランス−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−メチル−プロピル−アミン；
トランス−｛３−［６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−メチル−プロピル−アミン；
トランス−メチル−｛３−［６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−プロピル−アミン；
トランス−２−（エチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミノ）−エタノール；
トランス−２−（｛３−［６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−エチル−アミノ）−エタノール；
６−ピリミジン−５−イル−２−（３−ピロリジン−１−イルメチル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール；
トランス−５−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アセトアミド；
シス−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アセトアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−イソブチルアミド；
シス−シクロプロパンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロブタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロペンタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−シクロヘキサンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−フラン−２−カルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンズアミド；
シス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
シス−チオフェン−２−スルホン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−チオフェン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−チオフェン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−カルバミン酸イソブチルエステル；
シス−モルホリン−４−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−ピラジン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−２−チオフェン−３−イル−アセトアミド；
シス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−３−チオフェン−２−イル−プロピオンアミド；
シス−３−フラン−２−イル−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
シス−ピリミジン−５−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−４−シアノ−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ベンズアミド；
トランス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−プロピオンアミド；
トランス−Ｎ−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−イソブチルアミド；
トランス−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−カルバミン酸イソブチルエステル；
トランス−シクロプロパンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロブタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロペンタンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−シクロヘキサンカルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−フラン−２−カルボン酸［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−モルホリン−４−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−ピリミジン−５−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
トランス−ピラジン−２−カルボン酸−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミド；
ラセミ体−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ピリミジン−５−イル−アミン；
ラセミ体−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−ピリミジン−２−イル−アミン；
ラセミ体−（５−ブロモ−ピリミジン−２−イル）−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミン；
ラセミ体−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イル］−アミン；
ラセミ体−６−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ］−ニコチノニトリル；
ラセミ体−６−［２−（３−ピペリジン−１−イル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ］−ニコチノニトリル；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−アゼチジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ピロリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ピペリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−ホモピロリジン−２−オン；
２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−イソプロピル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−チアゾール−２−イル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フェネチル）−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド；
（ピロリジン−１−イル）−２−｛トランス−３−［（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−６−メタノン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−３−メチル−ピロリジン−２−オン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−オキサゾリジン−２−オン；
２−［トランス−３−（ピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−６−ブロモ−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
シス−（３ａＲ，６ａＲ）−５−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｒ）−２−メチルピペリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
シス−Ｎ−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
シス−｛１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−｛１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−Ｎ−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミン；
トランス−２−（３−アゼチジン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−（３−アゼパン−１−イルシクロブチル）−６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−（３−モルホリン−４−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−ブロモ−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−｛（２Ｓ）−１−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ピロリジン−２−イル｝メタノール；
トランス−６−ブロモ−２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−５−［３−（６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）シクロブチル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
トランス−６−ブロモ−２−［３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−ジエチル−アミン；
トランス−［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−メチル−プロピル−アミン；
トランス−２−｛［３−（６−ブロモ−ベンゾチアゾール−２−イル）−シクロブチル］−メチル−アミノ｝−エタノール；
６−ブロモ−２−（３−ピロリジン−１−イルメチル−シクロブチル）−ベンゾチアゾール；および
トランス−５−クロロ−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール
からなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１５】
トランス−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−ジエチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミン；および
トランス−２−（エチル−｛３−［６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−アミノ）−エタノール；
トランス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン；および
シス−２−［２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
からなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１６】
製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１７】
有効量の請求項１の化合物を投与することを含む、哺乳動物でのヒスタミン−３受容体の効果を選択的に調節する方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１の化合物を投与することを含む、哺乳動物でのヒスタミン−３受容体によって調節される状態または障害の治療方法。
【請求項１９】
前記状態または障害が、急性心筋梗塞、アルツハイマー病、喘息、注意欠陥多動症、双極性障害、認知機能障害、精神医学的障害における認知障害、記憶障害、学習障害、認知症、皮膚癌、薬物乱用、糖尿病、ＩＩ型糖尿病、抑鬱、癲癇、消化管障害、炎症、インスリン抵抗性症候群、時差ぼけ、甲状腺髄様癌、悪性黒色腫、メニエール病、代謝症候群、軽度認知機能障害、片頭痛、気分および注意変調、動揺病、ナルコレプシー、神経性炎症、肥満、強迫性障害、疼痛、パーキンソン病、多嚢胞性卵巣症候群、統合失調症、統合失調症の認知障害、発作、敗血症ショック、症候群Ｘ、トゥーレット症候群、眩暈および睡眠障害からなる群から選択される請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
放射性リガンドとしての放射能標識形態の請求項１の化合物の使用。
【請求項２１】
トランス−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−ピペリジン−１−イルシクロブチル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（（１８Ｆ）フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−｛３−［（２Ｓ）−２−（（１８Ｆ）フルオロメチル）ピロリジン−１−イル］シクロブチル｝−６−ピリミジン−５−イル−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−６−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロピペリジン−１−イル）シクロブチル］−１，３−ベンゾチアゾール；
トランス−メチル−｛３−［６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル］−シクロブチル｝−プロピル−アミン；
トランス−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−シクロブチル］−ベンゾチアゾール；
トランス−２−［３−（４−（１８Ｆ）フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール；および
トランス−２−［３−（４−（フルオロ−ピペリジン−１−イル）−シクロブチル］−６−（１−（１１Ｃ）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾチアゾール
からなる群から選択される請求項２０の化合物の使用。
【公表番号】特表２００９−５０８９５７（Ｐ２００９−５０８９５７Ａ）
【公表日】平成２１年３月５日（２００９．３．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３２３１３（Ｐ２００８−５３２３１３）
【出願日】平成１８年９月１９日（２００６．９．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３６４２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０３８０７４
【国際公開日】平成１９年４月５日（２００７．４．５）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月５日（２００９．３．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月１９日（２００６．９．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３６４２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０３８０７４
【国際公開日】平成１９年４月５日（２００７．４．５）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
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