新規キナーゼ阻害剤としての３−ピロリル−ピリドピラゾールおよび３−ピロリル−インダゾール
式Ｉ：
【化１２２】
［式中，Ｘ，Ｒ1−Ｒ7およびＲ9は本明細書において定義されるとおりである］
の化合物は，蛋白質キナーゼの調節剤として有用であり，および細胞増殖阻害剤としての活性を有する。
【化１２２】
［式中，Ｘ，Ｒ1−Ｒ7およびＲ9は本明細書において定義されるとおりである］
の化合物は，蛋白質キナーゼの調節剤として有用であり，および細胞増殖阻害剤としての活性を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中，
Ｘは，ＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解しうる成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成してもよく，ここで，ヘテロ脂環式環は，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，ただしＲ4とピラゾール環の両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6はピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素でありＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式Ｉ：
【化２】
［式中，
ＸはＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，または，Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリール，ヘテロ脂環式またはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”はＨ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，Ｒ4とピラゾール環との両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6は，ピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，および（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
ＸがＣＲ8である，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＮである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2およびＲ3が，独立して，ハロゲン，ＮＯ2，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，トリハロメチルおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5が，ハロゲン，アミノまたはヘテロ脂環式環である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1およびＲ9が，Ｈ，アルキル，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’またはＳＯ2Ｒからなる群より選択される，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が，ハロゲン，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）ＲおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＩ：
【化３】
［式中，
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，ここで，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，ここで，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；および
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよい］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１２】
３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（３−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−メタノン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェネチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イルアミン；
Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−イソニコチンアミド；
３−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
１−メチル−５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミド；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
６−モルホリン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−メトキシ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，４−ジクロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−クロロ−ベンジルアミド；
５−［５−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（ビフェニル−４−イルメチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，６−ジフルオロ−ベンジルアミド；
ベンジル−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］−アミン；
３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸３−クロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−トリフルオロメチル−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸ヒドラジド；
５−（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−フルオロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−ジメチルアミノ−ベンジルアミド；
１−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホニル］−ピペリジン−３−オール；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−ヒドロキシ−フェニル）−アミド；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
３−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ビフェニル−２−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ピリジン−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ｍ−トルイルメタンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，５−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸，４−クロロベンジルアミド；
５−（２−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−メトキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−ニトロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［（５−クロロチエン−２−イル）メチル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−ピロール−１−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（４−クロロ−ベンジル）−（２−ジエチルアミノ−エチル）−アミド；
５−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−クロロベンジル）−４，５−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；および
３−｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−［（４−ニトロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
からなる群より選択される，請求項２記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１３】
請求項１，２，１０，または１２のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１４】
生物において蛋白質キナーゼ関連疾患を治療または予防する方法であって，請求項１，２，１０，または１２のいずれかに記載の化合物または塩および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む治療上有効量の医薬組成物を前記生物に投与することを含む方法。
【請求項１５】
前記蛋白質キナーゼ関連疾患が，星状細胞腫，カポジ肉腫，神経膠芽細胞腫，肺癌，膀胱癌，頭部癌，頚部癌，黒色腫，卵巣癌，前立腺癌，乳癌，小細胞肺癌，神経膠腫，結腸直腸癌，尿生殖器癌および胃腸癌からなる群より選択される癌である，請求項１４記載の方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中，
Ｘは，ＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解しうる成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成してもよく，ここで，ヘテロ脂環式環は，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，ただしＲ4とピラゾール環の両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6はピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素でありＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式Ｉ：
【化２】
［式中，
ＸはＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，または，Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリール，ヘテロ脂環式またはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”はＨ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，Ｒ4とピラゾール環との両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6は，ピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，および（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
ＸがＣＲ8である，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＮである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2およびＲ3が，独立して，ハロゲン，ＮＯ2，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，トリハロメチルおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5が，ハロゲン，アミノまたはヘテロ脂環式環である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1およびＲ9が，Ｈ，アルキル，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’またはＳＯ2Ｒからなる群より選択される，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が，ハロゲン，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）ＲおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＩ：
【化３】
［式中，
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，ここで，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，ここで，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；および
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよい］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１２】
３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（３−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−メタノン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェネチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−イソニコチンアミド；
３−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
１−メチル−５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミド；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
６−モルホリン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−メトキシ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，４−ジクロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−クロロ−ベンジルアミド；
５−［５−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（ビフェニル−４−イルメチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，６−ジフルオロ−ベンジルアミド；
ベンジル−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］−アミン；
３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸３−クロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−トリフルオロメチル−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸ヒドラジド；
５−（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−フルオロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−ジメチルアミノ−ベンジルアミド；
１−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホニル］−ピペリジン−３−オール；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−ヒドロキシ−フェニル）−アミド；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
３−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ビフェニル−２−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ピリジン−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ｍ−トルイルメタンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，５−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸，４−クロロベンジルアミド；
５−（２−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−メトキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−ニトロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［（５−クロロチエン−２−イル）メチル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−ピロール−１−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（４−クロロ−ベンジル）−（２−ジエチルアミノ−エチル）−アミド；
５−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−クロロベンジル）−４，５−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；および
３−｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−［（４−ニトロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
からなる群より選択される，請求項２記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１３】
請求項１，２，１１，または１２のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１４】
生物において蛋白質キナーゼ関連疾患を治療または予防する方法であって，請求項１，２，１１，または１２のいずれかに記載の化合物または塩および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む治療上有効量の医薬組成物を前記生物に投与することを含む方法。
【請求項１５】
前記蛋白質キナーゼ関連疾患が，星状細胞腫，カポジ肉腫，神経膠芽細胞腫，肺癌，膀胱癌，頭部癌，頚部癌，黒色腫，卵巣癌，前立腺癌，乳癌，小細胞肺癌，神経膠腫，結腸直腸癌，尿生殖器癌および胃腸癌からなる群より選択される癌である，請求項１４記載の方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中，
Ｘは，ＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解しうる成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成してもよく，ここで，ヘテロ脂環式環は，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，ただしＲ4とピラゾール環の両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6はピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素でありＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式Ｉ：
【化２】
［式中，
ＸはＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，または，Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリール，ヘテロ脂環式またはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”はＨ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，Ｒ4とピラゾール環との両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6は，ピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，および（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
ＸがＣＲ8である，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＮである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2およびＲ3が，独立して，ハロゲン，ＮＯ2，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，トリハロメチルおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5が，ハロゲン，アミノまたはヘテロ脂環式環である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1およびＲ9が，Ｈ，アルキル，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’またはＳＯ2Ｒからなる群より選択される，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が，ハロゲン，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）ＲおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＩ：
【化３】
［式中，
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，ここで，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，ここで，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；および
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよい］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１２】
３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（３−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−メタノン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェネチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イルアミン；
Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−イソニコチンアミド；
３−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
１−メチル−５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミド；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
６−モルホリン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−メトキシ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，４−ジクロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−クロロ−ベンジルアミド；
５−［５−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（ビフェニル−４−イルメチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，６−ジフルオロ−ベンジルアミド；
ベンジル−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］−アミン；
３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸３−クロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−トリフルオロメチル−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸ヒドラジド；
５−（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−フルオロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−ジメチルアミノ−ベンジルアミド；
１−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホニル］−ピペリジン−３−オール；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−ヒドロキシ−フェニル）−アミド；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
３−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ビフェニル−２−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ピリジン−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ｍ−トルイルメタンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，５−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸，４−クロロベンジルアミド；
５−（２−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−メトキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−ニトロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［（５−クロロチエン−２−イル）メチル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−ピロール−１−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（４−クロロ−ベンジル）−（２−ジエチルアミノ−エチル）−アミド；
５−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−クロロベンジル）−４，５−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；および
３−｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−［（４−ニトロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
からなる群より選択される，請求項２記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１３】
請求項１，２，１０，または１２のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１４】
生物において蛋白質キナーゼ関連疾患を治療または予防する方法であって，請求項１，２，１０，または１２のいずれかに記載の化合物または塩および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む治療上有効量の医薬組成物を前記生物に投与することを含む方法。
【請求項１５】
前記蛋白質キナーゼ関連疾患が，星状細胞腫，カポジ肉腫，神経膠芽細胞腫，肺癌，膀胱癌，頭部癌，頚部癌，黒色腫，卵巣癌，前立腺癌，乳癌，小細胞肺癌，神経膠腫，結腸直腸癌，尿生殖器癌および胃腸癌からなる群より選択される癌である，請求項１４記載の方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中，
Ｘは，ＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解しうる成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成してもよく，ここで，ヘテロ脂環式環は，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，ただしＲ4とピラゾール環の両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6はピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素でありＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式Ｉ：
【化２】
［式中，
ＸはＮまたはＣＲ8であり；
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，または，Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリール，ヘテロ脂環式またはアリールであり，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”はＨ，アルキルまたはアリールであり；
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよく；
ただし，Ｒ4はピロール環の２位または３位のいずれかに結合しており，かつピラゾール環は２位または３位に結合しており，Ｒ4とピラゾール環との両方は同じ位置には結合しておらず；および
（１）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ9，Ｒ5，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ6は，ピリジル，ＮＯ2，またはＮＨ2ではなく，および（２）Ｒ1−Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8が水素であり，ＸがＣＲ8であるとき，Ｒ9はフェニルではない］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
ＸがＣＲ8である，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＮである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2およびＲ3が，独立して，ハロゲン，ＮＯ2，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，トリハロメチルおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5が，ハロゲン，アミノまたはヘテロ脂環式環である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1およびＲ9が，Ｈ，アルキル，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’またはＳＯ2Ｒからなる群より選択される，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が，ハロゲン，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，および（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ6が，ＮＨＣ（Ｏ）ＲおよびＮＯ2からなる群より選択される，請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＩ：
【化３】
［式中，
Ｒ1およびＲ9は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，またはＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）ＯＲ’，ＳＯ2ＲおよびＣ（Ｏ）Ｒ’または生理学的条件下で加水分解可能な成分からなる群より選択されるプロドラッグ基であり；
Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＨＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）mＳＯ2Ｎ（Ｒ）（ＣＨ2）nＲ’，Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’または（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され，ここで，前記アルキル，アリールまたはヘテロアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，ヒドロキシ，カルボン酸，アミノまたはヘテロ脂環式でさらに置換されていてもよく；
Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は，独立して，Ｈ，アルキル，アルコキシ，アリール，アリールオキシ，ヘテロアリール，ハロゲン，シアノ，ＮＯ2，ＮＲＲ’，Ｃ（Ｏ）Ｒ，ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ，（ＣＨ2）mＳＯ2（ＣＨ2）nＲ，（ＣＨ2）nＳＯ2ＮＲＲ’，ＮＨＳＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ’，（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＮＲＲ’，ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ，（ＣＨ2）nＮＲＲ’，（ＣＨ2）nＯＲ’，トリハロメチルまたは（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ’からなる群より選択され；
ｎは０−３であり；
ｍは０−３であり；
ＲおよびＲ’は，独立して，Ｈ，アルキル，ヘテロアリールまたはアリールであり，ここで，アルキルまたはアリールは，ハロゲン，ＮＯ2，（ＣＨ2）nＮ（Ｒ”）2，（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ”，（ＣＨ2）nＯＲ”，（ＣＨ2）nＯＣ（Ｏ）Ｒ”，アルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，アミノカルボニル，ヘテロ脂環式環，アリール，アルキル，アルコキシ，−ＣＺ3,−ＯＣＺ3，アリールオキシ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ2またはヘテロアリールでさらに置換されていてもよく；
Ｒ”は，Ｈ，アルキルまたはアリールであり；および
Ｚはハロゲンであり；
あるいは，ＲおよびＲ’は，これらが結合している窒素と一緒になって，５−７員のヘテロ脂環式環または５−６員のヘテロアリール環を形成し，ここで，ヘテロ脂環式環は前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環中にＮ，ＯまたはＳ原子を含んでいてもよく，および，前記ヘテロ脂環式またはヘテロアリール環は，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ヒドロキシおよびハロからなる群より選択される成分で置換されていてもよい］
の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１２】
３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（３−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−メタノン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェネチル−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−イソニコチンアミド；
３−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンズアミド；
１−メチル−５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−ニトロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルエステル；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミド；
４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル；
６−モルホリン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−メトキシ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，４−ジクロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−クロロ−ベンジルアミド；
５−［５−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（ビフェニル−４−イルメチル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸２，６−ジフルオロ−ベンジルアミド；
ベンジル−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］−アミン；
３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸３−クロロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−トリフルオロメチル−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸ヒドラジド；
５−（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−フルオロ−ベンジルアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸４−ジメチルアミノ−ベンジルアミド；
１−［５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホニル］−ピペリジン−３−オール；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−ヒドロキシ−フェニル）−アミド；
５−（５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド；
５−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
３−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ビフェニル−２−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（ピリジン−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−ｍ−トルイルメタンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３，５−ジフルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（２，６−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（３−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸，４−クロロベンジルアミド；
５−（２−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−メトキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−ニトロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（４−フェノキシフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛［（５−クロロチエン−２−イル）メチル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［３−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルメタンスルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−［４−（４−ニトロ−フェニルメタンスルホニル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−ピロール−１−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−スルホン酸（４−クロロ−ベンジル）−（２−ジエチルアミノ−エチル）−アミド；
５−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（４−クロロベンジル）−４，５−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；および
３−｛１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−［（４−ニトロベンジル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
からなる群より選択される，請求項２記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１３】
請求項１，２，１１，または１２のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１４】
生物において蛋白質キナーゼ関連疾患を治療または予防する方法であって，請求項１，２，１１，または１２のいずれかに記載の化合物または塩および薬学的に許容しうる担体または賦形剤を含む治療上有効量の医薬組成物を前記生物に投与することを含む方法。
【請求項１５】
前記蛋白質キナーゼ関連疾患が，星状細胞腫，カポジ肉腫，神経膠芽細胞腫，肺癌，膀胱癌，頭部癌，頚部癌，黒色腫，卵巣癌，前立腺癌，乳癌，小細胞肺癌，神経膠腫，結腸直腸癌，尿生殖器癌および胃腸癌からなる群より選択される癌である，請求項１４記載の方法。
【公表番号】特表２００６−５０１２１７（Ｐ２００６−５０１２１７Ａ）
【公表日】平成１８年１月１２日（２００６．１．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２８０１９（Ｐ２００４−５２８０１９）
【出願日】平成１５年８月１２日（２００３．８．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２５０９６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４３６８
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【出願人】（５９８００９７３９）スージェン・インコーポレーテッド (8)
【氏名又は名称原語表記】ＳＵＧＥＮ，ＩＮＣ．
【住所又は居所原語表記】２３０ Ｅａｓｔ Ｇｒａｎｄ Ａｖｅｎｕｅ，Ｓｏｕｔｈ Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ ９４０８０，Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月１２日（２００６．１．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月１２日（２００３．８．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２５０９６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４３６８
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【出願人】（５９８００９７３９）スージェン・インコーポレーテッド (8)
【氏名又は名称原語表記】ＳＵＧＥＮ，ＩＮＣ．
【住所又は居所原語表記】２３０ Ｅａｓｔ Ｇｒａｎｄ Ａｖｅｎｕｅ，Ｓｏｕｔｈ Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ ９４０８０，Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ
【Ｆターム（参考）】
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