新規化合物
【課題】食品及び化粧料に配合する化合物の提供。
【解決手段】抗菌作用、抗酸化作用及びリパーゼ阻害作用を有する下記式（１）で表される化合物であり、メリンジョエキスから分離精製する。
【解決手段】抗菌作用、抗酸化作用及びリパーゼ阻害作用を有する下記式（１）で表される化合物であり、メリンジョエキスから分離精製する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌作用、抗酸化作用、リパーゼ阻害作用を有する新規化合物に関する。即ち、抗菌作用及び抗酸化作用による食品の品質保持効果及び皮膚の老化抑制、ラジカル消去作用による動脈硬化性疾患、発癌及び老化の予防、リパーゼの働きを阻害して脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下効果が期待できる新規化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、フレンチパラドックスの基となった赤ワインに含まれていることで周知のこととなった抗酸化作用のあるポリフェノールが求められている。日本においては動物性食品の摂取が増える一方で植物性食品である野菜の摂取量が減少傾向にあるので、植物の防御機構を担うポリフェノールの摂取も当然減っている。それ故に成人病・若年性成人病といった生活習慣病（内臓脂肪型・メタボリックシンドローム）が増加の一途を辿っている。そこで、本発明者らは、グネツムグネモン（学名Ｇｎｅｔｕｍ ｇｎｅｍｏｎ Ｌ．）の果実に初めて着目し、その利用として日持ち向上及びラジカル消去作用を有するグネツムエキス（特許文献１）、消化酵素阻害作用を有する健康保持剤（特許文献２）、免疫賦活剤（特許文献３）、肥満・糖尿病改善剤（特許文献４）及び健康飲料（特許文献５）の発明を行っている。また、特許文献１にはグネツム種子の主たる有用成分が、ポリフェノールの一種であるスチルベノイド類のレスベラトロール２量体のグネチンＣ、グネモノシドＡ、グネモノシドＣ及びグネモノシドＤであり、抗菌作用・抗酸化作用（ラジカル消去作用）を有することが記載されている。
【０００３】
グネツム科グネツム属植物の生理作用に関する他の例として、バイマイトウ（学名：Ｇｎｅｔｕｍｕ ｍｏｎｔａｎｕｍ）の養毛作用（特許文献６）、グネツム科植物の根から得られる抽出物に含まれるレスベラトロール重合体の抗菌作用（特許文献７）、グネツムエキスのコラーゲン産生促進作用・ヒアルロン酸産生促進作用・エラスターゼ阻害作用・ヒアルロニダーゼ阻害作用（特許文献８）が開示されている。
【０００４】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００６／０３０７７１号公報
【特許文献２】特願２００７−１７７９６７
【特許文献３】特願２００７−２１５８９２
【特許文献４】特願２００８−９７６５７
【特許文献５】特願２００８−９７６６２
【特許文献６】特開平１１−６０４５０号公報
【特許文献７】特開２００５−２３０００号公報
【特許文献８】特開２００６−１６９２２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、抗菌作用、抗酸化作用及び抗リパーゼ阻害作用に優れ、抗菌作用及び抗酸化作用による食品の品質保持及び皮膚の老化抑制、ラジカル消去作用による動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、リパーゼの働きを阻害して脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下に優れた効果を奏することが期待できる新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を続けた結果、これまで開示されているレスベラトロール関連化合物に勝る優れた新規化合物を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、食品の品質保持効果、動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下作用などが期待できる抗菌作用、抗酸化作用及びリパーゼ阻害作用を示す新規化合物並びに新規化合物を有効成分とする食品素材、組成物、食品及び化粧料に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によると、新規化合物は優れた抗菌作用、ラジカル消去作用及びリパーゼ阻害作用を有するので、食品素材を加工の際に食品に配合することにより加工食品の変敗を防いで品質を保持して日持ちを向上・延長、組成物及び食品を摂取及び服用することにより活性酸素種やフリーラジカルを消去して細胞や組織の傷害を抑えて動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化を予防、脂質の消化管における消化吸収が抑制されて血中の中性脂肪（血中トリグリセリド）の上昇が抑制されると共に血中コレステロールも低下させて内臓脂肪型肥満（メタボリックシンドローム）を予防、並びに化粧料を使用することにより皮膚における有害菌増殖及び活性酸素種やフリーラジカルによる傷害を抑えて若さ・美白を維持するのに貢献できる。また、近年ペットのメタボリックシンドローム罹患の予防も期待できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明で言う下記式（１）で表される新規化合物（以下新規化合物（１）と記す）は、抽料を溶媒抽出して得られる抽出物を分離精製することにより製造することができる物質である。抽料にはグネツムグネモン（以下メリンジョと記す）果実の内乳が好適であるが、グネツム科の植物だけでなく新規化合物（１）を含有する植物が使用できる。抽料は乾燥或いは未乾燥の何れでも使用することができる。分離精製にはシリカゲル、ポーラスポリマー、逆相カラムクロマトグラフ法又はゲル濾過クロマトグラフ法などが利用できる。
【化６】
【０００９】
本発明で言う食品素材とは、種々の食品素材を使用して加工食品を製造するときに配合する材料のことであり、新規化合物（１）を含有する抽出物（エキス）を指し、抽出液、濃縮液、半固形状の濃縮物、固形状の濃縮物などが挙げられる。
【００１０】
本発明における組成物とは、新規化合物（１）を有効成分として含有し、食品の加工に使いやすい加工食品用製剤及び循環器系疾患などの予防用の健康組成物のことを言い、健康組成物は健康食品、更には特定保健用食品とすることもできる。新規化合物（１）の配合量は０．００１〜１０％の範囲、好ましくは、０．００５〜５％の範囲であり、食品素材の使用にあっては含有量を換算して配合する。製剤は、使用目的に応じて散剤（粉末）、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤、半固形剤などの剤形とすることができ、目的とする剤形に応じて賦形剤、結合剤、懸濁化剤、増粘ゲル化剤、崩壊剤、滑沢剤、包接剤、界面活性剤、乳化剤、半固形剤用基剤、甘味料、酸味料、強化剤、調味料、品質改良剤などを配合することができる。
【００１１】
賦形剤としては、ブドウ糖、乳糖、デキストリン、オリゴ糖などの水溶性糖類、澱粉、穀粉、結晶セルロースなどの多糖類、塩化ナトリウム、硫酸カルシウム、炭酸カルシウム、りん酸カルシウム、りん酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機物などが挙げられる。結合剤としては、α化澱粉、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニールピロリドン、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウムなどが挙げられ、懸濁化剤、増粘ゲル化剤及び湖料としては、α化澱粉、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニールピロリドン、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤としては寒天、澱粉、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウムなど、滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、水素添加植物油、タルク、二酸化ケイ素などが挙げられる。溶解補助及び矯味のために、α−、β−及びγ−シクロデキストリン、分岐（又は分枝）シクロデキストリンなどの包接剤、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アルキル硫酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン、ユッカ抽出物などの界面活性剤（乳化剤）などを使用することができる。半固形剤においては植物油、動物油、硬化油、ミツロウ、マクロゴール、流動パラフィン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、マクロゴール脂肪酸エステル、ステアリン酸、ゼラチン、ステアリルアルコール、加水ラノリン、セタノールなどの基剤を用いることができる。必要に応じてアラビアゴム、グリセリン、Ｄ−ソルビトール、プロピレングリコール、単シロップなどの保湿剤・品質改良剤を配合することもできる。
【００１２】
健康組成物である飲食品の味を整えるために、ブドウ糖、果糖、ショ糖、乳糖、マルトース、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖などの甘味料、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸などの酸味料、アミノ酸などの調味料などを配合することができ、ビタミン類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウムなどの強化剤、カルシウム塩類、着色料、膨張剤、着香料、保存料など、一般的飲食品原料として使用されているものを適宜配合して製造することができる。
【００１３】
動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下作用のための飲食品の例としては、清涼飲料、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト、飴（キャンデー）、キャラメル、チューインガム、チョコレート、グミ、アイスクリーム、プディング、卵製品、羊羹、水羊羹、おかき、餅、団子、煎餅、クレープ、お好み焼き、パン、クッキー、麺類、ハンバーグ、水練製品、てんぷら、発酵食品などが挙げられる。
【００１４】
必要ならば、トマト，玉ねぎ，人参，ブロッコリー，キャベツ，インゲン豆，カボチャ，レタス，赤ピーマン，セロリ，ホウレンソウ，リンゴ，レモン，アセロラ，ミカンなどの野菜・果実及びそのエキスなどだけでなく明日葉、甘茶、アマチャヅル、アロエ、イチョウ葉、ウーロン茶、ウコン、ウラジロガシ、エゾウコギ、エゾウコギ、オオバコ、カキオドシ、柿、カミツレ、カモミール、カリン、ガルシニア、河原決明、菊花、クチナシ、桑、クコ、月桂樹、紅茶、紅豆杉、コンフリー、昆布、桜、サフラン、シイタケ、シソ、ショウガ、しょうが、スギナ、スワンギ、セキショウ、センダングサ、センブリ、ソバ、タマリン度、タラノキ、タンポポ、チコリ、杜仲、ナタマメ、ニワトコ、ネズミモチ、ハトムギ、ハブ、バングレ、松葉、マテ、麦茶、メグスリノキ、ユーカリ、ヨモギ、羅漢果、緑茶、ルイボス、霊芝、ガランガル、ギムネマ、グァバ葉、ゲンノショウコ、玄米、ゴボウ、ドクダミ、バナバ、ビワの葉、紅花などのいわゆる生薬・健康茶及びそれらの抽出物などを添加配合してもよい。更には牛乳，クリームなどの乳製品，豆乳，豆腐などの大豆製品などを添加することもできる。
【００１５】
本発明の健康組成物を、循環器系疾患、発癌及び老化の予防、血中の中性脂肪の低下のために飲食品として用いる場合の服用（投与）量は、服用の目的や服用者の状況（性別、年齢、体重、肥満度、総合的健康度合いなど）により異なるが、通常、１日の服用量として、新規化合物（１）を重量換算で、０．１〜１００ｍｇ／体重ｋｇの範囲で服用することができる。原料の植物は常食にされているので１００ｍｇ／体重ｋｇを超える服用も何ら問題はない。また、動物にあっても同様に適用することができる。
【００１６】
本発明で言う食品は、前記食品素材を配合及び新規化合物（１）含有食品用製剤を使用して製造した食品のことである。
【００１７】
本発明で言う化粧料としては、化粧水、クリーム、乳剤、シャンプー、ファンデーション、リップクリーム、口紅などが挙げられる。必要に応じて新規化合物（１）の効果を損なわない範囲内で油脂類、ロウ類、炭化水素類、アルコール類、脂肪酸類、エステル類、金属石鹸、界面活性剤などの基材を原料として配合することができる。新規化合物（１）の含有量は、化粧料全体の０．００１〜５質量％（以下、％と記す）、好ましくは０．０１〜２％配合するのが適当である。０．００１％未満ではでは効果を奏することができず、５％を越える量を配合しても効果の増強が認められず不経済である。添加方法は、当初から加えても、製造途中で加えてもよく、作業性及び経済性を考慮して適宜選択すればよい。
【実施例】
【００１８】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１９】
実施例１（エキスの製造）
メリンジョ乾燥内乳の破砕物１５ｋｇを５０％エタノール６０Ｌに５日間浸漬後、不溶物を除去した抽出液を減圧濃縮した。濃縮液から析出物を分離後、析出物を減圧乾燥して新規化合物（１）を含有するメリンジョエキスを５７９ｇ得た。
【００２０】
実施例２（新規化合物の製造）
実施例１で得たメリンジョエキス３８６ｇにアセトン２Ｌを加えて溶解し、ろ過後、ろ液を濃縮して多孔質ポリマー（ダイアイオンセパビーズ）カラムに付した。含水メタンールのメタノール濃度を徐々に高くした溶出液で溶出させてグネモノシドＡ、グネモノシドＣ、グネモノシドＤ及びグネチンＣの分画と新規化合物の分画を分離した。この分画をＯＤＳカラムに付し、メタノール／水／酢酸（５４：４５：１）で溶出して新規化合物（１）の精製品を白色粉末として２．４ｇ得た。
【００２１】
新規化合物の機器分析データ：[α]546 −２７．１ （ｃ ０．５, メタノール)； Ｉｒ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３３８９, １６０５, １５１５, １４３１, １３４１, １２６９, １１５８, １００４, ８３６；陰イオンＨＲ−ＦＡＢ−ＭＳ ｍ/ｚ ４８４．１５３６（計算値Ｃ２９Ｈ２４Ｏ７, ４８４．１５２２）。
ＰＭＲ（重アセトン，６００ＭＨｚ）：３．８３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ−５ａ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝５．３，Ｈ−８ａ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝５．３，Ｈ−７ａ），６．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝２．３，Ｈ−１０ａ，１４ａ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝２．３，Ｈ−１２ａ），６．７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１０ｂ），６．６０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１４ｂ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−２ａ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−４ａ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．５，Ｈ−３ｂ，５ｂ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−６ａ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１６．２，Ｈ−８ｂ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１６．２，Ｈ−７ｂ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．５，Ｈ−２ｂ，６ｂ），７．７０（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−３ａ），８．１４（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−１３ａ），８．１８（２Ｈ，ｓ，ＨＯ−１１ａ，１３ａ），８．５３（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−４ｂ）。ＣＮＭＲ（重アセトン，１５０ＭＨｚ）：５６．０（Ｃ−８ａ），５６．３（ＣＨ３Ｏ−５ａ），９３．８（Ｃ−７ａ），９９．１（Ｃ−１０ｂ），１０１．９（Ｃ−１２ａ），１０６．７（Ｃ−１０ａ，１４ａ），１０８．０（Ｃ−１４ｂ），１１０．２（Ｃ−６ａ），１１５．１（Ｃ−１２ｂ），１１５．８（Ｃ−２ａ），１１６．４（Ｃ−３ｂ，５ｂ），１１９．２（Ｃ−４ａ），１２６．７（Ｃ−８ｂ），１２８．７（Ｃ−２ｂ，６ｂ），１２９．１（Ｃ−７ｂ），１２９．９（Ｃ−１ｂ），１３４．４（Ｃ−１ａ）， １４１．１（Ｃ−９ｂ），１４６．１（Ｃ−９ａ），１４７．４（Ｃ−３ａ），１４８．４（Ｃ−５ａ），１５５．４（Ｃ−１３ｂ），１５８．２（Ｃ−４ｂ），１５９．６（Ｃ−１１ａ，１３ａ），１６３．１（Ｃ−１１ｂ）。なお，炭素番号は下記式（２）
【化７】
【００２２】
実施例３（粉末の製造）
実施例２の新規化合物（１）の粉末１ｇ及びデキストリン（マックス１０００、松谷化学製）９９ｇを混合機でよく混合して粉末１００ｇを製造した。
【００２３】
実施例４（錠剤の製造）
実施例３の粉末８０ｇ、乳糖７０ｇ及びステアリン酸マグネシウム０．７ｇを混合し、本混合物を単
発式打錠機にて打錠し、直径８ｍｍ、重量２００ｍｇの錠剤（新規化合物（１）１ｍｇ含有）を製造した。
【００２４】
実施例５（錠剤の製造）
実施例１のメリンジョエキス１００ｇ、デキストリン（マックス１０００、松谷化学製）１００ｇ、乳糖２００ｇ及びステアリン酸マグネシウム２ｇを混合し、本混合物を単発式打錠機にて打錠し、直径８ｍｍ、重量２００ｍｇの錠剤（新規化合物（１）０．３ｍｇ含有）を製造した。
【００２５】
実施例６（キャンディー）
実施例３の粉末１部、グラニュー糖２８部、水 飴２１部、ク エ ン酸０．５部、香料０．１部及び色素０．１部を配合してキャンディーを製造した。本キャンディーは苦みもなく、味は良好であった。
【００２６】
実施例７（ジュース）
実施例１のメリンジョエキス１部、冷凍濃縮温州みかん果汁２５部、果糖ブドウ糖液糖１５部、クエ酸１部、Ｌ−アスコルビン酸０．１部、香料０．５部、色素０．２部及び水２００部を配合してジュースを製造した。本ジュースはみかんの風味や色に変化がなかった。
【００２７】
実施例８（チューインガム）
実施例１のメリンジョエキス１部、チューインガムベース３００部、ショ糖８００部、水飴３００部、軟化剤６０、香料１３部及び色素１部を配合してチューインガムを製造した。本チューインガムは苦みもなく、味は良好であった。
【００２８】
実施例９（チョコレート）
実施例１のメリンジョエキス１部、チョコレート２２０部、ショ糖７５、カカオバター１００部及び脂粉乳１００部を配合してチョコレートを製造した。配合されたグネツムエキスがチョコレートの風味や色に影響を与えることはなく、美味しいものであった。
【００２９】
実施例１０（クッキー）
実施例３の粉末１部、薄力粉２．３部、全卵１．６部、マーガリン１．９部、上白糖２．５部、ベーキングパウダー０．０２及び水 ０．７３部を配合してクッキーを製造した。本クッキーは風味がよくて苦みもなく、味は良好であった。
【００３０】
実施例１１（おかき）
実施例３の粉末１部、餅粉２０部、食塩０．１部及び水２０部を配合しておかきを製造した。本おかきは風味が良く、良好な味であった。
【００３１】
実施例１２（クレープ）
実施例１のメリンジョエキス１部、薄力粉２０部、全卵１０部、牛乳１０部、食塩０．４部、バニラエッセンス適量及び水３２部を配合してクレープを製造した。本クレープは良好な風味と味を有していた。
【００３２】
実施例１３（固形ドッグフード）
実施例１のメリンジョエキス１部、ミートミール１０部、チキンエキス１部、植物油脂１部、炭水化物３．６部、炭酸カルシウム０．１部、食塩０．０４部、複合ビタミン剤０．２部及び水２部を配合してドッグフードを製造した。
ていた。
【００３３】
実施例１４（抗菌作用）
種々の試料濃度の５０％エタノール溶液を熱トリプトソイ寒天培地に加え、混合して冷却後、平板に枯草菌を接種して３０℃で７２時間培養した。枯草菌コロニーの有無を目視して最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が０．００１％、グネチンＣが０．００２％、ソルビン酸（ｐＨ７．５）が０．２％以上であり、本発明の新規化合物（１）が最も高い抗菌作用を示した。
【００３４】
実施例１５（抗酸化作用・ラジカル消去作用）
１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジルラジカル（ＤＰＰＨ）のエタノール溶液（２５０μＭ）２ｍＬ、５０％エタノール４ｍＬ、種々の試料濃度の５０％エタノール溶液４ｍＬ及び０．１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ５.5）４ｍＬの混合液を室温で５時間反応させた後、５１７ｎｍにおける試料を含まない対照液の吸光度（ＯＤ１）及び試料液の吸光度（ＯＤ２）を測定した。消去率（１−ＯＤ１／ＯＤ２）及び試料濃度の関係からＤＰＰHの濃度を１／２にする濃度（ＥＤ５０）、即ちＯＤ１が１／２になる各試料のＥＤ５０を求めた結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が９μＭ、グネチンＣが１０μＭ、レスベラトロール１３μＭ、アスコルビン酸１４μＭ、ｄｌ−α−トコフェロール１７μＭであり、本発明の新規化合物（１）が最も強いラジカル消去能を示した。
【００３５】
実施例１６（リパーゼ阻害作用）
オレイン酸４−メチルウンベリフェリルの１０％メチルセルソルブ溶液（０．１ｍＭ）１ｍＬ、種々の試料濃度の１０％メタノール溶液１ｍＬ、ブタ膵液リパーゼを０．１Ｍトリス緩衝液（ｐＨ７.4、０．３Ｍ塩化ナトリウム及び２．６ｍＭ塩化カルシウム含有）に溶かした溶液（５０Ｕ／ｍＬ）１ｍＬの混合液を２５℃で３０分反応させた後、クエン酸の２０％メチルセルソルブ溶液（２５ｍＭ）７ｍＬを加え、次いで蒸留水を加えて１０倍希釈した。この希釈液の蛍光強度（励起波長：３１９ｎｍ、発光波長：４４９ｎｍ）を測定し、生成した４−メチルウンベリフェロンの濃度から各試料の５０％阻止濃度（ＩＣ５０）を求めた結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が５μＭ、グネチンＣが１５μＭ、レスベラトロールが２００μＭ以上であり、本発明の新規化合物（１）が最も高いリパーゼ阻害作用を示した。
【００３６】
実施例１７（化粧水）
実施例２の粉末１部（質量部、以下同じ）、ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル１０部、パラオキシ安息香酸メチル２部及び適量の香料をエタノール１００部に溶解した溶液を、グリセリン１００部及び１、３−ブチレングリコール１００部を精製水３８００部の水溶液に攪拌しながら加えて溶解後、精製水を加えて化粧水を得た。
【００３７】
実施例１８（乳液）
実施例１のメリンジョエキス１部、スクワラン２．５部、オリーブ油２．５部、ホホバ油２．５部、セチルアルコール０．７部、グリセリンモノステアレート１部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル１．５部及びポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート２部を７０℃に加熱溶解して混合し、別にジプロピレングリコール０．５部、グリセリン１部、パラオキシ安息香酸メチル０．１部を８０℃の精製水３６部に攪拌溶解した水溶液及び適量の香料を攪拌しながら加えて乳化し、攪拌しながら冷却して橙赤色の乳液を得た。
【００３８】
実施例１９（クリーム）
実施例１のメリンジョエキス１部、スクワラン１．１部、オリーブ油０．６部、ステアリン酸０．４部、ミツロウ０．４部、ミリスチン酸オクチルドデシル０．７部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル０．６部、ベヘニルアルコール０．３部及びグリセリンモノステアレート０．５部を７０℃に加熱溶解して混合し、別に１、３−ブチレングリコール１．７部、パラオキシ安息香酸メチル０．０４部及びパラオキシ安息香酸ブチル０．００６部を８０℃の精製水１３部に攪拌溶解した水溶液及び適量の香料を攪拌しながら加えて乳化し、攪拌しながら冷却して橙赤色のクリームを得た。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明によると、新規化合物（１）は、優れた抗菌作用、ラジカル消去作用及びリパーゼ阻害作用を有するので、食品素材を加工の際に食品に配合することにより加工食品の変敗を防いで品質を保持して日持ちを向上・延長、組成物及び食品を摂取及び服用することにより活性酸素種やフリーラジカルを消去して細胞や組織の傷害を抑えて動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化管における消化吸収が抑制されて血中の中性脂肪（血中トリグリセリド）の上昇が抑制されると共に血中コレステロールも低下させて内臓脂肪型肥満の予防、並びに化粧料を使用することにより皮膚における有害菌増殖及び活性酸素種やフリーラジカルによる傷害を抑えて若さの維持が期待されて有用である。また、近年ペットのメタボリックシンドローム罹患の予防にも貢献できる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌作用、抗酸化作用、リパーゼ阻害作用を有する新規化合物に関する。即ち、抗菌作用及び抗酸化作用による食品の品質保持効果及び皮膚の老化抑制、ラジカル消去作用による動脈硬化性疾患、発癌及び老化の予防、リパーゼの働きを阻害して脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下効果が期待できる新規化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、フレンチパラドックスの基となった赤ワインに含まれていることで周知のこととなった抗酸化作用のあるポリフェノールが求められている。日本においては動物性食品の摂取が増える一方で植物性食品である野菜の摂取量が減少傾向にあるので、植物の防御機構を担うポリフェノールの摂取も当然減っている。それ故に成人病・若年性成人病といった生活習慣病（内臓脂肪型・メタボリックシンドローム）が増加の一途を辿っている。そこで、本発明者らは、グネツムグネモン（学名Ｇｎｅｔｕｍ ｇｎｅｍｏｎ Ｌ．）の果実に初めて着目し、その利用として日持ち向上及びラジカル消去作用を有するグネツムエキス（特許文献１）、消化酵素阻害作用を有する健康保持剤（特許文献２）、免疫賦活剤（特許文献３）、肥満・糖尿病改善剤（特許文献４）及び健康飲料（特許文献５）の発明を行っている。また、特許文献１にはグネツム種子の主たる有用成分が、ポリフェノールの一種であるスチルベノイド類のレスベラトロール２量体のグネチンＣ、グネモノシドＡ、グネモノシドＣ及びグネモノシドＤであり、抗菌作用・抗酸化作用（ラジカル消去作用）を有することが記載されている。
【０００３】
グネツム科グネツム属植物の生理作用に関する他の例として、バイマイトウ（学名：Ｇｎｅｔｕｍｕ ｍｏｎｔａｎｕｍ）の養毛作用（特許文献６）、グネツム科植物の根から得られる抽出物に含まれるレスベラトロール重合体の抗菌作用（特許文献７）、グネツムエキスのコラーゲン産生促進作用・ヒアルロン酸産生促進作用・エラスターゼ阻害作用・ヒアルロニダーゼ阻害作用（特許文献８）が開示されている。
【０００４】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００６／０３０７７１号公報
【特許文献２】特願２００７−１７７９６７
【特許文献３】特願２００７−２１５８９２
【特許文献４】特願２００８−９７６５７
【特許文献５】特願２００８−９７６６２
【特許文献６】特開平１１−６０４５０号公報
【特許文献７】特開２００５−２３０００号公報
【特許文献８】特開２００６−１６９２２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、抗菌作用、抗酸化作用及び抗リパーゼ阻害作用に優れ、抗菌作用及び抗酸化作用による食品の品質保持及び皮膚の老化抑制、ラジカル消去作用による動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、リパーゼの働きを阻害して脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下に優れた効果を奏することが期待できる新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を続けた結果、これまで開示されているレスベラトロール関連化合物に勝る優れた新規化合物を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、食品の品質保持効果、動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下作用などが期待できる抗菌作用、抗酸化作用及びリパーゼ阻害作用を示す新規化合物並びに新規化合物を有効成分とする食品素材、組成物、食品及び化粧料に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によると、新規化合物は優れた抗菌作用、ラジカル消去作用及びリパーゼ阻害作用を有するので、食品素材を加工の際に食品に配合することにより加工食品の変敗を防いで品質を保持して日持ちを向上・延長、組成物及び食品を摂取及び服用することにより活性酸素種やフリーラジカルを消去して細胞や組織の傷害を抑えて動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化を予防、脂質の消化管における消化吸収が抑制されて血中の中性脂肪（血中トリグリセリド）の上昇が抑制されると共に血中コレステロールも低下させて内臓脂肪型肥満（メタボリックシンドローム）を予防、並びに化粧料を使用することにより皮膚における有害菌増殖及び活性酸素種やフリーラジカルによる傷害を抑えて若さ・美白を維持するのに貢献できる。また、近年ペットのメタボリックシンドローム罹患の予防も期待できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明で言う下記式（１）で表される新規化合物（以下新規化合物（１）と記す）は、抽料を溶媒抽出して得られる抽出物を分離精製することにより製造することができる物質である。抽料にはグネツムグネモン（以下メリンジョと記す）果実の内乳が好適であるが、グネツム科の植物だけでなく新規化合物（１）を含有する植物が使用できる。抽料は乾燥或いは未乾燥の何れでも使用することができる。分離精製にはシリカゲル、ポーラスポリマー、逆相カラムクロマトグラフ法又はゲル濾過クロマトグラフ法などが利用できる。
【化６】
【０００９】
本発明で言う食品素材とは、種々の食品素材を使用して加工食品を製造するときに配合する材料のことであり、新規化合物（１）を含有する抽出物（エキス）を指し、抽出液、濃縮液、半固形状の濃縮物、固形状の濃縮物などが挙げられる。
【００１０】
本発明における組成物とは、新規化合物（１）を有効成分として含有し、食品の加工に使いやすい加工食品用製剤及び循環器系疾患などの予防用の健康組成物のことを言い、健康組成物は健康食品、更には特定保健用食品とすることもできる。新規化合物（１）の配合量は０．００１〜１０％の範囲、好ましくは、０．００５〜５％の範囲であり、食品素材の使用にあっては含有量を換算して配合する。製剤は、使用目的に応じて散剤（粉末）、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤、半固形剤などの剤形とすることができ、目的とする剤形に応じて賦形剤、結合剤、懸濁化剤、増粘ゲル化剤、崩壊剤、滑沢剤、包接剤、界面活性剤、乳化剤、半固形剤用基剤、甘味料、酸味料、強化剤、調味料、品質改良剤などを配合することができる。
【００１１】
賦形剤としては、ブドウ糖、乳糖、デキストリン、オリゴ糖などの水溶性糖類、澱粉、穀粉、結晶セルロースなどの多糖類、塩化ナトリウム、硫酸カルシウム、炭酸カルシウム、りん酸カルシウム、りん酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機物などが挙げられる。結合剤としては、α化澱粉、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニールピロリドン、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウムなどが挙げられ、懸濁化剤、増粘ゲル化剤及び湖料としては、α化澱粉、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニールピロリドン、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤としては寒天、澱粉、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウムなど、滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、水素添加植物油、タルク、二酸化ケイ素などが挙げられる。溶解補助及び矯味のために、α−、β−及びγ−シクロデキストリン、分岐（又は分枝）シクロデキストリンなどの包接剤、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アルキル硫酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン、ユッカ抽出物などの界面活性剤（乳化剤）などを使用することができる。半固形剤においては植物油、動物油、硬化油、ミツロウ、マクロゴール、流動パラフィン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、マクロゴール脂肪酸エステル、ステアリン酸、ゼラチン、ステアリルアルコール、加水ラノリン、セタノールなどの基剤を用いることができる。必要に応じてアラビアゴム、グリセリン、Ｄ−ソルビトール、プロピレングリコール、単シロップなどの保湿剤・品質改良剤を配合することもできる。
【００１２】
健康組成物である飲食品の味を整えるために、ブドウ糖、果糖、ショ糖、乳糖、マルトース、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖などの甘味料、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸などの酸味料、アミノ酸などの調味料などを配合することができ、ビタミン類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウムなどの強化剤、カルシウム塩類、着色料、膨張剤、着香料、保存料など、一般的飲食品原料として使用されているものを適宜配合して製造することができる。
【００１３】
動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化吸収抑制による血中中性脂肪の低下作用のための飲食品の例としては、清涼飲料、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト、飴（キャンデー）、キャラメル、チューインガム、チョコレート、グミ、アイスクリーム、プディング、卵製品、羊羹、水羊羹、おかき、餅、団子、煎餅、クレープ、お好み焼き、パン、クッキー、麺類、ハンバーグ、水練製品、てんぷら、発酵食品などが挙げられる。
【００１４】
必要ならば、トマト，玉ねぎ，人参，ブロッコリー，キャベツ，インゲン豆，カボチャ，レタス，赤ピーマン，セロリ，ホウレンソウ，リンゴ，レモン，アセロラ，ミカンなどの野菜・果実及びそのエキスなどだけでなく明日葉、甘茶、アマチャヅル、アロエ、イチョウ葉、ウーロン茶、ウコン、ウラジロガシ、エゾウコギ、エゾウコギ、オオバコ、カキオドシ、柿、カミツレ、カモミール、カリン、ガルシニア、河原決明、菊花、クチナシ、桑、クコ、月桂樹、紅茶、紅豆杉、コンフリー、昆布、桜、サフラン、シイタケ、シソ、ショウガ、しょうが、スギナ、スワンギ、セキショウ、センダングサ、センブリ、ソバ、タマリン度、タラノキ、タンポポ、チコリ、杜仲、ナタマメ、ニワトコ、ネズミモチ、ハトムギ、ハブ、バングレ、松葉、マテ、麦茶、メグスリノキ、ユーカリ、ヨモギ、羅漢果、緑茶、ルイボス、霊芝、ガランガル、ギムネマ、グァバ葉、ゲンノショウコ、玄米、ゴボウ、ドクダミ、バナバ、ビワの葉、紅花などのいわゆる生薬・健康茶及びそれらの抽出物などを添加配合してもよい。更には牛乳，クリームなどの乳製品，豆乳，豆腐などの大豆製品などを添加することもできる。
【００１５】
本発明の健康組成物を、循環器系疾患、発癌及び老化の予防、血中の中性脂肪の低下のために飲食品として用いる場合の服用（投与）量は、服用の目的や服用者の状況（性別、年齢、体重、肥満度、総合的健康度合いなど）により異なるが、通常、１日の服用量として、新規化合物（１）を重量換算で、０．１〜１００ｍｇ／体重ｋｇの範囲で服用することができる。原料の植物は常食にされているので１００ｍｇ／体重ｋｇを超える服用も何ら問題はない。また、動物にあっても同様に適用することができる。
【００１６】
本発明で言う食品は、前記食品素材を配合及び新規化合物（１）含有食品用製剤を使用して製造した食品のことである。
【００１７】
本発明で言う化粧料としては、化粧水、クリーム、乳剤、シャンプー、ファンデーション、リップクリーム、口紅などが挙げられる。必要に応じて新規化合物（１）の効果を損なわない範囲内で油脂類、ロウ類、炭化水素類、アルコール類、脂肪酸類、エステル類、金属石鹸、界面活性剤などの基材を原料として配合することができる。新規化合物（１）の含有量は、化粧料全体の０．００１〜５質量％（以下、％と記す）、好ましくは０．０１〜２％配合するのが適当である。０．００１％未満ではでは効果を奏することができず、５％を越える量を配合しても効果の増強が認められず不経済である。添加方法は、当初から加えても、製造途中で加えてもよく、作業性及び経済性を考慮して適宜選択すればよい。
【実施例】
【００１８】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１９】
実施例１（エキスの製造）
メリンジョ乾燥内乳の破砕物１５ｋｇを５０％エタノール６０Ｌに５日間浸漬後、不溶物を除去した抽出液を減圧濃縮した。濃縮液から析出物を分離後、析出物を減圧乾燥して新規化合物（１）を含有するメリンジョエキスを５７９ｇ得た。
【００２０】
実施例２（新規化合物の製造）
実施例１で得たメリンジョエキス３８６ｇにアセトン２Ｌを加えて溶解し、ろ過後、ろ液を濃縮して多孔質ポリマー（ダイアイオンセパビーズ）カラムに付した。含水メタンールのメタノール濃度を徐々に高くした溶出液で溶出させてグネモノシドＡ、グネモノシドＣ、グネモノシドＤ及びグネチンＣの分画と新規化合物の分画を分離した。この分画をＯＤＳカラムに付し、メタノール／水／酢酸（５４：４５：１）で溶出して新規化合物（１）の精製品を白色粉末として２．４ｇ得た。
【００２１】
新規化合物の機器分析データ：[α]546 −２７．１ （ｃ ０．５, メタノール)； Ｉｒ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３３８９, １６０５, １５１５, １４３１, １３４１, １２６９, １１５８, １００４, ８３６；陰イオンＨＲ−ＦＡＢ−ＭＳ ｍ/ｚ ４８４．１５３６（計算値Ｃ２９Ｈ２４Ｏ７, ４８４．１５２２）。
ＰＭＲ（重アセトン，６００ＭＨｚ）：３．８３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ−５ａ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝５．３，Ｈ−８ａ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝５．３，Ｈ−７ａ），６．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝２．３，Ｈ−１０ａ，１４ａ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝２．３，Ｈ−１２ａ），６．７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１０ｂ），６．６０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１４ｂ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−２ａ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−４ａ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．５，Ｈ−３ｂ，５ｂ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝０．２，Ｈ−６ａ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１６．２，Ｈ−８ｂ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１６．２，Ｈ−７ｂ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．５，Ｈ−２ｂ，６ｂ），７．７０（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−３ａ），８．１４（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−１３ａ），８．１８（２Ｈ，ｓ，ＨＯ−１１ａ，１３ａ），８．５３（１Ｈ，ｓ，ＨＯ−４ｂ）。ＣＮＭＲ（重アセトン，１５０ＭＨｚ）：５６．０（Ｃ−８ａ），５６．３（ＣＨ３Ｏ−５ａ），９３．８（Ｃ−７ａ），９９．１（Ｃ−１０ｂ），１０１．９（Ｃ−１２ａ），１０６．７（Ｃ−１０ａ，１４ａ），１０８．０（Ｃ−１４ｂ），１１０．２（Ｃ−６ａ），１１５．１（Ｃ−１２ｂ），１１５．８（Ｃ−２ａ），１１６．４（Ｃ−３ｂ，５ｂ），１１９．２（Ｃ−４ａ），１２６．７（Ｃ−８ｂ），１２８．７（Ｃ−２ｂ，６ｂ），１２９．１（Ｃ−７ｂ），１２９．９（Ｃ−１ｂ），１３４．４（Ｃ−１ａ）， １４１．１（Ｃ−９ｂ），１４６．１（Ｃ−９ａ），１４７．４（Ｃ−３ａ），１４８．４（Ｃ−５ａ），１５５．４（Ｃ−１３ｂ），１５８．２（Ｃ−４ｂ），１５９．６（Ｃ−１１ａ，１３ａ），１６３．１（Ｃ−１１ｂ）。なお，炭素番号は下記式（２）
【化７】
【００２２】
実施例３（粉末の製造）
実施例２の新規化合物（１）の粉末１ｇ及びデキストリン（マックス１０００、松谷化学製）９９ｇを混合機でよく混合して粉末１００ｇを製造した。
【００２３】
実施例４（錠剤の製造）
実施例３の粉末８０ｇ、乳糖７０ｇ及びステアリン酸マグネシウム０．７ｇを混合し、本混合物を単
発式打錠機にて打錠し、直径８ｍｍ、重量２００ｍｇの錠剤（新規化合物（１）１ｍｇ含有）を製造した。
【００２４】
実施例５（錠剤の製造）
実施例１のメリンジョエキス１００ｇ、デキストリン（マックス１０００、松谷化学製）１００ｇ、乳糖２００ｇ及びステアリン酸マグネシウム２ｇを混合し、本混合物を単発式打錠機にて打錠し、直径８ｍｍ、重量２００ｍｇの錠剤（新規化合物（１）０．３ｍｇ含有）を製造した。
【００２５】
実施例６（キャンディー）
実施例３の粉末１部、グラニュー糖２８部、水 飴２１部、ク エ ン酸０．５部、香料０．１部及び色素０．１部を配合してキャンディーを製造した。本キャンディーは苦みもなく、味は良好であった。
【００２６】
実施例７（ジュース）
実施例１のメリンジョエキス１部、冷凍濃縮温州みかん果汁２５部、果糖ブドウ糖液糖１５部、クエ酸１部、Ｌ−アスコルビン酸０．１部、香料０．５部、色素０．２部及び水２００部を配合してジュースを製造した。本ジュースはみかんの風味や色に変化がなかった。
【００２７】
実施例８（チューインガム）
実施例１のメリンジョエキス１部、チューインガムベース３００部、ショ糖８００部、水飴３００部、軟化剤６０、香料１３部及び色素１部を配合してチューインガムを製造した。本チューインガムは苦みもなく、味は良好であった。
【００２８】
実施例９（チョコレート）
実施例１のメリンジョエキス１部、チョコレート２２０部、ショ糖７５、カカオバター１００部及び脂粉乳１００部を配合してチョコレートを製造した。配合されたグネツムエキスがチョコレートの風味や色に影響を与えることはなく、美味しいものであった。
【００２９】
実施例１０（クッキー）
実施例３の粉末１部、薄力粉２．３部、全卵１．６部、マーガリン１．９部、上白糖２．５部、ベーキングパウダー０．０２及び水 ０．７３部を配合してクッキーを製造した。本クッキーは風味がよくて苦みもなく、味は良好であった。
【００３０】
実施例１１（おかき）
実施例３の粉末１部、餅粉２０部、食塩０．１部及び水２０部を配合しておかきを製造した。本おかきは風味が良く、良好な味であった。
【００３１】
実施例１２（クレープ）
実施例１のメリンジョエキス１部、薄力粉２０部、全卵１０部、牛乳１０部、食塩０．４部、バニラエッセンス適量及び水３２部を配合してクレープを製造した。本クレープは良好な風味と味を有していた。
【００３２】
実施例１３（固形ドッグフード）
実施例１のメリンジョエキス１部、ミートミール１０部、チキンエキス１部、植物油脂１部、炭水化物３．６部、炭酸カルシウム０．１部、食塩０．０４部、複合ビタミン剤０．２部及び水２部を配合してドッグフードを製造した。
ていた。
【００３３】
実施例１４（抗菌作用）
種々の試料濃度の５０％エタノール溶液を熱トリプトソイ寒天培地に加え、混合して冷却後、平板に枯草菌を接種して３０℃で７２時間培養した。枯草菌コロニーの有無を目視して最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が０．００１％、グネチンＣが０．００２％、ソルビン酸（ｐＨ７．５）が０．２％以上であり、本発明の新規化合物（１）が最も高い抗菌作用を示した。
【００３４】
実施例１５（抗酸化作用・ラジカル消去作用）
１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジルラジカル（ＤＰＰＨ）のエタノール溶液（２５０μＭ）２ｍＬ、５０％エタノール４ｍＬ、種々の試料濃度の５０％エタノール溶液４ｍＬ及び０．１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ５.5）４ｍＬの混合液を室温で５時間反応させた後、５１７ｎｍにおける試料を含まない対照液の吸光度（ＯＤ１）及び試料液の吸光度（ＯＤ２）を測定した。消去率（１−ＯＤ１／ＯＤ２）及び試料濃度の関係からＤＰＰHの濃度を１／２にする濃度（ＥＤ５０）、即ちＯＤ１が１／２になる各試料のＥＤ５０を求めた結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が９μＭ、グネチンＣが１０μＭ、レスベラトロール１３μＭ、アスコルビン酸１４μＭ、ｄｌ−α−トコフェロール１７μＭであり、本発明の新規化合物（１）が最も強いラジカル消去能を示した。
【００３５】
実施例１６（リパーゼ阻害作用）
オレイン酸４−メチルウンベリフェリルの１０％メチルセルソルブ溶液（０．１ｍＭ）１ｍＬ、種々の試料濃度の１０％メタノール溶液１ｍＬ、ブタ膵液リパーゼを０．１Ｍトリス緩衝液（ｐＨ７.4、０．３Ｍ塩化ナトリウム及び２．６ｍＭ塩化カルシウム含有）に溶かした溶液（５０Ｕ／ｍＬ）１ｍＬの混合液を２５℃で３０分反応させた後、クエン酸の２０％メチルセルソルブ溶液（２５ｍＭ）７ｍＬを加え、次いで蒸留水を加えて１０倍希釈した。この希釈液の蛍光強度（励起波長：３１９ｎｍ、発光波長：４４９ｎｍ）を測定し、生成した４−メチルウンベリフェロンの濃度から各試料の５０％阻止濃度（ＩＣ５０）を求めた結果、実施例２の新規化合物（１）粉末が５μＭ、グネチンＣが１５μＭ、レスベラトロールが２００μＭ以上であり、本発明の新規化合物（１）が最も高いリパーゼ阻害作用を示した。
【００３６】
実施例１７（化粧水）
実施例２の粉末１部（質量部、以下同じ）、ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル１０部、パラオキシ安息香酸メチル２部及び適量の香料をエタノール１００部に溶解した溶液を、グリセリン１００部及び１、３−ブチレングリコール１００部を精製水３８００部の水溶液に攪拌しながら加えて溶解後、精製水を加えて化粧水を得た。
【００３７】
実施例１８（乳液）
実施例１のメリンジョエキス１部、スクワラン２．５部、オリーブ油２．５部、ホホバ油２．５部、セチルアルコール０．７部、グリセリンモノステアレート１部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル１．５部及びポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート２部を７０℃に加熱溶解して混合し、別にジプロピレングリコール０．５部、グリセリン１部、パラオキシ安息香酸メチル０．１部を８０℃の精製水３６部に攪拌溶解した水溶液及び適量の香料を攪拌しながら加えて乳化し、攪拌しながら冷却して橙赤色の乳液を得た。
【００３８】
実施例１９（クリーム）
実施例１のメリンジョエキス１部、スクワラン１．１部、オリーブ油０．６部、ステアリン酸０．４部、ミツロウ０．４部、ミリスチン酸オクチルドデシル０．７部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル０．６部、ベヘニルアルコール０．３部及びグリセリンモノステアレート０．５部を７０℃に加熱溶解して混合し、別に１、３−ブチレングリコール１．７部、パラオキシ安息香酸メチル０．０４部及びパラオキシ安息香酸ブチル０．００６部を８０℃の精製水１３部に攪拌溶解した水溶液及び適量の香料を攪拌しながら加えて乳化し、攪拌しながら冷却して橙赤色のクリームを得た。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明によると、新規化合物（１）は、優れた抗菌作用、ラジカル消去作用及びリパーゼ阻害作用を有するので、食品素材を加工の際に食品に配合することにより加工食品の変敗を防いで品質を保持して日持ちを向上・延長、組成物及び食品を摂取及び服用することにより活性酸素種やフリーラジカルを消去して細胞や組織の傷害を抑えて動脈硬化などの循環器系疾患、発癌及び老化の予防、脂質の消化管における消化吸収が抑制されて血中の中性脂肪（血中トリグリセリド）の上昇が抑制されると共に血中コレステロールも低下させて内臓脂肪型肥満の予防、並びに化粧料を使用することにより皮膚における有害菌増殖及び活性酸素種やフリーラジカルによる傷害を抑えて若さの維持が期待されて有用である。また、近年ペットのメタボリックシンドローム罹患の予防にも貢献できる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とする新規化合物
【化１】
【請求項２】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする食品素材
【化２】
【請求項３】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする組成物
【化３】
【請求項４】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする食品
【化４】
【請求項５】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする化粧料
【化５】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とする新規化合物
【化１】
【請求項２】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする食品素材
【化２】
【請求項３】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする組成物
【化３】
【請求項４】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする食品
【化４】
【請求項５】
下記式（１）で表される新規化合物を含有することを特徴とする化粧料
【化５】
【公開番号】特開２０１０−１８４８８６（Ｐ２０１０−１８４８８６Ａ）
【公開日】平成２２年８月２６日（２０１０．８．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２９２６２（Ｐ２００９−２９２６２）
【出願日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（３９１０１２０４０）株式会社ホソダＳＨＣ (14)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年８月２６日（２０１０．８．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（３９１０１２０４０）株式会社ホソダＳＨＣ (14)
【Ｆターム（参考）】
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