水溶性スチルベン粉末製剤
【課題】スチルベン系化合物に糖を置換することなくの水溶性を高めることができ、これにより、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となる水溶性スチルベン粉末製剤を提供。
【解決手段】一般式（１）
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン、アミノ基、水酸基等を示す。ｎおよびｍは、０〜５の整数を示す。] で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物と、環状オリゴ糖類とを含有することを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【解決手段】一般式（１）
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン、アミノ基、水酸基等を示す。ｎおよびｍは、０〜５の整数を示す。] で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物と、環状オリゴ糖類とを含有することを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた水溶性を有するスチルベン粉末製剤に関する。本発明は、水に溶解させて使用する医薬品、化粧品、飲食品、特に飲料、スープ（粉末飲料や粉末スープ等を含む）等に広く利用することができる。
【背景技術】
【０００２】
スチルベン系化合物は天然、特に種子植物、中でもブドウの木(vines)、ブドウの実(grapes)及びワイン中に生じる化合物である。このスチルベン系化合物のうち特にレスベラトロール、すなわち３,４',５-トリスチルベンは、植物、本質的に種子植物中に生じるスチルベン系化合物の１種であり、フィトアレキシンの名称で知られている抗生物質分子のクラスに属する。このレスベラトロールは、いくつかの植物及び果実に、その単純な又はグルコシル化した形態で天然に存在している。単純な形態又はグルコシル化形態といった２つの形態は、特にブドウの皮(Vrhosekら., Am. J. Enol. Vitic., vol.48, n°2,1997)に、又はビティス・ヴィニフェラ(Vitis
vinifera)(Teguo 等, J. Nat. Prod., 61, 655-657, 1998）のインビトロ培養物の上清中に見出される。
【０００３】
また、インビトロ及びインビボの様々な研究により、スチルベン系化合物の有用な生物学的特性、特にそれらの抗炎症性、抗酸化性及び抗突然変異誘発性、並びに血小板凝集及び脂質代謝に対するそれらの影響力が証明されている(Soleasら, 1997；Jangら, Science, vol.275, 10 1997年1月)。また、国際公開第９９／０４７４７号には、レスベラトロールが皮膚加齢の徴候に抗し、皮膚を滑らかにする機能を有することが記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記スチルベン系化合物は、水に対して難溶性であるため、飲料や、化粧品等に添加することが困難であった。また、スチルベン系化合物の水溶性を獲得するためにこのスチルベン系化合物に糖を置換して配糖体とする方法等が考えられるが、配糖体とすることにより、上述した生理活性機能が変化してしまう可能性がある。
そこで、本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、スチルベン系化合物に糖を置換することなくの水溶性を高めることができ、これにより、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となる水溶性スチルベン粉末製剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための本発明は以下のとおりである。
１．一般式（１）
【化１】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。] で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物（Ａ）と、環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有し、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含むものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
２．上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、
その後、該混合溶液の溶媒を除去してなる水溶性スチルベン粉末製剤であって、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が配合されたものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
３．上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温１５℃に１日間保存した場合における水における溶解度がスチルベン換算にて0.01ｍｇ/ｍｌ以上であることを特徴とする上記１．又は上記２．に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
４．上記スチルベン系化合物はレスベラトロールであることを特徴とする上記１．〜上記３．の何れか１項に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
５．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる医薬品原料。
６．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる飲食品原料。
７．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品原料。
８．上記５．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤を配合してなる医薬品。
９．上記６．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤飲食品。
１０．上記７．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品。
１１．レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ含有してなるノンアルコール飲料。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、スチルベン系化合物に糖を置換することなく水溶性を高めることができ、これにより、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となる。
更に、スチルベン系化合物としてレスベラトロールを含有することにより、レスベラトロールに糖を置換することなく水溶性を高めることができ、これにより、レスベラトロールの飲料、化粧品への配合が容易となり、また、ワインと同程度かそれ以上のレスベラトロールを含有する飲食品を提供することができる。
また、本発明のスチルベン粉末製剤は、気温１５℃に１日間保存した場合における水における溶解度が０．０１ｍｇ/ｍｌ以上であるため、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となり、高濃度のスチルベン系化合物を含有する飲料や化粧品を提供することができる。
更に、本発明の飲食品、医薬品、化粧品は、上記水溶性スチルベン粉末製剤が配合されているので、より高濃度のスチルベン系化合物を含有することができ、これにより、更に多くのスチルベン系化合物の摂取することができる。
また、本発明のノンアルコール飲料は、レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ含有してなるので、ワインと同程度或いはそれ以上レスベラトロールを体内に摂取することができ、これによりレスベラトロールの生理活性機能を有するノンアルコール飲料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
１．水溶性スチルベン粉末製剤の特徴
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、下記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有するものである。
【０００８】
（１）植物抽出物（Ａ）について
本発明に用いる植物抽出物は、一般式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。]で示されるスチルベン（stilbene）系化合物を含有するものである。
【００１１】
上記一般式（１）における各基について、具体的には下記に示す通りであり、ハロゲン原子としては、フッソ原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基などの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシn−プロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシn−ブチル基、ヒドロキシn−ペンチル基などの直鎖状または分岐状のヒドロキシアルキル基が挙げられる。炭素数２〜５のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基などの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
【００１２】
以下に、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物およびその多量体の中で、好ましい化合物群を示す。
（１）ｎおよびｍが共に０である化合物[即ち、スチルベン（Stilbene）]。
（２）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基が全て水酸基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4、4'−スチルベンジオール（4、4-stilbenediol）、3、5−スチルベンジオール（3、5-stilbenediol）、レスベラトロール（Resveratrol）等が挙げられる。
（３）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、少なくとも３位、５位、４’位に置換基が存在するスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍの和は３以上である。）。具体例としては、レスベラトロール、ラポンチシン、ポリダティン、3、4'5-スチルベントリオール-4'-グルコシド、2、3、5、4'-スチルベンテトラオール-2-グルコシドなどが挙げられる。
（４）ｎおよびｍが同一または異なって１〜５の整数であり、少なくとも４位、４’位に置換基が存在するスチルベン系化合物。具体例としては、スチルバミジン（Stilbamidine）[即ち、4、4'-ジアミジノスチルベン（4、4'-diamidinostilbene ）]、4、4'-ジアミノスチルベン（4、4'-diaminostilbene
）、4、4'-スチルベンジオール（4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
【００１３】
（５）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがスルホン酸基またはカルボキシ基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4、4'-ジアミノ-2、2'-スチルベンジスルホン酸（4、4'-diamino-2、2'-stilbenedisulfonic acid）、2-カルボキシ-3、4'-スチルベンジオール（2-carboxy-3、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
（６）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがアルコキシ基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4-メトキシスチルベン（4-methoxystilbene）、2、5'-ジメトキシ-4、4'-スチルベンジオール（2、5'-methoxy-4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
【００１４】
（７）置換基が−ＯＲ1であるスチルベン系化合物。
（８）上記（１）〜（７）の化合物の二量体。
具体例としてはレスベラトロールの二量体であるα−ビニフェリンが挙げられる。
上記に示した化合物の中でも、（２）及び（３）のスチルベン系化合物が好ましく、これらに含まれる化合物の中でも、さらに３位、５位及び４’位の置換基が同一または異なって水酸基、−ＯＳＯＲ2であるスチルベン系化合物が好ましく、特にレスベラトロール、ポリダティンが好ましい。また、多量体としては、α−ビニフェリン及びε−ビニフェリンが好ましい。また、本発明組成物が食品組成物である場合には、（８）のスチルベン系化合物が好ましい。
【００１５】
上記一般式（１）に示される化合物として特にレスベラトロールが好ましい。このレスベラトロールは、下記化学式（ＩＩ）にて示される化合物である。
【化４】
【００１６】
上記一般式（１）を含む植物抽出物（Ａ）の原料としては、たとえば、乾燥物中に一般式（１）の化合物を含有するような植物を用いることができ、このような植物としては、タデ科植物、ブドウ科植物、バイケイソウ、桑などが挙げられる。
本発明に用いられるタデ科植物は、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限定されるものではないが、代表的な植物としては、アイ（Polygonum tinctorium）イブキノトラノオ（Polygonum bistorta）、ソバ（Fagopyrum esculentum）、ダイオウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）などが挙げられる。この中でも、特にダイオウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）にはスチルベン系化合物の含有量が多いため好ましく、さらに好ましくは、ヒドロキシスチルベンを多く含有するツルドクダミ（Polygonum multiflorum）とイタドリ（Polygonum cuspidatum）が好ましい。使用する部位も特に限定されるものではないが、根茎または根が好ましい。尚、これらは１種のみ用いても良いし、２種以上併用しても良い。
【００１７】
さらに、ブドウ科植物（Vitaceae）は、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限定されるものではないが、代表的な植物の品種としては、ビスティス種（Vitis spp.）が挙げられる。具体的には欧、中東品種のビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)、北米品種のビスティス
ラブルスカ種（V.labrusca）。ビスティス カリフォルニア種（Ｖ．California）に代表される１５品種。北米ミュカディン種のビスティス
ムソニャーナ種（Ｖ．Munsoniana）に代表される２品種。アジア品種のビスティス アミュレンシス種（Ｖ．Amurensis）に代表される３品種が挙げられる。このなかでもビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)、ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）および日本で開発された品種が好ましい。具体的にはイーレン（Airen），アリゴテ（Aligote），リースリング（Riesling），ソーヴィニオンブラン（Sauvignon blanc），トレッビアーノ（Trebbiano），シャルドネ（Chardonnay），シュナンブラン（Chenin blanc）、セミヨン（Ｓemillon），ミュスカ（Muscat），カベルネソービニオン（Cabernet Sauvignon）、カリニャン（Carignan），サンソー（Cinsaut），グルナッシュノワール（Grenache Noir）、メルロ（Merlot）、マタロ（Mataro），ピノノワール（Pinot Noir）、サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、シラー（Syrah）、ガメイ（Gamay）、テンプラニーリョ（Tempranillo）、トレッビアーノ（Trebbiano）、ゲヴェルツトラミネル（Ｇewurtraminer）、ツバイゲルトレーベ（Zweigltrebe）、ミュラー トゥルガウ（Muller-Thurgau）、グロロー（Grolleau）、カベルネフラン（Cabernet Franc）、プチベルド（Petit Verdot）、甲州、マスカットベリーＡ、グラッククイーンが挙げられる。その中でも、特にビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)のカベルネソービニオン（Cabernet Sauvignon）、ピノノワール（Pinot Noir）、シラー（Syrah）、メルロ（Merlot）、グルナッシュ（Grenache）、カリニャン（Carignan）、ネッビオーロ（Nebbiolo）、サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、ガメイ（Gamay）やビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）、マスカットベリーＡ、グラッククイーンがスチルベン系化合物を多く含有するので好ましい。使用する部位も特に限定されるものではないが、葉または果実（果皮、種子を含む）が好ましい。また、果実の場合は、未熟のものがより多くのスチルベン系化合物を含有するため好ましい。
【００１８】
そして、バイケイソウ（Veratrum album）は、ユリ科の植物であり、使用する部位は特に限定されるものではないが、根茎が好ましい。本発明に用いられる桑の使用する部位は特に限定されるものではないが、“桑の実”が好ましい。上記に挙げたスチルベン系化合物を含有する植物は、天然乾燥、熱風乾燥、凍結乾燥させたり、醗酵させたりしたものをそのまま使用するか、もしくは常法に従って、濃縮、抽出、粉末化などの処理を行なって得られたものを使用する。このような方法としては、例えば、特開昭61-171427号公報に記載されたような方法が挙げられる。
【００１９】
このとき、上記植物抽出物（Ａ）に含まれるスチルベン系化合物の含有量は、植物抽出物（Ａ）の全質量を１００ｗｔ％とすると、３ｗｔ％以上、好ましくは４ｗｔ％以上、より好ましくは7ｗｔ％以上、特に好ましくは１０ｗｔ％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。即ち、本発明では、精製等を行い、スチルベン系化合物のみからなる植物抽出物（Ａ）を用いることもできる。
【００２０】
上記植物抽出物（Ａ）はスチルベン系化合物以外のポリフェノールを更に含有するものであっても良い。このとき、含有されているポリフェノールの種類は特に限定されないが、例えば、フラボノイド系、アントシアニン系、タンニン系等のポリフェノールが挙げられる。尚、これらは1種のみ含有していても良いし、２種以上含有していても良い。
このポリフェノール含有量は、上記植物抽出物の含有量を１００質量％とした場合、２０〜８０質量％、好ましくは３０〜７０質量％とすることができる。
【００２１】
特に、上記植物抽出物（Ａ）は、原料としてブドウを用いたものであり、スチルベン系化合物としてレスベラトロールを含有するもの（以下、本明細書では「ブドウ抽出物」とする。）が最も好ましい。
このとき、レスベラトロールの含有量は特に限定されないが、ブドウ抽出物の含有量を１００質量％とした場合、５〜３０質量％、好ましくは１０〜２０質量％とすることができる。
更に、このブドウ抽出物は、レスベラトロール以外のポリフェノール（フラボノイド系、アントシアニン系、タンニン系等のうちの少なくとも1種以上）を含有していても良い。このとき、レスベラトロール以外のポリフェノールの含有量は特に限定されないが、ブドウ抽出物の含有量を１００質量％とした場合、１０〜６０質量％、好ましくは３０〜５０質量％とすることができる。
上述した要件を満たすブドウ抽出物の市販品としては、例えば、Angoal社製の、「Resveratrol５%」（商品名）、「Resveratrol10%」（商品名）、SKYHERB社製の「Resveratrol５%」（商品名）、「Resveratrol10%」（商品名）、BURGUNDY社の「GRAPEMAX−RES5」（商品名）等が挙げられるが、これらに限定されない。尚、これらは１種のみ用いても良いし２種以上混合して用いても良い。
【００２２】
（２）環状オリゴ糖類（Ｂ）
本発明の水溶性スチルベン系化合物製剤は環状オリゴ糖類（Ｂ）を含有することを特徴とする。
上記「環状オリゴ糖類（Ｂ）」とは、単糖類が環状に結合したオリゴ糖（単に、「環状オリゴ糖（ｂ１）」という。）及びその水溶性誘導体（単に、「水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）」という。）のことをいう。上記環状オリゴ糖（ｂ１）は、環状構造のため内部には空洞があり、空洞開口部と外側は親水性、環の内側は水になじみにくい性質を示し、この空洞内に油性物質などを取り込む包接作用がある。また、上記「水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）」とは上記環状オリゴ糖の水溶性を増すために誘導し合成された化合物を意味する。
【００２３】
また、上記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、上記環状オリゴ糖（ｂ１）及び上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）のうち少なくとも水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含有することを特徴としている。即ち、本発明では、上記環状オリゴ糖（ｂ１）及び上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の両方を含有しても良いし水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）のみを含有していても良い。
【００２４】
このとき、環状オリゴ糖（ｂ１）と水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）との含有比は特に限定されないが、環状オリゴ糖（ｂ１）と水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）との合計を１００質量％とした場合、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が５０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上（１００質量％も含む）含有することが好ましい。５０質量％以上とすることにより、より水溶性の優れた水溶性スチルベン系化合物粉末製剤を得ることができるからである。
【００２５】
上記環状オリゴ糖（ｂ１）は、上記スチルベン系化合物を包接することができるものであれば特に限定されず、例えば、シクロデキストリン、シクロフラクタン、及びシクロアワオドリン等が挙げられるがこれらに限定されない。尚、これらは1種のみ用いても良いし、2種以上併用しても良い。更に、これらのうち、特にシクロデキストリンを用いることが好ましい。既に工業規模で生産されているめ、安価に入手することができるからである。
【００２６】
上記シクロデキストリンとは、数分子のD-グルコースがα(1→4)
グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である。CDと略されることもある。
このシクロデキストリンは特に限定されず、例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンのいずれか１種若しくは２種以上が用いられる。
【００２７】
上記シクロフラクタンとは、フラクトース分子がβ-2,1結合で環状に結合して構成される環状イヌロオリゴ糖を意味する。上記シクロフラクタンは特に限定されず、例えば、シクロフラクタン6個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘキサオース、7個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘプタオース、8個のフルクトース分子からなる環状イヌロオクタオースなどが知られている。これらは全て白色粉末であり、水に対する溶解性が極めて高い。尚、これらは1種のみを用いても良いし、2種以上併用しても良い。
【００２８】
上記シクロアワオドリン(cycloawaodorin)とは、糖からなる有機化合物の一種で、L-ラムノースがα(1→4)グルコシド結合によって環状に連なった環状オリゴ糖である。
上記シクロアワオドリンは特に限定されず、例えば、6個のL-ラムノースからなるα-シクロアワオドリン、7個の L-ラムノースからなるβ-シクロアワオドリン等が挙げられるがこれらに限定されない。尚、これらは1種のみ用いても良いし2種以上併用しても良い。
【００２９】
上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）は、スチルベン系化合物を包接可能なものであればいずれでもよい。具体的には、環状オリゴ糖の単糖残基の少なくともその一部をヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２、３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシイソブチル、ジエチルアミノエチル、トリメチルアンモニオプロピルなどの親水性官能基にて化学修飾したもの、エピクロルヒドリンや多価グリシジルエーテルなどの架橋剤にて高分子化した環状オリゴ糖ポリマー、グルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有する分岐環状オリゴ糖等を挙げることができる。尚、これらのうちの1種のみを用いても良いし、これらのうちの2種以上の混合物を用いても良い。
また、これらのうち、グルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有する分岐環状オリゴ糖を用いることが好ましい。水溶性が高いため、より水溶性のすぐれた水溶性スチルベン系化合物粉末製剤を得ることができるからである。
【００３０】
また、これら水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の種類は特に限定されず、例えば、シクロデキストリン誘導体、シクロフラクタン誘導体、及びシクロアワオドリン誘導体等が挙げられる。尚これらは1種のみ用いても良いし2種以上の混合物を用いても良い。
また、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の種類としてはこれらのうち特にシクロデキストリン誘導体が好ましい。原料を容易に入手することができ、更に製造が容易であるため、安価で容易に入手することができるからである。
【００３１】
水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）としてシクロデキストリン誘導体を用いる場合、シクロデキストリン誘導体の種類は特に限定されず、α−シクロデキストリン誘導体、β−シクロデキストリン誘導体、γ−シクロデキストリン誘導体のいずれでもよく、混合物であってもよいが、少なくともβ−シクロデキストリン誘導体を含有するものを用いることが好ましい。上記スチルベン系化合物はβ−シクロデキストリン誘導体に容易に包接されるからである。また、β−シクロデキストリン誘導体の含有量は特に限定されないが、α−シクロデキストリン誘導体、β−シクロデキストリン誘導体、γ−シクロデキストリン誘導体の合計を１００質量％とした場合、β−シクロデキストリン誘導体は、５質量％以上、好ましくは１０質量％、更に好ましくは２０質量％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。
【００３２】
また、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の組み合わせとしては、環状オリゴ糖（ｂ１）としてシクロデキストリンを用い、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）としてグルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有するシクロデキストリン（以下、単に「分岐シクロデキストリン」という。）を用いることが最も好ましい。
シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンともに安価で容易に入手することができ、更に優れた安全性を有するため食品に広く利用されているからである。
このとき、シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンとの含有比は特に限定されないが、シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンとの合計を１００質量％とした場合、分岐シクロデキストリンが６０質量％以上、好ましくは８０質量％以上（１００質量％も含む）とすることができる。６０質量％以上とすることにより、より水溶性の優れた水溶性スチルベン粉末製剤を得ることができるからである。更に、この分岐シクロデキストリンとしてマルトースの分岐側鎖を有するものが特に好ましい。即ち、本発明では、上記シクロデキストリン及び上記分岐シクロデキストリンの両方を含有しても良いし、分岐シクロデキストリンのみを含有していても良い。
【００３３】
さらにこのとき、分岐シクロデキストリンの種類は特に限定されず、分岐α−シクロデキストリン、分岐β−シクロデキストリン、分岐γ−シクロデキストリンのいずれでもよく、混合物であってもよいが、少なくとも分岐β−シクロデキストリンを含有するもの用いることが好ましい。上記スチルベン系化合物は分岐β−シクロデキストリンに容易に包接することができるからである。また、分岐β−シクロデキストリンの含有量は特に限定されないが、分岐α−シクロデキストリン、分岐β−シクロデキストリン、分岐γ−シクロデキストリンの合計を１００質量％とした場合、分岐β−シクロデキストリンは、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上更に好ましくは２０質量％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。
上述した環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の組み合わせ及び含有比を満たす市販品として、例えば、株式会社パールエース製の「イソエリート−Ｐ」（登録商標）、「Ｇ２−βＣＤ」（商品名）等が挙げられるがこれらに限定されない。また、これらを１種のみ用いても良いし、２種以上混合して用いても良い。
【００３４】
２．水溶性スチルベン粉末製剤の製造
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、前記スチルベン系化合物を包接するための環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、その後、この混合溶液の溶媒を除去することにより製造することができる。
【００３５】
上記「植物抽出物（Ａ）溶液」とは、上記〔（１）植物抽出物（Ａ）〕の項目にて説明した植物抽出物（Ａ）を含水アルコール溶媒に溶解させたものである。
このときに用いるアルコールの種類は特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。これらは1種のみ用いても良いし、２種以上併用しても良い。また、これらのうち、特にエタノールが好ましい。即ち、含水アルコール溶媒として含水エタノールを用いることが最も好ましい。
更に、上記含水アルコール溶媒として含水エタノールを用いる場合、エタノール濃度は、２５〜７５体積％、好ましくは５０〜７０体積％とすることができる。エタノール濃度が３０体積％未満の場合、植物抽出物（Ａ）を溶解させることが困難であり、また、８０体積％を超えると環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と混合したときに澱が発生しやすくなるため、好ましくない。
【００３６】
植物抽出物（Ａ）溶液中の植物抽出物（Ａ）の配合量は特に限定されないが、植物抽出物（Ａ）溶液の全質量を１００質量％とした場合、２〜６質量％、好ましくは３〜４質量％とすることが好ましい。２質量％未満の場合、水溶性スチルベン粉末製剤に含まれるスチルベン系化合物の含量が十分ではなく、また、６質量％を超えると植物抽出物（Ａ）が含水アルコール溶媒に十分溶解しないため、好ましくない。
【００３７】
上記「環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液」とは、上記〔（２）環状オリゴ糖類（Ｂ）〕の項目にて説明した環状オリゴ糖類（Ｂ）を水に溶解させたものである。環状オリゴ糖類（Ｂ）の配合量は、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液の全質量を１００質量％とした場合、７〜６０質量％、好ましくは１０〜３０質量％、より好ましくは１２〜２６質量％とすることができる。７質量％未満の場合、スチルベン系化合物を十分に包接することが困難であり、また、６０質量％を超えると水に環状オリゴ糖類（Ｂ）を十分に溶解させることが困難であるため、好ましくない。
【００３８】
上記「混合溶液」とは、上記植物抽出物（Ａ）溶液と上記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液とを混合させて、混合溶媒中に植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）とが十分に分散された状態となった溶液のことをいう。このときに、植物抽出物（Ａ）に含まれるスチルベン系化合物やポリフェノールが環状オリゴ糖類（Ｂ）に包接されると考えられる。尚、上記混合溶液を調製するとき、植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）が混合溶媒に十分に分散するように攪拌を行うことが好ましい。
また、この混合溶液を調製した後、必要に応じて澱の除去及び／又は濾過を行っても良い。
【００３９】
上記混合溶液を調製するとき、植物抽出物（Ａ）溶液及び環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液の混合比は、質量比〔植物抽出物（Ａ）溶液／環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液〕で、１０／９０〜９０／１０、好ましくは３０／７０〜７０／３０、より好ましくは３０／７０〜５０／５０とすることができる。１０／９０未満の場合十分なスチルベン系化合物含量を有する水溶性スチルベン粉末製剤を得ることが困難であり、更に、９０／１０を超えると混合溶液中に多量の澱が発生するため、好ましくない。
【００４０】
また、上記「混合溶液」中の植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）、即ち、固形分の含有比は、質量比〔植物抽出物（Ａ）／環状オリゴ糖類（Ｂ）〕で、１／９９〜３０／７０、好ましくは５／９５〜２５／７５とすることができる。
【００４１】
その後、上記混合溶液から混合溶媒を除去することにより、水溶性スチルベン粉末製剤を得ることができる。このとき、混合溶媒を除去する方法は特に限定されず、例えば、噴霧乾燥、凍結乾燥、真空濃縮乾燥等が挙げられる。尚、これらを１種のみ用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
その後、必要に応じて粉砕を行い、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を完成させることができる。
【００４２】
３．水溶性スチルベン粉末製剤中のスチルベン系化合物の含有量
このようにして得られた本発明の水溶性スチルベン粉末製剤に含まれるスチルベン系化合物の含有量は特に限定されないが、スチルベン粉末製剤の全質量を１００質量％とした場合、０．７質量％以上、好ましくは０．８質量％以上、より好ましくは１．０質量以上％、更に好ましくは１．２質量％以上（２．５質量％以下）とすることができる。０．７質量％未満の場合、飲料や化粧品に使用するに不十分な含量であり、２．５質量％を超えると安定なスチルベン粉末製剤を得ることが困難だからである。
【００４３】
４．水溶性スチルベン粉末製剤の溶解度
また、上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温１５℃にて１日保存した場合における水の溶解度がスチルベン換算にて０．０１ｍｇ／ｍｌ以上、好ましくは０．０５ｍｇ／ｍｌ以上、より好ましくは０．１ｍｇ／ｍｌ以上（３０ｍｇ／ｍｌ以下）とすることができる。０．０１ｍｇ／ｍｌ未満の場合、ドリンク、化粧品への利用が困難となるため好ましくない。
【００４４】
５．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた飲食品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、各種飲食品の素材として使用することができる。飲食品としては、例えば、菓子類（ガム、キャンディー、キャラメル、チョコレート、クッキー、スナック、ゼリー、グミ、錠菓等）、麺類（そば、うどん、ラーメン等）、乳製品（ミルク、アイスクリーム、ヨーグルト等）、調味料（味噌、醤油等）、スープ類、飲料（ジュース、コーヒー、紅茶、茶、炭酸飲料、スポーツ飲料等）をはじめとする一般食品や、健康食品（錠剤、カプセル等）、栄養補助食品（栄養ドリンク等）が挙げられるが、特に本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は水に溶解可能であるため、調味料（味噌、醤油等）、スープ類、飲料（ジュース、コーヒー、紅茶、茶、炭酸飲料、スポーツ飲料、栄養ドリンク等）に用いることが好ましい。このとき、飲料１００ｍｌあたり１０〜３００ｍｇ、好ましくは３０〜１００ｍｇの水溶性スチルベン粉末製剤を溶解することができる。特に、植物抽出物（Ａ）としてレスベラトロールを含有するものを用いた場合、上述した範囲の水溶性スチルベン粉末製剤を添加することにより、ワインと同程度以上のレスベラトロールを含有する飲料、特にノンアルコール飲料を提供することができる。即ち、飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ、好ましくは０．２１〜１０．９ｍｇのレスベラトロールが溶解されてなるノンアルコール飲料を提供することができる。
【００４５】
これら飲料には、その種類に応じて種々の成分を配合することができ、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤等の食品素材を使用することができる。さらに、健康維持機能をもった飲料として、他の抗酸化物質や健康食品素材などの配剤、（例えば、抗酸化物質、還元型アスコルビン酸（ビタミンC）、ビタミンE、還元型グルタチン、トコトリエノール、ビタミンＡ誘導体、リコピン、β−クリプトキサンチン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、フコキサンチン、尿酸、ユビキノン、コエンザイムＱ10、葉酸、ニンニクエキス、アリシン、セザミン、リグナン類、カテキン、イソフラボン、カルコン、タンニン類、フラボノイド類、クマリン、イソクマリン類、ブルーベリーエキス、アルブチン、タンニン、アントシアニン、リンゴポリフェノール、ブドウ種子エキス、エラジ酸、コウジ酸、サージ抽出物健康食品素材、V.（ビタミン）A、V.B1、V.B2、V.B6、V.B1２、V.C、V.D、V.E、V.P、コリン、ナイアシン、パントテン酸、葉酸カルシウム、EPA、オリゴ糖、食物繊維、スクアレン、大豆レシチン、タウリン、ドナリエラ、プロテイン、オクタコサノール、DHA、卵黄レシチン、リノール酸、ラクトフェリン、マグネシウム、亜鉛、クロム、セレン
、カリウム、ヘム鉄、カキ肉エキス、キトサン、キチンオリゴ糖、コラーゲン、コンドロイチン、ウコン、カンゾウ、クコシ、ケイヒ、サンザシ、生姜、霊芝、シジミエキス、スッポン、カンゾウ、クコシ、ケイヒ、サンザシ、生姜、霊芝、オオバコ、カミツレ、カモミール、セイヨウタンポポ、ハイビスカス、ハチミツ、ボーレン、ローヤルゼリー、ライム、ラベンダー、ローズヒップ
、ローズマリー、セージ、ビフィズス菌、フェーカリス菌、ラクリス、小麦胚芽油、ゴマ油、シソ油、大豆油、中鎖脂肪酸、アガリクス、イチョウ葉エキス、ウコン、コンドロイチン、玄米胚芽エキス、レイシ、タマネギ、DHA、 EPA、 DPA、 甜茶、冬虫夏草、ニンニク、蜂の子、パパイヤ、プーアル、プロポリス、メグスリの木、ヤブシタケ、ロイヤルゼリー、ノコギリヤシ、ヒアルロン酸、コラーゲン、ギャバ、ハープシールオイル、サメ軟骨、グルコサミン、レシチン、ホスファチジルセリン、田七ニンジン、桑葉、大豆抽出物、エキナセア、エゾウコギ、大麦抽出物、オリーブ葉、オリーブ実、ギムネマ、バナバ、サラシア、ガルシニア、キトサン、セントジョーンズワート、ナツメ、ニンジン、パッションフラワー、ブロッコリー、プラセンタ、ハトムギ、ブドウ種子、ピーナッツ種皮、ビルベリー、ブラックコホシュ、マリアアザミ、月桂樹、セージ、ローズマリー、ラフマ、黒酢、ゴーヤー、マカ、紅花、亜麻、ウーロン茶、花棘、カフェイン、カプサイシン、キシロオリゴ糖、グルコサミン、ソバ、シトラス、食物繊維、プロテイン、プルーン、スピルリナ、大麦若葉、核酸、酵母、椎茸、梅肉、アミノ酸、深海鮫抽出物、ノニ、カキ肉、スッポン、シャンピニオン、オオバコ、アセロラ、パイナップル、バナナ、モモ、アンズ、メロン、イチゴ、ラズベリー、オレンジ、フコイダン、メシマコブ、クランベリー、コンドロイチン硫酸、亜鉛、鉄、セラミド、シルクペプチド、グリシン、ナイアシン、チェストツリー、セラミド、L-システイン、L-カルニチン、赤ワイン葉、ミレット、ホーステール、ビオチン、センテラアジアティカ、ハスカップ、ピクノジェノール、フキ、ルバーブ、クローブ、ローズマリー、カテキン、プーアル、クエン酸、ビール酵母、メリロート、ブラックジンガー、ショウガ、ガジュツ、ナットウキナーゼ、ベニコウジ、トコトリエノール、ラクトフェリン、シナモン、韃靼ソバ、ココア、ユズ種子エキス、シソの実エキス、ライチ種子エキス、月見草エキス、黒米エキス、α−リポ酸、ギャバ、生コーヒー豆エキス、フキエキス、キウイ種子エキス、温州みかんエキス、アカショウガエキス、アスタキサンチン）なども配合することができる。
【００４６】
６．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた薬品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、薬品（医薬品および医薬部外品を含む。）の素材として用いてもよい。薬品製剤用の原料に、本発明のスチルベン粉末製剤を適宜配合して製造することができる。尚、上記薬品は、ヒトに用いても良いし、ヒト以外の哺乳類動物に用いても良い。本発明の水溶性スチルベン粉末製剤に配合しうる製剤原料としては、例えば、賦形剤（ブドウ糖、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等）、結合剤（蒸留水、生理食塩水、エタノール水、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等）、崩壊剤（アルギン酸ナトリウム、カンテン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖、アラビアゴム末、ゼラチン、エタノール等）、崩壊抑制剤（白糖、ステアリン、カカオ脂、水素添加油等）、吸収促進剤（第四級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等）、吸着剤（グリセリン、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、硅酸等）、滑沢剤（精製タルク、ステアリン酸塩、ポリエチレングリコール等）などが挙げられる。
【００４７】
本発明による水溶性スチルベン粉末製剤の投与方法は、一般的には、錠剤、丸剤、軟・硬カプセル剤、細粒剤、散剤、顆粒剤等の形態で経口投与することができるもできるが、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は水溶性であるため、液剤として経口的に投与することができる。さらに非経口投与であってもよい。非経口剤として投与する場合は、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤をエタノールや水など適当な可溶化剤に分散させた後、パップ剤、ローション剤、軟膏剤、チンキ剤、クリーム剤などの剤形で適用することができる。また本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、水溶性なので、そのままで、あるいは分散剤、懸濁剤、安定剤などを添加した状態で、パップ剤、ローション剤、軟膏剤、チンキ剤、クリーム剤などの剤形で適用することができる。
【００４８】
７．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた化粧品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、化粧品として用いることもできる。尚、上記水溶性スチルベン粉末製剤はヒトに用いても良いし、ヒト以外の哺乳類動物に用いても良い。
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を配合しうる化粧品の形態としては、例えば、乳液、石鹸、洗顔料、入浴剤、クリーム、乳液、化粧水、オーデコロン、ひげ剃り用クリーム、ひげ剃り用ローション、化粧油、日焼け・日焼け止めローション、おしろいパウダー、ファンデーション、香水、パック、爪クリーム、エナメル、エナメル除去液、眉墨、ほお紅、アイクリーム、アイシャドー、マスカラ、アイライナー、口紅、リップクリーム、シャンプー、リンス、染毛料、分散液、洗浄料等が挙げられる。
また、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を配合しうる医薬品または医薬部外品の形態としては、軟膏剤、クリーム剤、外用液剤等が挙げられる。
【００４９】
上記形態の水溶性スチルベン粉末製剤は、化粧品、に配合される成分、油分、高級アルコール、脂肪酸、紫外線吸収剤、粉体、顔料、界面活性剤、多価アルコール・糖、高分子、生理活性成分、溶媒、酸化防止剤、香料、防腐剤等を配合することができる。
例を以下に羅列するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００５０】
（１）油分の例
エステル系の油相成分：トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、2-エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸エチル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸ブチル、リノール酸エチル、リノール酸イソプロピル、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、ネオペンタン酸イソアラキル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、カプリル酸セチル、ラウリン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ステアリン酸ステアリル、オレイン酸デシル、リシノレイン酸セチル、ラウリン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オクチルドデシル、リノール酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、2-エチルヘキサン酸セトステアリル、2-エチルヘキサン酸ステアリル、イソステアリン酸ヘキシル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリカプリル酸グリセリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、オクタン酸イソステアリル、イソノナン酸オクチル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、ネオデカン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オクチルデシル、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ポリグリセリンイソステアリン酸エステル、炭酸ジプロピル、炭酸ジアルキル（C12-18）、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリイソアラキル、クエン酸トリイソオクチル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチルデシル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン酸トリオクチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸2-エチルヘキシル、コハク酸ジ2-エチルヘキシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソセチル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸ステアリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソステアリル等が挙げられる。
炭化水素系の油相成分：スクワラン、流動パラフィン、α-オレフィンオリゴマー、イソパラフィン、セレシン、パラフィン、流動イソパラフィン、ポリブテン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等が挙げられる。
動植物油とその硬化油、および天然由来のロウ：牛脂、硬化牛脂、豚脂、硬化豚脂、馬油、硬化馬油、ミンク油、オレンジラフィー油、魚油、硬化魚油、卵黄油等の動物油およびその硬化油、アボカド油、アルモンド油、オリーブ油、カカオ脂、キウイ種子油、杏仁油、ククイナッツ油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サフラワー油、シアバター、大豆油、月見草油、シソ油、茶実油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、硬化ナタネ油、パーム核油、硬化パーム核油、パーム油、硬化パーム油、ピーナッツ油、硬化ピーナッツ油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ホホバ油、硬化ホホバ油、マカデミアナッツ油、メドホーム油、綿実油、硬化綿実油、ヤシ油、硬化ヤシ油等の植物油およびその硬化油、ミツロウ、高酸価ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬化ラノリン、液状ラノリン、カルナバロウ、モンタンロウ等のロウ等が挙げられる。
シリコーン系の油相成分：ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルシクロシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルセチルオキシシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチルステアロキシシロキサン共重合体、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、アミノ変性シリコーン油、アミノ変性オルガノポリシロキサン、ジメチコノール、シリコーンゲル、アクリルシリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、シリコーンRTVゴム等が挙げられる。
フッ素系の油相成分：パーフルオロポリエーテル、フッ素変性オルガノポリシロキサン、フッ化ピッチ、フルオロカーボン、フルオロアルコール、フルオロアルキル・ポリオキシアルキレン共変性オルガノポリシロキサン等が挙げられる。
【００５１】
（２）高級アルコールの例
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、2-エチルヘキサノール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
【００５２】
（３）脂肪酸の例
カプリル酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ酸、2-エチルヘキサン酸等が挙げられる。
【００５３】
（４）紫外線吸収剤の例
パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸アミル、パラアミノ安息香酸エチルジヒドロキシプロピル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸オクチル、パラアミノ安息香酸オクチルジメチル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸オクチル、サリチル酸トリエタノールアミン、サリチル酸フェニル、サリチル酸ブチルフェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、ケイ皮酸ベンジル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ2-エチルヘキサン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、パラメトキシヒドロケイ皮酸ジエタノールアミン塩、ジイソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、ヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸及びその塩、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシオクトキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2、4、6-トリアニリノ-p-（カルボ-2-エチルヘキシル-1-オキシ）-1、3、5-トリアジン、2-（2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル-O-アミノベンゾエート、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3、3-ジフェニルアクリレート、フェニルベンゾイミダゾール硫酸、3-（4-メチルベンジリデン）カンフル、イソプロピルジベンゾイルメタン、4-（3、4-ジメトキシフェニルメチレン）-2、5-ジオキソ-1-イミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル等、およびこれらの高分子誘導体やシラン誘導体等が挙げられる。
【００５４】
（５）粉体・顔料の例
赤色104号、赤色201号、黄色4号、青色1号、黒色401号等の色素、黄色4号ALレーキ、黄色203号BAレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、ウレタンパウダー、テフロン（登録商標）パウダー、シリコーンパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、セルロースパウダー、デンプン、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン、板状硫酸バリウム等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の金属セッケン、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）および粒子径に特に制限はない。なおこれらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、N-アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属セッケン処理、アミノ酸処理、レシチン処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面処理されていてもいなくても構わない。
【００５５】
（６）界面活性剤の例
アニオン性界面活性剤：脂肪酸セッケン、α-アシルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、N-アシルアミノ酸塩、POEアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルスルホ酢酸ナトリウム、アシル化加水分解コラーゲンペプチド塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤：塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベヘニン酸アミドプロピルジメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ラノリン誘導体第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
両性界面活性剤：カルボキシベタイン型、アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホスホベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘導体型、アミドアミン型等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤：プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビット脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエーテル、POE脂肪酸エステル、POE硬化ヒマシ油、POEヒマシ油、POE・POP共重合体、POE・POPアルキルエーテル、ポリエーテル変性シリコーンラウリン酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド、水素添加大豆リン脂質等が挙げられる。
天然系界面活性剤：レシチン、サポニン、糖系界面活性剤等が挙げられる。
【００５６】
（７）多価アルコール、糖の例
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、3-メチル-1、3-ブタンジオール、1、3-ブチレングリコール、ソルビトール、マンニトール、ラフィノース、エリスリトール、グルコース、ショ糖、果糖、キシリトール、ラクトース、マルトース、マルチトール、トレハロース、アルキル化トレハロース、混合異性化糖、硫酸化トレハロース、プルラン等が挙げられる。またこれらの化学修飾体等も使用可能である。
【００５７】
（８）高分子の例
アクリル酸エステル／メタクリル酸エステル共重合体（プラスサイズ、互応化学社製）、酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（レジン28-1310、NSC社製）、酢酸ビニル／クロトン酸／ビニルネオデカネート共重合体（28-2930、NSC社製）、メチルビニルエーテルマレイン酸ハーフエステル（ガントレッツES、ISP社製）、T-ブチルアクリレート／アクリル酸エチル／メタクリル酸共重合体（ルビマー、BASF社製）、ビニルピロリドン／ビニルアセテート／ビニルプロピオネート共重合体（ルビスコールVAP、BASF社製）、ビニルアセテート／クロトン酸共重合体（ルビセットCA、BASF社製）、ビニルアセテート／クロトン酸／ビニルピロリドン共重合体（ルビセットCAP、BASF社製）、ビニルピロリドン／アクリレート共重合体（ルビフレックス、BASF社製）、アクリレート／アクリルアミド共重合体（ウルトラホールド、BASF社製）、ビニルアセテート／ブチルマレエート／イソボルニルアクリラート共重合体（アドバンテージ、ISP社製）、カルボキシビニルポリマー（カーボポール、BFGoodrich社製）、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレン、BF Goodrich社製）等のアニオン性高分子化合物や、ジアルキルアミノエチルメタクリレート重合体の酢酸両性化物（ユカフォーマー、三菱化学社製）、アクリル酸オクチルアクリルアミド／アクリル酸ヒドロキシプロピル／メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体（AMPHOMER、NSC社製）等の両性高分子化合物、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートの4級化物（GAFQUAT、ISP社製）、メチルビニルイミダゾリウムクロリド／ビニルピロリドン共重合体（ルビコート、BASF社製）等のカチオン性高分子化合物、ポリビニルピロリドン（ルビスコールK、BASF社製）、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（ルビスコールVA、BASF社製）、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体（コポリマー937、ISP社製）、ビニルカプロラクタム／ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体（コポリマーVC713、ISP社製）等のノニオン性高分子化合物等がある。また、セルロースまたはその誘導体、ケラチン及びコラーゲンまたはその誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、ジェランガム、デキストラン等の天然由来高分子化合物も好適に用いることができる。
【００５８】
（９）生理活性成分の例
生理活性成分としては、皮膚に塗布した場合に皮膚に何らかの生理活性を与える物質が挙げられる。例えば、美白成分、免疫賦活剤、老化防止剤、紫外線防御剤、スリミング剤、ひきしめ剤、抗酸化剤、発毛剤、育毛剤、保湿剤、血行促進剤、抗菌剤、殺菌剤、乾燥剤、冷感剤、温感剤、ビタミン類、アミノ酸、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、酵素成分等が挙げられる。これらの好適な配合成分の例としては、例えばアシタバエキス、アボカドエキス、アマチャエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エキス、カルカデエキス、カキョクエキス、キナエキス、キューカンバ-エキス、グアノシン、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、紅茶エキス、酵母エキス、ゴボウエキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セ-ジエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チョウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、パセリエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、リンゴエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス等を挙げることができる。
また、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜などの生体高分子、アミノ酸、加水分解ペプチド、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ、トリメチルグリシンなどの保湿成分、スフィンゴ脂質、セラミド、フィトスフィンゴシン、コレステロール、コレステロール誘導体、リン脂質などの油性成分、ε-アミノカプロン酸、グリチルリチン酸、β-グリチルレチン酸、塩化リゾチーム、グアイアズレン、ヒドロコールチゾン等の免疫賦活剤、ビタミンA、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、パントテン酸カルシウム、ビオチン、ニコチン酸アミド、ビタミンCエステル等のビタミン類、アラントイン、ジイソプロピルアミンジクロロアセテート、4-アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸等の活性成分、トコフェロール、カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン等の抗酸化剤、α-ヒドロキシ酸、β-ヒドロキシ酸などの細胞賦活剤、γ-オリザノール、ビタミンE誘導体などの血行促進剤、レチノール、レチノール誘導体等の創傷治癒剤、アルブチン、コウジ酸、プラセンタエキス、イオウ、エラグ酸、リノール酸、トラネキサム酸、グルタチオン等の美白剤、セファランチン、カンゾウ抽出物、トウガラシチンキ、ヒノキチオール、ヨウ化ニンニクエキス、塩酸ピリドキシン、DL-α-トコフェロール、酢酸DL-α-トコフェロール、ニコチン酸、ニコチン酸誘導体、パントテン酸カルシウム、D-パントテニルアルコール、アセチルパントテニルエチルエーテル、ビオチン、アラントイン、イソプロピルメチルフェノール、エストラジオール、エチニルエストラジオール、塩化カプロニウム、塩化ベンザルコニウム、塩酸ジフェンヒドラミン、タカナール、カンフル、サリチル酸、ノニル酸バニリルアミド、ノナン酸バニリルアミド、ピロクトンオラミン、ペンタデカン酸グリセリル、L-メントール、モノニトログアヤコール、レゾルシン、γ-アミノ酪酸、塩化ベンゼトニウム、塩酸メキシレチン、オーキシン、女性ホルモン、カンタリスチンキ、シクロスポリン、ジンクピリチオン、ヒドロコールチゾン、ミノキシジル、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ハッカ油、ササニシキエキス等の育毛剤などが挙げられる。
【００５９】
（10）酸化防止剤の例
亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、チオジプロピオン酸ジラウリル、トコフェロール、トリルビグアナイド、ノルジヒドログアヤレチン酸、パラヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、没食子酸オクチル、没食子酸プロピル、カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン、リンゴエキスやチョウジエキスなどの酸化防止効果の認められる植物エキス等が挙げられる。
【００６０】
（11）溶媒の例
精製水、エタノール、低級アルコール、エーテル類、LPG、フルオロカーボン、N-メチルピロリドン、フルオロアルコール、揮発性直鎖状シリコーン、次世代フロン等が挙げられる。
【実施例】
【００６１】
以下に、本発明を具体化した実施例について説明する。
１．水溶性スチルベン粉末製剤の調整
植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液とを下記表１に示される質量割合にて混合して攪拌し、混合溶液を得た。このとき、植物抽出物（Ａ）は、Angoal社製のResveratorol 10%又はSKYHARB社製のResveratorol 10％を用い、植物抽出物（Ａ）溶液の溶媒として下記表１に示される濃度の含水エタノールを用いた。また、植物抽出物（Ａ）溶液中Resveratorol 10%の濃度は下記表１の示されたとおりである。更に、環状オリゴ糖類（Ｂ）として株式会社パールエース製のイソエリートＰ又はＧ２−βＣＤ（マルトース分岐型βシクロデキストリン９０質量％以上）を用い、溶媒として蒸留水を用いた。環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液中の環状オリゴ糖類（Ｂ）の濃度は下記表１のとおりである。その後、この混合溶液８０℃で２０分間の加熱殺菌を行い、その後、４℃で１５時間冷蔵保管を行った。そして、このときに発生した澱を吸引濾過で除去した後、凍結乾燥にて溶媒を除去し本実施例の水溶性スチルベン粉末製剤を得た。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
試験例１
粉末性状及び水溶液の性状
上記実施例及び比較例についての粉末性状及び水溶液の性状を目視にて観察した。その結果を上記表２に示す。尚、このときの水溶液の性状は、実施例及び比較例の水溶性スチルベン粉末製剤を200mg/100mLとなるように溶解させた場合における性状を目視にて観察した結果である。
【００６５】
試験例２
レスベラトロールの含有量の測定
上記実施例１〜４及び比較例２についてＨＰＬＣ法にてレスベラトロール含量を測定し、上記表１にその結果を示した。
測定条件は以下のとおりである。
Ｃ１８逆相カラム（２５０ｍｍ×φ４．６）、カラム温度３５℃、検出波長３０６ｎｍ、水−ＭｅＯＨ（０．０１ギ酸酸性）直線グラジエント〔濃度勾配〕０分：→２５分５０％ＭｅＯＨ、
【００６６】
試験例３
ポリフェノール含量の測定
上記実施例及び比較例２のポリフェノール含量をフォーリンデニス法にて測定した。その結果を上記表１に示す。
【００６７】
試験例４
溶解度の測定
上記実施例及び比較例２について溶解度を以下の方法にて測定した。
０．５ｍｇ／ｍｌ、及び１ｍｇ／ｍｌとなるように実施例１〜実施例６のスチルベン粉末を溶解させ、１５℃にて１日間保存しその後、この各実施例溶液のレスベラトロールの濃度を測定した。その結果を表３に示す。尚、レスベラトロール濃度の測定は、上記試験例２と同様の方法にて行った。
【００６８】
清涼飲料水を想定した溶液 (10％ショ糖，クエン酸酸性溶液 pH4) に実施例１の製剤をレスベラトロールが0.01ｍｇ／ｍｌとなるように溶解したサンプルを調製し，このサンプルを室温 (非遮光下)，25℃ (遮光)，40℃ (遮光)，5℃ (遮光) で1週間保存し，沈殿及び濁りの有無を目視で確認した。その結果を表3に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
実施例の効果
上記表１によれば、マルトース分岐シクロデキストリンを含む環状オリゴ糖類を用いた水溶性スチルベン粉末製剤（実施例１〜実施例４）は、レスベラトロールが１．３〜２．０質量％含有されているのに対し、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤では、レスベラトロールが含有されていない（検出限界以下）ことが判る。これにより、環状オリゴ糖類として、水溶性環状オリゴ糖誘導体（本実施例ではマルトース分岐シクロデキストリン）を含有するものを用いることにより、十分な量のスチルベン化合物（本実施例ではレスベラトロール）を含有する水溶性スチルベン粉末製剤を調整することができる。
更に、環状オリゴ糖（Ｂ）として、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた場合（比較例２）、ポリフェノールの含有量が２．７質量％と低いのに対し、環状オリゴ糖（Ｂ）としてマルトースにて分岐したシクロデキストリンを用いると（実施例１〜実施例５）、３．２〜９．３質量％と高濃度のポリフェノールを含有している。従って、ポリフェノールの水溶性が優れたものを提供することができ、ポリフェノールを高濃度に含有する飲料や化粧品を提供することができる。
更に、表１によれば、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤では、蒸留水に溶解させた場合（比較例１及び比較例２）、沈殿が形成されるのに対し、マルトース分岐シクロデキストリンを含む環状オリゴ糖類を用いた粉末製剤（実施例１〜実施例４）では、沈殿が形成されず、透明な水溶液を得ることができることが判る。これにより、本実施例は、優れた水溶性を有し、これにより、飲料や化粧品への応用が容易な水溶性スチルベン粉末製剤が提供されていることが判る。
また、表２によれば、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤（比較例１及び比較例２）では、蒸留水に溶解させると沈殿ができるのに対し、マルトースで分岐したシクロデキストリンについては透明な水溶液を得ることができることが判る。
【００７１】
更に、溶解度は、表２に示されるように、環状オリゴ糖（Ｂ）としてマルトースで分岐したシクロデキストリンを含むものを用いた場合（実施例１〜６）、飲料や、化粧品等に使用するのに必要な0.01ｍｇ／ｍｌ以上、更には0.03ｍｇ／ｍｌ以上（２６ｍｇ／ｍｌ以下）とすることができる。更に、実施例１〜６の粉末製剤の溶解度は、０．４ｍｇ／ｍｌ以上、更には１ｍｇ／ｍｌ以上とすることができる。これにより、高濃度のスチルベン（特にレスベラトロール）が溶解された飲料や化粧品を提供することができる。
【００７２】
また、表３によれば、実施例１の粉末製剤溶液の液剤安定性は，酸性域において極めて高いことが確認された。これにより、濃度0.01ｍｇ／ｍｌ（即ち、１ｍｇ／１００ｍｌ）のレスベラトロールを有する飲料を提供することができ、これにより、１００ｍｌあたり１ｍｇのレスベラトロールが溶解されたノンアルコール飲料を提供できることが判る。
【００７３】
配合例
以下に本発明のスチルベン粉末製剤の飲料や化粧品の配合例を示すが、本発明は下記配合例に限定されない。
配合例１：清涼飲料
果糖ブドウ糖液糖 ３０．０ｗｔ％
乳化剤 ０．５
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．５
香料 適量
精製水 残余
１００．０ｗｔ％
配合例２：化粧水
エタノール ５．０wt％
グリセリン ２．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
ポリエチレンオレイルエーテル ０．５
クエン酸ナトリウム ０．１
クエン酸 ０．１
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．１
精製水 残余
１００．０wt％
配合例３：化粧クリーム
スクワラン ２０．０wt％
ミツロウ ５．０
精製ホホバ油 ５．０
グリセリン ５．０
グリセリンモノステアレート ２．０
ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン-
モノステアレート ２．０
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
１００．０ w t％
【産業上の利用可能性】
【００７４】
以上、説明したように、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、優れた、高濃度のスチルベンを配合することができ、更に優れた水溶性を有するので、化粧品や飲料、特にノンアルコール飲料に極めて容易に配合することができ、これにより、スチルベンの生理活性を期待することができる飲料、化粧品を提供することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた水溶性を有するスチルベン粉末製剤に関する。本発明は、水に溶解させて使用する医薬品、化粧品、飲食品、特に飲料、スープ（粉末飲料や粉末スープ等を含む）等に広く利用することができる。
【背景技術】
【０００２】
スチルベン系化合物は天然、特に種子植物、中でもブドウの木(vines)、ブドウの実(grapes)及びワイン中に生じる化合物である。このスチルベン系化合物のうち特にレスベラトロール、すなわち３,４',５-トリスチルベンは、植物、本質的に種子植物中に生じるスチルベン系化合物の１種であり、フィトアレキシンの名称で知られている抗生物質分子のクラスに属する。このレスベラトロールは、いくつかの植物及び果実に、その単純な又はグルコシル化した形態で天然に存在している。単純な形態又はグルコシル化形態といった２つの形態は、特にブドウの皮(Vrhosekら., Am. J. Enol. Vitic., vol.48, n°2,1997)に、又はビティス・ヴィニフェラ(Vitis
vinifera)(Teguo 等, J. Nat. Prod., 61, 655-657, 1998）のインビトロ培養物の上清中に見出される。
【０００３】
また、インビトロ及びインビボの様々な研究により、スチルベン系化合物の有用な生物学的特性、特にそれらの抗炎症性、抗酸化性及び抗突然変異誘発性、並びに血小板凝集及び脂質代謝に対するそれらの影響力が証明されている(Soleasら, 1997；Jangら, Science, vol.275, 10 1997年1月)。また、国際公開第９９／０４７４７号には、レスベラトロールが皮膚加齢の徴候に抗し、皮膚を滑らかにする機能を有することが記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記スチルベン系化合物は、水に対して難溶性であるため、飲料や、化粧品等に添加することが困難であった。また、スチルベン系化合物の水溶性を獲得するためにこのスチルベン系化合物に糖を置換して配糖体とする方法等が考えられるが、配糖体とすることにより、上述した生理活性機能が変化してしまう可能性がある。
そこで、本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、スチルベン系化合物に糖を置換することなくの水溶性を高めることができ、これにより、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となる水溶性スチルベン粉末製剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための本発明は以下のとおりである。
１．一般式（１）
【化１】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。] で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物（Ａ）と、環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有し、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含むものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
２．上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、
その後、該混合溶液の溶媒を除去してなる水溶性スチルベン粉末製剤であって、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が配合されたものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
３．上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温１５℃に１日間保存した場合における水における溶解度がスチルベン換算にて0.01ｍｇ/ｍｌ以上であることを特徴とする上記１．又は上記２．に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
４．上記スチルベン系化合物はレスベラトロールであることを特徴とする上記１．〜上記３．の何れか１項に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
５．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる医薬品原料。
６．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる飲食品原料。
７．上記１．〜上記４．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品原料。
８．上記５．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤を配合してなる医薬品。
９．上記６．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤飲食品。
１０．上記７．に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品。
１１．レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ含有してなるノンアルコール飲料。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、スチルベン系化合物に糖を置換することなく水溶性を高めることができ、これにより、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となる。
更に、スチルベン系化合物としてレスベラトロールを含有することにより、レスベラトロールに糖を置換することなく水溶性を高めることができ、これにより、レスベラトロールの飲料、化粧品への配合が容易となり、また、ワインと同程度かそれ以上のレスベラトロールを含有する飲食品を提供することができる。
また、本発明のスチルベン粉末製剤は、気温１５℃に１日間保存した場合における水における溶解度が０．０１ｍｇ/ｍｌ以上であるため、スチルベン系化合物の飲料、化粧品への配合が容易となり、高濃度のスチルベン系化合物を含有する飲料や化粧品を提供することができる。
更に、本発明の飲食品、医薬品、化粧品は、上記水溶性スチルベン粉末製剤が配合されているので、より高濃度のスチルベン系化合物を含有することができ、これにより、更に多くのスチルベン系化合物の摂取することができる。
また、本発明のノンアルコール飲料は、レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ含有してなるので、ワインと同程度或いはそれ以上レスベラトロールを体内に摂取することができ、これによりレスベラトロールの生理活性機能を有するノンアルコール飲料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
１．水溶性スチルベン粉末製剤の特徴
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、下記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有するものである。
【０００８】
（１）植物抽出物（Ａ）について
本発明に用いる植物抽出物は、一般式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜５アルキル基、糖残基または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。]で示されるスチルベン（stilbene）系化合物を含有するものである。
【００１１】
上記一般式（１）における各基について、具体的には下記に示す通りであり、ハロゲン原子としては、フッソ原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基などの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシn−プロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシn−ブチル基、ヒドロキシn−ペンチル基などの直鎖状または分岐状のヒドロキシアルキル基が挙げられる。炭素数２〜５のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基などの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
【００１２】
以下に、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物およびその多量体の中で、好ましい化合物群を示す。
（１）ｎおよびｍが共に０である化合物[即ち、スチルベン（Stilbene）]。
（２）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基が全て水酸基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4、4'−スチルベンジオール（4、4-stilbenediol）、3、5−スチルベンジオール（3、5-stilbenediol）、レスベラトロール（Resveratrol）等が挙げられる。
（３）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、少なくとも３位、５位、４’位に置換基が存在するスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍの和は３以上である。）。具体例としては、レスベラトロール、ラポンチシン、ポリダティン、3、4'5-スチルベントリオール-4'-グルコシド、2、3、5、4'-スチルベンテトラオール-2-グルコシドなどが挙げられる。
（４）ｎおよびｍが同一または異なって１〜５の整数であり、少なくとも４位、４’位に置換基が存在するスチルベン系化合物。具体例としては、スチルバミジン（Stilbamidine）[即ち、4、4'-ジアミジノスチルベン（4、4'-diamidinostilbene ）]、4、4'-ジアミノスチルベン（4、4'-diaminostilbene
）、4、4'-スチルベンジオール（4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
【００１３】
（５）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがスルホン酸基またはカルボキシ基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4、4'-ジアミノ-2、2'-スチルベンジスルホン酸（4、4'-diamino-2、2'-stilbenedisulfonic acid）、2-カルボキシ-3、4'-スチルベンジオール（2-carboxy-3、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
（６）ｎおよびｍが同一または異なって０〜５の整数であり、置換基のいずれか一つがアルコキシ基であるスチルベン系化合物（ただし、ｎおよびｍは同時に０ではない）。具体例としては、4-メトキシスチルベン（4-methoxystilbene）、2、5'-ジメトキシ-4、4'-スチルベンジオール（2、5'-methoxy-4、4'-stilbenediol）などが挙げられる。
【００１４】
（７）置換基が−ＯＲ1であるスチルベン系化合物。
（８）上記（１）〜（７）の化合物の二量体。
具体例としてはレスベラトロールの二量体であるα−ビニフェリンが挙げられる。
上記に示した化合物の中でも、（２）及び（３）のスチルベン系化合物が好ましく、これらに含まれる化合物の中でも、さらに３位、５位及び４’位の置換基が同一または異なって水酸基、−ＯＳＯＲ2であるスチルベン系化合物が好ましく、特にレスベラトロール、ポリダティンが好ましい。また、多量体としては、α−ビニフェリン及びε−ビニフェリンが好ましい。また、本発明組成物が食品組成物である場合には、（８）のスチルベン系化合物が好ましい。
【００１５】
上記一般式（１）に示される化合物として特にレスベラトロールが好ましい。このレスベラトロールは、下記化学式（ＩＩ）にて示される化合物である。
【化４】
【００１６】
上記一般式（１）を含む植物抽出物（Ａ）の原料としては、たとえば、乾燥物中に一般式（１）の化合物を含有するような植物を用いることができ、このような植物としては、タデ科植物、ブドウ科植物、バイケイソウ、桑などが挙げられる。
本発明に用いられるタデ科植物は、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限定されるものではないが、代表的な植物としては、アイ（Polygonum tinctorium）イブキノトラノオ（Polygonum bistorta）、ソバ（Fagopyrum esculentum）、ダイオウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）などが挙げられる。この中でも、特にダイオウ（Rheum spp.）、ツルドクダミ（Polygonum multiflorum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）にはスチルベン系化合物の含有量が多いため好ましく、さらに好ましくは、ヒドロキシスチルベンを多く含有するツルドクダミ（Polygonum multiflorum）とイタドリ（Polygonum cuspidatum）が好ましい。使用する部位も特に限定されるものではないが、根茎または根が好ましい。尚、これらは１種のみ用いても良いし、２種以上併用しても良い。
【００１７】
さらに、ブドウ科植物（Vitaceae）は、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物を含有するものであれば特に限定されるものではないが、代表的な植物の品種としては、ビスティス種（Vitis spp.）が挙げられる。具体的には欧、中東品種のビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)、北米品種のビスティス
ラブルスカ種（V.labrusca）。ビスティス カリフォルニア種（Ｖ．California）に代表される１５品種。北米ミュカディン種のビスティス
ムソニャーナ種（Ｖ．Munsoniana）に代表される２品種。アジア品種のビスティス アミュレンシス種（Ｖ．Amurensis）に代表される３品種が挙げられる。このなかでもビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)、ビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）および日本で開発された品種が好ましい。具体的にはイーレン（Airen），アリゴテ（Aligote），リースリング（Riesling），ソーヴィニオンブラン（Sauvignon blanc），トレッビアーノ（Trebbiano），シャルドネ（Chardonnay），シュナンブラン（Chenin blanc）、セミヨン（Ｓemillon），ミュスカ（Muscat），カベルネソービニオン（Cabernet Sauvignon）、カリニャン（Carignan），サンソー（Cinsaut），グルナッシュノワール（Grenache Noir）、メルロ（Merlot）、マタロ（Mataro），ピノノワール（Pinot Noir）、サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、シラー（Syrah）、ガメイ（Gamay）、テンプラニーリョ（Tempranillo）、トレッビアーノ（Trebbiano）、ゲヴェルツトラミネル（Ｇewurtraminer）、ツバイゲルトレーベ（Zweigltrebe）、ミュラー トゥルガウ（Muller-Thurgau）、グロロー（Grolleau）、カベルネフラン（Cabernet Franc）、プチベルド（Petit Verdot）、甲州、マスカットベリーＡ、グラッククイーンが挙げられる。その中でも、特にビスティス ビニフェラ種(V.vinifra)のカベルネソービニオン（Cabernet Sauvignon）、ピノノワール（Pinot Noir）、シラー（Syrah）、メルロ（Merlot）、グルナッシュ（Grenache）、カリニャン（Carignan）、ネッビオーロ（Nebbiolo）、サンジョヴェーゼ（Sangiovese）、ガメイ（Gamay）やビスティス ラブルスカ種（V.labrusca）、マスカットベリーＡ、グラッククイーンがスチルベン系化合物を多く含有するので好ましい。使用する部位も特に限定されるものではないが、葉または果実（果皮、種子を含む）が好ましい。また、果実の場合は、未熟のものがより多くのスチルベン系化合物を含有するため好ましい。
【００１８】
そして、バイケイソウ（Veratrum album）は、ユリ科の植物であり、使用する部位は特に限定されるものではないが、根茎が好ましい。本発明に用いられる桑の使用する部位は特に限定されるものではないが、“桑の実”が好ましい。上記に挙げたスチルベン系化合物を含有する植物は、天然乾燥、熱風乾燥、凍結乾燥させたり、醗酵させたりしたものをそのまま使用するか、もしくは常法に従って、濃縮、抽出、粉末化などの処理を行なって得られたものを使用する。このような方法としては、例えば、特開昭61-171427号公報に記載されたような方法が挙げられる。
【００１９】
このとき、上記植物抽出物（Ａ）に含まれるスチルベン系化合物の含有量は、植物抽出物（Ａ）の全質量を１００ｗｔ％とすると、３ｗｔ％以上、好ましくは４ｗｔ％以上、より好ましくは7ｗｔ％以上、特に好ましくは１０ｗｔ％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。即ち、本発明では、精製等を行い、スチルベン系化合物のみからなる植物抽出物（Ａ）を用いることもできる。
【００２０】
上記植物抽出物（Ａ）はスチルベン系化合物以外のポリフェノールを更に含有するものであっても良い。このとき、含有されているポリフェノールの種類は特に限定されないが、例えば、フラボノイド系、アントシアニン系、タンニン系等のポリフェノールが挙げられる。尚、これらは1種のみ含有していても良いし、２種以上含有していても良い。
このポリフェノール含有量は、上記植物抽出物の含有量を１００質量％とした場合、２０〜８０質量％、好ましくは３０〜７０質量％とすることができる。
【００２１】
特に、上記植物抽出物（Ａ）は、原料としてブドウを用いたものであり、スチルベン系化合物としてレスベラトロールを含有するもの（以下、本明細書では「ブドウ抽出物」とする。）が最も好ましい。
このとき、レスベラトロールの含有量は特に限定されないが、ブドウ抽出物の含有量を１００質量％とした場合、５〜３０質量％、好ましくは１０〜２０質量％とすることができる。
更に、このブドウ抽出物は、レスベラトロール以外のポリフェノール（フラボノイド系、アントシアニン系、タンニン系等のうちの少なくとも1種以上）を含有していても良い。このとき、レスベラトロール以外のポリフェノールの含有量は特に限定されないが、ブドウ抽出物の含有量を１００質量％とした場合、１０〜６０質量％、好ましくは３０〜５０質量％とすることができる。
上述した要件を満たすブドウ抽出物の市販品としては、例えば、Angoal社製の、「Resveratrol５%」（商品名）、「Resveratrol10%」（商品名）、SKYHERB社製の「Resveratrol５%」（商品名）、「Resveratrol10%」（商品名）、BURGUNDY社の「GRAPEMAX−RES5」（商品名）等が挙げられるが、これらに限定されない。尚、これらは１種のみ用いても良いし２種以上混合して用いても良い。
【００２２】
（２）環状オリゴ糖類（Ｂ）
本発明の水溶性スチルベン系化合物製剤は環状オリゴ糖類（Ｂ）を含有することを特徴とする。
上記「環状オリゴ糖類（Ｂ）」とは、単糖類が環状に結合したオリゴ糖（単に、「環状オリゴ糖（ｂ１）」という。）及びその水溶性誘導体（単に、「水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）」という。）のことをいう。上記環状オリゴ糖（ｂ１）は、環状構造のため内部には空洞があり、空洞開口部と外側は親水性、環の内側は水になじみにくい性質を示し、この空洞内に油性物質などを取り込む包接作用がある。また、上記「水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）」とは上記環状オリゴ糖の水溶性を増すために誘導し合成された化合物を意味する。
【００２３】
また、上記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、上記環状オリゴ糖（ｂ１）及び上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）のうち少なくとも水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含有することを特徴としている。即ち、本発明では、上記環状オリゴ糖（ｂ１）及び上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の両方を含有しても良いし水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）のみを含有していても良い。
【００２４】
このとき、環状オリゴ糖（ｂ１）と水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）との含有比は特に限定されないが、環状オリゴ糖（ｂ１）と水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）との合計を１００質量％とした場合、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が５０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上（１００質量％も含む）含有することが好ましい。５０質量％以上とすることにより、より水溶性の優れた水溶性スチルベン系化合物粉末製剤を得ることができるからである。
【００２５】
上記環状オリゴ糖（ｂ１）は、上記スチルベン系化合物を包接することができるものであれば特に限定されず、例えば、シクロデキストリン、シクロフラクタン、及びシクロアワオドリン等が挙げられるがこれらに限定されない。尚、これらは1種のみ用いても良いし、2種以上併用しても良い。更に、これらのうち、特にシクロデキストリンを用いることが好ましい。既に工業規模で生産されているめ、安価に入手することができるからである。
【００２６】
上記シクロデキストリンとは、数分子のD-グルコースがα(1→4)
グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である。CDと略されることもある。
このシクロデキストリンは特に限定されず、例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンのいずれか１種若しくは２種以上が用いられる。
【００２７】
上記シクロフラクタンとは、フラクトース分子がβ-2,1結合で環状に結合して構成される環状イヌロオリゴ糖を意味する。上記シクロフラクタンは特に限定されず、例えば、シクロフラクタン6個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘキサオース、7個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘプタオース、8個のフルクトース分子からなる環状イヌロオクタオースなどが知られている。これらは全て白色粉末であり、水に対する溶解性が極めて高い。尚、これらは1種のみを用いても良いし、2種以上併用しても良い。
【００２８】
上記シクロアワオドリン(cycloawaodorin)とは、糖からなる有機化合物の一種で、L-ラムノースがα(1→4)グルコシド結合によって環状に連なった環状オリゴ糖である。
上記シクロアワオドリンは特に限定されず、例えば、6個のL-ラムノースからなるα-シクロアワオドリン、7個の L-ラムノースからなるβ-シクロアワオドリン等が挙げられるがこれらに限定されない。尚、これらは1種のみ用いても良いし2種以上併用しても良い。
【００２９】
上記水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）は、スチルベン系化合物を包接可能なものであればいずれでもよい。具体的には、環状オリゴ糖の単糖残基の少なくともその一部をヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２、３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシイソブチル、ジエチルアミノエチル、トリメチルアンモニオプロピルなどの親水性官能基にて化学修飾したもの、エピクロルヒドリンや多価グリシジルエーテルなどの架橋剤にて高分子化した環状オリゴ糖ポリマー、グルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有する分岐環状オリゴ糖等を挙げることができる。尚、これらのうちの1種のみを用いても良いし、これらのうちの2種以上の混合物を用いても良い。
また、これらのうち、グルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有する分岐環状オリゴ糖を用いることが好ましい。水溶性が高いため、より水溶性のすぐれた水溶性スチルベン系化合物粉末製剤を得ることができるからである。
【００３０】
また、これら水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の種類は特に限定されず、例えば、シクロデキストリン誘導体、シクロフラクタン誘導体、及びシクロアワオドリン誘導体等が挙げられる。尚これらは1種のみ用いても良いし2種以上の混合物を用いても良い。
また、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の種類としてはこれらのうち特にシクロデキストリン誘導体が好ましい。原料を容易に入手することができ、更に製造が容易であるため、安価で容易に入手することができるからである。
【００３１】
水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）としてシクロデキストリン誘導体を用いる場合、シクロデキストリン誘導体の種類は特に限定されず、α−シクロデキストリン誘導体、β−シクロデキストリン誘導体、γ−シクロデキストリン誘導体のいずれでもよく、混合物であってもよいが、少なくともβ−シクロデキストリン誘導体を含有するものを用いることが好ましい。上記スチルベン系化合物はβ−シクロデキストリン誘導体に容易に包接されるからである。また、β−シクロデキストリン誘導体の含有量は特に限定されないが、α−シクロデキストリン誘導体、β−シクロデキストリン誘導体、γ−シクロデキストリン誘導体の合計を１００質量％とした場合、β−シクロデキストリン誘導体は、５質量％以上、好ましくは１０質量％、更に好ましくは２０質量％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。
【００３２】
また、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の組み合わせとしては、環状オリゴ糖（ｂ１）としてシクロデキストリンを用い、水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）としてグルコース、マルトースなどの分岐側鎖を有するシクロデキストリン（以下、単に「分岐シクロデキストリン」という。）を用いることが最も好ましい。
シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンともに安価で容易に入手することができ、更に優れた安全性を有するため食品に広く利用されているからである。
このとき、シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンとの含有比は特に限定されないが、シクロデキストリンと分岐シクロデキストリンとの合計を１００質量％とした場合、分岐シクロデキストリンが６０質量％以上、好ましくは８０質量％以上（１００質量％も含む）とすることができる。６０質量％以上とすることにより、より水溶性の優れた水溶性スチルベン粉末製剤を得ることができるからである。更に、この分岐シクロデキストリンとしてマルトースの分岐側鎖を有するものが特に好ましい。即ち、本発明では、上記シクロデキストリン及び上記分岐シクロデキストリンの両方を含有しても良いし、分岐シクロデキストリンのみを含有していても良い。
【００３３】
さらにこのとき、分岐シクロデキストリンの種類は特に限定されず、分岐α−シクロデキストリン、分岐β−シクロデキストリン、分岐γ−シクロデキストリンのいずれでもよく、混合物であってもよいが、少なくとも分岐β−シクロデキストリンを含有するもの用いることが好ましい。上記スチルベン系化合物は分岐β−シクロデキストリンに容易に包接することができるからである。また、分岐β−シクロデキストリンの含有量は特に限定されないが、分岐α−シクロデキストリン、分岐β−シクロデキストリン、分岐γ−シクロデキストリンの合計を１００質量％とした場合、分岐β−シクロデキストリンは、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上更に好ましくは２０質量％以上（１００質量％も含む。）とすることができる。
上述した環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）の組み合わせ及び含有比を満たす市販品として、例えば、株式会社パールエース製の「イソエリート−Ｐ」（登録商標）、「Ｇ２−βＣＤ」（商品名）等が挙げられるがこれらに限定されない。また、これらを１種のみ用いても良いし、２種以上混合して用いても良い。
【００３４】
２．水溶性スチルベン粉末製剤の製造
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、前記スチルベン系化合物を包接するための環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、その後、この混合溶液の溶媒を除去することにより製造することができる。
【００３５】
上記「植物抽出物（Ａ）溶液」とは、上記〔（１）植物抽出物（Ａ）〕の項目にて説明した植物抽出物（Ａ）を含水アルコール溶媒に溶解させたものである。
このときに用いるアルコールの種類は特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。これらは1種のみ用いても良いし、２種以上併用しても良い。また、これらのうち、特にエタノールが好ましい。即ち、含水アルコール溶媒として含水エタノールを用いることが最も好ましい。
更に、上記含水アルコール溶媒として含水エタノールを用いる場合、エタノール濃度は、２５〜７５体積％、好ましくは５０〜７０体積％とすることができる。エタノール濃度が３０体積％未満の場合、植物抽出物（Ａ）を溶解させることが困難であり、また、８０体積％を超えると環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と混合したときに澱が発生しやすくなるため、好ましくない。
【００３６】
植物抽出物（Ａ）溶液中の植物抽出物（Ａ）の配合量は特に限定されないが、植物抽出物（Ａ）溶液の全質量を１００質量％とした場合、２〜６質量％、好ましくは３〜４質量％とすることが好ましい。２質量％未満の場合、水溶性スチルベン粉末製剤に含まれるスチルベン系化合物の含量が十分ではなく、また、６質量％を超えると植物抽出物（Ａ）が含水アルコール溶媒に十分溶解しないため、好ましくない。
【００３７】
上記「環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液」とは、上記〔（２）環状オリゴ糖類（Ｂ）〕の項目にて説明した環状オリゴ糖類（Ｂ）を水に溶解させたものである。環状オリゴ糖類（Ｂ）の配合量は、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液の全質量を１００質量％とした場合、７〜６０質量％、好ましくは１０〜３０質量％、より好ましくは１２〜２６質量％とすることができる。７質量％未満の場合、スチルベン系化合物を十分に包接することが困難であり、また、６０質量％を超えると水に環状オリゴ糖類（Ｂ）を十分に溶解させることが困難であるため、好ましくない。
【００３８】
上記「混合溶液」とは、上記植物抽出物（Ａ）溶液と上記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液とを混合させて、混合溶媒中に植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）とが十分に分散された状態となった溶液のことをいう。このときに、植物抽出物（Ａ）に含まれるスチルベン系化合物やポリフェノールが環状オリゴ糖類（Ｂ）に包接されると考えられる。尚、上記混合溶液を調製するとき、植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）が混合溶媒に十分に分散するように攪拌を行うことが好ましい。
また、この混合溶液を調製した後、必要に応じて澱の除去及び／又は濾過を行っても良い。
【００３９】
上記混合溶液を調製するとき、植物抽出物（Ａ）溶液及び環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液の混合比は、質量比〔植物抽出物（Ａ）溶液／環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液〕で、１０／９０〜９０／１０、好ましくは３０／７０〜７０／３０、より好ましくは３０／７０〜５０／５０とすることができる。１０／９０未満の場合十分なスチルベン系化合物含量を有する水溶性スチルベン粉末製剤を得ることが困難であり、更に、９０／１０を超えると混合溶液中に多量の澱が発生するため、好ましくない。
【００４０】
また、上記「混合溶液」中の植物抽出物（Ａ）と環状オリゴ糖類（Ｂ）、即ち、固形分の含有比は、質量比〔植物抽出物（Ａ）／環状オリゴ糖類（Ｂ）〕で、１／９９〜３０／７０、好ましくは５／９５〜２５／７５とすることができる。
【００４１】
その後、上記混合溶液から混合溶媒を除去することにより、水溶性スチルベン粉末製剤を得ることができる。このとき、混合溶媒を除去する方法は特に限定されず、例えば、噴霧乾燥、凍結乾燥、真空濃縮乾燥等が挙げられる。尚、これらを１種のみ用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
その後、必要に応じて粉砕を行い、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を完成させることができる。
【００４２】
３．水溶性スチルベン粉末製剤中のスチルベン系化合物の含有量
このようにして得られた本発明の水溶性スチルベン粉末製剤に含まれるスチルベン系化合物の含有量は特に限定されないが、スチルベン粉末製剤の全質量を１００質量％とした場合、０．７質量％以上、好ましくは０．８質量％以上、より好ましくは１．０質量以上％、更に好ましくは１．２質量％以上（２．５質量％以下）とすることができる。０．７質量％未満の場合、飲料や化粧品に使用するに不十分な含量であり、２．５質量％を超えると安定なスチルベン粉末製剤を得ることが困難だからである。
【００４３】
４．水溶性スチルベン粉末製剤の溶解度
また、上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温１５℃にて１日保存した場合における水の溶解度がスチルベン換算にて０．０１ｍｇ／ｍｌ以上、好ましくは０．０５ｍｇ／ｍｌ以上、より好ましくは０．１ｍｇ／ｍｌ以上（３０ｍｇ／ｍｌ以下）とすることができる。０．０１ｍｇ／ｍｌ未満の場合、ドリンク、化粧品への利用が困難となるため好ましくない。
【００４４】
５．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた飲食品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、各種飲食品の素材として使用することができる。飲食品としては、例えば、菓子類（ガム、キャンディー、キャラメル、チョコレート、クッキー、スナック、ゼリー、グミ、錠菓等）、麺類（そば、うどん、ラーメン等）、乳製品（ミルク、アイスクリーム、ヨーグルト等）、調味料（味噌、醤油等）、スープ類、飲料（ジュース、コーヒー、紅茶、茶、炭酸飲料、スポーツ飲料等）をはじめとする一般食品や、健康食品（錠剤、カプセル等）、栄養補助食品（栄養ドリンク等）が挙げられるが、特に本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は水に溶解可能であるため、調味料（味噌、醤油等）、スープ類、飲料（ジュース、コーヒー、紅茶、茶、炭酸飲料、スポーツ飲料、栄養ドリンク等）に用いることが好ましい。このとき、飲料１００ｍｌあたり１０〜３００ｍｇ、好ましくは３０〜１００ｍｇの水溶性スチルベン粉末製剤を溶解することができる。特に、植物抽出物（Ａ）としてレスベラトロールを含有するものを用いた場合、上述した範囲の水溶性スチルベン粉末製剤を添加することにより、ワインと同程度以上のレスベラトロールを含有する飲料、特にノンアルコール飲料を提供することができる。即ち、飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ、好ましくは０．２１〜１０．９ｍｇのレスベラトロールが溶解されてなるノンアルコール飲料を提供することができる。
【００４５】
これら飲料には、その種類に応じて種々の成分を配合することができ、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤等の食品素材を使用することができる。さらに、健康維持機能をもった飲料として、他の抗酸化物質や健康食品素材などの配剤、（例えば、抗酸化物質、還元型アスコルビン酸（ビタミンC）、ビタミンE、還元型グルタチン、トコトリエノール、ビタミンＡ誘導体、リコピン、β−クリプトキサンチン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、フコキサンチン、尿酸、ユビキノン、コエンザイムＱ10、葉酸、ニンニクエキス、アリシン、セザミン、リグナン類、カテキン、イソフラボン、カルコン、タンニン類、フラボノイド類、クマリン、イソクマリン類、ブルーベリーエキス、アルブチン、タンニン、アントシアニン、リンゴポリフェノール、ブドウ種子エキス、エラジ酸、コウジ酸、サージ抽出物健康食品素材、V.（ビタミン）A、V.B1、V.B2、V.B6、V.B1２、V.C、V.D、V.E、V.P、コリン、ナイアシン、パントテン酸、葉酸カルシウム、EPA、オリゴ糖、食物繊維、スクアレン、大豆レシチン、タウリン、ドナリエラ、プロテイン、オクタコサノール、DHA、卵黄レシチン、リノール酸、ラクトフェリン、マグネシウム、亜鉛、クロム、セレン
、カリウム、ヘム鉄、カキ肉エキス、キトサン、キチンオリゴ糖、コラーゲン、コンドロイチン、ウコン、カンゾウ、クコシ、ケイヒ、サンザシ、生姜、霊芝、シジミエキス、スッポン、カンゾウ、クコシ、ケイヒ、サンザシ、生姜、霊芝、オオバコ、カミツレ、カモミール、セイヨウタンポポ、ハイビスカス、ハチミツ、ボーレン、ローヤルゼリー、ライム、ラベンダー、ローズヒップ
、ローズマリー、セージ、ビフィズス菌、フェーカリス菌、ラクリス、小麦胚芽油、ゴマ油、シソ油、大豆油、中鎖脂肪酸、アガリクス、イチョウ葉エキス、ウコン、コンドロイチン、玄米胚芽エキス、レイシ、タマネギ、DHA、 EPA、 DPA、 甜茶、冬虫夏草、ニンニク、蜂の子、パパイヤ、プーアル、プロポリス、メグスリの木、ヤブシタケ、ロイヤルゼリー、ノコギリヤシ、ヒアルロン酸、コラーゲン、ギャバ、ハープシールオイル、サメ軟骨、グルコサミン、レシチン、ホスファチジルセリン、田七ニンジン、桑葉、大豆抽出物、エキナセア、エゾウコギ、大麦抽出物、オリーブ葉、オリーブ実、ギムネマ、バナバ、サラシア、ガルシニア、キトサン、セントジョーンズワート、ナツメ、ニンジン、パッションフラワー、ブロッコリー、プラセンタ、ハトムギ、ブドウ種子、ピーナッツ種皮、ビルベリー、ブラックコホシュ、マリアアザミ、月桂樹、セージ、ローズマリー、ラフマ、黒酢、ゴーヤー、マカ、紅花、亜麻、ウーロン茶、花棘、カフェイン、カプサイシン、キシロオリゴ糖、グルコサミン、ソバ、シトラス、食物繊維、プロテイン、プルーン、スピルリナ、大麦若葉、核酸、酵母、椎茸、梅肉、アミノ酸、深海鮫抽出物、ノニ、カキ肉、スッポン、シャンピニオン、オオバコ、アセロラ、パイナップル、バナナ、モモ、アンズ、メロン、イチゴ、ラズベリー、オレンジ、フコイダン、メシマコブ、クランベリー、コンドロイチン硫酸、亜鉛、鉄、セラミド、シルクペプチド、グリシン、ナイアシン、チェストツリー、セラミド、L-システイン、L-カルニチン、赤ワイン葉、ミレット、ホーステール、ビオチン、センテラアジアティカ、ハスカップ、ピクノジェノール、フキ、ルバーブ、クローブ、ローズマリー、カテキン、プーアル、クエン酸、ビール酵母、メリロート、ブラックジンガー、ショウガ、ガジュツ、ナットウキナーゼ、ベニコウジ、トコトリエノール、ラクトフェリン、シナモン、韃靼ソバ、ココア、ユズ種子エキス、シソの実エキス、ライチ種子エキス、月見草エキス、黒米エキス、α−リポ酸、ギャバ、生コーヒー豆エキス、フキエキス、キウイ種子エキス、温州みかんエキス、アカショウガエキス、アスタキサンチン）なども配合することができる。
【００４６】
６．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた薬品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、薬品（医薬品および医薬部外品を含む。）の素材として用いてもよい。薬品製剤用の原料に、本発明のスチルベン粉末製剤を適宜配合して製造することができる。尚、上記薬品は、ヒトに用いても良いし、ヒト以外の哺乳類動物に用いても良い。本発明の水溶性スチルベン粉末製剤に配合しうる製剤原料としては、例えば、賦形剤（ブドウ糖、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等）、結合剤（蒸留水、生理食塩水、エタノール水、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等）、崩壊剤（アルギン酸ナトリウム、カンテン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖、アラビアゴム末、ゼラチン、エタノール等）、崩壊抑制剤（白糖、ステアリン、カカオ脂、水素添加油等）、吸収促進剤（第四級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等）、吸着剤（グリセリン、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、硅酸等）、滑沢剤（精製タルク、ステアリン酸塩、ポリエチレングリコール等）などが挙げられる。
【００４７】
本発明による水溶性スチルベン粉末製剤の投与方法は、一般的には、錠剤、丸剤、軟・硬カプセル剤、細粒剤、散剤、顆粒剤等の形態で経口投与することができるもできるが、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は水溶性であるため、液剤として経口的に投与することができる。さらに非経口投与であってもよい。非経口剤として投与する場合は、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤をエタノールや水など適当な可溶化剤に分散させた後、パップ剤、ローション剤、軟膏剤、チンキ剤、クリーム剤などの剤形で適用することができる。また本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、水溶性なので、そのままで、あるいは分散剤、懸濁剤、安定剤などを添加した状態で、パップ剤、ローション剤、軟膏剤、チンキ剤、クリーム剤などの剤形で適用することができる。
【００４８】
７．水溶性スチルベン粉末製剤を用いた化粧品について
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、化粧品として用いることもできる。尚、上記水溶性スチルベン粉末製剤はヒトに用いても良いし、ヒト以外の哺乳類動物に用いても良い。
本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を配合しうる化粧品の形態としては、例えば、乳液、石鹸、洗顔料、入浴剤、クリーム、乳液、化粧水、オーデコロン、ひげ剃り用クリーム、ひげ剃り用ローション、化粧油、日焼け・日焼け止めローション、おしろいパウダー、ファンデーション、香水、パック、爪クリーム、エナメル、エナメル除去液、眉墨、ほお紅、アイクリーム、アイシャドー、マスカラ、アイライナー、口紅、リップクリーム、シャンプー、リンス、染毛料、分散液、洗浄料等が挙げられる。
また、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤を配合しうる医薬品または医薬部外品の形態としては、軟膏剤、クリーム剤、外用液剤等が挙げられる。
【００４９】
上記形態の水溶性スチルベン粉末製剤は、化粧品、に配合される成分、油分、高級アルコール、脂肪酸、紫外線吸収剤、粉体、顔料、界面活性剤、多価アルコール・糖、高分子、生理活性成分、溶媒、酸化防止剤、香料、防腐剤等を配合することができる。
例を以下に羅列するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００５０】
（１）油分の例
エステル系の油相成分：トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、2-エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸エチル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸ブチル、リノール酸エチル、リノール酸イソプロピル、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、ネオペンタン酸イソアラキル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、カプリル酸セチル、ラウリン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ステアリン酸ステアリル、オレイン酸デシル、リシノレイン酸セチル、ラウリン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オクチルドデシル、リノール酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、2-エチルヘキサン酸セトステアリル、2-エチルヘキサン酸ステアリル、イソステアリン酸ヘキシル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリカプリル酸グリセリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、オクタン酸イソステアリル、イソノナン酸オクチル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、ネオデカン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オクチルデシル、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ポリグリセリンイソステアリン酸エステル、炭酸ジプロピル、炭酸ジアルキル（C12-18）、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリイソアラキル、クエン酸トリイソオクチル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチルデシル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン酸トリオクチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸2-エチルヘキシル、コハク酸ジ2-エチルヘキシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソセチル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸ステアリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソステアリル等が挙げられる。
炭化水素系の油相成分：スクワラン、流動パラフィン、α-オレフィンオリゴマー、イソパラフィン、セレシン、パラフィン、流動イソパラフィン、ポリブテン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等が挙げられる。
動植物油とその硬化油、および天然由来のロウ：牛脂、硬化牛脂、豚脂、硬化豚脂、馬油、硬化馬油、ミンク油、オレンジラフィー油、魚油、硬化魚油、卵黄油等の動物油およびその硬化油、アボカド油、アルモンド油、オリーブ油、カカオ脂、キウイ種子油、杏仁油、ククイナッツ油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サフラワー油、シアバター、大豆油、月見草油、シソ油、茶実油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、硬化ナタネ油、パーム核油、硬化パーム核油、パーム油、硬化パーム油、ピーナッツ油、硬化ピーナッツ油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ホホバ油、硬化ホホバ油、マカデミアナッツ油、メドホーム油、綿実油、硬化綿実油、ヤシ油、硬化ヤシ油等の植物油およびその硬化油、ミツロウ、高酸価ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬化ラノリン、液状ラノリン、カルナバロウ、モンタンロウ等のロウ等が挙げられる。
シリコーン系の油相成分：ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルシクロシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルセチルオキシシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチルステアロキシシロキサン共重合体、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、アミノ変性シリコーン油、アミノ変性オルガノポリシロキサン、ジメチコノール、シリコーンゲル、アクリルシリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、シリコーンRTVゴム等が挙げられる。
フッ素系の油相成分：パーフルオロポリエーテル、フッ素変性オルガノポリシロキサン、フッ化ピッチ、フルオロカーボン、フルオロアルコール、フルオロアルキル・ポリオキシアルキレン共変性オルガノポリシロキサン等が挙げられる。
【００５１】
（２）高級アルコールの例
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、2-エチルヘキサノール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
【００５２】
（３）脂肪酸の例
カプリル酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ酸、2-エチルヘキサン酸等が挙げられる。
【００５３】
（４）紫外線吸収剤の例
パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸アミル、パラアミノ安息香酸エチルジヒドロキシプロピル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸オクチル、パラアミノ安息香酸オクチルジメチル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸オクチル、サリチル酸トリエタノールアミン、サリチル酸フェニル、サリチル酸ブチルフェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、ケイ皮酸ベンジル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ2-エチルヘキサン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、パラメトキシヒドロケイ皮酸ジエタノールアミン塩、ジイソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、ヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸及びその塩、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシオクトキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2、4、6-トリアニリノ-p-（カルボ-2-エチルヘキシル-1-オキシ）-1、3、5-トリアジン、2-（2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル-O-アミノベンゾエート、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3、3-ジフェニルアクリレート、フェニルベンゾイミダゾール硫酸、3-（4-メチルベンジリデン）カンフル、イソプロピルジベンゾイルメタン、4-（3、4-ジメトキシフェニルメチレン）-2、5-ジオキソ-1-イミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル等、およびこれらの高分子誘導体やシラン誘導体等が挙げられる。
【００５４】
（５）粉体・顔料の例
赤色104号、赤色201号、黄色4号、青色1号、黒色401号等の色素、黄色4号ALレーキ、黄色203号BAレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、ウレタンパウダー、テフロン（登録商標）パウダー、シリコーンパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、セルロースパウダー、デンプン、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン、板状硫酸バリウム等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の金属セッケン、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）および粒子径に特に制限はない。なおこれらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、N-アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属セッケン処理、アミノ酸処理、レシチン処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面処理されていてもいなくても構わない。
【００５５】
（６）界面活性剤の例
アニオン性界面活性剤：脂肪酸セッケン、α-アシルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、N-アシルアミノ酸塩、POEアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルスルホ酢酸ナトリウム、アシル化加水分解コラーゲンペプチド塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤：塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベヘニン酸アミドプロピルジメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ラノリン誘導体第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
両性界面活性剤：カルボキシベタイン型、アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホスホベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘導体型、アミドアミン型等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤：プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビット脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエーテル、POE脂肪酸エステル、POE硬化ヒマシ油、POEヒマシ油、POE・POP共重合体、POE・POPアルキルエーテル、ポリエーテル変性シリコーンラウリン酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド、水素添加大豆リン脂質等が挙げられる。
天然系界面活性剤：レシチン、サポニン、糖系界面活性剤等が挙げられる。
【００５６】
（７）多価アルコール、糖の例
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、3-メチル-1、3-ブタンジオール、1、3-ブチレングリコール、ソルビトール、マンニトール、ラフィノース、エリスリトール、グルコース、ショ糖、果糖、キシリトール、ラクトース、マルトース、マルチトール、トレハロース、アルキル化トレハロース、混合異性化糖、硫酸化トレハロース、プルラン等が挙げられる。またこれらの化学修飾体等も使用可能である。
【００５７】
（８）高分子の例
アクリル酸エステル／メタクリル酸エステル共重合体（プラスサイズ、互応化学社製）、酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（レジン28-1310、NSC社製）、酢酸ビニル／クロトン酸／ビニルネオデカネート共重合体（28-2930、NSC社製）、メチルビニルエーテルマレイン酸ハーフエステル（ガントレッツES、ISP社製）、T-ブチルアクリレート／アクリル酸エチル／メタクリル酸共重合体（ルビマー、BASF社製）、ビニルピロリドン／ビニルアセテート／ビニルプロピオネート共重合体（ルビスコールVAP、BASF社製）、ビニルアセテート／クロトン酸共重合体（ルビセットCA、BASF社製）、ビニルアセテート／クロトン酸／ビニルピロリドン共重合体（ルビセットCAP、BASF社製）、ビニルピロリドン／アクリレート共重合体（ルビフレックス、BASF社製）、アクリレート／アクリルアミド共重合体（ウルトラホールド、BASF社製）、ビニルアセテート／ブチルマレエート／イソボルニルアクリラート共重合体（アドバンテージ、ISP社製）、カルボキシビニルポリマー（カーボポール、BFGoodrich社製）、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレン、BF Goodrich社製）等のアニオン性高分子化合物や、ジアルキルアミノエチルメタクリレート重合体の酢酸両性化物（ユカフォーマー、三菱化学社製）、アクリル酸オクチルアクリルアミド／アクリル酸ヒドロキシプロピル／メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体（AMPHOMER、NSC社製）等の両性高分子化合物、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートの4級化物（GAFQUAT、ISP社製）、メチルビニルイミダゾリウムクロリド／ビニルピロリドン共重合体（ルビコート、BASF社製）等のカチオン性高分子化合物、ポリビニルピロリドン（ルビスコールK、BASF社製）、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（ルビスコールVA、BASF社製）、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体（コポリマー937、ISP社製）、ビニルカプロラクタム／ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体（コポリマーVC713、ISP社製）等のノニオン性高分子化合物等がある。また、セルロースまたはその誘導体、ケラチン及びコラーゲンまたはその誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、ジェランガム、デキストラン等の天然由来高分子化合物も好適に用いることができる。
【００５８】
（９）生理活性成分の例
生理活性成分としては、皮膚に塗布した場合に皮膚に何らかの生理活性を与える物質が挙げられる。例えば、美白成分、免疫賦活剤、老化防止剤、紫外線防御剤、スリミング剤、ひきしめ剤、抗酸化剤、発毛剤、育毛剤、保湿剤、血行促進剤、抗菌剤、殺菌剤、乾燥剤、冷感剤、温感剤、ビタミン類、アミノ酸、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、酵素成分等が挙げられる。これらの好適な配合成分の例としては、例えばアシタバエキス、アボカドエキス、アマチャエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エキス、カルカデエキス、カキョクエキス、キナエキス、キューカンバ-エキス、グアノシン、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、紅茶エキス、酵母エキス、ゴボウエキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セ-ジエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チョウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、パセリエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、リンゴエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス等を挙げることができる。
また、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜などの生体高分子、アミノ酸、加水分解ペプチド、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ、トリメチルグリシンなどの保湿成分、スフィンゴ脂質、セラミド、フィトスフィンゴシン、コレステロール、コレステロール誘導体、リン脂質などの油性成分、ε-アミノカプロン酸、グリチルリチン酸、β-グリチルレチン酸、塩化リゾチーム、グアイアズレン、ヒドロコールチゾン等の免疫賦活剤、ビタミンA、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、パントテン酸カルシウム、ビオチン、ニコチン酸アミド、ビタミンCエステル等のビタミン類、アラントイン、ジイソプロピルアミンジクロロアセテート、4-アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸等の活性成分、トコフェロール、カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン等の抗酸化剤、α-ヒドロキシ酸、β-ヒドロキシ酸などの細胞賦活剤、γ-オリザノール、ビタミンE誘導体などの血行促進剤、レチノール、レチノール誘導体等の創傷治癒剤、アルブチン、コウジ酸、プラセンタエキス、イオウ、エラグ酸、リノール酸、トラネキサム酸、グルタチオン等の美白剤、セファランチン、カンゾウ抽出物、トウガラシチンキ、ヒノキチオール、ヨウ化ニンニクエキス、塩酸ピリドキシン、DL-α-トコフェロール、酢酸DL-α-トコフェロール、ニコチン酸、ニコチン酸誘導体、パントテン酸カルシウム、D-パントテニルアルコール、アセチルパントテニルエチルエーテル、ビオチン、アラントイン、イソプロピルメチルフェノール、エストラジオール、エチニルエストラジオール、塩化カプロニウム、塩化ベンザルコニウム、塩酸ジフェンヒドラミン、タカナール、カンフル、サリチル酸、ノニル酸バニリルアミド、ノナン酸バニリルアミド、ピロクトンオラミン、ペンタデカン酸グリセリル、L-メントール、モノニトログアヤコール、レゾルシン、γ-アミノ酪酸、塩化ベンゼトニウム、塩酸メキシレチン、オーキシン、女性ホルモン、カンタリスチンキ、シクロスポリン、ジンクピリチオン、ヒドロコールチゾン、ミノキシジル、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ハッカ油、ササニシキエキス等の育毛剤などが挙げられる。
【００５９】
（10）酸化防止剤の例
亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、チオジプロピオン酸ジラウリル、トコフェロール、トリルビグアナイド、ノルジヒドログアヤレチン酸、パラヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、没食子酸オクチル、没食子酸プロピル、カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン、リンゴエキスやチョウジエキスなどの酸化防止効果の認められる植物エキス等が挙げられる。
【００６０】
（11）溶媒の例
精製水、エタノール、低級アルコール、エーテル類、LPG、フルオロカーボン、N-メチルピロリドン、フルオロアルコール、揮発性直鎖状シリコーン、次世代フロン等が挙げられる。
【実施例】
【００６１】
以下に、本発明を具体化した実施例について説明する。
１．水溶性スチルベン粉末製剤の調整
植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液とを下記表１に示される質量割合にて混合して攪拌し、混合溶液を得た。このとき、植物抽出物（Ａ）は、Angoal社製のResveratorol 10%又はSKYHARB社製のResveratorol 10％を用い、植物抽出物（Ａ）溶液の溶媒として下記表１に示される濃度の含水エタノールを用いた。また、植物抽出物（Ａ）溶液中Resveratorol 10%の濃度は下記表１の示されたとおりである。更に、環状オリゴ糖類（Ｂ）として株式会社パールエース製のイソエリートＰ又はＧ２−βＣＤ（マルトース分岐型βシクロデキストリン９０質量％以上）を用い、溶媒として蒸留水を用いた。環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液中の環状オリゴ糖類（Ｂ）の濃度は下記表１のとおりである。その後、この混合溶液８０℃で２０分間の加熱殺菌を行い、その後、４℃で１５時間冷蔵保管を行った。そして、このときに発生した澱を吸引濾過で除去した後、凍結乾燥にて溶媒を除去し本実施例の水溶性スチルベン粉末製剤を得た。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
試験例１
粉末性状及び水溶液の性状
上記実施例及び比較例についての粉末性状及び水溶液の性状を目視にて観察した。その結果を上記表２に示す。尚、このときの水溶液の性状は、実施例及び比較例の水溶性スチルベン粉末製剤を200mg/100mLとなるように溶解させた場合における性状を目視にて観察した結果である。
【００６５】
試験例２
レスベラトロールの含有量の測定
上記実施例１〜４及び比較例２についてＨＰＬＣ法にてレスベラトロール含量を測定し、上記表１にその結果を示した。
測定条件は以下のとおりである。
Ｃ１８逆相カラム（２５０ｍｍ×φ４．６）、カラム温度３５℃、検出波長３０６ｎｍ、水−ＭｅＯＨ（０．０１ギ酸酸性）直線グラジエント〔濃度勾配〕０分：→２５分５０％ＭｅＯＨ、
【００６６】
試験例３
ポリフェノール含量の測定
上記実施例及び比較例２のポリフェノール含量をフォーリンデニス法にて測定した。その結果を上記表１に示す。
【００６７】
試験例４
溶解度の測定
上記実施例及び比較例２について溶解度を以下の方法にて測定した。
０．５ｍｇ／ｍｌ、及び１ｍｇ／ｍｌとなるように実施例１〜実施例６のスチルベン粉末を溶解させ、１５℃にて１日間保存しその後、この各実施例溶液のレスベラトロールの濃度を測定した。その結果を表３に示す。尚、レスベラトロール濃度の測定は、上記試験例２と同様の方法にて行った。
【００６８】
清涼飲料水を想定した溶液 (10％ショ糖，クエン酸酸性溶液 pH4) に実施例１の製剤をレスベラトロールが0.01ｍｇ／ｍｌとなるように溶解したサンプルを調製し，このサンプルを室温 (非遮光下)，25℃ (遮光)，40℃ (遮光)，5℃ (遮光) で1週間保存し，沈殿及び濁りの有無を目視で確認した。その結果を表3に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
実施例の効果
上記表１によれば、マルトース分岐シクロデキストリンを含む環状オリゴ糖類を用いた水溶性スチルベン粉末製剤（実施例１〜実施例４）は、レスベラトロールが１．３〜２．０質量％含有されているのに対し、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤では、レスベラトロールが含有されていない（検出限界以下）ことが判る。これにより、環状オリゴ糖類として、水溶性環状オリゴ糖誘導体（本実施例ではマルトース分岐シクロデキストリン）を含有するものを用いることにより、十分な量のスチルベン化合物（本実施例ではレスベラトロール）を含有する水溶性スチルベン粉末製剤を調整することができる。
更に、環状オリゴ糖（Ｂ）として、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた場合（比較例２）、ポリフェノールの含有量が２．７質量％と低いのに対し、環状オリゴ糖（Ｂ）としてマルトースにて分岐したシクロデキストリンを用いると（実施例１〜実施例５）、３．２〜９．３質量％と高濃度のポリフェノールを含有している。従って、ポリフェノールの水溶性が優れたものを提供することができ、ポリフェノールを高濃度に含有する飲料や化粧品を提供することができる。
更に、表１によれば、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤では、蒸留水に溶解させた場合（比較例１及び比較例２）、沈殿が形成されるのに対し、マルトース分岐シクロデキストリンを含む環状オリゴ糖類を用いた粉末製剤（実施例１〜実施例４）では、沈殿が形成されず、透明な水溶液を得ることができることが判る。これにより、本実施例は、優れた水溶性を有し、これにより、飲料や化粧品への応用が容易な水溶性スチルベン粉末製剤が提供されていることが判る。
また、表２によれば、分岐していないシクロデキストリンのみを用いた粉末製剤（比較例１及び比較例２）では、蒸留水に溶解させると沈殿ができるのに対し、マルトースで分岐したシクロデキストリンについては透明な水溶液を得ることができることが判る。
【００７１】
更に、溶解度は、表２に示されるように、環状オリゴ糖（Ｂ）としてマルトースで分岐したシクロデキストリンを含むものを用いた場合（実施例１〜６）、飲料や、化粧品等に使用するのに必要な0.01ｍｇ／ｍｌ以上、更には0.03ｍｇ／ｍｌ以上（２６ｍｇ／ｍｌ以下）とすることができる。更に、実施例１〜６の粉末製剤の溶解度は、０．４ｍｇ／ｍｌ以上、更には１ｍｇ／ｍｌ以上とすることができる。これにより、高濃度のスチルベン（特にレスベラトロール）が溶解された飲料や化粧品を提供することができる。
【００７２】
また、表３によれば、実施例１の粉末製剤溶液の液剤安定性は，酸性域において極めて高いことが確認された。これにより、濃度0.01ｍｇ／ｍｌ（即ち、１ｍｇ／１００ｍｌ）のレスベラトロールを有する飲料を提供することができ、これにより、１００ｍｌあたり１ｍｇのレスベラトロールが溶解されたノンアルコール飲料を提供できることが判る。
【００７３】
配合例
以下に本発明のスチルベン粉末製剤の飲料や化粧品の配合例を示すが、本発明は下記配合例に限定されない。
配合例１：清涼飲料
果糖ブドウ糖液糖 ３０．０ｗｔ％
乳化剤 ０．５
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．５
香料 適量
精製水 残余
１００．０ｗｔ％
配合例２：化粧水
エタノール ５．０wt％
グリセリン ２．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
ポリエチレンオレイルエーテル ０．５
クエン酸ナトリウム ０．１
クエン酸 ０．１
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．１
精製水 残余
１００．０wt％
配合例３：化粧クリーム
スクワラン ２０．０wt％
ミツロウ ５．０
精製ホホバ油 ５．０
グリセリン ５．０
グリセリンモノステアレート ２．０
ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン-
モノステアレート ２．０
水溶性スチルベン粉末製剤 ０．５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
１００．０ w t％
【産業上の利用可能性】
【００７４】
以上、説明したように、本発明の水溶性スチルベン粉末製剤は、優れた、高濃度のスチルベンを配合することができ、更に優れた水溶性を有するので、化粧品や飲料、特にノンアルコール飲料に極めて容易に配合することができ、これにより、スチルベンの生理活性を期待することができる飲料、化粧品を提供することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物（Ａ）と、環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有し、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含むものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項２】
上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、
その後、該混合溶液の溶媒を除去してなる水溶性スチルベン粉末製剤であって、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が配合されたものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項３】
上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温15℃にて１日間保存した場合における水における溶解度が０．０１ｍｇ／ｍｌ以上であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項４】
上記スチルベン系化合物はレスベラトロールであることを特徴とする請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる医薬品原料。
【請求項６】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる飲食品原料。
【請求項７】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品原料。
【請求項８】
請求項５に記載された水溶性スチルベン粉末製剤を配合してなる医薬品。
【請求項９】
請求項６に記載された水溶性スチルベン粉末製剤飲食品。
【請求項１０】
請求項７に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品。
【請求項１１】
レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ溶解してなるノンアルコール飲料。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
[式中Ａ及びＢは同一又は異なって、ハロゲン原子、アミノ基、アミジノ基、アニリノアミド基、メルカプト基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、または−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）もしくは−ＯＣＯＲ2（Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ2〜Ｃ5アルケニル基を示す。）を示す。ｎおよびｍは、同一又は異なって、０〜５の整数を示す。]で表されるスチルベン系化合物、及びその多量体、から選ばれる少なくとも１種を含有する植物抽出物（Ａ）と、環状オリゴ糖類（Ｂ）とを含有し、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）を含むものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項２】
上記一般式（１）に示されるスチルベン系化合物を含む植物抽出物（Ａ）溶液と、環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液と、を混合して混合溶液を得て、
その後、該混合溶液の溶媒を除去してなる水溶性スチルベン粉末製剤であって、
前記環状オリゴ糖類（Ｂ）溶液は、環状オリゴ糖（ｂ１）及び水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）うち少なくとも該水溶性環状オリゴ糖誘導体（ｂ２）が配合されたものであることを特徴とする水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項３】
上記水溶性スチルベン粉末製剤は、気温15℃にて１日間保存した場合における水における溶解度が０．０１ｍｇ／ｍｌ以上であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項４】
上記スチルベン系化合物はレスベラトロールであることを特徴とする請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の水溶性スチルベン粉末製剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる医薬品原料。
【請求項６】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる飲食品原料。
【請求項７】
請求項１〜請求項４に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品原料。
【請求項８】
請求項５に記載された水溶性スチルベン粉末製剤を配合してなる医薬品。
【請求項９】
請求項６に記載された水溶性スチルベン粉末製剤飲食品。
【請求項１０】
請求項７に記載された水溶性スチルベン粉末製剤からなる化粧品。
【請求項１１】
レスベラトロールを飲料１００ｍｌあたり０．０７〜５０．７ｍｇ溶解してなるノンアルコール飲料。
【公開番号】特開２００８−２９０９８２（Ｐ２００８−２９０９８２Ａ）
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１３９２４６（Ｐ２００７−１３９２４６）
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【出願人】（５９４０４５０８９）オリザ油化株式会社 (96)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【出願人】（５９４０４５０８９）オリザ油化株式会社 (96)
【Ｆターム（参考）】
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