置換インダノンの製造方法
【課題】医薬、栽培植物保護の分野等で有用なインデン置換体の中間体であるインダノン置換体の経済的な製造法の提供。
【解決手段】インダノン置換体としては２−メチル−７−フェニル−１−インダノン、２−ナフチル−７−（１−ナフチル）−１−インダノン等で例示され、その環形成カルボニル基を還元、脱水することにより目的とするインデン置換体が得られる。この化合物はさらにシリル化、ジルコニア化合物との錯体化を経てメタロセン化合物となる。
【解決手段】インダノン置換体としては２−メチル−７−フェニル−１−インダノン、２−ナフチル−７−（１−ナフチル）−１−インダノン等で例示され、その環形成カルボニル基を還元、脱水することにより目的とするインデン置換体が得られる。この化合物はさらにシリル化、ジルコニア化合物との錯体化を経てメタロセン化合物となる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式ＩＩＩ
【化１】
で表わされ、かつ式中 Ｒ1’が炭素を介して結合されており、かつ置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基（窒素原子含有基を除く）を持っていてもよいＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ1’がＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ23またはＯＳｉＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばそれぞれ置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリールを意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ1’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20、ことにＣ2−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 上記Ｘ’が脱離基、ことにジアゾニウム基、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、Ｃ1−Ｃ40アルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルスルホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールスルホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールスルホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルスルホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボキシラート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボキシラート、ホルマート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボナート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルホスホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアリールホスホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルホスホナートまたはＣ7−Ｃ40ハロアリールアルキルホスホナートを意味し、 Ｙ7、Ｙ8が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子またはＸ’について上述した意味を有し、あるいは、炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ2−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル基部分が、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール基部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＲＰ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールもしくはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｙ7、Ｙ8が、それぞれハロゲン原子、ＮＲ22、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23（このＲ2は相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリール基である）を意味するか、あるいは両者合体して環式基を形成し、または、 上記Ｙ7、Ｙ8が、それぞれ炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 上記式ＩＩＩ中において、Ｙ7、Ｙ8の少なくとも一方、ことにＹ7が水素原子であり、Ｙ9が水素原子である場合のインダノン。
【請求項２】
下式ＩＶ
【化２】
で表わされ、かつ式中の Ｒ1”が、炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ1−Ｃ40基、ことにＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ1”がＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ23またはＯＳｉＲ23基を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリール基のようなＣ1−Ｃ20炭化水素基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ1”が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 Ｒ3’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよい不飽和Ｃ2−Ｃ40炭化水素基のような不飽和Ｃ2−Ｃ40基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル基部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ3’が弗素、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23基を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ3’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 Ｙ10、Ｙ11が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子または式ＩＩのＲ3に関して上述した意味を有し、従って炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、Ｙ10、Ｙ11がハロゲン原子、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っ
ていてもよいＣ1−Ｃ10アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリールのようなＣ1−Ｃ20炭化水素基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは Ｙ10、Ｙ11がそれぞれ炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 あるいは式ＩＶにおいてＹ10、Ｙ11の少なくとも一方、ことにＹ10が水素原子を、Ｙ12が水素原子を意味する場合のインダノン。
【請求項３】
請求項１におけるインダノンＩＩＩの、または請求項２におけるインダノンＩＶの、医薬として有効な化合物または栽培植物保護に有効な化合物を製造するための用途。
【請求項４】
下式ＶまたはＶａのインデン、
【化３】
ただしこれら式中において、Ｒ1、Ｒ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6は下記括弧内の親出願の請求項１
｛親出願の請求項１下式Ｉのインダノンから、下式ＩＩのインダノン、または下式Ｉａのインダノンから下式ＩＩａのインダノン、
【化４】
ただし、これら式中において、
Ｒ1が、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよい直鎖、分岐または環式のＣ1−Ｃ20アルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリール基またはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味するか、あるいは
Ｒ1はＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ22またはＯＳｉＲ23基を意味し、このＲ2は同じでも異なってもよく、それぞれＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基（これらは単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23置換基を持っていてもよい）を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環基を形成し、あるいは
Ｒ1はさらに炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として、Ｃ1−Ｃ20基もしくはヘテロ原子を有してもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、
また上記式中のＸが、脱離基、すなわちジアゾニウム基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ40アルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルスルホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールスルホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールスルホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルスルホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボキシラート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボキシラート、ホルマート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボナート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルホスホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールホスホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールホスホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルホスホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルホスホナートを意味し、
上記式中のＲ3が、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよい直鎖、分岐または環式のＣ1−Ｃ20アルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ2、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＨＯ、−ＰＲ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリール基またはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは上記Ｒ3がハロゲン原子、−ＮＲ22、−ＰＲ22、−Ｂ（ＯＲ2）2、−ＳｉＲ23または−ＳｎＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは
上記Ｒ3は炭素を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環基を意味し、
また、上記式中のＹ1、Ｙ2、Ｙ3が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素を意味し、またはＸ、Ｒ3に関して上述したのと同じ意味を有し、
Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子を意味し、またはＲ3に関して上述したのと同じ意味を有する場合のインダノンを製造するために、インダノンＩまたはＩａをカップリング組成分と反応させることを特徴とする製造方法｝における式ＩＩ、ＩＩａに関して前述した意味を有する場合のインデンを製造するための、インダノンＩＩまたはＩＩａの用途。
【請求項５】
式ＶまたはＶａのインデンの、メタロセン製造のための用途。
【請求項６】
下式（ＶＩ）
【化５】
で表わされ、かつ式中において、Ｒ1、Ｒ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6が、請求項４に記載される括弧内の請求項１（すなわち親出願の請求項１）の式ＩＩに関して前述した意味を有し、Ｍが元素周期表４、５または６族の遷移金属、例えばチタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、ことにチタン、ジルコニウム、ハフニウム、なかんずくジルコニウムを意味し、 Ｒ9、Ｒ10が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ40基、例えばＣ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ40アルキルアリール、Ｃ8−Ｃ40アリールアルケニル、好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、ことにメチル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ6アリール、Ｃ6アリールオキシ、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ7−Ｃ10アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ10アルキルアリール、Ｃ8−Ｃ10アリールアルケニルまたはハロゲン、ことに塩素を意味し、 ｘが０または１であり、 Ｒ11が
【化６】
で表わされ、かつこの式中の Ｍ2が炭素、珪素、ゲルマニウムまたは錫、好ましくは珪素、炭素、ことに珪素を意味し、 ｐが１、２または３、好ましくは１または２、ことに１であり、 Ｒ12、Ｒ13が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ20基、例えばＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ7−Ｃ20アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ20アルキルアリール、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ6−Ｃ10ハロアリールまたはＣ2−Ｃ10アルキニルを意味し、 好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ7−Ｃ10アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ10アルキルアリール、ことにＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ6−Ｃ10アリールを意味するか、あるいはこれらが両者を結合する原子と共に環を形成するブリッジを意味することを特徴とするメタロセン化合物。
【請求項７】
請求項６における式（ＶＩ）において、 Ｍがジルコニウムまたはハフニウムを、 Ｒ9、Ｒ10が相互に同じであって、それぞれ塩素を、 Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6が相互に同じであって、それぞれ水素を、 Ｒ3が相互に同じであって、それぞれ４−（Ｃ4−Ｃ8アルキル）フェニルを、 Ｒ11がジメチルシリル、ジフェニルシリルまたはメチルフェニルシリルを、 Ｘが１をそれぞれ意味することを特徴とするメタロセン化合物。
【請求項１】
下式ＩＩＩ
【化１】
で表わされ、かつ式中 Ｒ1’が炭素を介して結合されており、かつ置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基（窒素原子含有基を除く）を持っていてもよいＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ1’がＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ23またはＯＳｉＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばそれぞれ置換基として、単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリールを意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ1’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20、ことにＣ2−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 上記Ｘ’が脱離基、ことにジアゾニウム基、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、Ｃ1−Ｃ40アルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルスルホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールスルホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールスルホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルスルホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボキシラート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボキシラート、ホルマート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボナート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルホスホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアリールホスホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルホスホナートまたはＣ7−Ｃ40ハロアリールアルキルホスホナートを意味し、 Ｙ7、Ｙ8が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子またはＸ’について上述した意味を有し、あるいは、炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ2−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル基部分が、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール基部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＲＰ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールもしくはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｙ7、Ｙ8が、それぞれハロゲン原子、ＮＲ22、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23（このＲ2は相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＲＰ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリール基である）を意味するか、あるいは両者合体して環式基を形成し、または、 上記Ｙ7、Ｙ8が、それぞれ炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 上記式ＩＩＩ中において、Ｙ7、Ｙ8の少なくとも一方、ことにＹ7が水素原子であり、Ｙ9が水素原子である場合のインダノン。
【請求項２】
下式ＩＶ
【化２】
で表わされ、かつ式中の Ｒ1”が、炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ1−Ｃ40基、ことにＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ1”がＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ23またはＯＳｉＲ23基を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキルまたはＣ6−Ｃ14アリール基のようなＣ1−Ｃ20炭化水素基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ1”が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 Ｒ3’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよい不飽和Ｃ2−Ｃ40炭化水素基のような不飽和Ｃ2−Ｃ40基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル基部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは 上記Ｒ3’が弗素、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23基を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ1−Ｃ20炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは 上記Ｒ3’が炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 Ｙ10、Ｙ11が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子または式ＩＩのＲ3に関して上述した意味を有し、従って炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のヘテロ原子含有基を持っていてもよいＣ1−Ｃ40炭化水素基、例えば置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよい直鎖、分岐または環式Ｃ1−Ｃ20アルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ2、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよく、アリール部分が置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ2、ＣＨＯ、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリールまたはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、Ｙ10、Ｙ11がハロゲン原子、ＰＲ22、Ｂ（ＯＲ2）2、ＳｉＲ23またはＳｎＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ置換基として単一の、または同じもしくは異なる複数のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23、または−ＯＳｉＲ23を持っ
ていてもよいＣ1−Ｃ10アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリールのようなＣ1−Ｃ20炭化水素基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは Ｙ10、Ｙ11がそれぞれ炭素原子を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、 あるいは式ＩＶにおいてＹ10、Ｙ11の少なくとも一方、ことにＹ10が水素原子を、Ｙ12が水素原子を意味する場合のインダノン。
【請求項３】
請求項１におけるインダノンＩＩＩの、または請求項２におけるインダノンＩＶの、医薬として有効な化合物または栽培植物保護に有効な化合物を製造するための用途。
【請求項４】
下式ＶまたはＶａのインデン、
【化３】
ただしこれら式中において、Ｒ1、Ｒ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6は下記括弧内の親出願の請求項１
｛親出願の請求項１下式Ｉのインダノンから、下式ＩＩのインダノン、または下式Ｉａのインダノンから下式ＩＩａのインダノン、
【化４】
ただし、これら式中において、
Ｒ1が、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよい直鎖、分岐または環式のＣ1−Ｃ20アルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ7−Ｃ20アルキルアリール基またはＣ7−Ｃ20アリールアルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ20アルキニル基、アルケニル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味するか、あるいは
Ｒ1はＯＲ2、ＳＲ2、ＮＲ22、ＰＲ22、ＳｉＲ22またはＯＳｉＲ23基を意味し、このＲ2は同じでも異なってもよく、それぞれＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基（これらは単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、ＯＨ、ＯＲ2、ＳＲ2ＮＲ22−、ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23置換基を持っていてもよい）を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環基を形成し、あるいは
Ｒ1はさらに炭素原子を介して結合されており、かつ置換基として、Ｃ1−Ｃ20基もしくはヘテロ原子を有してもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環式基を意味し、
また上記式中のＸが、脱離基、すなわちジアゾニウム基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ40アルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルスルホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールスルホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールスルホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルスルホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルスルホナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボキシラート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボキシラート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボキシラート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボキシラート、ホルマート、Ｃ1−Ｃ40アルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルカルボナート、Ｃ6−Ｃ40アリールカルボナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールカルボナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルカルボナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルカルボナート、Ｃ1−Ｃ40アルキルホスホナート、Ｃ1−Ｃ40ハロアルキルホスホナート、Ｃ6−Ｃ40アリールホスホナート、Ｃ6−Ｃ40ハロアリールホスホナート、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキルホスホナート、Ｃ7−Ｃ40ハロアリールアルキルホスホナートを意味し、
上記式中のＲ3が、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよい直鎖、分岐または環式のＣ1−Ｃ20アルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＨＯ、−ＣＯＲ2、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ6−Ｃ22アリール基、アルキル部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22、−ＰＲ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＮＨ2、−Ｎ2Ｈ3、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＨＯ、−ＰＲ22、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ7−Ｃ15アルキルアリール基またはＣ7−Ｃ15アリールアルキル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＣＯ2Ｒ2、−ＣＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルケニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ2−Ｃ10アルキニル基、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ8−Ｃ12アリールアルケニル基を意味し、あるいは上記Ｒ3がハロゲン原子、−ＮＲ22、−ＰＲ22、−Ｂ（ＯＲ2）2、−ＳｉＲ23または−ＳｎＲ23を意味し、このＲ2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ、単一もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ2、−ＳＲ2、−ＮＲ22−、−ＰＲ22−、−ＳｉＲ23または−ＯＳｉＲ23を置換基として持っていてもよいＣ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ6−Ｃ14アリール基を意味するか、あるいは２個のＲ2が合体して環式基を形成し、あるいは
上記Ｒ3は炭素を介して結合されており、かつ置換基としてＣ1−Ｃ20基またはヘテロ原子を持っていてもよいＣ1−Ｃ20ヘテロ環基を意味し、
また、上記式中のＹ1、Ｙ2、Ｙ3が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素を意味し、またはＸ、Ｒ3に関して上述したのと同じ意味を有し、
Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子を意味し、またはＲ3に関して上述したのと同じ意味を有する場合のインダノンを製造するために、インダノンＩまたはＩａをカップリング組成分と反応させることを特徴とする製造方法｝における式ＩＩ、ＩＩａに関して前述した意味を有する場合のインデンを製造するための、インダノンＩＩまたはＩＩａの用途。
【請求項５】
式ＶまたはＶａのインデンの、メタロセン製造のための用途。
【請求項６】
下式（ＶＩ）
【化５】
で表わされ、かつ式中において、Ｒ1、Ｒ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6が、請求項４に記載される括弧内の請求項１（すなわち親出願の請求項１）の式ＩＩに関して前述した意味を有し、Ｍが元素周期表４、５または６族の遷移金属、例えばチタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、ことにチタン、ジルコニウム、ハフニウム、なかんずくジルコニウムを意味し、 Ｒ9、Ｒ10が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ40基、例えばＣ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ7−Ｃ40アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ40アルキルアリール、Ｃ8−Ｃ40アリールアルケニル、好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、ことにメチル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ6アリール、Ｃ6アリールオキシ、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ7−Ｃ10アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ10アルキルアリール、Ｃ8−Ｃ10アリールアルケニルまたはハロゲン、ことに塩素を意味し、 ｘが０または１であり、 Ｒ11が
【化６】
で表わされ、かつこの式中の Ｍ2が炭素、珪素、ゲルマニウムまたは錫、好ましくは珪素、炭素、ことに珪素を意味し、 ｐが１、２または３、好ましくは１または２、ことに１であり、 Ｒ12、Ｒ13が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ20基、例えばＣ1−Ｃ20アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ7−Ｃ20アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ20アルキルアリール、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ6−Ｃ10ハロアリールまたはＣ2−Ｃ10アルキニルを意味し、 好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ7−Ｃ10アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ10アルキルアリール、ことにＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ6−Ｃ10アリールを意味するか、あるいはこれらが両者を結合する原子と共に環を形成するブリッジを意味することを特徴とするメタロセン化合物。
【請求項７】
請求項６における式（ＶＩ）において、 Ｍがジルコニウムまたはハフニウムを、 Ｒ9、Ｒ10が相互に同じであって、それぞれ塩素を、 Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6が相互に同じであって、それぞれ水素を、 Ｒ3が相互に同じであって、それぞれ４−（Ｃ4−Ｃ8アルキル）フェニルを、 Ｒ11がジメチルシリル、ジフェニルシリルまたはメチルフェニルシリルを、 Ｘが１をそれぞれ意味することを特徴とするメタロセン化合物。
【公開番号】特開２００７−３２６８７４（Ｐ２００７−３２６８７４Ａ）
【公開日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２０６２５１（Ｐ２００７−２０６２５１）
【出願日】平成１９年８月８日（２００７．８．８）
【分割の表示】特願平１０−５３９１７５の分割
【原出願日】平成１０年３月５日（１９９８．３．５）
【出願人】（５９８１６８７８２）バーゼル、ポリプロピレン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング (2)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｓｅｌｌ Ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｈｅｉｎｓｔｒ． ４Ｇ， Ｄ−５５１１６ Ｍａｉｎｚ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年８月８日（２００７．８．８）
【分割の表示】特願平１０−５３９１７５の分割
【原出願日】平成１０年３月５日（１９９８．３．５）
【出願人】（５９８１６８７８２）バーゼル、ポリプロピレン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング (2)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｓｅｌｌ Ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｈｅｉｎｓｔｒ． ４Ｇ， Ｄ−５５１１６ Ｍａｉｎｚ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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