ヘテロ環置換インドリノン、その製法及び薬物としてのその使用
本発明は、価値ある医薬品特性、特に種々の受容体チロシンキナーゼやサイクリン/CDK複合体に対し、及び内皮細胞や種々の腫瘍細胞の増殖に対して阻害効果を有する、一般式(Ｉ)（式中、Ｒ1〜Ｒ5及びＸは請求項１で定義される）のヘテロ環置換インドリノン、その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物、そのプロドラッグ及び塩、特に生理学的に許容しうるその塩、これら化合物を含有する医薬組成物、その使用及びその製造方法に関する。
【化１】
【化１】
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式の化合物、その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物、そのプロドラッグ及び塩。
【化１】
（式中、
Ｘは酸素又はイオウ原子を表し、
Ｒ1は、水素原子又はＣ1-4-アルコキシ-カルボニル若しくはＣ2-4-アルカノイル基のようなプロドラッグ基を表し、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ若しくはニトロ基、
カルボキシ基、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ3-6-シクロアルコキシ-カルボニル若しくはアリールオキシカルボニル基、
アリルオキシ-カルボニル基（任意に１又は２個のメチル基で置換されていてもよい）、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル又はジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基によって置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基によって置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、該アルキル基は、末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ3は、5-若しくは6-員ヘテロアリール基（ここで、
該6-員ヘテロアリール基は、１、２又は３個の窒素原子を含み、かつ
該5-員ヘテロアリール基は、任意にＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基とさらに窒素原子を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、酸素原子 若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基と２個の窒素原子を含み、
かつさらに２個の隣接炭素原子によって上記単環式ヘテロ環式基にフェニル環が縮合していてよく、メチン基の水素原子はＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル、アミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ又はジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、かつ該結合は該ヘテロ環部分の炭素原子によって生じる）、
5-〜6-員環式オキシムエーテル（該窒素原子に隣接している炭素原子によって該メチリデン基に結合している）、
イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル若しくはイミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル基
又は二環式基（以下
該メチリデン基に結合しているフェニル環と、
-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2、-Ｏ-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＦ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ=ＣＨ-Ｏ、-Ｓ-ＣＨ=Ｎ、-ＮＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-ＮＨ、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=ＣＨ-ＮＨ、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=Ｎ-Ｎ=ＣＨ、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ又は-ＣＯ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＯブリッジ（各場合に該フェニル環の２個の隣接炭素原子に結合している）から成る）を表し、
同時に、Ｒ3に含まれるいずれのカルボキシ基の水素原子もプロドラッグ基で置換されていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（6-若しくは7-員シクロアルキル基の４位のメチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
又は3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらにフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はＣ1-5-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル、ニトロ若しくはシアノ基で一若しくは二置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよい）を表し、かつ
Ｒ6は、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1-5-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニル若しくはヘテロアリール基、
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているテトラゾリル基、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接しているメチレン基は、酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
【化２】
（式中、窒素原子に結合している水素原子はそれぞれ相互独立的にＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中
Ｒ8は、ヒドロキシ若しくはＣ1-4-アルコキシ基、
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（5-、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位内の該メチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基は、酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基、-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ上記環式基内で１又は２個の水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
Ｃ3-7-シクロアルキル基（該5-、6-若しくは7-員シクロアルキル部分の３若しくは４位の該メチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は
該6-若しくは7-員シクロアルキル部分の４位の該メチレン基は-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｎは数０、１又は２の１つを表す）、
下記式の基
-(ＣＨ2)o-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は、水素原子、
アリル基、
任意にシアノ、カルボキシ、フェニル若しくはピリジル基で置換されているＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、又は
3-〜7-員シクロアルキル基
（ここで、メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、かつそれぞれ独立的にメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、
かつｏは数０、１又は２の１つを表す）、
基Ｒ7で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（該メチレン基の１つがアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、或いは
5-、6-若しくは7-員シクロアルキル基の３若しくは４位の該メチレン基が-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、或いは
5-〜7-員シクロアルキル基内で、-(ＣＨ2)2基が-ＣＯ-ＮＨ基で置換され、-(ＣＨ2)3基が-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ若しくは-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ基で置換され、又は-(ＣＨ2)4基が-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ基で置換されていてもよく、各場合に窒素原子に結合している水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
アリール若しくはヘテロアリール基、
トリアゾリル基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-7-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ17-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-7-アルキル)-アリルアミノ、フェニルアミノ、N-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
アリルアミノ基（ここで、１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ-N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ、ジ-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ若しくはN-(ジオキソラン-2-イル)-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
Ｃ1-3-アルキルカルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルカルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は、水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは、数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-アリル-アミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣＨ2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は、水素原子又はＣ1-3-アルキル、アリル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニル、アリールスルホニル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の１つを表し、
ｒは数１を表し、或いはｑが数２、３又は４の１つを表す場合、ｒが数０を意味することもあり、かつ
Ｒ14は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルコキシ基、
ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノ基（任意に該１位でＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（該シクロアルキレン部分がフェニル環に縮合していてもよく、又は
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ4-7-シクロアルキル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（ここで、該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基はそれぞれさらに該アミノ窒素原子のところでＣ5-7-シクロアルキル、Ｃ2-4-アルケニル若しくはＣ1-4-アルキル基で置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（ここで、
該シクロアルキレン部分が、フェニル基と、或いは任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、ニトロ、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはアミノ基で置換されていてもよいオキサゾロ、イミダゾロ、チアゾロ、ピリジノ、ピラジノ若しくはピリミジノ基と縮合していてもよく、及び／又は
１又は２個のの水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル基で置換されていてもよく、及び／又は
5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-ヒドロキシ-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)、-Ｎ(ベンゾイル)若しくは-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよく、又は5-〜7-員単環式シクロアルキレンイミノ基若しくはフェニル基に縮合しているシクロアルキレンイミノ基内で、該イミノ-窒素原子に結合している２個のメチレン基が、それぞれカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、
或いはＲ6は、下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル若しくはピリジニル基、
Ｃ1-3-アルキル基（末端がフェニル、ヘテロアリール、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキルアミノ-カルボニル、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル基で置換されている）又は
Ｃ2-3-アルキル基（末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ基で置換されている）を表し、かつ
ｓは、数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ16は、上記基Ｒ7の意味を持ち、又は
カルボキシ基を表し、又は
ｓが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ16は水素原子をも表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は、水素原子、
アリル、Ｃ1-4-アルキル若しくはシアノメチル基又は
Ｃ2-4-アルキル基（末端がシアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、トリフルオロメチル-カルボニル-アミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニル-アミノ基で置換されている）を表し、かつ
Ｒ18は、Ｃ1-4-アルキル、フェニル若しくはピリジル基を表す）、
ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル-Ｃ1-3-アルキル基で置換されているアミノ基、
又は下記式の基
-Ａ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
Ａは、酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基を表し、
Ｒ19は、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
又は4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基が、ヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されていてもよく、又は
酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよい）を表し、かつ
ｔは、数２若しくは３の１つを表し、又は
Ｒ19が水素原子、アリール若しくはヘテロアリール基を表す場合、ｔは数１をも表し、又は
Ａがスルホニル基を表す場合、ｔは数０をも表す）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-Ｒ21
（式中、
Ｒ20は、水素原子、アリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ21は、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を表し、かつ
ｕは、数２、３若しくは４の１つを表し、又は
Ｒ21が水素原子を表す場合、ｕは数１を表すこともある）を表し、
同時に、Ｒ6の下に言及した基に含まれるすべての単結合若しくは縮合しているフェニル基は、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はＣ1-5-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキルアミノ-カルボニル、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、ニトロ若しくはシアノ基で一又は二置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよく、或いは該フェニル基の２個の隣接水素原子がメチレンジオキシ基で置換されていてもよく、
或いはＲ4は、下記式の基
【化３】
（式中、
Ｒ22はＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ23は、水素原子、
アリル基、
任意にシアノ、カルボキシ、フェニル若しくはピリジル基で置換されていてもよいＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、かつ
Ｒ24は、水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、
又は3-〜7-員シクロアルキル基
（メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、かつそれぞれ独立的にメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、或いはＲ23とＲ24が、それらが結合している窒素原子と一緒に
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基がアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、或いは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ該5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基の１又は２個の水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）を形成している）を表し、
かつ
Ｒ5は、水素原子又はＣ1-3-アルキル基を表し、
同時に、用語アリール基によって、任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はシアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ基で一若しくは二置換されているフェニル又はナフチル基を意味し、かつ
用語ヘテロアリール基によって、別に明言しない限り、任意に該炭素骨格内で１又は２個のＣ1-3-アルキル基で置換されている単環式の5-若しくは6-員ヘテロアリール基を意味し、ここで、
該6-員ヘテロアリール基は１、２又は３個の窒素原子を含み、かつ
該5-員ヘテロアリール基は、任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基と、さらに窒素原子を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基で置換されているイミノ基と２個の窒素原子を含み、
かつさらに上記単環式ヘテロ環式基に２個の隣接炭素原子によってフェニル環が縮合していてよく、１又は２個のメチン基の水素原子がＣ1-3-アルキル、アミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、かつ該結合は、該ヘテロ環部分又は縮合しているフェニル環の窒素原子又は炭素原子を介しており、
上記アルキル及びアルコキシ基内又は式Ｉの上記定義した基に含まれるアルキル部分内の水素原子は、全体的若しくは部分的にフッ素原子で置換されていてもよく、
上記定義した基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り、例えばイソプロピル、tert.ブチル、イソブチル基のようなその分岐した異性体をも包含し、かつ
さらに、存在するいずれのカルボキシ基の水素原子又は窒素原子に結合している水素原子、例えばアミノ、アルキルアミノ若しくはイミノ基又はピペリジニル基のような飽和N-ヘテロ環は、それぞれインビボ切断しうる基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1が水素原子又はＣ1-4-アルコキシ-カルボニル若しくはＣ2-4-アルカノイル基のようなプロドラッグ基を表し、
Ｒ2が水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ若しくはニトロ基、
カルボキシ基、直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基若しくはＣ3-4-シクロアルコキシ-カルボニル基、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリルオキシカルボニル基、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-3-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、該アルキル基は末端がＣ1-3-アルコキシ基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ3が、2-ピロリル、3-ピロリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-3-ピロリル-、1-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-3-ピロリル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-4-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、4-イミダゾリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-5-イミダゾリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-4-イミダゾリル、1-ベンジル-5-イミダゾリル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-イソキサゾール3-イル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-5-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-4-イル、2-ピラジニル、4-ピリダジニル基又は
ピラゾール-3-イル基（相互独立的に該1-及び／又は5-位が各場合Ｃ1-3-アルキル若しくはカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
5-〜6-員環式オキシムエーテル（該窒素原子に隣接する炭素原子によって該メチリデン基に結合している）、
イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル若しくはイミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル基、
又は二環式基
（該メチリデン基に結合しているフェニル環と、
-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2、-Ｏ-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣF2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ=ＣＨ-Ｏ、-Ｓ-ＣＨ=Ｎ、-ＮＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)=Ｎ-、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ-、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=Ｎ-Ｎ=ＣＨ、-ＣＨ=ＣＨ-ＮＨ、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-ＮＨ、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、若しくは-ＣＯ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＯブリッジ（各場合、該フェニル環の２個の隣接炭素原子に結合している）とから成る）を表し、
同時に、Ｒ3に任意に含まれるカルボキシ基の水素原子は、プロドラッグ基で置換されていてもよく、
Ｒ4が、3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに残りの３、４若しくは５位でフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又はＣ1-3-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、ニトロ若しくはシアノ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているテトラゾリル基、
イミダゾリル基（該イミノ-窒素及び／又は炭素原子のところでＣ1-3-アルキル基によって置換されている）、
ピラゾリル基（該イミノ-窒素及び／又は１又は２個の炭素原子のところで各場合相互独立的にＣ1-3-アルキル基によって置換されている）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基は酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はヒドロキシ基、
2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基を表し、
同時に、5-、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基はアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、
又は6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基は酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ上記環式基中、１又は２個の水素原子はＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
かつｎは数０又は１の１つを表す）、
下記式の基
-(ＣＨ2)o-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は水素原子、
アリル基、
任意にシアノ若しくはカルボキシ基で置換されているＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、又は
3-〜7-員シクロアルキル基（メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｏは数０又は１の１つを表す）、
基Ｒ7で置換されているＣ1-2-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（6-若しくは7-員シクロアルキル基の４位の該メチレン基が-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）又は
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているピリジル若しくはイミダゾリル基、
トリアゾリル基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-アリルアミノ、フェニル-Ｃ1-2-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-2-アルキルアミノ基、
アリルアミノ基（１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ-N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ若しくはジ-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル基、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又は-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１又は２の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣＨ2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は水素原子又はＣ1-3-アルキル若しくはピリジルカルボニル基を表し、
ｑは数１又は２の１つを表し、
ｒは数１を表し、又はｑが数２の場合、ｒが数０を表すこともあり、かつ
Ｒ14はヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルコキシ基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ3-5-シクロアルキル-Ｃ1-2-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基はそれぞれさらに該アミノ-窒素原子のところでＣ2-4-アルケニル若しくはＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（ここで、
１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、及び／又は
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がカルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよい）を表し、
或いはＲ6が、下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキル若しくはピリジニル基、
末端がピリジル、トリフルオロメチル若しくはジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-カルボニル基で置換されているＣ1-3-アルキル基又は
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
ｓは数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ16はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、2,5-ジヒドロピロール-1-イル若しくはピリジニル基又は5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基を表し、
同時に、5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ 若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、或いは
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよく、
或いはｓが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ16が水素原子を表すこともある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル若しくはシアノメチル基又は
末端がシアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ18はＣ1-4-アルキル若しくはピリジル基を表す）、
又は下記式の基
-Ａ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
Ａは酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基を表し、
Ｒ19は水素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基
又は4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に、6-若しくは7-員の３若しくは４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｔが数２又は３の１つを表し、
或いはＲ19が水素原子の場合、ｔが数１を表すこともある）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-Ｒ21
（式中、
Ｒ20は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ21は水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を表し、かつ
ｕは数２、３又は４の１つを表し、
或いはＲ21が水素原子の場合、ｕが数１を表すこともある）を表し、
或いはＲ4が、下記式の基
【化４】
（式中、
Ｒ22はメチル基を表し、
Ｒ23は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ24は水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又は
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ基若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、
或いはＲ23とＲ24が、それらが結合している窒素原子と一緒に
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基がアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は酸素原子、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基によって置換されていてもよい）を形成している）を表し、
かつ
Ｒ5が水素原子を表し、
同時に、上記アルキル及びアルコキシ基内又は式Ｉの上記定義した基に含まれるアルキル部分内の水素原子は、全体的若しくは部分的にフッ素原子で置換されていてもよく、
上記定義した基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り、例えばイソプロピル、tert.ブチル、イソブチル基のようなその分岐した異性体をも包含する、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物、そのプロドラッグ及び塩。
【請求項３】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1及びＲ5が、各場合に水素原子を表し、
Ｒ2が、水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ基又は
カルボキシ-Ｃ1-2-アルコキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表し、
Ｒ3が、2-ピロリル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-4-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、4-イミダゾリル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-ピラゾール-3-イル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-イソキサゾール-3-イル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-ピラジニル、4-ピリダジニル、ベンズイミダゾール-5-イル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンズイミダゾール-5-イル、2-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンズイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-6-イル、3,4-メチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-エチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)-1-フェニル、2-(Ｃ1-3-アルキル)-イソインドール-1、3-ジオン-5-イル、キノキサリン-6-イル若しくは1-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンゾトリアゾール-5-イル基を表し、
Ｒ4が、３若しくは４位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに残りの３若しくは４位でフッ素若しくは塩素原子又は(Ｃ1-3)-アルコキシ若しくはシアノ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、1-(Ｃ1-3-アルキル)-イミダゾール-2-イル基、
5-(Ｃ1-3-アルキル)-ピラゾール-1-イル基（さらに３位でＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）、
ピロリド-2-オン-1-イル基、
末端が基Ｒ7で置換されているＣ1-2-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、アミノ、アリルアミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキルアミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該窒素原子に隣接する炭素原子のところでのヒドロキシル基による置換を除き、炭素原子がヒドロキシ若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよい）、
6-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（４位の該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ、-Ｎ-(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、又は
１若しくは２位で窒素原子によって結合しているトリアゾリル基を表し、
或いはＲ6が、下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はピロリジノ、2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォリノ若しくはピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）を表し、
ｎは数０又は１の１つを表す）、
下記式の基
-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は水素原子、アリル基又は任意に末端がシアノ基で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ10は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がＣ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基又は
3-〜7-員シクロアルキル基（メチレン基が-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-3-アルキル、ピリジニル、ω-[(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ2-3-アルキル若しくはω-[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｓは数０、１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ16はＣ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ若しくはピリジニル基、
ピロリジノ、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジノ、モルフォリノ若しくはチオモルフォリノ基又は
ピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）を表し、
或いは、ｓが数１又は２を表す場合、Ｒ16が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基又は
末端がアミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ18はＣ1-3-アルキル基を表す）、
下記式の基
-ＳＯ2-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
ｔは数１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ19は水素原子を表し、或いはｎが数２又は３を表す場合、Ｒ19がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を意味することもある）、
又は下記式の基
-Ｏ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
ｔは数１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ19は水素原子を表し、或いはｎが数２又は３を表す場合、Ｒ19がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を意味することもある）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-ＮＲ20Ｒ25
（式中、
Ｒ20は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ25はＣ1-3-アルキル基又は
アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表す）を表し、
同時に、上記基に含まれるジアルキルアミノ基は２個の同一又は異なるアルキル基を含んでいてもよく、かつ
上記基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り直鎖若しくは分岐でよい、請求項２に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物及び塩。
【請求項４】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1及びＲ5が、各場合に水素原子を表し、
Ｒ2が、水素、フッ素若しくは塩素原子又はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、N-エチル-N-メチル-アミノカルボニル若しくはジエチルアミノカルボニル基を表し、
Ｒ3が、3,4-メチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-エチレンジオキシ-1-フェニル、キノキサリン-6-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、2-メチルベンズイミダゾール-5-イル若しくは1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル基を表し、かつ
Ｒ4が、４位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに３位でフッ素若しくは塩素原子又はメトキシ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、1-(Ｃ1-2-アルキル)-イミダゾール-2-イル基、
3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル基、
ピロリド-2-オン-1-イル基、
基Ｒ7で置換されているメチル基を表し、ここで、
Ｒ7は、メチルアミノ、エチルアミノ、イソブチルアミノ、ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ、 N-(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ若しくはN-(2-メトキシエチル)-メチルアミノ基、
ピロリジノ、3-ヒドロキシピロリジノ、2-ヒドロキシメチル-ピロリジノ、4-ヒドロキシピペリジノ、モルフォリノ、ピペラジン-1-イル若しくは1-メチル-ピペラジン-4-イル基又は
1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル若しくは1,2,3-トリアゾール-2-イル基を表し、
或いはＲ6が、N-アセチル-メチルアミノ若しくはN-メトキシアセチル-メチルアミノ基、
下記式の基
-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でメチル基によって置換されている）、
4-メチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル-メチル基を表す）、
下記式の基
-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9はメチル、シアノメチル若しくはエチル基を表し、かつ
Ｒ10はメチル、1-メチルピペリジン-4-イル、2-メチルアミノ-エチル、2-ジメチルアミノ-エチル若しくは3-ジメチルアミノ-プロピル基を表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-ＮMe2
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ15はメチル若しくはエチル基を表し、或いはｎが数２を表す場合、Ｒ15が3-ピリジル基を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｈ
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ15は2-(ジメチルアミノ)-エチル若しくは3-(ジメチルアミノ)-プロピル基を表す）、
又は下記式の基
-Ｎ(Me)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ16はジメチルアミノ基を表し、或いはｓが数１の場合、Ｒ16が4-(Ｃ1-2-アルキル)-ピペラジン-1-イル基を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
ａ）Ｒ17がジメチルアミノエチル基を表し、かつＲ18がメチル、エチル若しくはプロピル基を表し、或いは
ｂ）Ｒ17及びＲ18が、各場合にメチル基を意味する）、
下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-ＮMe2
（式中、
Ｒ20は水素原子又はメチル基を表し、かつ
ｕは数２又は３の１つを表す）、
下記式の基
-ＳＯ2-Ｒ26
（式中、
Ｒ26はメチル基若しくは2-ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-エチル基、
又は2-ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-エトキシ基を表す）を表し、
同時に、上記基に含まれるジアルキルアミノ基は、２個の同一又は異なるアルキル基を含む、請求項３に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物及び塩。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式Ｉの以下の化合物：
(a) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(b) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(キノキサリン-6-イル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(c) 3-(Z)-{1-[4-(N-エチル-N-メチル-アミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(d) 3-(Z)-{1-[4-(N-メチル-N-{2-(ジメチルアミノ)-エチル-カルボニル}-アミノ)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(e) 3-(Z)-{1-[4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル-メチル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル )-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(f) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(g) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(h) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(i) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(j) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(k) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(l) 3-(Z)-{1-[4-(エチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(m) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(n) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(o) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(p) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(q) 3-(Z)-{1-(4-[4-メチルピペラジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(r) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(s) 3-(Z)-{1-(4-[ピロリジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(t) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(u) 3-(Z)-{1-(4-[エチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(v) 3-(Z)-{1-(4-[4-メチルピペラジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(w) 3-(Z)-{1-(4-[ジメチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(x) 3-(Z)-{1-(4-[ジエチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(y) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノカルボニル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(z) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(aa) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(ab) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(ac) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(ad) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(ae) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(af) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(az) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(be) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン及び
(bf) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-ブロモ-2-インドリノン、
その互変異性体及び塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の生理学的に許容しうる塩。
【請求項７】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩と、任意の１種以上の不活性担体及び／又は希釈剤とを含有する医薬組成物。
【請求項８】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩の、過剰又は異常な細胞増殖の治療に好適な医薬組成物を製造するための使用。
【請求項９】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩を、１種以上の不活性担体及び／又は希釈剤中に非化学的方法で組み入れることを特徴とする請求項７に記載の医薬組成物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の製造方法であって、
ａ．下記一般式
【化５】
（式中、
Ｘ及びＲ3は、請求項１〜５の定義どおりであり、
Ｒ2'は、請求項１〜５でＲ2に与えた意味を有し、
Ｒ27は、水素原子又は該ラクタム基の窒素原子の保護基を表し、同時に、基Ｒ2'及びＲ27の一方は、任意にスペーサーを介して形成される固相への結合を表すこともあり、かつ基Ｒ2'及びＲ27の他方は前記定義どおりであり、かつＺ1はハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアリール-アルコキシ基を表す）の化合物を、
下記一般式
【化６】
（式中、
Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりである）のアミンと反応させ、
かつ必要な場合、引き続き該ラクタム基の窒素原子のために用いたいかなる保護基も切断し、又は得られた化合物を固相から切断し、或いは
ｂ．一般式Ｉ中、
Ｒ2が、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ3-6-シクロアルコキシ-カルボニル若しくはアリールオキシカルボニル基、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリルオキシ-カルボニル基、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、その末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表す、一般式Ｉの化合物を調製するため、
下記一般式
【化７】
（式中、
Ｘ、Ｒ1及びＲ3〜Ｒ5は請求項１〜５の定義どおりである）
の化合物、又はその反応性誘導体を、
下記一般式(Ｖ)
Ｈ-Ｒ28
（式中、
Ｒ28は、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルカノール、Ｃ3-6-シクロアルカノール若しくは芳香族アルコール、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリル-アルコール、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルカノール（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基によって置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルカノール（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基によって置換されている）、又は
アミノ、Ｃ1-4-アルキル-アミノ若しくはジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、その末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表す）
の化合物と反応させ、或いは
ｃ．下記一般式(VIa)又は(VIb)
【化８】
（式中、
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりであり、かつ
Ｒa及びＲbは、各場合相互独立的に水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又はカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基である）の化合物を調製するため、
下記一般式(VIIa)又は(VIIb)
【化９】
（式中、
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりであり、かつ
Ｒaは、水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又は任意に保護されたカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基である）の化合物を還元し、或いは
ｄ．一般式Ｉ
（式中、Ｒ4が、3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに請求項１で述べたように置換されていてもよい）を表し、かつＲ6がＲ7で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、イミノ-窒素によって結合しているヘテロアリール基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-7-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-7-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-7-アルキル)-アリルアミノ、フェニルアミノ、N-フェニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
アリルアミノ基（１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ、ジ-(ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ若しくはN-(ジオキソラン-2-イル)-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１又は２個の水素原子が各場合にＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接する該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１、２又は３の１つを表す、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-アリル-アミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位で該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣH2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は水素原子又はＣ1-3-アルキル、アリル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニル、アリールスルホニル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の１つを表し、
ｒは数１を表し、或いはｑが数２、３又は４の１つである場合、ｒが数０を意味することもあり、かつ
Ｒ14はヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルコキシ基、
ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノ基（任意に１位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該シクロアルキレン部分がフェニル環に縮合していてもよく、或いは
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ4-7-シクロアルキル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基は各場合にさらに該アミノ-窒素原子のところでＣ5-7-シクロアルキル、Ｃ2-4-アルケニル若しくはＣ1-4-アルキル基によって置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該シクロアルキレン部分がフェニル基と、或いは任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又はニトロ、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはアミノ基で置換されているオキサゾロ、イミダゾロ、チアゾロ、ピリジノ、ピラジノ若しくはピリミジノ基と縮合していてもよく、及び／又は
１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル基で置換されていてもよく、及び／又は
5-員シクロアルキレンイミノ基の位置３の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ基で置換されていてもよく、
又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-ヒドロキシ-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)、-Ｎ(ベンゾイル)若しくは-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよく、又は5-〜7-員単環式シクロアルキレンイミノ基若しくはフェニル基に縮合しているシクロアルキレンイミノ基中、該イミノ-窒素原子に結合している２個のメチレン基がそれぞれカルボニル基で置換されていてもよい）を表す）を表す）の化合物を調製するため、
下記一般式
【化１０】
（式中、Ｒ3、Ｒ5及びＸは請求項１〜５の定義どおりであり、
Ｒ2'は、請求項１〜５でＲ2に与えた意味を有し、
Ｒ27は、水素原子又は該ラクタム基の窒素原子の保護基を表し、同時に基Ｒ2'及びＲ27の一方は任意にスペーサーを介して形成される固相への結合を表すこともあり、かつ基Ｒ2'及びＲ27の他方は前記定義どおりであり、
ＡはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｚ2は脱離基を表す）の化合物を、
下記一般式(IX)
Ｈ-Ｒ7'
（式中、
Ｒ7'は、前記Ｒ7に与えた意味を有する）の化合物と反応させ、かつ必要な場合、
引き続き該ラクタム基の窒素原子のために用いたいかなる保護基も切断し、又はこのようにして得られた化合物を固相から切断し、及び／又は
引き続き、所望により、このようにして得られたアルコキシカルボニル基を含む一般式Ｉの化合物は、加水分解によって対応するカルボキシ化合物に変換し、又は
このようにして得られたアミノ若しくはアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、還元的アルキル化によって対応するアルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ化合物に変換し、又は
このようにして得られたアミノ若しくはアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、アシル化若しくはスルホニル化によって対応するアシル若しくはスルホニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたカルボキシ基を含む一般式Ｉの化合物は、エステル化若しくはアミド化によって対応するエステル若しくはアミノカルボニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたメチレン基がイオウ原子で置換されているシクロアルキレンイミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、酸化によって対応するスルフィニル若しくはスルホニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたニトロ基を含む一般式Ｉの化合物は、還元によって対応するアミノ化合物に変換し、又は
このようにして得られたＲ4がアミノ、アルキルアミノ、アミノアルキル若しくはN-アルキル-アミノ基で置換されているフェニル基を表す一般式Ｉの化合物は、対応するシアネート、イソシアネート若しくはカルバモイルハライドと反応させて、対応する一般式Ｉの尿素化合物に変換し、又は
このようにして得られたＲ4がアミノ、アルキルアミノ、アミノアルキル若しくはN-アルキル-アミノ基で置換されているフェニル基を表す一般式Ｉの化合物は、アミジノ基を転移させる対応化合物と反応させ、若しくは対応するニトリルと反応させて、対応する一般式Ｉのグアニジノ化合物に変換し、又は
必要な場合、反応の間に反応基を保護するために用いたいずれの保護基も切断し、又は
引き続き、所望により、このようにして得られた一般式Ｉの化合物をその立体異性体に分割し、又は
このようにして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、さらに詳しくは、医薬品用に、無機若しくは有機酸若しくは塩基とのその生理学的に許容しうる塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項１】
下記一般式の化合物、その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物、そのプロドラッグ及び塩。
【化１】
（式中、
Ｘは酸素又はイオウ原子を表し、
Ｒ1は、水素原子又はＣ1-4-アルコキシ-カルボニル若しくはＣ2-4-アルカノイル基のようなプロドラッグ基を表し、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ若しくはニトロ基、
カルボキシ基、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ3-6-シクロアルコキシ-カルボニル若しくはアリールオキシカルボニル基、
アリルオキシ-カルボニル基（任意に１又は２個のメチル基で置換されていてもよい）、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル又はジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基によって置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基によって置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、該アルキル基は、末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ3は、5-若しくは6-員ヘテロアリール基（ここで、
該6-員ヘテロアリール基は、１、２又は３個の窒素原子を含み、かつ
該5-員ヘテロアリール基は、任意にＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基とさらに窒素原子を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、酸素原子 若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基と２個の窒素原子を含み、
かつさらに２個の隣接炭素原子によって上記単環式ヘテロ環式基にフェニル環が縮合していてよく、メチン基の水素原子はＣ1-3-アルキル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル、アミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ又はジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、かつ該結合は該ヘテロ環部分の炭素原子によって生じる）、
5-〜6-員環式オキシムエーテル（該窒素原子に隣接している炭素原子によって該メチリデン基に結合している）、
イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル若しくはイミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル基
又は二環式基（以下
該メチリデン基に結合しているフェニル環と、
-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2、-Ｏ-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＦ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ=ＣＨ-Ｏ、-Ｓ-ＣＨ=Ｎ、-ＮＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-ＮＨ、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=ＣＨ-ＮＨ、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=Ｎ-Ｎ=ＣＨ、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ又は-ＣＯ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＯブリッジ（各場合に該フェニル環の２個の隣接炭素原子に結合している）から成る）を表し、
同時に、Ｒ3に含まれるいずれのカルボキシ基の水素原子もプロドラッグ基で置換されていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（6-若しくは7-員シクロアルキル基の４位のメチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
又は3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらにフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はＣ1-5-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル、ニトロ若しくはシアノ基で一若しくは二置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよい）を表し、かつ
Ｒ6は、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1-5-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニル若しくはヘテロアリール基、
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているテトラゾリル基、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接しているメチレン基は、酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
【化２】
（式中、窒素原子に結合している水素原子はそれぞれ相互独立的にＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中
Ｒ8は、ヒドロキシ若しくはＣ1-4-アルコキシ基、
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（5-、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位内の該メチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基は、酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基、-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ上記環式基内で１又は２個の水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
Ｃ3-7-シクロアルキル基（該5-、6-若しくは7-員シクロアルキル部分の３若しくは４位の該メチレン基は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は
該6-若しくは7-員シクロアルキル部分の４位の該メチレン基は-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｎは数０、１又は２の１つを表す）、
下記式の基
-(ＣＨ2)o-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は、水素原子、
アリル基、
任意にシアノ、カルボキシ、フェニル若しくはピリジル基で置換されているＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、又は
3-〜7-員シクロアルキル基
（ここで、メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、かつそれぞれ独立的にメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、
かつｏは数０、１又は２の１つを表す）、
基Ｒ7で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（該メチレン基の１つがアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、或いは
5-、6-若しくは7-員シクロアルキル基の３若しくは４位の該メチレン基が-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、或いは
5-〜7-員シクロアルキル基内で、-(ＣＨ2)2基が-ＣＯ-ＮＨ基で置換され、-(ＣＨ2)3基が-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ若しくは-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ基で置換され、又は-(ＣＨ2)4基が-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ基で置換されていてもよく、各場合に窒素原子に結合している水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
アリール若しくはヘテロアリール基、
トリアゾリル基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-7-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ17-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-7-アルキル)-アリルアミノ、フェニルアミノ、N-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
アリルアミノ基（ここで、１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ-N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ、ジ-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ若しくはN-(ジオキソラン-2-イル)-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
Ｃ1-3-アルキルカルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルカルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は、水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは、数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-アリル-アミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣＨ2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は、水素原子又はＣ1-3-アルキル、アリル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニル、アリールスルホニル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の１つを表し、
ｒは数１を表し、或いはｑが数２、３又は４の１つを表す場合、ｒが数０を意味することもあり、かつ
Ｒ14は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルコキシ基、
ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノ基（任意に該１位でＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（該シクロアルキレン部分がフェニル環に縮合していてもよく、又は
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ4-7-シクロアルキル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（ここで、該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基はそれぞれさらに該アミノ窒素原子のところでＣ5-7-シクロアルキル、Ｃ2-4-アルケニル若しくはＣ1-4-アルキル基で置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（ここで、
該シクロアルキレン部分が、フェニル基と、或いは任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、ニトロ、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはアミノ基で置換されていてもよいオキサゾロ、イミダゾロ、チアゾロ、ピリジノ、ピラジノ若しくはピリミジノ基と縮合していてもよく、及び／又は
１又は２個のの水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル基で置換されていてもよく、及び／又は
5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-ヒドロキシ-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)、-Ｎ(ベンゾイル)若しくは-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよく、又は5-〜7-員単環式シクロアルキレンイミノ基若しくはフェニル基に縮合しているシクロアルキレンイミノ基内で、該イミノ-窒素原子に結合している２個のメチレン基が、それぞれカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、
或いはＲ6は、下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル若しくはピリジニル基、
Ｃ1-3-アルキル基（末端がフェニル、ヘテロアリール、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキルアミノ-カルボニル、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル基で置換されている）又は
Ｃ2-3-アルキル基（末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキル-スルホニルアミノ基で置換されている）を表し、かつ
ｓは、数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ16は、上記基Ｒ7の意味を持ち、又は
カルボキシ基を表し、又は
ｓが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ16は水素原子をも表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は、水素原子、
アリル、Ｃ1-4-アルキル若しくはシアノメチル基又は
Ｃ2-4-アルキル基（末端がシアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、トリフルオロメチル-カルボニル-アミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニル-アミノ基で置換されている）を表し、かつ
Ｒ18は、Ｃ1-4-アルキル、フェニル若しくはピリジル基を表す）、
ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル-Ｃ1-3-アルキル基で置換されているアミノ基、
又は下記式の基
-Ａ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
Ａは、酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基を表し、
Ｒ19は、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
又は4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基が、ヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されていてもよく、又は
酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよい）を表し、かつ
ｔは、数２若しくは３の１つを表し、又は
Ｒ19が水素原子、アリール若しくはヘテロアリール基を表す場合、ｔは数１をも表し、又は
Ａがスルホニル基を表す場合、ｔは数０をも表す）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-Ｒ21
（式中、
Ｒ20は、水素原子、アリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ21は、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を表し、かつ
ｕは、数２、３若しくは４の１つを表し、又は
Ｒ21が水素原子を表す場合、ｕは数１を表すこともある）を表し、
同時に、Ｒ6の下に言及した基に含まれるすべての単結合若しくは縮合しているフェニル基は、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はＣ1-5-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキルアミノ-カルボニル、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキル-アミノスルホニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノスルホニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、ニトロ若しくはシアノ基で一又は二置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよく、或いは該フェニル基の２個の隣接水素原子がメチレンジオキシ基で置換されていてもよく、
或いはＲ4は、下記式の基
【化３】
（式中、
Ｒ22はＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ23は、水素原子、
アリル基、
任意にシアノ、カルボキシ、フェニル若しくはピリジル基で置換されていてもよいＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、かつ
Ｒ24は、水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、
又は3-〜7-員シクロアルキル基
（メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、かつそれぞれ独立的にメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい）を表し、或いはＲ23とＲ24が、それらが結合している窒素原子と一緒に
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基
（6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基がアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、或いは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ該5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基の１又は２個の水素原子がＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）を形成している）を表し、
かつ
Ｒ5は、水素原子又はＣ1-3-アルキル基を表し、
同時に、用語アリール基によって、任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又はシアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ基で一若しくは二置換されているフェニル又はナフチル基を意味し、かつ
用語ヘテロアリール基によって、別に明言しない限り、任意に該炭素骨格内で１又は２個のＣ1-3-アルキル基で置換されている単環式の5-若しくは6-員ヘテロアリール基を意味し、ここで、
該6-員ヘテロアリール基は１、２又は３個の窒素原子を含み、かつ
該5-員ヘテロアリール基は、任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基、又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基又は酸素若しくはイオウ原子で置換されているイミノ基と、さらに窒素原子を含み、或いは
任意にＣ1-3-アルキル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキル基で置換されているイミノ基と２個の窒素原子を含み、
かつさらに上記単環式ヘテロ環式基に２個の隣接炭素原子によってフェニル環が縮合していてよく、１又は２個のメチン基の水素原子がＣ1-3-アルキル、アミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、かつ該結合は、該ヘテロ環部分又は縮合しているフェニル環の窒素原子又は炭素原子を介しており、
上記アルキル及びアルコキシ基内又は式Ｉの上記定義した基に含まれるアルキル部分内の水素原子は、全体的若しくは部分的にフッ素原子で置換されていてもよく、
上記定義した基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り、例えばイソプロピル、tert.ブチル、イソブチル基のようなその分岐した異性体をも包含し、かつ
さらに、存在するいずれのカルボキシ基の水素原子又は窒素原子に結合している水素原子、例えばアミノ、アルキルアミノ若しくはイミノ基又はピペリジニル基のような飽和N-ヘテロ環は、それぞれインビボ切断しうる基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1が水素原子又はＣ1-4-アルコキシ-カルボニル若しくはＣ2-4-アルカノイル基のようなプロドラッグ基を表し、
Ｒ2が水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ若しくはニトロ基、
カルボキシ基、直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基若しくはＣ3-4-シクロアルコキシ-カルボニル基、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリルオキシカルボニル基、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-3-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、該アルキル基は末端がＣ1-3-アルコキシ基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ3が、2-ピロリル、3-ピロリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-3-ピロリル-、1-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-3-ピロリル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-4-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、4-イミダゾリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-5-イミダゾリル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-4-イミダゾリル、1-ベンジル-5-イミダゾリル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-イソキサゾール3-イル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-5-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ピリジン-4-イル、2-ピラジニル、4-ピリダジニル基又は
ピラゾール-3-イル基（相互独立的に該1-及び／又は5-位が各場合Ｃ1-3-アルキル若しくはカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
5-〜6-員環式オキシムエーテル（該窒素原子に隣接する炭素原子によって該メチリデン基に結合している）、
イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル若しくはイミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル基、
又は二環式基
（該メチリデン基に結合しているフェニル環と、
-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2、-Ｏ-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣF2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ、-Ｏ-ＣＨ=ＣＨ-Ｏ、-Ｓ-ＣＨ=Ｎ、-ＮＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ=Ｃ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)=Ｎ-、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｎ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=ＣＨ、-Ｎ=ＣＨ-Ｎ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ-、-Ｎ=ＣＨ-ＣＨ=Ｃ(Ｃ1-3-アルキル)、-ＣＨ=Ｎ-Ｎ=ＣＨ、-ＣＨ=ＣＨ-ＮＨ、-ＣＨ=ＣＨ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ=Ｎ-ＮＨ、-Ｎ=Ｎ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-ＣＨ2-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ、-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、若しくは-ＣＯ-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-ＣＯブリッジ（各場合、該フェニル環の２個の隣接炭素原子に結合している）とから成る）を表し、
同時に、Ｒ3に任意に含まれるカルボキシ基の水素原子は、プロドラッグ基で置換されていてもよく、
Ｒ4が、3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに残りの３、４若しくは５位でフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又はＣ1-3-アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、ニトロ若しくはシアノ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているテトラゾリル基、
イミダゾリル基（該イミノ-窒素及び／又は炭素原子のところでＣ1-3-アルキル基によって置換されている）、
ピラゾリル基（該イミノ-窒素及び／又は１又は２個の炭素原子のところで各場合相互独立的にＣ1-3-アルキル基によって置換されている）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基は酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はヒドロキシ基、
2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基を表し、
同時に、5-、6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基はアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、
又は6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基は酸素原子、イオウ原子、スルフィニル若しくはスルホニル基、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよく、
かつ上記環式基中、１又は２個の水素原子はＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
かつｎは数０又は１の１つを表す）、
下記式の基
-(ＣＨ2)o-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は水素原子、
アリル基、
任意にシアノ若しくはカルボキシ基で置換されているＣ1-4-アルキル基、又は
末端がヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されているＣ2-4-アルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基、又は
3-〜7-員シクロアルキル基（メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｏは数０又は１の１つを表す）、
基Ｒ7で置換されているＣ1-2-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ3-7-シクロアルキル基（6-若しくは7-員シクロアルキル基の４位の該メチレン基が-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）又は
任意にＣ1-3-アルキル基で置換されているピリジル若しくはイミダゾリル基、
トリアゾリル基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-アリルアミノ、フェニル-Ｃ1-2-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-2-アルキルアミノ基、
アリルアミノ基（１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ-N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ若しくはジ-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接している該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル基、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又は-ＮＨ、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１又は２の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣＨ2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は水素原子又はＣ1-3-アルキル若しくはピリジルカルボニル基を表し、
ｑは数１又は２の１つを表し、
ｒは数１を表し、又はｑが数２の場合、ｒが数０を表すこともあり、かつ
Ｒ14はヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルコキシ基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ3-5-シクロアルキル-Ｃ1-2-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基はそれぞれさらに該アミノ-窒素原子のところでＣ2-4-アルケニル若しくはＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（ここで、
１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、及び／又は
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がカルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されていてもよく、又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)、-Ｎ(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよい）を表し、
或いはＲ6が、下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキル若しくはピリジニル基、
末端がピリジル、トリフルオロメチル若しくはジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-カルボニル基で置換されているＣ1-3-アルキル基又は
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
ｓは数０、１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ16はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、2,5-ジヒドロピロール-1-イル若しくはピリジニル基又は5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基を表し、
同時に、5-員シクロアルキレンイミノ基の３位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ 若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、或いは
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよく、
或いはｓが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ16が水素原子を表すこともある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル若しくはシアノメチル基又は
末端がシアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ18はＣ1-4-アルキル若しくはピリジル基を表す）、
又は下記式の基
-Ａ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
Ａは酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基を表し、
Ｒ19は水素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基
又は4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に、6-若しくは7-員の３若しくは４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-)基で置換されていてもよい）を表し、
かつｔが数２又は３の１つを表し、
或いはＲ19が水素原子の場合、ｔが数１を表すこともある）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-Ｒ21
（式中、
Ｒ20は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、
Ｒ21は水素原子、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を表し、かつ
ｕは数２、３又は４の１つを表し、
或いはＲ21が水素原子の場合、ｕが数１を表すこともある）を表し、
或いはＲ4が、下記式の基
【化４】
（式中、
Ｒ22はメチル基を表し、
Ｒ23は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ24は水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又は
末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルアミノ基若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、
或いはＲ23とＲ24が、それらが結合している窒素原子と一緒に
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基がアミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよく、又は酸素原子、-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基によって置換されていてもよい）を形成している）を表し、
かつ
Ｒ5が水素原子を表し、
同時に、上記アルキル及びアルコキシ基内又は式Ｉの上記定義した基に含まれるアルキル部分内の水素原子は、全体的若しくは部分的にフッ素原子で置換されていてもよく、
上記定義した基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り、例えばイソプロピル、tert.ブチル、イソブチル基のようなその分岐した異性体をも包含する、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物、そのプロドラッグ及び塩。
【請求項３】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1及びＲ5が、各場合に水素原子を表し、
Ｒ2が、水素、フッ素、塩素若しくは臭素原子、
シアノ基又は
カルボキシ-Ｃ1-2-アルコキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表し、
Ｒ3が、2-ピロリル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、2-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-4-イル、3-(カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル)-チエン-5-イル、4-イミダゾリル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-ピラゾール-3-イル、5-(Ｃ1-3-アルキル)-イソキサゾール-3-イル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-ピラジニル、4-ピリダジニル、ベンズイミダゾール-5-イル、1-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンズイミダゾール-5-イル、2-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンズイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-6-イル、3,4-メチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-エチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)-1-フェニル、2-(Ｃ1-3-アルキル)-イソインドール-1、3-ジオン-5-イル、キノキサリン-6-イル若しくは1-(Ｃ1-3-アルキル)-ベンゾトリアゾール-5-イル基を表し、
Ｒ4が、３若しくは４位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに残りの３若しくは４位でフッ素若しくは塩素原子又は(Ｃ1-3)-アルコキシ若しくはシアノ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、1-(Ｃ1-3-アルキル)-イミダゾール-2-イル基、
5-(Ｃ1-3-アルキル)-ピラゾール-1-イル基（さらに３位でＣ1-3-アルキル基によって置換されていてもよい）、
ピロリド-2-オン-1-イル基、
末端が基Ｒ7で置換されているＣ1-2-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、アミノ、アリルアミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキルアミノ、ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
5-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該窒素原子に隣接する炭素原子のところでのヒドロキシル基による置換を除き、炭素原子がヒドロキシ若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよい）、
6-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（４位の該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ、-Ｎ-(アリル)若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、又は
１若しくは２位で窒素原子によって結合しているトリアゾリル基を表し、
或いはＲ6が、下記式の基
-(ＣＨ2)n-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はピロリジノ、2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォリノ若しくはピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）を表し、
ｎは数０又は１の１つを表す）、
下記式の基
-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9は水素原子、アリル基又は任意に末端がシアノ基で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ10は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基、
末端がＣ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基又は
3-〜7-員シクロアルキル基（メチレン基が-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）を表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
Ｒ15は水素原子、アリル、Ｃ1-3-アルキル、ピリジニル、ω-[(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ2-3-アルキル若しくはω-[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｓは数０、１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ16はＣ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ若しくはピリジニル基、
ピロリジノ、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジノ、モルフォリノ若しくはチオモルフォリノ基又は
ピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）を表し、
或いは、ｓが数１又は２を表す場合、Ｒ16が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
Ｒ17は水素原子、
Ｃ1-3-アルキル基又は
末端がアミノ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ18はＣ1-3-アルキル基を表す）、
下記式の基
-ＳＯ2-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
ｔは数１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ19は水素原子を表し、或いはｎが数２又は３を表す場合、Ｒ19がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を意味することもある）、
又は下記式の基
-Ｏ-(ＣＨ2)t-Ｒ19
（式中、
ｔは数１、２又は３の１つを表し、かつ
Ｒ19は水素原子を表し、或いはｎが数２又は３を表す場合、Ｒ19がジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基を意味することもある）、
又は下記式の基
-ＳＯ2-ＮＲ20Ｒ25
（式中、
Ｒ20は水素原子又はアリル若しくはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｒ25はＣ1-3-アルキル基又は
アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されているＣ2-3-アルキル基を表す）を表し、
同時に、上記基に含まれるジアルキルアミノ基は２個の同一又は異なるアルキル基を含んでいてもよく、かつ
上記基中に存在する２個より多くの炭素原子を含有する飽和アルキル及びアルコキシ部分は、別に明言しない限り直鎖若しくは分岐でよい、請求項２に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物及び塩。
【請求項４】
式中、
Ｘが酸素原子を表し、
Ｒ1及びＲ5が、各場合に水素原子を表し、
Ｒ2が、水素、フッ素若しくは塩素原子又はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、N-エチル-N-メチル-アミノカルボニル若しくはジエチルアミノカルボニル基を表し、
Ｒ3が、3,4-メチレンジオキシ-1-フェニル、3,4-エチレンジオキシ-1-フェニル、キノキサリン-6-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、2-メチルベンズイミダゾール-5-イル若しくは1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル基を表し、かつ
Ｒ4が、４位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに３位でフッ素若しくは塩素原子又はメトキシ基によって置換されていてもよい）を表し、同時に、
Ｒ6が、1-(Ｃ1-2-アルキル)-イミダゾール-2-イル基、
3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル基、
ピロリド-2-オン-1-イル基、
基Ｒ7で置換されているメチル基を表し、ここで、
Ｒ7は、メチルアミノ、エチルアミノ、イソブチルアミノ、ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ、 N-(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ若しくはN-(2-メトキシエチル)-メチルアミノ基、
ピロリジノ、3-ヒドロキシピロリジノ、2-ヒドロキシメチル-ピロリジノ、4-ヒドロキシピペリジノ、モルフォリノ、ピペラジン-1-イル若しくは1-メチル-ピペラジン-4-イル基又は
1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル若しくは1,2,3-トリアゾール-2-イル基を表し、
或いはＲ6が、N-アセチル-メチルアミノ若しくはN-メトキシアセチル-メチルアミノ基、
下記式の基
-ＣＯ-Ｒ8
（式中、
Ｒ8はピペラジノ若しくはペルヒドロ-1,4-ジアゼピノ基（任意に４位でメチル基によって置換されている）、
4-メチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル-メチル基を表す）、
下記式の基
-ＣＯ-ＮＲ9Ｒ10
（式中、
Ｒ9はメチル、シアノメチル若しくはエチル基を表し、かつ
Ｒ10はメチル、1-メチルピペリジン-4-イル、2-メチルアミノ-エチル、2-ジメチルアミノ-エチル若しくは3-ジメチルアミノ-プロピル基を表す）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-ＮMe2
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ15はメチル若しくはエチル基を表し、或いはｎが数２を表す場合、Ｒ15が3-ピリジル基を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ15)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｈ
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ15は2-(ジメチルアミノ)-エチル若しくは3-(ジメチルアミノ)-プロピル基を表す）、
又は下記式の基
-Ｎ(Me)-ＣＯ-(ＣＨ2)s-Ｒ16
（式中、
ｓは数１又は２の１つを表し、かつ
Ｒ16はジメチルアミノ基を表し、或いはｓが数１の場合、Ｒ16が4-(Ｃ1-2-アルキル)-ピペラジン-1-イル基を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ17)-ＳＯ2-Ｒ18
（式中、
ａ）Ｒ17がジメチルアミノエチル基を表し、かつＲ18がメチル、エチル若しくはプロピル基を表し、或いは
ｂ）Ｒ17及びＲ18が、各場合にメチル基を意味する）、
下記式の基
-ＳＯ2-Ｎ(Ｒ20)-(ＣＨ2)u-ＮMe2
（式中、
Ｒ20は水素原子又はメチル基を表し、かつ
ｕは数２又は３の１つを表す）、
下記式の基
-ＳＯ2-Ｒ26
（式中、
Ｒ26はメチル基若しくは2-ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-エチル基、
又は2-ジ-(Ｃ1-2-アルキル)-アミノ-エトキシ基を表す）を表し、
同時に、上記基に含まれるジアルキルアミノ基は、２個の同一又は異なるアルキル基を含む、請求項３に記載の一般式Ｉの化合物、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物及び塩。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式Ｉの以下の化合物：
(a) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(b) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(キノキサリン-6-イル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(c) 3-(Z)-{1-[4-(N-エチル-N-メチル-アミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(d) 3-(Z)-{1-[4-(N-メチル-N-{2-(ジメチルアミノ)-エチル-カルボニル}-アミノ)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(e) 3-(Z)-{1-[4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル-メチル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル )-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(f) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(g) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(h) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(i) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(j) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(k) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(l) 3-(Z)-{1-[4-(エチルアミノメチル)-フェニルアミノ]-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(m) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(n) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(o) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(p) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(q) 3-(Z)-{1-(4-[4-メチルピペラジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(r) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(s) 3-(Z)-{1-(4-[ピロリジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(t) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(u) 3-(Z)-{1-(4-[エチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(v) 3-(Z)-{1-(4-[4-メチルピペラジン-1-イル-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(w) 3-(Z)-{1-(4-[ジメチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(x) 3-(Z)-{1-(4-[ジエチルアミノ-メチル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(y) 3-(Z)-{1-[4-(ジメチルアミノカルボニル)-フェニルアミノ]-1-(1-メチル-ベンズイミダゾール-5-イル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(z) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(aa) 3-(Z)-{1-(4-[N-プロピオニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(ab) 3-(Z)-{1-(4-[N-メタンスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン
(ac) 3-(Z)-{1-(4-[N-アセチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(ad) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(ae) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(3-ジメチルアミノプロピル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-エチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(af) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノカルボニル]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(az) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-クロロ-2-インドリノン
(be) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-フルオロ-2-インドリノン及び
(bf) 3-(Z)-{1-(4-[N-メチル-N-(4-メチルピペラジン-1-イル-メチルカルボニル)-アミノ]-フェニルアミノ)-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-メチレン}-6-ブロモ-2-インドリノン、
その互変異性体及び塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の生理学的に許容しうる塩。
【請求項７】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩と、任意の１種以上の不活性担体及び／又は希釈剤とを含有する医薬組成物。
【請求項８】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩の、過剰又は異常な細胞増殖の治療に好適な医薬組成物を製造するための使用。
【請求項９】
請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は請求項６に記載の塩を、１種以上の不活性担体及び／又は希釈剤中に非化学的方法で組み入れることを特徴とする請求項７に記載の医薬組成物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の製造方法であって、
ａ．下記一般式
【化５】
（式中、
Ｘ及びＲ3は、請求項１〜５の定義どおりであり、
Ｒ2'は、請求項１〜５でＲ2に与えた意味を有し、
Ｒ27は、水素原子又は該ラクタム基の窒素原子の保護基を表し、同時に、基Ｒ2'及びＲ27の一方は、任意にスペーサーを介して形成される固相への結合を表すこともあり、かつ基Ｒ2'及びＲ27の他方は前記定義どおりであり、かつＺ1はハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアリール-アルコキシ基を表す）の化合物を、
下記一般式
【化６】
（式中、
Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりである）のアミンと反応させ、
かつ必要な場合、引き続き該ラクタム基の窒素原子のために用いたいかなる保護基も切断し、又は得られた化合物を固相から切断し、或いは
ｂ．一般式Ｉ中、
Ｒ2が、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ3-6-シクロアルコキシ-カルボニル若しくはアリールオキシカルボニル基、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリルオキシ-カルボニル基、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基で置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルコキシ-カルボニル基（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されている）、又は
アミノカルボニル、Ｃ1-4-アルキル-アミノカルボニル若しくはジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、その末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表す、一般式Ｉの化合物を調製するため、
下記一般式
【化７】
（式中、
Ｘ、Ｒ1及びＲ3〜Ｒ5は請求項１〜５の定義どおりである）
の化合物、又はその反応性誘導体を、
下記一般式(Ｖ)
Ｈ-Ｒ28
（式中、
Ｒ28は、直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルカノール、Ｃ3-6-シクロアルカノール若しくは芳香族アルコール、
任意に１又は２個のメチル基で置換されているアリル-アルコール、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-4-アルカノール（該アルキル部分内で末端がフェニル、ヘテロアリール、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノ-カルボニル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル基によって置換されている）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルカノール（該アルキル部分内で末端が塩素原子又はヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基によって置換されている）、又は
アミノ、Ｃ1-4-アルキル-アミノ若しくはジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基（該アルキル基が１個より多くの炭素原子を有する場合、その末端がヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基で置換されていてもよい）を表す）
の化合物と反応させ、或いは
ｃ．下記一般式(VIa)又は(VIb)
【化８】
（式中、
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりであり、かつ
Ｒa及びＲbは、各場合相互独立的に水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又はカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基である）の化合物を調製するため、
下記一般式(VIIa)又は(VIIb)
【化９】
（式中、
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、請求項１〜５の定義どおりであり、かつ
Ｒaは、水素原子、Ｃ1-3-アルキル基又は任意に保護されたカルボキシ-Ｃ1-3-アルキル基である）の化合物を還元し、或いは
ｄ．一般式Ｉ
（式中、Ｒ4が、3-若しくは4-位で基Ｒ6によって置換されているフェニル基（さらに請求項１で述べたように置換されていてもよい）を表し、かつＲ6がＲ7で置換されているＣ1-3-アルキル基を表し、ここで、
Ｒ7は、イミノ-窒素によって結合しているヘテロアリール基、
ヒドロキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ基、
アミノ、Ｃ1-7-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-7-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-7-アルキル)-アリルアミノ、フェニルアミノ、N-フェニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはジ-(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
アリルアミノ基（１又は２個のビニル性水素原子がそれぞれメチル基で置換されていてもよい）、
ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-[ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル]-アミノ、ジ-(ω-(Ｃ1-3-アルコキシ)-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ若しくはN-(ジオキソラン-2-イル)-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ピリジルアミノ基、
Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-アミノ若しくはＣ1-3-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ2-3-アルキル-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１又は２個の水素原子が各場合にＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
2-ピロリドン-1-イル基（該カルボニル基に隣接する該メチレン基が酸素原子又は-ＮＨ若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)基で置換されていてもよい）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ11)-ＣＯ-(ＣＨ2)p-Ｒ12
（式中、
Ｒ11は水素原子又はアリル、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ2-3-アルキル若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ2-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１、２又は３の１つを表す、かつ
Ｒ12は、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、アリルアミノ、ジ-アリル-アミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくは2,5-ジヒドロピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位で該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表し、
或いはｎが数１、２又は３の１つを表す場合、Ｒ12が水素原子を意味することもある）、
下記式の基
-Ｎ(Ｒ13)-(ＣH2)q-(ＣＯ)r-Ｒ14
（式中、
Ｒ13は水素原子又はＣ1-3-アルキル、アリル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルスルホニル、アリールスルホニル若しくはフェニル-Ｃ1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の１つを表し、
ｒは数１を表し、或いはｑが数２、３又は４の１つである場合、ｒが数０を意味することもあり、かつ
Ｒ14はヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ、フェニルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N-(Ｃ1-4-アルキル)-ベンジルアミノ、Ｃ1-4-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルコキシ基、
ジ-(Ｃ1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノ基（任意に１位でＣ1-3-アルキル基によって置換されている）又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該シクロアルキレン部分がフェニル環に縮合していてもよく、或いは
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子又はスルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)若しくは-Ｎ(ベンゾイル)基で置換されていてもよい）を表す）、
Ｃ4-7-シクロアルキルアミノ、Ｃ4-7-シクロアルキル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはＣ4-7-シクロアルケニルアミノ基（該環の位置１は二重結合に関与せず、かつ上記基は各場合にさらに該アミノ-窒素原子のところでＣ5-7-シクロアルキル、Ｃ2-4-アルケニル若しくはＣ1-4-アルキル基によって置換されていてもよい）、
2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル基又は
4-〜7-員シクロアルキレンイミノ基（該シクロアルキレン部分がフェニル基と、或いは任意にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又はニトロ、Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはアミノ基で置換されているオキサゾロ、イミダゾロ、チアゾロ、ピリジノ、ピラジノ若しくはピリミジノ基と縮合していてもよく、及び／又は
１又は２個の水素原子がそれぞれＣ1-3-アルキル、Ｃ3-7-シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル若しくはフェニル基で置換されていてもよく、及び／又は
5-員シクロアルキレンイミノ基の位置３の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ若しくはＣ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、
各場合に6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の３若しくは４位の該メチレン基がヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-Ｃ1-3-アルキル、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-フェニル-Ｃ1-3-アルキルアミノ基で置換されていてもよく、
又は
6-若しくは7-員シクロアルキレンイミノ基の４位の該メチレン基が酸素若しくはイオウ原子、スルフィニル、スルホニル、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(アリル)、-Ｎ(フェニル)、-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル)、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-ヒドロキシ-カルボニル)、-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)、-Ｎ(ベンゾイル)若しくは-Ｎ(フェニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)基で置換されていてもよく、
同時に、該シクロアルキレンイミノ基のイミノ-窒素原子に結合しているメチレン基がカルボニル若しくはスルホニル基で置換されていてもよく、又は5-〜7-員単環式シクロアルキレンイミノ基若しくはフェニル基に縮合しているシクロアルキレンイミノ基中、該イミノ-窒素原子に結合している２個のメチレン基がそれぞれカルボニル基で置換されていてもよい）を表す）を表す）の化合物を調製するため、
下記一般式
【化１０】
（式中、Ｒ3、Ｒ5及びＸは請求項１〜５の定義どおりであり、
Ｒ2'は、請求項１〜５でＲ2に与えた意味を有し、
Ｒ27は、水素原子又は該ラクタム基の窒素原子の保護基を表し、同時に基Ｒ2'及びＲ27の一方は任意にスペーサーを介して形成される固相への結合を表すこともあり、かつ基Ｒ2'及びＲ27の他方は前記定義どおりであり、
ＡはＣ1-3-アルキル基を表し、かつ
Ｚ2は脱離基を表す）の化合物を、
下記一般式(IX)
Ｈ-Ｒ7'
（式中、
Ｒ7'は、前記Ｒ7に与えた意味を有する）の化合物と反応させ、かつ必要な場合、
引き続き該ラクタム基の窒素原子のために用いたいかなる保護基も切断し、又はこのようにして得られた化合物を固相から切断し、及び／又は
引き続き、所望により、このようにして得られたアルコキシカルボニル基を含む一般式Ｉの化合物は、加水分解によって対応するカルボキシ化合物に変換し、又は
このようにして得られたアミノ若しくはアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、還元的アルキル化によって対応するアルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ化合物に変換し、又は
このようにして得られたアミノ若しくはアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、アシル化若しくはスルホニル化によって対応するアシル若しくはスルホニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたカルボキシ基を含む一般式Ｉの化合物は、エステル化若しくはアミド化によって対応するエステル若しくはアミノカルボニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたメチレン基がイオウ原子で置換されているシクロアルキレンイミノ基を含む一般式Ｉの化合物は、酸化によって対応するスルフィニル若しくはスルホニル化合物に変換し、又は
このようにして得られたニトロ基を含む一般式Ｉの化合物は、還元によって対応するアミノ化合物に変換し、又は
このようにして得られたＲ4がアミノ、アルキルアミノ、アミノアルキル若しくはN-アルキル-アミノ基で置換されているフェニル基を表す一般式Ｉの化合物は、対応するシアネート、イソシアネート若しくはカルバモイルハライドと反応させて、対応する一般式Ｉの尿素化合物に変換し、又は
このようにして得られたＲ4がアミノ、アルキルアミノ、アミノアルキル若しくはN-アルキル-アミノ基で置換されているフェニル基を表す一般式Ｉの化合物は、アミジノ基を転移させる対応化合物と反応させ、若しくは対応するニトリルと反応させて、対応する一般式Ｉのグアニジノ化合物に変換し、又は
必要な場合、反応の間に反応基を保護するために用いたいずれの保護基も切断し、又は
引き続き、所望により、このようにして得られた一般式Ｉの化合物をその立体異性体に分割し、又は
このようにして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、さらに詳しくは、医薬品用に、無機若しくは有機酸若しくは塩基とのその生理学的に許容しうる塩に変換することを特徴とする方法。
【公表番号】特表２００６−５０１２７３（Ｐ２００６−５０１２７３Ａ）
【公表日】平成１８年１月１２日（２００６．１．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５３７０２０（Ｐ２００４−５３７０２０）
【出願日】平成１５年９月９日（２００３．９．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００９９７８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２６８２９
【国際公開日】平成１６年４月１日（２００４．４．１）
【出願人】（５０３１３７９７５）ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト (129)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月１２日（２００６．１．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年９月９日（２００３．９．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００９９７８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２６８２９
【国際公開日】平成１６年４月１日（２００４．４．１）
【出願人】（５０３１３７９７５）ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト (129)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]