新規除草剤
５位が置換されているシクロヘキサンジオン化合物及びそれらの誘導体は、除草剤としての使用に適当である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
（上式中
Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
ｎは０，１，２又は３であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、
Ｒ5は水素又はメチルであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、メチル又はエチルであり、ｎが２又は３である時、４又は６個の置換基Ｒ6とＲ7は同一である必要はなく、
Ｒ8はＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであるか、あるいは
Ｒ5は、ｎが１又は２を表す時、Ｒ8と一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成し、ここでｎが２である時は４つの置換基Ｒ6とＲ7は同一である必要はなく、
Ｒ6は、ｎが１を表す時、Ｒ5，Ｒ7及びＲ8のいずれか１つと一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基である）。
【請求項２】
Ｒ1がメチル、エチル、ビニル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がメチル又はエチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2がメチルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2とＲ3が互いに独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、又は任意に置換されることがあるフェニルもしくは任意に置換されることがあるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6とＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｒ8がＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ8がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ8がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、Ｃ7〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ8がエチル又はプロピルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｒ8がＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであり、そしてＲ6とＲ7がメチル又はエチルであるか、又はＲ6がハロゲンでありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ8−Ｘ−〔ＣＲ6Ｒ7〕1−がＣＨ3ＯＣＨ2−及びＣＨ3ＳＣＨ2−とは異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ＧがＣ(Ｘa)−Ｒa又はＣ(Ｘb)−Ｘc−Ｒbである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｇが水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
ｎが１を表す時、Ｒ5とＲ8が一緒になってプロピレン鎖を形成しそしてＲ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
ｎが１または２を表す時、Ｒ6がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成しそしてＲ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
ｎが２を表す、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ1，Ｒ2及びＲ4が互いに独立にメチル又はエチルでありそしてＲ3が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールであり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｙ）の化合物
【化２】
（上式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環を表す）を、パラジウム触媒、塩基及び溶媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化３】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）と反応させることを含んでなる方法。
【請求項３７】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化４】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲはアルキルである）
を、酸性又は塩基性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３８】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化５】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲは水素である）
を、酸性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３９】
Ｇがアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ａ）の化合物
【化６】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｇ−Ｚ（Ｇは組み込もうとするアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基を表し、そしてＺは適当な求核性基である）の化合物で処理することを含んでなる方法。
【請求項４０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（JJ）の化合物
【化７】
（上式中、ＧはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Halは塩素、臭素又はヨウ素であり、そしてＲ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、塩基、溶媒及びパラジウム触媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化８】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）で処理することを含んでなる方法。
【請求項４１】
ＧがＨである式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである式（Ｉ）の化合物を酸性条件下で加水分解することを含んでなる方法。
【請求項４２】
式（Ｎ）の化合物
【化９】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１に定義した通りであり、そしてＲ’’’’はＣ1〜Ｃ6アルキルである）。
【請求項４３】
式（Ｙ）の化合物
【化１０】
（上式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環である）。
【請求項４４】
有用植物の作物中の雑草及び草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物を含んでなる組成物を該植物に又はそれの部分に適用することを含んでなる方法。
【請求項４５】
製剤補助剤を含んでなることに加えて、除草剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物を含んでなる除草剤組成物。
【請求項４６】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、混合相手として追加の除草剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４７】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４８】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、混合相手としての追加の除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
（上式中
Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
ｎは０，１，２又は３であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、
Ｒ5は水素又はメチルであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、メチル又はエチルであり、ｎが２又は３である時、４又は６個の置換基Ｒ6とＲ7は同一である必要はなく、
Ｒ8はＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであるか、あるいは
Ｒ5は、ｎが１又は２を表す時、Ｒ8と一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成し、ここでｎが２である時は４つの置換基Ｒ6とＲ7は同一である必要はなく、
Ｒ6は、ｎが１を表す時、Ｒ5，Ｒ7及びＲ8のいずれか１つと一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基である）。
【請求項２】
Ｒ1がメチル、エチル、ビニル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がメチル又はエチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2がメチルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2とＲ3が互いに独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、又は任意に置換されることがあるフェニルもしくは任意に置換されることがあるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6とＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｒ8がＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ8がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ8がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、Ｃ7〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ8がエチル又はプロピルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｒ8がＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであり、そしてＲ6とＲ7がメチル又はエチルであるか、又はＲ6がハロゲンでありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ8−Ｘ−〔ＣＲ6Ｒ7〕1−がＣＨ3ＯＣＨ2−及びＣＨ3ＳＣＨ2−とは異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ＧがＣ(Ｘa)−Ｒa又はＣ(Ｘb)−Ｘc−Ｒbである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｇが水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
ｎが１を表す時、Ｒ5とＲ8が一緒になってプロピレン鎖を形成しそしてＲ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
ｎが１または２を表す時、Ｒ6がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成しそしてＲ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
ｎが２を表す、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
ｎが１又は２を表す時、Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ1，Ｒ2及びＲ4が互いに独立にメチル又はエチルでありそしてＲ3が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールであり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｙ）の化合物
【化２】
（上式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環を表す）を、パラジウム触媒、塩基及び溶媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化３】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）と反応させることを含んでなる方法。
【請求項３７】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化４】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲはアルキルである）
を、酸性又は塩基性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３８】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化５】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲは水素である）
を、酸性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３９】
Ｇがアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ａ）の化合物
【化６】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｇ−Ｚ（Ｇは組み込もうとするアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基を表し、そしてＺは適当な求核性基である）の化合物で処理することを含んでなる方法。
【請求項４０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（JJ）の化合物
【化７】
（上式中、ＧはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Halは塩素、臭素又はヨウ素であり、そしてＲ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、塩基、溶媒及びパラジウム触媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化８】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）で処理することを含んでなる方法。
【請求項４１】
ＧがＨである式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである式（Ｉ）の化合物を酸性条件下で加水分解することを含んでなる方法。
【請求項４２】
式（Ｎ）の化合物
【化９】
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１に定義した通りであり、そしてＲ’’’’はＣ1〜Ｃ6アルキルである）。
【請求項４３】
式（Ｙ）の化合物
【化１０】
（上式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環である）。
【請求項４４】
有用植物の作物中の雑草及び草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物、又はそのような化合物を含んでなる組成物を該植物に又はそれの部分に適用することを含んでなる方法。
【請求項４５】
製剤補助剤を含んでなることに加えて、除草剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物を含んでなる除草剤組成物。
【請求項４６】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、混合相手として追加の除草剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４７】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４８】
式（Ｉ）の化合物を含んでなることに加えて、混合相手としての追加の除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４５に記載の組成物。
【公表番号】特表２０１０−５２０８６７（Ｐ２０１０−５２０８６７Ａ）
【公表日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５５２１２８（Ｐ２００９−５５２１２８）
【出願日】平成２０年３月７日（２００８．３．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００１８４１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１１０３０８
【国際公開日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月７日（２００８．３．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００１８４１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１１０３０８
【国際公開日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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