窒素含有縮合環化合物の製造方法
【課題】高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患、虚血性心疾患等の尿酸が関与する病態の治療又は予防等に有効な優れた化合物の製造方法、精製方法を提供する。
【解決手段】下記一般式[3]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[4]で表される化合物又はその反応性誘導体を反応させることにより、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩を製造することができる。また、一般式[2]で表される化合物の結晶化を工業的に良好な作業性で行うことができ、高品質な一般式[2]で表される化合物の結晶を得ることができる。
(式中、各記号は明細書に記載の通りである。)
【解決手段】下記一般式[3]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[4]で表される化合物又はその反応性誘導体を反応させることにより、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩を製造することができる。また、一般式[2]で表される化合物の結晶化を工業的に良好な作業性で行うことができ、高品質な一般式[2]で表される化合物の結晶を得ることができる。
(式中、各記号は明細書に記載の通りである。)
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式[3]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[4]で表される化合物、その塩又はその反応性誘導体を反応させることを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化1】
【化2】
【化3】
[式中、
R1、R2及びR3は、それぞれ同一又は異なって、
1)水素原子、又は
2)下記グループAより選ばれる基であるか、或いは
3)R1とR2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成するか、又は
4)R2とR3が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよく;
Yは、
1)−CO−、
2)−CS−、又は
3)−S(=O)2−
であり;
X1は、
1)窒素原子、或いは
2)CR4(式中、R4は、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループAより選ばれる基であるか、又は
(c)R3とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;
X2’は、
1)酸素原子、
2)−N(R5)−(式中、R5は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
3)−N(COR6)−(式中、R6は、
(a)水酸基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
(c)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
(d)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
(e)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
(f)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
(g)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。)、
4)−N(S(=O)2R6)−(式中、R6は、前記と同義である。)、
5)−N(CONR7R8)−(式中、R7及びR8は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R7とR8が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)、
6)硫黄原子、
7)−S(=O)−、
8)−S(=O)2−、或いは
9)−CH2−
であり;
−X3−X4−は、
−(CR11R12)n−(式中、nは、1乃至3の整数であり、n個のR11及びR12は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、或いは
(c)同一の炭素原子に結合するR11とR12が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
(d)n個のR11及びR12のうち同一又は隣接する2つの炭素原子に結合する2つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;かつ
環A’は、
1)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記グループCより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されている。)、又は
2)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記グループCより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されている。)
であり、当該環A’は少なくとも1つの−OR13’(R13’は、下記グループCで定義する。)で置換されている。
(但し、X2’が、−CH2−である場合、
−X3−X4−は、
−(CR11R12)n−(式中、nは、1乃至3の整数であり、n個のR11及びR12は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子であるか、或いは、
(b)同一の炭素原子に結合するR11とR12が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
(c)n個のR11及びR12のうち同一又は隣接する2つの炭素原子に結合する2つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;
R13’が水素原子であり;かつ
環A’が、少なくとも1つのハロゲン原子でさらに置換されている;
但し、R11及びR12がいずれも水素原子であり、かつnが2のときは、R1、R2及びR3がいずれも水素原子である。)
[グループA]
1)ハロゲン原子、
2)−OR13(式中、R13は、
(a)水素原子、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、又は
(c)−COR14(式中、R14は、
a)水素原子、
b)水酸基、
c)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
d)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
e)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
f)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
g)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、又は
h)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)である。)である。)、
3)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
4)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
5)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
6)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
7)−COR14(式中、R14は、前記と同義である。)、
8)−NR15R16(式中、R15及びR16は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R15とR16が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)を形成してもよい。)、
9)−CONR15R16(式中、R15及びR16は、前記と同義である。)、
10)−NR17COR14(式中、R14は、前記と同義であり、R17は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
11)−NR17S(=O)2R14(式中、R14及びR17は、前記と同義である。)、
12)−NR17CONR15R16(式中、R15、R16及びR17は、前記と同義である。)、
13)−SR13(式中、R13は、前記と同義である。)、
14)−S(=O)R14(式中、R14は、前記と同義である。)、
15)−S(=O)2R14(式中、R14は、前記と同義である。)、16)−S(=O)2NR15R16(式中、R15及びR16は、前記と同義である。)、
17)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
18)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
19)アリールオキシ基(当該アリールオキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
20)シアノ基、及び
21)ニトロ基
[グループB]
1)ハロゲン原子、
2)水酸基、
3)C1−6アルコキシ基、
4)−NR18R19(式中、R18及びR19は、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)C1−6アルキル基であるか、又は
(c)R18とR19が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。)、
5)−CONR18R19(式中、R18及びR19は、前記と同義である。)、
6)−COR20(式中、R20は、
(a)水素原子、
(b)水酸基、
(c)C1−6アルキル基、又は
(d)C1−6アルコキシ基である。)、
7)−NR21COR20(式中、R20は、前記と同義であり、R21は、
(a)水素原子、又は
(b)C1−6アルキル基である。)、
8)−NR21CONR18R19(式中、R18、R19及びR21は、前記と同義である。)、
9)−NR21S(=O)2R22(式中、R21は、前記と同義であり、R22は、C1−6アルキル基である。)、及び
10)−S(=O)2R22(式中、R22は、前記と同義である。)
ここで、上記3)乃至10)におけるC1−6アルキル基及びC1−6アルコキシ基は、
1’)ハロゲン原子、
2’)水酸基、
3’)C1−6アルコキシ基、
4’)−NR18’R19’(式中、R18’及びR19’は、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)C1−6アルキル基であるか、又は
(c)R18’とR19’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。)、
5’)−CONR18’R19’(式中、R18’及びR19’は、前記と同義である。)、
6’)−COR20’(式中、R20’は、
(a)水素原子、
(b)水酸基、
(c)C1−6アルキル基、又は
(d)C1−6アルコキシ基である。)、
7’)−NR21’COR20’(式中、R20’は、前記と同義であり、R21’は、
(a)水素原子、又は
(b)C1−6アルキル基である。)、
8’)−NR21’CONR18’R19’(式中、R18’、R19’及びR21’は、前記と同義である。)、
9’)−NR21’S(=O)2R22’(式中、R21’は、前記と同義であり、R22’は、C1−6アルキル基である。)、及び
10’)−S(=O)2R22’(式中、R22’は、前記と同義である。)
より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよく、
また、上記4)、5)及び8)における単環からなる窒素含有飽和複素環は、更にC1−6アルキル基及び上記1’)乃至10’)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
[グループC]
1)ハロゲン原子、
2)−OR13’(式中、R13’は、
(a)水素原子、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、又は
(c)−COR14’(式中、R14’は、
a)水素原子、
b)水酸基、
c)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
d)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
e)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
f)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
g)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、又は
h)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)である。)である。)、
3)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
4)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
5)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
6)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
7)−COR14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
8)−NR15’R16’(式中、R15’及びR16’は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R15’とR16’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)を形成してもよい。)、
9)−NR17’COR14’(式中、R14’は、前記と同義であり、R17’は、
(a)水素原子、又は
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
10)−NR17’S(=O)2R14’(式中、R14’及びR17’は、前記と同義である。)、
11)−NR17’CONR15’R16’(式中、R15’、R16’及びR17’は、前記と同義である。)、
12)−SR13’(式中、R13’は、前記と同義である。)、
13)−S(=O)R14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
14)−S(=O)2R14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
15)−S(=O)2NR15’R16’(式中、R15’及びR16’は、前記と同義である。)、
16)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
17)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
18)アリールオキシ基(当該アリールオキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
19)シアノ基、及び
20)ニトロ基]
【請求項2】
一般式[4]で表される化合物、その塩又はその反応性誘導体が、下記一般式[4a]:
【化4】
[式中、Y及び環A’は請求項1と同義であり;
Hal1は、
1)塩素原子、
2)臭素原子、又は
3)ヨウ素原子
である。]
で表される化合物である、請求項1記載の製造方法。
【請求項3】
Hal1が、塩素原子である、請求項2記載の製造方法。
【請求項4】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
【請求項5】
下記一般式[10]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[11]で表される化合物を反応させることを含む、下記一般式[2a]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化5】
【化6】
【化7】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;X2b’は、
1)酸素原子、
2)−N(R5)−(式中、R5は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
3)−N(COR6)−(式中、R6は、
(a)水酸基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
(c)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
(d)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
(e)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
(f)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
(g)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。)、
4)−N(S(=O)2R6)−(式中、R6は、前記と同義である。)、
5)−N(CONR7R8)−(式中、R7及びR8は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R7とR8が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)、或いは
6)硫黄原子、
であり;かつ
Hal3は、それぞれ同一又は異なって、
1)塩素原子、
2)臭素原子、又は
3)ヨウ素原子
である。]
【請求項6】
一般式[2a]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項5に記載の製造方法。
【請求項7】
下記一般式[2b]で表される化合物又はその塩を酸化することを含む、下記一般式[2c]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化8】
【化9】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;かつ
X2c’は、
1)−S(=O)−、又は
2)−S(=O)2−
である。]
【請求項8】
下記一般式[2d]で表される化合物又はその塩をチオカルボニル化することを含む、下記一般式[2e]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化10】
【化11】
[式中、R1、R2、R3、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義である。]
【請求項9】
下記一般式[15]で表される化合物又はその塩を環化させることを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化12】
【化13】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;かつ
Eは、脱離基である。]
【請求項10】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項9に記載の製造方法。
【請求項11】
芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、酸アミド系溶媒、エステル系溶媒、アルコール系溶媒、及び有機酸系溶媒からなる群から選ばれる溶媒を含有する結晶化用溶媒で結晶化することを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の精製方法。
【化14】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義である。]
【請求項12】
結晶化用溶媒が、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11記載の精製方法。
【請求項13】
結晶化用溶媒が、ケトン系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11記載の精製方法。
【請求項14】
結晶化用溶媒が、メチルイソブチルケトン及び1−ブタノールからなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11に記載の精製方法。
【請求項15】
結晶化用溶媒が、1−ブタノールを含有する、請求項11に記載の精製方法。
【請求項16】
一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩が、請求項1乃至10のいずれかに記載の製造方法によって得られたものである、請求項11乃至15のいずれかに記載の精製方法。
【請求項17】
吸着剤で処理することをさらに含む、請求項11乃至16のいずれかに記載の精製方法。
【請求項18】
吸着剤が活性炭である、請求項17に記載の精製方法。
【請求項19】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項11乃至18のいずれかに記載の精製方法。
【請求項20】
請求項11乃至15、17および18のいずれかに記載の精製方法をさらに含む、請求項1乃至10のいずれかに記載の製造方法。
【請求項1】
下記一般式[3]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[4]で表される化合物、その塩又はその反応性誘導体を反応させることを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化1】
【化2】
【化3】
[式中、
R1、R2及びR3は、それぞれ同一又は異なって、
1)水素原子、又は
2)下記グループAより選ばれる基であるか、或いは
3)R1とR2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成するか、又は
4)R2とR3が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよく;
Yは、
1)−CO−、
2)−CS−、又は
3)−S(=O)2−
であり;
X1は、
1)窒素原子、或いは
2)CR4(式中、R4は、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループAより選ばれる基であるか、又は
(c)R3とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;
X2’は、
1)酸素原子、
2)−N(R5)−(式中、R5は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
3)−N(COR6)−(式中、R6は、
(a)水酸基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
(c)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
(d)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
(e)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
(f)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
(g)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。)、
4)−N(S(=O)2R6)−(式中、R6は、前記と同義である。)、
5)−N(CONR7R8)−(式中、R7及びR8は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R7とR8が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)、
6)硫黄原子、
7)−S(=O)−、
8)−S(=O)2−、或いは
9)−CH2−
であり;
−X3−X4−は、
−(CR11R12)n−(式中、nは、1乃至3の整数であり、n個のR11及びR12は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、或いは
(c)同一の炭素原子に結合するR11とR12が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
(d)n個のR11及びR12のうち同一又は隣接する2つの炭素原子に結合する2つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;かつ
環A’は、
1)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記グループCより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されている。)、又は
2)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記グループCより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されている。)
であり、当該環A’は少なくとも1つの−OR13’(R13’は、下記グループCで定義する。)で置換されている。
(但し、X2’が、−CH2−である場合、
−X3−X4−は、
−(CR11R12)n−(式中、nは、1乃至3の整数であり、n個のR11及びR12は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子であるか、或いは、
(b)同一の炭素原子に結合するR11とR12が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
(c)n個のR11及びR12のうち同一又は隣接する2つの炭素原子に結合する2つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環(当該炭素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)
であり;
R13’が水素原子であり;かつ
環A’が、少なくとも1つのハロゲン原子でさらに置換されている;
但し、R11及びR12がいずれも水素原子であり、かつnが2のときは、R1、R2及びR3がいずれも水素原子である。)
[グループA]
1)ハロゲン原子、
2)−OR13(式中、R13は、
(a)水素原子、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、又は
(c)−COR14(式中、R14は、
a)水素原子、
b)水酸基、
c)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
d)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
e)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
f)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
g)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、又は
h)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)である。)である。)、
3)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
4)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
5)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
6)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
7)−COR14(式中、R14は、前記と同義である。)、
8)−NR15R16(式中、R15及びR16は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R15とR16が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)を形成してもよい。)、
9)−CONR15R16(式中、R15及びR16は、前記と同義である。)、
10)−NR17COR14(式中、R14は、前記と同義であり、R17は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
11)−NR17S(=O)2R14(式中、R14及びR17は、前記と同義である。)、
12)−NR17CONR15R16(式中、R15、R16及びR17は、前記と同義である。)、
13)−SR13(式中、R13は、前記と同義である。)、
14)−S(=O)R14(式中、R14は、前記と同義である。)、
15)−S(=O)2R14(式中、R14は、前記と同義である。)、16)−S(=O)2NR15R16(式中、R15及びR16は、前記と同義である。)、
17)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
18)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
19)アリールオキシ基(当該アリールオキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)下記グループBより選ばれる置換基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
20)シアノ基、及び
21)ニトロ基
[グループB]
1)ハロゲン原子、
2)水酸基、
3)C1−6アルコキシ基、
4)−NR18R19(式中、R18及びR19は、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)C1−6アルキル基であるか、又は
(c)R18とR19が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。)、
5)−CONR18R19(式中、R18及びR19は、前記と同義である。)、
6)−COR20(式中、R20は、
(a)水素原子、
(b)水酸基、
(c)C1−6アルキル基、又は
(d)C1−6アルコキシ基である。)、
7)−NR21COR20(式中、R20は、前記と同義であり、R21は、
(a)水素原子、又は
(b)C1−6アルキル基である。)、
8)−NR21CONR18R19(式中、R18、R19及びR21は、前記と同義である。)、
9)−NR21S(=O)2R22(式中、R21は、前記と同義であり、R22は、C1−6アルキル基である。)、及び
10)−S(=O)2R22(式中、R22は、前記と同義である。)
ここで、上記3)乃至10)におけるC1−6アルキル基及びC1−6アルコキシ基は、
1’)ハロゲン原子、
2’)水酸基、
3’)C1−6アルコキシ基、
4’)−NR18’R19’(式中、R18’及びR19’は、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)C1−6アルキル基であるか、又は
(c)R18’とR19’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。)、
5’)−CONR18’R19’(式中、R18’及びR19’は、前記と同義である。)、
6’)−COR20’(式中、R20’は、
(a)水素原子、
(b)水酸基、
(c)C1−6アルキル基、又は
(d)C1−6アルコキシ基である。)、
7’)−NR21’COR20’(式中、R20’は、前記と同義であり、R21’は、
(a)水素原子、又は
(b)C1−6アルキル基である。)、
8’)−NR21’CONR18’R19’(式中、R18’、R19’及びR21’は、前記と同義である。)、
9’)−NR21’S(=O)2R22’(式中、R21’は、前記と同義であり、R22’は、C1−6アルキル基である。)、及び
10’)−S(=O)2R22’(式中、R22’は、前記と同義である。)
より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよく、
また、上記4)、5)及び8)における単環からなる窒素含有飽和複素環は、更にC1−6アルキル基及び上記1’)乃至10’)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
[グループC]
1)ハロゲン原子、
2)−OR13’(式中、R13’は、
(a)水素原子、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、又は
(c)−COR14’(式中、R14’は、
a)水素原子、
b)水酸基、
c)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
d)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
e)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
f)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
g)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、又は
h)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)である。)である。)、
3)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
4)シクロアルキルアルコキシ基(当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
5)アラルキル基(当該アラルキル基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
6)アラルコキシ基(当該アラルコキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
7)−COR14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
8)−NR15’R16’(式中、R15’及びR16’は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R15’とR16’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)前記グループBより選ばれる置換基、
(ii)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)を形成してもよい。)、
9)−NR17’COR14’(式中、R14’は、前記と同義であり、R17’は、
(a)水素原子、又は
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
10)−NR17’S(=O)2R14’(式中、R14’及びR17’は、前記と同義である。)、
11)−NR17’CONR15’R16’(式中、R15’、R16’及びR17’は、前記と同義である。)、
12)−SR13’(式中、R13’は、前記と同義である。)、
13)−S(=O)R14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
14)−S(=O)2R14’(式中、R14’は、前記と同義である。)、
15)−S(=O)2NR15’R16’(式中、R15’及びR16’は、前記と同義である。)、
16)炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基(当該炭素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
17)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基(当該複素環基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
18)アリールオキシ基(当該アリールオキシ基は、下記(a)及び(b)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(a)前記グループBより選ばれる置換基、
(b)前記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
19)シアノ基、及び
20)ニトロ基]
【請求項2】
一般式[4]で表される化合物、その塩又はその反応性誘導体が、下記一般式[4a]:
【化4】
[式中、Y及び環A’は請求項1と同義であり;
Hal1は、
1)塩素原子、
2)臭素原子、又は
3)ヨウ素原子
である。]
で表される化合物である、請求項1記載の製造方法。
【請求項3】
Hal1が、塩素原子である、請求項2記載の製造方法。
【請求項4】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
【請求項5】
下記一般式[10]で表される化合物又はその塩と、下記一般式[11]で表される化合物を反応させることを含む、下記一般式[2a]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化5】
【化6】
【化7】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;X2b’は、
1)酸素原子、
2)−N(R5)−(式中、R5は、
(a)水素原子、又は
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基である。)、
3)−N(COR6)−(式中、R6は、
(a)水酸基、
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基、
(c)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、下記(i)及び(ii)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。
(i)下記グループBより選ばれる置換基、
(ii)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基。)、
(d)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい炭素数3乃至14の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
(e)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
(f)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
(g)下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。)、
4)−N(S(=O)2R6)−(式中、R6は、前記と同義である。)、
5)−N(CONR7R8)−(式中、R7及びR8は、それぞれ同一若しくは異なって、
(a)水素原子、若しくは
(b)下記グループBより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよいC1−6アルキル基であるか、又は
(c)R7とR8が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環(当該複素環は、下記グループAより選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されてもよい。)を形成してもよい。)、或いは
6)硫黄原子、
であり;かつ
Hal3は、それぞれ同一又は異なって、
1)塩素原子、
2)臭素原子、又は
3)ヨウ素原子
である。]
【請求項6】
一般式[2a]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項5に記載の製造方法。
【請求項7】
下記一般式[2b]で表される化合物又はその塩を酸化することを含む、下記一般式[2c]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化8】
【化9】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;かつ
X2c’は、
1)−S(=O)−、又は
2)−S(=O)2−
である。]
【請求項8】
下記一般式[2d]で表される化合物又はその塩をチオカルボニル化することを含む、下記一般式[2e]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化10】
【化11】
[式中、R1、R2、R3、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義である。]
【請求項9】
下記一般式[15]で表される化合物又はその塩を環化させることを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の製造方法。
【化12】
【化13】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義であり;かつ
Eは、脱離基である。]
【請求項10】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項9に記載の製造方法。
【請求項11】
芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、酸アミド系溶媒、エステル系溶媒、アルコール系溶媒、及び有機酸系溶媒からなる群から選ばれる溶媒を含有する結晶化用溶媒で結晶化することを含む、下記一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩の精製方法。
【化14】
[式中、R1、R2、R3、Y、X1、X2’、X3、X4及び環A’は請求項1と同義である。]
【請求項12】
結晶化用溶媒が、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11記載の精製方法。
【請求項13】
結晶化用溶媒が、ケトン系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11記載の精製方法。
【請求項14】
結晶化用溶媒が、メチルイソブチルケトン及び1−ブタノールからなる群より選ばれる溶媒を含有する、請求項11に記載の精製方法。
【請求項15】
結晶化用溶媒が、1−ブタノールを含有する、請求項11に記載の精製方法。
【請求項16】
一般式[2]で表される化合物又はその医薬上許容される塩が、請求項1乃至10のいずれかに記載の製造方法によって得られたものである、請求項11乃至15のいずれかに記載の精製方法。
【請求項17】
吸着剤で処理することをさらに含む、請求項11乃至16のいずれかに記載の精製方法。
【請求項18】
吸着剤が活性炭である、請求項17に記載の精製方法。
【請求項19】
一般式[2]で表される化合物が、
(1) (3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(2) (3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(3) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(4) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(5) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードフェニル)−メタノン、
(6) (3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(7) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタノン、
(8) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(9) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ4−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(10) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−1λ6−ベンゾ[1,4]チアジン−4−イル)−メタノン、
(11) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタンチオン、
(12) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(13) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(14) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(15) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(16) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(17) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(18) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−メトキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(19) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(20) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(21) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジエチルアミド、
(22) 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−スルホニル)フェノール、
(23) (6−tert−ブチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(24) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン、
(25) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸アミド、
(26) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−イル)−メタノン、
(27) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−イル)−メタノン、
(29) (5−クロロ−6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(30) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)−メタノン、
(31) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(32) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,8−ジイソプロピル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(33) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−[6−(ピロリジン−1−スルホニル)−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル]−メタノン、
(34) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸エチルアミド、
(35) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−スルホン酸ジメチルアミド、
(36) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(37) 5−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2−オン、
(38) (3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(39) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン、
(40) (3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(41) (4−クロロ−3−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(44) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(50) (3,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(51) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(52) (7−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(53) [4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(54) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(55) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸メチルエステル、
(56) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(57) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−カルボン酸、
(58) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−5−カルボン酸メチルエステル、
(59) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸メチルエステル、
(60) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−カルボン酸、
(61) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸メチルエステル、
(62) 4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−8−カルボン酸、
(64) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(フェノキサジン−10−イル)−メタノン、
(65) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(66) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6,8−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(67) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(68) (6−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(69) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(70) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7−ニトロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(71) (7−アミノ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(72) N−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−メタンスルホンアミド、
(73) 1−[4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンゾイル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル]−エタノン、
(74) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(75) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)−メタノン、
(76) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2−メチル−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(77) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−メタノン、
(78) (5−アミノ−2,3−ジヒドロインドール−1−イル)−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(79) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(80) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(2,3−ジヒドロナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−1−イル)−メタノン、
(81) (3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(82) (6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(83) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(4−メタンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノキサリン−1−イル)−メタノン、
(84) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−エタンスルホニル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(85) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(6−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(86) (3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(87) 酢酸 2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェニルエステル、
(88) (2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−(4−ヒドロキシフェニル)−メタノン、
(89) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(5−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(90) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(8−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、
(91) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸エチルエステル、
(92) [2,6−ジクロロ−4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)フェノキシ]酢酸、
(93) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(3−メチル−2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン−4−イル)−メタノン、又は
(95) (3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−(7,8−ジヒドロ−6H−5−オキサ−9−アザベンゾシクロヘプテン−9−イル)−メタノン
である、請求項11乃至18のいずれかに記載の精製方法。
【請求項20】
請求項11乃至15、17および18のいずれかに記載の精製方法をさらに含む、請求項1乃至10のいずれかに記載の製造方法。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【公開番号】特開2008−1691(P2008−1691A)
【公開日】平成20年1月10日(2008.1.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−138673(P2007−138673)
【出願日】平成19年5月25日(2007.5.25)
【出願人】(000004569)日本たばこ産業株式会社 (406)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成20年1月10日(2008.1.10)
【国際特許分類】
【出願日】平成19年5月25日(2007.5.25)
【出願人】(000004569)日本たばこ産業株式会社 (406)
【Fターム(参考)】
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