置換環縮合アジンおよび癌治療におけるそれらの使用
本発明は、置換環縮合アジン類および癌を治療する際に前記化合物を用いる方法に関する。より詳細には、本発明は、４−アルキル−２−（ヘテロ環）−アジン類の調製および抗癌剤または癌治療用の薬物としてのそれらの使用に関する。本発明の化合物は、選択された癌に対して有利なインビボおよびインビトロ活性を示す。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
（式中、ＤはＮＲ１Ｒ２から選択され、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾールまたは４−メチルピペラジンを示し；
ｎは０、１または２から選択され；
Ｘは、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択されるか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＺおよびＱは、ＮまたはＣＨを示すが、ただし、それらの少なくとも１つはＮであり；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し；ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜６であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴおよびＷ環上の１以上の空いている位置にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ（ただし、化合物：
【化２】
は除かれる）。
【請求項２】
ＺはＮまたはＣＨを示し、ＱはＮを示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＡはＤと共に環構造を形成し、該環構造は、
【化３】
（式中、ｎは１〜４であり、Ｒは分枝または非分枝のＣ１−Ｃ６アルキルを示す）
である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＡはＤと共に環構造を形成し、該環構造は、
【化４】
である、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
請求項２に記載の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートのプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルのプロドラッグであって、
ＤはＮＲ１Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示し、ここで、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してもよく、
ｎは０または１から選択され；
ＸはＨまたは低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択され；
ＹはＯまたはＳを示し；
ＺおよびＱの両方がＮであり；
ＪはＣＨまたはＣ−Ｍｅを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜４であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環上の６、７または８位およびＷ環上の３’位にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示す、化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ。
【請求項６】
請求項２に記載の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグであって、
ＤはＮＲ１Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈまたは低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示し；
ｎは０であり；
ＸはＨであり；
ＹはＯであり；
ＺおよびＱの両方がＮであり；
ＪはＣＨであり；
Ａは（ＣＨ２）３であり；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環上の６、７または８位およびＷ環上の３’位にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＮＯ２またはＮＨ２を示す、化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ。
【請求項７】
化合物は塩である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
化合物は塩酸塩である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物であって、式Iは、
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−１，４−ブタンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロパンジアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−シクロプロピル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−メチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−エチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，５−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−５−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，６−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボキサキド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（４−クロロ−５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−キノリニル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（２−ナフチル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ３−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キノリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；および
Ｎ１−［３−（１−ベンゾフラン−２−イル）−１−イソキノリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩
のうちの１つを示す化合物。
【請求項１０】
癌予防法または癌治療法であって、式I：
【化５】
（式中、ＤはＮＲ１Ｒ２から選択され、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してモルホリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾールまたは４−メチルピペラジンを示し；
ｎは０、１または２から選択され；
Ｘは、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択されるか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＺおよびＱはＮまたはＣＨを示すが、ただし、それらの少なくとも１つはＮであり；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜６であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグの治療上の有効量を、このような治療を必要とする対象に投与する工程を包含する方法。
【請求項１１】
ＺはＮまたはＣＨを示し、ＱはＮを示す、請求項１０に記載の癌予防法または癌治療法。
【請求項１２】
治療対象は、細胞停止機能の回復を必要とする、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１３】
細胞停止機能の正常範囲の予想水準の少なくとも１０％が対象において回復させられる、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１４】
細胞停止機能の正常範囲の予想水準の少なくとも５０％が対象において回復させられる、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１５】
１以上の化学療法剤および／または療法の適用をさらに含む、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１６】
１以上の化学療法剤および／または療法は、
シスプラチンまたは他の白金ベースの誘導体；
テモゾロマイドまたは他のＤＮＡメチル化剤；
シクロホスファミドまたは他のＤＮＡアルキル化剤；
ドキソルビシン、ミトキサントロン、カンプトテシンまたは他のトポイソメラーゼ阻害剤；
メトトレキセート、ゲムシタビンまたは他の代謝拮抗剤；
ドセタキセルまたは他のタキサン系抗癌剤；
キナーゼ阻害剤；および
放射線治療法
から選択される、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
１以上の化学療法剤は、式Iの化合物の投与の前、その最中またはその後に対象に投与される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
化合物および剤は、ヒト対象の癌予防または癌治療において用いられる、請求項１０〜１７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項１９】
化合物および剤は、非ヒト対象中の癌細胞をターゲットにするために用いられる、請求項１０〜１７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項２０】
活性剤としての請求項１〜９のいずれか１つに記載された式Iの化合物と、製薬的に許容される賦形剤、添加剤、担体、緩衝剤または安定剤とを含有する医薬組成物。
【請求項２１】
活性剤としての請求項１０に記載された式Iの化合物と、製薬的に許容される賦形剤、添加剤、担体、緩衝剤または安定剤とを含有する癌治療組成物。
【請求項２２】
請求項２０に記載の医薬組成物または請求項２１に記載の癌治療組成物による製剤であって、組成物が経口投与用に製剤化される、製剤。
【請求項２３】
組成物の剤型は、錠剤、カプセル剤、粉末剤または液剤から選択される、請求項２２に記載の製剤。
【請求項２４】
請求項２０に記載の医薬組成物または請求項２１に記載の癌治療組成物による製剤であって、組成物は、静脈内、皮膚または皮下の注射用に製剤化される、製剤。
【請求項２５】
医薬の製造における、対象の癌予防または癌治療における使用のための請求項１〜９のいずれか１つに記載の式Iの化合物の有効量の使用。
【請求項２６】
医薬の製造における、対象の癌予防または治療における使用のための請求項１０に記載の式Iの化合物の有効量の使用。
【請求項２７】
請求項１０に記載の式Iの化合物を製造する方法であって、
式II：
【化６】
（式中、ｎは０、１または２から選択され；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してよく；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置で独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の２−アリール−４−クロロキナゾリンをアミンと反応させる工程を包含する方法。
【請求項２８】
請求項２７に記載の方法であって、式IIの化合物を製造する工程を包含し、該工程は、式III：
【化７】
（式中、ｎは０、１または２から選択され；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してよく；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物を塩素化する工程を包含する、方法。
【請求項２９】
請求項２８に記載の方法であって、化合物IIIを製造する工程を包含し、該工程は、
（i）ボロン酸（Suzuki）カップリング；
（ii）置換アントラニル酸エステルのアミノ化、次いで、環化工程；
（iii）置換アントラニルアミドの環化
のいずれか１つの工程を包含する、方法。
【請求項３０】
請求項２７〜２９のいずれか１つに記載された方法によって得られた請求項１０に記載の式Iの化合物。
【請求項３１】
請求項３０に記載の化合物であって、式Iは、
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−１，４−ブタンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロパンジアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−シクロプロピル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−メチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−エチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，５−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−５−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，６−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−メチル−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（４−クロロ−５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−キノリニル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（２−ナフチル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ３−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；および
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩
のいずれか１つを示す化合物。
【請求項３２】
請求項２７に記載の式IIの化合物。
【請求項３３】
請求項２８に記載の式IIIの化合物。
【請求項３４】
請求項３３に記載の化合物であって、式IIIは、
２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（２−ナフチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−キノリニル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−６−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−８−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−７−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；および
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン
のいずれか１つを示す化合物。
【請求項３６】
細胞停止機能の回復を測定するためのアッセイであって、
（ａ）細胞培養条件下に増殖培地中に１以上の腫瘍細胞系を塗布し、かつ、これを培養する工程と、
（ｂ）請求項１０に記載の式Iの化合物を、該培養物の１以上に加える工程と、
（ｃ）細胞分裂阻害剤を、該培養物の１以上に加える工程と、
（ｄ）該培養物の１以上に放射線を照射する工程と、
（ｅ）インキュベートし、採取する工程と、
（ｆ）細胞ＤＮＡ量統計データを分析して、培養物中のＧ１期、Ｓ期およびＧ２／Ｍ期の細胞の比率を推定する工程と
を包含する、アッセイ。
【請求項１】
式（I）：
【化１】
（式中、ＤはＮＲ１Ｒ２から選択され、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾールまたは４−メチルピペラジンを示し；
ｎは０、１または２から選択され；
Ｘは、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択されるか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＺおよびＱは、ＮまたはＣＨを示すが、ただし、それらの少なくとも１つはＮであり；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し；ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜６であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴおよびＷ環上の１以上の空いている位置にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有して、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ（ただし、化合物：
【化２】
は除かれる）。
【請求項２】
ＺはＮまたはＣＨを示し、ＱはＮを示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＡはＤと共に環構造を形成し、該環構造は、
【化３】
（式中、ｎは１〜４であり、Ｒは分枝または非分枝のＣ１−Ｃ６アルキルを示す）
である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＡはＤと共に環構造を形成し、該環構造は、
【化４】
である、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
請求項２に記載の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートのプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルのプロドラッグであって、
ＤはＮＲ１Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示し、ここで、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してもよく、
ｎは０または１から選択され；
ＸはＨまたは低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択され；
ＹはＯまたはＳを示し；
ＺおよびＱの両方がＮであり；
ＪはＣＨまたはＣ−Ｍｅを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜４であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環上の６、７または８位およびＷ環上の３’位にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示す、化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ。
【請求項６】
請求項２に記載の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグであって、
ＤはＮＲ１Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈまたは低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示し；
ｎは０であり；
ＸはＨであり；
ＹはＯであり；
ＺおよびＱの両方がＮであり；
ＪはＣＨであり；
Ａは（ＣＨ２）３であり；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環上の６、７または８位およびＷ環上の３’位にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＮＯ２またはＮＨ２を示す、化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグ。
【請求項７】
化合物は塩である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
化合物は塩酸塩である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物であって、式Iは、
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−１，４−ブタンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロパンジアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−シクロプロピル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−メチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−エチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，５−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−５−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，６−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボキサキド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（４−クロロ−５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−キノリニル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（２−ナフチル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ３−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キノリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；および
Ｎ１−［３−（１−ベンゾフラン−２−イル）−１−イソキノリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩
のうちの１つを示す化合物。
【請求項１０】
癌予防法または癌治療法であって、式I：
【化５】
（式中、ＤはＮＲ１Ｒ２から選択され、ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してモルホリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾールまたは４−メチルピペラジンを示し；
ｎは０、１または２から選択され；
Ｘは、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルから選択されるか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＺおよびＱはＮまたはＣＨを示すが、ただし、それらの少なくとも１つはＮであり；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
Ａは（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは２〜６であるか、または、ＡはＤと共に環構造を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物またはその生理学的に許容される塩またはホスファートプロドラッグまたはカルボン酸またはアミノ酸エステルプロドラッグの治療上の有効量を、このような治療を必要とする対象に投与する工程を包含する方法。
【請求項１１】
ＺはＮまたはＣＨを示し、ＱはＮを示す、請求項１０に記載の癌予防法または癌治療法。
【請求項１２】
治療対象は、細胞停止機能の回復を必要とする、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１３】
細胞停止機能の正常範囲の予想水準の少なくとも１０％が対象において回復させられる、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１４】
細胞停止機能の正常範囲の予想水準の少なくとも５０％が対象において回復させられる、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１５】
１以上の化学療法剤および／または療法の適用をさらに含む、請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１６】
１以上の化学療法剤および／または療法は、
シスプラチンまたは他の白金ベースの誘導体；
テモゾロマイドまたは他のＤＮＡメチル化剤；
シクロホスファミドまたは他のＤＮＡアルキル化剤；
ドキソルビシン、ミトキサントロン、カンプトテシンまたは他のトポイソメラーゼ阻害剤；
メトトレキセート、ゲムシタビンまたは他の代謝拮抗剤；
ドセタキセルまたは他のタキサン系抗癌剤；
キナーゼ阻害剤；および
放射線治療法
から選択される、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
１以上の化学療法剤は、式Iの化合物の投与の前、その最中またはその後に対象に投与される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
化合物および剤は、ヒト対象の癌予防または癌治療において用いられる、請求項１０〜１７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項１９】
化合物および剤は、非ヒト対象中の癌細胞をターゲットにするために用いられる、請求項１０〜１７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項２０】
活性剤としての請求項１〜９のいずれか１つに記載された式Iの化合物と、製薬的に許容される賦形剤、添加剤、担体、緩衝剤または安定剤とを含有する医薬組成物。
【請求項２１】
活性剤としての請求項１０に記載された式Iの化合物と、製薬的に許容される賦形剤、添加剤、担体、緩衝剤または安定剤とを含有する癌治療組成物。
【請求項２２】
請求項２０に記載の医薬組成物または請求項２１に記載の癌治療組成物による製剤であって、組成物が経口投与用に製剤化される、製剤。
【請求項２３】
組成物の剤型は、錠剤、カプセル剤、粉末剤または液剤から選択される、請求項２２に記載の製剤。
【請求項２４】
請求項２０に記載の医薬組成物または請求項２１に記載の癌治療組成物による製剤であって、組成物は、静脈内、皮膚または皮下の注射用に製剤化される、製剤。
【請求項２５】
医薬の製造における、対象の癌予防または癌治療における使用のための請求項１〜９のいずれか１つに記載の式Iの化合物の有効量の使用。
【請求項２６】
医薬の製造における、対象の癌予防または治療における使用のための請求項１０に記載の式Iの化合物の有効量の使用。
【請求項２７】
請求項１０に記載の式Iの化合物を製造する方法であって、
式II：
【化６】
（式中、ｎは０、１または２から選択され；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してよく；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置で独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の２−アリール−４−クロロキナゾリンをアミンと反応させる工程を包含する方法。
【請求項２８】
請求項２７に記載の方法であって、式IIの化合物を製造する工程を包含し、該工程は、式III：
【化７】
（式中、ｎは０、１または２から選択され；
ＹはＯ、ＣＨＲ３、ＳまたはＮＲ４から選択され、ここで、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示し；
ＪはＮまたはＣＲ５を示し、ここで、Ｒ５は、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示してよく；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれＴ環およびＷ環上の空いている位置の１以上にあって、それぞれの存在位置において独立して、１以上のＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９、ＣＨ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＦ３、ＣＮまたはＮＯ２を示し、ここで、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、Ｈ、または、アミノ、ヒドロキシルまたはメトキシ基により置換されてもよい低級Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキルを示すか、または、シクロアルキル構造の一部として１以上の酸素または窒素原子を有してアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを示す）
の化合物を塩素化する工程を包含する、方法。
【請求項２９】
請求項２８に記載の方法であって、化合物IIIを製造する工程を包含し、該工程は、
（i）ボロン酸（Suzuki）カップリング；
（ii）置換アントラニル酸エステルのアミノ化、次いで、環化工程；
（iii）置換アントラニルアミドの環化
のいずれか１つの工程を包含する、方法。
【請求項３０】
請求項２７〜２９のいずれか１つに記載された方法によって得られた請求項１０に記載の式Iの化合物。
【請求項３１】
請求項３０に記載の化合物であって、式Iは、
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−１，２−エタンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−１，４−ブタンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロパンジアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−シクロプロピル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−メチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３−エチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，５−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−５−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４，６−キナゾリンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−６−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−７−キナゾリンカルボキサミド二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−アミノ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボニトリル；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−キナゾリンカルボキサミド；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−メチル−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（４−クロロ−５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１−［２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４−キナゾリニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（３−キノリニル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−［２−（２−ナフチル）−４−キナゾリニル］−１，３−プロパンジアミン二塩酸塩；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ３−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩；および
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−キナゾリンアミン二塩酸塩
のいずれか１つを示す化合物。
【請求項３２】
請求項２７に記載の式IIの化合物。
【請求項３３】
請求項２８に記載の式IIIの化合物。
【請求項３４】
請求項３３に記載の化合物であって、式IIIは、
２−（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（２−ナフチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−キノリニル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾチエン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−フルオロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−６−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−フルオロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−クロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−８−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，７−ジクロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
８−メチル−２−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（７−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−５−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７−メトキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−７−キナゾリンカルボキサミド；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−フェニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−８−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）ベンゾ［ｇ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジクロロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−６，８−ジブロモ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；および
２−（１−ベンゾフラン−２−イル）−７，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリノン
のいずれか１つを示す化合物。
【請求項３６】
細胞停止機能の回復を測定するためのアッセイであって、
（ａ）細胞培養条件下に増殖培地中に１以上の腫瘍細胞系を塗布し、かつ、これを培養する工程と、
（ｂ）請求項１０に記載の式Iの化合物を、該培養物の１以上に加える工程と、
（ｃ）細胞分裂阻害剤を、該培養物の１以上に加える工程と、
（ｄ）該培養物の１以上に放射線を照射する工程と、
（ｅ）インキュベートし、採取する工程と、
（ｆ）細胞ＤＮＡ量統計データを分析して、培養物中のＧ１期、Ｓ期およびＧ２／Ｍ期の細胞の比率を推定する工程と
を包含する、アッセイ。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２００９−５３３３３８（Ｐ２００９−５３３３３８Ａ）
【公表日】平成２１年９月１７日（２００９．９．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０４１４４（Ｐ２００９−５０４１４４）
【出願日】平成１９年４月４日（２００７．４．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＺ２００７／００００７７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１７１６１
【国際公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（５０３４４７４１６）オークランド ユニサーヴィスィズ リミテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月１７日（２００９．９．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月４日（２００７．４．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＺ２００７／００００７７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１７１６１
【国際公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（５０３４４７４１６）オークランド ユニサーヴィスィズ リミテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
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