説明

2−および2、5−置換フェニルケトエノール

【課題】1−H−3−アリール−2,4−ジオン誘導体の植物の害虫に対する活性の高い化合物の提供。
【解決手段】式(I’)


(式中、Xは、塩素、臭素またはメチルを表し、Zは、塩素またはメチルを表し、A及びBは、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ポリ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルまたはC1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、場合によってはAとBとで環状を形成する等を表す。)の化合物の提供。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I’)
【化1】

式中、
Xは、塩素、臭素またはメチルを表し、
Zは、塩素またはメチルを表し、
Aは、場合によってはそれぞれフッ素もしくは塩素で置換されてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表すか、あるいは、場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシで置換されてもよいC−C−シクロアルキルであって、かつ、場合により1つもしくは隣接していていない2つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは場合によってはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、
Bは、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、あるいは
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルを表し、かつ、各場合とも1つのメチレンキは酸素もしくは硫黄により場合により置き換えられてもよく、かつ、場合によりメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、ブトキシ、iso−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルで置換されてもよく、あるいは
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルを表し、かつ、2つの炭素原子がC−C−アルカンジイルまたはC−C−アルケンジイルであって、各場合とも1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい連結基で一緒に連結されておるか、またはブタンジエンジイルで一緒に連結されており、
Gは、水素(a)を表すか、または基
【化2】

の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、それぞれ場合によってはフッ素、もしくは塩素で置換されてもよいC−C14−アルキル、C−C14−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシもしくはiso−プロポキシで置換されてもよいC−C−シクロアルキルであって、かつ、場合によっては1つもしくは隣接していない2つのメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換えられてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルで置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルで置換されてもよいベンシルを表し、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで置換されてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルで置換されてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルで置換されてもよいピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいC−C14−アルキル、C−C14−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピルもしくはメトキシで置換されてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
は、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチルまたはtert−ブチルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、iso−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立して、各々がそれぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノまたはC−C−アルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、あるいは
一緒になって、場合によってはメチルもしくはエチルで置換されてもよいC−C−アルキレン基であって、かつ、場合によっては1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていてもよいアルキレン基を表す、ただしXおよびZがともにメチルを表し、AおよびBが一緒になって−(CH−CHOCH−(CH−を表し、かつ、Gが−COOCを表す化合物は除外される、
の化合物。
【請求項2】
Xがメチルであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOCH−(CH−であり、かつ、Gが−COOCであるか、
Xがメチルであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOCH−(CH−であり、かつ、GがHであるか、
Xがメチルであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOC−(CH−であり、かつ、GがHであるか、
Xがメチルであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOC−(CH−であり、かつ、Gが−COOiCであるか、
Xがメチルであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOC−(CH−であり、かつ、Gが−COOCであるか、または
XがBrであり、Zがメチルであり、AおよびBが一緒になって−(CHCHOCH−(CH−であり、かつ、Gが−COOiCである、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
請求項1に記載の化合物の製造方法において、
(A)式(I−1−a)
【化3】

式中、A、B、XおよびYは請求項1における式(I’)についてていぎしたとおりである、で表される化合物を、式(II)
【化4】

式中、
A、B、XおよびZは、各々が上記定義の通りであり、そして
は、C−C−アルキルを表す、
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合せしめることに得るか、(E)適当であれば、(A)で得られた式(I−1−a)で表される化合物を、式(VII)
【化5】

式中、Rは上記定義の通りであり、Halはハロゲンを表す、
の酸ハロゲン化物、または
式(VIII)
−CO−O−CO−R (VIII)
式中、Rは上記定義の通りである、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめて、式(I’)のGが基
−COR
で表される化合物を得るか、
(F)適当であれば、(A)で得られた式(I−1−a)で表される化合物を、式(IX)
−M−CO−Cl (IX)
式中、
およびMは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより、式(I’)のGが基
−M−CO−
で表される化合物を得るか、
(G)適当なら、(A)で得られた式(I−1−a)で表される化合物を、
式(XII)
−SO−Cl (XII)
式中、
は、上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより式(I’)のGが基
−SO
で表される化合物を得るか、または
(I)適当なら、(A)で得られた式(I−1−a)で表される化合物を、
式(XIII)
【化6】

式中、
L、RおよびRは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Halは、ハロゲンを表す、
のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより、式(I’)のGが基
−P(=L)R
で表される化合物をえることを、
特徴とする方法。
【請求項4】
式(II)
【化7】

式中、
A、B、XおよびZは、それぞれ請求項1の式(I’)について定義した通りであり、そして
は、C−C−アルキルを表す、
の化合物。
【請求項5】
式(XX)
【化8】

式中、
A、B、XおよびZは、それぞれ請求項1の式(I’)について定義した通りである、の化合物。
【請求項6】
請求項1記載の式(I’)の少なくとも1種の化合物を有効成分として含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I’)の化合物を、有害生物および/またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、ヒトを処置する方法を除く有害生物の防除法。

【公開番号】特開2009−79035(P2009−79035A)
【公開日】平成21年4月16日(2009.4.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−202324(P2008−202324)
【出願日】平成20年8月5日(2008.8.5)
【分割の表示】特願平10−507541の分割
【原出願日】平成9年7月23日(1997.7.23)
【出願人】(591063187)バイエル アクチェンゲゼルシャフト (67)
【氏名又は名称原語表記】Bayer Aktiengesellschaft
【住所又は居所原語表記】D−51368 Leverkusen,Germany
【Fターム(参考)】