２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノール
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＣＫＥは、明細書で挙げた通りに定義される）の新規な２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノール、さらにいくつかのそれらの製造方法、ならびに農薬および／または除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノールおよび栽培植物の適合性を改善する化合物を含有する選択的除草剤に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｗは、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、アルコキシ−ビス−アルキルオキシまたは置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ（ヘテロ原子が介在していることができる。）を表し、
Ｘは、アルキルを表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化２】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは飽和または不飽和の置換されていてもよいシクロアルキルを表し（ここで少なくとも１個の環原子はへテロ原子で置換されていてもよい。）、あるいはアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、それぞれはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和の置換されていないか置換されている環を表し、
Ｄは、水素を表し、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（１個または複数の環員がヘテロ原子で置換されていてもよい。）からなる群からの置換されていてもよい基を表し、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールを表し、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって、置換されていないか、Ａ、Ｄ部分で置換されており、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝８の場合、さらなる）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和環を表し、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、ヒドロキシルで置換されていてもよく、またはそれぞれの場合、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（メチレン基は酸素またはイオウで置換されていてもよい。）または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和の置換されていないか、置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化３】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは少なくとも１個のヘテロ原子が介在していることができ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは置換されていてもよいベンジルを表し、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、酸素またはイオウが介在していてもよい環を表す。）。
【請求項２】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシを表し、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキシで一置換から三置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルカンジイルオキシを表し、ここでこの環の１個のメチレン基には酸素またはイオウが介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化４】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで１個または直接隣接していない２個の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよく、あるいはフェニル、ナフチル、環原子５〜６個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで一置換または二置換されていてもよい飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の酸素および／またはイオウ原子を含んでいてもよいアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオ基で置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員から８員環を形成し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、２個の置換基とそれらが結合している炭素原子が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイルを表し、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、それぞれがＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、あるいはフェニル、環原子５または６個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは環原子５または６個を有するヘタリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、それぞれの場合、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、ここで場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素またはイオウで置換されており、
ここにおいて、それぞれの場合の適切な置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシであり（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよく、または２個の隣接する置換基がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、酸素もしくはイオウを含有することができ、または以下の基の１つを含有していてもよい環原子５もしくは６個を有するさらなる飽和または不飽和環（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡとＤはここで、それらが結合している原子と一緒になって、例えば以下で詳述する基ＡＤ−１からＡＤ−１０を表す。）を形成してもよいさらなるＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルケンジイル基またはブタジエニル基であり、
【化５】
あるいは、
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、それぞれはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてもよく、それぞれは同一または異なるハロゲン置換基、またはベンジルもしくはフェニルで一置換から三置換されていてもよく、それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換から三置換されていてもよく、このＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルは以下の基の１つをさらに含有していてもよく、
【化６】
またはＣ１〜Ｃ２−アルカンジイル基を介してもしくは酸素原子で架橋しており、あるいは
Ｑ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよい。）を表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７環を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化７】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは１個または直接隣接していない複数の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表し、または
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールを表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲン、アミノもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい。）を表し
Ｒ３は、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオもしくはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオ（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（それぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、またはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表し、あるいは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、１個のメチレン基が酸素もしくはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、またはフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表し（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい。）、
Ｒ１４ａは、水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、あるいは
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒になって、Ｃ４〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは、同一または異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいは
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルで、または（ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい）Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは互いに独立に、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｒ１７ａとＲ１８ａはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基または１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９ａとＲ２０ａは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−ビス−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルカンジイルオキシを表し、ここでその環の１個のメチレン基には酸素が介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｙは、塩素または臭素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化８】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物ではない場合）フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで一置換または二置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで一置換または二置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個または互いに直接隣接していない２個の酸素またはイオウ原子を含有していてもよいアルキレンジイル基で置換されていてもよく、メチルもしくはエチル、またはアルキレンジオキシル、またはアルキレンジチオール基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキルを表し、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員または６員環を形成し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよく、
ＡとＤは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基がカルボニル基（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）、酸素またはイオウで置換されていることができるＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシが適切な置換基であり、あるいは
ＡとＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１からＡＤ−１０の１つを表し、
【化９】
あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、それぞれの場合Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、これはメチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を表し、ただし、この場合Ａは、水素またはメチルを表し、あるいは
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１０】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８〜アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の環員が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ− Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいは
Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換または二置換されていてもよく、
Ｒ３は、フッ素で一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはそれぞれの場合フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、メチルまたはエチルで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシ、シクロプロピル−メトキシ、シクロペンチル−メトキシまたはシクロヘキシル−メトキシを表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、塩素または臭素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化１１】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、式（Ｉ−５）の化合物の場合のみ、それぞれの場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、直接隣接していない２個の酸素原子を含有するアルキレンジオキシ基で置換されていてもよいＣ６−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、あるいは基ＡＤ−１を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはメチルを表し、
Ｑ３は、水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を表し、ただし、この場合Ａは、水素を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１２】
−ＳＯ２−Ｒ３ （ｄ） または Ｅ （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｅは、アンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表し、あるいはシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい。）、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素で一置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシまたはシクロプロピルメトキシを表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、塩素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化１３】
Ａは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｓ−ブチルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素で置換されていてもよく、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはトリフルオロメチル（特にメチルまたはメトキシ）で一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アルカンジイルまたは基ＡＤ−１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１４】
−ＳＯ２−Ｒ３ （ｄ） または Ｅ （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表し、
Ｅは、アンモニウムイオン（Ｎ＋（Ｃ６Ｈ１３）４）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、またはＣ２〜Ｃ１７−アルケニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得るために、
【化１５】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＩ）の化合物
【化１６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）の化合物を得るために、
【化１７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化１８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）の化合物を得るために、
【化１９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＶ）の化合物
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有し、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および酸の存在下で分子内環化させること、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）の化合物を得るために、
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（Ｖ）の化合物
【化２２】
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）または
式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル
【化２３】
（式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）の化合物
【化２４】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）の化合物を得るために、
【化２５】
（式中、
Ａ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化２６】
（式中、
Ａは、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）の化合物
【化２７】
（式中、
Ｈａｌ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）の化合物を得るために、
【化２８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化２９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内環化反応させること、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）の化合物を得るために、
【化３０】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＸ）の化合物
【化３１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）の化合物を得るために、
【化３２】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（Ｘ）の化合物
【化３３】
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）を
α）式（ＶＩ）の化合物
【化３４】
（式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＷは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、あるいは
β）式（ＸＩ）の化合物
【化３５】
（式中、
Ｕ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、あるいは
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化３６】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−８−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸クロリド
【化３７】
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、あるいは
β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌが酸素を表す後記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌがイオウを表す後記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化３８】
（式中、
ＭおよびＲ２は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、および
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−８−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物
【化３９】
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−８−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＩＸ）または（ＸＸ）の金属化合物またはアミン
【化４０】
（式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属を表し、
ｔは、数１または２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、水素またはアルキルを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−８−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を
（α）式（ＸＸＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＸＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合触媒の存在下で反応させること、あるいは
β）式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化４１】
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）の化合物
【化４２】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）の化合物
【化４３】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項９】
式（ＩＶ）の化合物
【化４４】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１０】
式（ＶＩ）の化合物
【化４５】
（式中、
Ｈａｌ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化４６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１２】
式（ＩＸ）の化合物
【化４７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１３】
式（ＸＩ）の化合物
【化４８】
（式中、
Ｕ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１４】
式（ＸＩＩ）の化合物
【化４９】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１５】
式（ＸＸＩＶ）の化合物
【化５０】
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記の意味を有する。）。
【請求項１６】
式（ＸＸＶ）の化合物
【化５１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１７】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化５２】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１８】
式（ＸＸＩＸ）の化合物
【化５３】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１９】
式（ＸＸＸＩ）の化合物
【化５４】
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項２０】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物
【化５５】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２１】
式（ＸＸＸＩＶ）の化合物
【化５６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２２】
式（ＸＸＸＶ）の化合物
【化５７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８、Ｒ８’、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２３】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物
【化５８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物
【化５９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ８、Ｒ８’、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２５】
成分として以下のものを含む活性化合物の組合せの有効含量を有する組成物：
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、および
（ｂ’）作物植物の耐容性を改善し、以下の化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル：ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物も参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン、ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル：ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾール−カルボキシレート（イソキサジフェン−エチル：ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル：ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタレン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物も参照）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物も参照）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名：Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩａ）
【化６０】
または一般式（ＩＩｂ）
【化６１】
または式（ＩＩｃ）
【化６２】
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ１は、以下で概説する二価の複素環基の１つを表し、
【化６３】
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、炭素原子１または２個を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれの場合フッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはＲ１７と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、またはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員もしくは６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｒ２０は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、それぞれの場合ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化６４】
または一般式（ＩＩｅ）
【化６５】
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し（それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２５は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ２５と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）。
【請求項２６】
作物植物の耐容性を改善する化合物が以下の化合物の群から選択される請求項２５に記載の組成物：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは以下の化合物。
【化６６】
【請求項２７】
作物植物の耐容性を改善する化合物がクロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項２５または２６に記載の組成物。
【請求項２８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の含有を特徴とする農薬および／または除草剤。
【請求項２９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする害虫および／または望ましくない植生の調節方法。
【請求項３０】
害虫および／または望ましくない植生を調節するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性物質と混合することを特徴とする農薬および／または除草剤の調製方法。
【請求項３２】
農薬および／または除草剤を調製するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３３】
請求項２５に記載の組成物を植物またはそれらの環境に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【請求項３４】
望ましくない植生を調節するための請求項２５に記載の組成物の使用。
【請求項３５】
請求項２５に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１に記載の作物植物の耐容性を改善する化合物を植物またはそれらの環境に短い間隔で別個に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｗは、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、アルコキシ−ビス−アルキルオキシまたは置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ（ヘテロ原子が介在していることができる。）を表し、
Ｘは、アルキルを表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化２】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは飽和または不飽和の置換されていてもよいシクロアルキルを表し（ここで少なくとも１個の環原子はへテロ原子で置換されていてもよい。）、あるいはアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、それぞれはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和の置換されていないか置換されている環を表し、
Ｄは、水素を表し、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（１個または複数の環員がヘテロ原子で置換されていてもよい。）からなる群からの置換されていてもよい基を表し、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールを表し、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって、置換されていないか、Ａ、Ｄ部分で置換されており、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝８の場合、さらなる）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和環を表し、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、ヒドロキシルで置換されていてもよく、またはそれぞれの場合、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（メチレン基は酸素またはイオウで置換されていてもよい。）または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和の置換されていないか、置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化３】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは少なくとも１個のヘテロ原子が介在していることができ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはそれぞれの場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは置換されていてもよいベンジルを表し、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、酸素またはイオウが介在していてもよい環を表す。）。
【請求項２】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシを表し、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキシで一置換から三置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルカンジイルオキシを表し、ここでこの環の１個のメチレン基には酸素またはイオウが介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化４】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで１個または直接隣接していない２個の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよく、あるいはフェニル、ナフチル、環原子５〜６個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで一置換または二置換されていてもよい飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の酸素および／またはイオウ原子を含んでいてもよいアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオ基で置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員から８員環を形成し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、２個の置換基とそれらが結合している炭素原子が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイルを表し、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、それぞれがＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、あるいはフェニル、環原子５または６個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは環原子５または６個を有するヘタリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、それぞれの場合、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、ここで場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素またはイオウで置換されており、
ここにおいて、それぞれの場合の適切な置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシであり（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよく、または２個の隣接する置換基がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、酸素もしくはイオウを含有することができ、または以下の基の１つを含有していてもよい環原子５もしくは６個を有するさらなる飽和または不飽和環（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡとＤはここで、それらが結合している原子と一緒になって、例えば以下で詳述する基ＡＤ−１からＡＤ−１０を表す。）を形成してもよいさらなるＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルケンジイル基またはブタジエニル基であり、
【化５】
あるいは、
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、それぞれはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてもよく、それぞれは同一または異なるハロゲン置換基、またはベンジルもしくはフェニルで一置換から三置換されていてもよく、それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換から三置換されていてもよく、このＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルは以下の基の１つをさらに含有していてもよく、
【化６】
またはＣ１〜Ｃ２−アルカンジイル基を介してもしくは酸素原子で架橋しており、あるいは
Ｑ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよい。）を表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７環を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化７】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは１個または直接隣接していない複数の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表し、または
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールを表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲン、アミノもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい。）を表し
Ｒ３は、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオもしくはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオ（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（それぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、またはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）を表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表し、あるいは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、１個のメチレン基が酸素もしくはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、またはフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表し（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい。）、
Ｒ１４ａは、水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、あるいは
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒になって、Ｃ４〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは、同一または異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいは
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルで、または（ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい）Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは互いに独立に、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｒ１７ａとＲ１８ａはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基または１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９ａとＲ２０ａは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−ビス−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルカンジイルオキシを表し、ここでその環の１個のメチレン基には酸素が介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｙは、塩素または臭素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化８】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物ではない場合）フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで一置換または二置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで一置換または二置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個または互いに直接隣接していない２個の酸素またはイオウ原子を含有していてもよいアルキレンジイル基で置換されていてもよく、メチルもしくはエチル、またはアルキレンジオキシル、またはアルキレンジチオール基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキルを表し、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員または６員環を形成し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよく、
ＡとＤは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基がカルボニル基（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）、酸素またはイオウで置換されていることができるＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシが適切な置換基であり、あるいは
ＡとＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１からＡＤ−１０の１つを表し、
【化９】
あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、それぞれの場合Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、これはメチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を表し、ただし、この場合Ａは、水素またはメチルを表し、あるいは
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１０】
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８〜アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の環員が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ− Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいは
Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換または二置換されていてもよく、
Ｒ３は、フッ素で一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはそれぞれの場合フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、メチルまたはエチルで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシ、シクロプロピル−メトキシ、シクロペンチル−メトキシまたはシクロヘキシル−メトキシを表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、塩素または臭素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化１１】
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、式（Ｉ−５）の化合物の場合のみ、それぞれの場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、直接隣接していない２個の酸素原子を含有するアルキレンジオキシ基で置換されていてもよいＣ６−シクロアルキルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を表し、
Ｄは、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、あるいは基ＡＤ−１を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはメチルを表し、
Ｑ３は、水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を表し、ただし、この場合Ａは、水素を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１２】
−ＳＯ２−Ｒ３ （ｄ） または Ｅ （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｅは、アンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表し、あるいはシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい。）、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素で一置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシまたはシクロプロピルメトキシを表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、塩素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化１３】
Ａは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｓ−ブチルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素で置換されていてもよく、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはトリフルオロメチル（特にメチルまたはメトキシ）で一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アルカンジイルまたは基ＡＤ−１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化１４】
−ＳＯ２−Ｒ３ （ｄ） または Ｅ （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表し、
Ｅは、アンモニウムイオン（Ｎ＋（Ｃ６Ｈ１３）４）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、またはＣ２〜Ｃ１７−アルケニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得るために、
【化１５】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＩ）の化合物
【化１６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）の化合物を得るために、
【化１７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化１８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）の化合物を得るために、
【化１９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＶ）の化合物
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有し、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および酸の存在下で分子内環化させること、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）の化合物を得るために、
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（Ｖ）の化合物
【化２２】
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）または
式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル
【化２３】
（式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）の化合物
【化２４】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）の化合物を得るために、
【化２５】
（式中、
Ａ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化２６】
（式中、
Ａは、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）の化合物
【化２７】
（式中、
Ｈａｌ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）の化合物を得るために、
【化２８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化２９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内環化反応させること、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）の化合物を得るために、
【化３０】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（ＩＸ）の化合物
【化３１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）の化合物を得るために、
【化３２】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）、
式（Ｘ）の化合物
【化３３】
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）を
α）式（ＶＩ）の化合物
【化３４】
（式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＷは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、あるいは
β）式（ＸＩ）の化合物
【化３５】
（式中、
Ｕ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、あるいは
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化３６】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−８−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸クロリド
【化３７】
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、あるいは
β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌが酸素を表す後記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌがイオウを表す後記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化３８】
（式中、
ＭおよびＲ２は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、および
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−８−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物
【化３９】
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−８−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＩＸ）または（ＸＸ）の金属化合物またはアミン
【化４０】
（式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属を表し、
ｔは、数１または２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、水素またはアルキルを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−８−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を
（α）式（ＸＸＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＸＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合触媒の存在下で反応させること、あるいは
β）式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化４１】
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）の化合物
【化４２】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）の化合物
【化４３】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項９】
式（ＩＶ）の化合物
【化４４】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１０】
式（ＶＩ）の化合物
【化４５】
（式中、
Ｈａｌ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化４６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１２】
式（ＩＸ）の化合物
【化４７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１３】
式（ＸＩ）の化合物
【化４８】
（式中、
Ｕ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１４】
式（ＸＩＩ）の化合物
【化４９】
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項１５】
式（ＸＸＩＶ）の化合物
【化５０】
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記の意味を有する。）。
【請求項１６】
式（ＸＸＶ）の化合物
【化５１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１７】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化５２】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１８】
式（ＸＸＩＸ）の化合物
【化５３】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項１９】
式（ＸＸＸＩ）の化合物
【化５４】
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）。
【請求項２０】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物
【化５５】
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２１】
式（ＸＸＸＩＶ）の化合物
【化５６】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２２】
式（ＸＸＸＶ）の化合物
【化５７】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８、Ｒ８’、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２３】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物
【化５８】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物
【化５９】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ８、Ｒ８’、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【請求項２５】
成分として以下のものを含む活性化合物の組合せの有効含量を有する組成物：
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、および
（ｂ’）作物植物の耐容性を改善し、以下の化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル：ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物も参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン、ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル：ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾール−カルボキシレート（イソキサジフェン−エチル：ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル：ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタレン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物も参照）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物も参照）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名：Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩａ）
【化６０】
または一般式（ＩＩｂ）
【化６１】
または式（ＩＩｃ）
【化６２】
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ１は、以下で概説する二価の複素環基の１つを表し、
【化６３】
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、炭素原子１または２個を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれの場合フッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはＲ１７と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、またはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員もしくは６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｒ２０は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、それぞれの場合ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化６４】
または一般式（ＩＩｅ）
【化６５】
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し（それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２５は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ２５と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）。
【請求項２６】
作物植物の耐容性を改善する化合物が以下の化合物の群から選択される請求項２５に記載の組成物：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは以下の化合物。
【化６６】
【請求項２７】
作物植物の耐容性を改善する化合物がクロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項２５または２６に記載の組成物。
【請求項２８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の含有を特徴とする農薬および／または除草剤。
【請求項２９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする害虫および／または望ましくない植生の調節方法。
【請求項３０】
害虫および／または望ましくない植生を調節するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性物質と混合することを特徴とする農薬および／または除草剤の調製方法。
【請求項３２】
農薬および／または除草剤を調製するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３３】
請求項２５に記載の組成物を植物またはそれらの環境に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【請求項３４】
望ましくない植生を調節するための請求項２５に記載の組成物の使用。
【請求項３５】
請求項２５に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１に記載の作物植物の耐容性を改善する化合物を植物またはそれらの環境に短い間隔で別個に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【公表番号】特表２００６−５２０３３８（Ｐ２００６−５２０３３８Ａ）
【公表日】平成１８年９月７日（２００６．９．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０４４９５（Ｐ２００６−５０４４９５）
【出願日】平成１６年３月２日（２００４．３．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００２０５３
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０８０９６２
【国際公開日】平成１６年９月２３日（２００４．９．２３）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年９月７日（２００６．９．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年３月２日（２００４．３．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００２０５３
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０８０９６２
【国際公開日】平成１６年９月２３日（２００４．９．２３）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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