Ｎ−アリールヘテロ芳香族物質、それを含む組成物およびその用途
本発明は、N−アリールヘテロ芳香族物質、それらを含む組成物およびそれらの使用に関する。より詳しくは、本発明は新規な化合物、特に新規なN−アリールヘテロ芳香族物質、それらを含む組成物、および特に腫瘍学における医薬としてのそれらの使用に関する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（Ｉ）：
【化１】
（式中：
R1は
―フェニル；
―ハロゲン、（C1−C3）アルキル、CON(R10)(R11)、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニル；
―ピリジル；
―ハロゲン、（C1−C3）アルキル、CON(R10)(R11)、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたピリジル
から選択され、ここでR10およびR11は独立してH、（C1-C3）アルキルおよびハロゲン化（C1-C3）アルキルから選択される；
R2はフェニル、３−ピリジル、ハロゲン、アルキル、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルから選択され、ここでR10およびR11は独立してH、（C1-C3）アルキルおよびハロゲン化（C1-C3）アルキルから選択される；
LはC(R7)(R8)、C=O、C=SおよびC=N(R7)からなる群から選択され；
R3はH、ハロゲン、CF3、アルキル、置換アルキル、アルキレン、置換アルキレン、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキレン、複素環式基、置換複素環式基、CO−R7、C(R7)=N−O(R8)、COOH、CONH−アリール、CONH−ヘテロアリール、CONH−R7、CON(R7)(R8)、CO−N(R7)−アリール、CO−N(R7)−ヘテロアリール、C(OR7)=NH、C[N(R7)(R8)]=NH、NH2、NH−アリール、NH−ヘテロアリール、NH(R7)、N(R7)(R8)、NH−CO−R7、N(R7)−CO−アリール、N(R7)−CO−ヘテロアリール、NH−SO2−R7、NH−SO2−アリール、NH−SO2−ヘテロアリール、NH−CH2−CO2(R7)、NH−CH2−アリール、NH−CH2−ヘテロアリール、NH−COO−(C1−C4)アルキル、NH−CH2−(C2−C3)アルキレン、NH−CH2−(C2−C3)アルキニル、N(R7)−N(R8)(R12)、NN=C(R7)(R8)、CN、OR7、OCH2−アリール、OCH2−ヘテロアリール、SR7、SO−R7、SO2−R7、アリール、ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され；
R4はH、(C1−C3)アルキル、シクロプロピル、(C2−C3)アルキレン、(C2−C3)アルキニル、O(C1−C3)アルキル、S(C1−C3)アルキル、F、ClおよびBrからなる群から選択され；
XはNまたはCHであり；
R7、R8およびR12は独立して、H、(C1−C3)アルキルおよび置換(C1−C3)アルキルからなる群から選択され；
L−G−R1は：
【化２】
（式中、−LおよびR1は上で定義されたとおりであり；
−R5およびR6は独立して、H、(C1−C3)アルキル、オキソおよびハロゲンからなる群から選択され；そして
−R9は(C1−C3)アルキルである）
からなる群から選択される）
に相当し、ラセミの形態、一方のエナンシオマーに富んだ形態、一方のジアステレオアイソマーに富んだ形態にある物質、その互変異性体、そのプロドラッグ、およびその医薬的に許容される塩、
但し、式（Ｉ）の物質は、次の化合物を含まない：
【化３】
[4-(3-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(6-メチルピリド-2-イル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(3-ヒドロキシフェニル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(3,5-ジメトキシフェニル)ピペラジン-1-イル](1-(4-ニトロフェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン。
【請求項２】
XがNであることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項３】
L−G−R1が、
【化４】
（式中、R5およびR6はそれぞれHである）
であることを特徴とする、請求項１または２に記載の物質。
【請求項４】
R１が：
−ハロゲン、(C1−C3)アルキル、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)アルコキシまたはカルボキサミドで置換されたフェニル；
−2-ピリジルまたは3-ピリジル；
−ハロゲンまたは(C1−C3)アルキルで置換された2-ピリジルもしくは3-ピリジル；
から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の物質。
【請求項５】
R１が：
−クロロ、または
−１つまたは２つのメトキシ基、または
−カルボキサミド基
で置換されたフェニルであることを特徴とする、請求項４に記載の物質。
【請求項６】
R1が、2,3−ジ置換フェニル、2,5−ジ置換フェニル、3−置換フェニル、3,5−ジ置換フェニルおよび3,4−ジ置換フェニルから選択されることを特徴とする、請求項４〜５のいずれか一つに記載の物質。
【請求項７】
R1が4−置換−2−ピリジル、6−置換−2−ピリジル、4,6−ジ置換−2−ピリジル、2−置換−3−ピリジルおよび5−置換−3−ピリジルから選択されることを特徴とする、請求項４に記載の物質。
【請求項８】
R3がH、(C1−C3)アルキル、CF3、ヒドロキシメチル、アミノ、アゼチジノおよびピロリジノから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項９】
R3がメチル、ヒドロキシメチル、CF3およびアミノから選択されることを特徴とする、請求項８に記載の物質。
【請求項１０】
R4がHであることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１１】
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−｛4−[4−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルフォンアミド、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
− [4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルホンアミド、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルホンアミド、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(2H−インダゾール3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(2H−インダゾール3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝メタンスルホンアミド、
−(2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](1−イソキノリン−1−イル−2−メチル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](1−イソキノリン−1−イル−2−メチル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−｛4−[4−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝メタンスルホンアミド、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１２】
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例１）、
− [4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例２）、
− [4−(3,5−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２）、
− [4−(キノリン−4−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１７）、
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ６０）、
− [4−(3,4−メチレンジオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ３０）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２０）、
− [4−(3,5−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ６３）、
− [4−(3−ジフルオロメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７４）、
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(2−メチルイミダゾ−ル−1−イル−メチル)−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ７５）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(1H−ピロール2−イル)メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ９１）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(ピロリジン−1−イル)メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ９３）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−トリフルオロメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１１９）、
− [5−(アゼチジン−1−イル)−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ１２９）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１３３）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１３４）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２３）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７３）、
− (5−アミノ−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ９９）
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１３】
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２３）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７３）、
− (5−アミノ−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ９９）
から選択されることを特徴とする、請求項１４に記載の物質。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質を医薬的に許容される賦形剤との組合せで含む医薬組成物。
【請求項１５】
チューブリン重合阻害剤としての、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１６】
腫瘍細胞の増殖阻害剤としての、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１７】
血管組織に由来する細胞塊の分解を促進するための、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１８】
疾病の治療に有用である医薬を製造するための、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１９】
疾病が癌である、請求項２０に記載の使用。
【請求項１】
次の式（Ｉ）：
【化１】
（式中：
R1は
―フェニル；
―ハロゲン、（C1−C3）アルキル、CON(R10)(R11)、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニル；
―ピリジル；
―ハロゲン、（C1−C3）アルキル、CON(R10)(R11)、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたピリジル
から選択され、ここでR10およびR11は独立してH、（C1-C3）アルキルおよびハロゲン化（C1-C3）アルキルから選択される；
R2はフェニル、３−ピリジル、ハロゲン、アルキル、O-R10、S-R10およびN(R10)(R11)から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルから選択され、ここでR10およびR11は独立してH、（C1-C3）アルキルおよびハロゲン化（C1-C3）アルキルから選択される；
LはC(R7)(R8)、C=O、C=SおよびC=N(R7)からなる群から選択され；
R3はH、ハロゲン、CF3、アルキル、置換アルキル、アルキレン、置換アルキレン、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキレン、複素環式基、置換複素環式基、CO−R7、C(R7)=N−O(R8)、COOH、CONH−アリール、CONH−ヘテロアリール、CONH−R7、CON(R7)(R8)、CO−N(R7)−アリール、CO−N(R7)−ヘテロアリール、C(OR7)=NH、C[N(R7)(R8)]=NH、NH2、NH−アリール、NH−ヘテロアリール、NH(R7)、N(R7)(R8)、NH−CO−R7、N(R7)−CO−アリール、N(R7)−CO−ヘテロアリール、NH−SO2−R7、NH−SO2−アリール、NH−SO2−ヘテロアリール、NH−CH2−CO2(R7)、NH−CH2−アリール、NH−CH2−ヘテロアリール、NH−COO−(C1−C4)アルキル、NH−CH2−(C2−C3)アルキレン、NH−CH2−(C2−C3)アルキニル、N(R7)−N(R8)(R12)、NN=C(R7)(R8)、CN、OR7、OCH2−アリール、OCH2−ヘテロアリール、SR7、SO−R7、SO2−R7、アリール、ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され；
R4はH、(C1−C3)アルキル、シクロプロピル、(C2−C3)アルキレン、(C2−C3)アルキニル、O(C1−C3)アルキル、S(C1−C3)アルキル、F、ClおよびBrからなる群から選択され；
XはNまたはCHであり；
R7、R8およびR12は独立して、H、(C1−C3)アルキルおよび置換(C1−C3)アルキルからなる群から選択され；
L−G−R1は：
【化２】
（式中、−LおよびR1は上で定義されたとおりであり；
−R5およびR6は独立して、H、(C1−C3)アルキル、オキソおよびハロゲンからなる群から選択され；そして
−R9は(C1−C3)アルキルである）
からなる群から選択される）
に相当し、ラセミの形態、一方のエナンシオマーに富んだ形態、一方のジアステレオアイソマーに富んだ形態にある物質、その互変異性体、そのプロドラッグ、およびその医薬的に許容される塩、
但し、式（Ｉ）の物質は、次の化合物を含まない：
【化３】
[4-(3-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(6-メチルピリド-2-イル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(3-ヒドロキシフェニル)ピペラジン-1-イル](2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)メタノン、
[4-(3,5-ジメトキシフェニル)ピペラジン-1-イル](1-(4-ニトロフェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン。
【請求項２】
XがNであることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項３】
L−G−R1が、
【化４】
（式中、R5およびR6はそれぞれHである）
であることを特徴とする、請求項１または２に記載の物質。
【請求項４】
R１が：
−ハロゲン、(C1−C3)アルキル、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)アルコキシまたはカルボキサミドで置換されたフェニル；
−2-ピリジルまたは3-ピリジル；
−ハロゲンまたは(C1−C3)アルキルで置換された2-ピリジルもしくは3-ピリジル；
から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の物質。
【請求項５】
R１が：
−クロロ、または
−１つまたは２つのメトキシ基、または
−カルボキサミド基
で置換されたフェニルであることを特徴とする、請求項４に記載の物質。
【請求項６】
R1が、2,3−ジ置換フェニル、2,5−ジ置換フェニル、3−置換フェニル、3,5−ジ置換フェニルおよび3,4−ジ置換フェニルから選択されることを特徴とする、請求項４〜５のいずれか一つに記載の物質。
【請求項７】
R1が4−置換−2−ピリジル、6−置換−2−ピリジル、4,6−ジ置換−2−ピリジル、2−置換−3−ピリジルおよび5−置換−3−ピリジルから選択されることを特徴とする、請求項４に記載の物質。
【請求項８】
R3がH、(C1−C3)アルキル、CF3、ヒドロキシメチル、アミノ、アゼチジノおよびピロリジノから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項９】
R3がメチル、ヒドロキシメチル、CF3およびアミノから選択されることを特徴とする、請求項８に記載の物質。
【請求項１０】
R4がHであることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１１】
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−｛4−[4−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルフォンアミド、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−(4−｛4−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)エタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
− [4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルホンアミド、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(5−メチル−2−m−トリル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝−メタンスルホンアミド、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−1−｛4−[4−(2H−インダゾール3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝エタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−o−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−m−トリルピペラジン−1−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)(4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(2,3−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−(2H−インダゾール3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)ピペラジン−1−イル](2H−インダゾール3−イル)メタノン、
−N−｛4−[4−(2H−インダゾール3−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝メタンスルホンアミド、
−(2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](2−メチル−1−キノリン−2−イル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](1−イソキノリン−1−イル−2−メチル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](1−イソキノリン−1−イル−2−メチル−1H−ピロール3−イル)メタノン、
−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−イル)[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−｛4−[4−(3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール4−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル｝メタンスルホンアミド、
−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−メトキシフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−(5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−ベンジルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[4−(2,3−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル](4−ナフタレン−1−イルピペラジン−1−イル)メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−メタンスルホニルフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[4−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピペラジン−1−イル][2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2,4−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−メチルスルファニルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−エトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン、
−N−(4−｛4−[2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]ピペラジン−1−イル｝フェニル)メタンスルホンアミド、
−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン、
−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−p−トリル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１２】
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例１）、
− [4−(3,4−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例２）、
− [4−(3,5−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２）、
− [4−(キノリン−4−イル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１７）、
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ６０）、
− [4−(3,4−メチレンジオキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ３０）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２０）、
− [4−(3,5−ジメチルフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ６３）、
− [4−(3−ジフルオロメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７４）、
− [4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(2−メチルイミダゾ−ル−1−イル−メチル)−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ７５）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(1H−ピロール2−イル)メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ９１）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル][5−(ピロリジン−1−イル)メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル]メタノン（実施例 Ｅ９３）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−トリフルオロメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１１９）、
− [5−(アゼチジン−1−イル)−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル][4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ１２９）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１３３）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ１３４）、
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２３）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７３）、
− (5−アミノ−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ９９）
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質。
【請求項１３】
− [4−(3−カルボキサミドフェニル)ピペラジン−1−イル](5−メチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ２３）、
− [4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル](5−ヒドロキシメチル−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)メタノン（実施例 Ｅ７３）、
− (5−アミノ−2−フェニル−2H−ピラゾール−3−イル)[4−(3,5−ジメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン（実施例 Ｅ９９）
から選択されることを特徴とする、請求項１４に記載の物質。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質を医薬的に許容される賦形剤との組合せで含む医薬組成物。
【請求項１５】
チューブリン重合阻害剤としての、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１６】
腫瘍細胞の増殖阻害剤としての、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１７】
血管組織に由来する細胞塊の分解を促進するための、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１８】
疾病の治療に有用である医薬を製造するための、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の物質の使用。
【請求項１９】
疾病が癌である、請求項２０に記載の使用。
【公表番号】特表２００６−５１６６５６（Ｐ２００６−５１６６５６Ａ）
【公表日】平成１８年７月６日（２００６．７．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０５６６０（Ｐ２００６−５０５６６０）
【出願日】平成１６年１月２６日（２００４．１．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００４／０００１６８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７８７３２
【国際公開日】平成１６年９月１６日（２００４．９．１６）
【出願人】（５０４１４６６６０）アヴェンティス ファーマ エス．エー． (5)
【氏名又は名称原語表記】ＡＶＥＮＴＩＳ ＰＨＡＲＭＡ Ｓ．Ａ．
【住所又は居所原語表記】２０，ｒｕｅ Ｒａｙｍｏｎｄ Ａｒｏｎ，Ｆ−９２１６０ Ａｎｔｏｎｙ，ＦＲＡＮＣＥ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年７月６日（２００６．７．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１月２６日（２００４．１．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００４／０００１６８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７８７３２
【国際公開日】平成１６年９月１６日（２００４．９．１６）
【出願人】（５０４１４６６６０）アヴェンティス ファーマ エス．エー． (5)
【氏名又は名称原語表記】ＡＶＥＮＴＩＳ ＰＨＡＲＭＡ Ｓ．Ａ．
【住所又は居所原語表記】２０，ｒｕｅ Ｒａｙｍｏｎｄ Ａｒｏｎ，Ｆ−９２１６０ Ａｎｔｏｎｙ，ＦＲＡＮＣＥ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]