動物害虫を防除するためのシアノベンゼン化合物
本発明は、動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも1つの式Iのシアノベンゼン化合物及び/又は少なくとも1つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法に関する。
本発明はさらに、特定の化合物I及びそれらを含む農業用組成物に関する。
【化1】
〔式中、
mは、0、1又は2であり;
Aは、式N=CR5R6、N=SR7R8、NR10−C(=X)−R9(XはO、S又はNR11である)のラジカルであるか、あるいは
Aは、エチレン性不飽和又は芳香族であるN−結合の5、6又は7員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、O、S、SO、SO2、N及びNR12から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに/あるいは1、2又は3個のカルボニル基を有していてもよく、そして1、2、3又は4個のラジカルR13を有していてもよく、
ラジカルR1〜R13は、特許請求の範囲又は明細書に定義のとおりである。〕
本発明はさらに、特定の化合物I及びそれらを含む農業用組成物に関する。
【化1】
〔式中、
mは、0、1又は2であり;
Aは、式N=CR5R6、N=SR7R8、NR10−C(=X)−R9(XはO、S又はNR11である)のラジカルであるか、あるいは
Aは、エチレン性不飽和又は芳香族であるN−結合の5、6又は7員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、O、S、SO、SO2、N及びNR12から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに/あるいは1、2又は3個のカルボニル基を有していてもよく、そして1、2、3又は4個のラジカルR13を有していてもよく、
ラジカルR1〜R13は、特許請求の範囲又は明細書に定義のとおりである。〕
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも1つの式Iのシアノベンゼン化合物及び/又は少なくとも1つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法。
【化1】
〔式中、
mは、0、1又は2であり;
Aは、式N=CR5R6、N=SR7R8、NR10−C(=X)−R9(XはO、S又はNR11である)のラジカルであるか、あるいは
Aは、エチレン性不飽和又は芳香族であるN−結合の5、6又は7員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、O、S、SO、SO2、N及びNR12から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに/あるいは1、2又は3個のカルボニル基を有していてもよく、そして1、2、3又は4個のラジカルR13を有していてもよく、
R1は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、C(=O)R14、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル又はC1−C6−アルキルスルホニルであり、最後の10個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、アミノ、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルフェニルアミノ及びC(=O)−R15からなる群より選択され、
R5は、H、OR5a、NR5bR5c、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−アルキルスルフィニルであり、最後の5個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R5aは、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
R5b、R5cは互いに独立して、水素、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルから選択され、
R5a、R5b及びR5cにおけるC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、
R5、R5a、R5b及びR5cのヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRa(Raは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R5、R5a、R5b及びR5cのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRb(Rbは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R5、R5a、R5b及びR5cにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R6は独立して、R5について示した意味の1つを有し、
R7、R8は互いに独立して、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルから選択され、最後の4個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R7及びR8は硫黄原子と一緒に結合して、C1−C5−アルキル及びハロゲンから選択される1、2、3又は4個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、環員として硫黄原子に加えて、窒素、酸素、硫黄、CO、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子含有基を含んでもよく、
R7及びR8のヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRc(Rcは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R7及びR8のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRd(Rdは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R7及びR8におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R9は、水素、OR9a、NR9bR9c、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル及びC3−C10−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の4個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R9aは、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
R9b、R9cは互いに独立して、水素、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、及びヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルから選択され、
R9a、R9b及びR9cにおけるC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、
R9、R9a、R9b及びR9cのヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRe(Reは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R9、R9a、R9b及びR9cのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRf(Rfは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R9、R9a、R9b及びR9cにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R10は、水素、C(=O)−R16、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、C1−C10−アルコキシ及びC3−C10−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の5個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R9及びR10は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、C1−C5−アルキル及びハロゲンから選択される1、2、3又は4個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、CO、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
R11は、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシであるか、あるいは
R11及びR9は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、1、2又は3個のC1−C5−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、あるいは
R11及びR10は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、1、2又は3個のC1−C5−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
R12は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又はC1−C6−アルコキシであり、
各R13は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル又はC1−C6−アルキルスルホニルから選択され、最後の10個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R13のヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRg(Rgは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R13のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRh(Rhは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R13におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R14及びR15は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル(最後の2つのラジカルにおけるアルキル部分、及びアリール又はアリール−C1−C4−アルキルにおけるアリール部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、3〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルからなる群より選択され、
上記の3〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rn(Rnは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
上記の3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN−Ro(Roは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はC1−C4−アルキルから選択される1又は2個のラジカルで置換されていてもよく、
R16は、C1−C6−アルキル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、5〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
上記の5〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rk(Rkは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
上記の3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rm(Rmは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はC1−C4−アルキルから選択される1又は2個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
R16及びR9は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C5−アルキル及びC1−C5−ハロアルキルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
各R17は独立して、水素、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル又はC1−C6−アルキルであり、最後の2つのラジカルにおけるアルキル部分は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい。〕
【請求項2】
式Iのmが2である、請求項1記載の方法。
【請求項3】
式IのR1が水素とは異なる、請求項1又は2記載の方法。
【請求項4】
R1が、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される、請求項3記載の方法。
【請求項5】
式IのラジカルR2、R3及びR4のうち2個が水素であり、R2、R3又はR4の残りのラジカルがハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
【請求項6】
式IのラジカルR2、R3及びR4の全てが水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
【請求項7】
AがラジカルN=CR5R6(R5及びR6は請求項1に定義のとおりである)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項8】
R5がC1−C6−アルキル又はラジカルOR5aであり、そして
R6がラジカルOR6aであり、
ここでR5a及びR6aは互いに独立して、R5aについて請求項1に示した意味の1つを有する、請求項7記載の方法。
【請求項9】
R5a及びR6aが互いに独立して、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される、請求項8記載の方法。
【請求項10】
R5が、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又は、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいはフェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよく、そして
R6は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又は、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい、
請求項7記載の方法。
【請求項11】
R5が、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、そして
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい、
請求項10記載の方法。
【請求項12】
R5がラジカルNR5bR5cであり、そして
R6が、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよいし、あるいは、R6がラジカルOR6aであり、
ここでR6aは、R5aについて請求項1に示した意味の1つを有し、
R5b及びR5cは請求項1に定義のとおりである、
請求項7記載の方法。
【請求項13】
AがラジカルN=SR7R8(R7及びR8は請求項1に定義のとおりである)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項14】
R7及びR8は互いに独立して、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、最後の2個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R7及びR8は一緒に部分(CH2)kを形成し、ここでkは4、5又は6であり、1、2、3又は4個の水素原子はC1−C4−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、1又は2個の非隣接CH2部分は、カルボニル基、O、S、SO2及びN−R#(R#はH若しくはC1−C4−アルキルである)から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項13記載の方法。
【請求項15】
Aが式NR10−C(=O)−R9のラジカルであり、
ここでR10は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びアセチルから選択され、そして
R9は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、最後の2個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよいし、あるいは
R10及びR9は一緒に(CH2)p部分を形成し、ここでpは3、4又は5であり、1、2、3又は4個の水素原子はC1−C4−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、1又は2個の非隣接CH2部分は、カルボニル基、O、S、SO2及びN−R#(R#はH若しくはC1−C4−アルキルである)から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項16】
R10が、水素、C1−C4−アルキル、C2−C6−アルキニル及びC1−C4−アルコキシから、特にC1−C4−アルキルから選択され、かつ
R9が、C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニルから選択される、あるいは
R10及びR9は一緒に(CH2)p部分を形成し、pは3又は4である、
請求項15記載の方法。
【請求項17】
R9がC1−C6−アルキル又はC1−C4−ハロアルキルであり、かつ
R10が水素又はC1−C6−アルキルである、
請求項15記載の方法。
【請求項18】
Aが式NR10−C(=O)−R9のラジカルであり、
ここでR10は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択され、かつ
R9が、OR9a又はラジカルNR9bR9cであり、
ここでR9a、R9b及びR9cは請求項1に定義のとおりである、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項19】
Aが、N−結合5員芳香族ヘテロ環であり、これはさらに環員として1、2又は3個の窒素原子を有していてもよく、また1、2、3又は4個のラジカルR13(請求項1で定義のとおりである)を有していてもよい、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項20】
Aが、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は[1,2,4]−トリアゾール−1−イルであり、ここでヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン及びC1−C4−アルキルから選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、C1−C4−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい、請求項19記載の方法。
【請求項21】
動物害虫による攻撃又は侵入から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのその塩と接触させることを含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
【請求項22】
土壌昆虫から種子を保護し、昆虫から苗の根及びシュートを保護するための方法であって、播種の前及び/又は予備発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのその塩と接触させることを含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
【請求項23】
式Iの化合物を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項24】
生じる植物の根及びシュートを保護する、請求項22又は23に記載の方法。
【請求項25】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項22又は23に記載の方法。
【請求項26】
動物害虫を防除するための、請求項1〜20のいずれか1項に定義される式Iのシアノピリジン化合物又はその塩の使用。
【請求項27】
請求項1〜20のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその農業上有用な塩を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項28】
式(I)のシアノベンゼン化合物:
【化2】
〔式中、m、A、R1、R2、R3及びR4は、請求項1〜20のいずれかで定義したとおりである。〕
及びその農業上許容される塩、
ただし、以下の化合物は除く:
式Iの化合物であって、式中、R2がHである場合にはR1がH、NO2及びNH2であり、R3がH、Cl又はCO2CH3であり、R4がHであり、AがラジカルN=CH−N(CH3)2である化合物;及び
式Iの化合物であって、式中、R1がHであり、R2がH又はClであり、R3がHであり、R4がHであり、Aが置換されていてもよいピリダジン−6−オン−1−イルラジカル又は置換されていてもよいイミダゾリン−5−オン−1−イルラジカルである化合物;及び
式Iの化合物であって、式中、R1がHであり、R2がHであり、R3がHであり、R4がHであり、AがラジカルN=C(O−エチル)2である化合物;及び
式Iの化合物であって、Aが、下記式のラジカル:
【化3】
〔式中、Rx及びRyは互いに独立して、水素又はC1−C5−アルキルであり、R10はH又はC1−C10−アルキルである。〕
である化合物。
【請求項29】
請求項28に定義される、少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのIの農業上有用な塩、並びに少なくとも1つの不活性の液体及び/又は固形の農業上許容される担体を含む農業用組成物。
【請求項1】
動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも1つの式Iのシアノベンゼン化合物及び/又は少なくとも1つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法。
【化1】
〔式中、
mは、0、1又は2であり;
Aは、式N=CR5R6、N=SR7R8、NR10−C(=X)−R9(XはO、S又はNR11である)のラジカルであるか、あるいは
Aは、エチレン性不飽和又は芳香族であるN−結合の5、6又は7員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、O、S、SO、SO2、N及びNR12から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに/あるいは1、2又は3個のカルボニル基を有していてもよく、そして1、2、3又は4個のラジカルR13を有していてもよく、
R1は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、C(=O)R14、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル又はC1−C6−アルキルスルホニルであり、最後の10個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、アミノ、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルフェニルアミノ及びC(=O)−R15からなる群より選択され、
R5は、H、OR5a、NR5bR5c、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−アルキルスルフィニルであり、最後の5個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R5aは、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
R5b、R5cは互いに独立して、水素、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルから選択され、
R5a、R5b及びR5cにおけるC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、
R5、R5a、R5b及びR5cのヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRa(Raは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R5、R5a、R5b及びR5cのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRb(Rbは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R5、R5a、R5b及びR5cにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R6は独立して、R5について示した意味の1つを有し、
R7、R8は互いに独立して、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルから選択され、最後の4個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R7及びR8は硫黄原子と一緒に結合して、C1−C5−アルキル及びハロゲンから選択される1、2、3又は4個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、環員として硫黄原子に加えて、窒素、酸素、硫黄、CO、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子含有基を含んでもよく、
R7及びR8のヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRc(Rcは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R7及びR8のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRd(Rdは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R7及びR8におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R9は、水素、OR9a、NR9bR9c、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル及びC3−C10−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の4個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R9aは、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
R9b、R9cは互いに独立して、水素、C1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、及びヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルから選択され、
R9a、R9b及びR9cにおけるC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル及びC2−C10−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、
R9、R9a、R9b及びR9cのヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRe(Reは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R9、R9a、R9b及びR9cのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRf(Rfは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R9、R9a、R9b及びR9cにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R10は、水素、C(=O)−R16、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、C1−C10−アルコキシ及びC3−C10−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の5個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルチオ、C1−C10−アルキルスルフィニル、C1−C10−アルキルスルホニル、C1−C10−ハロアルコキシ、C1−C10−ハロアルキルチオ、C1−C10−アルコキシカルボニル、(C1−C10−アルキル)アミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ、C3−C10−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R9及びR10は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、C1−C5−アルキル及びハロゲンから選択される1、2、3又は4個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、CO、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
R11は、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシであるか、あるいは
R11及びR9は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、1、2又は3個のC1−C5−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、あるいは
R11及びR10は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、1、2又は3個のC1−C5−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族5〜10員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
R12は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又はC1−C6−アルコキシであり、
各R13は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル又はC1−C6−アルキルスルホニルから選択され、最後の10個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される1、2又は3個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R13のヘテロアリール及びヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、5又は6員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRg(Rgは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
R13のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、3〜7員環であり、環員としてO、S、SO、SO2、N又はNRh(Rhは水素若しくはC1−C6−アルキルである)から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として1、2又は3個のCO基を含んでもよく、
R13におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、
R14及びR15は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル(最後の2つのラジカルにおけるアルキル部分、及びアリール又はアリール−C1−C4−アルキルにおけるアリール部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、3〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルからなる群より選択され、
上記の3〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rn(Rnは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
上記の3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN−Ro(Roは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はC1−C4−アルキルから選択される1又は2個のラジカルで置換されていてもよく、
R16は、C1−C6−アルキル、アリール、アリール−C1−C4−アルキル、5〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキル、3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであり、
上記の5〜7員のヘテロアリール又はヘテロアリール−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rk(Rkは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
上記の3〜7員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C4−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−Rm(Rmは水素若しくはC1−C4−アルキルである)からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はC1−C4−アルキルから選択される1又は2個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
R16及びR9は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の5〜10員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C5−アルキル及びC1−C5−ハロアルキルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN−R17からなる群より選択される1、2又は3個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含んでもよく、
各R17は独立して、水素、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル又はC1−C6−アルキルであり、最後の2つのラジカルにおけるアルキル部分は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい。〕
【請求項2】
式Iのmが2である、請求項1記載の方法。
【請求項3】
式IのR1が水素とは異なる、請求項1又は2記載の方法。
【請求項4】
R1が、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される、請求項3記載の方法。
【請求項5】
式IのラジカルR2、R3及びR4のうち2個が水素であり、R2、R3又はR4の残りのラジカルがハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
【請求項6】
式IのラジカルR2、R3及びR4の全てが水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
【請求項7】
AがラジカルN=CR5R6(R5及びR6は請求項1に定義のとおりである)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項8】
R5がC1−C6−アルキル又はラジカルOR5aであり、そして
R6がラジカルOR6aであり、
ここでR5a及びR6aは互いに独立して、R5aについて請求項1に示した意味の1つを有する、請求項7記載の方法。
【請求項9】
R5a及びR6aが互いに独立して、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される、請求項8記載の方法。
【請求項10】
R5が、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又は、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいはフェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよく、そして
R6は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又は、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい、
請求項7記載の方法。
【請求項11】
R5が、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、そして
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい、
請求項10記載の方法。
【請求項12】
R5がラジカルNR5bR5cであり、そして
R6が、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ/又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ及びC3−C8−シクロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個のラジカルを有していてもよいC1−C6−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルであり、最後の2個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよいし、あるいは、R6がラジカルOR6aであり、
ここでR6aは、R5aについて請求項1に示した意味の1つを有し、
R5b及びR5cは請求項1に定義のとおりである、
請求項7記載の方法。
【請求項13】
AがラジカルN=SR7R8(R7及びR8は請求項1に定義のとおりである)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項14】
R7及びR8は互いに独立して、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、最後の2個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、あるいは
R7及びR8は一緒に部分(CH2)kを形成し、ここでkは4、5又は6であり、1、2、3又は4個の水素原子はC1−C4−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、1又は2個の非隣接CH2部分は、カルボニル基、O、S、SO2及びN−R#(R#はH若しくはC1−C4−アルキルである)から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項13記載の方法。
【請求項15】
Aが式NR10−C(=O)−R9のラジカルであり、
ここでR10は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル及びアセチルから選択され、そして
R9は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−C1−C4−アルキルから選択され、最後の2個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ/あるいは、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよいし、あるいは
R10及びR9は一緒に(CH2)p部分を形成し、ここでpは3、4又は5であり、1、2、3又は4個の水素原子はC1−C4−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、1又は2個の非隣接CH2部分は、カルボニル基、O、S、SO2及びN−R#(R#はH若しくはC1−C4−アルキルである)から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項16】
R10が、水素、C1−C4−アルキル、C2−C6−アルキニル及びC1−C4−アルコキシから、特にC1−C4−アルキルから選択され、かつ
R9が、C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル及びフェニルから選択される、あるいは
R10及びR9は一緒に(CH2)p部分を形成し、pは3又は4である、
請求項15記載の方法。
【請求項17】
R9がC1−C6−アルキル又はC1−C4−ハロアルキルであり、かつ
R10が水素又はC1−C6−アルキルである、
請求項15記載の方法。
【請求項18】
Aが式NR10−C(=O)−R9のラジカルであり、
ここでR10は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択され、かつ
R9が、OR9a又はラジカルNR9bR9cであり、
ここでR9a、R9b及びR9cは請求項1に定義のとおりである、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項19】
Aが、N−結合5員芳香族ヘテロ環であり、これはさらに環員として1、2又は3個の窒素原子を有していてもよく、また1、2、3又は4個のラジカルR13(請求項1で定義のとおりである)を有していてもよい、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項20】
Aが、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は[1,2,4]−トリアゾール−1−イルであり、ここでヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン及びC1−C4−アルキルから選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよく、C1−C4−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい、請求項19記載の方法。
【請求項21】
動物害虫による攻撃又は侵入から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのその塩と接触させることを含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
【請求項22】
土壌昆虫から種子を保護し、昆虫から苗の根及びシュートを保護するための方法であって、播種の前及び/又は予備発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのその塩と接触させることを含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
【請求項23】
式Iの化合物を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項24】
生じる植物の根及びシュートを保護する、請求項22又は23に記載の方法。
【請求項25】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項22又は23に記載の方法。
【請求項26】
動物害虫を防除するための、請求項1〜20のいずれか1項に定義される式Iのシアノピリジン化合物又はその塩の使用。
【請求項27】
請求項1〜20のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその農業上有用な塩を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項28】
式(I)のシアノベンゼン化合物:
【化2】
〔式中、m、A、R1、R2、R3及びR4は、請求項1〜20のいずれかで定義したとおりである。〕
及びその農業上許容される塩、
ただし、以下の化合物は除く:
式Iの化合物であって、式中、R2がHである場合にはR1がH、NO2及びNH2であり、R3がH、Cl又はCO2CH3であり、R4がHであり、AがラジカルN=CH−N(CH3)2である化合物;及び
式Iの化合物であって、式中、R1がHであり、R2がH又はClであり、R3がHであり、R4がHであり、Aが置換されていてもよいピリダジン−6−オン−1−イルラジカル又は置換されていてもよいイミダゾリン−5−オン−1−イルラジカルである化合物;及び
式Iの化合物であって、式中、R1がHであり、R2がHであり、R3がHであり、R4がHであり、AがラジカルN=C(O−エチル)2である化合物;及び
式Iの化合物であって、Aが、下記式のラジカル:
【化3】
〔式中、Rx及びRyは互いに独立して、水素又はC1−C5−アルキルであり、R10はH又はC1−C10−アルキルである。〕
である化合物。
【請求項29】
請求項28に定義される、少なくとも1つの式Iの化合物及び/又は少なくとも1つのIの農業上有用な塩、並びに少なくとも1つの不活性の液体及び/又は固形の農業上許容される担体を含む農業用組成物。
【公表番号】特表2009−517369(P2009−517369A)
【公表日】平成21年4月30日(2009.4.30)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−541754(P2008−541754)
【出願日】平成18年11月24日(2006.11.24)
【国際出願番号】PCT/EP2006/068880
【国際公開番号】WO2007/060220
【国際公開日】平成19年5月31日(2007.5.31)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
【公表日】平成21年4月30日(2009.4.30)
【国際特許分類】
【出願日】平成18年11月24日(2006.11.24)
【国際出願番号】PCT/EP2006/068880
【国際公開番号】WO2007/060220
【国際公開日】平成19年5月31日(2007.5.31)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
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