急性または慢性神経退行を治療する薬剤の形態のピラゾリル誘導体
本発明は、一般式（Ｉ）
［式中、Ａは、存在する場合、アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６）、アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ６）、アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ６）、シクロアルキル基（Ｃ３〜Ｃ７）、シクロアルケニル基（Ｃ５〜Ｃ７）であり；Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、アザシクロアルキル（Ｃ４〜Ｃ７）、アザシクロアルケニル（Ｃ５〜Ｃ７）、アザビシクロアルキル（Ｃ５〜Ｃ９）およびアザビシクロアルケニル（Ｃ５〜Ｃ９）基であり；Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素とピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａおよびＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり；Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐のアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）またはシクロアルキル基（Ｃ３〜Ｃ７）である。］の新規な誘導体、これのラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーおよびこれらの混合物、これの互変異体、ならびにこれらの製薬上許容される塩に関する。
［式中、Ａは、存在する場合、アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６）、アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ６）、アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ６）、シクロアルキル基（Ｃ３〜Ｃ７）、シクロアルケニル基（Ｃ５〜Ｃ７）であり；Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、アザシクロアルキル（Ｃ４〜Ｃ７）、アザシクロアルケニル（Ｃ５〜Ｃ７）、アザビシクロアルキル（Ｃ５〜Ｃ９）およびアザビシクロアルケニル（Ｃ５〜Ｃ９）基であり；Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素とピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａおよびＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり；Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐のアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）またはシクロアルキル基（Ｃ３〜Ｃ７）である。］の新規な誘導体、これのラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーおよびこれらの混合物、これの互変異体、ならびにこれらの製薬上許容される塩に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）に記載の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化１】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素と前記ピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａまたはＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項２】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化２】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようになっており；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、水素またはＭｅ基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
Ｒｂは、Ｒａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロ−シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）−アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項３】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化３】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は水素であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項４】
１−［２−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−パーヒドロアゼピン−１−イルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（３−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−７−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−ジメチルアミノエチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［３−ジメチルアミノプロピル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−ジエチルアミノエチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−［２−（３−ジフルオロメトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタンスルホンアミド；
１−（２−ジメチルアミノプロピル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピペリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
５−メチル−４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−アミノフェニル）−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
Ｎ−｛３−［３−ヒドロキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル］フェニル｝アセトアミド；
４−（４−アミノフェニル）−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４′−フルオロビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−ビフェニル−３−イル−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−（４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（ピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［（１−メチルピロリジン−２−（Ｓ）−イル）メチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−ピロリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピペリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルアゼパン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（チオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
４−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（＋）−１−（アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（−）−１−（アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−チオフェン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−［３−ヒドロキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−［３−ヒドロキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−［４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
３−［４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（−）−４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（＋）−４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
から選択される請求項１に記載の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【請求項５】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化４】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素と前記ピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａまたはＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項６】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化５】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようになっており；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭeまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、水素またはＭｅ基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
Ｒｂは、Ｒａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）−アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項７】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化６】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は水素であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項８】
製薬上許容される媒体中に請求項１から４４から７のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項９】
α７ニコチン受容体の機能障害が原因であるか、この受容体の調節に対して良好な応答を示す疾患の治療における治療用途のための、少なくとも１種類の請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１０】
精神障害もしくは疾患または認識機能もしくは感覚情報処理の障害が関与する中枢神経系の神経障害もしくは疾患の治療、予防、診断および／または進行モニタリングでの治療用途における少なくとも１種類の請求項４から７のいずれか一項に記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１１】
前記疾患または前記障害が、認識力および注意力ならびに集中、学習および／または記憶の能力に関するものである請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１２】
前記疾患がアルツハイマー病および関連する認識障害である請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１３】
前記疾患が統合失調症である請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１４】
中毒性物質の摂取低減を確保し、該物質に関する禁断を維持するのを助け、またはそれからの禁断症状の症候を軽減し、さらには急性もしくは慢性のニューロン変性の治療における治療用途での、少なくとも１種類の請求項４から７のいずれかに記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１５】
請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物であり、Ｒ３が下記化合物（ＩＩ）：
【化７】
［ＧＰはヒドロキシル官能基保護基である。］からのＯＨである化合物の製造方法であって、前記化合物（ＩＩ）を脱保護すること、および場合により製薬上許容される塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項１６】
請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物であり、Ｒ３がＯＲｃ、ＨまたはＮＨ２である化合物の製造方法であって、非プロトン性溶媒中の塩基性媒体中で式（ＩＶ）Ｒ１−Ａ−Ｘ［ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓ、ＯＭｓまたはＯＴｆである。］の化合物を用いて下記式（ＩＩＩ）のピラゾール：
【化８】
［ＧＰはＯＨ官能基保護基である。］をアルキル化し、得られた生成物を場合により脱保護し、および製薬上許容される塩に場合により変換する方法。
【請求項１７】
合成中間体である
３−メトキシ−４−フェニルピラゾール；
１−（３−ヒドロキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノン；
３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］パーヒドロアゼピン；
１−［（トルエン−４−スルホニル）オキシ］−２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル；
２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノール；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−ピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−４−フルオロピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−３−メチルピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニル−ピロール−１−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン；
７−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
２−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
２−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジメチルアミン・２塩酸塩；
［３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）プロピル］ジメチルアミン・２塩酸塩；
［３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）プロピル］ジメチルアミン・シュウ酸塩；
（２Ｓ，６Ｒ）−１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２，６−ジメチルピペリジン・２塩酸塩；
（２Ｓ，６Ｒ）−１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２，６−ジメチルピペリジン；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジエチルアミン・２塩酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジエチルアミン・シュウ酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジイソプロピル−アミン・２塩酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジイソプロピルアミン・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・２塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ジフルオロメトキシ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ホルムアミド；
｛２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル）ジメチルアミン；
３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−メチル−ピペリジン；
１−｛２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル］エタノン；
１−（３−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−ヒドロキシ−４−（３−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エタノン；
ジメチルアンモニウム４−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オレート；
３−ジメチルアミノ−２−（３−ニトロフェニル）アクリル酸ベンジルエステル；
Ｎ−｛３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）アセトアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−ヒドロキシ−４−（４−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エタノン；
ジメチルアンモニウム４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オレート；
３−ジメチルアミノ−２−（４−ニトロフェニル）アクリル酸メチルエステル；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４′−フルオロビフェニル−３−イル）ピラゾール−１−イル］−エチル）ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−ブロモフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［４−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール−１−イル］エタノン；
４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−（３−ブロモフェニル）−３−ジメチルアミノアクリル酸メチルエステル；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−ビフェニル−３−イルピラゾール−１−イル］エチル｝ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−ピラゾール−１−イル］エチル）ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［４−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール−１−イル］エタノン；
４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−（４−ブロモフェニル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルエステル；
２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
１−（３−ヒドロキシ−４−ピリジン−２−イルピラゾール−１−イル）エタノン；
４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ジメチルアミノ−２−ピリジン−２−イルアクリル酸エチルエステル；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
４−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン；
１−（３−ヒドロキシ−４−ピリジン−４−イルピラゾール−１−イル）エタノン；
４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ジメチルアミノ−２−ピリジン−４−イルアクリル酸エチルエステル；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
１−（３−ヒドロキシ−ピラゾール−１−イル）エタノン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ヨード−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール；
１−（２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル｝ピペリジン；
メタンスルホン酸２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニル−ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルエステル；
１−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−プロパン−２−オール；
４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−トリブチルスタンナニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イル］−エチル｝ピペリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−エチル｝ピペリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）１Ｈ−ピラゾール；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（３−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−メチルピロリジン−３−イル）エステル；
３−ベンジルオキシ−１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−メチル−２−（２−クロロエチル）ピロリジン；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール・２塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）エステル；
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ヒドロキシピロリジン；
３−ベンジルオキシ−１−［（１−メチルピロリジン−２−（Ｓ）−イル）−メチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−メチル−２−（Ｓ）−クロロメチルピロリジン塩酸塩；
１−（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
メタンスルホン酸（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）エステル；
（１−ベンジルピロリジン−３−イル）メタノール；
３−ベンジルオキシ−１−（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（（２Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（（２Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イルメチル）エステル；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イル）エステル；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルピペリジン−２−イルメチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルアゼパン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール２−クロロメチル−１−メチルピペリジン；
メタンスルホン酸（１−メチルピペリジン−２−イルメチル）エステル；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−シアノフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−トリブチルスタンナニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル］−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
メタンスルホン酸１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イルメチル；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
１−［２−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
４−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
（＋）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
（−）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
（−）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（＋）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタンボラン；
（＋）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（−）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（＋）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（−）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−［４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−ピリジン−２−イル−ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
ジアリル−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミン；
ジアリル−（４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン；
ジアリル−［４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミン；
４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
３−ニトロ−４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−３−ニトロ−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール。
【請求項１】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）に記載の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化１】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素と前記ピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａまたはＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項２】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化２】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようになっており；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、水素またはＭｅ基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
Ｒｂは、Ｒａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロ−シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）−アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項３】
医薬品を製造するための下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化３】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は水素であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項４】
１−［２−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−パーヒドロアゼピン−１−イルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（３−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−７−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−ジメチルアミノエチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［３−ジメチルアミノプロピル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−ジエチルアミノエチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−（３−メトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−［２−（３−ジフルオロメトキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アセトアミド；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタンスルホンアミド；
１−（２−ジメチルアミノプロピル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピペリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
５−メチル−４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−アミノフェニル）−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
Ｎ−｛３−［３−ヒドロキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール４−イル］フェニル｝アセトアミド；
４−（４−アミノフェニル）−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４′−フルオロビフェニル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−ビフェニル−３−イル−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−（４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（２−クロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（ピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−［（１−メチルピロリジン−２−（Ｓ）−イル）メチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−ピロリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルピペリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−メチルアゼパン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（チオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
４−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（＋）−１−（アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（−）−１−（アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−チオフェン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
４−［３−ヒドロキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−［３−ヒドロキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−オール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−［４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
３−［４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（−）−４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（＋）−４−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−クロロフェノール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
（＋）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
（−）−１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
から選択される請求項１に記載の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【請求項５】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化４】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素と前記ピラゾールの１位での窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＯＲｃ、ＳＲｃ、ＳＯＲａ、ＳＯ２Ｒａ、ＮＨＣＨＯ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）ＲａまたはＮＨＳＯ２Ｒａ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項６】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化５】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようになっており；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭeまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は、水素またはＭｅ基であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
Ｒｂは、Ｒａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）−アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８はＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項７】
３−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミン、４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−ブタンアミンおよびＮ−（ジエチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−エチルアミンを除く、下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにこれらの混合物、これらの互変異体およびこれらの製薬上許容される塩。
【化６】
［式中、
Ａは、存在する場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基または（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７、（Ｃ４〜Ｃ７）アザシクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）アザシクロアルケニル、（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ９）アザビシクロアルケニル基であり；これらの基は（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ５）シクロアルキルおよびハロゲンから選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ａ−Ｒ１は、Ｒ１の窒素および前記ピラゾールの１位における窒素が必ず少なくとも２個の炭素原子によって分離されるようなものであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＭｅまたはＨ基であり；
Ｒ４は、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒａ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＲａＲｂ、ＮＨＳＯ２Ｒａ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、ポリフルオロアルキル、トリフルオロメチル−スルファニル、トリフルオロメトキシ、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルから選択される１以上の置換基で置換されていても良く、これらの置換基は１以上のアルキル、ハロゲン、ＯＨ、メトキシで置換されていても良く；
Ｒ５は水素であり；
Ｒａは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲｂはＲａとは独立に、水素、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アルケニル、アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはポリフルオロアルキルであり；
ＲａおよびＲｂは、５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらはＯ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、これらの環は１以上のアルキルおよび／またはハロゲン基で置換されていても良く；
Ｒｃは、直鎖もしくは分岐の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、（ヘテロ）アリールアルキル、（ヘテロ）アリール、（ポリ）フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）Ｒ８またはＳＯ２Ｒ８基であり；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ４〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は５、６または７環員を有する飽和もしくは不飽和環を形成していることができ、これらは、Ｏ、ＳまたはＮなどのヘテロ原子を持っていても持っていなくても良く、１以上のアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ８は、ＲａまたはＮＲａＲｂ基である。］
【請求項８】
製薬上許容される媒体中に請求項１から４４から７のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項９】
α７ニコチン受容体の機能障害が原因であるか、この受容体の調節に対して良好な応答を示す疾患の治療における治療用途のための、少なくとも１種類の請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１０】
精神障害もしくは疾患または認識機能もしくは感覚情報処理の障害が関与する中枢神経系の神経障害もしくは疾患の治療、予防、診断および／または進行モニタリングでの治療用途における少なくとも１種類の請求項４から７のいずれか一項に記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１１】
前記疾患または前記障害が、認識力および注意力ならびに集中、学習および／または記憶の能力に関するものである請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１２】
前記疾患がアルツハイマー病および関連する認識障害である請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１３】
前記疾患が統合失調症である請求項１０に記載の医薬品。
【請求項１４】
中毒性物質の摂取低減を確保し、該物質に関する禁断を維持するのを助け、またはそれからの禁断症状の症候を軽減し、さらには急性もしくは慢性のニューロン変性の治療における治療用途での、少なくとも１種類の請求項４から７のいずれかに記載の化合物を含む請求項５ １から３に記載の医薬品。
【請求項１５】
請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物であり、Ｒ３が下記化合物（ＩＩ）：
【化７】
［ＧＰはヒドロキシル官能基保護基である。］からのＯＨである化合物の製造方法であって、前記化合物（ＩＩ）を脱保護すること、および場合により製薬上許容される塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項１６】
請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物であり、Ｒ３がＯＲｃ、ＨまたはＮＨ２である化合物の製造方法であって、非プロトン性溶媒中の塩基性媒体中で式（ＩＶ）Ｒ１−Ａ−Ｘ［ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓ、ＯＭｓまたはＯＴｆである。］の化合物を用いて下記式（ＩＩＩ）のピラゾール：
【化８】
［ＧＰはＯＨ官能基保護基である。］をアルキル化し、得られた生成物を場合により脱保護し、および製薬上許容される塩に場合により変換する方法。
【請求項１７】
合成中間体である
３−メトキシ−４−フェニルピラゾール；
１−（３−ヒドロキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノン；
３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］パーヒドロアゼピン；
１−［（トルエン−４−スルホニル）オキシ］−２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル；
２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノール；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−ピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−４−フルオロピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−３−メチルピペリジン；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニル−ピロール−１−イル）エチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン；
７−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
２−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
２−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジメチルアミン・２塩酸塩；
［３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）プロピル］ジメチルアミン・２塩酸塩；
［３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）プロピル］ジメチルアミン・シュウ酸塩；
（２Ｓ，６Ｒ）−１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２，６−ジメチルピペリジン・２塩酸塩；
（２Ｓ，６Ｒ）−１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］−２，６−ジメチルピペリジン；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジエチルアミン・２塩酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジエチルアミン・シュウ酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジイソプロピル−アミン・２塩酸塩；
［２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）エチル］ジイソプロピルアミン・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・２塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ジフルオロメトキシ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
Ｎ−［４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ホルムアミド；
｛２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル）ジメチルアミン；
３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−メチル−ピペリジン；
１−｛２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル］エタノン；
１−（３−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニルピラゾール−１−イル）エタノン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−ヒドロキシ−４−（３−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エタノン；
ジメチルアンモニウム４−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オレート；
３−ジメチルアミノ−２−（３−ニトロフェニル）アクリル酸ベンジルエステル；
Ｎ−｛３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）アセトアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［３−ヒドロキシ−４−（４−ニトロフェニル）ピラゾール−１−イル］エタノン；
ジメチルアンモニウム４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オレート；
３−ジメチルアミノ−２−（４−ニトロフェニル）アクリル酸メチルエステル；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４′−フルオロビフェニル−３−イル）ピラゾール−１−イル］−エチル）ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−ブロモフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［４−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール−１−イル］エタノン；
４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−（３−ブロモフェニル）−３−ジメチルアミノアクリル酸メチルエステル；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−ビフェニル−３−イルピラゾール−１−イル］エチル｝ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−ピラゾール−１−イル］エチル）ジメチルアミン；
｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル）−ジメチルアミン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［４−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール−１−イル］エタノン；
４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
２−（４−ブロモフェニル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルエステル；
２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
１−（３−ヒドロキシ−４−ピリジン−２−イルピラゾール−１−イル）エタノン；
４−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ジメチルアミノ−２−ピリジン−２−イルアクリル酸エチルエステル；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
４−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン；
１−（３−ヒドロキシ−４−ピリジン−４−イルピラゾール−１−イル）エタノン；
４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ジメチルアミノ−２−ピリジン−４−イルアクリル酸エチルエステル；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
１−（３−ヒドロキシ−ピラゾール−１−イル）エタノン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ヨード−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール；
１−（２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル｝ピペリジン；
メタンスルホン酸２−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニル−ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルエステル；
１−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−フェニルピラゾール−１−イル］−プロパン−２−オール；
４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−フェニル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−トリブチルスタンナニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イル］−エチル｝ピペリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−エチル｝ピペリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−｛２−［３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］エチル｝ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（２−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）１Ｈ−ピラゾール；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（３−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（３−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−メチルピロリジン−３−イル）エステル；
３−ベンジルオキシ−１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−メチル−２−（２−クロロエチル）ピロリジン；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール・２塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）エステル；
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ヒドロキシピロリジン；
３−ベンジルオキシ−１−［（１−メチルピロリジン−２−（Ｓ）−イル）−メチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
１−メチル−２−（Ｓ）−クロロメチルピロリジン塩酸塩；
１−（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
メタンスルホン酸（１−ベンジルピロリジン−３−イルメチル）エステル；
（１−ベンジルピロリジン−３−イル）メタノール；
３−ベンジルオキシ−１−（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（（２Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（（２Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イルメチル）エステル；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（ピペリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール塩酸塩；
３−ベンジルオキシ−１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
メタンスルホン酸（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イル）エステル；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルピペリジン−２−イルメチル］−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（１−メチルアゼパン−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール２−クロロメチル−１−メチルピペリジン；
メタンスルホン酸（１−メチルピペリジン−２−イルメチル）エステル；
３−ベンジルオキシ−４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−フェニル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル］−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−３−ベンジルオキシ−４−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−シアノフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−トリブチルスタンナニル−１Ｈ−ピラゾール；
４−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル］−１Ｈ−ピラゾール・シュウ酸塩；
３−ベンジルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−３−ベンジルオキシ−４−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール；
２−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
メタンスルホン酸１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イルメチル；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール塩酸塩；
１−［２−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール；
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
１−［２−（３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イルピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン；
３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−チオフェン−３−イル−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
４−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド；
４−［３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
３−（３−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド；
３−［３−ベンジルオキシ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド；
（＋）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
（−）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イル）−１−アザビシクロ−［２．２．２］オクタン；
（−）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（＋）−３−（３−ベンジルオキシ−４−フェニルピラゾール−１−イルメチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イルメチル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタンボラン；
（＋）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（−）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（＋）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
（−）−３−［３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−ベンジルオキシ−４−（４−フルオロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（４−クロロフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール；
３−［４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタン；
３−［３−（シクロへキス−２−エンイルオキシ）−４−ピリジン−２−イル−ピラゾール−１−イル］−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン；
ジアリル−［１−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミン；
ジアリル−（４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン；
ジアリル−［４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミン；
４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン；
３−ニトロ−４−フェニル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール；
４−ヨード−３−ニトロ−１−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール。
【公表番号】特表２００７−５３６２１３（Ｐ２００７−５３６２１３Ａ）
【公表日】平成１９年１２月１３日（２００７．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４０５２２（Ｐ２００６−５４０５２２）
【出願日】平成１６年１１月２２日（２００４．１１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００４／００２９６８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０５１９１７
【国際公開日】平成１７年６月９日（２００５．６．９）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１２月１３日（２００７．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月２２日（２００４．１１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００４／００２９６８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０５１９１７
【国際公開日】平成１７年６月９日（２００５．６．９）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
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