糖ウンデシレン酸エステルを含有する皮膚外用剤
【課題】本発明は、ウンデシレン酸の皮膚の抗菌作用及び／または抗ヘルペス作用をより効果的に発揮でき、使用者の不快感を軽減させた皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【解決手段】ウンデシレン酸を糖で修飾することにより、ウンデシレン酸特有のにおいや、皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上させ、当該糖ウンデシレン酸エステルを皮膚外用剤に配合し、当該皮膚外用剤を皮膚に適用することにより、効果的に抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性を発揮させる。
【解決手段】ウンデシレン酸を糖で修飾することにより、ウンデシレン酸特有のにおいや、皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上させ、当該糖ウンデシレン酸エステルを皮膚外用剤に配合し、当該皮膚外用剤を皮膚に適用することにより、効果的に抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性を発揮させる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有する皮膚外用剤に関する。また、本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有する抗菌用または抗へルペスウィルス用の皮膚外用剤に関する。また、本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤、及び当該繊維処理剤で処理された繊維に関する。
【背景技術】
【０００２】
ウンデシレン酸は炭素数１１の不飽和脂肪酸であり、工業的にはひまし油から作られている。また、ウンデシレン酸はヒトの皮膚や汗にも含まれている成分であり、皮膚の清浄作用の主役を担うことにより、皮膚の微生物やウィルスなどの静菌、殺菌等の制御に貢献している。現在、ウンデシレン酸は、人の口唇ヘルペスの症状を緩和することが知られている（非特許文献１）。しかしながら、ウンデシレン酸は水に溶解せず、皮膚浸透性が悪く(非特許文献２)、また独特の臭いを有し、皮膚にべとつくため、他の成分になじみにくく、使用者に不快感を与えるという欠点を有する。
【０００３】
これまでに、感光素２０１号（ピオニン）、ウンデシレン酸、その塩又はその誘導体、並びにヒノキオール、その塩又はその誘導体などを配合した皮膚洗浄剤が、抗菌作用を有し得ることが報告されている（特許文献１）。また、トレハロースウンデシレン酸エステルを添加した毛髪化粧料が、毛髪のパサツキを抑え、毛髪にしなやかさ、柔軟性、弾力性を与え得ることが報告されている（特許文献２）。また、トレハロースウンデシレン酸エステルは界面活性能力及び皮膚安全性に優れた界面活性剤であることが報告されている（特許文献３）。さらに最近、ウンデシレン酸またはその塩、或いはそのエステル誘導体がチロシナーゼ阻害作用を有することも報告されている（特許文献４）。しかしながら、これまでに糖ウンデシレン酸エステルを配合された皮膚外用剤が抗ヘルペスウィルス作用を有するかどうかについては明らかにはなっていない。
【０００４】
一方、皮膚表面には種々の細菌類、真菌類及びウィルスなどが存在する。これらの細菌類や真菌類を静菌または殺菌する目的で様々な抗菌剤が使用されている。例えば、人は有史以来、銀や銅を食器や箸、歯科治療に用いてきた。銀や銅の食器は装飾的価値だけでなく、殺菌力をもっている。最近では、銀系抗菌剤が、電話、携帯電話、タッチパネル、空調フィルター、フロッピー（登録商標）ディスクなどに広く用いられている。一般的に知られている抗菌剤については無機系（オゾン、銅、銀など）、天然抽出系（孟宗竹など）、有機系（脂肪族化合物（有機スズ、一価アルコール、ラクトンなど）や芳香族化合物（カーボネート類、第４級アンモニウム類など））がある。このように、広い用途に抗菌剤が使用されており、また、皮膚等の洗浄化作用を発揮できる外用剤も広く必要とされている。
【０００５】
また、例えばヘルペスウィルスは、核酸としてDNAを持つDNAウィルスで、ウィルス粒子の殻が皮膜（エンベロープ）に囲まれており、無脊椎動物から脊椎動物にわたって見出されている。ヘルペスウィルスの祖先は、５億年以上前にすでに存在していて、系統進化の過程で受け継がれて、それぞれの動物固有のヘルペスウィルスになったものと考えられている。人のヘルペスウィルスには、単純ヘルペスウィルスと水痘ウィルスがあり、ほとんどの人が感染している。単純ヘルペスウィルスは子供の時に感染して口内炎を起こすが、ほとんど気づかれずに治る場合が普通である。しかし、回復したあと、ウィルスはからだから排除されることなく、三叉神経の中に潜んでいる。大人になって、風邪をひいたり、強い紫外線を浴びたりすると、ウィルスは神経細胞から飛び出して唇の粘膜に移動して増殖し、潰瘍をつくる。これは、ぞくに「口唇ヘルペス」である。水痘ウィルスも子供の時に感染し発疹をつくるヘルペスウィルスである。このウィルスも回復後、単純ヘルペスウィルスと同様に、知覚神経に潜伏する。体力が弱ったりすると、神経に沿った組織で増殖を始めて、帯状疱疹を作り、強い神経痛を起こす。このため、ウンデシレン酸が有する抗ヘルペス作用をより効果的に発揮できる皮膚外用剤が望まれている。
【特許文献１】特開２００２−１１４６６９
【特許文献２】特開２００１−２７８７５２
【特許文献３】特開平５−１３７９９４
【特許文献４】ＷＯ２００４／０３３４７５
【非特許文献１】「ザジャーナルオブインフェクションディズカージーズ」（The Journal of Infectious Discases 第176巻、p.78-83(1997)．
【非特許文献２】「ザメルクインデックスナインスエディション」（THE MERK INDEX NINTH EDITION）p. 1264．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記従来技術を背景として、本発明者らはウンデシレン酸に関して、皮膚に対する抗菌活性、抗ヘルペス活性を有しつつ、ウンデシレン酸特有のにおいや皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上させることを試みた。すなわち、本発明は、ウンデシレン酸の皮膚の抗菌作用及び／または抗ヘルペス作用をより効果的に発揮でき、使用者の不快感を軽減させた皮膚外用剤を提供することを目的とする。また、抗菌作用及び／または抗ヘルペス作用を付与した繊維処理剤、さらに当該繊維処理剤により処理された繊維を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題に鑑み研究を行ったところ、本発明者らは、ウンデシレン酸を糖で修飾することにより、ウンデシレン酸特有のにおいや、皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上できることを見出した。また、本発明者らは、糖で修飾されたウンデシレン酸、すなわち糖ウンデシレン酸エステルが、リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼ類によりウンデシレン酸へと加水分解されることを見出した。また、本発明者らは、糖ウンデシレン酸エステルを皮膚外用剤に配合し、当該皮膚外用剤を皮膚に適用した場合には、より効果的に抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されることを見出した。本発明は上記知見に基づきさらに検討を重ねた結果完成されたものであり、下記に掲げるものである。
項１．糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
項２．糖ウンデシレン酸エステルが、グルコースウンデシレン酸エステル、アルブチンウンデシレン酸エステル、トレハロースウンデシレン酸エステル及びスクロースウンデシレン酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である、項１に記載の皮膚外用剤。
項３．抗菌用である項１に記載の皮膚外用剤。
項４．抗へルペスウィルス用である項１に記載の皮膚外用剤。
項５．糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤。
項６．項５に記載の繊維処理剤で処理された繊維。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明について更に詳しく説明する。
【０００９】
本発明の皮膚外用剤は、糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする。糖ウンデシレン酸エステルとしては、任意の糖及び配糖体によりエステル化されたウンデシレン酸が挙げられ、当該糖及び配糖体は、グルコース、アルブチン、スクロース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、トレハロース、メチルグルコシド、アラビノース、フコース、ラムノース、マルトース、アデノシン、グアノシン、ウリジン、シチジン、チミンリボシド、アスコルビン酸、コウジ酸などであり、好ましくはグルコース、アルブチン、スクロース及びトレハロースである。また、本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルの構造としては、例えば糖の６位あるいは、スクロースの１’位、６’位、６位の一級水酸基がウンデシレン酸によりエステル化された糖ウンデシレン酸エステルが挙げられる。また、本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルの構造としては、例えばさらに糖の６位の一級水酸基を含む２個、３個、４個の水酸基がウンデシレン酸によりエステル化されたジ、トリ、テトラウンデシレン酸糖エステルが挙げられる。
【００１０】
本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルは水に溶解でき、また酵素によって加水分解されることによりウンデシレン酸を生成できる。ここで使用できる酵素としては糖ウンデシレン酸エステルを加水分解してウンデシレン酸を生成できるものであれば制限されず、例えばポーシンパンクレアスリパーゼ、コレステロールエステラーゼ、α−キモトリプシン、ビオプラーゼなどのリパーゼ、エステラーゼ及びプロテアーゼ類が挙げられる。
【００１１】
本発明の皮膚外用剤は限定されず、例えば、ローション、乳液、美白クリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、栄養クリーム、メイクアップベースクリーム、ファンデーション、ボディローション、ハンドクリーム、レッグクリーム、洗顔料、化粧水、ボディシャンプー、パック、ピールオフ型パック、石鹸、入浴剤等として用いることができる。また、その形態も限定されず、ローション状、液状、クリーム状、ジェル状、ゼリー状、乳液状、固形状等の形態で用いることができる。
【００１２】
また、本発明の皮膚外用剤には、抗菌活性及び／または抗ウィルス活性の効力を維持または高める上で有効な任意の助剤を適宜配合することができる。当該助剤としては、通常医薬品、医薬部外品、皮膚外用剤などに配合されるものが挙げられ、例えば流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素類、カルナバワックス、モクロウ等のロウ類、オリーブ油、ホホバ油等の油脂類、オクタデシルパルミテート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等のエステル類、ステアリン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸類、乳酸エステル、環状乳酸、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類、ノニオン、アニオン、カチオン、両性の界面活性剤、天然あるいは合成の香料や色素、パラベン類、グルコン酸クロルヘキシジン等の高級アルコール類、クエン酸塩、酢酸塩等のｐＨ調節剤、及び各種目的に応じた薬効成分などが挙げられる。
【００１３】
本発明の皮膚外用剤における糖ウンデシレン酸エステルの配合量は使用形態に応じて適宜調整できる。抗菌用の皮膚外用剤として使用する場合の糖ウンデシレン酸エステルの配合量は好ましくは外用剤全体の０．００１〜８質量％の範囲であり、より好ましくは０．００１〜３質量％の範囲である。さらに、本発明の皮膚外用剤を抗ヘルペスウィルス用として用いる場合の糖ウンデシレン酸エステルの配合量は、好ましくは外用剤全体の０．００１〜１０質量％の範囲であり、より好ましくは０．０１〜５質量％の範囲である。
【００１４】
上記糖ウンデシレン酸エステルは、繊維処理剤に配合することができる。本発明の糖ウンデシレン酸エステルを配合した繊維処理剤は、当業者により知られた方法に従って、さらに糖ウンデシレン酸エステルを配合することにより製造できる。本発明の繊維処理剤に配合される成分は、糖ウンデシレン酸エステルを含む以外は、繊維処理剤の配合成分として通常使用されるものであれば限定されない。例えば本発明の繊維処理剤は、糖ウンデシレン酸エステル、オイル成分、水、アラビアガムなどの天然多糖類などの成分を適宜配合することにより得られる。例えば、本発明の繊維処理剤は、糖ウンデシレン酸エステルを１〜２０質量％、オイル成分を５〜３０質量％、水を４０〜９０質量％、天然多糖類を１〜５質量％の割合で配合することにより得られ、好ましくは糖ウンデシレン酸エステルを１〜５質量％、オイル成分を１５〜２０質量％、水を６０〜８０質量％、天然多糖類を１〜３質量％を配合することであり、さらに好ましくは糖ウンデシレン酸エステルを５質量％、オイル成分を２０質量％、水を７４質量％、天然多糖類を１質量％、配合することである。
【００１５】
本発明の繊維は、当業者により知られた方法に従って、本発明の繊維処理剤を繊維に付着乃至浸透させることにより製造できる。例えば当該繊維は、繊維処理剤に繊維を浸析させ、脱水後、乾燥させることにより製造できる。本発明において使用される繊維は限定されず、例えばナイロン６、ウール、アクリル、綿、ポリ乳酸などが挙げられる。
【００１６】
これまで、ウンデシレン酸は水に溶解せず、皮膚浸透性が悪く、また独特の臭いを有し、皮膚にべとつくという欠点を有していた。このため、ウンデシレン酸を種々の外用剤に配合した場合には、当該外用剤は他の成分となじみにくく、皮膚に吸収されにくく、また使用時に不快感をもたらすなどの問題を有していた。本発明の皮膚外用剤は上記問題を解決できるものであり、皮膚外用剤の安定性をより向上させ、より皮膚に吸収されやすく、また使用時の不快感を軽減できるものである。また、本発明の皮膚外用剤によれば、ウンデシレン酸による抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が一層効果的に発揮される。
【００１７】
本発明の皮膚外用剤において一層優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が得られる理由としては、本発明の当該皮膚外用剤にはウンデシレン酸より皮膚への浸透性が高い糖ウンデシレン酸エステルが含有されているためである。すなわち、当該皮膚外用剤を皮膚に適用した場合には、糖ウンデシレン酸エステルが皮膚表面に存在するだけでなく、糖ウンデシレン酸エステルが効率良く皮膚に吸収されるためであると考えられる。さらに、本発明の皮膚外用剤においては、生体に存在する酵素により当該糖ウンデシレン酸エステルがウンデシレン酸へと加水分解され、これにより生体に糖ウンデシレン酸エステル及びウンデシレン酸をより効果的に存在させることができ、これにより優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されると考えられる。
【００１８】
本発明の繊維を皮膚と接触させた場合においても、同様に、繊維に含有された糖ウンデシレン酸エステルが皮膚表面に存在するだけでなく効率良く皮膚に吸収され、また、生体に糖ウンデシレン酸エステル及びウンデシレン酸をより効果的に存在させることができ、これにより優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されると考えられる。
【実施例】
【００１９】
以下、実施例を示す。
（１）糖ウンデシレン酸エステルの種々の酵素による加水分解
実施例１
糖ウンデシレン酸エステルにリパーゼを作用させることにより、ウンデシレン酸が生成されるかどうかを以下のようにして調べた。
【００２０】
まず、pH7 0.1Mリン酸緩衝液9mlにアルブチンウンデシレン酸10mgを溶解し、1mg/mlのリゾパスデルマーリパーゼ200mg protein/1g solid（リパーゼ活性22mmol/min×mg protein）1mlを加え、14hr反応を行った。反応後、酵素と未反応のアルブチンウンデシレン酸をろ過し、分解したアルブチンとウンデシレン酸の全有機炭素を測定した。その結果、15.3ppmTOC/h×mg enzymeの値が得られた。このことから、リパーゼによりアルブチンウンデシレン酸が分解され、ウンデシレン酸が生成していることがわかった。
【００２１】
さらに実施例１の方法に従い、以下表１において各種リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼ類を使用し、ウンデシレン酸が生成されるかどうかを調べた。
【００２２】
【表１】
【００２３】
上記実施例２〜４で使用したいずれの酵素においても、アルブチンウンデシレン酸が分解され、ウンデシレン酸が生成していることがわかった。
（２）各種の糖ウンデシレン酸エステルの水溶性
実施例６
１’-O-ウンデシレノイルスクロース46.8mgに4.68mlの蒸留水を加えたところ、当該ウンデシレノイルスクロースは完全に溶解した（終濃度10000ppm）。
実施例７
６’-O-ウンデシレノイルトレハロース14.9mgに1.49mlの蒸留水を加え、を加えたところ、当該ウンデシレノイルスクロースは完全に溶解した（終濃度10000ppm）。
実施例８
６’-O-ウンデシレノイルアルブチン54mgに5.4mlの蒸留水を加え、溶解した。不溶部を0.2mmフィルターでろ過し、可溶部の全有機炭素を測定したところ、80ppm（280ppm）であった。このことから、６’-O-ウンデシレノイルアルブチンは水に可溶であることが分かる。
実施例９
６-O-ウンデシレノイルグルコース52mgに5.2mlの蒸留水を加え、溶解した。不溶部を0.2mmフィルターでろ過し、可溶部の全有機炭素を測定したところ、470ppm（930ppm）であった。このことから、６-O-ウンデシレノイルグルコースは水に可溶であることが分かる。
（３）皮膚外用剤
以下に本発明の皮膚外用剤の一例について詳細に説明する。配合量は特記しない限りすべて質量％で示す。以下において、本発明の皮膚外用剤の効果は、被験者に糖ウンデシレン酸エステルを配合した皮膚外用剤、すなわち本発明の皮膚外用剤を適用した場合と、被験者に偽薬を適用した場合における、症状の改善程度により評価できる。
実施例１０
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：６．０（２）ステアリルアルコール：３．０（３）イソプロピルミリステート：１８．０（４）グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０（５）プロピレングリコール：２．５（６）グルコース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（７）苛性カリ：０．２（８）エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩：０．０１（９）酢酸トコフェロール：０．１（１０）ブチルパラベン適量（１１）香料；適量（１２）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１２）に、（５）（７）および（８）を加えて溶解し、７０℃に保った（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモジナイザーミキサー（乳化用ミキサー）にて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１１
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：５．０（２）ソルビタンモノステアリン酸エステル：２．５（３）ソルビタンモノステアリン酸：１．５（４）アルブチン：７．０（５）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（６）プロピレングリコール：１０．０（７）スークロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（８）グリセリントリオクタノエート：１０．０（９）スクワレン：５．０（１０）パラジメチルアミノ安息香酸オクチル：３．０（１１）エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩：０．０１（１２）エチルパラベン：０．３（１３）香料：適量（１４）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１４）に（６）および（１１）を加えて溶解し、７０℃に保った。（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモジナイザーミキサーにて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１２
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリルアルコール：７．５（２）ステアリン酸：１．５（３）水添ラノリン：２．０（４）スクワラン：５．０（５）２−オクチルドデシルアルコール：２．０（６）セチルエーテル：３．０（７）グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０（８）プロピレングリコール：５．０（９）プラセンタエキス：０．１（１０）ヒアルロン酸ナトリウム：０．１（１１）オクチルシンナメート：４．０（１２）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（１３）エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩：０．０３（１４）エチルパラベン０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１６）に（８）および（１３）を加えて溶解し、７０℃に保った（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモミキサーにて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１３
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：２．０（２）セチルアルコール：１．５（３）ワセリン：５．０（４）デカメチルシクロペンタシロキサン：１．０（５）流動パラフィン：１０．０（６）ＰＯＥモノオレイン酸エステル：２．０（７）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：３．０（８）トリエタノールアミン：１．０（９）ヒアルロン酸ナトリウム：０．０５（１０）アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（１１）カルボキシビニルポリマー：０．０５（１２）アスコルビン酸グルコシド：３．０（１３）亜硫酸水素ナトリウム：０．０１（１４）エチルパラベン：０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
少量の（１６）に（１１）を溶解し（Ａ相）、残りの（１６）に（７）、（８）および（１３）を加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を添加して予備乳化を行った。次いでＡ相を加えてホモミキサーで均一に乳化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１４
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：２．５（２）セチルアルコール：１．１（３）ワセリン：５．０（４）流動パラフィン：１０．０（５）モノオレイン酸エステル：２．０（６）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：３．０（７）トリエタノールアミン：１．０（８）スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（９）グリチルリチン酸：０．５（１０）アミノ酸：０．３（１１）カルボキシビニルポリマー：０．０５（１２）亜硫酸水素ナトリウム：０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
少量の（１６）に（１１）を溶解し（Ａ相）、残りの（１６）に（６）、（７）および（１２）を加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を添加して、予備乳化を行った。次いでＡ相を加えてホモミキサーで均一に乳化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１５
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（油相部）
ステアリルアルコール：２．０、スクワレン：２．０、ワセリン：２．５、脱臭液状ラノリン：１．５、月見草油：２．０、ミリスチン酸イソプロピル：５．０、グリセリンモノオレート：２．０、硬化ヒマシ油：２．０、酢酸トコフェロール：０．０５、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０、トラネキサム酸：５．０、エチルパラベン：０．２、ブチルパラベン：０．１、香料：適量
（水相部）
グリセリン：５．０、ヒアルロン酸ナトリウム：０．０１、カルボキシビニルポリマー：０．２、水酸化カリウム：０．２、亜硫酸水素ナトリウム：０．０１、精製水：残余
（Ｂ）製法
油相部および水相部を各々７０℃にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機、熱交換機で３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１６
（ゼリー）
（Ａ）成分組成（％）
（１）９５％エタノール：１０．０（２）ジプロピレングリコール：１２．５（３）オレイルエーテル：２．０（４）カルボキシビニルポリマー：１．０（５）アルブチン：０．５（６）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（７）アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０（８）苛性ソーダ：０．１５（９）Ｌ−アルギニン：０．１（１０）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム：０．０５（１１）メチルパラベン：０．２（１２）エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩：０．０５（１３）香料：適量、（１４）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１４）に（４）を均一に溶解した（水相）。（１）に（３）を溶解し、水相に添加した。さらに、さらに、その他の成分を添加し、最後に（８）および（９）を添加して中和し、増粘させて抗ヘルペスウィルス能のあるゼリーを得た。
実施例１７
（美容液）
（Ａ相）
９５％エタノール：１０．０、オクチルドデカノール：１．１、メチルパラベン：０．２、パントテニールエチルエーテル：０．１、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０
（Ｂ相）
水酸化カリウム：０．１
（Ｃ相）
グリセリン：５．０、ジプロピレングリコール：１０．０、亜硫酸水素ナトリウム：０．０３、カルボキシビニルポリマー：０．２，トラネキサム酸：３．０、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相およびＣ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加えて可溶化した。次いでＢ相を加えて溶解し、抗ヘルペスウィルス能のある美容液を得た。
実施例１８
（パック）
（Ａ）成分組成（％）
（Ａ相）ジプロピレングリコール：６．０、硬化ヒマシ油：５．０
（Ｂ相）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、オリーブ油：５．０、酢酸トコフェロール：０．２、エチルパラベン：０．２、香料：適量
（Ｃ相）ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２０００）：１３．０、エタノール：７．０、アルブチン：３．０、亜硫酸水素ナトリウム：０．０３、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化後、これをＣ相に加えて充填し、抗ヘルペスウィルス能のあるパックを得た。
実施例１９
（ピールオフ型パック）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）
９５％エタノール：１０．０、オレイルアルコールエーテル：２．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン：３．５、防腐剤：適量、香料：適量、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０
（水相）
トラネキサム酸：２．０、ポリビニルアルコール：１２．０、グリセリン：３．０、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：１．０、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
８０℃にて水相を調整し、５０℃に冷却する。ついで室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合し、抗ヘルペスウィルス能のあるピールオフ型パックを得た。
実施例２０
（パック）
（Ａ）成分組成（％）
（Ａ相）ジプロピレングリコール：６．０、硬化ヒマシ油：５．０
（Ｂ相）スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、オリーブ油：５．０、酢酸トコフェロール：０．２、エチルパラベン：０．２、香料：適量
（Ｃ相）ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２０００）：１３．０、エタノール：７．０、アルブチン：３．０、亜硫酸ナトリウム：０．０３、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化後、これをＣ相に加えて充填し、抗ヘルペスウィルス能のあるパックを得た。
実施例２１
（ピールオフ型パック）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）
９５％エタノール：１０．０、オレイルアルコールエーテル：２．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン：３．５、防腐剤：適量、香料：適量、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０
（水相）
トラネキサム酸：２．０、ポリビニルアルコール：１２．０、グリセリン：３．０、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：１．０、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
８０℃にて水相を調整し、５０℃に冷却する。ついで室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合し、放冷し、抗ヘルペスウィルス能のあるピールオフ型パックを得た。
実施例２２
（固形ファンデーション）
（Ａ）成分組成（％）
（１）タルク：４３．１（２）カオリン：１５．０（３）セリサイト：１０．０（４）亜鉛華：７．０（５）二酸化チタン：３．８（６）黄色酸化鉄２．９（７）黒色酸化鉄：０．２（８）スクワラン：８．０（９）イソステアリン酸：４．０（１０）モノオレイン酸ソルビタン：３．０（１１）オクタン酸イソセチル（１２）グルコース６−Ｏ−１０−ウンデシレン酸エステル：１．０（１３）防腐剤：適量（１４）香料：適量
（Ｂ）製法
（１）〜（７）の粉末成分をブレンダーで十分混合し、これに（８）〜（１１）の油性成分、（１２）、（１３）、（１４）を加え、よく混練した後、容器に充填、成形し、抗ヘルペスウィルス能のある固形ファンデーションを得た。
実施例２３
（乳化型ファンデーション（クリームタイプ））
（Ａ）成分組成（％）
（粉体部）二酸化チタン：１０．１、セリサイト：５．４、カオリン：３．０、黄色酸化鉄：０．８、黒色酸化鉄：０．２
（油相）デカメチルシクロペンタシロキサン：１１．５、流動パラフィン：４．５、ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン：４．０
（水相）精製水：５０．０、１，３−ブチレングリコール：４．５、トレハロース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０、トラネキサム酸：２．０、ソルビタンセスキオレイン酸エステル：３．０、防腐剤：適量、香料：適量
（Ｂ）製法
水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理する。さらに加熱混合した油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳化型ファンデーションを得た。
実施例２４
（化粧水）
（Ａ）成分組成（％）
エタノール：８．０、１，３−ブチレングリコール：５．０、オレイルアルコールエーテル：１．８、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、アスコルビン酸マグネシウム：３．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム：０．１、ピロリドンカルボン酸ナトリウム：０．５、プルラン：０．０５、ホホバ油：０．５、苛性カリ０．０１５、エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩：０．０１、香料０．１、イオン交換水：残量
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌混合して抗ヘルペスウィルス能のある化粧水を得た。
実施例２５
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（１）精製水：４０．０（２）ジプロピレングリコール：５．０（３）１，３−ブチレングリコール：１０．０（４）ポリエチレングリコール：３．０（５）エチルアルコール：２０．０（６）硬化ヒマシ油：３．０（７）パラメトキシ桂皮酸オクチル：１．０（８）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（９）アルブチン：４．０（１０）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（１１）アスコルビン酸グルコシド：５．０（１２）トリエタノールアミン：５．０（１３）香料：適量
（Ｂ）製法
（５）に（６）、（７）および（１３）を溶解する（アルコール相）。一方、エタノールに（８）および（９）をあらかじめ溶解し、さらに（１）にその他の多価アルコールを添加し、十分に溶解させた（水相）。水相にアルコール相を添加し、十分に撹拌し、抗ヘルペスウィルス能のあるローションを得た。
実施例２６
（化粧水）
（Ａ）成分組成（％）
スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、プラセンタ：０．２、ハイドロキノン−β−Ｄ−（Ｎ−アセチルグルコサミン）：０．１、ジメチルミリスチルアミンオキシド：０．０１、エタノール：９．０、オレイルエーテル：１．０、アスコルビン酸グルコシド：５．０、防腐剤：適量、香料：適量、精製水：残余
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌配合して化粧水を得た。
実施例２７
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）９５％エタノール：５５．０、硬化ヒマシ油：２．０、酸化防止剤：適量、防腐剤：適量、香料：適量、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０、アルブチン：３．０、ヘキサメタリン酸ナトリウム：適量、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌混合してローションを得た。
実施例２８
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）９５％エタノール：５５．０、硬化ヒマシ油：２．０、酸化防止剤：適量、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０
（水相）ジプロピレングリコール：５．０、ヘキサメタリン酸ナトリウム：適量、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
常法に従いアルコール相および水相を調整後、可溶化してローションを得た。
実施例２９
（コールドクリーム）
（Ａ）成分組成（％）
固形パラフィン：５．０、密ロウ：１０．０、ワセリン：１５．０、流動パラフィン：４１．０、グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０、ソルビタンモノラウリン酸エステル：２．０、アスコルビン酸リン酸マグネシウム：２．０、４−メトキシ−４−ｔ−ブチルベンゾイルメタン：３．５、石鹸粉末：０．１、
（石鹸）
石鹸（牛脂：やし油＝６０：３５）：９１．６、グルコース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、パルミチン酸：４．０、グリセリン：１．０、酸化チタン：０．３、ＥＤＴＡ：０．０３、ＥＨＤＰ：０．０７（％）
上記の各成分を撹拌混合してコールドクリームを得た。
実施例３０
（石鹸）
石鹸（パーム油：パーム核油＝７０：３０）９０．４８、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、ＰＥＧ♯６００：２．０、酸化チタン：０．２、ＥＨＤＰ：０．３、香料１．３（％）
上記の各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３１
（石鹸）
石鹸（パーム油：パーム核油＝７０：３０）：９０．４８、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０、アラントイン：０．２、パルミチン酸：４．０、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル０．２、ＥＤＴＡ：０．０２、ＥＨＤＰ：０．１（％）
上記各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３２
（石鹸）
石鹸（牛脂：やし油＝６５：３５）：９１．６、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、パルミチン酸：４．０、グリセリン：１．０、酸化チタン０．３、ＥＤＴＡ：０．０３、ＥＨＤＰ：０．０７（％）
上記の各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３３
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４５、炭酸水素ナトリウム：５３、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）、香料：１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
実施例３４
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４０、炭酸水素ナトリウム：５７、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：２．０、香料：１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
実施例３５
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４４、炭酸水素ナトリウム：５２、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、香料１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
（４）繊維処理剤
以下に本発明の繊維処理剤の一例について詳細を説明する。下記表２に記載の各成分を６０℃に撹拌して、エマルジョンの繊維処理剤を得た。表中、数値は成分組成（％）を示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
（５）本発明の繊維処理剤の繊維への適用
以下に本発明の繊維処理剤を繊維に適用した一例を説明する。下記表３に記載の各処理剤１００ｇに対して、それぞれ１ｇの繊維を浸析し、脱水後、１００℃で乾燥させることにより各繊維を得た。
【００２６】
【表３】
【００２７】
本発明の皮膚外用剤及び繊維処理剤は、ウンデシレン酸を糖ウンデシレン酸エステルの形態で含有することから、高い抗菌活性及び高いヘルペスウィルス阻害活性を示す。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有する皮膚外用剤に関する。また、本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有する抗菌用または抗へルペスウィルス用の皮膚外用剤に関する。また、本発明は、糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤、及び当該繊維処理剤で処理された繊維に関する。
【背景技術】
【０００２】
ウンデシレン酸は炭素数１１の不飽和脂肪酸であり、工業的にはひまし油から作られている。また、ウンデシレン酸はヒトの皮膚や汗にも含まれている成分であり、皮膚の清浄作用の主役を担うことにより、皮膚の微生物やウィルスなどの静菌、殺菌等の制御に貢献している。現在、ウンデシレン酸は、人の口唇ヘルペスの症状を緩和することが知られている（非特許文献１）。しかしながら、ウンデシレン酸は水に溶解せず、皮膚浸透性が悪く(非特許文献２)、また独特の臭いを有し、皮膚にべとつくため、他の成分になじみにくく、使用者に不快感を与えるという欠点を有する。
【０００３】
これまでに、感光素２０１号（ピオニン）、ウンデシレン酸、その塩又はその誘導体、並びにヒノキオール、その塩又はその誘導体などを配合した皮膚洗浄剤が、抗菌作用を有し得ることが報告されている（特許文献１）。また、トレハロースウンデシレン酸エステルを添加した毛髪化粧料が、毛髪のパサツキを抑え、毛髪にしなやかさ、柔軟性、弾力性を与え得ることが報告されている（特許文献２）。また、トレハロースウンデシレン酸エステルは界面活性能力及び皮膚安全性に優れた界面活性剤であることが報告されている（特許文献３）。さらに最近、ウンデシレン酸またはその塩、或いはそのエステル誘導体がチロシナーゼ阻害作用を有することも報告されている（特許文献４）。しかしながら、これまでに糖ウンデシレン酸エステルを配合された皮膚外用剤が抗ヘルペスウィルス作用を有するかどうかについては明らかにはなっていない。
【０００４】
一方、皮膚表面には種々の細菌類、真菌類及びウィルスなどが存在する。これらの細菌類や真菌類を静菌または殺菌する目的で様々な抗菌剤が使用されている。例えば、人は有史以来、銀や銅を食器や箸、歯科治療に用いてきた。銀や銅の食器は装飾的価値だけでなく、殺菌力をもっている。最近では、銀系抗菌剤が、電話、携帯電話、タッチパネル、空調フィルター、フロッピー（登録商標）ディスクなどに広く用いられている。一般的に知られている抗菌剤については無機系（オゾン、銅、銀など）、天然抽出系（孟宗竹など）、有機系（脂肪族化合物（有機スズ、一価アルコール、ラクトンなど）や芳香族化合物（カーボネート類、第４級アンモニウム類など））がある。このように、広い用途に抗菌剤が使用されており、また、皮膚等の洗浄化作用を発揮できる外用剤も広く必要とされている。
【０００５】
また、例えばヘルペスウィルスは、核酸としてDNAを持つDNAウィルスで、ウィルス粒子の殻が皮膜（エンベロープ）に囲まれており、無脊椎動物から脊椎動物にわたって見出されている。ヘルペスウィルスの祖先は、５億年以上前にすでに存在していて、系統進化の過程で受け継がれて、それぞれの動物固有のヘルペスウィルスになったものと考えられている。人のヘルペスウィルスには、単純ヘルペスウィルスと水痘ウィルスがあり、ほとんどの人が感染している。単純ヘルペスウィルスは子供の時に感染して口内炎を起こすが、ほとんど気づかれずに治る場合が普通である。しかし、回復したあと、ウィルスはからだから排除されることなく、三叉神経の中に潜んでいる。大人になって、風邪をひいたり、強い紫外線を浴びたりすると、ウィルスは神経細胞から飛び出して唇の粘膜に移動して増殖し、潰瘍をつくる。これは、ぞくに「口唇ヘルペス」である。水痘ウィルスも子供の時に感染し発疹をつくるヘルペスウィルスである。このウィルスも回復後、単純ヘルペスウィルスと同様に、知覚神経に潜伏する。体力が弱ったりすると、神経に沿った組織で増殖を始めて、帯状疱疹を作り、強い神経痛を起こす。このため、ウンデシレン酸が有する抗ヘルペス作用をより効果的に発揮できる皮膚外用剤が望まれている。
【特許文献１】特開２００２−１１４６６９
【特許文献２】特開２００１−２７８７５２
【特許文献３】特開平５−１３７９９４
【特許文献４】ＷＯ２００４／０３３４７５
【非特許文献１】「ザジャーナルオブインフェクションディズカージーズ」（The Journal of Infectious Discases 第176巻、p.78-83(1997)．
【非特許文献２】「ザメルクインデックスナインスエディション」（THE MERK INDEX NINTH EDITION）p. 1264．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記従来技術を背景として、本発明者らはウンデシレン酸に関して、皮膚に対する抗菌活性、抗ヘルペス活性を有しつつ、ウンデシレン酸特有のにおいや皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上させることを試みた。すなわち、本発明は、ウンデシレン酸の皮膚の抗菌作用及び／または抗ヘルペス作用をより効果的に発揮でき、使用者の不快感を軽減させた皮膚外用剤を提供することを目的とする。また、抗菌作用及び／または抗ヘルペス作用を付与した繊維処理剤、さらに当該繊維処理剤により処理された繊維を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題に鑑み研究を行ったところ、本発明者らは、ウンデシレン酸を糖で修飾することにより、ウンデシレン酸特有のにおいや、皮膚刺激性を抑制し、また水への溶解性、皮膚に対する延び性能、皮膚浸透性を向上できることを見出した。また、本発明者らは、糖で修飾されたウンデシレン酸、すなわち糖ウンデシレン酸エステルが、リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼ類によりウンデシレン酸へと加水分解されることを見出した。また、本発明者らは、糖ウンデシレン酸エステルを皮膚外用剤に配合し、当該皮膚外用剤を皮膚に適用した場合には、より効果的に抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されることを見出した。本発明は上記知見に基づきさらに検討を重ねた結果完成されたものであり、下記に掲げるものである。
項１．糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
項２．糖ウンデシレン酸エステルが、グルコースウンデシレン酸エステル、アルブチンウンデシレン酸エステル、トレハロースウンデシレン酸エステル及びスクロースウンデシレン酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である、項１に記載の皮膚外用剤。
項３．抗菌用である項１に記載の皮膚外用剤。
項４．抗へルペスウィルス用である項１に記載の皮膚外用剤。
項５．糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤。
項６．項５に記載の繊維処理剤で処理された繊維。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明について更に詳しく説明する。
【０００９】
本発明の皮膚外用剤は、糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする。糖ウンデシレン酸エステルとしては、任意の糖及び配糖体によりエステル化されたウンデシレン酸が挙げられ、当該糖及び配糖体は、グルコース、アルブチン、スクロース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、トレハロース、メチルグルコシド、アラビノース、フコース、ラムノース、マルトース、アデノシン、グアノシン、ウリジン、シチジン、チミンリボシド、アスコルビン酸、コウジ酸などであり、好ましくはグルコース、アルブチン、スクロース及びトレハロースである。また、本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルの構造としては、例えば糖の６位あるいは、スクロースの１’位、６’位、６位の一級水酸基がウンデシレン酸によりエステル化された糖ウンデシレン酸エステルが挙げられる。また、本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルの構造としては、例えばさらに糖の６位の一級水酸基を含む２個、３個、４個の水酸基がウンデシレン酸によりエステル化されたジ、トリ、テトラウンデシレン酸糖エステルが挙げられる。
【００１０】
本発明で使用される糖ウンデシレン酸エステルは水に溶解でき、また酵素によって加水分解されることによりウンデシレン酸を生成できる。ここで使用できる酵素としては糖ウンデシレン酸エステルを加水分解してウンデシレン酸を生成できるものであれば制限されず、例えばポーシンパンクレアスリパーゼ、コレステロールエステラーゼ、α−キモトリプシン、ビオプラーゼなどのリパーゼ、エステラーゼ及びプロテアーゼ類が挙げられる。
【００１１】
本発明の皮膚外用剤は限定されず、例えば、ローション、乳液、美白クリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、栄養クリーム、メイクアップベースクリーム、ファンデーション、ボディローション、ハンドクリーム、レッグクリーム、洗顔料、化粧水、ボディシャンプー、パック、ピールオフ型パック、石鹸、入浴剤等として用いることができる。また、その形態も限定されず、ローション状、液状、クリーム状、ジェル状、ゼリー状、乳液状、固形状等の形態で用いることができる。
【００１２】
また、本発明の皮膚外用剤には、抗菌活性及び／または抗ウィルス活性の効力を維持または高める上で有効な任意の助剤を適宜配合することができる。当該助剤としては、通常医薬品、医薬部外品、皮膚外用剤などに配合されるものが挙げられ、例えば流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素類、カルナバワックス、モクロウ等のロウ類、オリーブ油、ホホバ油等の油脂類、オクタデシルパルミテート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等のエステル類、ステアリン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸類、乳酸エステル、環状乳酸、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類、ノニオン、アニオン、カチオン、両性の界面活性剤、天然あるいは合成の香料や色素、パラベン類、グルコン酸クロルヘキシジン等の高級アルコール類、クエン酸塩、酢酸塩等のｐＨ調節剤、及び各種目的に応じた薬効成分などが挙げられる。
【００１３】
本発明の皮膚外用剤における糖ウンデシレン酸エステルの配合量は使用形態に応じて適宜調整できる。抗菌用の皮膚外用剤として使用する場合の糖ウンデシレン酸エステルの配合量は好ましくは外用剤全体の０．００１〜８質量％の範囲であり、より好ましくは０．００１〜３質量％の範囲である。さらに、本発明の皮膚外用剤を抗ヘルペスウィルス用として用いる場合の糖ウンデシレン酸エステルの配合量は、好ましくは外用剤全体の０．００１〜１０質量％の範囲であり、より好ましくは０．０１〜５質量％の範囲である。
【００１４】
上記糖ウンデシレン酸エステルは、繊維処理剤に配合することができる。本発明の糖ウンデシレン酸エステルを配合した繊維処理剤は、当業者により知られた方法に従って、さらに糖ウンデシレン酸エステルを配合することにより製造できる。本発明の繊維処理剤に配合される成分は、糖ウンデシレン酸エステルを含む以外は、繊維処理剤の配合成分として通常使用されるものであれば限定されない。例えば本発明の繊維処理剤は、糖ウンデシレン酸エステル、オイル成分、水、アラビアガムなどの天然多糖類などの成分を適宜配合することにより得られる。例えば、本発明の繊維処理剤は、糖ウンデシレン酸エステルを１〜２０質量％、オイル成分を５〜３０質量％、水を４０〜９０質量％、天然多糖類を１〜５質量％の割合で配合することにより得られ、好ましくは糖ウンデシレン酸エステルを１〜５質量％、オイル成分を１５〜２０質量％、水を６０〜８０質量％、天然多糖類を１〜３質量％を配合することであり、さらに好ましくは糖ウンデシレン酸エステルを５質量％、オイル成分を２０質量％、水を７４質量％、天然多糖類を１質量％、配合することである。
【００１５】
本発明の繊維は、当業者により知られた方法に従って、本発明の繊維処理剤を繊維に付着乃至浸透させることにより製造できる。例えば当該繊維は、繊維処理剤に繊維を浸析させ、脱水後、乾燥させることにより製造できる。本発明において使用される繊維は限定されず、例えばナイロン６、ウール、アクリル、綿、ポリ乳酸などが挙げられる。
【００１６】
これまで、ウンデシレン酸は水に溶解せず、皮膚浸透性が悪く、また独特の臭いを有し、皮膚にべとつくという欠点を有していた。このため、ウンデシレン酸を種々の外用剤に配合した場合には、当該外用剤は他の成分となじみにくく、皮膚に吸収されにくく、また使用時に不快感をもたらすなどの問題を有していた。本発明の皮膚外用剤は上記問題を解決できるものであり、皮膚外用剤の安定性をより向上させ、より皮膚に吸収されやすく、また使用時の不快感を軽減できるものである。また、本発明の皮膚外用剤によれば、ウンデシレン酸による抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が一層効果的に発揮される。
【００１７】
本発明の皮膚外用剤において一層優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が得られる理由としては、本発明の当該皮膚外用剤にはウンデシレン酸より皮膚への浸透性が高い糖ウンデシレン酸エステルが含有されているためである。すなわち、当該皮膚外用剤を皮膚に適用した場合には、糖ウンデシレン酸エステルが皮膚表面に存在するだけでなく、糖ウンデシレン酸エステルが効率良く皮膚に吸収されるためであると考えられる。さらに、本発明の皮膚外用剤においては、生体に存在する酵素により当該糖ウンデシレン酸エステルがウンデシレン酸へと加水分解され、これにより生体に糖ウンデシレン酸エステル及びウンデシレン酸をより効果的に存在させることができ、これにより優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されると考えられる。
【００１８】
本発明の繊維を皮膚と接触させた場合においても、同様に、繊維に含有された糖ウンデシレン酸エステルが皮膚表面に存在するだけでなく効率良く皮膚に吸収され、また、生体に糖ウンデシレン酸エステル及びウンデシレン酸をより効果的に存在させることができ、これにより優れた抗菌活性、抗ヘルペスウィルス活性が発揮されると考えられる。
【実施例】
【００１９】
以下、実施例を示す。
（１）糖ウンデシレン酸エステルの種々の酵素による加水分解
実施例１
糖ウンデシレン酸エステルにリパーゼを作用させることにより、ウンデシレン酸が生成されるかどうかを以下のようにして調べた。
【００２０】
まず、pH7 0.1Mリン酸緩衝液9mlにアルブチンウンデシレン酸10mgを溶解し、1mg/mlのリゾパスデルマーリパーゼ200mg protein/1g solid（リパーゼ活性22mmol/min×mg protein）1mlを加え、14hr反応を行った。反応後、酵素と未反応のアルブチンウンデシレン酸をろ過し、分解したアルブチンとウンデシレン酸の全有機炭素を測定した。その結果、15.3ppmTOC/h×mg enzymeの値が得られた。このことから、リパーゼによりアルブチンウンデシレン酸が分解され、ウンデシレン酸が生成していることがわかった。
【００２１】
さらに実施例１の方法に従い、以下表１において各種リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼ類を使用し、ウンデシレン酸が生成されるかどうかを調べた。
【００２２】
【表１】
【００２３】
上記実施例２〜４で使用したいずれの酵素においても、アルブチンウンデシレン酸が分解され、ウンデシレン酸が生成していることがわかった。
（２）各種の糖ウンデシレン酸エステルの水溶性
実施例６
１’-O-ウンデシレノイルスクロース46.8mgに4.68mlの蒸留水を加えたところ、当該ウンデシレノイルスクロースは完全に溶解した（終濃度10000ppm）。
実施例７
６’-O-ウンデシレノイルトレハロース14.9mgに1.49mlの蒸留水を加え、を加えたところ、当該ウンデシレノイルスクロースは完全に溶解した（終濃度10000ppm）。
実施例８
６’-O-ウンデシレノイルアルブチン54mgに5.4mlの蒸留水を加え、溶解した。不溶部を0.2mmフィルターでろ過し、可溶部の全有機炭素を測定したところ、80ppm（280ppm）であった。このことから、６’-O-ウンデシレノイルアルブチンは水に可溶であることが分かる。
実施例９
６-O-ウンデシレノイルグルコース52mgに5.2mlの蒸留水を加え、溶解した。不溶部を0.2mmフィルターでろ過し、可溶部の全有機炭素を測定したところ、470ppm（930ppm）であった。このことから、６-O-ウンデシレノイルグルコースは水に可溶であることが分かる。
（３）皮膚外用剤
以下に本発明の皮膚外用剤の一例について詳細に説明する。配合量は特記しない限りすべて質量％で示す。以下において、本発明の皮膚外用剤の効果は、被験者に糖ウンデシレン酸エステルを配合した皮膚外用剤、すなわち本発明の皮膚外用剤を適用した場合と、被験者に偽薬を適用した場合における、症状の改善程度により評価できる。
実施例１０
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：６．０（２）ステアリルアルコール：３．０（３）イソプロピルミリステート：１８．０（４）グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０（５）プロピレングリコール：２．５（６）グルコース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（７）苛性カリ：０．２（８）エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩：０．０１（９）酢酸トコフェロール：０．１（１０）ブチルパラベン適量（１１）香料；適量（１２）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１２）に、（５）（７）および（８）を加えて溶解し、７０℃に保った（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモジナイザーミキサー（乳化用ミキサー）にて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１１
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：５．０（２）ソルビタンモノステアリン酸エステル：２．５（３）ソルビタンモノステアリン酸：１．５（４）アルブチン：７．０（５）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（６）プロピレングリコール：１０．０（７）スークロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（８）グリセリントリオクタノエート：１０．０（９）スクワレン：５．０（１０）パラジメチルアミノ安息香酸オクチル：３．０（１１）エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩：０．０１（１２）エチルパラベン：０．３（１３）香料：適量（１４）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１４）に（６）および（１１）を加えて溶解し、７０℃に保った。（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモジナイザーミキサーにて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１２
（クリーム）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリルアルコール：７．５（２）ステアリン酸：１．５（３）水添ラノリン：２．０（４）スクワラン：５．０（５）２−オクチルドデシルアルコール：２．０（６）セチルエーテル：３．０（７）グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０（８）プロピレングリコール：５．０（９）プラセンタエキス：０．１（１０）ヒアルロン酸ナトリウム：０．１（１１）オクチルシンナメート：４．０（１２）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（１３）エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩：０．０３（１４）エチルパラベン０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１６）に（８）および（１３）を加えて溶解し、７０℃に保った（水相）。その他の成分を混合して加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を徐々に加えて７０℃で予備乳化を行った。次いでホモミキサーにて均一に乳化した後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のあるクリームを得た。
実施例１３
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：２．０（２）セチルアルコール：１．５（３）ワセリン：５．０（４）デカメチルシクロペンタシロキサン：１．０（５）流動パラフィン：１０．０（６）ＰＯＥモノオレイン酸エステル：２．０（７）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：３．０（８）トリエタノールアミン：１．０（９）ヒアルロン酸ナトリウム：０．０５（１０）アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（１１）カルボキシビニルポリマー：０．０５（１２）アスコルビン酸グルコシド：３．０（１３）亜硫酸水素ナトリウム：０．０１（１４）エチルパラベン：０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
少量の（１６）に（１１）を溶解し（Ａ相）、残りの（１６）に（７）、（８）および（１３）を加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を添加して予備乳化を行った。次いでＡ相を加えてホモミキサーで均一に乳化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１４
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（１）ステアリン酸：２．５（２）セチルアルコール：１．１（３）ワセリン：５．０（４）流動パラフィン：１０．０（５）モノオレイン酸エステル：２．０（６）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：３．０（７）トリエタノールアミン：１．０（８）スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（９）グリチルリチン酸：０．５（１０）アミノ酸：０．３（１１）カルボキシビニルポリマー：０．０５（１２）亜硫酸水素ナトリウム：０．３（１５）香料：適量（１６）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
少量の（１６）に（１１）を溶解し（Ａ相）、残りの（１６）に（６）、（７）および（１２）を加え、加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保ち（油相）、水相に油相を添加して、予備乳化を行った。次いでＡ相を加えてホモミキサーで均一に乳化後、よくかき混ぜながら３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１５
（乳液）
（Ａ）成分組成（％）
（油相部）
ステアリルアルコール：２．０、スクワレン：２．０、ワセリン：２．５、脱臭液状ラノリン：１．５、月見草油：２．０、ミリスチン酸イソプロピル：５．０、グリセリンモノオレート：２．０、硬化ヒマシ油：２．０、酢酸トコフェロール：０．０５、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０、トラネキサム酸：５．０、エチルパラベン：０．２、ブチルパラベン：０．１、香料：適量
（水相部）
グリセリン：５．０、ヒアルロン酸ナトリウム：０．０１、カルボキシビニルポリマー：０．２、水酸化カリウム：０．２、亜硫酸水素ナトリウム：０．０１、精製水：残余
（Ｂ）製法
油相部および水相部を各々７０℃にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機、熱交換機で３０℃まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳液を得た。
実施例１６
（ゼリー）
（Ａ）成分組成（％）
（１）９５％エタノール：１０．０（２）ジプロピレングリコール：１２．５（３）オレイルエーテル：２．０（４）カルボキシビニルポリマー：１．０（５）アルブチン：０．５（６）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（７）アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０（８）苛性ソーダ：０．１５（９）Ｌ−アルギニン：０．１（１０）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム：０．０５（１１）メチルパラベン：０．２（１２）エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩：０．０５（１３）香料：適量、（１４）イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
（１４）に（４）を均一に溶解した（水相）。（１）に（３）を溶解し、水相に添加した。さらに、さらに、その他の成分を添加し、最後に（８）および（９）を添加して中和し、増粘させて抗ヘルペスウィルス能のあるゼリーを得た。
実施例１７
（美容液）
（Ａ相）
９５％エタノール：１０．０、オクチルドデカノール：１．１、メチルパラベン：０．２、パントテニールエチルエーテル：０．１、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０
（Ｂ相）
水酸化カリウム：０．１
（Ｃ相）
グリセリン：５．０、ジプロピレングリコール：１０．０、亜硫酸水素ナトリウム：０．０３、カルボキシビニルポリマー：０．２，トラネキサム酸：３．０、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相およびＣ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加えて可溶化した。次いでＢ相を加えて溶解し、抗ヘルペスウィルス能のある美容液を得た。
実施例１８
（パック）
（Ａ）成分組成（％）
（Ａ相）ジプロピレングリコール：６．０、硬化ヒマシ油：５．０
（Ｂ相）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、オリーブ油：５．０、酢酸トコフェロール：０．２、エチルパラベン：０．２、香料：適量
（Ｃ相）ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２０００）：１３．０、エタノール：７．０、アルブチン：３．０、亜硫酸水素ナトリウム：０．０３、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化後、これをＣ相に加えて充填し、抗ヘルペスウィルス能のあるパックを得た。
実施例１９
（ピールオフ型パック）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）
９５％エタノール：１０．０、オレイルアルコールエーテル：２．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン：３．５、防腐剤：適量、香料：適量、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０
（水相）
トラネキサム酸：２．０、ポリビニルアルコール：１２．０、グリセリン：３．０、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：１．０、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
８０℃にて水相を調整し、５０℃に冷却する。ついで室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合し、抗ヘルペスウィルス能のあるピールオフ型パックを得た。
実施例２０
（パック）
（Ａ）成分組成（％）
（Ａ相）ジプロピレングリコール：６．０、硬化ヒマシ油：５．０
（Ｂ相）スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、オリーブ油：５．０、酢酸トコフェロール：０．２、エチルパラベン：０．２、香料：適量
（Ｃ相）ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２０００）：１３．０、エタノール：７．０、アルブチン：３．０、亜硫酸ナトリウム：０．０３、精製水：残余
（Ｂ）製法
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化後、これをＣ相に加えて充填し、抗ヘルペスウィルス能のあるパックを得た。
実施例２１
（ピールオフ型パック）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）
９５％エタノール：１０．０、オレイルアルコールエーテル：２．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン：３．５、防腐剤：適量、香料：適量、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０
（水相）
トラネキサム酸：２．０、ポリビニルアルコール：１２．０、グリセリン：３．０、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）：１．０、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
８０℃にて水相を調整し、５０℃に冷却する。ついで室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合し、放冷し、抗ヘルペスウィルス能のあるピールオフ型パックを得た。
実施例２２
（固形ファンデーション）
（Ａ）成分組成（％）
（１）タルク：４３．１（２）カオリン：１５．０（３）セリサイト：１０．０（４）亜鉛華：７．０（５）二酸化チタン：３．８（６）黄色酸化鉄２．９（７）黒色酸化鉄：０．２（８）スクワラン：８．０（９）イソステアリン酸：４．０（１０）モノオレイン酸ソルビタン：３．０（１１）オクタン酸イソセチル（１２）グルコース６−Ｏ−１０−ウンデシレン酸エステル：１．０（１３）防腐剤：適量（１４）香料：適量
（Ｂ）製法
（１）〜（７）の粉末成分をブレンダーで十分混合し、これに（８）〜（１１）の油性成分、（１２）、（１３）、（１４）を加え、よく混練した後、容器に充填、成形し、抗ヘルペスウィルス能のある固形ファンデーションを得た。
実施例２３
（乳化型ファンデーション（クリームタイプ））
（Ａ）成分組成（％）
（粉体部）二酸化チタン：１０．１、セリサイト：５．４、カオリン：３．０、黄色酸化鉄：０．８、黒色酸化鉄：０．２
（油相）デカメチルシクロペンタシロキサン：１１．５、流動パラフィン：４．５、ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン：４．０
（水相）精製水：５０．０、１，３−ブチレングリコール：４．５、トレハロース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０、トラネキサム酸：２．０、ソルビタンセスキオレイン酸エステル：３．０、防腐剤：適量、香料：適量
（Ｂ）製法
水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理する。さらに加熱混合した油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却し、抗ヘルペスウィルス能のある乳化型ファンデーションを得た。
実施例２４
（化粧水）
（Ａ）成分組成（％）
エタノール：８．０、１，３−ブチレングリコール：５．０、オレイルアルコールエーテル：１．８、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、アスコルビン酸マグネシウム：３．０、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム：０．１、ピロリドンカルボン酸ナトリウム：０．５、プルラン：０．０５、ホホバ油：０．５、苛性カリ０．０１５、エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩：０．０１、香料０．１、イオン交換水：残量
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌混合して抗ヘルペスウィルス能のある化粧水を得た。
実施例２５
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（１）精製水：４０．０（２）ジプロピレングリコール：５．０（３）１，３−ブチレングリコール：１０．０（４）ポリエチレングリコール：３．０（５）エチルアルコール：２０．０（６）硬化ヒマシ油：３．０（７）パラメトキシ桂皮酸オクチル：１．０（８）トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０（９）アルブチン：４．０（１０）亜硫酸水素ナトリウム：０．０３（１１）アスコルビン酸グルコシド：５．０（１２）トリエタノールアミン：５．０（１３）香料：適量
（Ｂ）製法
（５）に（６）、（７）および（１３）を溶解する（アルコール相）。一方、エタノールに（８）および（９）をあらかじめ溶解し、さらに（１）にその他の多価アルコールを添加し、十分に溶解させた（水相）。水相にアルコール相を添加し、十分に撹拌し、抗ヘルペスウィルス能のあるローションを得た。
実施例２６
（化粧水）
（Ａ）成分組成（％）
スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：０．５、プラセンタ：０．２、ハイドロキノン−β−Ｄ−（Ｎ−アセチルグルコサミン）：０．１、ジメチルミリスチルアミンオキシド：０．０１、エタノール：９．０、オレイルエーテル：１．０、アスコルビン酸グルコシド：５．０、防腐剤：適量、香料：適量、精製水：残余
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌配合して化粧水を得た。
実施例２７
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）９５％エタノール：５５．０、硬化ヒマシ油：２．０、酸化防止剤：適量、防腐剤：適量、香料：適量、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０、アルブチン：３．０、ヘキサメタリン酸ナトリウム：適量、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
上記の各成分を撹拌混合してローションを得た。
実施例２８
（ローション）
（Ａ）成分組成（％）
（アルコール相）９５％エタノール：５５．０、硬化ヒマシ油：２．０、酸化防止剤：適量、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：１．０
（水相）ジプロピレングリコール：５．０、ヘキサメタリン酸ナトリウム：適量、イオン交換水：残余
（Ｂ）製法
常法に従いアルコール相および水相を調整後、可溶化してローションを得た。
実施例２９
（コールドクリーム）
（Ａ）成分組成（％）
固形パラフィン：５．０、密ロウ：１０．０、ワセリン：１５．０、流動パラフィン：４１．０、グリセリンモノステアリン酸エステル：２．０、ソルビタンモノラウリン酸エステル：２．０、アスコルビン酸リン酸マグネシウム：２．０、４−メトキシ−４−ｔ−ブチルベンゾイルメタン：３．５、石鹸粉末：０．１、
（石鹸）
石鹸（牛脂：やし油＝６０：３５）：９１．６、グルコース６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、パルミチン酸：４．０、グリセリン：１．０、酸化チタン：０．３、ＥＤＴＡ：０．０３、ＥＨＤＰ：０．０７（％）
上記の各成分を撹拌混合してコールドクリームを得た。
実施例３０
（石鹸）
石鹸（パーム油：パーム核油＝７０：３０）９０．４８、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、ＰＥＧ♯６００：２．０、酸化チタン：０．２、ＥＨＤＰ：０．３、香料１．３（％）
上記の各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３１
（石鹸）
石鹸（パーム油：パーム核油＝７０：３０）：９０．４８、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：５．０、アラントイン：０．２、パルミチン酸：４．０、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル０．２、ＥＤＴＡ：０．０２、ＥＨＤＰ：０．１（％）
上記各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３２
（石鹸）
石鹸（牛脂：やし油＝６５：３５）：９１．６、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、パルミチン酸：４．０、グリセリン：１．０、酸化チタン０．３、ＥＤＴＡ：０．０３、ＥＨＤＰ：０．０７（％）
上記の各成分を撹拌混合して石鹸を得た。
実施例３３
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４５、炭酸水素ナトリウム：５３、スクロース１’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）、香料：１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
実施例３４
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４０、炭酸水素ナトリウム：５７、トレハロース６’−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：２．０、香料：１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
実施例３５
（入浴剤）
硫酸ナトリウム：４４、炭酸水素ナトリウム：５２、アルブチン６−Ｏ−（１０−ウンデシレン酸エステル）：３．０、香料１（％）、色素：適量
上記の各成分を撹拌混合して入浴剤を得た。
（４）繊維処理剤
以下に本発明の繊維処理剤の一例について詳細を説明する。下記表２に記載の各成分を６０℃に撹拌して、エマルジョンの繊維処理剤を得た。表中、数値は成分組成（％）を示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
（５）本発明の繊維処理剤の繊維への適用
以下に本発明の繊維処理剤を繊維に適用した一例を説明する。下記表３に記載の各処理剤１００ｇに対して、それぞれ１ｇの繊維を浸析し、脱水後、１００℃で乾燥させることにより各繊維を得た。
【００２６】
【表３】
【００２７】
本発明の皮膚外用剤及び繊維処理剤は、ウンデシレン酸を糖ウンデシレン酸エステルの形態で含有することから、高い抗菌活性及び高いヘルペスウィルス阻害活性を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
【請求項２】
糖ウンデシレン酸エステルが、グルコースウンデシレン酸エステル、アルブチンウンデシレン酸エステル、トレハロースウンデシレン酸エステル及びスクロースウンデシレン酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項３】
抗菌用である請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項４】
抗へルペスウィルス用である請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項５】
糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤。
【請求項６】
請求項５に記載の繊維処理剤で処理された繊維。
【請求項１】
糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
【請求項２】
糖ウンデシレン酸エステルが、グルコースウンデシレン酸エステル、アルブチンウンデシレン酸エステル、トレハロースウンデシレン酸エステル及びスクロースウンデシレン酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項３】
抗菌用である請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項４】
抗へルペスウィルス用である請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項５】
糖ウンデシレン酸エステルを含有することを特徴とする繊維処理剤。
【請求項６】
請求項５に記載の繊維処理剤で処理された繊維。
【公開番号】特開２００８−２０８０５９（Ｐ２００８−２０８０５９Ａ）
【公開日】平成２０年９月１１日（２００８．９．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−４５３５９（Ｐ２００７−４５３５９）
【出願日】平成１９年２月２６日（２００７．２．２６）
【出願人】（５０７０６２９４５）グリーン・プロダクツ・ラボラトリー有限会社 (2)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年９月１１日（２００８．９．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年２月２６日（２００７．２．２６）
【出願人】（５０７０６２９４５）グリーン・プロダクツ・ラボラトリー有限会社 (2)
【Ｆターム（参考）】
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