説明

2,4,6−フェニル置換環状ケトエノール

本発明は、式(I)[式中、CKE、W、X及びYは、本明細書中で明記されている意味を有する]で表される新規2,4,6−フェニル置換環状ケトエノール、それを製造するための数種類の方法及び中間生成物、並びに、それの殺有害生物剤及び/又は除草剤の形態での使用に関し、また、該2,4,6−フェニル置換環状ケトエノール及び栽培植物との適合性を改善する化合物を含んでいる選択性除草剤に関する。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中、
Wは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシビスアルコキシ、ビスアルコキシアルコキシ又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ(ここで、これは、場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
Xは、ハロゲンを表し;
Yは、アルキルを表し;
CKEは、下記基のうちの1つを表し;
【化2】


Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;
又は、
AとBは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し;
又は、
AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、場合により(CKE=(1)の場合のみ)少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、該環は、置換されていないか又はA,D部分において置換されている)を表し;
又は、
AとQは一緒になって、アルカンジイル又はアルケンジイル(ここで、これらは、ヒドロキシルで場合により置換されていてもよく、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで場合により置換されていてもよい)を表し;
は、水素又はアルキルを表し;
、Q、Q及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
は、水素を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、場合により、1つのメチレン基が酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)若しくは場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
とQは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合によりヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基のうちの1つを表し;
【化3】

Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、環(ここで、該環は、場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す]
により表される化合物。
【請求項2】
Wが、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−ビス−C−C−アルコキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルカンジイルオキシ(ここで、これは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよく、また、場合により該環の1つのメチレン基は酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
Xが、ハロゲンを表し;
Yが、C−C−アルキルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
【化4】


Aが、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C10−アルキルチオ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ又は2つの直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはナフチル、5〜6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくはナフチル−C−C−アルキルを表し;
Bが、水素、C−C12−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C−C10−シクロアルキル又は不飽和C−C10−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これらは、C−C−アルキル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジチオイル基で置換されているか又はアルキレンジオキシル基で置換されているか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、これらが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜8員の環を形成している)で置換されている)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表している)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C10−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し;
又は、
AとDが一緒になって、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらに、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、場合により2つの隣接する置換基がこれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の環を形成する(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下に示してある基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の該環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、場合により以下の基のうちの1つを含んでいてもよい));
【化5】

又は、
AとQが一緒になって、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルを表し、ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−シクロアルキル(ここで、これらはそれぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1置換〜3置換されていてもよい)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっていてもよい置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、該C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルは、さらに、下記基:
【化6】

のうちの1つを場合により有していてもよいか、又は、C−C−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく;
又は、
が、水素又はC−C−アルキルを表し;
、Q、Q及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表すか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
とQが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C−C−環(ここで、該環は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
【化7】

のうちの1つを表し、ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上の直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表し;
又は、
が、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し;
又は、
が、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
が、ハロゲン、アミノ又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し;
が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
が、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;
又は
が、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
及びRが、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRが、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、RとRが一緒になって、場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、場合により1個の炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
13が、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニル−C−C−アルキル若しくはフェニル−C−C−アルコキシを表し;
14aが、水素又はC−C−アルキルを表し;
又は、
13とR14aが一緒になって、C−C−アルカンジイルを表し;
15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、C−C−アルキルを表し;
又は、
15aとR16aが一緒になって、C−C−アルカンジイルラジカル(ここで、該C−C−アルカンジイルラジカルは、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
17a及びR18aが、互いに独立して、水素を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
17aとR18aが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
19a及びR20aが、互いに独立して、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−ビス−C−C−アルコキシ又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルカンジイルオキシ(ここで、場合により該環の1つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
Xが、塩素又は臭素を表し;
Yが、メチル、エチル又はプロピルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
【化8】


Aが、水素を表すか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表すか、又は、(式(I−3)、式(I−4)、式(I−6)及び式(I−7)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはベンジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Qは水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、アルキレンジチオール基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジオキシル基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、メチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく、また、該基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜6員の環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Qは水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Qは水素又はメチルを表し;
Dが、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDが一緒になって、場合により1置換〜2置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシである);
又は、
AとDが(式(I−1)で表される化合物の場合)これらが結合している原子と一緒になって、以下の基AD−1〜基AD−10のうちの1つを表し;
【化9】


又は、
AとQが一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、これは、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
が、水素を表し;
が、水素を表し;
、Q及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
が、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
とQが、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和C−C−環(ここで、該環は、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
【化10】

のうちの1つを表し、ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により、1つ又は2つの直接隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
が、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
が、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
が、フェニル又はベンジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキル(ここで、これは、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ場合により1置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
とRが一緒になって、C−C−アルキレンラジカル(ここで、これは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシを表し;
Xが、塩素又は臭素を表し;
Yが、メチル又はエチルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
【化11】

Aが、水素を表すか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、(式(I−5)で表される化合物の場合のみ)フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Qは水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(ここで、これは、2個の直接隣接していない酸素原子を有するアルキレンジオキシル基で置換されている)を表すが、但し、この場合、Qは水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Qは水素を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDが一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよく、また、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つの炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
AとQが一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
が、水素を表し;
が、水素を表し;
、Q及びQが、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し;
又は、
とQが、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和C−C−環(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
【化12】

のうちの1つを表し、ここで、
Eが、アンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−アルキルを表すか、又は、C−C−シクロプロピル(ここで、これは、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、塩素で1置換されているC−C−アルキルを表し;
又は、
が、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
が、フェニル若しくはベンジル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
Wが、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、メトキシエトキシ又はシクロプロピルメトキシを表し;
Xが、塩素を表し;
Yが、メチルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
【化13】

Aが、メチル、イソプロピル、イソブチル又はシクロプロピルを表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環原子は酸素で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Dが、水素、メチル又はエチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
【化14】

のうちの1つを表し;
Eが、アンモニウムイオンを表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはC−C−アルキル(ここで、これは、塩素で1置換されている)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はベンジルを表し;
が、C−C−アルキルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(1−1−a):
【化15】

[式中、A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II):
【化16】

[式中、
A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(B) 式(I−2−a):
【化17】

[式中、A、B、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(III):
【化18】

[式中、A、B、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(C) 式(I−3−a):
【化19】

[式中、A、B、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式(IV):
【化20】

[式中、
A、B、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりであり;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す]
で表される化合物を分子内で環化させること;
(D) 式(I−4−a):
【化21】

[式中、A、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(V):
【化22】

[式中、A及びDは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物、又は、式(Va):
【化23】

[式中、A、D及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、式(VI):
【化24】

[式中、
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表される化合物と反応させること;
(E) 式(I−5−a):
【化25】

[式中、A、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VII):
【化26】

[式中、Aは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、式(VI):
【化27】

[式中、Hal、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物と反応させること;
(F) 式(I−6−a):
【化28】

[式中、A、B、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(VIII):
【化29】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で環化させること;
(G) 式(I−7−a):
【化30】

[式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(IX):
【化31】

[式中、
A、B、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(H) 式(I−8−a):
【化32】

[式中、A、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を得るために、
式(X):
【化33】

[式中、A及びDは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VI):
【化34】

[式中、Hal、X、Y及びWは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XI):
【化35】

[式中、
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、NH又はO−R(ここで、Rは、上記で定義されているとおりである)を表す]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(γ) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XII):
【化36】

[式中、A、D、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物と反応させること;
(I) 上記で示した式(I−1−b)から式(I−8−b)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 式(XIII):
【化37】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV):
【化38】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである]
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(J) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、酸素を表す]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XV):
【化39】

[式中、R及びMは、上記で定義されているとおりである]
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させる;
(K) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、硫黄を表す]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVI):
【化40】

[式中、M及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(L) 上記で示した式(I−1−d)から式(I−8−d)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVII):
【化41】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである]
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(M) 上記で示した式(I−1−e)から式(I−8−e)[式中、A、B、D、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVIII):
【化42】

[式中、
L、R及びRは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表されるリン化合物と反応させること;
(N) 上記で示した式(I−1−f)から式(I−8−f)[式中、A、B、D、E、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、それぞれ、式(XIX)及び式(XX):
【化43】

[式中、
Meは、一価又は二価の金属を表し;
tは、1又は2の数字を表し;
10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す]
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(O) 上記で示した式(I−1−g)から式(I−8−g)[式中、A、B、D、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XXI):
【化44】

[式中、R及びLは、上記で定義されているとおりである]
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XXII):
【化45】

[式中、L、R及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(P) 上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、適切な場合には、溶媒、Cu(I)塩及び強塩基の存在下で、式(I−1−a’)から式(I−8−a’):
【化46】


[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、W’は、臭素を表す]で表される化合物を、式:
【化47】

[式中、Wは、上記で定義されているとおりである]
で表されるアルコールと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
式(II):
【化48】

[式中、R、A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項8】
式(III):
【化49】

[式中、R、A、B、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項9】
式(IV):
【化50】

[式中、
A、B、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりであり;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す]
で表される化合物。
【請求項10】
式(VI):
【化51】

[式中、
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表される化合物。
【請求項11】
式(VII):
【化52】

[式中、A、B、Q、Q、R、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項12】
式(IX):
【化53】

[式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項13】
式(XII):
【化54】

[式中、A、D、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項14】
式(XXV):
【化55】

[式中、A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項15】
式(XXIV):
【化56】

[式中、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項16】
式(XXVII):
【化57】

[式中、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項17】
式(XXIX):
【化58】

[式中、A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項18】
式(XXXI):
【化59】

[式中、W、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項19】
式(XXXIII):
【化60】

[式中、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項20】
式(XI):
【化61】

[式中、
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、NH又はORを表し、ここで、Rは上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項21】
式(XXXIV):
【化62】

[式中、W、X、Y、A、B、Q及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項22】
式(XXXV):
【化63】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及びR’は、アルキルを表し;
式(XXXVII−a)で表される化合物を用いる場合、Rは、水素を表す]
で表される化合物。
【請求項23】
式(XXXVIII):
【化64】

[式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項24】
式(XXXIX):
【化65】

[式中、
A、B、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及びR’は、アルキルを表し;
式(XXXVII−b)で表される化合物を用いる場合、Rは、水素を表す]
で表される化合物。
【請求項25】
式(XLII):
【化66】

[式中、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項26】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項27】
請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤。
【請求項28】
害虫及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項29】
害虫及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項30】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項31】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該活性化合物組合せが、
(a’) 式(I)[式中、CKE、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]で表される少なくとも1種類の置換環状ケトエノールを含んでおり;
且つ、
(b’) 以下の化合物の群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン,BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチル−ヘキシル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−86750,EP−A−94349,EP−A−191736,EP−A−492366)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−174562及びEP−A−346620)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルクソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール,MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−95/07897)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/07874)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン 4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル 1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−269806及びEP−A−333131)、エチル 5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/08202)、1,3−ジメチル−ブト−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシ−アセテート、メチル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロプ−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−582198)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415;cf. EP−A−613618)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名 N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチル−ベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピル−アミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド;
から選択される、作物植物の耐性を向上させる少なくとも1種類の化合物を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IIa):
【化67】

又は、
一般式(IIb):
【化68】

又は、
一般式(IIc):
【化69】

[式中、
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
は、下記二価ヘテロ環基のうちの1つを表し;
【化70】

nは、0、1、2、3、4又は5であり;
は、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイル(ここで、これは、C−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し;
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し;
16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表し;
17は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
18は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
又は、
17とR18は一緒になって、さらに、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C−C−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基(ここで、この2つの置換基はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表し;
19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表し;
20は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ(C−C−アルキル)シリル(ここで、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表し;
21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表し;
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物のうちの1種類を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IId):
【化71】

又は、
一般式(IIe):
【化72】

[式中、
tは、0、1、2、3、4又は5であり;
vは、0、1、2、3、4又は5であり;
22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
24は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
25は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
26は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、R25と一緒になって、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物を含んでいる、前記組成物。
【請求項32】
作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物IIe−5若しくは化合物IIe−11;
から選択される、請求項31に記載の組成物。
【請求項33】
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項31に記載の組成物を該植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項34】
望ましくない植生を防除するための、請求項31に記載の組成物の使用。
【請求項35】
作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項31に記載の組成物。

【公表番号】特表2007−530472(P2007−530472A)
【公表日】平成19年11月1日(2007.11.1)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−504296(P2007−504296)
【出願日】平成17年3月11日(2005.3.11)
【国際出願番号】PCT/EP2005/002605
【国際公開番号】WO2005/092897
【国際公開日】平成17年10月6日(2005.10.6)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】