Ｒａｆ阻害剤化合物およびその使用方法
式Ｉの化合物はＲａｆキナーゼを阻害するのに、およびそれにより媒介される障害を治療するのに有用である。哺乳動物細胞におけるそのような障害、または関連する病理学的状態のイン・ビトロ、イン・サイチュ、およびイン・ビボ診断、予防または治療のための、式Ｉの化合物、およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、および医薬上許容される塩の使用方法が開示される。本発明は、Ｒａｆキナーゼの阻害剤、特に、Ｂ−Ｒａｆキナーゼの阻害剤である化合物に関する。ある種の過剰増殖障害は、例えば、当該蛋白質の突然変異または過剰発現によるＲａｆキナーゼ機能の過剰活性化によって特徴付けられる。従って、本発明の化合物は、癌のような過剰増殖障害の治療で有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、ＸはＮＲ３、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、およびＳから選択され；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、ＣＲ５およびＮから選択され、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の１つまたは２つはＮであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ−アルキルアリール、−ＮＲＳＯ２ＮＲＲ、−ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、Ｃ１−Ｃ８アルキルハライド、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオール、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、およびＣ１−Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から選択され；
Ｒ４はフェニル、
【化２】
から選択され；
ここで、波線はＸへの結合を示し；
Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７およびＺ８は、独立してＣＲ５およびＮから選択され；
Ａは（ｉ）独立してＯ、ＮおよびＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する場合により置換される５または６員縮合複素環、（ｉｉ）場合により置換される５または６員縮合炭素環、または（ｉｉｉ）場合により置換される縮合フェニル環であり；
各Ｒは、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり；
Ｙ１は独立してＯ、Ｓ、ＮＲ、Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、Ｎ（ＯＲ）、Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、およびＮ−ＮＲＲから選択され；ならびに
各アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、場合により、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＲ、ＳＲ、Ｒ、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ、＝Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、＝Ｎ（ＯＲ）、＝Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、＝Ｎ−ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＳＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、および−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２から選択される１つ以上の置換基で置換されている）
から選択される化合物、およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝産物および医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ４が構造：
【化３】
から選択される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
構造：
【化４】
（式中、ＹはＳまたはＯであり；
Ｒ１はＨ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＣＨ（ＯＨ）Ａｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、Ｃ（＝ＮＮＨ２）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、ＮＨＲｅ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ａｒ、ｈｅｔＡｒまたは飽和もしくは部分的に不飽和のヘテロシクリルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり；
Ｒ４は
【化５】
であり；
Ｚ７はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ５はＨまたはＯＨであり；
Ａは：
（ｉ）１つまたは２つの環窒素原子を有し、かつ場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、および＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されていてもいよい縮合６員ヘテロアリール環；
（ｉｉ）環窒素原子を有し、かつ場合により、ＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有している縮合５員ヘテロアリール環、ここで、前記環は、場合により、ＮＨ２、ＯＲｆ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、オキソおよび＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されている；
（ｉｉｉ）ＮおよびＯから独立して選択される１または２の環ヘテロ原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキル、オキソ、および＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されている縮合５〜６員飽和または部分的不飽和複素環；
（ｉｖ）オキソ、ＮＨ２、および＝ＮＯＲｆで場合により置換されている縮合５〜６員炭素環；または
（ｖ）場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲｆ、およびＮＨ２から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されている縮合フェニル環
であり；
Ａｒは、場合により、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＲｆＲｇ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されているフェニルである；
ｈｅｔＡｒは環窒素原子を有し、かつ場合により、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１つまたは２つのさらなる環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、場合により、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ｉｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（ｉｉｉ）ＮＲｆＲｇ、（ｉｖ）（ＣＨ２）０−１−複素環、またはＣ（＝Ｏ）複素環、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１つまたは２つの環原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている６員環であり、（ｖ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、（ｖｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉｉ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）ＮＲｆＲｇ、（ｉｘ）ＳＭｅおよび（ｘ）ＣＦ３から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲｆＲｇであり；
ＲｂはＨ、Ａｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または独立してＮおよびＯから選択される１つ〜２つの環ヘテロ原子を有する６員複素環であり；
ＲｃはＨまたは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；
ＲｄはＨ，Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、ＮＨ２、Ａｒ、（ＣＨ２）０−２−ｈｅｔＡｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＯＲｆ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２ＣＨ３、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、または（ＣＨ２）０−２−複素環であり、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１つ〜２つの環原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている５〜６員環であり
あるいはＲｃおよびＲｄは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環窒素原子を有し、かつ場合によりＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環を形成し、前記環は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲｅはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇであり；ならびに
ＲｆおよびＲｇは独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲｇはＣＨ２Ｐｈである）
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３がＨである請求項１、２または３記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ７がＣＲ５である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が構造：
【化６】
【化７】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が構造：
【化８】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、オキソまたは＝ＮＯＲｆで置換された縮合５〜６員飽和または部分的不飽和複素環である請求項２〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が構造：
【化９】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが、オキソまたは＝ＮＯＲｆで置換された縮合５員炭素環である請求項２〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が構造：
【化１０】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が構造：
【化１１】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＯＲａである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１がＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２またはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２である請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）Ｒｂである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）（４−メトキシフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、またはＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１がＣＨ（ＯＨ）Ｒｂである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がＣＨ（ＯＨ）（４−メトキシフェニル）である請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１がＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨである請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒｄが（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２ＣＨ３、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇであって、Ａがオキソまたは＝ＮＯＲｆで置換されたシクロアルキルまたは複素環以外のものである請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が構造：
【化１２】
【化１３】
から選択される請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１がＮＨＲｅである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１がＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、またはＮＨ（４−メトキシフェニル）である請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１がＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１がＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１がＡｒである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１が構造：フェニル、４−メトキシフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、４−カルバモイルフェニル、および４−アセトキシフェニルから選択される請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１がｈｅｔＡｒである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１が構造：
【化１４】
【化１５】
から選択される請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル：
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル：
５−（２−フェニルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−メチルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｅ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（４−メトキシフェニル）メタノンオキシム；
Ｚ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（４−メトキシフェニル）メタノンオキシム；
（Ｅ）−５−（２−（ヒドロキシ（４−メトキシフェニル）メチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；
（Ｅ）−１−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ブタン−１−オン；
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；
５−（２−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−フェニルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
２−ヨードチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（２−（４−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−ヨードチエノ）［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｅ，Ｚ）−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン；
５−（２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；
５−（２−（ピリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンズアミド；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（４−メトキシベンジルアミノ）−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−（エチルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）メタノン；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（プロピルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（２−メトキシエチルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−（３−（ジエチルアミノ）プロピルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）メタノン；
Ｎ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）プロピオンアミド；
５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
５−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
５−（２−ｐ−トリルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
３−（５−アミノナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（２−メチルキナゾリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）（メチル）アミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−アミノベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−ヒドロキシベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシレート；
３−（４−ヒドロキシイソキノリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（イソキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（キノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（イソキノリン−４−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−（キノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（８−ヒドロキシキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−ヒドロキシキノリン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（キノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
６−（２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（２−（ピラジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
２−（ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
（Ｚ，Ｅ）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン５−カルボン酸メチル；
（Ｚ，Ｅ）−（２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−イル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（Ｚ，Ｅ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボシサミド；
５−（２−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ビリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｚ，Ｅ）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３，−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボン酸；
５−（２−（５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（モルホリノメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（（ジメチルアミノ）メチル）−ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（２−（５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
２−（３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボン酸メチル；
（Ｚ，Ｅ）−５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
Ｎ５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１，５−ジアミン；
Ｎ−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）キノリン−３−アミン；
Ｎ−（２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリミジン−５−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）キノリン−３−アミン；
（Ｅ）−５−（２−（４−モリホリノピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（４−モルホリノピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
（Ｅ）−６−（２−（１−ヒドラゾノ−４−メトキシブチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン；
１−（３−（５−ヒドロキシナフタレン−２イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メトキシブタン−１−オン；
１−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ブタン−１−オン；
（Ｚ）−５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）イソインドリン−１−オンオキシム；
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）イソインドリン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボシサミド；
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−イソインドリン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
６−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸メチル；
５−（２−（チアゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
３−（８−メトキシキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル
Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（モリホリノ）メタノン；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
３−（イソキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（４−ヒドロキシキナゾリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
２−（２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
３−（２−メチルキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（ナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（４−ヒドロキシキナゾリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（４−ヒドロキシキナゾリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−アミノイソキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−アミノイソキノリン−６−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ナフタレン−１−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
から選択される請求項１記載の化合物、およびその塩、幾何異性体、ならびに分離されたエナンチオマーおよびジアステレオマー。
【請求項３３】
式ＩＩ：
【化１６】
（式中、ＸはＮＲ３、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、およびＳから選択され；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、ＣＲ５およびＮから選択され、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の１つまたは２つがＮであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ−アルキルアリール、−ＮＲＳＯ２ＮＲＲ、−ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、Ｃ１−Ｃ８アルキルハライド、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオール、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、およびＣ１−Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から選択され；
各Ｒは、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり；
Ｙ１は独立してＯ、Ｓ、ＮＲ、Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、Ｎ（ＯＲ）、Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、およびＮ−ＮＲＲから選択され；
各アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、場合により、
【化１７】
から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されており；ならびに
ｎは０、１、２、３、４または５である）
から選択される化合物、およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝産物および医薬上許容される塩。
【請求項３４】
構造：
【化１８】
（式中、ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１はＨ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＣＨ（ＯＨ）Ａｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、Ｃ（＝ＮＮＨ２）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、ＮＨＲｅ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ａｒ、ｈｅｔＡｒ、または飽和または部分的不飽和ヘテロシクリルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｏ−フェニル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、および４−メチルピラゾール−３−イルから選択され；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａｒは、独立して、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＲｆＲｇ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される１つ〜３つの基で場合により置換されているフェニルであり；
ｈｅｔＡｒは環窒素原子を有し、および場合により、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１つまたは２つのさらなる環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、場合により、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ｉｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（ｉｉｉ）ＮＲｆＲｇ、（ｉｖ）（ＣＨ２）０−１−複素環またはＣ（＝Ｏ）複素環、ここで、前記複素環は、独立してＮおよびＯから選択される１つまたは２つの環原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている６員環であり、（ｖ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、（ｖｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉｉ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）ＮＲｆＲｇ、（ｉｘ）ＳＭｅおよび（ｘ）ＣＦ３から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲｆＲｇであり；
ＲｂはＨ、Ａｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、またはＮおよびＯから独立して選択される１つ〜２つの環ヘテロ原子を有する６員複素環であり；
ＲｃはＨまたは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；
ＲｄはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、ＮＲｆＲｇ、Ａｒ、（ＣＨ２）０−２−ｈｅｔＡｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＯＲｆ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２ＣＨ３、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、または（ＣＨ２）０−１−複素環であり、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１〜２の環原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている５〜６員環であり、
あるいは、ＲｃおよびＲｄは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環窒素原子を有し、かつ場合により、ＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環を形成し、前記環はＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されており；
ＲｅはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇであり；ならびに
ＲｆおよびＲｇは、独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいはＲｇはＣＨ２Ｐｈである）
を有する請求項３３記載の化合物、ならびにその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、および塩。
【請求項３５】
請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３６】
さらに、抗増殖剤、抗炎症剤、免疫調節剤、神経栄養因子、心臓血管疾患を治療するための薬剤、肝臓疾患を治療するための薬剤、抗ウイルス剤、血液障害を治療するための薬剤、糖尿病を治療するための薬剤、または免疫不全障害を治療するための薬剤から選択される治療剤を含む請求項３５記載の組成物。
【請求項３７】
治療上有効量の請求項１〜３４のいずれかに記載の組成物を哺乳動物に投与することを含む、かかる治療を必要とする哺乳動物において癌を治療する方法。
【請求項３８】
治療上有効量の請求項１〜３４のいずれかに記載の組成物を哺乳動物に投与することを含む、かかる治療を必要とする哺乳動物において慢性関節リウマチ、乾癬、接触皮膚炎および遅延過敏反応から選択される炎症疾患を治療する方法。
【請求項３９】
治療において使用される請求項１〜３４のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
癌の治療用の医薬の製造における請求項１〜３４のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、ＸはＮＲ３、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、およびＳから選択され；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、ＣＲ５およびＮから選択され、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の１つまたは２つはＮであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ−アルキルアリール、−ＮＲＳＯ２ＮＲＲ、−ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、Ｃ１−Ｃ８アルキルハライド、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオール、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、およびＣ１−Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から選択され；
Ｒ４はフェニル、
【化２】
から選択され；
ここで、波線はＸへの結合を示し；
Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７およびＺ８は、独立してＣＲ５およびＮから選択され；
Ａは（ｉ）独立してＯ、ＮおよびＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する場合により置換される５または６員縮合複素環、（ｉｉ）場合により置換される５または６員縮合炭素環、または（ｉｉｉ）場合により置換される縮合フェニル環であり；
各Ｒは、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり；
Ｙ１は独立してＯ、Ｓ、ＮＲ、Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、Ｎ（ＯＲ）、Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、およびＮ−ＮＲＲから選択され；ならびに
各アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、場合により、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＲ、ＳＲ、Ｒ、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ、＝Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、＝Ｎ（ＯＲ）、＝Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、＝Ｎ−ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＳＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、および−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２から選択される１つ以上の置換基で置換されている）
から選択される化合物、およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝産物および医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ４が構造：
【化３】
から選択される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
構造：
【化４】
（式中、ＹはＳまたはＯであり；
Ｒ１はＨ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＣＨ（ＯＨ）Ａｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、Ｃ（＝ＮＮＨ２）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、ＮＨＲｅ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ａｒ、ｈｅｔＡｒまたは飽和もしくは部分的に不飽和のヘテロシクリルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり；
Ｒ４は
【化５】
であり；
Ｚ７はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ５はＨまたはＯＨであり；
Ａは：
（ｉ）１つまたは２つの環窒素原子を有し、かつ場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、および＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されていてもいよい縮合６員ヘテロアリール環；
（ｉｉ）環窒素原子を有し、かつ場合により、ＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有している縮合５員ヘテロアリール環、ここで、前記環は、場合により、ＮＨ２、ＯＲｆ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、オキソおよび＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されている；
（ｉｉｉ）ＮおよびＯから独立して選択される１または２の環ヘテロ原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキル、オキソ、および＝ＮＯＲｆから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されている縮合５〜６員飽和または部分的不飽和複素環；
（ｉｖ）オキソ、ＮＨ２、および＝ＮＯＲｆで場合により置換されている縮合５〜６員炭素環；または
（ｖ）場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲｆ、およびＮＨ２から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されている縮合フェニル環
であり；
Ａｒは、場合により、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＲｆＲｇ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、およびＣ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されているフェニルである；
ｈｅｔＡｒは環窒素原子を有し、かつ場合により、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１つまたは２つのさらなる環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、場合により、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ｉｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（ｉｉｉ）ＮＲｆＲｇ、（ｉｖ）（ＣＨ２）０−１−複素環、またはＣ（＝Ｏ）複素環、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１つまたは２つの環原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている６員環であり、（ｖ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、（ｖｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉｉ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）ＮＲｆＲｇ、（ｉｘ）ＳＭｅおよび（ｘ）ＣＦ３から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲｆＲｇであり；
ＲｂはＨ、Ａｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または独立してＮおよびＯから選択される１つ〜２つの環ヘテロ原子を有する６員複素環であり；
ＲｃはＨまたは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；
ＲｄはＨ，Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、ＮＨ２、Ａｒ、（ＣＨ２）０−２−ｈｅｔＡｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＯＲｆ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２ＣＨ３、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、または（ＣＨ２）０−２−複素環であり、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１つ〜２つの環原子を有し、かつ場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている５〜６員環であり
あるいはＲｃおよびＲｄは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環窒素原子を有し、かつ場合によりＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環を形成し、前記環は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲｅはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇであり；ならびに
ＲｆおよびＲｇは独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲｇはＣＨ２Ｐｈである）
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３がＨである請求項１、２または３記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ７がＣＲ５である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が構造：
【化６】
【化７】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が構造：
【化８】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、オキソまたは＝ＮＯＲｆで置換された縮合５〜６員飽和または部分的不飽和複素環である請求項２〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が構造：
【化９】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが、オキソまたは＝ＮＯＲｆで置換された縮合５員炭素環である請求項２〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が構造：
【化１０】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が構造：
【化１１】
から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＯＲａである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１がＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２またはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２である請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）Ｒｂである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）（４−メトキシフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、またはＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１がＣＨ（ＯＨ）Ｒｂである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がＣＨ（ＯＨ）（４−メトキシフェニル）である請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１がＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨである請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒｄが（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２ＣＨ３、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇであって、Ａがオキソまたは＝ＮＯＲｆで置換されたシクロアルキルまたは複素環以外のものである請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が構造：
【化１２】
【化１３】
から選択される請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１がＮＨＲｅである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１がＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、またはＮＨ（４−メトキシフェニル）である請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１がＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１がＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１がＡｒである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１が構造：フェニル、４−メトキシフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、４−カルバモイルフェニル、および４−アセトキシフェニルから選択される請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１がｈｅｔＡｒである請求項３〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１が構造：
【化１４】
【化１５】
から選択される請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル：
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル：
５−（２−フェニルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−メチルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｅ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（４−メトキシフェニル）メタノンオキシム；
Ｚ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（４−メトキシフェニル）メタノンオキシム；
（Ｅ）−５−（２−（ヒドロキシ（４−メトキシフェニル）メチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；
（Ｅ）−１−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ブタン−１−オン；
（Ｅ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；
５−（２−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−フェニルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
２−ヨードチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（２−（４−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−ヨードチエノ）［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｅ，Ｚ）−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン；
５−（２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；
５−（２−（ピリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンズアミド；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（４−メトキシベンジルアミノ）−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−（エチルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）メタノン；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（プロピルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）（２−（２−メトキシエチルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−（３−（ジエチルアミノ）プロピルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）メタノン；
Ｎ−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）プロピオンアミド；
５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
５−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
５−（２−ｐ−トリルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
３−（５−アミノナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（２−メチルキナゾリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）（メチル）アミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−アミノベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−ヒドロキシベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシレート；
３−（４−ヒドロキシイソキノリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（イソキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（キノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（イソキノリン−４−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−（キノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（８−ヒドロキシキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−ヒドロキシキノリン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（６−フルオロ−５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（キノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノフェニル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
６−（２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（２−（ピラジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリミジン−４−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
２−（ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
（Ｚ，Ｅ）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン５−カルボン酸メチル；
（Ｚ，Ｅ）−（２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−イル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（Ｚ，Ｅ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボシサミド；
５−（２−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ビリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
（Ｚ，Ｅ）−２−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３，−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボン酸；
５−（２−（５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（モルホリノメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（（ジメチルアミノ）メチル）−ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（２−（５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
２−（３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−カルボン酸メチル；
（Ｚ，Ｅ）−５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
Ｎ５−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１，５−ジアミン；
Ｎ−（２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）キノリン−３−アミン；
Ｎ−（２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリミジン−５−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）キノリン−３−アミン；
（Ｅ）−５−（２−（４−モリホリノピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
６−（２−（４−モルホリノピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
（Ｅ）−６−（２−（１−ヒドラゾノ−４−メトキシブチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン；
１−（３−（５−ヒドロキシナフタレン−２イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メトキシブタン−１−オン；
１−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）ブタン−１−オン；
（Ｚ）−５−（２−（ピリミジン−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）イソインドリン−１−オンオキシム；
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）イソインドリン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボシサミド；
（Ｚ）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−イソインドリン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
６−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ナフタレン−１−オール；
６−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ナフタレン−１−オール；
５−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピルチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
４−（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸メチル；
５−（２−（チアゾール−２−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
５−（２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム；
３−（８−メトキシキノリン−３−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル
Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（モリホリノ）メタノン；
（３−（１−（ヒドロキシイミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
３−（イソキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（４−ヒドロキシキナゾリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
２−（２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（キノリン−３−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
３−（２−メチルキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（ナフタレン−２−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（４−ヒドロキシキナゾリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（４−ヒドロキシキナゾリン−７−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−アミノイソキノリン−６−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
３−（１−アミノイソキノリン−６−イルアミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ナフタレン−１−イルアミノ）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−アミン；
から選択される請求項１記載の化合物、およびその塩、幾何異性体、ならびに分離されたエナンチオマーおよびジアステレオマー。
【請求項３３】
式ＩＩ：
【化１６】
（式中、ＸはＮＲ３、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、およびＳから選択され；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、ＣＲ５およびＮから選択され、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の１つまたは２つがＮであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ２、−Ｎ＋Ｒ３、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＮＲ−アルキルアリール、−ＮＲＳＯ２ＮＲＲ、−ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＯＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−ＯＰ（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｙ１）（ＯＲ）ＮＲ２、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲＲ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ）、−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｒ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ、−ＳＣ（＝Ｙ１）ＮＲ２、Ｃ１−Ｃ８アルキルハライド、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオール、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、およびＣ１−Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ３−Ｃ１２炭素環、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から選択され；
各Ｒは、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ６−Ｃ２０アリール、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり；
Ｙ１は独立してＯ、Ｓ、ＮＲ、Ｎ＋（Ｏ）（Ｒ）、Ｎ（ＯＲ）、Ｎ＋（Ｏ）（ＯＲ）、およびＮ−ＮＲＲから選択され；
各アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、場合により、
【化１７】
から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されており；ならびに
ｎは０、１、２、３、４または５である）
から選択される化合物、およびその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝産物および医薬上許容される塩。
【請求項３４】
構造：
【化１８】
（式中、ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１はＨ、Ｉ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、ＣＨ（ＯＨ）Ａｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、Ｃ（＝ＮＮＨ２）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、ＮＨＲｅ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ａｒ、ｈｅｔＡｒ、または飽和または部分的不飽和ヘテロシクリルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｏ−フェニル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、および４−メチルピラゾール−３−イルから選択され；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａｒは、独立して、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＲｆＲｇ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択される１つ〜３つの基で場合により置換されているフェニルであり；
ｈｅｔＡｒは環窒素原子を有し、および場合により、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１つまたは２つのさらなる環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、場合により、（ｉ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ｉｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（ｉｉｉ）ＮＲｆＲｇ、（ｉｖ）（ＣＨ２）０−１−複素環またはＣ（＝Ｏ）複素環、ここで、前記複素環は、独立してＮおよびＯから選択される１つまたは２つの環原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている６員環であり、（ｖ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｆ、（ｖｉ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、（ｖｉｉｉ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）ＮＲｆＲｇ、（ｉｘ）ＳＭｅおよび（ｘ）ＣＦ３から独立して選択される１つ〜３つの基で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲｆＲｇであり；
ＲｂはＨ、Ａｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、またはＮおよびＯから独立して選択される１つ〜２つの環ヘテロ原子を有する６員複素環であり；
ＲｃはＨまたは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；
ＲｄはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇ、ＮＲｆＲｇ、Ａｒ、（ＣＨ２）０−２−ｈｅｔＡｒ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＯＲｆ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２ＣＨ３、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｆＲｇ、または（ＣＨ２）０−１−複素環であり、ここで、前記複素環はＮおよびＯから独立して選択される１〜２の環原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている５〜６員環であり、
あるいは、ＲｃおよびＲｄは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環窒素原子を有し、かつ場合により、ＮおよびＯから選択される第二の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環を形成し、前記環はＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されており；
ＲｅはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｆＲｇであり；ならびに
ＲｆおよびＲｇは、独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいはＲｇはＣＨ２Ｐｈである）
を有する請求項３３記載の化合物、ならびにその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、および塩。
【請求項３５】
請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３６】
さらに、抗増殖剤、抗炎症剤、免疫調節剤、神経栄養因子、心臓血管疾患を治療するための薬剤、肝臓疾患を治療するための薬剤、抗ウイルス剤、血液障害を治療するための薬剤、糖尿病を治療するための薬剤、または免疫不全障害を治療するための薬剤から選択される治療剤を含む請求項３５記載の組成物。
【請求項３７】
治療上有効量の請求項１〜３４のいずれかに記載の組成物を哺乳動物に投与することを含む、かかる治療を必要とする哺乳動物において癌を治療する方法。
【請求項３８】
治療上有効量の請求項１〜３４のいずれかに記載の組成物を哺乳動物に投与することを含む、かかる治療を必要とする哺乳動物において慢性関節リウマチ、乾癬、接触皮膚炎および遅延過敏反応から選択される炎症疾患を治療する方法。
【請求項３９】
治療において使用される請求項１〜３４のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
癌の治療用の医薬の製造における請求項１〜３４のいずれかに記載の化合物の使用。
【公表番号】特表２００９−５０７０２４（Ｐ２００９−５０７０２４Ａ）
【公表日】平成２１年２月１９日（２００９．２．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２９２６０（Ｐ２００８−５２９２６０）
【出願日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３３９７６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２７８５５
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（５０４３４４５０９）アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド (87)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月１９日（２００９．２．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３３９７６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２７８５５
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（５０４３４４５０９）アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド (87)
【Ｆターム（参考）】
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