説明

カンナビノイドCB1受容体アンタゴニストとしてのヘテロアリール−ピラゾール誘導体

式化Iのヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩はカンナビノイドCB受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして有用であって、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。本発明は、また本発明のヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩を製造する方法、これを含む医薬組成物及び肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療方法を提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式化Iの化合物又はその薬剤学的に許容される塩:
【化1】

前記式中、
は水素、C1−5アルキル、置換されたC1−5アルキル、C2−4アルケニル、置換されたC2−4アルケニル、C2−4アルキニル、置換されたC2−4アルキニル、ハロゲン、又は−(CH)−C3−5炭素環であって、ここでnは0又は1であり;
は水素、NR、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたC1−8アルキル、アシルオキシ、C1−6アルコキシ、置換されたC1−6アルコキシ、C3−5アルケニルオキシ、置換されたC3−5アルケニルオキシ、C3−5アルキニルオキシ、置換されたC3−5アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたC2−6アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたC2−6アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(CH)−C3−6炭素環、又は−(CH)−Rであって、ここでmは1又は2であり;
及びRはそれぞれ独立に水素、C1−6アルキル、置換されたC1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、置換されたC3−7シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか;又は
及びRはこれらが結合されている窒素原子とともに4〜10員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記複素環は一つ以上のC1−3アルキル、ベンジル、フェニル、C1−3アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され;
はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、1,4−ベンゾジオキサニル又はベンゾ[1,3]ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、C1−3アルキル及びC1−2アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々1〜3個のフッ素置換基を選択的に有し;
、R、R、R、R10及びR11はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1−3アルキル、C1−3アルコキシ又はトリフルオロメチルであり;
−C(R12)=、−O−、−N=、−N(R13)−及び−S−であり、Q及びTとともに芳香族複素環を形成し;
QとTはそれぞれ独立に
【化2】

であり(但し、QとTが同時に
【化3】

でない);また、及び
12及びR13はそれぞれ独立に水素、NR、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたC1−8アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたC2−6アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたC2−6アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(CH)−C3−6炭素環、又は−(CH)−Rであって、ここでmは1又は2であり、R、R、及びRは前記で定義した通りであるか;又は
及びR12は互いに結合して4〜10員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のC1−3アルキル、ベンジル、フェニル、C1−3アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されている。
【請求項2】
前記化合物が式化Ia、Ib、Id,Ie、If、Ig又はIhの化合物である、請求項1に記載の 化合物又はその薬剤学的に許容される塩 。
【化4】

【化5】

前記式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12及びR13は請求項1で定義した通りであるが、但し、請求項1に記載の化合物が式化Iaの化合物でり、RがC1−5アルキルであれば、Rは式化i又は式化iiで示され;
【化6】

前記式中、R1aはC1−6アルキル、置換されたC1−6アルキル、C2−4アルケニル、置換されたC2−4アルケニル、C2−4アルキニル、置換されたC2−4アルキニル、CN、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールであり;また
【化7】

前記式中、R1bは水素、アシル、C1−6アルキル、置換されたC1−6アルキル、C3−5アルケニル、置換されたC3−5アルケニル、C3−5アルキニル、置換されたC3−5アルキニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールである。
【請求項3】
前記化合物が下記化合物からなる群から選ばれる化合物である、請求項1に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩:
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ピリジン−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−エチル−1H−テトラゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(フラン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロペンチル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−シクロペンチル−2H−テトラゾール、
1−ベンジル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール、
2−ベンジル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−シクロヘキシル−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロヘキシル−1H−テトラゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ピラジン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ピラジン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(チオフェン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(チオフェン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソプロピル−1,3,4−チアジアゾール、
2−ベンジル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−プロピル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−プロピル−2H−テトラゾール、
3−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール−1−イル)メチル)ピリジン、
3−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−テトラゾール−2−イル)メチル)ピリジン、
2−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール−1−イル)メチル)ピリジン、
2−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−テトラゾール−2−イル)メチル)ピリジン、
4−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール−1−イル)メチル)ピリジン、
4−((5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−テトラゾール−2−イル)メチル)ピリジン、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−(フラン−2−イルメチル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(フラン−2−イルメチル)−1H−テトラゾール、
2−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−(フラン−3−イルメチル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(フラン−3−イルメチル)−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−フェニル−1H−テトラゾール、
1−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール、
2−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−ペンチル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−ペンチル−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−イソプロピル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−イソプロピル−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−(シクロヘキシルメチル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(シクロヘキシルメチル)−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−(チオフェン−3−イルメチル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(チオフェン−3−イルメチル)−2H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロヘプチル−1H−テトラゾール、
1−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−オクチル−1H−テトラゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−フェニル−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−ヘキシル−1H−テトラゾール、
1−アダマンチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロプロピル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−フェネチル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−フェネチル−2H−テトラゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロペンチルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロブチル−1H−テトラゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(テトラヒドロフラン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(ベンゾフラン)−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘプチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(チオフェン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘプチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(フラン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロプロピルメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロペンチルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(テトラヒドロフラン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルエチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ペンタン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−N−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキス−3−エニル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキス−3−エニル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−sec−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
4−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロペンチル−1H−1,2,3−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロプロピルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロプロピルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロプロピル−1−エチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロプロピル−1−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロペント−3−エニル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロペント−3−エニル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−sec−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
5−sec−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−エチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
5−sec−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソプロピル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−エチル−5−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,5−ジイソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘプチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−ブチル−2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)オキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−エチルオキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソブチルオキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソブチルチアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−シクロブチルプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシルオキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシルチアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(シクロヘキシルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5,6−ジヒドロ−4H−シクロペントa[d]チアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]オキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチルオキサゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチルチアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−シクロペンチルエチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−シクロペンチルエチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−シクロヘキシルエチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−シクロヘキシルエチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−シクロペンチルプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−シクロペンチルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−シクロヘキシルプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−シクロヘキシルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
5−tert−ブチル−2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)オキサゾール、
5−tert−ブチル−2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)チアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘプチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘプチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−フェニルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−フェニルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(ピリジン−2−イルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−メチルヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ペンタン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ペンタン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ペンタン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−メチルヘキサン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−フェニルプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(アリルオキシ)−2−メチルプロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−メトキシプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−メトキシプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−シクロブチル−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
酢酸(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
安息香酸(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(5−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−エトキシプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−エトキシプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−(ブトキシメチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール、
2−(1,5−ビス(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1,5−ビス(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1,5−ビス(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1,5−ビス(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1,5−ビス(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(フェノキシメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−プロポキシプロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−プロポキシプロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−((ピリジン−2−イルオキシ)メチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−sec−ブチル−5−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(4−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
1−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン、
2−tert−ブチル−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(4−(メチルチオ)フェニル)−4−(メチルチオメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−イソプロピル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(ペンタン−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロヘキシル)−1,3,4−チアジアゾール、
カルバミン酸(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
N−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)−N−メチルエタンアミン、
5’−tert−ブチル−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H、1’H−3,3’−ビピラゾール、
2−(4−((1H−イミダゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
5−tert−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イソキサゾール、
3−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イソキサゾール、
2−(1−(ベンジルオキシ)ペンチル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(2−(アリルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(2−(アリルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ペンタン−1−オール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(ピロリジン−1−ylメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
1−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)ピロリジン−2,5−ジオン、
1−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
1−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)ピロリジン−2−オン、
3−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)オキサゾリジン−2−オン、
チオ酢酸S−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
4−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)モルホリン、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−sec−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ペンチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−ビニル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)プロパン−2−オール、
((1R、2S)−2−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−1−イル)メタノン、
2−(2−ブトキシプロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(2−ブトキシプロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(プロプ−1−エン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(ペンチルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(ペンチルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−tert−ブチル−3−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イソチアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタンチオール、
2−(4−((1H−ピラゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2−クロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
酢酸3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル、
酢酸(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
2−(4−((1H−ピロール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(2−(ベンジルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,3−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,3−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)アセトニトリル、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
N−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)−2−メチルプロパン−2−アミン、
N−((3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)プロパン−2−アミン、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−アリルシクロプロピル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロペンチル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロヘキシル−1H−テトラゾール、
5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロヘプチル−1H−テトラゾール、
2−(1−(2−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(2−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール、
5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロペンチル−1H−テトラゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1−シクロペンチル−1H−テトラゾール、
5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、
2−(4−((1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチニル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−プロピルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(プロプ−1−イニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(3−(トリメチルシリル)プロプ−2−イニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−テトラゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−テトラゾール−5−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(プロパ−1,2−ジエニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)プロパン−2−オール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(プロプ−1−エン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−ビニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
カルバミン酸1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン、
1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン、
1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(ピリジン−2−イル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
酢酸(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール、
2−(1−ベンジルシクロプロピル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−ベンジルシクロプロピル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−ベンジルシクロプロピル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−ベンジルシクロプロピル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(4−クロロベンジル)シクロプロピル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(4−クロロベンジル)シクロプロピル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(4−クロロベンジル)シクロプロピル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(4−クロロベンジル)シクロプロピル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
酢酸(5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
(5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
1−(1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロピル)エタノン、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)メチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−シクロヘキシル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−p−トリルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロペンチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロペンチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−エチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロペンチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロブチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−フェニルシクロペンチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(プロプ−1−エン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((2H−テトラゾール−2−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−テトラゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロピル)プロパン−2−オール、
1−(1−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)シクロプロピル)エタノール、
酢酸2−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2−メチルプロピル、
2−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2−メチルプロパン−1−オール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−(2−フルオロベンジルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(2−(3−クロロベンジルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(2−(アリルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
3−(2−(5−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)プロパン−2−イルオキシ)プロパン−1−オール、
2−(2−(アリルオキシ)プロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−((2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−tert−ブチル−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−((1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−ビニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
カルバミン酸1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
1−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン、
2−(1−(ベンジルオキシ)−2−メチルプロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
1−(5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
1−(5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(2−フルオロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール、
酢酸(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、
(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−ビニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
カルバミン酸1−(5−(4−クロロフェニル)−3−(5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
酢酸2−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)プロパン−2−イル、
2−(5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)プロパン−2−オール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(4−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(2−メチル−1−(4−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(1−(4−クロロベンジルオキシ)−2−メチルプロパン−2−イル)−5−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(1−フルオロエチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−5−(1−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2−(5−(4−ブロモフェニル)−3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)プロパン−2−オール、及び
1−(3−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)エタノール。
【請求項4】
(i)式化5のカルボン酸誘導体を溶媒中でカップリング剤の存在下で式化7のヒドラジド化合物又は式化12のセミカルバジド化合物と反応させるか、又は式化Aのヒドラジド誘導体をカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる段階、及び(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる段階を含む、式化Iaの化合物の製造方法:
【化8】

前記式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10及びR11は請求項1で定義した通りである。
【請求項5】
(i)式化5のカルボン酸を溶媒中でカップリング剤の存在下で式化7のヒドラジド化合物と反応させるか、又は式化Aのヒドラジド誘導体を適宜なカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる段階、及び(ii)得られた生成物をローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させる段階を含む、式化Ibの化合物の製造方法:
【化9】

前記式中、R、R、R、R、R、R、R10及びR11は請求項1で定義した通りである。
【請求項6】
式化19のニトリル中間体を溶媒中で触媒の存在下で式化7のヒドラジド化合物と反応させる段階を含む、式化Idの化合物の製造方法:
【化10】

前記式中R、R、R、R、R、R、R10、R11及びR13は請求項1で定義された通りである。
【請求項7】
式化19のニトリル中間体を溶媒中で塩基の存在下でアジド化ナトリウムと反応させた後、得られた生成物を選択的にアルキル化又はアシル化する段階を含む、式化Ie又は式化Ifの化合物の製造方法:
【化11】

【化12】

前記式中、R、R、R、R、R、R、R10、R11及びR13は請求項1で定義した通りである。
【請求項8】
式化5のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる段階、及び得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる段階を含む、式化Igの化合物の製造方法:
【化13】

前記式中R、R、R、R、R、R、R10、R11及びR12は請求項1で定義した通りである。
【請求項9】
式化5のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる段階、及び得られた生成物をローソン試薬を用いて環化させる段階を含む、式化Ihの化合物の製造方法:
【化14】

前記式中R、R、R、R、R、R、R10、R11及びR12は請求項1で定義した通りである。
【請求項10】
請求項1に記載の式化Iの化合物及び薬剤学的に許容される担体を活性成分として含む医薬組成物。
【請求項11】
請求項1に記載の式化Iの化合物を哺乳動物に投与する段階を含む、哺乳動物の肥満又は肥満関連代謝性疾患を予防又は治療する方法。
【請求項12】
請求項1に記載の式化Iの化合物を哺乳動物に投与する段階を含む、哺乳動物の体内でカンナビノイドCB受容体を抑制する方法。

【図1】
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【公表番号】特表2010−504961(P2010−504961A)
【公表日】平成22年2月18日(2010.2.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−530273(P2009−530273)
【出願日】平成19年9月28日(2007.9.28)
【国際出願番号】PCT/KR2007/004754
【国際公開番号】WO2008/039023
【国際公開日】平成20年4月3日(2008.4.3)
【出願人】(506379781)グリーン・クロス・コーポレイション (5)
【氏名又は名称原語表記】GREEN CROSS CORP.
【Fターム(参考)】