ホスホジエステラーゼ１０阻害剤としてのピラジン化合物
ピラジン化合物、およびそれらを含有する組成物、およびそのような化合物を調製する方法。また、肥満、非インスリン依存性糖尿病、統合失調症、双極性障害、強迫神経症などのＰＤＥ１０を阻害することにより治療可能な疾患または障害を治療する方法も提供される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５は独立してＮまたはＣであって；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうち２つより多くがＮであることはなく；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ９およびＸ１０は各々独立してＮまたはＣであり；Ｘ８およびＸ１１は各々Ｃであり；ならびにＸ６、Ｘ７、Ｘ９およびＸ１０のうち３つより多くがＮであることはなく；
ＹはＮＨ、ＮＲ５、ＣＨ（ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＲａＲｂまたはＣＦ２であるか；あるいはＹおよびＲ３は前記ＹおよびＲ３の両方を含む環に縮合した５から６員環を形成し；
ＺはＮＨ、ＮＲ６、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＣであって；Ｘ５がＮの時、ＺはＣのみであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
Ｒ１は、
（ａ）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、−ＯＲｃ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｃ；
（ｂ）飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または飽和、部分飽和または不飽和の８、９、１０、１１または１２員の二環式環（前記環は各々０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０、１つまたは２つの原子を含み、前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）−ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）；
（ｃ）基―Ｌ−Ｒ７（ＬはＣＨ２、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ（Ｃ１−４アルキル）、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＳ（＝Ｏ）２である。）；または
（ｄ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキル
からなる群より選択され；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたは−ＮＲａＣ１−４アルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、飽和、部分飽和または不飽和の、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む、３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジル、およびＣ１−６アルキルは、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、Ｃ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む、３、４、５、６または７員の単環；または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、前記Ｃ０−４アルキルおよび前記環部分はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されてもよく；および
Ｒｄは、窒素結合の飽和、部分飽和または不飽和の、結合窒素および０、１つまたは２つのさらなる窒素原子を含み０または１つの硫黄または酸素原子を含む５、６または７員の複素環であり、前記複素環はオキソ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキルおよび−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２つまたは３つの置換基によって置換される。）。
【請求項２】
基
【化２】
は：
【化３】
からなる群より選択される；または
基
【化４】
である、請求項１の化合物。
【請求項３】
ＹはＮＨ；−Ｃ（＝Ｏ）であり；またはＹはＮＨであり、前記ＹおよびＲ３は前記ＹおよびＲ３の両方を含む環に縮合した５から６員環を形成する、請求項１から２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
ＺはＮまたは−Ｃ＝である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲａ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＲｃおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｃからなる群より選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、飽和、部分飽和または不飽和の４、５、６または７員の単環からなる群より選択され、前記環は各々０、１つ、２つまたは３つのＮ原子および０、１つまたは２つのＯ原子を含み、ならびに前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、飽和、部分飽和または不飽和の８、９、１０、１１または１２員の二環式環からなる群より選択され、前記環は各々０、１つ、２つまたは３つのＮ原子および０、１つまたは２つのＯ原子を含み、ならびに前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ，Ｒｃ，Ｒｃおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１は、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、アゼチジニル、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、ピラゾリル、モルホリニル、ピリミジル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサスピロ［３，５］ノニル、アゼパニル、オキセパニル、キノリニルからなる群より選択され、この群のうち全てはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、Ｒ７およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、
ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１は：
【化５】
からなる群より選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルである、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４はＦである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５はメチルである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６はメチルである、請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、０または１つのＮ原子および０または１つのＯ原子を含む飽和３、４、５または６員の単環である、請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ８は、０または１つの−ＯＲａによって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒａは、Ｈまたは、０または１つの−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルによって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒｃは、Ｆ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、Ｒ７またはＲ８から選択される０または１つの基によって置換される、０または１つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の３、５または６員の単環である、請求項１から１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
式
【化６】
からなる群より選択される、請求項１から１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
式
【化７】
からなる群より選択される、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
式ＩＩの化合物
【化８】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
ＺはＮＨ、ＮＲ６、ＳまたはＯであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
ｙは０、１、２、３または４であり；
Ｘ１はＮまたはＣであり；
Ｘ５はＮまたはＣであり；
環Ａは、０、１つまたは２つのＮ原子および０または１つのＳまたはＯ原子を含む炭素結合の飽和、炭素結合の部分飽和または炭素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の炭素環；または結合窒素および０、１つまたは２つのさらなるＮ原子を含む、および０または１つのＳまたはＯ原子を含む窒素結合の飽和、窒素結合の部分飽和または窒素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の複素環であり；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたは−ＮＲａＣ１−４アルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソからなる群より選択され；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルは、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）。
【請求項２３】
式ＩＩＩの化合物
【化９】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
ＺはＮＨ、ＮＲ６、ＳまたはＯであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
ｙは０、１、２、３または４であり；
Ｘ１はＮまたはＣであり；
Ｘ５はＮまたはＣであり；
環Ａは、０、１つまたは２つのＮ原子を含み０または１つのＳまたはＯ原子を含む炭素結合の飽和、炭素結合の部分飽和または炭素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の炭素環；または結合窒素および０、１つまたは２つのさらなるＮ原子を含み０または１つのＳまたはＯ原子を含む窒素結合の飽和、窒素結合の部分飽和または窒素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の複素環であり；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６isＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒ９は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソからなる群より選択され；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、
ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）。
【請求項２４】
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
［４−（３−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ジフルオロメチル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）モルホリン
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，６−ジメチルモルホリノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー３−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（１，４−オキサゼパン４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
エチル２−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）アセテート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
８−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−２−メチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メチル−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボニトリル；
（±）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
（±）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（±）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（１−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー３−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（Ｓ）−２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−オール；
Ｎ−（４−（３−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−（４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール；
Ｎ−（４−（３−（２，６−ジメチルモルホリノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（（３−１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン；
（Ｓ）−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボン酸；
２−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール；
Ｎ−（４−（３−（６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
メチル１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボキシレート；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタノール；
Ｎ−（４−（３−（４−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−２−オン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−イソプロピルピペリジン−２−オン；
Ｎ−（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
１−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタノール；
メチル１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（３−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−７−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピリジン−２−（１Ｈ）−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシキノリン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
メチル４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾエート；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）安息香酸；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（キノリン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（キノリン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
２−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−２−エノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン；
（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エノン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エノール；
Ｎ−（４−（３−（６−モルホリノピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（４−モルホリノフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（６−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピコリノニトリル
Ｎ−（４−（３−（ピリミジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリミジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（６−クロロピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（５−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（キノリン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
６−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（２−フルオロピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−メトキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−イソプロポキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−イソブトキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（シクロプロピルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−２−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−フェノキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ブタ−２−イニルオキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−モルホリノエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ピリジン−３−イル）プロポキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−プロポキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（４−メトキシ−１−シクロヘキセン−１−イル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；および１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−シス−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−トランス−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−シス−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（ｒａｃ）−トランス−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
４−（２−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１ｓ，４ｓ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（オキセパン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル；
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１，４−ジカルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−メトキシ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル；
メチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
６−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−シクロペンチルピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−シクロペンチルピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
メチル４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−（４−（３−（４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ペルジュウテロエタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
Ｎ−（４−（３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル アセテート；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
２−メトキシ１−（４−（３−（４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル アセテート；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
３−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−２−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチルピペリジン−２−オン；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−フェネチルピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（ｒａｃ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−ベンジルシクロプロピル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｓ）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（Ｓ）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（Ｓ）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（Ｒ）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（Ｒ）−４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（Ｒ）−１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｓ）−１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｒ）−１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｓ）−１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
（Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；または
からなる群より選択される請求項１の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
【請求項２５】
請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を投与する工程を含むＰＤＥ１０阻害剤で治療でき得る病状を治療する方法。
【請求項２６】
前記病状は、精神病、パーキンソン病、認知症、強迫神経症、遅発性ジスキネジー、舞踏病、抑うつ症、気分障害、衝動性、薬物中毒、注意欠陥／過活動性障害（ＡＤＨＤ）、パーキンソン病様状態による抑うつ症、尾状核または被殻の病気に伴う性格変化、被殻の病気に伴う認知症および躁病および淡蒼球障害による衝動強迫からなる群より選択される、請求項２５の方法。
【請求項２７】
前記病状は、統合失調症、双極性障害および強迫神経症からなる群より選択される、請求項２５の方法。
【請求項２８】
請求項１から２７のいずれか一項に記載の化合物および医薬的に許容可能な希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５は独立してＮまたはＣであって；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうち２つより多くがＮであることはなく；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ９およびＸ１０は各々独立してＮまたはＣであり；Ｘ８およびＸ１１は各々Ｃであり；ならびにＸ６、Ｘ７、Ｘ９およびＸ１０のうち３つより多くがＮであることはなく；
ＹはＮＨ、ＮＲ５、ＣＨ（ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＲａＲｂまたはＣＦ２であるか；あるいはＹおよびＲ３は前記ＹおよびＲ３の両方を含む環に縮合した５から６員環を形成し；
ＺはＮＨ、ＮＲ６、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＣであって；Ｘ５がＮの時、ＺはＣのみであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
Ｒ１は、
（ａ）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、−ＯＲｃ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｃ；
（ｂ）飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または飽和、部分飽和または不飽和の８、９、１０、１１または１２員の二環式環（前記環は各々０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０、１つまたは２つの原子を含み、前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）−ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）；
（ｃ）基―Ｌ−Ｒ７（ＬはＣＨ２、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ（Ｃ１−４アルキル）、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＳ（＝Ｏ）２である。）；または
（ｄ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキル−ＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキル
からなる群より選択され；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたは−ＮＲａＣ１−４アルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、飽和、部分飽和または不飽和の、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む、３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジル、およびＣ１−６アルキルは、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、Ｃ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む、３、４、５、６または７員の単環；または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、前記Ｃ０−４アルキルおよび前記環部分はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されてもよく；および
Ｒｄは、窒素結合の飽和、部分飽和または不飽和の、結合窒素および０、１つまたは２つのさらなる窒素原子を含み０または１つの硫黄または酸素原子を含む５、６または７員の複素環であり、前記複素環はオキソ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキルおよび−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２つまたは３つの置換基によって置換される。）。
【請求項２】
基
【化２】
は：
【化３】
からなる群より選択される；または
基
【化４】
である、請求項１の化合物。
【請求項３】
ＹはＮＨ；−Ｃ（＝Ｏ）であり；またはＹはＮＨであり、前記ＹおよびＲ３は前記ＹおよびＲ３の両方を含む環に縮合した５から６員環を形成する、請求項１から２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
ＺはＮまたは−Ｃ＝である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲａ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＲｃおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｃからなる群より選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、飽和、部分飽和または不飽和の４、５、６または７員の単環からなる群より選択され、前記環は各々０、１つ、２つまたは３つのＮ原子および０、１つまたは２つのＯ原子を含み、ならびに前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、飽和、部分飽和または不飽和の８、９、１０、１１または１２員の二環式環からなる群より選択され、前記環は各々０、１つ、２つまたは３つのＮ原子および０、１つまたは２つのＯ原子を含み、ならびに前記環は各々Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ，Ｒｃ，Ｒｃおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１は、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、アゼチジニル、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、ピラゾリル、モルホリニル、ピリミジル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサスピロ［３，５］ノニル、アゼパニル、オキセパニル、キノリニルからなる群より選択され、この群のうち全てはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、Ｒ７およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、
ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１は：
【化５】
からなる群より選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルである、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４はＦである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５はメチルである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６はメチルである、請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される、０または１つのＮ原子および０または１つのＯ原子を含む飽和３、４、５または６員の単環である、請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ８は、０または１つの−ＯＲａによって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒａは、Ｈまたは、０または１つの−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルによって置換されたＣ１−６アルキルである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒｃは、Ｆ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、Ｒ７またはＲ８から選択される０または１つの基によって置換される、０または１つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の３、５または６員の単環である、請求項１から１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
式
【化６】
からなる群より選択される、請求項１から１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
式
【化７】
からなる群より選択される、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
式ＩＩの化合物
【化８】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
ＺはＮＨ、ＮＲ６、ＳまたはＯであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
ｙは０、１、２、３または４であり；
Ｘ１はＮまたはＣであり；
Ｘ５はＮまたはＣであり；
環Ａは、０、１つまたは２つのＮ原子および０または１つのＳまたはＯ原子を含む炭素結合の飽和、炭素結合の部分飽和または炭素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の炭素環；または結合窒素および０、１つまたは２つのさらなるＮ原子を含む、および０または１つのＳまたはＯ原子を含む窒素結合の飽和、窒素結合の部分飽和または窒素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の複素環であり；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたは−ＮＲａＣ１−４アルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソからなる群より選択され；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルは、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）。
【請求項２３】
式ＩＩＩの化合物
【化９】
またはその医薬的に許容可能な塩（式中、
ＺはＮＨ、ＮＲ６、ＳまたはＯであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
ｎは０、１または２であり；
ｐは０、１または２であり；
ｙは０、１、２、３または４であり；
Ｘ１はＮまたはＣであり；
Ｘ５はＮまたはＣであり；
環Ａは、０、１つまたは２つのＮ原子を含み０または１つのＳまたはＯ原子を含む炭素結合の飽和、炭素結合の部分飽和または炭素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の炭素環；または結合窒素および０、１つまたは２つのさらなるＮ原子を含み０または１つのＳまたはＯ原子を含む窒素結合の飽和、窒素結合の部分飽和または窒素結合の不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２員の複素環であり；
Ｒ２は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ３は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ４は、各出現において独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＲａまたはＮＲａＲａであり；
Ｒ５はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ６isＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＲｃであり；
Ｒ７は、０、１つ、２つ、３つまたは４つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含む飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ８およびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換され；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒ９は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、Ｒ７、Ｒ８およびオキソからなる群より選択され；
Ｒａは、各出現において独立して、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは、各出現において独立して、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであって、前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルまたは−Ｎ（１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基によって置換され；
Ｒｃは、０、１つ、２つまたは３つのＮ原子およびＯおよびＳから選択される０または１つの原子を含むＣ０−４アルキル結合の飽和、部分飽和または不飽和の３、４、５、６または７員の単環または８、９、１０、１１または１２員の二環式環であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｒ７、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルキル、
ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＯＲａ、−Ｃ１−６アルキルＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルキルＣ（＝Ｏ）ＯＲａおよびオキソから選択される０、１つ、２つまたは３つの基によって置換される。）。
【請求項２４】
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
［４−（３−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ジフルオロメチル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）モルホリン
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，６−ジメチルモルホリノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー３−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（１，４−オキサゼパン４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
エチル２−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）アセテート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
８−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−２−メチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メチル−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボニトリル；
（±）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキシレート；
（±）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（±）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（１−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（±）−４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー３−イルアミノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（Ｓ）−２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−モルホリノピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−オール；
Ｎ−（４−（３−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−オール；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
Ｎ−（４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール；
Ｎ−（４−（３−（２，６−ジメチルモルホリノ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（（３−１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン；
（Ｓ）−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボン酸；
２−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール；
Ｎ−（４−（３−（６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
メチル１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボキシレート；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール；
２−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタノール；
Ｎ−（４−（３−（４−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−２−オン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−イソプロピルピペリジン−２−オン；
Ｎ−（４−（３−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
１−（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタノール；
メチル１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（１−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（３−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−７−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピリジン−２−（１Ｈ）−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシキノリン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
メチル４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ベンゾエート；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）安息香酸；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（キノリン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（キノリン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（４−（３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
２−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−２−エノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン；
（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エノン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エノール；
Ｎ−（４−（３−（６−モルホリノピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（４−モルホリノフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（６−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピコリノニトリル
Ｎ−（４−（３−（ピリミジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリミジン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（６−クロロピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（５−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピリジン−２−イル）メタノール；
Ｎ−（４−（３−（キノリン−５−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
６−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（２−フルオロピリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−メトキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−イソプロポキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−イソブトキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（シクロプロピルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−２−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−フェノキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ブタ−２−イニルオキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−モルホリノエトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−（ピリジン−３−イル）プロポキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−プロポキシピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（４−メトキシ−１−シクロヘキセン−１−イル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；および１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル（４−（（３−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピラジニル）オキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−シス−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−トランス−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（ｒａｃ）−シス−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（ｒａｃ）−トランス−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
４−（２−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１ｓ，４ｓ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（オキセパン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル；
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１，４−ジカルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−メトキシ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
（ｒａｃ）−３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル；
メチル４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
６−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
５−フルオロ−Ｎ−（４−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−シクロペンチルピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル（４−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
Ｎ−（４−（３−シクロペンチルピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
メチル４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−（４−（３−（４−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）ペルジュウテロエタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
Ｎ−（４−（３−（１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル アセテート；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
２−メトキシ１−（４−（３−（４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
２−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル アセテート；
１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
３−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）−２−フルオロフェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（４−（３−（６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）エタノン；
１−（３−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチル−５，６−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン；
４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−１−メチルピペリジン−２−オン；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−フェネチルピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（ｒａｃ）−３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）−Ｎ−（１−ベンジルシクロプロピル）ピラジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｓ）−１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（Ｓ）−エチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキシレート；
（Ｓ）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（Ｒ）−メチル１−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
（Ｒ）−４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）−６−メチルピペラジン−２−オン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（４−（３−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）メタノン；
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノール；
（Ｒ）−１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｓ）−１−（４−（３−（４−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｒ）−１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｓ）−１−（４−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−フルオロプロパン−１−オン；
（Ｒ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；
（Ｓ）−３−（３−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）フェノキシ）ピラジン−２−イル）シクロヘキサノン；または
からなる群より選択される請求項１の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
【請求項２５】
請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を投与する工程を含むＰＤＥ１０阻害剤で治療でき得る病状を治療する方法。
【請求項２６】
前記病状は、精神病、パーキンソン病、認知症、強迫神経症、遅発性ジスキネジー、舞踏病、抑うつ症、気分障害、衝動性、薬物中毒、注意欠陥／過活動性障害（ＡＤＨＤ）、パーキンソン病様状態による抑うつ症、尾状核または被殻の病気に伴う性格変化、被殻の病気に伴う認知症および躁病および淡蒼球障害による衝動強迫からなる群より選択される、請求項２５の方法。
【請求項２７】
前記病状は、統合失調症、双極性障害および強迫神経症からなる群より選択される、請求項２５の方法。
【請求項２８】
請求項１から２７のいずれか一項に記載の化合物および医薬的に許容可能な希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【公表番号】特表２０１２−５０８７７６（Ｐ２０１２−５０８７７６Ａ）
【公表日】平成２４年４月１２日（２０１２．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３６５６７（Ｐ２０１１−５３６５６７）
【出願日】平成２１年１１月１６日（２００９．１１．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４６３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５７１２１
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（５０００４９７１６）アムジエン・インコーポレーテツド (242)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年４月１２日（２０１２．４．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月１６日（２００９．１１．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４６３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５７１２１
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（５０００４９７１６）アムジエン・インコーポレーテツド (242)
【Ｆターム（参考）】
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