説明

ホスホジエステラーゼ4阻害剤としてのピラゾール誘導体

選択的なPDE4阻害が,アリール及びヘテロアリールピラゾール化合物により達成される。該化合物は,ロリプラム等のような化合物に比して改善されたPDE4阻害を示し,他のクラスのPDEsの阻害に関して選択性を示す。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I,II,III,IV,V,VI,VII,VIII,IX又はX:
【化1】



〔式中,
Xは,CH又はNであり;

Lは,単結合であるか;C1〜C6の直鎖の又は分枝のあるアルキレンであって,ここに1個のCH2基はO,NH,NR1若しくはSにより置換されていてよく,無置換であるか又はオキソ,ハロゲン,ヒドロキシ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;(CH2nCONH;(CH2nOCONH;(CH2nCON(C1〜6−アルキル);(CH2nNHCO;(CH2nCONHSO2;(CH2nSO2NH;(CH2nSO2;又は(CH2nCO2であり;

nは,0ないし3であり;

1は,1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲンによって1回若しくは2回以上置換されたものであり;

2は,Hであるか,

1〜8個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはこれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;

3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,1〜4個の炭素原子を有するアルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

ヘテロ環基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又はハロゲン,アリール,アルキル,アルコキシ,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

6〜14個の炭素原子を有するアリールであって,無置換であるか又はハロゲン,CF3,OCF3,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,フェノキシ,アシルアミド,及びアシルオキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

7〜16個の炭素原子を有するアリールアルキルであって,無置換であるか又は,ハロゲン,CF3,OCF3,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,フェノキシ,アシルアミド,及びアシルオキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

5〜14個の炭素原子を有する部分的に不飽和である炭素環基であって,無置換であるか又はハロゲン,アルキル,アルコキシ,ニトロ,シアノ,オキソ若しくはそれらの組み合わせにより1回又は2回以上置換されたものであるか,

8〜16個の炭素原子を有するアリールアルケニルであって,アルケニル部分が5個までの炭素原子を有しており,無置換であるか又は,好ましくはアリール部分において,ハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,フェノキシ,アシルアミド,及びアシルオキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

ヘテロ環−アルキル基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又は,ヘテロ環部分において,ハロゲン,アリール,アルキル,アルコキシ,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,カルボキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであるか,

4〜16個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであって,無置換であるか又は,ハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであり;

3は,Hであるか,

1〜8個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはこれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;

3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであるか;

6〜14個の炭素原子を有するアリールであって,無置換であるか又はハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ハロゲン化アルキル,ハロゲン化アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,−CO−N(R102,−SO2−N(R102,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,アルコキシアルコキシ,アルコキシアルコキシアルキル,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,アリールスルフィニル,アリールスルホニル,アミノスルホニル,フェニル,ハロゲン化フェニル,フェノキシ,ベンジルオキシ,アシルオキシ,アシルアミド,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたフラニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピロリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピラゾリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイソオキサゾリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイミダゾリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリジニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリミジニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたモルホリニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたテトラゾリル,アルキルスルホンイミド,アリール部分がハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ若しくはそれらの組み合わせにより置換されていてよいアリールスルホンイミド,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

ヘテロ環基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又はハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ハロゲン化アルキル,ハロゲン化アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,アリールスルフィニル,アリールスルホニル,フェニル,ハロゲン化フェニル,フェノキシ,アシルオキシ,テトラゾリル,アルキルスルホンイミド,アリールスルホンイミド,アリール,オキソ,アシルアミド若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,

7〜16個の炭素原子を有するアリールアルキルであって,無置換であるか又は,ハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ハロゲン化アルキル,ハロゲン化アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,アリールスルフィニル,アリールスルホニル,フェニル,ハロゲン化フェニル,フェノキシ,アシルオキシ,アシルアミド,テトラゾリル,アルキルスルホンイミド,アリールスルホンイミド,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたもの,及び/又は,アルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであるか,

ヘテロ環−アルキル基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又は,ヘテロ環部分において,ハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ハロゲン化アルキル,ハロゲン化アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,アリールスルフィニル,アリールスルホニル,フェニル,ハロゲン化フェニル,フェノキシ,アシルオキシ,テトラゾリル,アルキルスルホンイミド,アリールスルホンイミド,アリール,オキソ,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであるか,

4〜16個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであって,無置換であるか又は,ハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;又は

3〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキルであり;

4は,1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであり;

5は,Hであるか,

1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;又は

2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル(−C(=O)O−アルキル)であり;

6は,Hであるか,又は

1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,ヒドロキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか,

2〜6個の炭素原子を有するアルコキシアルキルであり,無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル(−C(=O)O−アルキル)であるか;

−CO−NR512であるか;

3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

4〜16個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

6〜14個の炭素原子を有するアリールであって,無置換であるか又はハロゲン,CF3,OCF3,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,フェノキシ,アシルアミド,及びアシルオキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

7〜16個の炭素原子を有するアリールアルキルであって,無置換であるか又は,ハロゲン,CF3,OCF3,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ニトロ,メチレンジオキシ,エチレンジオキシ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ,アシル,アルコキシカルボニル,アルキルチオ,アルキルスルフィニル,アルキルスルホニル,フェノキシ,アシルアミド,及びアシルオキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;

ヘテロ環基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又はハロゲン,アルキル,アルコキシ,アルコキシカルボニル,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか,又は

ヘテロ環−アルキル基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又は,ヘテロ環部分において,ハロゲン,アリール,アルキル,アルコキシ,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,カルボキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであり;

7は,H,ハロゲン,又は1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであり,そして該アルキルは,無置換であるか又はハロゲンにより1回若しくは2回以上置換されたものであり;

8は,H,ハロゲン,1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであり,ここに,該アルキルは,無置換であるか又はハロゲン若しくはヒドロキシ,カルボキシ,2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル,2〜6個の炭素原子を有する−CO−アルキル,若しくはフェニルにより1回若しくは2回以上置換されたものであり;

9は,ハロゲンであり;そして

10は,Hであるか,

1〜8個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはこれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;又は

2〜8個の炭素原子を有するアルコキシであって,無置換であるか又はハロゲンにより1回若しくは2回以上置換されたものであり;

11は,Hであるか,

1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;又は

ヘテロ環−アルキル基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又は,ヘテロ環部分において,ハロゲン,アリール,アルキル,アルコキシ,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,カルボキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものであり;

12は,Hであるか,

1〜6個の炭素原子を有するアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されており,ここに,−CH2CH2−基の1個若しくは2個以上が,各場合において−CH=CH−基若しくは−C≡C−基に置き換えられていてよいものであるか;

3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルであって,無置換であるか又はハロゲン,オキソ,アルキル若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換されたものであるか;又は

ヘテロ環−アルキル基であって,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,無置換であるか又は,ヘテロ環部分において,ハロゲン,アリール,アルキル,アルコキシ,シアノ,ハロゲン化アルキル,ニトロ,オキソ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,カルボキシ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものである。〕の化合物,又はそれらの薬剤学的に許容し得る塩,それらの薬剤学的に許容し得る溶媒和物,又はそれらの薬剤学的に許容し得る塩の溶媒和物。
【請求項2】
Lが(CH2nOCONHである,請求項1の化合物。
【請求項3】
請求項1の化合物であって,R3が,6〜14個の炭素原子を有するアリールであり,−CO−N(R102,アミノスルホニル,無置換であるか若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルで置換されたフラニル,無置換であるか若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルで置換されたピロリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピラゾリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイソオキサゾリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイミダゾリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリジニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリミジニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたモルホリニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたテトラゾリル,又は,アリール部分がハロゲン若しくはC1〜4アルコキシにより置換されたアリールスルホンイミドより選ばれる少なくとも1個の置換基により置換されているものである,化合物。
【請求項4】
式IXである,請求項1の化合物。
【請求項5】
式IIIである,請求項1の化合物。
【請求項6】
式VIである,請求項1の化合物。
【請求項7】
式IVである,請求項1の化合物。
【請求項8】
請求項1の化合物であって,R3が,エチル,置換された又は無置換のアリール又は置換された又は無置換のヘテロアリールであり,そしてLが単結合である,化合物。
【請求項9】
請求項1の化合物であって,XがCHでありLが単結合である化合物。
【請求項10】
請求項1の化合物であって,R3が,エチル,置換された又は無置換のアリール又は置換された又は無置換のヘテロアリールであり,Lが単結合であり,そしてXがCHである,化合物。
【請求項11】
請求項1化合物であって,R3が,−SO2−N(R102,アルコキシアルコキシ,アルコキシアルコキシアルキル又はベンジルオキシにより少なくとも1回置換されたアリールである,化合物。
【請求項12】
請求項1の化合物であって,該化合物が,式III又はVIのものであり,R6が,ヒドロキシにより少なくとも1回置換されている1〜6個の炭素原子を有するアルキル;無置換であるか又はハロゲン,オキソ若しくはそれらの組み合わせにより置換されている,2〜6個の炭素原子を有するアルコキシアルキル;2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル;又は−CO−NR512である,化合物。
【請求項13】
請求項1の化合物であって,該化合物は式I又は式III〜Xのものであり,XがCHであり,そしてLが単結合である,化合物。
【請求項14】
請求項1の化合物であって,該化合物は式I,II ,IV又はVのものであり,そしてR1がCH3又はCF2Hである,化合物。
【請求項15】
請求項1の化合物であって,式化合物は式II又はIVのものであり,そしてR2が,無置換であるか又は1個又は2個以上のF原子により置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキル,1〜2個の炭素原子をアルキルが有するものであるシクロアルキルアルキル,4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル,又は,5〜7個の原子を有しO及びSから選ばれる1個又は2個のヘテロの環原子含むものである飽和のヘテロ環基である,化合物。
【請求項16】
請求項15の化合物であって,該化合物が,式II又はIVのものであり,R2が,CH3,C25,イソプロピル,CF2H,シクロブチル,シクロペンチル,シクロプロピルメチル,又は3−テトラヒドロフラニルである,化合物。
【請求項17】
請求項1の化合物であって,R3が,無置換であるか又は1個若しくは2個以上のハロゲン,シアノ,ニトロ,アミノ,アルキル,アルコキシ若しくはカルボキシにより置換された6〜14個の炭素原子を有するアリールである,化合物。
【請求項18】
式1の化合物であって,R3が,6〜14個の炭素原子を有するアリールであって,−CO−N(R102,アミノスルホニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたフラニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピロリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピラゾリル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイソオキサゾリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたイミダゾリル,ハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリジニル,無置換の若しくはハロゲン,C1〜4アルキル,C1〜4アルコキシ,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピリミジニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたモルホリニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,C1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたピペラジニル,無置換の若しくはC1〜4アルキル,C2〜8アルコキシカルボニル及び/又はベンジルにより置換されたテトラゾリル,アリール部分がハロゲン若しくはC1〜4アルコキシにより置換されているものであるアリールスルホンイミドより選ばれる少なくとも1個の置換基により置換されたものである,化合物。
【請求項19】
請求項1の化合物であって,R3が,シクロヘキシル,シクロペンチル,エチル,CH(CH32,n−プロピル,n−ブチル,又はt−ブチルである,化合物。
【請求項20】
請求項1の化合物であって,R3が,チアゾリル,ピリジル又はベンゾチアゾリルであり,各場合において置換されているか又は置換されていないものである,化合物。
【請求項21】
請求項1の化合物であって,R3が,ベンジル,メチルベンジル,tert−ブチルベンジル,メトキシベンジル,ジメトキシベンジル,カルボキシベンジル,フルオロベンジル,ジフルオロベンジル,トリフルオロメチルベンジル,トリフルオロメトキシベンジル,クロロベンジル,ニトロベンジル,メトキシカルボニルベンジル,又はフェネチルであり,各場合において置換されているか又は置換されていないものである,化合物。
【請求項22】
請求項1の化合物であって,R3が,ヘテロ環−アルキル基であり,飽和しているか,部分的に飽和しているか又は完全に不飽和であり,5〜10個の環原子を有しており,そのうち少なくとも1個の環原子がN,O若しくはS原子であり,ヘテロ環部分において,例えば,ハロゲン,アルキル,ヒドロキシ,アルコキシ,ハロゲン化アルキル,ハロゲン化アルコキシ,ニトロ,アミノ,アルキルアミノ,ジアルキルアミノ,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,カルボキシ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより1回若しくは2回以上所望により置換され,及び/又はアルキル部分においてハロゲン,オキソ,シアノ若しくはそれらの組み合わせにより置換されたものである,化合物。
【請求項23】
請求項1の化合物であって,該化合物が式II又はVのものであり,R4が,1〜3個の炭素原子を有するアルキルであり,置換されていないか又はハロゲンにより1回若しくは2回以上置換されているものである,化合物。
【請求項24】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III,VI,IX又はXのものであり,R5が環状の置換基であるときは,R5は1〜3個の炭素原子を有するアルキルであり,R5が−COR512基の一部であるときは,R5はHである,化合物。
【請求項25】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり,R6が,シクロプロピル又はシクロペンチルである,化合物。
【請求項26】
請求項1の化合物であって,R7及びR8が,各々Hである,化合物。
【請求項27】
請求項1の化合物であって,R7がHであり,R8がH,CH3,C25,CF3,ヒドロキシメチル,2−(2−ヒドロキシ)プロピル,カルボキシ,エトキシカルボニル,CH3CO,又はフェニルである,化合物。
【請求項28】
請求項1の化合物であって,該化合物が式VII又はVIIIのものであり,R9がFである,化合物。
【請求項29】
請求項1の化合物であって,R10がH又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルである,化合物。
【請求項30】
請求項1の化合物であって,該化合物が式IX又はXのものであり,R11が,メチル,エチル,エチルプロピル,テトラヒドロ−2H−ピラニルメチル,又はピロリジニルエチルである,化合物。
【請求項31】
請求項1の化合物であって,R12が,メチル,エチル,エチルプロピル,又はフリルメチルである,化合物。
【請求項32】
請求項1の化合物であって,Lが結合,CH2,CH2CH2,CH2CO,CH2CO2,又は(CH2nOCONHである,化合物。
【請求項33】
請求項1の化合物であって,nが0又は2である化合物。
【請求項34】
請求項1の化合物であって,該化合物が式I又はIVのものであり,R1が,CH3,CF2Hであり,R2がCF2H,シクロプロピルメチル,又は3−テトラヒドロフラニルである,化合物。
【請求項35】
請求項1の化合物であって,該化合物が式IVのものであり;R1はメチル又はジフルオロメチルであり;R2はジフルオロメチル,メチル,エチル,テトラヒドロフラニル,シクロペンチル,又はシクロプロピルであり;そしてR7及びR8は,各々Hである,化合物。
【請求項36】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり,R6が,3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル,1〜6個の炭素原子を有するアルキル,又はヘテロ環−アルキル基である,化合物。
【請求項37】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり,R5がエチルであり,R6がイソプロピル,シクロプロピル,シクロペンチル,4−テトラヒドロピラニル,又は2-ピリミジニルである,化合物。
【請求項38】
請求項1の化合物であって,該化合物が式I又はIVのものであり,R1がCH3,CF2H;R2がアルキル,シクロアルキル,シクロアルキルアルキル,又はヘテロ環基であり,各場合において置換されているか又は無置換であり;R3がアルキル,シクロアルキル,アリール,アリールアルキル,ヘテロ環基,又はヘテロ環−アルキル基であり,各場合において置換されているか又は無置換であり;そしてLは,結合,CH2,又は(CH2nOCONHである,化合物。
【請求項39】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5が,1〜3個の炭素原子を有するアルキル;R6が,4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル;そしてR3が,アリール,アリールアルキル,又はヘテロ環基であり,各場合において置換されているか無置換である,化合物。
【請求項40】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5が,1〜3個の炭素原子を有するアルキル;R6がシクロプロピル又はシクロペンチル;そしてR3が,アリール,アリールアルキル,又はヘテロ環基であり,各場合において置換されているか無置換である,化合物。
【請求項41】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5がCH2CH3;R6が,シクロプロピル又はシクロペンチル;そしてR3が,フェニルであり,置換されているか無置換である,化合物。
【請求項42】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5がCH2CH3;R6が,シクロプロピル,イソプロピル,テトラヒドロピラニル,又はピリミジニル;R3が,アリール,アリールアルキル,又はヘテロ環基であり,各場合において無置換であるか,又は,アルキル,アルコキシ,ハロゲン化アルコキシ,カルボキシ,アセチル,シアノ,ハロゲン,−CO−N(R102,アミノスルホニル,アルキルスルホニル,テトラゾリル,アルコキシアルコキシ,アルコキシアルキル,ヒドロキシアルキル,ヒドロキシアルコキシ,又はヒドロキシにより置換されており;そしてLが単結合である,化合物。
【請求項43】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5がCH2CH3;R6が,シクロプロピル又はシクロペンチル,イソプロピル,テトラヒドロピラニル,又はピリミジニルであり;そして,R3が,置換された又は無置換のフェニルである,化合物。
【請求項44】
請求項1の化合物であって,該化合物が式III又はVIのものであり;R5がCH2CH3;R6が,シクロプロピル又はシクロペンチル,イソプロピル,テトラヒドロピラニル,又はピリミジニルであり;R3が,置換された又は無置換のフェニルであり;そしてLが単結合である,化合物。
【請求項45】
請求項1の化合物であって,該化合物が式IX又はXのものであり;R5が,1〜3個の炭素原子を有するアルキル;R11が,1〜6個の炭素原子を有するアルキル,テトラヒドロ−2H−ピラニルメチル又はピロリジニルエチル;R3が,アリール,アリールアルキル若しくはヘテロ環基であり,各場合において置換されているかまたは無置換であり;そしてLが単結合である,化合物。
【請求項46】
請求項1の化合物であって,以下のものから選ばれるものである化合物:
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]安息香酸,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピリジン−2−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−6−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−3−エチル−1H−インダゾール,
・6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピペリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−ピリミジン−5−イルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−ピリジン−3−イルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンズアミド,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゾニトリル,
・6−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(メチルスルホニル)ベンズアミド,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(エチルスルホニル)ベンズアミド,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メトキシ−N−メチルベンズアミド,
・1−{4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}エタノン,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルベンズアミド,
・1−シクロペンチル−6−{1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−3−エチル−1H−インダゾール,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]モルホリン,
・4−{[5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}安息香酸,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)安息香酸,
・5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)−1,3−チアゾール,
・1−ベンジル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)安息香酸,
・3−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)安息香酸,
・1−[4−(3−フリル)フェニル]−5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール,
・4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]−N−(フェニルスルホニル)ベンズアミド,
・N−[(4−メトキシフェニル)スルホニル]−4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]ベンズアミド,
・N−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]ベンズアミド,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル,
・4−[5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン,
・4−[5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン,
・4−[5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン,
・1−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピペラジン,
・1−(4−フルオロベンジル)−5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−4−メチル−1H−ピラゾール,
・5−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・3−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・(4−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・ベンジルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−メチルプロピルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−イソブチルー5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール,
・5−[3,4−ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・フェニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・プロピルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(2−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[4−(ジフルオロメトキシ)−3−メトキシフェニル]−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・(4−メトキシフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(4−クロロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−ベンジル−4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・2−フルオロ−5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリミジン,
・N−[4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−2−イル]アセタミド,
・4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−2−カルボキサミド,
・N−[4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−3−イル]アセタミド,
・3−フルオロ−4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・2−メトキシ−5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール,
・(2−フリルメチル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(4−メチルフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル,
・(シクロペンチル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)アニリン,
・2−チエニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1H−テトラゾール,
・(4−シアノフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・[2−(2−チエニル)エチル]カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・3−チエニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メトキシフェノール,
・5−[3−(ベンジルオキシ)−4−メトキシフェニル]−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・(3,4−ジクロロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3,4−ジフルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−[3−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル]−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−[3,4−ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール,
及び,それらの薬剤学的に許容し得る塩,それらの溶媒和物,及びそれらの薬剤学的に許容し得る塩の溶媒和物であって,
多形であることができ,そして
エナンチオマーの混合物,ジアステレオマーの混合物,又は単一のエナンチオマー若しくは単一のジアステレオマーである化合物。
【請求項47】
請求項1の化合物であって,以下のものから選ばれるものである化合物:
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]安息香酸,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピリジン−2−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−6−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−3−エチル−1H−インダゾール,
・6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−ピペリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−ピリミジン−5−イルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−ピリジン−3−イルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンズアミド,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゾニトリル,
・6−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(メチルスルホニル)ベンズアミド,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(エチルスルホニル)ベンズアミド,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−{4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}エタノン,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルベンズアミド,
・1−シクロペンチル−6−{1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−3−エチル−1H−インダゾール,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]モルホリン,
・4−{[5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}安息香酸,
・5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)−1,3−チアゾール,
・1−ベンジル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)安息香酸,
・3−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)安息香酸,
・1−[4−(3−フリル)フェニル]−5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール,
・4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]−N−(フェニルスルホニル)ベンズアミド,
・N−[(4−メトキシフェニル)スルホニル]−4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]ベンズアミド,
・N−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]ベンズアミド,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル,
・4−[5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン,
・4−[5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン,
・4−[5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン,
・1−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピペラジン,
・1−(4−フルオロベンジル)−5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−4−メチル−1H−ピラゾール,
・5−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・3−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・(4−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル
・ベンジルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−メチルプロピルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−イソブチルー5−(4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール,
・5−[3,4−ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・フェニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・プロピルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(2−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[4−(ジフルオロメトキシ)−3−メトキシフェニル]−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール,
・(4−メトキシフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3−フルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(4−クロロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・1−ベンジル−4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ピラゾール,
・5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリミジン,
・N−[4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−2−イル]アセタミド,
・4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−2−カルボキサミド,
・N−[4’−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ビフェニル−3−イル]アセタミド,
・3−フルオロ−4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・2−メトキシ−5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ピリジン,
・4−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール,
・(2−フリルメチル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(4−メチルフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル,
・(シクロペンチル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)アニリン,
・2−チエニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[4−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1H−テトラゾール,
・(4−シアノフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・[2−(2−チエニル)エチル]カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・3−チエニルカルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メトキシフェノール,
・(3,4−ジクロロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・(3,4−ジフルオロフェニル)カルバミン酸2−(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)エチルエステル,
・5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−[3−(シクロプロピルメトキシ)−4−メトキシフェニル]−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール
・5−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル]−1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール,
・5−[3,4−ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール,
及び,それらの薬剤学的に許容し得る塩,それらの溶媒和物,及びそれらの薬剤学的に許容し得る塩の溶媒和物であって,
ここに該化合物は,多形の形態であることができ,そして
ここに該化合物は,エナンチオマーの混合物,ジアステレオマーの混合物の形態であることが,又は単一のエナンチオマー若しくは単一のジアステレオマーの形態であることができる。
【請求項48】
請求項1の化合物であって,以下のものから選ばれるものである化合物:
・4−[5−(3−エチル−2−メチル−2H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]安息香酸,
・1,3−ジエチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−(シクロペンチルメチル)−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−1−イソプロピル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−1−(2−メトキシエチル)−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・6−[1−(1−アセチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール,
・4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド,
・1−(エトキシメチル)−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−1−(1−エチルプロピル)−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−2−(1−エチルプロピル)−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−2H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメチル)−2H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−2−(2−ピロリジン−1−イルエチル)−2H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−カルボン酸イソプロピルエステル,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(2−ピロリジン−1−イルエチル)−1H−インダゾール,
・N−(sec−ブチル)−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−カルボキサミド,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−ピリジン−3−イル−1H−インダゾール,
・N−シクロペンチル−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−カルボキサミド,
・N,3−ジエチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−カルボキサミド,
・3−エチル−N−(2−フリルメチル)−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−カルボキサミド,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−ピリミジン−2−イル−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−ピリミジン−5−イル−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・2−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]キノキサリン,
・1−{4−[5−(1−シクロペンチル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−N−メチルメタンスルホンアミド,
・1−(3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール,
・1−(ジフルオロメチル)−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−ピリジン−2−イル−1H−インダゾール,
・1−(5−シクロプロピル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−インダゾール,
・3−(3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール−1−イル)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・2−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]キノキサリン,
・{4−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}メタノール,
・2−{4−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}プロパン−2−オール,
・1−{4−(5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−N−メチルメタンスルホンアミド,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−6−[1−(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−3−チエニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−3−エチル−1H−インダゾール,
・6ー(1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−(1−{4−[(2−メトキシエトキシ)メチル]フェニル}−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−[1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・6−{1−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール,
・3−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェノール,
・3−エチル−1−イソプロピル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・2−{3−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェノキシ}エタノール,
・6−{1−[4−(ベンジルオキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・4−[5−(1−シクロプロピル−3−エチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェノール,
・(4−{5−(3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル}フェニル)メタノール,
・2−(4−{5−[3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}フェニル)プロパン−2−オール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−{1−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−[1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−{1−[4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・1−シクロプロピル−3−エチル−6−(1−ピリミジン−2−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・3−エチル−1−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6−(1−ピリミジン−2−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール,
・1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル−1H−ピラゾール,
・1−シクロペンチル−3−エチル−6−[1−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インダゾール,
・4−[(5−{4−メトキシ−3−[(3R)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ]フェニル}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]ピリジン,
・4−[5−(3−エチル−1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]安息香酸,
・4−[5−(3−エチル−1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド,
・3−エチル−1−メチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1H−インダゾール,
・4−[5−(3−エチル−1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゾニトリル,
・4−[5−(3−エチル−2−メチル−2H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド,
・3−エチル−2−メチル−6−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−2H−インダゾール,
・4−[5−(3−エチル−2−メチル−2H−インダゾール−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゾニトリル,
・6−{1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−(1−ピリジン−4−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−(1−フェニル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−(1−ピリミジン−2−イル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−[1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・3−エチル−6−[1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・6−{1−[4−(ベンジルオキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・6−{1−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン,
・4−{5−[3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−1H−ピラゾロ−1−イル}フェノール,
・3−{5−[3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−1H−ピラゾール−1−イル]フェノール,
・3−エチル−6−{1−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール,
・3−エチル−6−{1−[4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−5−イル}−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール,
・2−(3−{5−[3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−6−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}フェノキシ)エタノール,
・2−(4−{5−[3−エチル−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−6−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}フェノキシ)エタノール,
及び,それらの薬剤学的に許容し得る塩,それらの溶媒和物,及びそれらの薬剤学的に許容し得る塩の溶媒和物であって,
ここに該化合物は,多形の形態であることができ,そして
ここに該化合物は,エナンチオマーの混合物,ジアステレオマーの混合物の形態であることが,又は単一のエナンチオマー若しくは単一のジアステレオマーの形態であることができる。
【請求項49】
請求項1ないし48の何れかの化合物及び薬剤学的に許容し得る担体を含んでなる薬剤組成物。
【請求項50】
請求項49の組成物であって,該化合物が0.1〜50mgの単位投与量で提供されるものである,組成物。
【請求項51】
患者においてPDE4阻害を実行し,認知を増強し及び/又は精神疾患を治療するための方法であって、
該患者に請求項1ないし48の何れかの化合物の有効量を投与することを含むものである,方法。
【請求項52】
請求項51の方法であって,該化合物が0.01〜100mg/kg体重/日の量で投与されるものである,方法。
【請求項53】
請求項52の方法であって、該患者がヒトである,方法。
【請求項54】
請求項51の方法であって,該患者が認知の障害又は減退に罹っているものである,方法。
【請求項55】
請求項51の方法であって,該患者が記憶障害に罹っているものである,方法。
【請求項56】
請求項55の方法であって,該患者がアルツハイマー病、統合失調症,パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルト・ヤコブ病,HIV,心血管疾患,頭部外傷又は加齢性の認知減退によるものである記憶障害に罹っているものである,方法。
【請求項57】
請求項55の方法であって,該患者が鬱病による記憶障害に罹っているものである,方法。
【請求項58】
請求項51の方法であって,該患者が精神疾患に罹っているものである,方法。
【請求項59】
請求項58の方法であって,該精神疾患が,統合失調症,双極性鬱病,躁鬱病,大鬱病,薬物中毒又はモルヒネ依存である,方法。
【請求項60】
cAMPレベルの低下を伴う疾患を有する患者を治療するための方法であって,該患者に請求項1ないし48の何れかの化合物の有効量を投与することを含むものである,方法。
【請求項61】
請求項51の方法であって,該患者がPDE4酵素の阻害を起こすように治療されるものである,方法。
【請求項62】
アレルギー性又は炎症性の疾患に罹っている患者を治療するための方法であって,該患者に請求項1ないし48の何れかの化合物の有効量をすることを含むものである,方法。
【請求項63】
請求項62の方法であって,該患者が慢性閉塞性肺疾患に罹っているものである,方法。
【請求項64】
請求項62の方法であって,該患者が喘息に罹っているものである,方法。
【請求項65】
疾患又は怪我に起因する神経変性に罹っている患者を治療する方法であって,請求項1ないし49の何れかの化合物の有効量を該患者に投与することを含むのである,方法。
【請求項66】
請求項66の方法であって,該疾患又は怪我が,脳卒中,脊髄損傷,アルツハイマー病,多発性硬化症,粥状硬化症(ALS),又は多系統萎縮(MSA)である,方法。
【請求項67】
請求項54の方法であって,該患者が記憶障害,アルツハイマー病、統合失調症,パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルト・ヤコブ病,鬱病,の老化,頭部外傷,卒中,中枢神経系低酸素症,大脳の老化,多発脳梗塞性痴呆,及び急性の神経疾患,IHV又は心血管疾患である,方法。

【公表番号】特表2008−516964(P2008−516964A)
【公表日】平成20年5月22日(2008.5.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−536876(P2007−536876)
【出願日】平成17年10月14日(2005.10.14)
【国際出願番号】PCT/US2005/036801
【国際公開番号】WO2006/044528
【国際公開日】平成18年4月27日(2006.4.27)
【出願人】(502087242)メモリー ファーマシューティカルス コーポレーション (4)
【氏名又は名称原語表記】Memory Pharmaceuticals Corporation
【住所又は居所原語表記】100 Philips Parkway, Montvale, New Jersey 07645 USA
【Fターム(参考)】