レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物、酸発生剤
【課題】新規なレジスト組成物、該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法、該ポジ型レジスト組成物用の成分、特に酸発生剤として有用な新規な化合物および酸発生剤を提供する。
【解決手段】トリフェニルメタンを骨格とする特定のフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が酸解離性溶解抑制基を含む特定の基で置換されている化合物を含有するレジスト組成物。
【解決手段】トリフェニルメタンを骨格とする特定のフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が酸解離性溶解抑制基を含む特定の基で置換されている化合物を含有するレジスト組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）で表されるフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物（１）における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている化合物（Ｂ１）を含有するレジスト組成物。
【化１】
［式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；Ａは（ｎ１１＋１）価の連結部であり；ａおよびｎ１はそれぞれ独立に１以上の整数であり、ｎ２およびｎ５はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつａ＋ｎ１＋ｎ２＋ｎ５が５以下であり；ｂは１以上の整数であり、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｂ＋ｎ３＋ｎ４が４以下であり；ｃは１以上の整数であり、ｎ６およびｎ７はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｃ＋ｎ６＋ｎ７が４以下であり；Ｒ１０１〜Ｒ１０７はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または芳香族炭化水素基であって、その構造中にヘテロ原子を含んでもよく；Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｚ１）で表される基である。］
【化２】
［式中、Ｒ１１３は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。］
【化３】
［式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基であり；Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基であり、相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成していてもよく；Ａ’は単結合または２価の連結基であり；Ｘ−はアニオンである。］
【化４】
［式中、ＲＸは酸解離性溶解抑制基である。］
【請求項２】
前記一般式（１−１）中のＺ１およびＺ２の少なくとも一方が前記一般式（ｚ１）で表される基である請求項１に記載のレジスト組成物。
【請求項３】
前記化合物（Ｂ１）中、前記一般式（ｚ１）中の−ＯＨの水素原子が前記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている請求項２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）中のＸ−が下記一般式（ｘ−１）で表されるアニオンである請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化５】
［式中、Ｒ４”は、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基またはアルケニル基である。］
【請求項５】
前記化合物（Ｂ１）を主成分として含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
さらに、前記化合物（Ｂ１）に該当しない、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する基材成分（Ａ）を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項７】
前記基材成分（Ａ）が、酸解離性溶解抑制基を含む構成単位を有する樹脂である請求項６に記載のレジスト組成物。
【請求項８】
さらに、含窒素有機化合物（Ｄ）を含有する請求項１〜７のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項９】
支持体上に、請求項１〜８のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項１０】
下記一般式（１−１）で表されるフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物（１）における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている化合物。
【化６】
［式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；Ａは（ｎ１１＋１）価の連結部であり；ａおよびｎ１はそれぞれ独立に１以上の整数であり、ｎ２およびｎ５はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつａ＋ｎ１＋ｎ２＋ｎ５が５以下であり；ｂは１以上の整数であり、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｂ＋ｎ３＋ｎ４が４以下であり；ｃは１以上の整数であり、ｎ６およびｎ７はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｃ＋ｎ６＋ｎ７が４以下であり；Ｒ１０１〜Ｒ１０７はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または芳香族炭化水素基であって、その構造中にヘテロ原子を含んでもよく；Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｚ１）で表される基である。］
【化７】
［式中、Ｒ１１３は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。］
【化８】
［式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基であり；Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基であり、相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成していてもよく；Ａ’は単結合または２価の連結基であり；Ｘ−はアニオンである。］
【化９】
［式中、ＲＸは酸解離性溶解抑制基である。］
【請求項１１】
前記一般式（１−１）中のＺ１およびＺ２の少なくとも一方が前記一般式（ｚ１）で表される基である請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
前記一般式（ｚ１）中の−ＯＨの水素原子が前記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記一般式（Ｉ）中のＸ−が下記一般式（ｘ−１）で表されるアニオンである請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【化１０】
［式中、Ｒ４”は、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基またはアルケニル基である。］
【請求項１４】
請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の化合物からなる酸発生剤。
【請求項１】
下記一般式（１−１）で表されるフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物（１）における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている化合物（Ｂ１）を含有するレジスト組成物。
【化１】
［式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；Ａは（ｎ１１＋１）価の連結部であり；ａおよびｎ１はそれぞれ独立に１以上の整数であり、ｎ２およびｎ５はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつａ＋ｎ１＋ｎ２＋ｎ５が５以下であり；ｂは１以上の整数であり、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｂ＋ｎ３＋ｎ４が４以下であり；ｃは１以上の整数であり、ｎ６およびｎ７はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｃ＋ｎ６＋ｎ７が４以下であり；Ｒ１０１〜Ｒ１０７はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または芳香族炭化水素基であって、その構造中にヘテロ原子を含んでもよく；Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｚ１）で表される基である。］
【化２】
［式中、Ｒ１１３は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。］
【化３】
［式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基であり；Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基であり、相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成していてもよく；Ａ’は単結合または２価の連結基であり；Ｘ−はアニオンである。］
【化４】
［式中、ＲＸは酸解離性溶解抑制基である。］
【請求項２】
前記一般式（１−１）中のＺ１およびＺ２の少なくとも一方が前記一般式（ｚ１）で表される基である請求項１に記載のレジスト組成物。
【請求項３】
前記化合物（Ｂ１）中、前記一般式（ｚ１）中の−ＯＨの水素原子が前記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている請求項２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）中のＸ−が下記一般式（ｘ−１）で表されるアニオンである請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化５】
［式中、Ｒ４”は、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基またはアルケニル基である。］
【請求項５】
前記化合物（Ｂ１）を主成分として含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
さらに、前記化合物（Ｂ１）に該当しない、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する基材成分（Ａ）を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項７】
前記基材成分（Ａ）が、酸解離性溶解抑制基を含む構成単位を有する樹脂である請求項６に記載のレジスト組成物。
【請求項８】
さらに、含窒素有機化合物（Ｄ）を含有する請求項１〜７のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項９】
支持体上に、請求項１〜８のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項１０】
下記一般式（１−１）で表されるフェノール化合物および該フェノール化合物における−ＯＨの水素原子の一部が有機基で置換された置換フェノール化合物からなる群から選択され、一分子中に少なくとも２つの−ＯＨを有する化合物（１）における−ＯＨのうち、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（Ｉ）で表される基で置換され、少なくとも１つの−ＯＨの水素原子が下記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている化合物。
【化６】
［式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；Ａは（ｎ１１＋１）価の連結部であり；ａおよびｎ１はそれぞれ独立に１以上の整数であり、ｎ２およびｎ５はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつａ＋ｎ１＋ｎ２＋ｎ５が５以下であり；ｂは１以上の整数であり、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｂ＋ｎ３＋ｎ４が４以下であり；ｃは１以上の整数であり、ｎ６およびｎ７はそれぞれ独立に０以上の整数であり、かつｃ＋ｎ６＋ｎ７が４以下であり；Ｒ１０１〜Ｒ１０７はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または芳香族炭化水素基であって、その構造中にヘテロ原子を含んでもよく；Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｚ１）で表される基である。］
【化７】
［式中、Ｒ１１３は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。］
【化８】
［式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基であり；Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基であり、相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成していてもよく；Ａ’は単結合または２価の連結基であり；Ｘ−はアニオンである。］
【化９】
［式中、ＲＸは酸解離性溶解抑制基である。］
【請求項１１】
前記一般式（１−１）中のＺ１およびＺ２の少なくとも一方が前記一般式（ｚ１）で表される基である請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
前記一般式（ｚ１）中の−ＯＨの水素原子が前記一般式（ＩＩ）で表される基で置換されている請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記一般式（Ｉ）中のＸ−が下記一般式（ｘ−１）で表されるアニオンである請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【化１０】
［式中、Ｒ４”は、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基またはアルケニル基である。］
【請求項１４】
請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の化合物からなる酸発生剤。
【公開番号】特開２０１０−９７０８１（Ｐ２０１０−９７０８１Ａ）
【公開日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２６９０４０（Ｐ２００８−２６９０４０）
【出願日】平成２０年１０月１７日（２００８．１０．１７）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１７日（２００８．１０．１７）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
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