抗菌剤
本発明は、哺乳類、特にヒトにおける細菌感染症の治療に有用なキノリンおよびナフチリジン誘導体に関する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
Ｚ１はＮまたはＣＲ１ａであり；
Ｒ１およびＲ１ａは、独立して、Ｈ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−３）アルキルチオ、（Ｃ１−３）アルキルおよび（Ｃ１−３）アルコキシに置換されていてもよい（Ｃ１−３）アルコキシから選択されるか；あるいはＲ１およびＲ１ａは結合して一緒になってエチレンジオキシを形成し；
Ｒ１ｂはＨまたはハロゲンである：
ただし、Ｚ１がＮである場合、Ｒ１ｂはＨであり、Ｚ１がＣＲ１ａである場合、Ｒ１はＨ以外であり；
Ｒ１ｃはハロゲンであり；
ＡＢはＣＨＲ６−ＣＯまたはＣＨＲ６−ＣＨ２であり；
Ｒ６はＨ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨまたはヒドロキシであり；
Ｒ３は、（Ｃ１−３）アルキルにより３位で置換されていてもよい、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨＣＨ３およびヒドロキシから選択される２個までの置換基であり；
Ｒ４は−Ｕ−Ｒ５基であり、ここに、Ｒ５は、各々の環に４個までのヘテロ原子を含有する、置換または非置換のカルボサイクリックまたはヘテロサイクリック系（Ａ）：
【化２】
（式中、少なくとも１つの環（ａ）および（ｂ）は芳香族であり；
Ｘ１は、芳香環の一部である場合、ＣまたはＮであり、あるいは非芳香族環の一部である場合、ＣＲ１４であり；
Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は０〜４個の原子のリンカー基であり、各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は、２〜６個の原子のリンカー基であり、Ｙ２の各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルから選択され；
Ｒ１３は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；またはアミノカルボニルから選択され、ここに、アミノ基は、（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよく；
ｘは、各々独立して、０、１または２である）
であり；
ＵはＣＯ、ＳＯ２またはＣＨ２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１がＦ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、メチルまたはＳＣＨ３である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａがＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ｂがＨまたはＦである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ｃがＣｌまたはＦである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３がＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６がＨまたはＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
−Ｕ−が−ＣＨ２−である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が：
ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル；
４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル；
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル；
ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−５−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル；
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル；
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル；
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル；
［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル；
７−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル；または
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル、
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
６−（｛１−［（ラセミ）−２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
（ラセミ）−１−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−エタノール二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；．
６−（｛（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］４−ヒドロキシメチルピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−５−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メチル−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メチル−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３，６−ジクロロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３，６−ジクロロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル−アミン二塩酸塩；
（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー１；
（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミンジヒドロクロライド；
ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−３−オールエナンチオマー２ジヒドロクロライド；
ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−３−オールジヒドロクロライドジヒドロクロライドエナンチオマー１；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシエチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
｛６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミンエナンチオマー２；
（ｔｒａｎｓ）−６−（｛（１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］−チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（３Ｒ，４ｒ，５Ｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３，５−ジヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ）｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−ブロモ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
ｃｉｓ−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー２；
１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］ジオキソロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
｛１−［２−（９−クロロ−２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］キノリン−１０−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
３−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−８−ヒドロキシ−１（２Ｈ）−イソキノリノンジヒドロクロライド；
３−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−５Ｈ−ピリダジノ［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−６（７Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−フルオロ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマー２；
７−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドジヒドロクロライドエナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−［（４−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）メチル］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミン；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（１，５，６，７−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（３−シノリニルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
（４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）メタノール二塩酸塩；
Ｎ−［１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−（ヒドロキシメチル）−４−ピペリジニル］−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
７−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノール二塩酸塩水和物エナンチオマー１；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノール二塩酸塩水和物エナンチオマー２；
ラセミ，ｃｉｓ４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジニル）メタノール二塩酸塩；
ラセミ，ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジンカルボン酸ジヒドロクロライド；
ラセミ，ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−［（６−オキシド−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−３−ヒドロキシプロピル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−［（｛１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンヒドロクロライド二塩酸塩；
６−［（｛１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−６−フルオロ−５−（メトキシ）−４−キノリニル］−１−メチルエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−｛２−［３−クロロ−６−フルオロ−５−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−［２−（６−クロロ−３−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマー２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン−ジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
Ｎ−ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｎ−ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ラセミ，ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ−５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−３，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−（１Ｈ）−オン；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
６−｛［（−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オンエナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド異性体Ｅ１塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド異性体Ｅ１塩酸塩；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オンエナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライドエナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライドエナンチオマー２；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−６−｛［（−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−６−｛［（−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−Ｎ−（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールエナンチオマー１；
ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールエナンチオマー２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマー１；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミン；
（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマー２；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン；
１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミン；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３，６−ジクロロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−［（｛（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３，６−ジクロロ−４−キノリニル）エチル］−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−［（｛（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノール塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
１−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−フルオロ−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−フルオロ−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
７−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−｛［８−（メトキシ）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジンアミン；および
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）メチル］−４−ピペリジンアミン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体の製造方法であって、式（ＩＶ）で示される化合物を、式（Ｖ）：
【化３】
［式中、Ｚ１’、Ｒ１’、Ｒ１ｂ’、Ｒ１ｃ’およびＲ３’は、式（Ｉ）に記載のＺ１、Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ３と同意義であるか、またはそれに変換可能な基であり；Ｑ１はＮＨＲ４’であるか、またはそれに変換可能な基であり、ここに、Ｒ４’は式（Ｉ）に記載のＲ４と同意義であるか、またはそれに変換可能な基であり、Ｑ２はＨまたはＲ３’であるか、あるいはＱ１およびＱ２は結合して一緒になって、保護されていてもよいオキソ基を形成し；
（ｉ）ＸはＡ’−ＣＯＷであり、ＹはＨであり；
（ｉｉ）ＸはＣＨ＝ＣＨ２であり、ＹはＨであり；
（ｉｉｉ）Ｘはオキシランであり、ＹはＨであり；
（ｉｖ）ＸおよびＹの一方はＣＯ２Ｒｙおよび他方はＣＨ２ＣＯ２Ｒｘであり；
ここに、Ｗｉは、脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルであり；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−４）アルキルであり；Ａ’は式（Ｉ）の記載と同意義のＡであるか、またはそれに変換可能な基であり；オキシランは：
【化４】
である］
で示される化合物と反応させて、その後任意に、または要すれば、Ｑ１およびＱ２を、ＮＨＲ４’に変換すること；Ａ’、Ｚ１’Ｒ１’、Ｒ１ｂ’、Ｒ１ｃ’、Ｒ３’およびＲ４’をＡ、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ３およびＲ４に変換すること；Ａ−Ｂを別のＡ−Ｂに変換すること；Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換すること、および／または医薬上許容される誘導体を形成することを含む方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
哺乳類の細菌感染症の治療方法であって、該治療を必要とする哺乳類に有効量の請求項１記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
Ｚ１はＮまたはＣＲ１ａであり；
Ｒ１およびＲ１ａは、独立して、Ｈ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−３）アルキルチオ、（Ｃ１−３）アルキルおよび（Ｃ１−３）アルコキシに置換されていてもよい（Ｃ１−３）アルコキシから選択されるか；あるいはＲ１およびＲ１ａは結合して一緒になってエチレンジオキシを形成し；
Ｒ１ｂはＨまたはハロゲンである：
ただし、Ｚ１がＮである場合、Ｒ１ｂはＨであり、Ｚ１がＣＲ１ａである場合、Ｒ１はＨ以外であり；
Ｒ１ｃはハロゲンであり；
ＡＢはＣＨＲ６−ＣＯまたはＣＨＲ６−ＣＨ２であり；
Ｒ６はＨ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨまたはヒドロキシであり；
Ｒ３は、（Ｃ１−３）アルキルにより３位で置換されていてもよい、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨＣＨ３およびヒドロキシから選択される２個までの置換基であり；
Ｒ４は−Ｕ−Ｒ５基であり、ここに、Ｒ５は、各々の環に４個までのヘテロ原子を含有する、置換または非置換のカルボサイクリックまたはヘテロサイクリック系（Ａ）：
【化２】
（式中、少なくとも１つの環（ａ）および（ｂ）は芳香族であり；
Ｘ１は、芳香環の一部である場合、ＣまたはＮであり、あるいは非芳香族環の一部である場合、ＣＲ１４であり；
Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は０〜４個の原子のリンカー基であり、各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は、２〜６個の原子のリンカー基であり、Ｙ２の各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルから選択され；
Ｒ１３は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；またはアミノカルボニルから選択され、ここに、アミノ基は、（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよく；
ｘは、各々独立して、０、１または２である）
であり；
ＵはＣＯ、ＳＯ２またはＣＨ２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１がＦ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、メチルまたはＳＣＨ３である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａがＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ｂがＨまたはＦである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ｃがＣｌまたはＦである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３がＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６がＨまたはＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
−Ｕ−が−ＣＨ２−である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が：
ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル；
４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル；
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル；
ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−５−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル；
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル；
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル；
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル；
［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル；
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル；
７−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル；または
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル、
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
６−（｛１−［（ラセミ）−２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
（ラセミ）−１−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−エタノール二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；．
６−（｛（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］３−ヒドロキシピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］４−ヒドロキシメチルピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−５−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メチル−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メチル−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３，６−ジクロロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３，６−ジクロロ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル−アミン二塩酸塩；
（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー１；
（ｃｉｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー２；
６−（｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミンジヒドロクロライド；
ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−３−オールエナンチオマー２ジヒドロクロライド；
ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−３−オールジヒドロクロライドジヒドロクロライドエナンチオマー１；
｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシエチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
｛６−（ｔｒａｎｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミンエナンチオマー２；
（ｔｒａｎｓ）−６−（｛（１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］−チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−（｛（３Ｒ，４ｒ，５Ｓ）−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−３，５−ジヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ）｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
６−（｛１−［２−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩；
｛１−［２−（３−ブロモ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミン二塩酸塩；
ｃｉｓ−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−３−オール二塩酸塩エナンチオマー２；
１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］ジオキソロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
｛１−［２−（９−クロロ−２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］キノリン−１０−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
３−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−８−ヒドロキシ−１（２Ｈ）−イソキノリノンジヒドロクロライド；
３−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−５Ｈ−ピリダジノ［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−６（７Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−フルオロ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー２；
Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマー２；
７−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドジヒドロクロライドエナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−［（４−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）メチル］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミン；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（１，５，６，７−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（３−シノリニルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
（４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）メタノール二塩酸塩；
Ｎ−［１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−（ヒドロキシメチル）−４−ピペリジニル］−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩；
７−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノール二塩酸塩水和物エナンチオマー１；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノール二塩酸塩水和物エナンチオマー２；
ラセミ，ｃｉｓ４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジニル）メタノール二塩酸塩；
ラセミ，ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジンカルボン酸ジヒドロクロライド；
ラセミ，ｃｉｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−［（６−オキシド−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−３−ヒドロキシプロピル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−［（｛１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンヒドロクロライド二塩酸塩；
６−［（｛１−［２−（３，６−ジフルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−６−フルオロ−５−（メトキシ）−４−キノリニル］−１−メチルエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
１−｛２−［３−クロロ−６−フルオロ−５−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
１−［２−（６−クロロ−３−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−Ｎ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミドジヒドロクロライド；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマー２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン−ジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
Ｎ−ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｎ−ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ラセミ，ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ−５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−３，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−（１Ｈ）−オン；
７−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
６−｛［（−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オンエナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライド；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド異性体Ｅ１塩酸塩；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド異性体Ｅ１塩酸塩；
６−｛［ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オンエナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライドエナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライドエナンチオマー２；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−６−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−３−フルオロ−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−６−｛［（−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー１；
ｃｉｓ−６−｛［（−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩，エナンチオマー２；
ｃｉｓ−Ｎ−（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド塩酸塩エナンチオマー１；
６−｛［（（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−６−（｛１−［２−（３−クロロ−６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−３−ヒドロキシ−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン三塩酸塩エナンチオマー１；
ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールエナンチオマー１；
ｔｒａｎｓ−１−｛２−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールエナンチオマー２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマー１；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミン；
（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマー２；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン；
１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−Ｎ−（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−４−ピペリジンアミン；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３，６−ジクロロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−［（｛（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３，６−ジクロロ−４−キノリニル）エチル］−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
６−［（｛（３Ｓ，４Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−６−フルオロ−４−キノリニル）エチル］−３−ヒドロキシ−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミドジヒドロクロライド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−メチル−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−ピペリジノール塩酸塩エナンチオマーＥ１；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
ｔｒａｎｓ−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
（３Ｓ，４Ｒ）−１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−４−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−３−ピペリジノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−４−ピペリジンアミンジヒドロクロライド；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
６−｛［（１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ１；
６−｛［（１−｛２−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
１−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−８−フルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
１−［３−クロロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−フルオロ−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ２；
２−｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−フルオロ−１−ピペリジニル｝−１−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エタノールジヒドロクロライドエナンチオマーＥ１；
７−｛［（１−｛２−［３，８−ジフルオロ−６−（メトキシ）−４−キノリニル］エチル｝−３−フルオロ−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２（３Ｈ）−オン二塩酸塩エナンチオマーＥ２；
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−｛［８−（メトキシ）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジンアミン；および
１−｛２−［３−フルオロ−６−（メトキシ）−１，５−ナフチリジン−４−イル］エチル｝−Ｎ−［（７−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）メチル］−４−ピペリジンアミン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体の製造方法であって、式（ＩＶ）で示される化合物を、式（Ｖ）：
【化３】
［式中、Ｚ１’、Ｒ１’、Ｒ１ｂ’、Ｒ１ｃ’およびＲ３’は、式（Ｉ）に記載のＺ１、Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ３と同意義であるか、またはそれに変換可能な基であり；Ｑ１はＮＨＲ４’であるか、またはそれに変換可能な基であり、ここに、Ｒ４’は式（Ｉ）に記載のＲ４と同意義であるか、またはそれに変換可能な基であり、Ｑ２はＨまたはＲ３’であるか、あるいはＱ１およびＱ２は結合して一緒になって、保護されていてもよいオキソ基を形成し；
（ｉ）ＸはＡ’−ＣＯＷであり、ＹはＨであり；
（ｉｉ）ＸはＣＨ＝ＣＨ２であり、ＹはＨであり；
（ｉｉｉ）Ｘはオキシランであり、ＹはＨであり；
（ｉｖ）ＸおよびＹの一方はＣＯ２Ｒｙおよび他方はＣＨ２ＣＯ２Ｒｘであり；
ここに、Ｗｉは、脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルであり；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−４）アルキルであり；Ａ’は式（Ｉ）の記載と同意義のＡであるか、またはそれに変換可能な基であり；オキシランは：
【化４】
である］
で示される化合物と反応させて、その後任意に、または要すれば、Ｑ１およびＱ２を、ＮＨＲ４’に変換すること；Ａ’、Ｚ１’Ｒ１’、Ｒ１ｂ’、Ｒ１ｃ’、Ｒ３’およびＲ４’をＡ、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ３およびＲ４に変換すること；Ａ−Ｂを別のＡ−Ｂに変換すること；Ｒ１、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換すること、および／または医薬上許容される誘導体を形成することを含む方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
哺乳類の細菌感染症の治療方法であって、該治療を必要とする哺乳類に有効量の請求項１記載の化合物を投与することを含む方法。
【公表番号】特表２００６−５１１６２２（Ｐ２００６−５１１６２２Ａ）
【公表日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５０９９７４（Ｐ２００５−５０９９７４）
【出願日】平成１５年１２月１７日（２００３．１２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０４００３２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５８１４４
【国際公開日】平成１６年７月１５日（２００４．７．１５）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１２月１７日（２００３．１２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０４００３２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５８１４４
【国際公開日】平成１６年７月１５日（２００４．７．１５）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]