新規キナーゼモジュレーター
本発明は、ＰＩ３Ｋプロテインキナーゼモジュレーター、それを調製する方法、それを含有する医薬組成物、ならびにそれを用いたキナーゼ介在疾患または障害の治療、予防および／または寛解の方法を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｃｙ１は、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換の複素環基、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される単環基であり；
Ｃｙ２は、置換または非置換の複素環基、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択され；
Ｌ１は、存在しないか、または−（ＣＲａＲｂ）ｑ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｑ−、−ＮＲａ−もしくは−Ｃ（＝Ｙ）−から選択され；
ＲａおよびＲｂのそれぞれの出現は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキル、−ＮＲｃＲｄ（式中、ＲｃおよびＲｄは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキル、および（Ｃ１〜６）アルコキシである）および−ＯＲｃ（式中、Ｒｃは、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキルである）から選択されるか、あるいはＲａおよびＲｂが共通の原子に直接結合している場合には、それらはつながって、オキソ基（＝Ｏ）を形成しているか、または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（ＲａおよびＲｂが直接結合する共通の原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲｄ（式中、Ｒｄは、水素または置換もしくは非置換の（Ｃ１〜６）アルキルである）またはＳから選択され；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲａから選択され；
ｎは、１〜４の整数であり；
ｑは、０、１または２である]
の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式：
【化２】
[式中、
Ｒ、Ｃｙ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＬ１は、請求項１に定義された通りであり；そして
Ｃｙ２は、置換または非置換の複素環基、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される]
を有する請求項１記載の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
式（ＩＡ−Ｉ）、（ＩＡ−II）、（ＩＡ−III）、または（ＩＡ−IV）：
【化３】
[式中、
Ｒ、Ｃｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ｑおよびＬ１は、請求項１に定義された通りであり；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択される]
を有する請求項１記載の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項４】
式（ＩＡ−Ｖ）：
【化４】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択され；
Ｒ５のそれぞれは、水素、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンであり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
ｐは、０、１、２、３、４または５である]
である化合物、またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項５】
式（ＩＡ−VI）：
【化５】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択され；
Ｒ５のそれぞれは、水素、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンであり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
ｐは、０、１、２、３、４または５である]
で示される化合物、またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項６】
Ｒが水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１〜６アルキル、またはＯＲａである、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒａがアルキルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｃｙ１が置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールである、請求項１〜３、６、および７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｃｙ１が
【化６】
から選択される、請求項１〜３、６、および７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ２が水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜６アルキルを表わす、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌ１がＳ（＝Ｏ）ｑ−または−ＮＲａ−から選択される、請求項１〜３、６〜９、および１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
ｑが０である、請求項１１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｌ１が存在しない、請求項１〜３、６〜９、および１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
Ｃｙ２が
【化７】
であり、
[式中、
Ｘは、ＣＲ３であり；
Ｒ３は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、または置換もしくは非置換の複素環であってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘまたはＳから選択され；そして
ｑは、０、１または２である]
請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｃｙ２が
【化８−１】
【化８−２】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３がヨード、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールである、請求項３または４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３が
【化９】
[式中、
Ｘのそれぞれは、独立して、ＣＲ４またはＮであり；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ４であり；そして
Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換またはは非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ原子
を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択される]
である、請求項３、４または１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３が
【化１０】
から選択される、請求項３、４または１６記載の化合物。
【請求項１９】
ＸがＣＲ３であり、Ｒ３のそれぞれの出現が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＮＨ２である、請求項３または５記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が水素である、請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
以下：
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−［（４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
７−［（６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−プリン−２，６（３Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）エチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−メトキシ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｒ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
Ｎ−（３−（４−アミノ−１−（（４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル）アセトアミド；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インドル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル−（５−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）チオフェン−２−イル）メチルカルバマート；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
Ｎ−（４−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−４−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル）アセトアミド；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−エチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
４−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）チオフェン−２−カルボアルデヒド；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−（ヒドロキシメチル）チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｒ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋）−２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（−）−２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−メトキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（３−（４−アセチルフェニル）−４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−ベンジルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメチルイソオキサゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−プロポシキフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−フルオロピチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（メトキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−２−（１−（４−メトキシフェニルアミノ）エチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−シクロプロピルベンゾアミド；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−モルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
５−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フラン−２−カルボアルデヒド、
およびそれらの薬学的に許容しうる塩から選択される化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物および薬学的に許容しうる担体を含む医薬組成物。
【請求項２３】
抗癌剤、抗炎症薬、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、およびそれらの混合物から選択される１種以上の更なる治療薬を更に含む、請求項２２記載の医薬組成物。
【請求項２４】
細胞内に存在するＰＩ３キナーゼの触媒活性を阻害する方法であって、前記細胞を請求項１〜２１のいずれか記載の化合物の効果的量と接触させることを含む、方法。
【請求項２５】
阻害が癌、骨障害、炎症性疾患、免疫疾患、神経系疾患、代謝疾患、呼吸器疾患、血栓症、または心臓疾患である疾患または障害に罹患した対象において実行される、請求項１８記載の方法。
【請求項２６】
キナーゼの触媒活性を阻害することが有利となるであろう疾患、障害または状態を治療する医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２７】
キナーゼがＰＩ３キナーゼである、請求項２６記載の化合物の使用。
【請求項２８】
必要な対象に、請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物の効果的量を投与するステップを含む、ＰＩ３Ｋ関連疾患または障害の治療の方法。
【請求項２９】
必要な対象に、少なくとも１種の他の抗癌剤、抗炎症薬、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、またはそれらの混合物を同時または連続投与するステップを更に含む、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が免疫系に関連する疾患、炎症を含む疾患もしくは障害、癌もしくは他の増殖性疾患、肝臓疾患もしくは障害、または腎臓疾患もしくは障害である、請求２８または２９記載の方法。
【請求項３１】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が炎症、糸球体腎炎、ブドウ膜炎、肝臓疾患または障害、腎臓疾患または障害、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、炎症性腸疾患、血管炎、皮膚炎、骨関節炎、炎症性筋肉疾患、アレルギー性鼻炎、膣炎、間質性膀胱炎、強皮症、骨粗しょう症、湿疹、同種異系間または異種間移植、移植片拒絶、移植片対宿主病、エリテマトーデス、肺線維症、皮膚筋炎、甲状腺炎、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、嚢胞性線維症、慢性再発性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アレルギー性結膜炎、肝炎、アトピー性皮膚炎、喘息、シェーグレン症候群、臓器移植片拒絶、多発性硬化症、ギラン・バレー病、自己免疫性ブドウ膜炎、自己免疫性溶血性貧血、悪性貧血、自己免疫性血小板減少症、側頭動脈炎、抗リン脂質抗体症候群、ウェゲナー肉芽腫などの血管炎、ベーチェット病、乾癬、疱疹状皮膚炎、尋常性天疱瘡、白斑、クローン病、大腸炎、潰瘍性大腸炎、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性肝炎、Ｉ型または免疫性糖尿病、グレーブス病、橋本甲状腺炎、自己免疫性卵巣炎および睾丸炎、副腎の自己免疫障害、全身性エリテマトーデス、多発性筋炎、皮膚筋炎、強直性脊椎炎、移植片拒絶、皮膚移植片拒絶、関節炎、骨吸収の増加に関連する骨疾患；回腸炎、バレット症候群、成人性呼吸促迫症候群、慢性閉塞性気道疾患、角膜ジストロフィー、トラコーマ、オンコセルカ症、交感性眼炎、眼内炎；歯肉炎、歯周炎；結核；らい病；腎不全合併症、ネフローゼ；硬化性皮膚炎、乾癬、神経系の慢性脱髄疾患、ＡＩＤＳ関連の神経変性疾患、アルツハイマー病、感染性髄膜炎、脳脊髄炎、パーキンソン病、ハンチントン病、筋委縮性側索硬化症、ウイルスまたは自己免疫性脳炎；自己免疫障害、免疫複合体血管炎、全身性狼瘡およびエリテマトーデス；全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）；心筋症、虚血性心疾患、高コレステロール血症、アテローム性硬化症、子癇前症；慢性肝不全、脳および脊髄損傷、ならびに癌から選択される、請求項２８または２９記載の方法。
【請求項３２】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態がリンパ球系列の造血細胞腫瘍、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー細胞リンパ腫およびバーキットリンパ腫；骨髄系列の造血細胞腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；膀胱の癌腫、乳房の癌腫、結腸の癌腫、腎臓の癌腫、肝臓の癌腫、肺の癌腫、小細胞肺癌；食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、子宮頸癌、甲状腺癌、前立腺癌、皮膚癌、扁平上皮癌；間葉系臓器の腫瘍、線維肉腫、横紋筋肉腫；中枢および末梢神経系の腫瘍、星細胞腫、神経芽細胞種、グリオーマ、神経鞘腫；黒色腫、セミノーマ、テラトカルシノーマ、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫から選択される、請求項２８または２９記載の方法。
【請求項３３】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が慢性閉塞性肺疾患、喘息、関節リウマチ、慢性気管支炎、炎症性腸疾患、アレルギー性鼻炎、エリテマトーデスおよび潰瘍性大腸炎から選択される、請求項３１記載の方法。
【請求項３４】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態がリンパ球系列の造血細胞腫瘍、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、慢性リンパ性白血病、ヘアリー細胞リンパ腫およびバーキットリンパ腫；骨髄系列の造血細胞腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病、またはくすぶり型多発性骨髄腫、非分泌骨髄腫、骨硬化性骨髄腫、プラズマ細胞白血病、孤立型形質細胞腫、および骨髄外形質細胞腫をはじめとする多発性骨髄腫から選択される、請求項３２記載の方法。
【請求項３５】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、多発性骨髄腫（ＭＭ）、小リンパ球性リンパ腫（ＳＬＬ）、またはインドレント非ホジキンリンパ腫（Ｉ−ＮＨＬ）である、請求項３２または３４記載の方法。
【請求項３６】
以下、
６−ブロモ−２−メチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−ｏ−トリルエタノン；
６−ブロモ−２−メチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチルカルバマート；
（Ｓ）−２−（１−アミノエチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル （６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチルカルバマート；
２−（アミノメチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−メトキシ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（２−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル （３−（２−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン２−イル）カルバマート；
【化１１】
２−（アミノメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン；
２−エチル−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタノン；
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−エチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）エタノン；
２−エチル−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−フルオロ−２−メチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
ｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−３−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
３−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール；
３−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
ｔｅｒｔ−ブチル ２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシラート
およびそれらの塩から選択される化合物。
【請求項１】
式：
【化１】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｃｙ１は、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換の複素環基、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される単環基であり；
Ｃｙ２は、置換または非置換の複素環基、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択され；
Ｌ１は、存在しないか、または−（ＣＲａＲｂ）ｑ−、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）ｑ−、−ＮＲａ−もしくは−Ｃ（＝Ｙ）−から選択され；
ＲａおよびＲｂのそれぞれの出現は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキル、−ＮＲｃＲｄ（式中、ＲｃおよびＲｄは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキル、および（Ｃ１〜６）アルコキシである）および−ＯＲｃ（式中、Ｒｃは、置換または非置換の（Ｃ１〜６）アルキルである）から選択されるか、あるいはＲａおよびＲｂが共通の原子に直接結合している場合には、それらはつながって、オキソ基（＝Ｏ）を形成しているか、または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（ＲａおよびＲｂが直接結合する共通の原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲｄ（式中、Ｒｄは、水素または置換もしくは非置換の（Ｃ１〜６）アルキルである）またはＳから選択され；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲａから選択され；
ｎは、１〜４の整数であり；
ｑは、０、１または２である]
の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
式：
【化２】
[式中、
Ｒ、Ｃｙ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＬ１は、請求項１に定義された通りであり；そして
Ｃｙ２は、置換または非置換の複素環基、および置換または非置換のヘテロアリールから選択される]
を有する請求項１記載の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
式（ＩＡ−Ｉ）、（ＩＡ−II）、（ＩＡ−III）、または（ＩＡ−IV）：
【化３】
[式中、
Ｒ、Ｃｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ｑおよびＬ１は、請求項１に定義された通りであり；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択される]
を有する請求項１記載の化合物、またはその互変異性体、そのＮ−酸化物、その薬学的に許容しうるエステル、そのプロドラッグ、もしくはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項４】
式（ＩＡ−Ｖ）：
【化４】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択され；
Ｒ５のそれぞれは、水素、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンであり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
ｐは、０、１、２、３、４または５である]
である化合物、またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項５】
式（ＩＡ−VI）：
【化５】
[式中、
Ｒのそれぞれの出現は、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲａ、ＣＮ、置換または非置換のＣ１〜６アルキル、置換または非置換のＣ２〜６アルケニル、置換または非置換のＣ２〜６アルキニル、置換または非置換のＣ３〜８シクロアルキル、および置換または非置換の複素環基から選択され；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、独立して、水素、ハロゲンおよび置換または非置換のＣ１〜６アルキルから選択されるか、あるいは共通の原子に直接結合したＲ１およびＲ２の両方がつながって、オキソ基（＝Ｏ）または置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１０員環（Ｒ１およびＲ２が結合する炭素原子を含む）を形成していてもよく、それは同一または異なっていてもよいヘテロ原子１個以上を任意で含んでいてもよく、そしてＯ、ＮＲａ、およびＳから選択され；
Ｘのそれぞれの出現は、独立して、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｒ３のそれぞれの出現は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ
原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択され；
Ｒ５のそれぞれは、水素、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンであり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
ｐは、０、１、２、３、４または５である]
で示される化合物、またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項６】
Ｒが水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１〜６アルキル、またはＯＲａである、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒａがアルキルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｃｙ１が置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールである、請求項１〜３、６、および７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｃｙ１が
【化６】
から選択される、請求項１〜３、６、および７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ２が水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜６アルキルを表わす、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌ１がＳ（＝Ｏ）ｑ−または−ＮＲａ−から選択される、請求項１〜３、６〜９、および１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
ｑが０である、請求項１１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｌ１が存在しない、請求項１〜３、６〜９、および１０のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
Ｃｙ２が
【化７】
であり、
[式中、
Ｘは、ＣＲ３であり；
Ｒ３は、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、または置換もしくは非置換の複素環であってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換または非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ原子を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘまたはＳから選択され；そして
ｑは、０、１または２である]
請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｃｙ２が
【化８−１】
【化８−２】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３がヨード、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールである、請求項３または４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３が
【化９】
[式中、
Ｘのそれぞれは、独立して、ＣＲ４またはＮであり；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ４であり；そして
Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のシクロアルキルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニルアルキル、置換または非置換のシクロアルケニル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換の複素環、置換ヘテロシクリルアルキル環、置換または非置換のグアニジン、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（Ｏ）ＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｙＲｚ、−ＮＲｘＣＯＮＲｙＲｚ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯＲｙ、−Ｎ（Ｒｘ）ＳＯ２Ｒｙ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒｘ）Ｒｙ）、−ＮＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ−、−ＮＲｘＣ（Ｓ）Ｒｙ、−ＮＲｘＣ（Ｓ）ＮＲｙＲｚ、−ＳＯＮＲｘＲｙ−、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙ−、−ＯＲｘ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＯＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−ＲｘＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＲｘＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＯＲｙ、−ＲｘＣ（Ｏ）ＮＲｙＲｚ、−ＲｘＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＲｘＯＣ（Ｏ）Ｒｙ、−ＳＲｘ、−ＳＯＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、および−ＯＮＯ２から選択され、ここで上記基のそれぞれにおけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚは、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換のアミノであってもよく、あるいはＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚのうちの任意の２つがつながって、置換またはは非置換の飽和または不飽和３〜１０員環を形成していてもよく、それが同一または異なっていてもよいヘテロ原子
を任意で含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｘ（例えば、Ｒｘは、水素または置換もしくは非置換のアルキルであってもよい）またはＳから選択される]
である、請求項３、４または１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３が
【化１０】
から選択される、請求項３、４または１６記載の化合物。
【請求項１９】
ＸがＣＲ３であり、Ｒ３のそれぞれの出現が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＮＨ２である、請求項３または５記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が水素である、請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
以下：
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（モルホリノメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−［（４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）メチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−（モルホルノメチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン塩酸塩；
２−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−６−ブロモ−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
７−［（６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−プリン−２，６（３Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルチオ）エチル］−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−メトキシ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｒ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
Ｎ−（３−（４−アミノ−１−（（４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル）アセトアミド；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１Ｈ−インドル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル−（５−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）チオフェン−２−イル）メチルカルバマート；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
Ｎ−（４−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−４−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル）アセトアミド；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−エチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
４−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）チオフェン−２−カルボアルデヒド；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−（ヒドロキシメチル）チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）プロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｒ）−２−（１−（９Ｈ−プリン−６−イルアミノ）エチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（（４−アミノ−３−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋）−２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（−）−２−（１−（４−アミノ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−メトキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（３−（４−アセチルフェニル）−４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−ベンジルオキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（５−クロロチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３，５−ジメチルイソオキサゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−プロポシキフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（４−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−フルオロピチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（メトキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−イソプロポキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−２−（１−（４−メトキシフェニルアミノ）エチル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−シクロプロピルベンゾアミド；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−モルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−（４−アミノ−３−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
５−（４−アミノ−１−（１−（３−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フラン−２−カルボアルデヒド、
およびそれらの薬学的に許容しうる塩から選択される化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物および薬学的に許容しうる担体を含む医薬組成物。
【請求項２３】
抗癌剤、抗炎症薬、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、およびそれらの混合物から選択される１種以上の更なる治療薬を更に含む、請求項２２記載の医薬組成物。
【請求項２４】
細胞内に存在するＰＩ３キナーゼの触媒活性を阻害する方法であって、前記細胞を請求項１〜２１のいずれか記載の化合物の効果的量と接触させることを含む、方法。
【請求項２５】
阻害が癌、骨障害、炎症性疾患、免疫疾患、神経系疾患、代謝疾患、呼吸器疾患、血栓症、または心臓疾患である疾患または障害に罹患した対象において実行される、請求項１８記載の方法。
【請求項２６】
キナーゼの触媒活性を阻害することが有利となるであろう疾患、障害または状態を治療する医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２７】
キナーゼがＰＩ３キナーゼである、請求項２６記載の化合物の使用。
【請求項２８】
必要な対象に、請求項１〜２１のいずれか１項記載の化合物の効果的量を投与するステップを含む、ＰＩ３Ｋ関連疾患または障害の治療の方法。
【請求項２９】
必要な対象に、少なくとも１種の他の抗癌剤、抗炎症薬、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、またはそれらの混合物を同時または連続投与するステップを更に含む、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が免疫系に関連する疾患、炎症を含む疾患もしくは障害、癌もしくは他の増殖性疾患、肝臓疾患もしくは障害、または腎臓疾患もしくは障害である、請求２８または２９記載の方法。
【請求項３１】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が炎症、糸球体腎炎、ブドウ膜炎、肝臓疾患または障害、腎臓疾患または障害、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、炎症性腸疾患、血管炎、皮膚炎、骨関節炎、炎症性筋肉疾患、アレルギー性鼻炎、膣炎、間質性膀胱炎、強皮症、骨粗しょう症、湿疹、同種異系間または異種間移植、移植片拒絶、移植片対宿主病、エリテマトーデス、肺線維症、皮膚筋炎、甲状腺炎、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、嚢胞性線維症、慢性再発性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アレルギー性結膜炎、肝炎、アトピー性皮膚炎、喘息、シェーグレン症候群、臓器移植片拒絶、多発性硬化症、ギラン・バレー病、自己免疫性ブドウ膜炎、自己免疫性溶血性貧血、悪性貧血、自己免疫性血小板減少症、側頭動脈炎、抗リン脂質抗体症候群、ウェゲナー肉芽腫などの血管炎、ベーチェット病、乾癬、疱疹状皮膚炎、尋常性天疱瘡、白斑、クローン病、大腸炎、潰瘍性大腸炎、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性肝炎、Ｉ型または免疫性糖尿病、グレーブス病、橋本甲状腺炎、自己免疫性卵巣炎および睾丸炎、副腎の自己免疫障害、全身性エリテマトーデス、多発性筋炎、皮膚筋炎、強直性脊椎炎、移植片拒絶、皮膚移植片拒絶、関節炎、骨吸収の増加に関連する骨疾患；回腸炎、バレット症候群、成人性呼吸促迫症候群、慢性閉塞性気道疾患、角膜ジストロフィー、トラコーマ、オンコセルカ症、交感性眼炎、眼内炎；歯肉炎、歯周炎；結核；らい病；腎不全合併症、ネフローゼ；硬化性皮膚炎、乾癬、神経系の慢性脱髄疾患、ＡＩＤＳ関連の神経変性疾患、アルツハイマー病、感染性髄膜炎、脳脊髄炎、パーキンソン病、ハンチントン病、筋委縮性側索硬化症、ウイルスまたは自己免疫性脳炎；自己免疫障害、免疫複合体血管炎、全身性狼瘡およびエリテマトーデス；全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）；心筋症、虚血性心疾患、高コレステロール血症、アテローム性硬化症、子癇前症；慢性肝不全、脳および脊髄損傷、ならびに癌から選択される、請求項２８または２９記載の方法。
【請求項３２】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態がリンパ球系列の造血細胞腫瘍、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー細胞リンパ腫およびバーキットリンパ腫；骨髄系列の造血細胞腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；膀胱の癌腫、乳房の癌腫、結腸の癌腫、腎臓の癌腫、肝臓の癌腫、肺の癌腫、小細胞肺癌；食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、子宮頸癌、甲状腺癌、前立腺癌、皮膚癌、扁平上皮癌；間葉系臓器の腫瘍、線維肉腫、横紋筋肉腫；中枢および末梢神経系の腫瘍、星細胞腫、神経芽細胞種、グリオーマ、神経鞘腫；黒色腫、セミノーマ、テラトカルシノーマ、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫から選択される、請求項２８または２９記載の方法。
【請求項３３】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が慢性閉塞性肺疾患、喘息、関節リウマチ、慢性気管支炎、炎症性腸疾患、アレルギー性鼻炎、エリテマトーデスおよび潰瘍性大腸炎から選択される、請求項３１記載の方法。
【請求項３４】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態がリンパ球系列の造血細胞腫瘍、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、慢性リンパ性白血病、ヘアリー細胞リンパ腫およびバーキットリンパ腫；骨髄系列の造血細胞腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病、またはくすぶり型多発性骨髄腫、非分泌骨髄腫、骨硬化性骨髄腫、プラズマ細胞白血病、孤立型形質細胞腫、および骨髄外形質細胞腫をはじめとする多発性骨髄腫から選択される、請求項３２記載の方法。
【請求項３５】
ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態が慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、多発性骨髄腫（ＭＭ）、小リンパ球性リンパ腫（ＳＬＬ）、またはインドレント非ホジキンリンパ腫（Ｉ−ＮＨＬ）である、請求項３２または３４記載の方法。
【請求項３６】
以下、
６−ブロモ−２−メチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−ｏ−トリルエタノン；
６−ブロモ−２−メチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）エチルカルバマート；
（Ｓ）−２−（１−アミノエチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル （６−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−２−イル）メチルカルバマート；
２−（アミノメチル）−６−ブロモ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−メトキシ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）エタノン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（２−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（２−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（４−フルオロフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモプロピル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−ブロモ−２−エチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−エチル−３−ｏ−トリル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル （３−（２−フルオロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン２−イル）カルバマート；
【化１１】
２−（アミノメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン；
２−エチル−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタノン；
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン；
３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−エチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）エタノン；
２−エチル−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（１−ブロモエチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
６−フルオロ−２−メチル−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−フルオロ−３−フェニル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４Ｈ−クロメン−４−オン；
２−（ブロモメチル）−６−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
ｔｅｒｔ−ブチル ３−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−３−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
３−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール；
３−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
ｔｅｒｔ−ブチル ２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシラート
およびそれらの塩から選択される化合物。
【公表番号】特表２０１３−５１０１３３（Ｐ２０１３−５１０１３３Ａ）
【公表日】平成２５年３月２１日（２０１３．３．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５３７４５４（Ｐ２０１２−５３７４５４）
【出願日】平成２２年１１月３日（２０１０．１１．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２０１０／００２８０４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５５２１５
【国際公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【出願人】（５１２１１７１３３）ライゼン・ファーマシューティカルズ・エスアー (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年３月２１日（２０１３．３．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１１月３日（２０１０．１１．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２０１０／００２８０４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５５２１５
【国際公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【出願人】（５１２１１７１３３）ライゼン・ファーマシューティカルズ・エスアー (1)
【Ｆターム（参考）】
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