説明

複素環化合物

【課題】グルココルチコイドの関与する病態、例えば、糖尿病、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満、高脂血症、高血圧、脂肪肝等の代謝性疾患等の予防剤又は治療剤などとして有用なHSD1阻害作用等を示す化合物及びその用途を提供すること。
【解決手段】下記一般式[1’]で表される化合物又はその塩:



[式中、環A、R、R、R及びXは、明細書中で定義した通りである]、ならびに、当該化合物又はその塩を含有する、グルココルチコイドが関与する病態の治療剤又は予防剤、或いは11βHSD1阻害剤。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式[1’]で表される化合物又はその塩:
【化1】

[式中、
環Aは、
(1)単環からなる窒素含有飽和複素環基、又は
(2)シクロアルキル基であり、
該環Aは、同一又は異なってもよい1以上の置換基Rで置換されていてもよく、
該置換基Rは、
1)水素原子、
2)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基)、及び
e)C1−6アルコキシ基)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(g)C1−6アルコキシ基、又は
(h)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(i)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基、又は当該複素環と炭素環との縮合環である複素環基(当該両複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
3)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
4)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)。)、
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
5)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
6)シクロアルキル基、
7)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)である。)、
8)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
9)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
10)アリール基(当該アリール基は、下記(a)乃至(f)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)ハロゲン原子、
(c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)水酸基、b)ハロゲン原子、及びc)C1−6アルコキシ基、)、
(d)−NR3839(式中、R38及びR39は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−NR4041(式中、R40及びR41は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又はC1−6アルコキシ基であるか、或いはR40とR41が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は−S(=O)−R42(式中、R42は、C1−6アルキル基である。)であるか、或いはR38とR39が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は1以上のオキソ基で置換されていてもよい。)を形成していてもよい。)、
(e)−CO−NR4344(式中、R43及びR44は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR43とR44が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(f)−COO−C1−6アルキル基)、又は
11)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記、a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基、
(d)ハロゲン原子、
(e)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(f)−COO−C1−6アルキル基、
(g)シアノ基、及び
(h)C1−6アルコキシ基。)であり;
−X−は、
(1)−N(R)−(式中、Rは上記で定義した通りである)、或いは、
(2)−C(R)−(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
1)水素原子、
2)−NR1617(式中、R16及びR17は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−NR3637(式中、R36及びR37は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR36とR37が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)であるか、或いはR16とR17が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
3)−CONR1819(式中、R18及びR19は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、1以上のカルボキシル基で置換されていてもよい。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)ハロゲン原子、及び(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))であるか、或いはR18とR19が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
4)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基、又は
5)カルボキシル基である。)であり;
は、
(1)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)水酸基、及び(b)C1−6アルコキシ基。)、及び2)C1−6アルコキシ基。)であり;
及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(1)水素原子、
(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)ハロゲン原子、2)水酸基、3)C1−6アルコキシ基、及び4)−OCO−C1−6アルキル基。)、
(3)アリール基(当該アリール基は、下記1)乃至6)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
1)ハロゲン原子、
2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)ハロゲン原子、(b)水酸基、及び(c)C1−6アルコキシ基。)、
3)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、
4)カルボキシル基、
5)−COO−C1−6アルキル基、及び
6)シアノ基。)、
(4)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)ハロゲン原子、及び2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
(5)水酸基、又は
(6)C1−6アルコキシ基である。]。
【請求項2】
下記一般式[1]で表される化合物又はその塩:
【化2】

[式中、
−X−は、
(1)−N(R)−(式中、Rは、
1)水素原子、
2)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基)、及び
e)C1−6アルコキシ基)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(g)C1−6アルコキシ基、又は
(h)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(i)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基、又は当該複素環と炭素環との縮合環である複素環基(当該両複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
3)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
4)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)。)、
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
5)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
6)シクロアルキル基、
7)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)である。)、
8)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
9)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
10)アリール基(当該アリール基は、下記(a)乃至(f)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)ハロゲン原子、
(c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)水酸基、b)ハロゲン原子、及びc)C1−6アルコキシ基、)、
(d)−NR3839(式中、R38及びR39は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−NR4041(式中、R40及びR41は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又はC1−6アルコキシ基であるか、或いはR40とR41が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は−S(=O)−R42(式中、R42は、C1−6アルキル基である。)であるか、或いはR38とR39が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は1以上のオキソ基で置換されていてもよい。)を形成していてもよい。)、
(e)−CO−NR4344(式中、R43及びR44は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR43とR44が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(f)−COO−C1−6アルキル基)、又は
11)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記、a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基、
(d)ハロゲン原子、
(e)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(f)−COO−C1−6アルキル基、
(g)シアノ基、及び
(h)C1−6アルコキシ基。)である。)、或いは、
(2)−C(R)−(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
1)水素原子、
2)−NR1617(式中、R16及びR17は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−NR3637(式中、R36及びR37は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR36とR37が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)であるか、或いはR16とR17が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
3)−CONR1819(式中、R18及びR19は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、1以上のカルボキシル基で置換されていてもよい。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)ハロゲン原子、及び(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))であるか、或いはR18とR19が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
4)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基、又は
5)カルボキシル基である。)であり;
は、
(1)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)水酸基、及び(b)C1−6アルコキシ基。)、及び2)C1−6アルコキシ基。)であり;
及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(1)水素原子、
(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)ハロゲン原子、2)水酸基、3)C1−6アルコキシ基、及び4)−OCO−C1−6アルキル基。)、
(3)アリール基(当該アリール基は、下記1)乃至6)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
1)ハロゲン原子、
2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(a)ハロゲン原子、(b)水酸基、及び(c)C1−6アルコキシ基。)、
3)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、
4)カルボキシル基、
5)−COO−C1−6アルキル基、及び
6)シアノ基。)、
(4)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。1)ハロゲン原子、及び2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
(5)水酸基、又は
(6)C1−6アルコキシ基である。]。
【請求項3】
−X−が、−C(R)−(式中、R及びRは、請求項1と同義である。)である、請求項1乃至2のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項4】
が、
1)−NR1617(式中、R16及びR17は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR16とR17が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
2)−CONR1819(式中、R18及びR19は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR18とR19が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は
3)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基である、
請求項1乃至3のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項5】
−X−が、−N(R)−(式中、Rは、請求項1と同義である。)である、請求項1乃至2のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項6】
が、
1)水素原子、
2)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基。)及び
e)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、又は
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、又は
(g)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(h)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい(但し、R及びRは、同時に水素原子にならない。)。)、
3)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基。)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
4)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基。)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。))、又は
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
5)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
6)シクロアルキル基、
7)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)である。)、
8)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
9)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
10)アリール基(当該アリール基は、下記(a)乃至(f)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)ハロゲン原子、
(c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)水酸基、b)ハロゲン原子、及びc)C1−6アルコキシ基、)、
(d)−NR3839(式中、R38及びR39は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−NR4041(式中、R40及びR41は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又はC1−6アルコキシ基であるか、或いはR40とR41が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は−S(=O)−R42(式中、R42は、C1−6アルキル基である。)であるか、或いはR38とR39が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は1以上のオキソ基で置換されていてもよい。)を形成していてもよい。)、
(e)−CO−NR4344(式中、R43及びR44は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR43とR44が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(f)−COO−C1−6アルキル基)、又は
11)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基、
(d)ハロゲン原子、
(e)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(f)−COO−C1−6アルキル基、
(g)シアノ基、及び
(h)C1−6アルコキシ基。)である、
請求項1、2、又は5のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項7】
が、
1)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基。)、及び
e)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、又は
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基)、
(g)C1−6アルコキシ基、又は
(h)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(i)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。(但し、R及びRは、下記群より選ばれる置換基のいずれの組み合わせにもならない。(i)水素原子、及び(ii)無置換のC1−6アルキル基))、
2)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基。)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
3)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基。)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。))、又は
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
4)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
5)シクロアルキル基、
6)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されている)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)である。)、
7)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
8)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は
9)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(g)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(b)シクロアルキル基、
(c)ハロゲン原子、
(d)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(e)−COO−C1−6アルキル基、
(f)シアノ基、及び
(g)C1−6アルコキシ基。)
である、請求項1、2、又は5のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項8】
が、
1)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基。)、及び
e)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、又は
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、又は
(g)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(h)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい(但し、R及びRは、同時に水素原子にならない。)。)、
2)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基。)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
3)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基。)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。))、又は
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
4)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
5)シクロアルキル基、
6)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されている。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)である。)、
7)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
8)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は
9)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(g)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(b)シクロアルキル基、
(c)ハロゲン原子、
(d)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(e)−COO−C1−6アルキル基、
(f)シアノ基、及び
(g)C1−6アルコキシ基。)
である、請求項1、2、又は5のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項9】
がシクロプロピル基又は1−メチルシクロプロピル基である、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項10】
及びRが、それぞれ同一又は異なって、
(1)水素原子、
(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。1)ハロゲン原子、及び2)−OCO−C1−6アルキル基。)、
(3)アリール基(当該アリール基は、下記1)乃至5)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
1)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。(a)ハロゲン原子、及び(b)水酸基。)、
2)C1−6アルコキシ基(当該C1−6アルコキシ基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されている。)、
3)カルボキシル基、
4)−COO−C1−6アルキル基、及び
5)シアノ基。)、又は
(4)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。1)ハロゲン原子、及び2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
(但し、R及びRは、同時に水素原子にならない。)
である、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
【請求項11】
が、
1)−CONR(式中、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、
(a)水素原子、
(b)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)カルボキシル基、
d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基。)、及び
e)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のC1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)で置換されていてもよい。)、
(d)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)ハロゲン原子、
c)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、
d)−NR2021(式中、R20及びR21は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR20とR21が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記(i)乃至(iv)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(i)ハロゲン原子、
(ii)水酸基、
(iii)オキソ基、及び
(iv)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、及び
f)カルボキシル基。)、
(e)−S(=O)−R(式中、Rは、アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、又はC1−6アルキル基である。)、又は
(f)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(g)C1−6アルコキシ基、又は
(h)単環からなる窒素含有不飽和複素環基(当該複素環基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)
であるか、或いは
(i)RとRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至i)より選ばれる同一又は異なった1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、及び(iii)C1−6アルコキシ基)、
d)カルボキシル基、
e)−CO−C1−6アルキル基、
f)−CO−NR2223(式中、R22及びR23は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR22とR23が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
g)オキソ基、
h)−NR2425(式中、R24及びR25は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又は−CO−C1−6アルキル基であるか、或いはR24とR25が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
i)C1−6アルコキシ基。)を形成していてもよい(但し、R及びRは、同時に水素原子にならない)。)、
2)−COOR10(式中、R10は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)水酸基、
b)−NR2627(式中、R26及びR27は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR26とR27が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
c)C1−6アルコキシ基、及び
d)アリール基。)、又は
(b)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)である。)、
3)−COR11(式中、R11は、
(a)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記a)乃至h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、
c)−NR2829(式中、R28及びR29は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−シクロアルキル基、又は−S(=O)−C1−6アルキル基であるか、或いはR28とR29が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
d)−CO−NR3031(式中、R30及びR31は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR30とR31が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
e)C1−6アルコキシ基、
f)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)ハロゲン原子、(ii)水酸基、(iii)C1−6アルコキシ基、及び(iv)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい))、
g)カルボキシル基、及び
h)アリールオキシ基。)、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、下記a)及びb)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)アリール基(当該アリール基は、下記(1)及び(2)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、及び(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。))、及び
b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。))、又は
(c)単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は、下記a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)C1−6アルキル基、
b)−CO−C1−6アルキル基、及び
c)オキソ基。)、
(d)アリール基(当該アリール基は、下記(1)乃至(3)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(1)ハロゲン原子、(2)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)、及び(3)C1−6アルコキシ基)、又は
(e)カルボキシル基である。)、
4)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記(a)乃至(d)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)カルボキシル基、
(b)シクロアルキル基(当該シクロアルキル基は、同一又は異なった1以上の−CO−NR3233で置換されていてもよい(式中、R32及びR33は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。(i)水酸基、及び(ii)C1−6アルコキシ基。)であるか、或いはR32とR33が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)。)、
(c)−CO−NR3435(式中、R34及びR35は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR34とR35が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(d)アリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
5)シクロアルキル基、
6)−S(=O)−R12(式中、R12は、C1−6アルキル基である(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されている。)、又はアリール基(当該アリール基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)ハロゲン原子、及びb)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、同一又は異なってもよい1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。)。)。)、
7)−C(=NCN)−R13(式中、R13は、C1−6アルキル基である。)、
8)−C(=NCN)NR1415(式中、R14及びR15は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR14とR15が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
9)アリール基(当該アリール基は、下記(a)乃至(f)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
(a)カルボキシル基、
(b)ハロゲン原子、
(c)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記群より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。a)水酸基、b)ハロゲン原子、及びc)C1−6アルコキシ基)、
(d)−NR3839(式中、R38及びR39は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、−CO−C1−6アルキル基、−CO−NR4041(式中、R40及びR41は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、C1−6アルキル基、又はC1−6アルコキシ基であるか、或いはR40とR41が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、又は−S(=O)−R42(式中、R42は、C1−6アルキル基である。)であるか、或いはR38とR39が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基(当該複素環基は1以上のオキソ基で置換されていてもよい。)を形成していてもよい。)、
(e)−CO−NR4344(式中、R43及びR44は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR43とR44が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、及び
(f)−COO−C1−6アルキル基)、又は
10)不飽和の単環である5員若しくは6員の複素環基(当該複素環基は、下記(a)乃至(h)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されている。
(a)カルボキシル基、
(b)C1−6アルキル基(当該C1−6アルキル基は、下記、a)乃至c)より選ばれる同一又は異なってもよい1以上の置換基で置換されていてもよい。
a)ハロゲン原子、
b)水酸基、及び
c)C1−6アルコキシ基。)、
(c)シクロアルキル基、
(d)ハロゲン原子、
(e)−CO−NR4546(式中、R45及びR46は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、又はC1−6アルキル基であるか、或いはR45とR46が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環基を形成していてもよい。)、
(f)−COO−C1−6アルキル基、
(g)シアノ基、及び
(h)C1−6アルコキシ基。)
である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
【請求項12】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物又はその塩:
(1)1−[5−シクロプロピル−1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(2)1−[5−シクロプロピル−1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(3)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(4)1−[1−(1−カルバモイルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(5)1−{1−[1−(2−カルボキシフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(6)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシメチルフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(7)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−ヒドロキシメチルシクロプロピルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(8)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(9)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(10)1−{1−[1−(2−アセチルアミノエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(11)1−{1−[1−(2−アミノエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(12)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1,1−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(13)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ジメチルアミノエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(14)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(15)1−{1−[1−(アゼチジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(16)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(17)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ピペリジン−1−イル−エチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(18)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(19)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(20)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(21)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(22)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(23)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(24)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−ヒドロキシメチルピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(25)1−{1−[1−(4−カルボキシピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(26)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−オキソピペラジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(27)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−2−ヒドロキシメチルピロリジン−1−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(28)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−ヒドロキシメチルアゼチジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(29)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(30)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−イソプロピルピペラジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(31)1−{1−[1−(4−アセチルピペラジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(32)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(R)−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(33)1−{1−[1−(4−カルバモイルピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(34)1−{1−[1−(3−カルバモイルアゼチジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(35)1−{1−[1−(4−アミノピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(36)1−{1−[1−(3−アミノピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(37)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(ピペリジン−4−イル−カルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(38)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−ジメチルアミノピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(39)1−{1−[1−(4−アセチルアミノピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(40)1−{1−[1−(3−アセチルアミノピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(41)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−ジメチルアミノピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(42)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルピペリジン−4−イル−カルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(43)1−{1−[1−(1−アセチルピペリジン−4−イル−カルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(44)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−オキソピペリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(45)1−{1−[1−(3−アセチルアミノアゼチジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(46)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−オキソピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(47)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2,2,2−トリフルオロエチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(48)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(49)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−1−ヒドロキシメチル−2−メチルプロピルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(50)1−(1−{1−[(S)−1−ベンジル−2−ヒドロキシエチルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(51)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(52)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−1−ヒドロキシメチル−3−メチルブチルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(53)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(54)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−ヒドロキシメチルシクロペンチルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(55)1−[1−(1−ベンゼンスルホニルアミノカルボニルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(56)1−[5−シクロプロピル−1−(1−メタンスルホニルアミノカルボニルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(57)1−[5−シクロプロピル−1−(1−メトキシカルボニルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(58)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(59)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ジメチルアミノエトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(60)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(61)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(ピペリジン−4−イル−オキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(62)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルピペリジン−4−イル−オキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(63)1−{1−[1−(1−アセチルピペリジン−4−イル−オキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(64)1−[1−(1−シクロプロパンカルボニルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(65)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ヒドロキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(66)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[1−(4−フルオロフェニル)シクロプロパンカルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(67)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−ジメチルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(68)1−{1−[1−(2−アセチルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(69)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルシクロプロパンカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(70)1−{1−[1−(2−アセチルアミノ−2−メチルプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(71)1−(1−{1−[(S)−2−アセチルアミノプロピオニル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(72)1−(1−{1−[(S)−2−アセチルアミノ−3−メチルブチリル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(73)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3,3,3−トリフルオロプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(74)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−5−オキソピロリジン−2−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(75)1−{1−[1−(3−アセチルアミノプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(76)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(77)1−{1−[1−(2−アミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(78)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(79)1−{1−[1−(2−アミノ−2−メチルプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(80)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−ヒドロキシブチリル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(81)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−ピロリジン−2−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(82)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[(S)−1−メチルピロリジン−2−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(83)1−{1−[1−(3−アミノプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(84)1−(1−{1−[(S)−2−アミノ−3−メチルブチリル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(85)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−メチルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(86)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(ピペリジン−4−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(87)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−イソブチリルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(88)1−{1−[1−(2−シクロプロパンカルボニルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(89)1−(1−{1−[(S)−1−アセチルピロリジン−2−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(90)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−メタンスルホニルアミノアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(91)1−{1−[1−(1−アセチルピペリジン−4−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(92)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルピペリジン−4−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(93)1−{1−[1−(3−カルバモイルプロピオニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(94)1−[1−(1−カルバモイルメチルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(95)1−[5−シクロプロピル−1−(1−メチルカルバモイルメチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(96)1−{1−[1−(1−カルバモイル−1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(97)1−{1−[1−(2−カルバモイルエチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(98)1−[5−シクロプロピル−1−(1−シクロプロピルメチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(99)1−[5−シクロプロピル−1−(1−シクロプロピルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(100)1−[5−シクロプロピル−1−(1−ジメチルカルバモイルメチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(101)1−[1−(1−カルボキシメチルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(102)1−[1−(1−カルボキシエチルピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(103)1−{1−[1−(1−カルバモイルエチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(104)1−{1−[1−(2−カルボキシ−2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(105)1−{1−[1−(2−カルバモイル−2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(106)1−{1−[1−(1−カルバモイルシクロプロピルメチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(107)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[1−(2−ヒドロキシエチルカルバモイル)シクロプロピルメチル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(108)1−[5−シクロプロピル−1−(1−トリフルオロメタンスルホニルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(109)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2,2,2−トリフルオロエタンスルフォニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(110)1−{1−[1−(1−シアノイミノエチル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(111)1−(1−{1−[シアノイミノ(メチルアミノ)メチル]ピペリジン−4−イル}−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(112)1−{1−[1−(N−シアノカルバミミドイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(113)4−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)安息香酸、
(114)3−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)安息香酸、
(115)5−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)チオフェン−2−カルボン酸、
(116)2−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)チアゾール−4−カルボン酸、
(117)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(5−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(118)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(5−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(119)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(5−ヒドロキシメチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(120)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(5−トリフルオロメチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(121)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(R)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(122)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルシクロプロピルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(R)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(123)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−イソプロピルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(R)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(124)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(125)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−イソプロピルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(126)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(1−メチルシクロプロピルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(127)(−)−3−(4−フルオロフェニル)−3−ヒドロキシメチル−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン塩酸塩、
(128)(+)−3−(4−フルオロフェニル)−3−ヒドロキシメチル−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン塩酸塩、
(129)1−[5−シクロプロピル−1−(1−ピラジン−2−イル−ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン塩酸塩、
(130)1−[1−(trans−4−カルバモイルシクロヘキシル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(131)1−[5−シクロプロピル−1−(trans−4−ウレイドシクロヘキシル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(132)1−{5−シクロプロピル−1−[trans−4−(1H−テトラゾール−5−イル)シクロヘキシル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−[(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)]ピロリジン、
(133)1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(134)1−{1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メトキシシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(135)1−{1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−フェニル−3−トリフルオロメチル−ピロリジン、
(136)3−(2−クロロフェニル)−1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2,4−ジフルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン、
(137)3−(2−クロロピリジン−3−イル)−1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン、
(138)1−{1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−(2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(139)1−{5−シクロヘキシル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(140)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)ピロリジン、
(141)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(142)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[((S)−1−カルボキシ−2−メチル−プロピル)メチルカルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(143)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−メトキシ−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(144)1−{1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−ヒドロキシメチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(145)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(チアゾール−2−イルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(146)1−{1−[1−(イソプロポキシカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(147)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−フルオロベンジルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(148)1−{1−[1−(2,3−ジヒドロインドール−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(149)1−{1−[1−(2,3−ジヒドロ[1,4]オキサジン−4−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(150)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2,6−ジクロロピリジン−3−イルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(151)1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(2,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン−1−カルボニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(152)4−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)安息香酸エチル、
(153)1−[1−(1−ベンジルオキシカルボニル−ピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(154)1−{1−[1−(3−カルボキシ−3−メチル−ブチリル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(155)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フェノキシアセチル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(156)1−{1−[1−(3−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(157)1−{1−[1−(2−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(158)1−[5−シクロプロピル−1−(1−オキザリルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(159)1−{1−[1−(4−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(160)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[2−(4−フルオロフェニル)アセチル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(161)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(162)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(3−メトキシベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(163)1−{1−[1−(4−フルオロベンジル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン塩酸塩、
(164)1−[1−(1−ベンゼンスルホニル−ピペリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(165)1−{1−[1−(4−カルバモイルフェニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(166)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−ヒドロキシメチルフェニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(167)1−{1−[1−(5−カルバモイル−ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(168)1−{1−[1−(4−アミノフェニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(169)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[4−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)フェニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(170)1−(5−シクロプロピル−1−{1−[4−(3−メトキシウレイド)フェニル]ピペリジン−4−イル}−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(171)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(4−メタンスルホニルアミノフェニル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(172)1−[1−(1−エトキシカルバモイルピペリジン−4−イル)−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(173)1−[1−(5−クロロピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(174)1−{1−[1−(5−クロロ−ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−メトキシメチル−3−フェニルピロリジン、
(175)1−{1−[1−(5−シアノ−ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(176)3−(2−アセトキシエチル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン塩酸塩、
(177){(3S*,4R*)−3−メチル−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−4−フェニルピロリジン塩酸塩、
(178)6−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)ニコチン酸メチル、
(179)2−{1−[5−(1−メチルシクロプロピル)−1−(1−ピリミジン−2−イル−ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]ピロリジン−3−イル}安息香酸メチル、
(180)3−(2−ヒドロキシメチルフェニル)−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン塩酸塩、
(181)1−[5−シクロプロピル−1−(1−ピリジン−2−イル−ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−ヒドロキシ−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(182)1−{1−[1−(4−アセチルアミノフェニル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、
(183)4−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−1−カルボニル]ピラゾール−1−イル}ピペリジン−1−イル)−3−フルオロ安息香酸ナトリウム、
(184)3−(2−シアノフェニル)−1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン、
(185)3−ヒドロキシメチル−1−{1−[1−(4−メトキシピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−5−(1−メチルシクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−フェニルピロリジン塩酸塩、
(186)3−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−ヒドロキシメチル−1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[1−(ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}ピロリジン塩酸塩、
(187)1−{1−[1−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン、
(188)1−{5−シクロプロピル−1−[1−(2−フルオロフェニルカルバモイル)ピペリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(チアゾール−2−イル)ピロリジン、
(189)(S)−2−[(trans−4−{5-シクロプロピル−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ピロリジン−1−カルボニル]−ピラゾール−1−イル}−シクロヘキサンカルボニル)−メチル−アミノ]−3−メチル酪酸、
(190)1−{5−(1−メチルシクロプロピル)−1−[trans−4−(2−フルオロフェニルカルバモイル)シクロヘキシル]−1H−ピラゾール−4−カルボニル}−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン、及び
(191)cis−4−{5−(1−メチルシクロプロピル)−4−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ピロリジン−1−カルボニル]−ピラゾール−1−イル)−シクロヘキサンカルボン酸。
【請求項13】
請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含む医薬組成物。
【請求項14】
請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含む11βHSD1阻害剤。
【請求項15】
請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含む、グルココルチコイドが関与する病態の治療剤又は予防剤。
【請求項16】
グルココルチコイドが関与する病態が、
(1)糖尿病、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満、高脂血症、高血圧、又は脂肪肝を含む代謝性疾患、
(2)メタボリックシンドローム、
(3)心筋梗塞又は脳卒中を含む致死的血管イベント、
(4)過食症、
(5)認知障害、神経変性疾患、感情障害、精神分裂病、又は食欲増進を含む神経機能障害の疾患、
(6)免疫能低下を呈する疾患、
(7)緑内障、又は
(8)骨粗鬆症、
である、請求項15記載の治療剤又は予防剤。
【請求項17】
医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を投与することを含む、11βHSD1阻害方法。
【請求項18】
医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を投与することを含む、グルココルチコイドが関与する病態の治療方法又は予防方法。
【請求項19】
グルココルチコイドが関与する病態が、
(1)糖尿病、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満、高脂血症、高血圧、又は脂肪肝を含む代謝性疾患、
(2)メタボリックシンドローム、
(3)心筋梗塞又は脳卒中を含む致死的血管イベント、
(4)過食症、
(5)認知障害、神経変性疾患、感情障害、精神分裂病、又は食欲増進を含む神経機能障害の疾患、
(6)免疫能低下を呈する疾患、
(7)緑内障、又は
(8)骨粗鬆症、
である、請求項18記載の治療方法又は予防方法。
【請求項20】
11βHSD1阻害剤を製造するための、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩の使用。
【請求項21】
グルココルチコイドが関与する病態の治療剤又は予防剤を製造するための、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩の使用。
【請求項22】
グルココルチコイドが関与する病態が、
(1)糖尿病、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満、高脂血症、高血圧、又は脂肪肝を含む代謝性疾患、
(2)メタボリックシンドローム、
(3)心筋梗塞又は脳卒中を含む致死的血管イベント、
(4)過食症、
(5)認知障害、神経変性疾患、感情障害、精神分裂病、又は食欲増進を含む神経機能障害の疾患、
(6)免疫能低下を呈する疾患、
(7)緑内障、又は
(8)骨粗鬆症、
である、請求項21記載の使用。
【請求項23】
請求項13に記載の医薬組成物を、
(1)糖尿病、インスリン抵抗性、糖尿病合併症、肥満、高脂血症、高血圧、又は脂肪肝を含む代謝性疾患、
(2)メタボリックシンドローム、
(3)心筋梗塞又は脳卒中を含む致死的血管イベント、
(4)過食症、
(5)認知障害、神経変性疾患、感情障害、精神分裂病、又は食欲増進を含む神経機能障害の疾患、
(6)免疫能低下を呈する疾患、
(7)緑内障、又は
(8)骨粗鬆症
より選ばれる疾患の治療又は予防の用途に使用することができる或いは使用すべきであることを記載した当該医薬組成物に関する記載物を含む、商業パッケージ。
【請求項24】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と併用するための、請求項13に記載の医薬組成物:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項25】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と併用するための、請求項14に記載の11βHSD1阻害剤:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項26】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と併用するための、請求項15又は16に記載のグルココルチコイドが関与する病態の治療剤又は予防剤:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項27】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤を投与することをさらに含む、請求項17に記載の11βHSD1阻害方法:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項28】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の化合物又はその塩とを組み合わせてなる医薬:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項29】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤を投与することをさらに含む、請求項18又は19に記載のグルココルチコイドが関与する病態の治療方法又は予防方法:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項30】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と併用するための、11βHSD1阻害剤を製造するための、請求項20に記載の使用:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項31】
下記(1)乃至(5)より選ばれる1乃至3剤と併用するための、グルココルチコイドが関与する病態の治療剤又は予防剤を製造するための、請求項21又は22に記載の使用:
(1)高脂血症の治療剤又は予防剤、
(2)肥満症の治療剤又は予防剤、
(3)糖尿病の治療剤又は予防剤、
(4)糖尿病合併症の治療剤又は予防剤、
(5)高血圧症の治療剤又は予防剤。
【請求項32】
血中グルココルチコイド値が上昇する薬剤と併用して血中グルココルチコイド値の上昇を抑制するための、請求項13に記載の医薬組成物。
【請求項33】
血中グルココルチコイド値が上昇する薬剤と併用して血中グルココルチコイド値の上昇を抑制するための、請求項14に記載の11βHSD1阻害剤。
【請求項34】
血中グルココルチコイド値が上昇する薬剤を投与することをさらに含む、請求項17に記載の11βHSD1阻害方法。
【請求項35】
血中グルココルチコイド値が上昇する薬剤と併用して血中グルココルチコイド値の上昇を抑制するための、請求項21に記載の使用。
【請求項36】
血中グルココルチコイド値が上昇する薬剤と請求項14に記載の11βHSD1阻害剤を併用投与することを含む、血中グルココルチコイド値の上昇を抑制する方法。
【請求項37】
2−[(S)−2−ニトロ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル]マロン酸ジメチル。
【請求項38】
(S)−2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−3−カルボン酸メチル。
【請求項39】
(S)−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−2−オン。
【請求項40】
(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジンまたはその塩。
【請求項41】
1−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)−3−((1S,2S)−2−ジメチルアミノシクロヘキシル)−チオウレアの存在下、1−((E)−2−ニトロビニル)−2−トリフルオロメチルベンゼンとマロン酸ジメチルとを反応させる工程を有する、2−[(S)−2−ニトロ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル]マロン酸ジメチルの製造方法。
【請求項42】
2−[(S)−2−ニトロ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル]マロン酸ジメチルを還元および閉環する工程を有する、(S)−2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−3−カルボン酸メチルの製造方法。
【請求項43】
(S)−2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−3−カルボン酸メチルを加水分解および脱炭酸する工程を有する、(S)−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−2−オンの製造方法。
【請求項44】
(S)−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジン−2−オンを、還元する工程と、酸で処理して塩を形成する工程とを有する、(S)−3−(2−トリフルオロメチルフェニル)ピロリジンの塩の製造方法。

【公開番号】特開2007−332034(P2007−332034A)
【公開日】平成19年12月27日(2007.12.27)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−159336(P2006−159336)
【出願日】平成18年6月8日(2006.6.8)
【出願人】(000004569)日本たばこ産業株式会社 (406)
【Fターム(参考)】