防腐剤
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基を意味し、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む透明で液状の防腐剤組成物が開示される。
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む透明で液状の防腐剤組成物が開示される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／または一種もしくはそれ以上のそれの塩、及び一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む少なくとも一種のアルコールを含む、調合物の防腐用の透明で液状の組成物に関する。
【０００２】
ピロクトンオラミン（１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンの２−アミノエタノール塩、商業製品はOctopirox(R)）、及び２−フェノキシエタノールまたはベンジルアルコールを、化粧料組成物の防腐に使用することは公知である。“Seifen -Oele - Fette - Wachse”（石鹸−油−脂肪−ワックス），１１６，Ｎｏ．９／１９９０，第３４５〜３５６頁には、ピロクトンオラミンをシャンプーに使用できることが記載されており、この際、 充分な防腐作用のためには、０．５〜１重量％の量のピコリンオラミンが必要である。Ｏ／Ｗエマルション及びＷ／Ｏエマルションの場合には、０．５重量％の使用量でのピロクトンオラミンの抗菌作用は不十分である。
【０００３】
欧州化粧品指令第76/768/EEC，アネックス６では、ピロクトンオラミンは、リンスオフ型の製品には最大で１重量％、他の全ての化粧品には最大で０．５重量％の濃度で使用することができる。
【０００４】
化粧料中へのピロクトンオラミンの配合性は、この有効物質の水中への溶解性が低く、また、油中への溶解性もたいして大きくないために制限される。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
皮膚病学的にかつ毒物学的に問題がなく、水性の系及び油性の系と良好な相溶性があり、透明な外観を有し、簡単に加工でき、かつ温度及び貯蔵安定性を示す、化粧用(kosmetisch)調合物、薬用(pharmazeutisch)調合物及び皮膚用(dermatologisch)調合物のための有効性の高い防腐剤組成物を提供するという課題があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、上記の課題が、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩（ただし、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基を意味する）、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明で液状の防腐剤組成物によって解決されることが見出された。
【０００７】
この際、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えばピロクトンオラミンの抗菌作用、及び一つもしくはそれ以上の芳香族基を含むアルコールの抗菌作用が相乗的に増強される。それによって、化粧用、皮膚用及び薬用製品中のこれらの抗菌性有効物質の使用濃度は、かなり減少させることができる。
【０００８】
更に、本発明の防腐剤組成物は、リンスオフタイプ（すすぎ落とすタイプ）ばかりでなく、リーブオンタイプ（付けたままにするタイプ）の製品、特にエマルション、好ましくはＯ／ＷエマルションもしくはＷ／Ｏエマルションに使用するのに好適であり、そして０．１重量％以下のピロクトンオラミンの有効使用濃度において、これらの製品の十分な防腐作用を実現することが見出された。
【０００９】
また、上記液状防腐剤組成物の透明の外観、及びそれの良好な調合性も利点である。
【００１０】
本発明の対象は、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩（ただし、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシルを意味する）、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明液状の防腐剤組成物である。
【００１１】
本発明の好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ）一つもしくはそれ以上、好ましくは一つの芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む。
【００１２】
特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、特に５重量％の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） ３５〜９９．９重量％、好ましくは８０〜９９．９重量％の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む。
【００１３】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） 水、
ｄ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌性有効物質、
ｅ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤、及び
ｆ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の添加剤、
を含む。
【００１４】
一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び水を含む本発明の防腐剤組成物は、透明な液体であり、そしてこれは数ヶ月にわたる貯蔵後にも結晶化傾向を示さない。
【００１５】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、中でも特に好ましくは５重量％の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） ３５〜９９．８重量％、好ましくは５９．８〜９９．８重量％の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） ０．１〜３５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％、中でも特に好ましくは１〜３重量％の、水、
を含む。
【００１６】
本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種またはそれ以上の塩を含み、この際、塩は、Li+-、Na+-、K+-、Mg++-、Ca++-、Zn++-、Al+++-、NH4+-、モノアルキルアンモニウム-、ジアルキルアンモニウム-、トリアルキルアンモニウム-及び／またはテトラアルキルアンモニウム塩（前記アミンのアルキル置換基は、互いに独立して、(C1-C22)-アルキル基または (C2-C10)-ヒドロキシアルキル基であることができる）であることができる。
【００１７】
上記の塩の中では、モノアルキルアンモニウム塩、ジアルキルアンモニウム塩、トリアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルアンモニウム塩が好ましい。
【００１８】
特に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのモノエタノールアミン（Octopirox(R), Clariant GmbH）を含む。
【００１９】
本発明の防腐剤組成物中に含まれる、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含むアルコールは、好ましくは、２−フェノキシエタノール、１−フェノキシ−２−プロパノール及びベンジルアルコールから選択される。これらのアルコールの中でも、２−フェノキシエタノールが特に好ましい。
【００２０】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜２５重量％、中でも特に好ましくは１０〜１５重量％の濃度で含む。この更に別の抗菌有効物質は、好ましくは、パラベン類、例えばメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウム−イソブチルパラベン、ナトリウム−イソプロピルパラベンもしくはナトリウム−ブチルパラベン、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ヨウ素プロピニルブチルカルバメート、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジニウムクロライド、ベンズエトニウムクロライド、ジイソブチルエトキシエチル−ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジイソブチル−フェノキシ−エトキシ−エチル−ジメチルベンジル−アンモニウムクロライド、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジル−アンモニウム−クロライド、−ブロマイドもしくは−サッカリネート、トリメチルアンモニウムクロライド、ナトリウムアルミニウムクロロヒドロキシラクテート、トリエチルシトレート、トリセチルメチルアンモニウムクロライド、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル（トリクロサン）、３，４，４’−トリクロロカルバニリド（トリクロロカルバン）、ジアミノアルキルアミド、例えばＬ−リシンヘキサデシルアミド、ＤＭＤＭヒダントイン、ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム、安息香酸、プロピオン酸、サリチル酸、２，４−ヘキサンジエン酸、２−ヒドロキシビフェニル、クロロブタヌラム、３−アセチル−メチル−２，４−（３Ｈ）ピランジオン、蟻酸、ウンデセニル酸、５−アミノ−１，３−ビス−（２−エチルヘキシル）−５−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２，４−ジクロロベンジルアルコール、Ｎ−（４−クロロフェニル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）尿素、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレンジグアニド）−ヒドロクロライド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン、安息香酸ナトリウム、メチルイソチアゾリノン、３：１のモル比のメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノン、クロロオキシエノール、クエン酸重金属塩、塩化銀、サリチル酸塩、例えばサリチル酸ナトリウム、ピロクトース、特に亜鉛塩、ピリチオネン及びそれの重金属塩、特に亜鉛ピリチオン、フェノール硫酸亜鉛、ファルネソール、ケトコナゾール、オキシコナゾール、テルビナフィン、ビフォナゾール、ブトコナゾール、クロコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、エニルコナゾール、フェンチコナゾール、イソコナゾール、ミコナゾール、スルコナゾール、チオコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、テルコナゾール、ナフチフィン及びテルビナフィン、並びにこれらの有効物質の組み合わせから選択される。
【００２１】
特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択される一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を含む。
【００２２】
非常に特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
Ｉ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びメチルパラベンを含むか、または
ＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸ナトリウムを含むか、または
ＩＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸を含むか、または
ＩＶ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸カリウムを含むか、または
Ｖ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸を含むか、または
ＶＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸ナトリウムを含むか、または
ＶＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸を含む。
【００２３】
本発明の防腐剤組成物が、有機酸の塩から選択される一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質を含む場合には、本発明の防腐剤組成物は、好ましくは水を１０〜３５重量％の割合で含む。
【００２４】
更に別の特に好ましい態様では、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含む。この酸化防止剤は、好ましくは、スーパーオキシドジスムターゼ、トコフェロール（ビタミンＥ）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アミノ酸（例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）及びこれらの誘導体、イミダゾール類（例えば、ウロカニン酸）及びこれらの誘導体、ペプチド類、例えばＤ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシン及びこれらの誘導体（例えばアンセリン）、クロチノイド類、カロチン類（例えば、α−カロチン、β−カロチン、リコピン）及びこれらの誘導体、クロロゲン酸及びこれの誘導体、リポン酸及びこれの誘導体（例えばジヒドロリポン酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール類（例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びこれらのグリコシル−、Ｎ−アセチル−、メチル−、エチル−、プロピル−、アミル−、ブチル−及びラウリル−、パルミトイル−、オレイル−、γ−リノレイル−、コレステリル−及びグリセリルエステル）並びにこれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びこれらの誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩）、並びにスルホキシミン化合物（例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタチオニンスルホキシミン）（これらは非常に少量の相溶性の配合量（例えばｐｍｏｌ／ｋｇ）で使用される）、更に（金属）−キレート形成剤（例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁エキス、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡ及びこれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びこれらの誘導体（例えば、γ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸及びこれの誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びこれらの誘導体、ビタミンＣ及び誘導体（例えばアスコルビルパルミテート、Ｍｇ−アスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート）、トコフェロール類及び誘導体（例えばビタミン−Ｅ−アセテート）、ビタミンＡ及び誘導体（ビタミン−Ａ−パルミテート）、ベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸及びそれの誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレチック酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸またはこれの誘導体、マンノース及びこれの誘導体、亜鉛及びこれの誘導体（例えば、ＺｎＯ、ＺｎＳＯ4）、セレン及びこれの誘導体（例えば、セレンメチオニン）、スチルベン類及びこれらの誘導体（例えば、スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド）及びスーパーオキシドジスムターゼ、及び上記の物質の本発明において好適な誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及びリピド）から選択される。
【００２５】
本発明においては、油溶性の酸化防止剤が特に有利に使用できる。
【００２６】
非常に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、トコフェリルアセテート、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）及びＥＤＴＡから選択される一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含む。
【００２７】
本発明の防腐剤組成物中での上記一種もしくはそれ以上の酸化防止剤の量は、好ましくは０．００１〜３０重量％、より好ましくは０．０５〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜５重量％である。
【００２８】
更に別の特に好ましい態様では、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤を含む。ハイドロトロープ剤は、好ましくは、キシレンスルホネート、トルエンスルホネート及びクメンスルホネートから選択される。クメンスルホネートが特に好ましい。
【００２９】
本発明の組成物中での上記一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤の重量割合は、完成した組成物を基準にして好ましくは１〜１５重量％、より好ましくは４〜１０重量％、特に好ましくは６〜８重量％の範囲である。
【００３０】
更に別の特に好ましい態様の一つにおいては、本発明の防腐剤組成物は、一種またはそれ以上の可溶化剤を好ましくは１〜２０重量％の量で含む。
【００３１】
可溶化剤として好適なものは、原則的に、全ての一価もしくは多価アルコール及びエトキシル化されたアルコールであり、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、グリセリン及びこれらの混合物、グリコール類、例えばトリエチレングリコール、ブチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、相対分子量が２０００未満、特に２００〜６００のポリエチレングリコール、ジオール類、例えばペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリアセチン（グリセリントリアセテート）、１−メトキシ−２−プロパノール及びＰＥＧ−４−ラウレート（ポリエチレングリコール−４−ラウレート）である。
【００３２】
特に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、及び１，２−プロピレングリコールから選択される一種もしくはそれ以上の可溶化剤を含む。
【００３３】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、
からなる。
【００３４】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）水
からなる。
【００３５】
本発明の防腐剤組成物は、皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐に有利に適している。
【００３６】
それゆえ、本発明の更に別の対象は、皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐に本発明の組成物を使用することである。
【００３７】
本発明の範囲においては、皮膚用、化粧用及び薬用製品には、対応する調合物もその意味に含まれる。
【００３８】
皮膚用、化粧用及び薬用製品は、例えば、水性、水性−アルコール性、水性−界面活性剤の系もしくはアルコール性の組成物、または油に基づく組成物（水不含の形の油に基づく組成物も含む）、またはエマルション、懸濁液もしくは分散液であることができ、より具体的には、液体、フォーム、スプレー、ゲル、ムース、ローション、クリーム、パウダーまたはウェットティッシュ（ウェットワイプ）の形のこれらのものであることができる。
【００３９】
好ましい態様の一つでは、本発明の組成物は、ウェットティッシュの防腐に使用される。この際、繊維布に適用される防腐用調合物は、エマルション、特にＯ／Ｗエマルションであるか、または界面活性剤に基づく調合物または油性の組成物であることができる。
【００４０】
更に別の好ましい態様の一つでは、本発明の組成物は、エマルションの防腐に使用される。
【００４１】
エマルションは、油中水型エマルションの他、水中油型エマルション、マイクロエマルション、ナノエマルション及びマルチプルエマルションであることができる。エマルションの調製は、公知の方法で、すなわち、例えば冷却−、加熱−、加熱／冷却−またはＰＩＴ−乳化法によって行うことができる。特に好ましい態様の一つは、自己発泡性の、泡状の、後発泡性のまたは発泡可能なエマルション及びマイクロエマルションである。
【００４２】
本発明の更に別の対象は、防腐剤組成物を使用して製造された、化粧用、皮膚用または薬用調合物であって、前記防腐剤組成物が、
ａ）一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む前記化粧用、皮膚用または薬用調合物、並びにこのような防腐剤組成物を含む化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４３】
本発明の更に別の対象は、
ａ）一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む、化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４４】
上記の調合物のうち好ましいものは、成分ｃ）の上記の一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択された調合物である。
【００４５】
特に好ましいものは、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、
ｂ）２−フェノキシエタノール、及び
ｃ）メチルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸及びサリチル酸ナトリウムから選択される一種もしくはそれ以上の物質、
を含む化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４６】
本発明の特に好ましい態様の一つでは、成分ａ）、ｂ）及びｃ）の物質は、完成した調合物を基準にして、０．１〜２重量％の割合で調合物中に含まれる。
【００４７】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、リンスオフタイプの製品、特にシャンプー、ヘアリンス、ヘアケア、シャワー用製品、シャワージェルまたはバスフォームである。
【００４８】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、リーブオンタイプの製品、特にデイクリーム、ナイトクリーム、ケアクリーム、栄養クリーム、ボディーローション、軟膏またはリップケア用組成物である。
【００４９】
更に別の好ましいリーブオンタイプの製品は、装飾用の化粧料、特にメークアップ品、アイシャドー、リップスティックまたはマスカラである。
【００５０】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、サンスクリーン用組成物である。これらは、一種もしくは二種以上の有機もしくは無機ベースのＵＶフィルターを含む。
【００５１】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、デオドラント及び発汗抑制剤、特にスプレー、スティック、ジェルまたはローションの形のデオドラント及び発汗抑制剤である。
【００５２】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、界面活性剤を含まない組成物、特に界面活性剤を含まない固形の組成物であるかまたは界面活性剤を含まないエマルションである。
【００５３】
該皮膚用、化粧用及び薬用製品は、更に別の助剤及び添加剤として、界面活性剤、乳化剤、カチオン性ポリマー、増粘剤、被膜形成剤、抗菌有効物質、収斂剤、酸化防止剤、ＵＶ光保護フィルター、顔料／マイクロ顔料、ゲル化剤、並びに更に別の化粧料に慣用の添加剤、例えば過脂肪剤、保湿剤、シリコーン、安定化剤、コンディショニング剤、グリセリン、防腐剤、真珠光沢剤、染料、フレグランス油及び香油(Duft- und Parfuemoele)、溶剤、ハイドロトロープ剤、不透明化剤、脂肪アルコール、角質溶解もしくは角質軟化作用を有する物質、抗フケ剤、生理活性物質（局所麻酔物質、抗生物質、消炎性物質、抗アレルギー性物質、コルチコステロイド、皮脂分泌調整物質）、ビタミン、Bisabolol(R)、Allantoin(R)、Phytantriol(R)、Panthenol(R)、AHA-酸、植物エキス、例えばアロエベラ及びタンパク質を含むことができる。
【００５４】
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び無機もしくは有機酸のこれの塩は、欧州特許出願公開第241 918号明細書、欧州特許出願公開第646 368号明細書、独国特許出願公開第17 95 270号明細書、独国特許出願公開第22 14 608号明細書及び独国特許出願公開第22 34 009号明細書に記載の方法に従い得られる。
【００５５】
本発明の防腐剤組成物の製造は、例えば、場合によっては約３５℃に軽く加熱しながら、各成分を組み合わせることによって行うことができる。
【００５６】
以下の例及び使用例は、本発明をより詳しく説明するためのものであるが、本発明はこれらの例には限定されない（百分率は全て重量％である）。
【実施例】
【００５７】
例１： 防腐剤組成物１
Octopirox (R) 2重量％
水 1重量％
2-フェノキシエタノール 97重量％
例２： 防腐剤組成物２
Octopirox(R) 5重量％
水 2.5 重量％
2-フェノキシエタノール 92.5重量％
例３： 防腐剤組成物３
Octopirox(R) 5重量％
水 1重量％
2-フェノキシエタノール 94重量％
例４： 防腐剤組成物４
Octopirox(R) 10重量％
水 5重量％
2-フェノキシエタノール 85重量％
例５： 防腐剤組成物５
Octopirox(R) 10重量％
水 2重量％
2-フェノキシエタノール 88重量％
【００５８】
製造例１〜５：
Octopirox(R)を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら、２−フェノキシエタノール中に溶解する。次いで、水を攪拌しながら加える。
【００５９】
例６： 防腐剤組成物６
Octopirox(R) 5重量％
Nipagin(R)M 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
例７： 防腐剤組成物７
Octopirox(R) 5重量％
安息香酸ナトリウム 15重量％
水 29重量％
2-フェノキシエタノール 51重量％
例８： 防腐剤組成物８
Octopirox(R) 5重量％
安息香酸 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
例９： 防腐剤組成物９
Octopirox(R) 5重量％
ソルビン酸カリウム 15重量％
水 25重量％
2-フェノキシエタノール 55重量％
例１０： 防腐剤組成物１０
Octopirox(R) 5重量％
ソルビン酸 10重量％
プロピレングリコール 45重量％
2-フェノキシエタノール 40重量％
例１１： 防腐剤組成物１１
Octopirox (R) 5重量％
サリチル酸ナトリウム 15重量％
水 21重量％
2-フェノキシエタノール 59重量％
例１２： 防腐剤組成物１２
Octopirox (R) 5重量％
サリチル酸 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
【００６０】
例６、８、１０及び１２の調製
Octopirox (R)及びNipagin (R) Mもしくは上記有機酸を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら、２−フェノキシエタノール中にまたは２−フェノキシエタノール／プロピレングリコール混合物中に溶解する。次いで、場合によっては水を攪拌しながら添加する。
【００６１】
例７、９及び１１の調製
Ｉ． 有機酸の塩を、軽く加温（２０〜４０℃）しながら水中に溶解する。
ＩＩ． Octopirox(R)を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら２−フェノキシエタノール中に溶解する。
ＩＩＩ．攪拌しながらＩをＩＩに加える。
【００６２】
防腐剤組成物１〜１２は透明な液体である。
【００６３】
貯蔵安定性：
上記水含有防腐剤組成物は０℃、２５℃及び４０℃で３ヶ月間安定しており、そして結晶化傾向を示さない。
【００６４】
【表１】
【００６５】
ＭＨＫ値は、ＤＩＮ５８９４０に従い寒天希釈法によって求めた。
【００６６】
上記のＭＨＫ値は、表２に記載のOctopirox(R)及び2-フェノキシエタノール成分からなる防腐剤組成物ＫＭ Ｉ及びＫＭ ＩＩを用いると、個々の物質を使用した場合と比べて、かなりより少ない使用濃度において十分な防腐を達成できることを示している。
【００６７】
【表２】
【００６８】
以下では、二種の有効成分を含む防腐剤組成物、及び三種の有効成分を含む様々な防腐剤組成物の様々な試験生物に対する有効性を求めた。結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
表３に記載の評価“Ａ”及び“Ｂ”は、欧州薬局方５．０セクション５．１．３の抗菌性防腐の効果（Efficacy of antimicrobial preservation）と同様に行った。“Ｆ”は、“Ａ”及び“Ｂ”のどちらの評価も達成されなかったことを意味する。
【００７１】
防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩＩの組成を表４に示す。
【００７２】
【表４】
【００７３】
防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩの有効性を、ＫＭ ＶＩＩと比較して、ｐＨ７の界面活性剤調合物中において防腐剤負荷試験を用いて検査した。防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩＩは、各々０．５重量％の量で界面活性剤調合物中に配合した。防腐剤負荷試験は、欧州薬局方５．０セクション５．１．３の抗菌性防腐の効果（Efficacy of antimicrobial preservation）に従って実施及び評価した。
【００７４】
上記防腐剤負荷試験に使用した界面活性剤調合物は以下の組成を有する。
【００７５】
【表５】
【００７６】
調製
Ｉ． ＡとＢを混合
ＩＩ． ＣをＩに添加
ＩＩＩ． Ｄを用いてｐＨ値を約７に調節
その結果（表３参照）は、表４に記載の成分、すなわちOctopirox(R)及び2-フェノキシエタノール、加えて
−Nipagin(R) M及び水、
−安息香酸及び水、
−ソルビン酸及びプロピレングリコール、または
−サリチル酸及び水、
からなる防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩを用いると、表４に記載の成分、すなわちOctopirox(R)、2-フェノキシエタノール及び水からなる防腐剤組成物ＫＭ ＶＩＩと比較して、かなりより良好な防腐性能が達成できることを示している。
【００７７】
処方例
例Ａ
【００７８】
【表６】
【００７９】
調製
Ｉ． 室温でＡとＢを混合
ＩＩ． ＣをＩ中に混入し、次いでＤを添加
ＩＩＩ． 得られたエマルションのホモジナイズ
例Ｂ
【００８０】
【表７】
【００８１】
調製
Ｉ． Ａを約７０℃で溶融し、次いでＢを添加
ＩＩ． Ｃを約７０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩ中に混入し、そして室温に冷えるまで攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＤをＩＩＩに添加
Ｖ． 得られた溶液のホモジナイズ
例Ｃ
【００８２】
【表８】
【００８３】
調製
Ｉ． ＢをＡに添加
ＩＩ． Ｃを約４０℃に加熱
ＩＩＩ．攪拌しながらＩＩをＩに加え、そして冷却攪拌(kaltruehen)
例Ｄ
【００８４】
【表９】
【００８５】
調製
Ｉ． ７５℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを７５℃に加熱
ＩＩＩ． 攪拌しながらＩＩをＩに添加
ＩＶ． 冷却攪拌
Ｖ． ３５℃で、Ｃの成分をＩＶに添加
ＶＩ． 最後に、ＤでｐＨ値を４に調節
例Ｅ
【００８６】
【表１０】
【００８７】
調製
Ｉ． ５０℃でＡをＢに溶解
ＩＩ． Ｃの各成分を順次Ｉに添加
ＩＩＩ． Ｄを用いてｐＨ値を５．５に調節
ＩＶ． 最後に、Ｅを用いて粘度を調節
例Ｆ
【００８８】
【表１１】
【００８９】
調製
Ｉ． 約８５℃に加熱して攪拌しながらＡの成分をＢ中で溶解及び溶融
ＩＩ． 冷却攪拌
ＩＩＩ． Ｃの成分をＩＩに添加
ＩＶ． 必要に応じてｐＨ値の調製
Ｖ． Ｄの成分をＩＶに添加
ＶＩ． 最後に、Ｅで粘度を調節
例Ｇ
【００９０】
【表１２】
【００９１】
調製
Ｉ． 約７０℃でＡを溶融し、その後Ｂを添加
ＩＩ． Ｃを約７０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＤをＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、得られたエマルションをホモジナイズ
例Ｈ
【００９２】
【表１３】
【００９３】
調製
Ｉ． 約８０℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂの低温の溶液をＩ中に混ぜ入れる
ＩＩＩ． 冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＣをＩＩＩに添加
例ｌ
【００９４】
【表１４】
【００９５】
調製
Ｉ． 約８０℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを約８０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れそして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＣをＩＩＩに添加
例Ｊ
【００９６】
【表１５】
【００９７】
調製
Ｉ． 約６０℃でＡを溶融し、その後Ｂを添加
ＩＩ． Ｃを約６０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． Ｄの各成分を約３５℃でＩＩＩに順次添加
Ｖ． 最後に、得られたエマルションをホモジナイズ
例Ｋ
【００９８】
【表１６】
【００９９】
調製
Ｉ． Ａを約８０℃に加熱
ＩＩ． Ｂを約８０℃に加熱
ＩＩＩ． ＩをＩＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃で、Ｃの成分をＩＩＩに添加
例Ｌ
【０１００】
【表１７】
【０１０１】
調製
Ｉ． 攪拌しながらＡをＢ中に溶解
ＩＩ． 攪拌しながらＣをＩに加え、均一になるまで攪拌
例Ｍ
【０１０２】
【表１８】
【０１０３】
調製
Ｉ． 攪拌しながら軽く加温してＢをＡに溶解
ＩＩ． Ｃの各成分をＩに順次添加
ＩＩＩ． ＤでｐＨ値を調節
ＩＶ． 最後に、Ｅで粘度を調節
例Ｎ
【０１０４】
【表１９】
【０１０５】
調製
Ｉ． Ｂの各成分を順次Ａに添加
ＩＩ． 軽く加温したＤにＣを溶解
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れる
ＩＶ． Ｅの各成分を順次ＩＩＩに添加
Ｖ． 必要に応じてｐＨ値を調節
ＶＩ． 最後にＦで粘度を調節
例Ｏ
【０１０６】
【表２０】
【０１０７】
調製
Ｉ． 約７５℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを約７５℃に加熱
ＩＩＩ． 攪拌しながらＩＩをＩに加え、次いで冷却攪拌
ＩＶ． 約３０℃で、Ｃの成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ｐＨ値を４．０に調節
例Ｐ
【０１０８】
【表２１】
【０１０９】
調製
Ｉ． Ｂ中でＡを可溶化
ＩＩ． 加温したＤ中にＣを溶解
ＩＩＩ． ＩＩをＩに添加
ＩＶ． Ｅの各成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 約３５℃で攪拌しながらＦの各成分をＩＶに添加
例Ｑ
【０１１０】
【表２２】
【０１１１】
調製
Ｉ． Ａの成分の混合
ＩＩ． Ｂの成分を軽く加温しながら溶解し、放冷しそしてＩに添加
ＩＩＩ． Ｃの各成分を順次ＩＩに添加
ＩＶ． Ｄの成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ＥをＩＶに加え、均一な調合物が生ずるまで攪拌
例Ｒ
【０１１２】
【表２３】
【０１１３】
調製
Ｉ． Ａの成分を十分に混合
ＩＩ． Ｂの成分を十分に混合し、次いでＩＩをＩに添加
ＩＩＩ． Ｃの成分を十分に混合し、次いでＩＩＩをＩＩに添加
ＩＶ． Ｄの成分を順次ＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ＥでｐＨ値を４．０に調節
使用した商業製品のＩＮＣＩ名
【０１１４】
【表２４】
【０１１５】
【表２５】
【０１１６】
【表２６】
【０１１７】
【表２７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／または一種もしくはそれ以上のそれの塩、及び一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む少なくとも一種のアルコールを含む、調合物の防腐用の透明で液状の組成物に関する。
【０００２】
ピロクトンオラミン（１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンの２−アミノエタノール塩、商業製品はOctopirox(R)）、及び２−フェノキシエタノールまたはベンジルアルコールを、化粧料組成物の防腐に使用することは公知である。“Seifen -Oele - Fette - Wachse”（石鹸−油−脂肪−ワックス），１１６，Ｎｏ．９／１９９０，第３４５〜３５６頁には、ピロクトンオラミンをシャンプーに使用できることが記載されており、この際、 充分な防腐作用のためには、０．５〜１重量％の量のピコリンオラミンが必要である。Ｏ／Ｗエマルション及びＷ／Ｏエマルションの場合には、０．５重量％の使用量でのピロクトンオラミンの抗菌作用は不十分である。
【０００３】
欧州化粧品指令第76/768/EEC，アネックス６では、ピロクトンオラミンは、リンスオフ型の製品には最大で１重量％、他の全ての化粧品には最大で０．５重量％の濃度で使用することができる。
【０００４】
化粧料中へのピロクトンオラミンの配合性は、この有効物質の水中への溶解性が低く、また、油中への溶解性もたいして大きくないために制限される。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
皮膚病学的にかつ毒物学的に問題がなく、水性の系及び油性の系と良好な相溶性があり、透明な外観を有し、簡単に加工でき、かつ温度及び貯蔵安定性を示す、化粧用(kosmetisch)調合物、薬用(pharmazeutisch)調合物及び皮膚用(dermatologisch)調合物のための有効性の高い防腐剤組成物を提供するという課題があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、上記の課題が、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩（ただし、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基を意味する）、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明で液状の防腐剤組成物によって解決されることが見出された。
【０００７】
この際、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えばピロクトンオラミンの抗菌作用、及び一つもしくはそれ以上の芳香族基を含むアルコールの抗菌作用が相乗的に増強される。それによって、化粧用、皮膚用及び薬用製品中のこれらの抗菌性有効物質の使用濃度は、かなり減少させることができる。
【０００８】
更に、本発明の防腐剤組成物は、リンスオフタイプ（すすぎ落とすタイプ）ばかりでなく、リーブオンタイプ（付けたままにするタイプ）の製品、特にエマルション、好ましくはＯ／ＷエマルションもしくはＷ／Ｏエマルションに使用するのに好適であり、そして０．１重量％以下のピロクトンオラミンの有効使用濃度において、これらの製品の十分な防腐作用を実現することが見出された。
【０００９】
また、上記液状防腐剤組成物の透明の外観、及びそれの良好な調合性も利点である。
【００１０】
本発明の対象は、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩（ただし、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシルを意味する）、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明液状の防腐剤組成物である。
【００１１】
本発明の好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ）一つもしくはそれ以上、好ましくは一つの芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む。
【００１２】
特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、特に５重量％の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） ３５〜９９．９重量％、好ましくは８０〜９９．９重量％の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む。
【００１３】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） 水、
ｄ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌性有効物質、
ｅ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤、及び
ｆ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の添加剤、
を含む。
【００１４】
一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び水を含む本発明の防腐剤組成物は、透明な液体であり、そしてこれは数ヶ月にわたる貯蔵後にも結晶化傾向を示さない。
【００１５】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、中でも特に好ましくは５重量％の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） ３５〜９９．８重量％、好ましくは５９．８〜９９．８重量％の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） ０．１〜３５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％、中でも特に好ましくは１〜３重量％の、水、
を含む。
【００１６】
本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、例えば１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種またはそれ以上の塩を含み、この際、塩は、Li+-、Na+-、K+-、Mg++-、Ca++-、Zn++-、Al+++-、NH4+-、モノアルキルアンモニウム-、ジアルキルアンモニウム-、トリアルキルアンモニウム-及び／またはテトラアルキルアンモニウム塩（前記アミンのアルキル置換基は、互いに独立して、(C1-C22)-アルキル基または (C2-C10)-ヒドロキシアルキル基であることができる）であることができる。
【００１７】
上記の塩の中では、モノアルキルアンモニウム塩、ジアルキルアンモニウム塩、トリアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルアンモニウム塩が好ましい。
【００１８】
特に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのモノエタノールアミン（Octopirox(R), Clariant GmbH）を含む。
【００１９】
本発明の防腐剤組成物中に含まれる、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含むアルコールは、好ましくは、２−フェノキシエタノール、１−フェノキシ−２−プロパノール及びベンジルアルコールから選択される。これらのアルコールの中でも、２−フェノキシエタノールが特に好ましい。
【００２０】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜２５重量％、中でも特に好ましくは１０〜１５重量％の濃度で含む。この更に別の抗菌有効物質は、好ましくは、パラベン類、例えばメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウム−イソブチルパラベン、ナトリウム−イソプロピルパラベンもしくはナトリウム−ブチルパラベン、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ヨウ素プロピニルブチルカルバメート、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジニウムクロライド、ベンズエトニウムクロライド、ジイソブチルエトキシエチル−ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジイソブチル−フェノキシ−エトキシ−エチル−ジメチルベンジル−アンモニウムクロライド、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジル−アンモニウム−クロライド、−ブロマイドもしくは−サッカリネート、トリメチルアンモニウムクロライド、ナトリウムアルミニウムクロロヒドロキシラクテート、トリエチルシトレート、トリセチルメチルアンモニウムクロライド、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル（トリクロサン）、３，４，４’−トリクロロカルバニリド（トリクロロカルバン）、ジアミノアルキルアミド、例えばＬ−リシンヘキサデシルアミド、ＤＭＤＭヒダントイン、ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム、安息香酸、プロピオン酸、サリチル酸、２，４−ヘキサンジエン酸、２−ヒドロキシビフェニル、クロロブタヌラム、３−アセチル−メチル−２，４−（３Ｈ）ピランジオン、蟻酸、ウンデセニル酸、５−アミノ−１，３−ビス−（２−エチルヘキシル）−５−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２，４−ジクロロベンジルアルコール、Ｎ−（４−クロロフェニル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）尿素、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレンジグアニド）−ヒドロクロライド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン、安息香酸ナトリウム、メチルイソチアゾリノン、３：１のモル比のメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノン、クロロオキシエノール、クエン酸重金属塩、塩化銀、サリチル酸塩、例えばサリチル酸ナトリウム、ピロクトース、特に亜鉛塩、ピリチオネン及びそれの重金属塩、特に亜鉛ピリチオン、フェノール硫酸亜鉛、ファルネソール、ケトコナゾール、オキシコナゾール、テルビナフィン、ビフォナゾール、ブトコナゾール、クロコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、エニルコナゾール、フェンチコナゾール、イソコナゾール、ミコナゾール、スルコナゾール、チオコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、テルコナゾール、ナフチフィン及びテルビナフィン、並びにこれらの有効物質の組み合わせから選択される。
【００２１】
特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択される一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を含む。
【００２２】
非常に特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
Ｉ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びメチルパラベンを含むか、または
ＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸ナトリウムを含むか、または
ＩＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸を含むか、または
ＩＶ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸カリウムを含むか、または
Ｖ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸を含むか、または
ＶＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸ナトリウムを含むか、または
ＶＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸を含む。
【００２３】
本発明の防腐剤組成物が、有機酸の塩から選択される一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質を含む場合には、本発明の防腐剤組成物は、好ましくは水を１０〜３５重量％の割合で含む。
【００２４】
更に別の特に好ましい態様では、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含む。この酸化防止剤は、好ましくは、スーパーオキシドジスムターゼ、トコフェロール（ビタミンＥ）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アミノ酸（例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）及びこれらの誘導体、イミダゾール類（例えば、ウロカニン酸）及びこれらの誘導体、ペプチド類、例えばＤ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシン及びこれらの誘導体（例えばアンセリン）、クロチノイド類、カロチン類（例えば、α−カロチン、β−カロチン、リコピン）及びこれらの誘導体、クロロゲン酸及びこれの誘導体、リポン酸及びこれの誘導体（例えばジヒドロリポン酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール類（例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びこれらのグリコシル−、Ｎ−アセチル−、メチル−、エチル−、プロピル−、アミル−、ブチル−及びラウリル−、パルミトイル−、オレイル−、γ−リノレイル−、コレステリル−及びグリセリルエステル）並びにこれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びこれらの誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩）、並びにスルホキシミン化合物（例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタチオニンスルホキシミン）（これらは非常に少量の相溶性の配合量（例えばｐｍｏｌ／ｋｇ）で使用される）、更に（金属）−キレート形成剤（例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁エキス、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡ及びこれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びこれらの誘導体（例えば、γ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸及びこれの誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びこれらの誘導体、ビタミンＣ及び誘導体（例えばアスコルビルパルミテート、Ｍｇ−アスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート）、トコフェロール類及び誘導体（例えばビタミン−Ｅ−アセテート）、ビタミンＡ及び誘導体（ビタミン−Ａ−パルミテート）、ベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸及びそれの誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレチック酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸またはこれの誘導体、マンノース及びこれの誘導体、亜鉛及びこれの誘導体（例えば、ＺｎＯ、ＺｎＳＯ4）、セレン及びこれの誘導体（例えば、セレンメチオニン）、スチルベン類及びこれらの誘導体（例えば、スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド）及びスーパーオキシドジスムターゼ、及び上記の物質の本発明において好適な誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及びリピド）から選択される。
【００２５】
本発明においては、油溶性の酸化防止剤が特に有利に使用できる。
【００２６】
非常に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、トコフェリルアセテート、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）及びＥＤＴＡから選択される一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含む。
【００２７】
本発明の防腐剤組成物中での上記一種もしくはそれ以上の酸化防止剤の量は、好ましくは０．００１〜３０重量％、より好ましくは０．０５〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜５重量％である。
【００２８】
更に別の特に好ましい態様では、本発明の防腐剤組成物は、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤を含む。ハイドロトロープ剤は、好ましくは、キシレンスルホネート、トルエンスルホネート及びクメンスルホネートから選択される。クメンスルホネートが特に好ましい。
【００２９】
本発明の組成物中での上記一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤の重量割合は、完成した組成物を基準にして好ましくは１〜１５重量％、より好ましくは４〜１０重量％、特に好ましくは６〜８重量％の範囲である。
【００３０】
更に別の特に好ましい態様の一つにおいては、本発明の防腐剤組成物は、一種またはそれ以上の可溶化剤を好ましくは１〜２０重量％の量で含む。
【００３１】
可溶化剤として好適なものは、原則的に、全ての一価もしくは多価アルコール及びエトキシル化されたアルコールであり、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、グリセリン及びこれらの混合物、グリコール類、例えばトリエチレングリコール、ブチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、相対分子量が２０００未満、特に２００〜６００のポリエチレングリコール、ジオール類、例えばペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリアセチン（グリセリントリアセテート）、１−メトキシ−２−プロパノール及びＰＥＧ−４−ラウレート（ポリエチレングリコール−４−ラウレート）である。
【００３２】
特に好ましくは、本発明の防腐剤組成物は、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、及び１，２−プロピレングリコールから選択される一種もしくはそれ以上の可溶化剤を含む。
【００３３】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、
からなる。
【００３４】
更に別の特に好ましい態様の一つでは、本発明の防腐剤組成物は、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）水
からなる。
【００３５】
本発明の防腐剤組成物は、皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐に有利に適している。
【００３６】
それゆえ、本発明の更に別の対象は、皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐に本発明の組成物を使用することである。
【００３７】
本発明の範囲においては、皮膚用、化粧用及び薬用製品には、対応する調合物もその意味に含まれる。
【００３８】
皮膚用、化粧用及び薬用製品は、例えば、水性、水性−アルコール性、水性−界面活性剤の系もしくはアルコール性の組成物、または油に基づく組成物（水不含の形の油に基づく組成物も含む）、またはエマルション、懸濁液もしくは分散液であることができ、より具体的には、液体、フォーム、スプレー、ゲル、ムース、ローション、クリーム、パウダーまたはウェットティッシュ（ウェットワイプ）の形のこれらのものであることができる。
【００３９】
好ましい態様の一つでは、本発明の組成物は、ウェットティッシュの防腐に使用される。この際、繊維布に適用される防腐用調合物は、エマルション、特にＯ／Ｗエマルションであるか、または界面活性剤に基づく調合物または油性の組成物であることができる。
【００４０】
更に別の好ましい態様の一つでは、本発明の組成物は、エマルションの防腐に使用される。
【００４１】
エマルションは、油中水型エマルションの他、水中油型エマルション、マイクロエマルション、ナノエマルション及びマルチプルエマルションであることができる。エマルションの調製は、公知の方法で、すなわち、例えば冷却−、加熱−、加熱／冷却−またはＰＩＴ−乳化法によって行うことができる。特に好ましい態様の一つは、自己発泡性の、泡状の、後発泡性のまたは発泡可能なエマルション及びマイクロエマルションである。
【００４２】
本発明の更に別の対象は、防腐剤組成物を使用して製造された、化粧用、皮膚用または薬用調合物であって、前記防腐剤組成物が、
ａ）一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む前記化粧用、皮膚用または薬用調合物、並びにこのような防腐剤組成物を含む化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４３】
本発明の更に別の対象は、
ａ）一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ）一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む、一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む、化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４４】
上記の調合物のうち好ましいものは、成分ｃ）の上記の一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択された調合物である。
【００４５】
特に好ましいものは、
ａ）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、
ｂ）２−フェノキシエタノール、及び
ｃ）メチルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸及びサリチル酸ナトリウムから選択される一種もしくはそれ以上の物質、
を含む化粧用、皮膚用または薬用調合物である。
【００４６】
本発明の特に好ましい態様の一つでは、成分ａ）、ｂ）及びｃ）の物質は、完成した調合物を基準にして、０．１〜２重量％の割合で調合物中に含まれる。
【００４７】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、リンスオフタイプの製品、特にシャンプー、ヘアリンス、ヘアケア、シャワー用製品、シャワージェルまたはバスフォームである。
【００４８】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、リーブオンタイプの製品、特にデイクリーム、ナイトクリーム、ケアクリーム、栄養クリーム、ボディーローション、軟膏またはリップケア用組成物である。
【００４９】
更に別の好ましいリーブオンタイプの製品は、装飾用の化粧料、特にメークアップ品、アイシャドー、リップスティックまたはマスカラである。
【００５０】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、サンスクリーン用組成物である。これらは、一種もしくは二種以上の有機もしくは無機ベースのＵＶフィルターを含む。
【００５１】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、デオドラント及び発汗抑制剤、特にスプレー、スティック、ジェルまたはローションの形のデオドラント及び発汗抑制剤である。
【００５２】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、皮膚用、化粧用及び薬用製品は、界面活性剤を含まない組成物、特に界面活性剤を含まない固形の組成物であるかまたは界面活性剤を含まないエマルションである。
【００５３】
該皮膚用、化粧用及び薬用製品は、更に別の助剤及び添加剤として、界面活性剤、乳化剤、カチオン性ポリマー、増粘剤、被膜形成剤、抗菌有効物質、収斂剤、酸化防止剤、ＵＶ光保護フィルター、顔料／マイクロ顔料、ゲル化剤、並びに更に別の化粧料に慣用の添加剤、例えば過脂肪剤、保湿剤、シリコーン、安定化剤、コンディショニング剤、グリセリン、防腐剤、真珠光沢剤、染料、フレグランス油及び香油(Duft- und Parfuemoele)、溶剤、ハイドロトロープ剤、不透明化剤、脂肪アルコール、角質溶解もしくは角質軟化作用を有する物質、抗フケ剤、生理活性物質（局所麻酔物質、抗生物質、消炎性物質、抗アレルギー性物質、コルチコステロイド、皮脂分泌調整物質）、ビタミン、Bisabolol(R)、Allantoin(R)、Phytantriol(R)、Panthenol(R)、AHA-酸、植物エキス、例えばアロエベラ及びタンパク質を含むことができる。
【００５４】
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び無機もしくは有機酸のこれの塩は、欧州特許出願公開第241 918号明細書、欧州特許出願公開第646 368号明細書、独国特許出願公開第17 95 270号明細書、独国特許出願公開第22 14 608号明細書及び独国特許出願公開第22 34 009号明細書に記載の方法に従い得られる。
【００５５】
本発明の防腐剤組成物の製造は、例えば、場合によっては約３５℃に軽く加熱しながら、各成分を組み合わせることによって行うことができる。
【００５６】
以下の例及び使用例は、本発明をより詳しく説明するためのものであるが、本発明はこれらの例には限定されない（百分率は全て重量％である）。
【実施例】
【００５７】
例１： 防腐剤組成物１
Octopirox (R) 2重量％
水 1重量％
2-フェノキシエタノール 97重量％
例２： 防腐剤組成物２
Octopirox(R) 5重量％
水 2.5 重量％
2-フェノキシエタノール 92.5重量％
例３： 防腐剤組成物３
Octopirox(R) 5重量％
水 1重量％
2-フェノキシエタノール 94重量％
例４： 防腐剤組成物４
Octopirox(R) 10重量％
水 5重量％
2-フェノキシエタノール 85重量％
例５： 防腐剤組成物５
Octopirox(R) 10重量％
水 2重量％
2-フェノキシエタノール 88重量％
【００５８】
製造例１〜５：
Octopirox(R)を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら、２−フェノキシエタノール中に溶解する。次いで、水を攪拌しながら加える。
【００５９】
例６： 防腐剤組成物６
Octopirox(R) 5重量％
Nipagin(R)M 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
例７： 防腐剤組成物７
Octopirox(R) 5重量％
安息香酸ナトリウム 15重量％
水 29重量％
2-フェノキシエタノール 51重量％
例８： 防腐剤組成物８
Octopirox(R) 5重量％
安息香酸 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
例９： 防腐剤組成物９
Octopirox(R) 5重量％
ソルビン酸カリウム 15重量％
水 25重量％
2-フェノキシエタノール 55重量％
例１０： 防腐剤組成物１０
Octopirox(R) 5重量％
ソルビン酸 10重量％
プロピレングリコール 45重量％
2-フェノキシエタノール 40重量％
例１１： 防腐剤組成物１１
Octopirox (R) 5重量％
サリチル酸ナトリウム 15重量％
水 21重量％
2-フェノキシエタノール 59重量％
例１２： 防腐剤組成物１２
Octopirox (R) 5重量％
サリチル酸 15重量％
水 2.5重量％
2-フェノキシエタノール 77.5重量％
【００６０】
例６、８、１０及び１２の調製
Octopirox (R)及びNipagin (R) Mもしくは上記有機酸を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら、２−フェノキシエタノール中にまたは２−フェノキシエタノール／プロピレングリコール混合物中に溶解する。次いで、場合によっては水を攪拌しながら添加する。
【００６１】
例７、９及び１１の調製
Ｉ． 有機酸の塩を、軽く加温（２０〜４０℃）しながら水中に溶解する。
ＩＩ． Octopirox(R)を、攪拌下に軽く加温（２０〜４０℃）しながら２−フェノキシエタノール中に溶解する。
ＩＩＩ．攪拌しながらＩをＩＩに加える。
【００６２】
防腐剤組成物１〜１２は透明な液体である。
【００６３】
貯蔵安定性：
上記水含有防腐剤組成物は０℃、２５℃及び４０℃で３ヶ月間安定しており、そして結晶化傾向を示さない。
【００６４】
【表１】
【００６５】
ＭＨＫ値は、ＤＩＮ５８９４０に従い寒天希釈法によって求めた。
【００６６】
上記のＭＨＫ値は、表２に記載のOctopirox(R)及び2-フェノキシエタノール成分からなる防腐剤組成物ＫＭ Ｉ及びＫＭ ＩＩを用いると、個々の物質を使用した場合と比べて、かなりより少ない使用濃度において十分な防腐を達成できることを示している。
【００６７】
【表２】
【００６８】
以下では、二種の有効成分を含む防腐剤組成物、及び三種の有効成分を含む様々な防腐剤組成物の様々な試験生物に対する有効性を求めた。結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
表３に記載の評価“Ａ”及び“Ｂ”は、欧州薬局方５．０セクション５．１．３の抗菌性防腐の効果（Efficacy of antimicrobial preservation）と同様に行った。“Ｆ”は、“Ａ”及び“Ｂ”のどちらの評価も達成されなかったことを意味する。
【００７１】
防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩＩの組成を表４に示す。
【００７２】
【表４】
【００７３】
防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩの有効性を、ＫＭ ＶＩＩと比較して、ｐＨ７の界面活性剤調合物中において防腐剤負荷試験を用いて検査した。防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩＩは、各々０．５重量％の量で界面活性剤調合物中に配合した。防腐剤負荷試験は、欧州薬局方５．０セクション５．１．３の抗菌性防腐の効果（Efficacy of antimicrobial preservation）に従って実施及び評価した。
【００７４】
上記防腐剤負荷試験に使用した界面活性剤調合物は以下の組成を有する。
【００７５】
【表５】
【００７６】
調製
Ｉ． ＡとＢを混合
ＩＩ． ＣをＩに添加
ＩＩＩ． Ｄを用いてｐＨ値を約７に調節
その結果（表３参照）は、表４に記載の成分、すなわちOctopirox(R)及び2-フェノキシエタノール、加えて
−Nipagin(R) M及び水、
−安息香酸及び水、
−ソルビン酸及びプロピレングリコール、または
−サリチル酸及び水、
からなる防腐剤組成物ＫＭ ＩＩＩ〜ＫＭ ＶＩを用いると、表４に記載の成分、すなわちOctopirox(R)、2-フェノキシエタノール及び水からなる防腐剤組成物ＫＭ ＶＩＩと比較して、かなりより良好な防腐性能が達成できることを示している。
【００７７】
処方例
例Ａ
【００７８】
【表６】
【００７９】
調製
Ｉ． 室温でＡとＢを混合
ＩＩ． ＣをＩ中に混入し、次いでＤを添加
ＩＩＩ． 得られたエマルションのホモジナイズ
例Ｂ
【００８０】
【表７】
【００８１】
調製
Ｉ． Ａを約７０℃で溶融し、次いでＢを添加
ＩＩ． Ｃを約７０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩ中に混入し、そして室温に冷えるまで攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＤをＩＩＩに添加
Ｖ． 得られた溶液のホモジナイズ
例Ｃ
【００８２】
【表８】
【００８３】
調製
Ｉ． ＢをＡに添加
ＩＩ． Ｃを約４０℃に加熱
ＩＩＩ．攪拌しながらＩＩをＩに加え、そして冷却攪拌(kaltruehen)
例Ｄ
【００８４】
【表９】
【００８５】
調製
Ｉ． ７５℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを７５℃に加熱
ＩＩＩ． 攪拌しながらＩＩをＩに添加
ＩＶ． 冷却攪拌
Ｖ． ３５℃で、Ｃの成分をＩＶに添加
ＶＩ． 最後に、ＤでｐＨ値を４に調節
例Ｅ
【００８６】
【表１０】
【００８７】
調製
Ｉ． ５０℃でＡをＢに溶解
ＩＩ． Ｃの各成分を順次Ｉに添加
ＩＩＩ． Ｄを用いてｐＨ値を５．５に調節
ＩＶ． 最後に、Ｅを用いて粘度を調節
例Ｆ
【００８８】
【表１１】
【００８９】
調製
Ｉ． 約８５℃に加熱して攪拌しながらＡの成分をＢ中で溶解及び溶融
ＩＩ． 冷却攪拌
ＩＩＩ． Ｃの成分をＩＩに添加
ＩＶ． 必要に応じてｐＨ値の調製
Ｖ． Ｄの成分をＩＶに添加
ＶＩ． 最後に、Ｅで粘度を調節
例Ｇ
【００９０】
【表１２】
【００９１】
調製
Ｉ． 約７０℃でＡを溶融し、その後Ｂを添加
ＩＩ． Ｃを約７０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＤをＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、得られたエマルションをホモジナイズ
例Ｈ
【００９２】
【表１３】
【００９３】
調製
Ｉ． 約８０℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂの低温の溶液をＩ中に混ぜ入れる
ＩＩＩ． 冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＣをＩＩＩに添加
例ｌ
【００９４】
【表１４】
【００９５】
調製
Ｉ． 約８０℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを約８０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れそして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃でＣをＩＩＩに添加
例Ｊ
【００９６】
【表１５】
【００９７】
調製
Ｉ． 約６０℃でＡを溶融し、その後Ｂを添加
ＩＩ． Ｃを約６０℃に加温
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． Ｄの各成分を約３５℃でＩＩＩに順次添加
Ｖ． 最後に、得られたエマルションをホモジナイズ
例Ｋ
【００９８】
【表１６】
【００９９】
調製
Ｉ． Ａを約８０℃に加熱
ＩＩ． Ｂを約８０℃に加熱
ＩＩＩ． ＩをＩＩに混ぜ入れ、そして冷却攪拌
ＩＶ． 約３５℃で、Ｃの成分をＩＩＩに添加
例Ｌ
【０１００】
【表１７】
【０１０１】
調製
Ｉ． 攪拌しながらＡをＢ中に溶解
ＩＩ． 攪拌しながらＣをＩに加え、均一になるまで攪拌
例Ｍ
【０１０２】
【表１８】
【０１０３】
調製
Ｉ． 攪拌しながら軽く加温してＢをＡに溶解
ＩＩ． Ｃの各成分をＩに順次添加
ＩＩＩ． ＤでｐＨ値を調節
ＩＶ． 最後に、Ｅで粘度を調節
例Ｎ
【０１０４】
【表１９】
【０１０５】
調製
Ｉ． Ｂの各成分を順次Ａに添加
ＩＩ． 軽く加温したＤにＣを溶解
ＩＩＩ． ＩＩをＩに混ぜ入れる
ＩＶ． Ｅの各成分を順次ＩＩＩに添加
Ｖ． 必要に応じてｐＨ値を調節
ＶＩ． 最後にＦで粘度を調節
例Ｏ
【０１０６】
【表２０】
【０１０７】
調製
Ｉ． 約７５℃でＡを溶融
ＩＩ． Ｂを約７５℃に加熱
ＩＩＩ． 攪拌しながらＩＩをＩに加え、次いで冷却攪拌
ＩＶ． 約３０℃で、Ｃの成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ｐＨ値を４．０に調節
例Ｐ
【０１０８】
【表２１】
【０１０９】
調製
Ｉ． Ｂ中でＡを可溶化
ＩＩ． 加温したＤ中にＣを溶解
ＩＩＩ． ＩＩをＩに添加
ＩＶ． Ｅの各成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 約３５℃で攪拌しながらＦの各成分をＩＶに添加
例Ｑ
【０１１０】
【表２２】
【０１１１】
調製
Ｉ． Ａの成分の混合
ＩＩ． Ｂの成分を軽く加温しながら溶解し、放冷しそしてＩに添加
ＩＩＩ． Ｃの各成分を順次ＩＩに添加
ＩＶ． Ｄの成分をＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ＥをＩＶに加え、均一な調合物が生ずるまで攪拌
例Ｒ
【０１１２】
【表２３】
【０１１３】
調製
Ｉ． Ａの成分を十分に混合
ＩＩ． Ｂの成分を十分に混合し、次いでＩＩをＩに添加
ＩＩＩ． Ｃの成分を十分に混合し、次いでＩＩＩをＩＩに添加
ＩＶ． Ｄの成分を順次ＩＩＩに添加
Ｖ． 最後に、ＥでｐＨ値を４．０に調節
使用した商業製品のＩＮＣＩ名
【０１１４】
【表２４】
【０１１５】
【表２５】
【０１１６】
【表２６】
【０１１７】
【表２７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、ただしこの際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明で液状の防腐剤組成物。
【請求項２】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、請求項１の透明で液状の防腐剤組成物。
【請求項３】
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、就中好ましくは５重量％の量の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） ３５〜９９．９重量％、好ましくは８０〜９９．９重量％の量の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含むことを特徴とする、請求項２の防腐剤組成物。
【請求項４】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） 水、
ｄ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
ｅ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤、及び
ｆ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の添加剤、
を含むことを特徴とする、請求項１〜３の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項５】
ａ）０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、就中好ましくは５重量％の量の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ）３５〜９９．８重量％、好ましくは５９．８〜９９．８重量％の量の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）０．１〜３５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％、就中好ましくは１〜３重量％の量の水、
を含むことを特徴とする、請求項１〜４の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項６】
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩を含むことを特徴とする、請求項１〜５の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項７】
一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコールが、２−フェノキシエタノール、１−フェノキシ−２−プロパノール及びベンジルアルコールから選択され、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む前記アルコールが、好ましくは２−フェノキシエタノールであることを特徴とする、請求項１〜６の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項８】
一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を含むことを特徴とする、請求項１〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項９】
上記の一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を１〜２５重量％の量で含むことを特徴とする、請求項８の防腐剤組成物。
【請求項１０】
上記の一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択されることを特徴とする、請求項８または９の防腐剤組成物。
【請求項１１】
Ｉ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びメチルパラベンを含むか、または
ＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸ナトリウムを含むか、または
ＩＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸を含むか、または
ＩＶ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸カリウムを含むか、または
Ｖ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸を含むか、または
ＶＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸ナトリウムを含むか、または
ＶＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸を含む、
ことを特徴とする、請求項１０の防腐剤組成物。
【請求項１２】
一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１１の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１３】
上記の一種もしくはそれ以上の酸化防止剤が、トコフェリルアセテート、ＢＨＴ及びＥＤＴＡから選択されることを特徴とする、請求項１２の防腐剤組成物。
【請求項１４】
一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１３の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１５】
ハイドロトロープ剤がクメンスルホネートであることを特徴とする、請求項１４の防腐剤組成物。
【請求項１６】
一種もしくはそれ以上の可溶化剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１５の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１７】
上記一種もしくはそれ以上の可溶化剤が、トリエチレングリコール、ブチレングリコール及び１，２−プロピレングリコールから選択されることを特徴とする、請求項１６の防腐剤組成物。
【請求項１８】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
からなることを特徴とする、請求項１〜３及び６〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１９】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 水
からなることを特徴とする、請求項１〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項２０】
皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２１】
ウェットティッシュの防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２２】
エマルションの防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２３】
防腐剤組成物を使用して調製された化粧用、皮膚用または薬用調合物であって、前記防腐剤組成物が、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む、前記化粧用、皮膚用または薬用調合物。
【請求項２４】
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質、
を含む、化粧用、皮膚用または薬用調合物。
【請求項２５】
成分ｃ）の上記一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択されることを特徴とする、請求項２３または２４の調合物。
【請求項２６】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、
ｂ） ２−フェノキシエタノール及び
ｃ） メチルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸及びサリチル酸ナトリウムから選択される一種もしくはそれ以上の物質、
を含むことを特徴とする、請求項２３〜２５の一つもしくはそれ以上の調合物。
【請求項２７】
成分ａ）、ｂ）及びｃ）の各物質が、完成した調合物を基準にして、０．１〜２重量％の量で調合物中に含まれることを特徴とする、請求項２３〜２６の一つもしくはそれ以上の調合物。
【請求項１】
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、ただしこの際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、透明で液状の防腐剤組成物。
【請求項２】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含む、請求項１の透明で液状の防腐剤組成物。
【請求項３】
ａ） ０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、就中好ましくは５重量％の量の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） ３５〜９９．９重量％、好ましくは８０〜９９．９重量％の量の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
を含むことを特徴とする、請求項２の防腐剤組成物。
【請求項４】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
ｃ） 水、
ｄ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
ｅ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤、及び
ｆ） 場合によっては、一種もしくはそれ以上の更に別の添加剤、
を含むことを特徴とする、請求項１〜３の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項５】
ａ）０．１〜２０重量％、好ましくは１．１〜１０重量％、特に好ましくは１．５〜７重量％、就中好ましくは５重量％の量の、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ）３５〜９９．８重量％、好ましくは５９．８〜９９．８重量％の量の、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ）０．１〜３５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％、就中好ましくは１〜３重量％の量の水、
を含むことを特徴とする、請求項１〜４の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項６】
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩を含むことを特徴とする、請求項１〜５の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項７】
一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコールが、２−フェノキシエタノール、１−フェノキシ−２−プロパノール及びベンジルアルコールから選択され、一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む前記アルコールが、好ましくは２−フェノキシエタノールであることを特徴とする、請求項１〜６の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項８】
一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を含むことを特徴とする、請求項１〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項９】
上記の一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質を１〜２５重量％の量で含むことを特徴とする、請求項８の防腐剤組成物。
【請求項１０】
上記の一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択されることを特徴とする、請求項８または９の防腐剤組成物。
【請求項１１】
Ｉ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びメチルパラベンを含むか、または
ＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸ナトリウムを含むか、または
ＩＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及び安息香酸を含むか、または
ＩＶ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸カリウムを含むか、または
Ｖ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びソルビン酸を含むか、または
ＶＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸ナトリウムを含むか、または
ＶＩＩ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、２−フェノキシエタノール及びサリチル酸を含む、
ことを特徴とする、請求項１０の防腐剤組成物。
【請求項１２】
一種もしくはそれ以上の酸化防止剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１１の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１３】
上記の一種もしくはそれ以上の酸化防止剤が、トコフェリルアセテート、ＢＨＴ及びＥＤＴＡから選択されることを特徴とする、請求項１２の防腐剤組成物。
【請求項１４】
一種もしくはそれ以上のハイドロトロープ剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１３の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１５】
ハイドロトロープ剤がクメンスルホネートであることを特徴とする、請求項１４の防腐剤組成物。
【請求項１６】
一種もしくはそれ以上の可溶化剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１５の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１７】
上記一種もしくはそれ以上の可溶化剤が、トリエチレングリコール、ブチレングリコール及び１，２−プロピレングリコールから選択されることを特徴とする、請求項１６の防腐剤組成物。
【請求項１８】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、及び
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、
からなることを特徴とする、請求項１〜３及び６〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項１９】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドン、及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 水
からなることを特徴とする、請求項１〜７の一つもしくはそれ以上の防腐剤組成物。
【請求項２０】
皮膚用、化粧用及び薬用製品の防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２１】
ウェットティッシュの防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２２】
エマルションの防腐のための、請求項１〜１９の一つもしくはそれ以上の組成物の使用。
【請求項２３】
防腐剤組成物を使用して調製された化粧用、皮膚用または薬用調合物であって、前記防腐剤組成物が、
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 一種もしくはそれ以上の更に別の抗菌有効物質、
を含む、前記化粧用、皮膚用または薬用調合物。
【請求項２４】
ａ） 一種もしくはそれ以上の１−ヒドロキシ−４−メチル−６−アルキル−２（１Ｈ）−ピリドン及び／またはそれの一種もしくはそれ以上の塩、この際、アルキルは、炭素原子数１〜１２の線状、分枝状もしくは環状アルキル基、好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルもしくはシクロヘキシル、特に好ましくは２，４，４−トリメチルペンチルを意味し、
ｂ） 一つもしくはそれ以上の芳香族基を含む一種もしくはそれ以上のアルコール、及び
ｃ） 一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質、
を含む、化粧用、皮膚用または薬用調合物。
【請求項２５】
成分ｃ）の上記一種もしくはそれ以上の抗菌有効物質が、パラベン類、好ましくはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ナトリウム−メチルパラベン、ナトリウム−エチルパラベン、ナトリウム−プロピルパラベン、ナトリウムイソブチルパラベン及び／またはナトリウム−ブチルパラベン、有機酸、好ましくはソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸及び／または安息香酸ナトリウム、ホルムアルデヒド供与体、好ましくはイミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ＤＭＤＭヒダントイン及び／またはヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム及びハロゲン化防腐性物質、好ましくはヨウ素プロピニルブチルカルバメート及び／または２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから選択されることを特徴とする、請求項２３または２４の調合物。
【請求項２６】
ａ） １−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのアミノエタノール塩、
ｂ） ２−フェノキシエタノール及び
ｃ） メチルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸及びサリチル酸ナトリウムから選択される一種もしくはそれ以上の物質、
を含むことを特徴とする、請求項２３〜２５の一つもしくはそれ以上の調合物。
【請求項２７】
成分ａ）、ｂ）及びｃ）の各物質が、完成した調合物を基準にして、０．１〜２重量％の量で調合物中に含まれることを特徴とする、請求項２３〜２６の一つもしくはそれ以上の調合物。
【公表番号】特表２００８−５２８６４４（Ｐ２００８−５２８６４４Ａ）
【公表日】平成２０年７月３１日（２００８．７．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５５３５０３（Ｐ２００７−５５３５０３）
【出願日】平成１８年１月２５日（２００６．１．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０００６２７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８１９６９
【国際公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年７月３１日（２００８．７．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１月２５日（２００６．１．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０００６２７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８１９６９
【国際公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
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