５置換ピラジン又はピリジングルコキナーゼ活性化物質
本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、ここで、置換基の名称は明細書に記載されている。式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物もまた提供されており、前記化合物は、ＩＩ型糖尿病の治療に有用であるグルコキナーゼ活性化物質である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
〔式中、Ｒ1は、１〜５個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ又はメトキシであり；
Ｒ3は、４〜６個の炭素を有するシクロアルキルであり；
Ｙは、ＣＨ及びＮの群から独立して選択されて、それぞれピリジン又はピラジン環を形成し；
Ｒ4は、ピリジン又はピラジン環の５位における、下記：
【化２】
−（ＣＨ2）n−Ｑ（ここでＱは、環炭素原子により結合している５員の飽和置換複素環であり、前記複素環は窒素、硫黄及び酸素から選択される２個のヘテロ原子を含有し、２つの環炭素のそれぞれにおいてオキソ基で置換されており、そして結合している環炭素において、メチル又はアミノである置換基で場合により置換されている）；
−（ＣＨ2）n−Ｖ（ここでＶは、環炭素により結合している非置換又は一置換の５員又は６員、飽和又は不飽和複素環であり、前記複素環は硫黄、酸素又は窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、前記一置換複素環は、シアノ、ハロ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ及びヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている複素環である）；又は
環炭素原子により結合している９員又は１０員二環式複素環（前記二環式複素環は、酸素、窒素又は硫黄からなる群より選択される１個のヘテロ原子を含有している）；又は
環炭素原子により結合している非置換又は一置換の６員アリール環（前記一置換アリール環は、前記結合炭素原子以外の環炭素原子の位置において、シアノ、ハロ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ及びヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている）
から選択される置換基であり；
Ｒ5は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ6は、低級アルキルであり；
Ｒ7は、低級アルキル、シアノ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり；
Ｒ8は、ヒドロキシ、メトキシ又はジメチルアミンであり；
Ｒ9は、水素又はメチルであり；
Ｒ10は、低級アルキル、シアノ又は−ＮＨ2であり；
Ｒ11は、水素、低級アルキル又はＮＨＯＨであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１又は２であり；
Ｕは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｚは、Ｏ、Ｓ又はＮＨであり；
----は任意の結合を表し；
＊は、不斉炭素原子を表す〕で示される化合物、或いは
薬学的に許容されうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が水素又はハロである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ハロが塩素である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3がシクロペンチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ4が−（ＣＨ2）n−Ｕ−ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ＵがＳである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
ＵがＳＯである、請求項６記載の化合物。
【請求項１０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
ＵがＳＯ2である、請求項６記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4が−ＺＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ9である、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ4が−ＳＣＨ2ＣＨ2ＯＨである、請求項９記載の化合物。
【請求項１４】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項１０記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ4が−ＮＨＳＯ2ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
化合物が、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ4が−（ＣＨ2）m−Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項２０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ4が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11である、請求項１記載の化合物。
【請求項２２】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル）−Ｎ−（５−イソブチリル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ4が−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＯＣＨ3）ＯＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ4が−Ｃ（ＯＨ）Ｒ7である、請求項１記載の化合物
【請求項２８】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；及び
Ｎ−〔５−（カルバモイル−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕―２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
から選択される、請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ4が下記式：
【化３】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項２９記載の化合物。
【請求項３１】
式ＩＩ：
【化４】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ10がメチル又は−ＮＨ2である、請求項３１記載の化合物。
【請求項３３】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３５】
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ-ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３６】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３７】
式ＩＩＩ：
【化５】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３８】
ｐが１である、請求項３７記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ8が水素又はジメチルアミンである、請求項３７記載の化合物。
【請求項４０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３７記載の化合物。
【請求項４１】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３７記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ4が、
環炭素原子により結合している非置換の５員又は６員複素環（前記５員又は６員複素環は、硫黄、酸素又は窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有している）；又は
環炭素原子により結合している非置換又は一置換の６員アリール環（前記一置換アリール環は、前記結合炭素原子以外の環炭素原子の位置において、クロロ、ブロモ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ又はヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている）
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ4が、非置換のアリール、メトキシで置換されているアリール、及びヒドロキシで置換されているアリールからなる群より選択される、非置換又は一置換の６員アリール環である、請求項４２記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ4が、下記式：
【化６】
からなる群より選択される、非置換又は置換されている芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ4が下記式：
【化７】
である、請求項４４記載の化合物。
【請求項４６】
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
である、請求項４５記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ4が、下記式：
【化８】
からなる群より選択される、置換芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項４８】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項４７記載の化合物。
【請求項４９】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項４７記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ4が、下記式：
【化９】
で示される二環式芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ6がメチル又はエチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ4が下記式：
【化１０】
（式中、Ｒ12は、炭素原子２又は３個の非分岐アルキル鎖であり、ここで鎖は、それが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員環を形成する）である、請求項１記載の化合物。
【請求項５３】
−ＣＨ2Ｒ3がその置換基であるキラル炭素においてラセミ混合物である、請求項１記載の化合物。
【請求項５４】
−ＣＨ2Ｒ3がその置換基であるキラル炭素においてＲ配置である、請求項１記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ4のキラル炭素においてラセミ混合物であり、ここでＲ4が下記式：
【化１１】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ4が下記式：
【化１２】
であり、そしてｎが１である場合、立体配置は下記式：
【化１３】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ4がＲ配置にある、請求項５６記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ4が下記式：
【化１４】
であり、そしてｎが０である場合、立体配置は下記式：
【化１５】
である、請求項１記載記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ4がＲ配置にある、請求項５８記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ4のキラル炭素においてラセミ混合物であり、ここでＲ4が下記式：
【化１６】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ4が下記式：
【化１７】
である場合、立体配置は下記式：
【化１８】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ4がＳ配置にある、請求項６１記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ4が下記式：
【化１９】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６４】
下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル）−Ｎ−（５−イソブチリル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
Ｎ−〔５−（カルバモイル−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕―２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
５−〔２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオニルアミノ〕−ピラジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（５−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−５−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシイミノ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−〔１，３〕ジオキソラン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−〔１，３〕ジオキソラン−２−イルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−５−（２−メトキシエトキシ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−２（Ｒ），３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，２−ジメトキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−５−〔（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチニル）ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メトキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｓ），３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル−フェニル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロ−ピラン−４−イルエチニル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル−フェニル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−エチル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−メトキシフェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシフェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フラン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−２−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−チオフェン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−チオフェン−３−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フラン−３−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−｛５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピラジン−２−イル｝−プロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｓ），３−ジヒドロキシ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｒ），３−ジヒドロキシ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるそれらの塩
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項６５】
下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるそれらの塩
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項６６】
化合物、２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド又は薬学的に許容されうるその塩を含む、請求項１記載の化合物。
【請求項６７】
化合物、２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド又は薬学的に許容されうるその塩を含む、請求項１記載の化合物。
【請求項６８】
請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩と、薬学的に許容されうる担体とを含む医薬組成物。
【請求項６９】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６８記載の医薬組成物。
【請求項７０】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６９記載の医薬組成物。
【請求項７１】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６９記載の医薬組成物。
【請求項７２】
治療上活性な物質として用いるための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７３】
ＩＩ型糖尿病の予防のための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７４】
ＩＩ型糖尿病の治療のための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７５】
ＩＩ型糖尿病の治療のための医薬の調製における、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７６】
ＩＩ型糖尿病の予防のための医薬の調製における、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７７】
ＩＩ型糖尿病の治療を必要とする患者におけるＩＩ型糖尿病の治療方法であって、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩の治療有効量を患者に投与することを含む方法。
【請求項７８】
ＩＩ型糖尿病の予防又は治療処置の方法であって、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩を、ヒト又は動物に１日当たり約１００mg〜約１，０００mgの量で投与することを含む方法。
【請求項７９】
請求項１〜６７のいずれか１項記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、
ａ）式ＩＸ：
【化２０】
（式中、Ｒ20は、低級アルキルスルホニル、又は低級アルキルスルホンに変換される官能基であり、Ｒ2及びＲ3は、請求項１と同義である）で示される化合物を、
式Ｘ：
【化２１】
（式中、Ｙ及びＲ4は請求項１と同義である）で示される化合物と反応させて、
請求項１の式Ｉの化合物を生成することを含む方法。
【請求項８０】
請求項７９記載の方法により調製される、請求項１〜６７のいずれか記載の化合物。
【請求項８１】
本明細書に記載の発明。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
〔式中、Ｒ1は、１〜５個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ又はメトキシであり；
Ｒ3は、４〜６個の炭素を有するシクロアルキルであり；
Ｙは、ＣＨ及びＮの群から独立して選択されて、それぞれピリジン又はピラジン環を形成し；
Ｒ4は、ピリジン又はピラジン環の５位における、下記：
【化２】
−（ＣＨ2）n−Ｑ（ここでＱは、環炭素原子により結合している５員の飽和置換複素環であり、前記複素環は窒素、硫黄及び酸素から選択される２個のヘテロ原子を含有し、２つの環炭素のそれぞれにおいてオキソ基で置換されており、そして結合している環炭素において、メチル又はアミノである置換基で場合により置換されている）；
−（ＣＨ2）n−Ｖ（ここでＶは、環炭素により結合している非置換又は一置換の５員又は６員、飽和又は不飽和複素環であり、前記複素環は硫黄、酸素又は窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、前記一置換複素環は、シアノ、ハロ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ及びヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている複素環である）；又は
環炭素原子により結合している９員又は１０員二環式複素環（前記二環式複素環は、酸素、窒素又は硫黄からなる群より選択される１個のヘテロ原子を含有している）；又は
環炭素原子により結合している非置換又は一置換の６員アリール環（前記一置換アリール環は、前記結合炭素原子以外の環炭素原子の位置において、シアノ、ハロ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ及びヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている）
から選択される置換基であり；
Ｒ5は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ6は、低級アルキルであり；
Ｒ7は、低級アルキル、シアノ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり；
Ｒ8は、ヒドロキシ、メトキシ又はジメチルアミンであり；
Ｒ9は、水素又はメチルであり；
Ｒ10は、低級アルキル、シアノ又は−ＮＨ2であり；
Ｒ11は、水素、低級アルキル又はＮＨＯＨであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１又は２であり；
Ｕは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｚは、Ｏ、Ｓ又はＮＨであり；
----は任意の結合を表し；
＊は、不斉炭素原子を表す〕で示される化合物、或いは
薬学的に許容されうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が水素又はハロである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ハロが塩素である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3がシクロペンチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ4が−（ＣＨ2）n−Ｕ−ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ＵがＳである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
ＵがＳＯである、請求項６記載の化合物。
【請求項１０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
ＵがＳＯ2である、請求項６記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4が−ＺＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ9である、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ4が−ＳＣＨ2ＣＨ2ＯＨである、請求項９記載の化合物。
【請求項１４】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項１０記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ4が−ＮＨＳＯ2ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
化合物が、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ4が−（ＣＨ2）m−Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項２０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項１７記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ4が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11である、請求項１記載の化合物。
【請求項２２】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル）−Ｎ−（５−イソブチリル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ4が−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＯＣＨ3）ＯＣＨ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
である、請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ4が−Ｃ（ＯＨ）Ｒ7である、請求項１記載の化合物
【請求項２８】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；及び
Ｎ−〔５−（カルバモイル−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕―２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
から選択される、請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ4が下記式：
【化３】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド
から選択される、請求項２９記載の化合物。
【請求項３１】
式ＩＩ：
【化４】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ10がメチル又は−ＮＨ2である、請求項３１記載の化合物。
【請求項３３】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３５】
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ-ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３６】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３２記載の化合物。
【請求項３７】
式ＩＩＩ：
【化５】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３８】
ｐが１である、請求項３７記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ8が水素又はジメチルアミンである、請求項３７記載の化合物。
【請求項４０】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３７記載の化合物。
【請求項４１】
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項３７記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ4が、
環炭素原子により結合している非置換の５員又は６員複素環（前記５員又は６員複素環は、硫黄、酸素又は窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有している）；又は
環炭素原子により結合している非置換又は一置換の６員アリール環（前記一置換アリール環は、前記結合炭素原子以外の環炭素原子の位置において、クロロ、ブロモ、ニトロ、アミノ、メチル、メトキシ又はヒドロキシからなる群より選択される置換基で一置換されている）
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ4が、非置換のアリール、メトキシで置換されているアリール、及びヒドロキシで置換されているアリールからなる群より選択される、非置換又は一置換の６員アリール環である、請求項４２記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ4が、下記式：
【化６】
からなる群より選択される、非置換又は置換されている芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ4が下記式：
【化７】
である、請求項４４記載の化合物。
【請求項４６】
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド
である、請求項４５記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ4が、下記式：
【化８】
からなる群より選択される、置換芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項４８】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項４７記載の化合物。
【請求項４９】
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド
である、請求項４７記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ4が、下記式：
【化９】
で示される二環式芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ6がメチル又はエチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ4が下記式：
【化１０】
（式中、Ｒ12は、炭素原子２又は３個の非分岐アルキル鎖であり、ここで鎖は、それが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員環を形成する）である、請求項１記載の化合物。
【請求項５３】
−ＣＨ2Ｒ3がその置換基であるキラル炭素においてラセミ混合物である、請求項１記載の化合物。
【請求項５４】
−ＣＨ2Ｒ3がその置換基であるキラル炭素においてＲ配置である、請求項１記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ4のキラル炭素においてラセミ混合物であり、ここでＲ4が下記式：
【化１１】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ4が下記式：
【化１２】
であり、そしてｎが１である場合、立体配置は下記式：
【化１３】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ4がＲ配置にある、請求項５６記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ4が下記式：
【化１４】
であり、そしてｎが０である場合、立体配置は下記式：
【化１５】
である、請求項１記載記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ4がＲ配置にある、請求項５８記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ4のキラル炭素においてラセミ混合物であり、ここでＲ4が下記式：
【化１６】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ4が下記式：
【化１７】
である場合、立体配置は下記式：
【化１８】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ4がＳ配置にある、請求項６１記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ4が下記式：
【化１９】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項６４】
下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルスルファモイル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル）−Ｎ−（５−イソブチリル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
Ｎ−〔５−（カルバモイル−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕―２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
５−〔２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオニルアミノ〕−ピラジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（５−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−５−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシイミノ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−〔１，３〕ジオキソラン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−〔１，３〕ジオキソラン−２−イルメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−５−（２−メトキシエトキシ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−２（Ｒ），３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，２−ジメトキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−５−〔（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチニル）ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メトキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｓ），３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロピラン−４−イル−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル−フェニル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロ−ピラン−４−イルエチニル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル−フェニル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−エチル〕−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−３−メチル）−プロピオンアミド、
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−メトキシフェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシフェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｒ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（４−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピリジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フラン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−２−イル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−チオフェン−２−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−チオフェン−３−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フラン−３−イル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−｛５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピラジン−２−イル｝−プロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｓ），３−ジヒドロキシ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２（Ｒ），３−ジヒドロキシ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるそれらの塩
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項６５】
下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるそれらの塩
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項６６】
化合物、２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド又は薬学的に許容されうるその塩を含む、請求項１記載の化合物。
【請求項６７】
化合物、２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド又は薬学的に許容されうるその塩を含む、請求項１記載の化合物。
【請求項６８】
請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩と、薬学的に許容されうる担体とを含む医薬組成物。
【請求項６９】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルフィニル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
Ｎ−〔５−（５−アミノ−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イル）−ピラジン−２−イル〕−２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ホルミル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イルメチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル）−プロピオンアミド；
Ｎ−（５−アセチル−ピラジン−２−イル）−２−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−〔５−（シアノ−ヒドロキシ−メチル）−ピラジン−２−イル〕−３−シクロペンチル−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６８記載の医薬組成物。
【請求項７０】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
３−シクロペンチル−２（Ｒ）−Ｎ−〔５−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピラジン−２−イル〕−２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１−（Ｚ）−ヒドロキシイミノ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド、及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６９記載の医薬組成物。
【請求項７１】
化合物が、下記：
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
２（Ｒ）−（３−クロロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−３−シクロペンチル−Ｎ−〔５−（１（Ｓ），２−ジヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピラジン−２−イル〕−プロピオンアミド；及び
薬学的に許容されうるその塩
からなる群より選択され；並びに
薬学的に許容されうる担体
である、請求項６９記載の医薬組成物。
【請求項７２】
治療上活性な物質として用いるための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７３】
ＩＩ型糖尿病の予防のための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７４】
ＩＩ型糖尿病の治療のための、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７５】
ＩＩ型糖尿病の治療のための医薬の調製における、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７６】
ＩＩ型糖尿病の予防のための医薬の調製における、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項７７】
ＩＩ型糖尿病の治療を必要とする患者におけるＩＩ型糖尿病の治療方法であって、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩の治療有効量を患者に投与することを含む方法。
【請求項７８】
ＩＩ型糖尿病の予防又は治療処置の方法であって、請求項１〜６７のいずれか１項記載の化合物又は薬学的に許容されうるその塩を、ヒト又は動物に１日当たり約１００mg〜約１，０００mgの量で投与することを含む方法。
【請求項７９】
請求項１〜６７のいずれか１項記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、
ａ）式ＩＸ：
【化２０】
（式中、Ｒ20は、低級アルキルスルホニル、又は低級アルキルスルホンに変換される官能基であり、Ｒ2及びＲ3は、請求項１と同義である）で示される化合物を、
式Ｘ：
【化２１】
（式中、Ｙ及びＲ4は請求項１と同義である）で示される化合物と反応させて、
請求項１の式Ｉの化合物を生成することを含む方法。
【請求項８０】
請求項７９記載の方法により調製される、請求項１〜６７のいずれか記載の化合物。
【請求項８１】
本明細書に記載の発明。
【公表番号】特表２００６−５１０６５０（Ｐ２００６−５１０６５０Ａ）
【公表日】平成１８年３月３０日（２００６．３．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５５８０６５（Ｐ２００４−５５８０６５）
【出願日】平成１５年１２月１１日（２００３．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０１４０５５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５２８６９
【国際公開日】平成１６年６月２４日（２００４．６．２４）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年３月３０日（２００６．３．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１２月１１日（２００３．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０１４０５５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５２８６９
【国際公開日】平成１６年６月２４日（２００４．６．２４）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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