説明

AMPA受容体を強化する化合物および医薬におけるその使用

本発明は、式(I):


で示される化合物ならびにその塩および溶媒和物、さらに、その製造方法、医薬組成物および医薬としてのその使用、例えばグルタミン酸受容体機能の低下または不均衡により介在される疾患または症状、例えば統合失調症または認知機能障害の治療における使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(A):
【化1】

[式中:
qは0または1であり;
nは0、1または2であり;
XはCRであり、RおよびRは、各々独立して、水素、メチルおよびフルオロからなる群から選択される:ただし、RおよびRは、両方同時にメチルではない;あるいは、nが1である場合、RおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3員の炭素環を形成し;
Yは、CO、NRCO、SO、SOおよびNRSOからなる群から選択され;
は、水素、C2−4アルケニルおよびC1−4アルキルからなる群から選択され;
mは0または1であり;
a)nが0であり、mが1である場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)メチルにより置換されていてもよいC−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基、(iii)NHRおよび(iv)NR2’からなる群から選択され、ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;ここに、YがCOである場合、Rは(CHピロリジニル以外であり;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;あるいは
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、独立して、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
b)nおよびmが、両方同時に0である場合、Rは:
1−6アルコキシ;
炭素原子を介して結合する、C1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい単環式飽和または部分的に不飽和の5または6員のヘテロサイクリック基;
1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよいN−結合ピロリジニル;および
1−4アルキルにより置換されていてもよい、オキサゾリルまたはイミダゾリル;
からなる群から選択され;
c)nが1または2であり、mが1である場合、Rは、C1−4アルキル、ベンジル、シクロプロピル、チエニルおよびNR10からなる群から選択され、ここに:
は、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択され、R10は、C1−6直鎖アルキル、C3−6シクロアルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、フェニルまたは5もしくは6員のヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロおよびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
およびR10は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員の芳香族または非芳香族ヘテロサイクリック基または6員の非芳香族ヘテロサイクリック基を形成し、これらの環はいずれも、C1−4アルキル、ハロ、フェニルおよび(非芳香環の場合)ケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
d)nが1または2であり、mが0である場合、Rは、シアノ、ヒドロキシ、NH、C−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−6アルキルおよびC3−6シクロアルキル、およびNR1112からなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここに:
11は水素であり、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか;またはR11は、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、C(O)フェニルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか、または
11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)5員の芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、C1−4アルキル、ハロ、ハロC1−4アルキル、ヒドロキシ、C3−6シクロアルキルおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の基により置換されていてもよい);
(ii)フェニルにより置換されているイミダゾリル;
(iii)5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);および
(iv)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
からなる群から選択される基を形成する]
で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物:ただし、4−メチル−N−[4−[4,5,6,7−テトラヒドロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−1−イル]フェニル]−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミドおよびその塩、または同時に、n=0、m=1、q=0、Y=COおよびRが、NMe、ピロリジニル、NMeCHPh、モルホリニル、ピペリジル、NHEt、NEt、NHMe、NHCH−テトラヒドロフラン−2−イル、NH(CHPh、NH(CH)Ph、NHtBuおよびNH(CHOMeからなる群から選択される化合物を除く。
【請求項2】
式(Ie):
【化2】

[式中:
qは0または1であり;
nは0、1、または2であり;
XはCRであり、ここに、RおよびRは、各々、水素、メチルおよびフルオロからなる群から独立して選択される:ただし、RおよびRは、両方同時にメチルではなく;または、nが1である場合、RおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3員の炭素環を形成し;
Yは、CO、NRCO、SO、SOおよびNRSOからなる群から選択され;
は、水素、C2−4アルケニルおよびC1−4アルキルからなる群から選択され;
mは0または1であり;
a)nが0であり、mが1である場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)メチルにより置換されていてもよいイミダゾリル、(iii)NHRおよび(iv)NR2’からなる群から選択され、ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;ここに、YがCOである場合、Rは(CHピロリジニル以外であり;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
b)nおよびmが、両方同時に0である場合、Rは:
1−6アルコキシ;
炭素原子を介して結合する、C1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい単環式飽和または部分的に不飽和の5または6員のヘテロサイクリック基;
1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよいN−結合ピロリジニル;および
1−4アルキルにより置換されていてもよい、オキサゾリルまたはイミダゾリル;
からなる群から選択され;
c)nが1または2であり、mが1である場合、Rは、C1−4アルキル、ベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびNR10からなる群から選択され、ここに:
は、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択され、R10は、C1−6直鎖アルキル、C3−6シクロアルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、フェニルまたは5もしくは6員のヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロおよびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
およびR10は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員の芳香族または非芳香族ヘテロサイクリック基または6員の非芳香族ヘテロサイクリック基を形成し、これらの環はいずれも、C1−4アルキル、ハロ、フェニルおよび(非芳香環の場合)ケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
d)nが1または2であり、mが0である場合、Rは、シアノ、ヒドロキシ、NH、C−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−6アルキルおよびC3−6シクロアルキル、およびNR1112からなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここに:
11は水素であり、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、およびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか;または、R11は、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、C(O)フェニルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか、または
11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−4アルキル、ハロ、ハロC1−4アルキル、ヒドロキシ、C3−6シクロアルキルおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の基により置換されていてもよい);
(ii)フェニルにより置換されているイミダゾリル;
(iii)5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
(iv)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)
からなる群から選択される基を形成する]
で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物:ただし、同時に、n=0、m=1、q=0、Y=COおよびRが、NMe、ピロリジニル、NMeCHPh、モルホリニル、ピペリジル、NHEt、NEt、NHMe、NHCH−テトラヒドロフラン−2−イル、NH(CHPh、NH(CH)Ph、NHtBuおよびNH(CHOMeからなる群から選択される化合物を除く。
【請求項3】
式(If):
【化3】

[式中:
qは0または1であり;
nは0、1、または2であり;
XはCRであり、ここに、RおよびRは、各々、水素、メチルおよびフルオロからなる群から独立して選択される:ただし、RおよびRは、両方同時にメチルではない;または、nが1の場合、RおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3員の炭素環を形成し;
Yは、CO、NRCO、SO、SOおよびNRSOからなる群から選択され;
は、水素、C2−4アルケニルおよびC1−4アルキルからなる群から選択され;
mは0または1であり;
(a)(i)nが0であり、mが1であり、YがCOである場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)メチルにより置換されていてもよいC−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基、(iii)NHRおよび(iv)NR2’からなる群から選択され;ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
(a)(ii)nが0であり、mが1であり、YがNRCO、SO、SOまたはNRSOである場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)NHRおよび(iii)NR2’からなる群から選択され、ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
b)nおよびmが、両方同時に0である場合、Rは:
1−6アルコキシ;
炭素原子を介して結合する、C1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい単環式飽和または部分的に不飽和の5または6員のヘテロサイクリック基;
1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよいN−結合ピロリジニル;および
1−4アルキルにより置換されていてもよい、オキサゾリルまたはイミダゾリル;
からなる群から選択され;
c)nが1または2であり、mが1である場合、Rは、C1−4アルキル、ベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびNR10からなる群から選択され、ここに:
は、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択され、R10は、C1−6直鎖アルキル、C3−6シクロアルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、フェニルまたは5もしくは6員のヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロおよびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく、または
およびR10は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員の芳香族または非芳香族ヘテロサイクリック基または6員の非芳香族ヘテロサイクリック基を形成し、該環はいずれも、C1−4アルキル、ハロ、フェニルおよび(非芳香環の場合)ケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;および
d)nが1または2であり、mが0である場合、Rは、シアノ、ヒドロキシ、NH、C−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−6アルキルおよびC3−6シクロアルキル、およびNR1112からなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)からなる群から選択され:ここに
11は水素であり、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、およびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか;またはR11は、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、C(O)フェニルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか、または
11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−4アルキル、ハロ、ハロC1−4アルキル、ヒドロキシ、C3−6シクロアルキルおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の基により置換されていてもよい);
(ii)フェニルにより置換されているイミダゾリル;
(iii)5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);および
(iv)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
からなる群から選択される基を形成する]
で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物:ただし、同時に、n=0、m=1、q=0、Y=COおよびRが、:NMe、ピロリジニル、NMeCHPh、モルホリニル、ピペリジル、NHEt、NEt、NHMe、NHCH−テトラヒドロフラン−2−イル、NH(CHPh、NH(CH)Ph、NHtBuおよびNH(CHOMeからなる群から選択される化合物を除く。
【請求項4】
N,N−ジメチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−エチル−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−ブチル−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(2−フェニルエチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N,N−ジメチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エタノン
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−1−プロパノン
1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−プロパノン
N,N−ジメチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
1−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−エチル−N−メチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(フェニルメチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−ブチル−N−メチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(2−フェニルエチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
1−{[4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル]メチル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1−メチル−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N,N−ジメチル−3−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}プロパンアミド
1−{4−[3−オキソ−3−(1−ピロリジニル)プロピル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1−(1−ピロリジニルカルボニル)シクロプロピル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[2−オキソ−2−(1−ピペリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[2−(3,3−ジフルオロ−1−ピロリジニル)−2−オキソエチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−プロピル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−シクロペンチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(2−チエニルメチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトニトリル
{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−ピロリジノン
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−エチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−ピペリジノン
1−メチル−5−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−ピロリジノン
N−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(2−チエニル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(1,3−チアゾール−2−イルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(2−チエニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(3−ピリジニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−(2−フラニルメチル)−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)メタンスルホンアミド
1−{4−[1−フルオロ−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)メタンスルホンアミド
1−(4−{[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]メチル}フェニル)−2−ピロリジノン
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−1−ピロリジンカルボキサミド
5−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−ピロリジノン
N−(1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)アセトアミド
N−メチル−N−(1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)アセトアミド
1−[4−(1−アセチル−2−ピロリジニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)−2−ピロリジノン
1−{4−[(1,1−ジオキシド−2−イソチアゾリジニル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
2−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)ブタンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−チオフェンカルボキサミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
N−メチル−2−フェニル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(メチルオキシ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(メチルアミノ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−ピロリジノール
N−メチル−1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−ピロリジンアミン
1−[4−(1−アゼチジニルカルボニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−アゼチジノール
(3,3−ジフルオロシクロブチル){4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノン
1−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
N−(1−メチルエテニル)−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
1−{4−[(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(3−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−(1−メチルエチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−{4−[2−オキソ−2−(2−フェニル−1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)ベンズアミド
1−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロパンスルホンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)シクロプロパンスルホンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)シクロペンタンスルホンアミド
1−[4−(1−ピロリジニルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−(2−メチルプロピル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−[4−(4−モルホリニルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−[2−(メチルオキシ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
N−[2−(1−ピロリジニル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
N−(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−[4−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
3−(トリフルオロメチル)−1−(4−{[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
3−(トリフルオロメチル)−1−(4−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[2−(1−メチルエチル)−1H−イミダゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−1H−イミダゾール−2−イル){4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノン
N−メチル−N−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−1−ピロリジンカルボキサミド
ならびにその塩および溶媒和物からなる群から選択される、請求項1、2または3記載の化合物。
【請求項5】
医薬として用いるための、式(I):
【化4】

[式中:
qは0または1であり;
nは0、1または2であり;
XはCRであり、RおよびRは、各々独立して、水素、メチルおよびフルオロからなる群から選択される:ただし、RおよびRは、両方同時にメチルではない;あるいは、nが1である場合、RおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3員の炭素環を形成し;
Yは、CO、NRCO、SO、SOおよびNRSOからなる群から選択され;
は、水素、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され;
mは0または1であり;
a)nが0であり、mが1である場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)メチルにより置換されていてもよいC−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基、(iii)NHRおよび(iv)NR2’からなる群から選択され、ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;ここに、YがCOである場合、Rは(CHピロリジニル以外であり;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;あるいは
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、独立して、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
b)nおよびmが、両方同時に0である場合、Rは:
1−6アルコキシ;
炭素原子を介して結合する、C1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい単環式飽和または部分的に不飽和の5または6員のヘテロサイクリック基;
1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよいN−結合ピロリジニル;および
1−4アルキルにより置換されていてもよい、オキサゾリルまたはイミダゾリル;
からなる群から選択され;
c)nが1または2であり、mが1である場合、Rは、C1−4アルキル、ベンジル、シクロプロピル、チエニルおよびNR10からなる群から選択され、ここに:
は、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択され、R10は、C1−6直鎖アルキル、C3−6シクロアルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、フェニルまたは5もしくは6員のヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロおよびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
およびR10は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員の芳香族または非芳香族ヘテロサイクリック基または6員の非芳香族ヘテロサイクリック基を形成し、これらの環はいずれも、C1−4アルキル、ハロ、フェニルおよび(非芳香環の場合)ケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
d)nが1または2であり、mが0である場合、Rは、シアノ、ヒドロキシ、NH、C−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−6アルキルおよびC3−6シクロアルキル、およびNR1112からなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここに:
11は水素であり、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか;またはR11は、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、C(O)フェニルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか、または
11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)5員の芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、C1−4アルキル、ハロ、ハロC1−4アルキル、ヒドロキシ、C3−6シクロアルキルおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の基により置換されていてもよい);
(ii)フェニルにより置換されているイミダゾリル;
(iii)5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);および
(iv)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
からなる群から選択される基を形成する]
で示される化合物、またはその塩もしくは溶媒和物:ただし、4−メチル−N−[4−[4,5,6,7−テトラヒドロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−1−イル]フェニル]−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミドおよびその塩は除く。
【請求項6】
請求項5記載の化合物および少なくとも1つの担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項7】
グルタミン酸受容体により介在される疾患または症状の治療において用いるための、式(Ii):
【化5】

[式中:
qは0または1であり;
nは0、1または2であり;
XはCRであり、RおよびRは、各々独立して、水素、メチルおよびフルオロからなる群から選択される:ただし、RおよびRは、両方同時にメチルではない;あるいは、nが1である場合、RおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3員の炭素環を形成し;
Yは、CO、NRCO、SO、SOおよびNRSOからなる群から選択され;
は、水素、C2−4アルケニルおよびC1−4アルキルからなる群から選択され;
mは0または1であり;
a)nが0であり、mが1である場合、Rは、(i)C1−4アルキル、(ii)メチルにより置換されていてもよいC−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基、(iii)NHRおよび(iv)NR2’からなる群から選択され、ここに:
は、C1−6直鎖アルキル、C4−6分枝鎖アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;ここに、YがCOである場合、Rは(CHピロリジニル以外であり;
2’は、メチルおよびエチルからなる群から選択され;
は、C1−6アルキルおよび−(CHZ(ここに、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Z’は、ヒドロキシ、メトキシ、NHMe、フェニルまたは5もしくは6員の非芳香族または芳香族ヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロ、C1−4アルキルおよびハロC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;あるいは
2’およびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)4または5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、独立して、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択される)、ハロC1−4アルキル、およびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);または
(ii)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(該環は、ハロ、ヒドロキシ、NR1314(ここに、R13およびR14は、水素およびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される)、C2−4アルキル、ハロC1−4アルキルおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
を形成し;
b)nおよびmが、両方同時に0である場合、Rは:
1−6アルコキシ;
炭素原子を介して結合する、C1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい単環式飽和または部分的に不飽和の5または6員のヘテロサイクリック基;
1−4アルキル、C(O)C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、ハロおよびケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよいN−結合ピロリジニル;および
1−4アルキルにより置換されていてもよい、オキサゾリルまたはイミダゾリル;
からなる群から選択され;
c)nが1または2であり、mが1である場合、Rは、C1−4アルキル、ベンジル、シクロプロピル、チエニルおよびNR10からなる群から選択され、ここに:
は、水素およびC1−4アルキルからなる群から選択され、R10は、C1−6直鎖アルキル、C3−6シクロアルキルおよび−(CHZ(式中、pは1、2または3である)からなる群から選択され;
Zは、フェニルまたは5もしくは6員のヘテロサイクリック基であり、該フェニルまたはヘテロサイクリック基は、ハロおよびC1−4アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;または
およびR10は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員の芳香族または非芳香族ヘテロサイクリック基または6員の非芳香族ヘテロサイクリック基を形成し、これらの環はいずれも、C1−4アルキル、ハロ、フェニルおよび(非芳香環の場合)ケトからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよく;
d)nが1または2であり、mが0である場合、Rは、シアノ、ヒドロキシ、NH、C−結合5員の芳香族ヘテロサイクリック基(C1−6アルキルおよびC3−6シクロアルキル、およびNR1112からなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここに:
11は水素であり、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか;またはR11は、C1−4アルキルおよびC2−4アルケニルからなる群から選択され、R12は、SO1−4アルキル、SO3−6シクロアルキル、C(O)C1−4アルキル、C(O)フェニルおよびC(O)C2−4アルケニルからなる群から選択されるか、または
11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって:
(i)5員の芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、C1−4アルキル、ハロ、ハロC1−4アルキル、ヒドロキシ、C3−6シクロアルキルおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の基により置換されていてもよい);
(ii)フェニルにより置換されているイミダゾリル;
(iii)5員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);および
(iv)6員の非芳香族ヘテロサイクリック基(ここに、ケト、ヒドロキシおよびC1−4アルコキシからなる群から独立して選択される1、2または3個の基により置換されていてもよい);
からなる群から選択される基を形成する]
で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項8】
N,N−ジメチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−[4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−(フェニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−エチル−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−ブチル−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(2−フェニルエチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N,N−ジメチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エタノン
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−1−プロパノン
1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−プロパノン
N,N−ジメチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
1−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−エチル−N−メチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(フェニルメチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−ブチル−N−メチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(2−フェニルエチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
1−{[4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル]メチル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1−メチル−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N,N−ジメチル−3−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}プロパンアミド
1−{4−[3−オキソ−3−(1−ピロリジニル)プロピル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1−(1−ピロリジニルカルボニル)シクロプロピル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[2−オキソ−2−(1−ピペリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[2−(3,3−ジフルオロ−1−ピロリジニル)−2−オキソエチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−プロピル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−シクロペンチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
N−メチル−N−(2−チエニルメチル)−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトアミド
{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}アセトニトリル
{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−ピロリジノン
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−エチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−ピペリジノン
1−メチル−5−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−ピロリジノン
N−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(2−チエニル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(1,3−チアゾール−2−イルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(2−チエニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(3−ピリジニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−(2−フラニルメチル)−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−[4−(4−モルホリニルカルボニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)メタンスルホンアミド
1−{4−[1−フルオロ−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)メタンスルホンアミド
1−(4−{[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]メチル}フェニル)−2−ピロリジノン
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−1−ピロリジンカルボキサミド
5−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−2−ピロリジノン
N−(1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)アセトアミド
N−メチル−N−(1−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)アセトアミド
1−[4−(1−アセチル−2−ピロリジニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(2−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}エチル)−2−ピロリジノン
1−{4−[(1,1−ジオキシド−2−イソチアゾリジニル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
2−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)ブタンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−チオフェンカルボキサミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)プロパンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
N−メチル−2−フェニル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)アセトアミド
N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(メチルオキシ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−[2−(メチルアミノ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−ピロリジノール
N−メチル−1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−ピロリジンアミン
1−[4−(1−アゼチジニルカルボニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}カルボニル)−3−アゼチジノール
(3,3−ジフルオロシクロブチル){4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノン
1−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
N−(1−メチルエテニル)−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロペンアミド
1−{4−[(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(3−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−エチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−N−(1−メチルエチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−[4−(1−ピペリジニルカルボニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N,N−ジエチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
N−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンズアミド
1−{4−[2−オキソ−2−(2−フェニル−1−ピロリジニル)エチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)ベンズアミド
1−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)−2−プロパンスルホンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)シクロプロパンスルホンアミド
N−({4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メチル)シクロペンタンスルホンアミド
1−[4−(1−ピロリジニルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−(2−メチルプロピル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−[4−(4−モルホリニルスルホニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−[2−(メチルオキシ)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
N−[2−(1−ピロリジニル)エチル]−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
N−(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)−4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]ベンゼンスルホンアミド
1−[4−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−[4−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イルメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
3−(トリフルオロメチル)−1−(4−{[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
3−(トリフルオロメチル)−1−(4−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−(4−{[2−(1−メチルエチル)−1H−イミダゾール−1−イル]メチル}フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
1−{4−[(4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール
N−メチル−1H−イミダゾール−2−イル){4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}メタノン
N−メチル−N−{4−[3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−1−イル]フェニル}−1−ピロリジンカルボキサミド
ならびにその塩および溶媒和物からなる群から選択される、請求項5または請求項7記載の化合物。
【請求項9】
疾患が統合失調症である、請求項7または請求項8記載の化合物。
【請求項10】
疾患が認知機能障害である、請求項7または請求項8記載の化合物。
【請求項11】
グルタミン酸受容体機能の低下または不均衡により介在される疾患または症状の治療用の医薬の製造における、請求項5、7または8いずれか1項記載の化合物の使用。
【請求項12】
疾患が統合失調症である、請求項11記載の使用。
【請求項13】
疾患が認知機能障害である、請求項11記載の使用。
【請求項14】
有効量の請求項5、6または8のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む、グルタミン酸受容体機能の低下または不均衡により介在される疾患または症状の治療方法。
【請求項15】
疾患が統合失調症である、請求項14記載の方法。
【請求項16】
疾患が認知機能障害である、請求項14記載の方法。
【請求項17】
請求項5〜8いずれか1項記載の化合物と抗精神病薬含む、組み合わせ生産物。
【請求項18】
式(V)、(VII)および(X):
【化6】

[式中、nは0、1または2であり、Halはハロゲンであり、RはC1−4アルキルである]
で示される化合物ならびにその塩および溶媒和物からなる群から選択される化合物。
【請求項19】
請求項7に記載の式(Ii)で示される化合物の製造方法であって、式(II):
【化7】

[式中、X’は脱離基であり、X、Y、q、m、nおよびRは、請求項8の式(Ig)の記載と同意義である]
で示される化合物と3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾールとをカップリングさせ;その後、任意に:
−いずれの保護基を除去すること;および/または
−式(Ii)で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、他の式(Ii)で示される化合物またはその塩もしくは溶媒和物に変換すること;
を含む方法。

【公表番号】特表2009−531320(P2009−531320A)
【公表日】平成21年9月3日(2009.9.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−500838(P2009−500838)
【出願日】平成19年3月19日(2007.3.19)
【国際出願番号】PCT/EP2007/052568
【国際公開番号】WO2007/107539
【国際公開日】平成19年9月27日(2007.9.27)
【出願人】(397009934)グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】GLAXO GROUP LIMITED
【住所又は居所原語表記】Glaxo Wellcome House,Berkeley Avenue Greenford,Middlesex UB6 0NN,Great Britain
【Fターム(参考)】