本発明は、Ｒ¹、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴が明細書で定義した通りである式Ｉにより定義される化合物、又は薬学的に許容できるその塩を提供する。本発明は、式Ｉの化合物を含んでなる医薬組成物、ＭＭＰ−１３阻害剤としての式Ｉの化合物の使用も提供する。
【化１】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】

の化合物又は薬学的に許容できるその塩であって、
式中：
Ｒ¹は、
Ｃ₅又はＣ₆シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたＣ₅又はＣ₆シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
Ｃ₈〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたＣ₈〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
８〜１０員ヘテロビシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された８〜１０員ヘテロビシクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
ナフチル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたナフチル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロシクロアルキル−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロシクロアルキル−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
ビフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたビフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロアリール−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロアリール−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
フェニル−Ｌ−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたフェニル−Ｌ−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
８〜１０員ヘテロビアリール−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された８〜１０員ヘテロビアリール−フェニレニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
フェニル−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたフェニル−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
ナフチル−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたナフチル−（５又は６員ヘテロアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
フェニル−（８〜１０員ヘテロビアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；及び
置換されたフェニル−（８〜１０員ヘテロビアリーレニル）−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m
から独立に選択され；
Ｒ²は、
Ｈ；
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；
フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
ナフチル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたナフチル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
フェニル−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
置換されたフェニル−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
フェニル−Ｓ−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
置換されたフェニル−Ｓ−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
フェニル−Ｓ(Ｏ)−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
置換されたフェニル−Ｓ(Ｏ)−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
フェニル−Ｓ(Ｏ)₂−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；及び
置換されたフェニル−Ｓ(Ｏ)₂−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）
から独立に選択され；
各々の置換されたＲ¹及びＲ²基は、各々独立に炭素又は窒素原子上に、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；
ＣＮ；
ＣＦ₃；
ＨＯ；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｏ；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｓ；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｓ(Ｏ)；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｓ(Ｏ)₂；
Ｏ₂Ｎ；
Ｈ₂Ｎ；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｎ(Ｈ)；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂−Ｎ；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｃ(Ｏ)Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｃ(Ｏ)Ｏ−（１〜８員ヘテロアルキレニル)_m；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)−（１〜８員ヘテロアルキレニル)_m；
Ｈ₂ＮＳ(Ｏ)₂−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｎ(Ｈ)Ｓ(Ｏ)₂−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂−ＮＳ(Ｏ)₂−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
３〜６員ヘテロシクロアルキル−(Ｇ)_m；
置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル−(Ｇ)_m；
５又は６員ヘテロアリール−(Ｇ)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−(Ｇ)_m；
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−Ｓ(Ｏ)₂−Ｎ(Ｈ)−Ｃ(Ｏ)−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；及び
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)₂−(Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m
から独立に選択される１〜４の置換基を含有し、この際、炭素原子上の各々の置換基は、更に、
ハロ；及び
ＨＯ₂Ｃ
から独立に選択されることができ、ここで、２の置換基が、それら両方が結合している炭素原子と一緒になって、基Ｃ＝Ｏを形成しても、２の隣接する実質的にｓｐ²の炭素原子が２価置換基と一緒になって、
【化２】

から選択される環状２価基を形成してもよく；
Ｒは、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｇは、ＣＨ₂、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、又はＳ(Ｏ)₂であり；
各々のｍは、０又は１の整数から独立に選択され；
Ｒ³は、Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ₂、ＨＯ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＨＣ(Ｏ)、ＣＨ₃Ｃ(Ｏ)、ＨＣ(ＮＯＨ）、Ｈ₂Ｎ、（ＣＨ₃)−Ｎ(Ｈ)、（ＣＨ₃)₂−Ｎ、Ｈ₂ＮＣ(Ｏ)、（ＣＨ₃)−Ｎ(Ｈ)Ｃ(Ｏ)、（ＣＨ₃)₂−ＮＣ(Ｏ)、ハロ、及びＣＯ₂Ｈから独立に選択され；
Ｑは、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)₂、及びＮ(Ｒ⁵）から独立に選択され；
Ｌは、ＣＨ₂、Ｃ(Ｏ)、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)₂、及びＮ(Ｒ⁶）から独立に選択され；
Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、独立にＨ又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
ここで、各々のＣ₈〜Ｃ₁₀ビシクロアルキルは、それぞれ、５,５−縮合、６,５−縮合、又は６,６−縮合二環式環である８、９又は１０員炭素原子を含有する二環式炭素環であり、そして、該環は、飽和であっても、１の炭素−炭素二重結合を含有してもよく；
各々の８〜１０員ヘテロビシクロアルキルは、炭素原子と、２Ｏ、１Ｓ、１Ｓ(Ｏ)、１Ｓ(Ｏ)₂、１Ｎ、４Ｎ(Ｈ)、及び４Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）から独立に選択される１〜４のヘテロ原子とを含有する二環式環であり、そして、２のＯ原子又は１のＯ原子と１のＳ原子が存在するときは、該２のＯ原子又は該１のＯ原子と１のＳ原子は相互に結合することはなく、そして、該環は、飽和であっても、１の炭素−炭素又は炭素−窒素二重結合を含有してもよく、そして、該ヘテロビシクロアルキルは、それぞれ、５,５−縮合、６,５−縮合、又は６,６−縮合二環式環であり；
各々のヘテロシクロアルキルは、炭素原子と、２Ｏ、１Ｓ、１Ｓ(Ｏ)、１Ｓ(Ｏ)₂、１Ｎ、４Ｎ(Ｈ)、及び４Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）から独立に選択される１〜４のヘテロ原子とを含有する環であり、そして、２のＯ原子又は１のＯ原子と１のＳ原子が存在するときは、該２のＯ原子又は該１のＯ原子と１のＳ原子は相互に結合することはなく、そして、該環は、飽和であっても、１の炭素−炭素又は炭素−窒素二重結合を含有してもよく；
各々の５員ヘテロアリールは、炭素原子と、１Ｏ、１Ｓ、１Ｎ(Ｈ)、１Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）、及び４Ｎから独立に選択される１〜４のヘテロ原子とを含有し、そして、各々の６員ヘテロアリールは、炭素原子と、Ｎ、Ｎ(Ｈ)、及びＮ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）から独立に選択される１又は２のヘテロ原子とを含有し、そして、該５及び６員テロアリールは、単環式環であり；
各々のヘテロビアリールは、炭素原子と、１Ｏ、１Ｓ、１Ｎ(Ｈ)、１Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）、及び４Ｎから独立に選択される１〜４のヘテロ原子とを含有し、そして、８、９及び１０員ヘテロビアリールは、それぞれ、５,５−縮合、６,５−縮合、又は６,６−縮合二環式環であり、そして、該二環式環の２の縮合環うちの少なくとも１は芳香族であり、そして、Ｏ及びＳ原子が両方存在するときは、該Ｏ及びＳ原子が相互に結合することはなく；
あらゆる（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂−Ｎ基で、該Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５又は６員ヘテロシクロアルキルを形成してもよく；そして
上記の各々の基及び各々の置換基は、独立に選択される、
化合物又はその塩。
【請求項２】
請求項１の化合物又は薬学的に許容できるその塩であって、Ｑが、Ｏ、Ｓ、又はＮ(Ｒ⁵）であり、Ｒ⁵が水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は２の化合物又は薬学的に許容できるその塩であって、
Ｒ¹が、
フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
置換されたフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
置換された５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；
８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）；及び
置換された８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル）
から独立に選択され；
Ｒ²が、
フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換されたフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
置換された５又は６員ヘテロアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；
８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m；及び
置換された８〜１０員ヘテロビアリール−（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキレニル)_m
から独立に選択され；
ｍが、０又は１の整数であり；そして
各々の基及び各々の置換基が独立に選択される、
化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１の化合物であって、Ｒ²がベンジル又は置換ベンジルである化合物。
【請求項５】
請求項１の化合物であって：
３−ベンジル−６−{２−［３−（２,４−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イル］−２−オキソ−エチルスルファニル}−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−メトキシ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（２,６−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（２−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−メトキシ−フェニル）−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−クロロ−フェニル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
６−（４−アミノ−５−フェニル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−３−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項６】
請求項１の化合物であって：
３−ベンジル−５−メチル−６−［５−（２−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（３−フェニル−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（５−フェニル−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（５−フェニル−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（２−フェニル−チアゾール−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−［３−（４−ニトロ−ベンジル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−クロロ−フェニルアミノ）−２Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
６−（ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−３−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；及び
３−ベンジル−６−（６−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イルアミノ）−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項７】
請求項１の化合物であって：
３−ベンジル−６−［３−（２,６−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−１,５−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［５−ナフタレン−２−イル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−（５−フェニル−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；及び
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［３−（４−ニトロ−ベンジル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項８】
請求項１の化合物又は薬学的に許容できるその塩を、薬学的に許容できる担体、賦形剤、又は希釈剤と混合して含んでなる医薬組成物。
【請求項９】
骨関節炎を治療する方法であって、骨関節炎を患っている患者に無毒有効量の請求項１の化合物又は薬学的に許容できるその塩を投与することを含んでなる方法。
【請求項１０】
慢性関節リウマチを治療する方法であって、慢性関節リウマチを患っている患者に無毒有効量の請求項１の化合物又は薬学的に許容できるその塩を投与することを含んでなる方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−ベンジル−６−{２−［３−（２,４−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イル］−２−オキソ−エチルスルファニル}−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−メトキシ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（２,６−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（２−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−メトキシ−フェニル）−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−クロロ−フェニル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［３−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
６−（４−アミノ−５−フェニル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−３−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項２】
３−ベンジル−５−メチル−６−［５−（２−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（３−フェニル−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（５−フェニル−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（５−フェニル−［１,２,４］オキサジアゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−（２−フェニル−チアゾール−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−５−メチル−６−［３−（４−ニトロ−ベンジル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−６−［５−（４−クロロ−フェニルアミノ）−２Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル］−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
６−（ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−３−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；及び
３−ベンジル−６−（６−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イルアミノ）−５−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項３】
３−ベンジル−６−［３−（２,６−ジクロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−イルメチルスルファニル］−１,５−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−［１,３,４］オキサジアゾール−２−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［５−ナフタレン−２−イル−［１,３,４］オキサジアゾール−２−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−（５−フェニル−イソキサゾール−３−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン；及び
３−ベンジル−１,５−ジメチル−６−［３−（４−ニトロ−ベンジル）−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イルメチルスルファニル］−１Ｈ−ピリミジン−２,４−ジオン
から選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項の化合物又は薬学的に許容できるその塩を、薬学的に許容できる担体、賦形剤、又は希釈剤と混合して含んでなる医薬組成物。
【請求項５】
骨関節炎を患っている患者における骨関節炎を治療するのに有用な医薬品の製造における、無毒有効量の請求項１〜３のいずれか１項の化合物又は薬学的に許容できるその塩の使用。
【請求項６】
慢性関節リウマチを患っている患者における慢性関節リウマチを治療するのに有用な医薬品の製造における、無毒有効量の請求項１〜３のいずれか１項の化合物又は薬学的に許容できるその塩の使用。

【公表番号】特表２００６−５００３５１（Ｐ２００６−５００３５１Ａ）
【公表日】平成１８年１月５日（２００６．１．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２７２１２（Ｐ２００４−５２７２１２）
【出願日】平成１５年８月４日（２００３．８．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００３／００３５２５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４８６８
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【出願人】（３９１０１１３０８）ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー (37)
【氏名又は名称原語表記】ＷＡＲＮＥＲ−ＬＡＭＢＥＲＴ　ＣＯＭＰＡＮＹＬＬＣ
【Ｆターム（参考）】