化粧料及び外用剤
【課題】安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料、外用剤の提供。
【解決手段】ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られ、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する化粧料、外用剤。
（式中a，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数で、a＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０、ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲で、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体で、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合で、ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【解決手段】ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られ、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する化粧料、外用剤。
（式中a，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数で、a＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０、ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲で、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体で、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合で、ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤を含む化粧料及び外用剤に関する。より具体的には、安全性、安定性、性能等に優れたダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシドを付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤及びこの非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、ポリオキシアルキレン・高級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン高級脂肪酸エステルを含有する非イオン界面活性剤が化粧料、外用剤に使用されている。例えば、ポリオキシエチレン（以下ＰＯＥと略す）−ノニルフェノールエーテル、ＰＯＥ−オクチルフェノールエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−オレイン酸エステル、ＰＯＥ−ステアリン酸エステル等が使用されている（例えば、特許文献１，２を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−７６８９９号公報
【特許文献２】特開２００６−１８２７０３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、これらの非イオン界面活性剤は、化粧料、外用剤の原料として、安全性、安定性、使用感等で必ずしも十分満足できるものではなかった。したがって、更に安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料が望まれていた。本発明者らは前記課題を達成すべく鋭意検討を行った結果、ダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤が、化粧料、外用剤の原料として安全性、安定性、使用感等に優れていることを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、ダイマージオール及びダイマー酸に、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤を提供する。本発明はさらに、この非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤を提供する。
【０００６】
（１）ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する化粧料である。
【化１】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化２】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【０００７】
（２）ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する外用剤である。
【化３】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化４】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係わるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体を一種以上の非イオン界面活性剤組成物を有効成分として含有する化粧料、外用剤は安全面に優れ、さらに官能面で優れたものとすることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマー酸エーテルに使用されるダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる既知の二塩基酸であり、その工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。例えば、ダイマー酸及びその低級アルコールエステルは、炭素数が１１〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを粘土触媒にて２量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸は、炭素数３６程度の２塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は７０重量％を超える程度のもの、及び、分子蒸留によってダイマー酸含有量を９０重量％以上にまで高めたものが流通している。ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、更に水素化を行って酸化安定性を向上させたものも販売されている。本発明には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸も用いることができる。
【００１１】
工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いる上述のダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、他の成分、例えばトリマートリオール、モノアルコール及びエーテル化合物を含有する。一般にダイマージオールの含有量が約７０重量％を超えるものであれば、本発明に用いることができるが、高純度ダイマージオール、例えばダイマージオール含有量が９０重量％を超えるものが好ましい。
【００１２】
本発明で用いられるアルキレンオキシドは、炭素数Ｃ２〜Ｃ３のものであれば、特に限定されないが、好ましくは、炭素数Ｃ２である。本発明に用いられるアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキシド等がある。
【００１３】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体の合成条件は、ダイマー酸又はダイマージオールを仕込み、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒を加え、１００℃〜２００℃の反応温度下で任意量のアルキレンオキシドの付加反応を行う。
【００１４】
ダイマー酸にアルキレンオキシドを付加重合した本実施の形態で用いられる非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドの種類及び付加条件によって親油性の物質から親水性の物質、また液体の物質から固体の物質まで広範囲で製造することができる。
【００１５】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してエチレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（５モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ｎモル）ダイマー酸エステル化合物はｎ＝１０モル以下の付加体は油溶性非イオン界面活性剤で、ｎ＝１０モル以上の付加体は親水性非イオン界面活性剤であった。
【００１６】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマー酸エステル化合物は全て油溶性非イオン界面活性剤であった。
【００１７】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜５０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）が好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシド（１モル〜１０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマー酸エステル化合物は外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。
【００１８】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してエチレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（５モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシエチレン（ｎモル）ダイマージオールエーテル化合物はｎ＝１０モル以下の付加体は油溶性非イオン界面活性剤で、ｎ＝１０モル以上の付加体は親水性非イオン界面活性剤であった。
【００１９】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ（ｎモル）ダイマー酸エステル化合物は全て油溶性非イオン界面活性剤であった。
【００２０】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜５０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）が好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシド（１モル〜１０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマージオールエーテル化合物は外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。
【００２１】
ダイマー酸及びダイマージオールは従来の高級脂肪酸及び高級アルコールの２倍の分子量を有しており、そのアルキレンオキシド付加体は安全性、安定性、感触性等に優れており、更に、皮膚刺激性の無い、安定性の良い、使用感に優れた化粧料及び外用剤を提供する事ができる。
【００２２】
化粧料及び皮膚外用剤への本発明の非イオン界面活性剤の配合量は、特に限定されないが、０．１％〜５０％程度が望ましく、より好ましくは０．５％〜３０％である。
【００２３】
本実施の形態に用いられるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサ−ジクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャド−、チック、へアリキット、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンデショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び外用剤の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００２４】
本実施の形態の化粧料及び外用剤には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類およびその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油および鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコ−ン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常もちいられるものであれば、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加体である非イオン界面活性剤の効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００２５】
また、本実施の形態の化粧料および外用剤には、本実施の形態で用いるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤、グリセリンエステル及びソルビタンエステルそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグリコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノ−ルアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種の界面活性剤をも、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて、配合する事ができる。
【００２６】
さらにまた、本実施の形態の化粧料及び外用剤は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステル、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００２７】
さらに、本実施の形態の化粧料及び外用剤に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び外用剤に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線防止剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００２８】
上記の成分を適宜配合して作成される化粧料及び外用剤に配合すべき、上述のＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態によって異なるが、通常０．０１〜１００重量％（本発明の非イオン界面活性剤組成物は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０重量％である。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３０】
参考例１：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（「プリポール（Pripol）２０３３」ユニケマ製、なお、実施例１〜１１，２３，２５〜２８では、この製品をダイマージオールとして合成に用いた。）８００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム１．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で３２８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１０７２ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３１】
この生成物を分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１４４．２１（理論値１４８．２）、ＨＬＢ値＝５．２の化合物であった。
【００３２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０ｃｍ−１（水酸基）、および１１２０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３３】
参考例２：ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）６５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間０５分で５３３ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１２４ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３４】
この生成物を分析の結果、酸価０．１５、水酸基価１１４．４５（理論値１１４．９）、ＨＬＢ値＝７．６の化合物であった。
【００３５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１８ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３６】
参考例３：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）６００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５０５ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３７】
この生成物を分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７９．７７（理論値７９．２）、ＨＬＢ値＝１０の化合物であった。
【００３８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３９】
参考例４：ＰＯＥ（３０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で８６１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液 ７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１５０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００４０】
この生成物を分析の結果、酸価０．１８、水酸基価６０．１５（理論値６０．４）、ＨＬＢ値＝１２．０の化合物であった。
【００４１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９１ｃｍ−１（水酸基）、および１１１３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４２】
参考例５：ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１１４８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液１０ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４２３ｇ（収率約９５％）を得た。
【００４３】
この生成物を分析の結果、酸価０．１７、水酸基価４７．１（理論値４８．９）、ＨＬＢ値＝１３．４の化合物であった。
【００４４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４５】
参考例６：ＰＯＥ（５０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２８０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１４８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３２８ｇ（収率約９３％）を得た。
【００４６】
この生成物を分析の結果、酸価０．２１、水酸基価４１．３６（理論値４１．０）、ＨＬＢ値＝１４．２の化合物であった。
【００４７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９９ｃｍ−１ （水酸基）、および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４８】
参考例７：ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．４ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１０１ｇ（収率約９３％）を得た。
【００４９】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価４１．３６（理論値４１．０）、ＨＬＢ値＝１４．７の化合物であった。
【００５０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３５００ｃｍ−１（水酸基）、および１１１１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５１】
参考例８：ＰＯＥ（７０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１４３５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５６７ｇ（収率約９３％）を得た。
【００５２】
この生成物を分析の結果、酸価０．３３、水酸基価３１．４１（理論値３１．０）、ＨＬＢ値＝１５．２の化合物であった。
【００５３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３５００ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５４】
参考例９：ＰＯＥ（８０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２４０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１５７２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１６３１ｇ（収率約９０％）を得た。
【００５５】
この生成物を分析の結果、酸価０．２３、水酸基価２８．４１（理論値２７．７）、ＨＬＢ値＝１５．６の化合物であった。
【００５６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５７】
参考例１０：ＰＯＥ（９０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１４７４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５０７ｇ（収率約９０％）を得た。
【００５８】
この生成物を分析の結果、酸価０．２５、水酸基価２６，２３（理論値２５．００）、ＨＬＢ値＝１５．９の化合物であった。
【００５９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６０】
参考例１１：ＰＯＥ（１００モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１６３８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１６５４ｇ（収率約９０％）を得た。
【００６１】
この生成物を分析の結果、酸価０．２８、水酸基価２３．４５（理論値２２．００）、ＨＬＢ＝１６．１の化合物であった。
【００６２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６３】
参考例１２：ＰＯＥ（５モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（「プリポール（Pripol）１００９」ユニケマ製、なお、実施例１２〜２２，２４，２９〜３２では、この製品をダイマー酸として合成に用いた。）１０００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で３９０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３２１ｇ（収率約９５％）を得た。
【００６４】
この生成物を分析の結果、酸価０．９５、水酸基価１３５．０４（理論値１４３）、ケン化価１４１．４５（理論値１４３）、ＨＬＢ値＝６．１の化合物であった。
【００６５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５１ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１２８ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６６】
参考例１３：ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）７５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間で５８５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２６８ｇ（収率約９５％）を得た。
【００６７】
この生成物を分析の結果、酸価０．５１、水酸基価１１１．７５（理論値１１１．７）、ケン化価１１５．３４（理論値１１１．７）、ＨＬＢ値＝８．３の化合物であった。
【００６８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６９】
参考例１４：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）５００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で７８０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２１６ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７０】
この生成物を分析の結果、酸価０．６５、水酸基価７８．５（理論値７７．７）、ケン化価７７．０（理論値７７．７）、ＨＬＢ値＝１１．１の化合物であった。
【００７１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７２】
参考例１５：ＰＯＥ（３０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）４００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９３６ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２６９ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７３】
この生成物を分析の結果、酸価０．７２、水酸基価６４．２（理論値５９．５）、ケン化価５９．４２（理論値５９．５）、ＨＬＢ値＝１２．７の化合物であった。
【００７４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７５】
参考例１６：ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１０９２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３７０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７６】
この生成物を分析の結果、酸価０．８０、水酸基価５３．３（理論値４８．３）、ケン化価４８．１０（理論値４８．３）、ＨＬＢ値＝１３．７の化合物であった。
【００７７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７８】
参考例１７：ＰＯＥ（５０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１６７ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３６４ｇ（収率約９３％）を得た。
【００７９】
この生成物を分析の結果、酸価０．７６、水酸基価４５．２（理論値４０．６）、ケン化価４１．０（理論値４０．６）、ＨＬＢ値＝１４．５の化合物であった。
【００８０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８１】
参考例１８：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１６８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３１９ｇ（収率約９３％）を得た。
【００８２】
この生成物を分析の結果、酸価０．８６、水酸基価３９．４２（理論値３５．００）、ケン化価３５．９６（理論値３５．００）、ＨＬＢ値＝１５．０の化合物であった。
【００８３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８４】
参考例１９：ＰＯＥ（７０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１０９０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１９９ｇ（収率約９３％）を得た。
【００８５】
この生成物を分析の結果、酸価０．８３、水酸基価３４．３５（理論値３０．８０）、ケン化価３０．１２（理論値３０．８０）、ＨＬＢ値＝１５．４の化合物であった。
【００８６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８７】
参考例２０：ＰＯＥ（８０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）１８０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．７ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１２１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１７０ｇ（収率約９０％）を得た。
【００８８】
この生成物を分析の結果、酸価１．０１、水酸基価３３．８２（理論値２７．５）、ケン化価２７．６７（理論値２７．５）、ＨＬＢ値＝１５．８の化合物であった。
【００８９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９０】
参考例２１：ＰＯＥ（９０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１４０２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４４２ｇ（収率約９０％）を得た。
【００９１】
この生成物を分析の結果、酸価０．９０、水酸基価２９．３（理論値２４．８）、ケン化価２４．５（理論値２４．８）、ＨＬＢ値＝１６．０の化合物であった。
【００９２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９３】
参考例２２：ＰＯＥ（１００モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１５５８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５８２ｇ（収率約９０％）を得た。
【００９４】
この生成物を分析の結果、酸価０．９８、水酸基価２６．０（理論値２２．６）、ケン化価２２，２（理論値２２．６）、ＨＬＢ値＝１６．３の化合物であった。
【００９５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９６】
実施例２３：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間で２１６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次にエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０℃〜１６５℃の間で反応する。反応時間２時間３０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３３０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００９７】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価３１．２（理論値２９．９）、ＨＬＢ値＝１３．３の化合物であった。
【００９８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９９】
実施例２４：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間で２０６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次にエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０℃〜１６５℃の間で反応する。反応時間２時間３０分で９３４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２７３ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１００】
この生成物を分析の結果、酸価０．７５、水酸基価３２．０（理論値２９．６）、ケン化価２９．０（理論値２９．６）、ＨＬＢ値＝１３．６の化合物であった。
【０１０１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０２】
参考例２５：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間３０分で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３８３ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０３】
この生成物を分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１０５．５０（理論値１００．５）、ＨＬＢ値＝３．４の化合物であった。
【０１０４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０５】
参考例２６：ＰＯＰ（３０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１１３４ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４１０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０６】
この生成物を分析の結果、酸価０．２０、水酸基価５１．８５（理論値４９．３）、ＨＬＢ値＝３．６の化合物であった
【０１０７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０８】
参考例２７：ＰＯＰ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１２９６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４２１ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０９】
この生成物を分析の結果、酸価０．３０、水酸基価２９．０（理論値２７．９）、ＨＬＢ値＝３．８の化合物であった。
【０１１０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１１】
参考例２８：ＰＯＰ（９０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）１５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１４５８ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４４７ｇ（収率約９０％）を得た。
【０１１２】
この生成物を分析の結果、酸価０．２７、水酸基価２０．８（理論値１９．５）、ＨＬＢ値＝３．９の化合物であった
【０１１３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１４】
参考例２９：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３５０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１１５】
この生成物を分析の結果、酸価０．５６、水酸基価１００．３（理論値９８．０）、ケン化価９９．７（理論値９８．０）、ＨＬＢ値＝３．９の化合物であった。
【０１１６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１７】
参考例３０：ＰＯＰ（３０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１０７８ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３５７ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１１８】
この生成物を分析の結果、酸価０．４５、水酸基価５０．４（理論値４８．７）、ケン化価４９．３（理論値４８．７）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１１９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２０】
参考例３１：ＰＯＰ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１２３２ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３６０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１２１】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価３０．１（理論値２７．７）、ケン化価２８．３（理論値２７．７）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１２２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２３】
参考例３２：ＰＯＰ（９０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）１５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１３８６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３８２ｇ（収率約９０％）を得た。
【０１２４】
この生成物を分析の結果、酸価０．２７、水酸基価２１．１（理論値１９．４）、ケン化価２０．３（理論値１９．４）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１２５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２６】
以下、配合実施例により本発明のＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上を有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【０１２７】
参考例３３〜３４及び比較例１〜３（乳液）
実施例により得られたＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤を用い下記表１に示す処方を調整した。
【０１２８】
参考例７及び参考例１８ならびに比較例の非イオン界面活性剤である脂肪酸ポリエチレングリコール誘導体及びＰＯＥ−オレイルエーテル誘導体を用い、下記第１表に示す処方の乳液を調整した。これら乳液の調整法は、成分Ａと成分Ｂを、それぞれ７０℃に加温し、成分Ａに成分Ｂを除々に加えてホモミキサーで乳化した。
【０１２９】
これらの乳液を次に示す方法により乳化安定性の評価を行った。すなわち、調整後の各乳液を４０℃の恒温室に放置し、１ヶ月後に乳液の状態を観察した。乳化安定性の評価基準は、４０℃で１ヶ月安定であれば○、そして１ヶ月で分離していれば×とした。結果は第３表に示す。重量％により表記した。
【０１３０】
【表１】
【０１３１】
参考例３５：（Ｗ／Ｏ−エモリエントクリーム）
下記表２に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションを常法により調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このようにして調整したＷ／Ｏ−エモリエントクリームは、安定性の良い、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示した。
【０１３２】
【表２】
【０１３３】
参考例３６：Ｗ／Ｏ−ファンデーション
下記表３に示す組成のＷ／Ｏ−ファンデーションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このＷ／Ｏ−ファンデーションは、のびの良さ、なじみの良さ及びエモリエント性に優れた官能を示した。
【０１３４】
【表３】
【０１３５】
参考例３７（クリーム洗顔）
下記表４に示す組成のクリーム洗顔を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。このクリーム洗顔は、良好な使用感、優れたエモリエント効果を有し、また泡立ち及び安定性も良好であった。
【０１３６】
【表４】
【０１３７】
参考例３８（液体洗顔）
下記表５に示す組成の液体洗顔を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、のびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１３８】
【表５】
【０１３９】
参考例３９（ボディシャンプー）
下記表６に示す組成のボディシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら７０℃に加温し各成分を均一に溶解した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、のびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１４０】
【表６】
【０１４１】
参考例４０（クレンジングオイル）
下記表７に示す組成のクレンジングオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を４０℃に加温し、透明均一にする。次に、３０℃まで冷却し、攪拌しながら成分２を加入し製品とする。このクレンジングオイルは、顔料分散性に優れるため、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能をしめした。
【０１４２】
【表７】
【０１４３】
参考例４１（クレンジングリキット）
下記表８に示す組成のクレンジングリキットを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を除々に加入した。次に、水冷し４０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。このクレンジングリキットは、透明で、粘性があり、使用時に垂れにくいという特性を有し、クレンジング性能に優れ、使用後さっぱりした官能であった。
【０１４４】
【表８】
【０１４５】
参考例４２（クレンジングゲル）
下記表９に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ室温にて攪拌溶解し、成分２に成分３を加入し攪拌溶解する。成分２＋成分３を攪拌しながら成分１を除々に加入した。このクレンジングゲルは、顔料分散性に優れるため、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、クレンジング性能に優れた性能を示した。
【０１４６】
【表９】
【０１４７】
参考例４３（化粧水）
下記表１０に示す組成の化粧水を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び２をそれぞれ４０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。この化粧水は、のびの良さ、なじみの良さ等に優れた官能を示した。
【０１４８】
【表１０】
【０１４９】
参考例４４（トリートメントローション）
下記表１１に示す組成のトリートメントローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ４０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このトリートメントローションは、柔軟性、すべり感、及びしっとり感に優れた官能であった。
【０１５０】
【表１１】
【０１５１】
参考例４５（ミルキーローション）
下記表１２に示す組成のミルキーローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このミルキーローションは、安定性、のびの良さ及びシットリ感の優れた官能を示した。
【０１５２】
【表１２】
【０１５３】
参考例４６（モイスチャークリーム）
下記表１３に示す組成のモイスチャークリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このモイスチャークリームは、艶が良く、エモリエント性を付与し優れた官能を示した。
【０１５４】
【表１３】
【０１５５】
参考例４７（泥パック）
下記表１４に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３及び成分４を添加して均一に混和した。この泥パックは、のびの良さ及びシットリ感の優れた官能を示した。
【０１５６】
【表１４】
【０１５７】
参考例４８（ヘアーシャンプー）
下記表１５に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１５８】
【表１５】
【０１５９】
参考例４９（コンディショニングシャンプー）
下記表１６に示す組成のコンディショニングシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、次に、成分２を添加して３０℃まで冷却した。このコンディショニングシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
実施例５０（リンスインシャンプー）
下記表１７に示す組成のリンスインシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１６２】
【表１７】
【０１６３】
実施例５１（ヘアートリートメント）
下記表１８に示す組成のヘアートリートメントを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアートリートメントは、毛髪の水分を保ち、しなやかしっとり、つるっとした感触に優れた官能を示した。
【０１６４】
【表１８】
【０１６５】
参考例５２（ヘアーワックス）
下記表１９に示す組成のヘアーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーワックスは、艶があり、べたつかず、動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持性に優れた官能を示した。
【０１６６】
【表１９】
【０１６７】
参考例５３（ウオシャブルポマード）
下記表２０に示す組成のウオシャブルポマードを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このウオシャブルポマードは、艶があり、べたつかず、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０１６８】
【表２０】
【０１６９】
参考例５４（液体整髪料）
下記表２１に示す組成の液体整髪料を次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入し均一に混和した。この液体整髪料は、艶があり、べたつかず、密着性が高いため動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持性に優れた官能を示した。
【０１７０】
【表２１】
【０１７１】
参考例５５（口紅）
下記表２２に示す組成の口紅を次の様にして調整した。すなわち、成分１加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り均一に分散させ、脱泡した後に、型に流し込み急冷し、スティック状とした。この口紅は、皮膚とのなじみが良く、またのびのよさに優れていた。
【０１７２】
【表２２】
【０１７３】
参考例５６（マッサジクリーム）
下記表２３に示す組成のマッサジクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このマッサジクリームは、艶が良く、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示した。
【０１７４】
【表２３】
【０１７５】
参考例５７（サンタンクリーム）
下記表２４に示す組成のサンタンクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このサンタンクリームは、汗などによるくずれを抑え、顔料分散性に優れるため、なじみに優れた官能を示した。
【０１７６】
【表２４】
【０１７７】
参考例５８（ヘアートリートメントオイル）
下記表２５に示す組成のヘアートリートメントオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を５５℃に加温し、成分１を攪拌しながら均一に溶解した。次に、冷却し、４０℃で成分２を添加して３０℃まで冷却した。このヘアークリームオイルは、毛髪に水分を保ち、しなやかしっとり、つるつるした優れた官能を示した。
【０１７８】
【表２５】
【０１７９】
参考例５９（ヘアコンデショナー）
下記表２６に示す組成のヘアコンデショナーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７５℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、冷却し５０℃で成分３を添加し、３０℃まで冷却した。このヘアコンデショナーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指通りに優れた官能を示した。
【０１８０】
【表２６】
【０１８１】
参考例６０（ファイバーワックス）
下記表２７に示す組成のファイバーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ８０℃に加温し、成分３を６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、冷却撹拌して、４５℃で成分３及び成分４を添加して３０℃まで冷却した。このファイバーワックスは、艶があり、べたつかず、動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持に優れた官能を示した。
【０１８２】
【表２７】
【０１８３】
参考例６１（ヘアクリーム）
下記表２８に示す組成のヘアクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、冷却し５０℃で成分３を添加し、３０℃まで冷却した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０１８４】
【表２８】
【産業上の利用可能性】
【０１８５】
本発明の活用例として、化粧料、外用剤への適用がある。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤を含む化粧料及び外用剤に関する。より具体的には、安全性、安定性、性能等に優れたダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシドを付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤及びこの非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、ポリオキシアルキレン・高級アルコールエーテル及びポリオキシアルキレン高級脂肪酸エステルを含有する非イオン界面活性剤が化粧料、外用剤に使用されている。例えば、ポリオキシエチレン（以下ＰＯＥと略す）−ノニルフェノールエーテル、ＰＯＥ−オクチルフェノールエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−オレイン酸エステル、ＰＯＥ−ステアリン酸エステル等が使用されている（例えば、特許文献１，２を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−７６８９９号公報
【特許文献２】特開２００６−１８２７０３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、これらの非イオン界面活性剤は、化粧料、外用剤の原料として、安全性、安定性、使用感等で必ずしも十分満足できるものではなかった。したがって、更に安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料が望まれていた。本発明者らは前記課題を達成すべく鋭意検討を行った結果、ダイマージオール及びダイマー酸にアルキレンオキシド（Ｃ２〜Ｃ３）を付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤が、化粧料、外用剤の原料として安全性、安定性、使用感等に優れていることを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、ダイマージオール及びダイマー酸に、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加した誘導体を含有する非イオン界面活性剤を提供する。本発明はさらに、この非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた化粧料及び外用剤を提供する。
【０００６】
（１）ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する化粧料である。
【化１】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化２】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【０００７】
（２）ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有する外用剤である。
【化３】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化４】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係わるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体を一種以上の非イオン界面活性剤組成物を有効成分として含有する化粧料、外用剤は安全面に優れ、さらに官能面で優れたものとすることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるポリオキシアルキレンダイマー酸エーテルに使用されるダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる既知の二塩基酸であり、その工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。例えば、ダイマー酸及びその低級アルコールエステルは、炭素数が１１〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを粘土触媒にて２量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸は、炭素数３６程度の２塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は７０重量％を超える程度のもの、及び、分子蒸留によってダイマー酸含有量を９０重量％以上にまで高めたものが流通している。ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、更に水素化を行って酸化安定性を向上させたものも販売されている。本発明には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸も用いることができる。
【００１１】
工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いる上述のダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、他の成分、例えばトリマートリオール、モノアルコール及びエーテル化合物を含有する。一般にダイマージオールの含有量が約７０重量％を超えるものであれば、本発明に用いることができるが、高純度ダイマージオール、例えばダイマージオール含有量が９０重量％を超えるものが好ましい。
【００１２】
本発明で用いられるアルキレンオキシドは、炭素数Ｃ２〜Ｃ３のものであれば、特に限定されないが、好ましくは、炭素数Ｃ２である。本発明に用いられるアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキシド等がある。
【００１３】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体の合成条件は、ダイマー酸又はダイマージオールを仕込み、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒を加え、１００℃〜２００℃の反応温度下で任意量のアルキレンオキシドの付加反応を行う。
【００１４】
ダイマー酸にアルキレンオキシドを付加重合した本実施の形態で用いられる非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドの種類及び付加条件によって親油性の物質から親水性の物質、また液体の物質から固体の物質まで広範囲で製造することができる。
【００１５】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してエチレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（５モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシエチレン（以下「ＰＯＥ」と略す）（ｎモル）ダイマー酸エステル化合物はｎ＝１０モル以下の付加体は油溶性非イオン界面活性剤で、ｎ＝１０モル以上の付加体は親水性非イオン界面活性剤であった。
【００１６】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシプロピレン（以下「ＰＯＰ」と略す）ダイマー酸エステル化合物は全て油溶性非イオン界面活性剤であった。
【００１７】
ダイマー酸にアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム付加重合した物質は、ダイマー酸（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜５０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）が好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシド（１モル〜１０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマー酸エステル化合物は外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。
【００１８】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してエチレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（５モル〜１００モル）の範囲である。得られたポリオキシエチレン（ｎモル）ダイマージオールエーテル化合物はｎ＝１０モル以下の付加体は油溶性非イオン界面活性剤で、ｎ＝１０モル以上の付加体は親水性非イオン界面活性剤であった。
【００１９】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてプロピレンオキシドだけを付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜２００モル）が好ましいが、さらに好ましくは（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ（ｎモル）ダイマー酸エステル化合物は全て油溶性非イオン界面活性剤であった。
【００２０】
ダイマージオールにアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック及びランダム付加重合した物質は、ダイマージオール（１モル）に対してプロピレンオキシド（１モル〜５０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）が好ましいが、さらに好ましくはプロピレンオキシド（１モル〜１０モル）、エチレンオキシド（２モル〜１００モル）の範囲である。得られたＰＯＰ＋ＰＯＥダイマージオールエーテル化合物は外観が液体の物から固体の物、乳化及び可溶化性能が強い物から弱い物まで多種多様開発できた。
【００２１】
ダイマー酸及びダイマージオールは従来の高級脂肪酸及び高級アルコールの２倍の分子量を有しており、そのアルキレンオキシド付加体は安全性、安定性、感触性等に優れており、更に、皮膚刺激性の無い、安定性の良い、使用感に優れた化粧料及び外用剤を提供する事ができる。
【００２２】
化粧料及び皮膚外用剤への本発明の非イオン界面活性剤の配合量は、特に限定されないが、０．１％〜５０％程度が望ましく、より好ましくは０．５％〜３０％である。
【００２３】
本実施の形態に用いられるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル誘導体は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサ−ジクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャド−、チック、へアリキット、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンデショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び外用剤の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００２４】
本実施の形態の化粧料及び外用剤には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類およびその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油および鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコ−ン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常もちいられるものであれば、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル又はポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加体である非イオン界面活性剤の効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００２５】
また、本実施の形態の化粧料および外用剤には、本実施の形態で用いるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤、グリセリンエステル及びソルビタンエステルそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグリコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノ−ルアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種の界面活性剤をも、本発明のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル及びポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて、配合する事ができる。
【００２６】
さらにまた、本実施の形態の化粧料及び外用剤は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステル、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００２７】
さらに、本実施の形態の化粧料及び外用剤に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び外用剤に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線防止剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００２８】
上記の成分を適宜配合して作成される化粧料及び外用剤に配合すべき、上述のＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態によって異なるが、通常０．０１〜１００重量％（本発明の非イオン界面活性剤組成物は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０重量％である。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３０】
参考例１：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（「プリポール（Pripol）２０３３」ユニケマ製、なお、実施例１〜１１，２３，２５〜２８では、この製品をダイマージオールとして合成に用いた。）８００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム１．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で３２８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１０７２ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３１】
この生成物を分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１４４．２１（理論値１４８．２）、ＨＬＢ値＝５．２の化合物であった。
【００３２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０ｃｍ−１（水酸基）、および１１２０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３３】
参考例２：ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）６５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間０５分で５３３ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１２４ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３４】
この生成物を分析の結果、酸価０．１５、水酸基価１１４．４５（理論値１１４．９）、ＨＬＢ値＝７．６の化合物であった。
【００３５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１８ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３６】
参考例３：ＰＯＥ（２０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）６００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７．５ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５０５ｇ（収率約９５％）を得た。
【００３７】
この生成物を分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７９．７７（理論値７９．２）、ＨＬＢ値＝１０の化合物であった。
【００３８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００３９】
参考例４：ＰＯＥ（３０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で８６１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液 ７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１５０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００４０】
この生成物を分析の結果、酸価０．１８、水酸基価６０．１５（理論値６０．４）、ＨＬＢ値＝１２．０の化合物であった。
【００４１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９１ｃｍ−１（水酸基）、および１１１３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４２】
参考例５：ＰＯＥ（４０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１１４８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液１０ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４２３ｇ（収率約９５％）を得た。
【００４３】
この生成物を分析の結果、酸価０．１７、水酸基価４７．１（理論値４８．９）、ＨＬＢ値＝１３．４の化合物であった。
【００４４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４５】
参考例６：ＰＯＥ（５０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２８０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１４８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３２８ｇ（収率約９３％）を得た。
【００４６】
この生成物を分析の結果、酸価０．２１、水酸基価４１．３６（理論値４１．０）、ＨＬＢ値＝１４．２の化合物であった。
【００４７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４９９ｃｍ−１ （水酸基）、および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００４８】
参考例７：ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．４ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１０１ｇ（収率約９３％）を得た。
【００４９】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価４１．３６（理論値４１．０）、ＨＬＢ値＝１４．７の化合物であった。
【００５０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３５００ｃｍ−１（水酸基）、および１１１１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５１】
参考例８：ＰＯＥ（７０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１４３５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５６７ｇ（収率約９３％）を得た。
【００５２】
この生成物を分析の結果、酸価０．３３、水酸基価３１．４１（理論値３１．０）、ＨＬＢ値＝１５．２の化合物であった。
【００５３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３５００ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５４】
参考例９：ＰＯＥ（８０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２４０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．６ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１５７２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１６３１ｇ（収率約９０％）を得た。
【００５５】
この生成物を分析の結果、酸価０．２３、水酸基価２８．４１（理論値２７．７）、ＨＬＢ値＝１５．６の化合物であった。
【００５６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００５７】
参考例１０：ＰＯＥ（９０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１４７４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５０７ｇ（収率約９０％）を得た。
【００５８】
この生成物を分析の結果、酸価０．２５、水酸基価２６，２３（理論値２５．００）、ＨＬＢ値＝１５．９の化合物であった。
【００５９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６０】
参考例１１：ＰＯＥ（１００モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間４０分で１６３８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１６５４ｇ（収率約９０％）を得た。
【００６１】
この生成物を分析の結果、酸価０．２８、水酸基価２３．４５（理論値２２．００）、ＨＬＢ＝１６．１の化合物であった。
【００６２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６３】
参考例１２：ＰＯＥ（５モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（「プリポール（Pripol）１００９」ユニケマ製、なお、実施例１２〜２２，２４，２９〜３２では、この製品をダイマー酸として合成に用いた。）１０００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で３９０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３２１ｇ（収率約９５％）を得た。
【００６４】
この生成物を分析の結果、酸価０．９５、水酸基価１３５．０４（理論値１４３）、ケン化価１４１．４５（理論値１４３）、ＨＬＢ値＝６．１の化合物であった。
【００６５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５１ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１２８ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６６】
参考例１３：ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）７５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間で５８５ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２６８ｇ（収率約９５％）を得た。
【００６７】
この生成物を分析の結果、酸価０．５１、水酸基価１１１．７５（理論値１１１．７）、ケン化価１１５．３４（理論値１１１．７）、ＨＬＢ値＝８．３の化合物であった。
【００６８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００６９】
参考例１４：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）５００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で７８０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２１６ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７０】
この生成物を分析の結果、酸価０．６５、水酸基価７８．５（理論値７７．７）、ケン化価７７．０（理論値７７．７）、ＨＬＢ値＝１１．１の化合物であった。
【００７１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４６９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１２２．５７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７２】
参考例１５：ＰＯＥ（３０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）４００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．８ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間２０分で９３６ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２６９ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７３】
この生成物を分析の結果、酸価０．７２、水酸基価６４．２（理論値５９．５）、ケン化価５９．４２（理論値５９．５）、ＨＬＢ値＝１２．７の化合物であった。
【００７４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７５】
参考例１６：ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１０９２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３７０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００７６】
この生成物を分析の結果、酸価０．８０、水酸基価５３．３（理論値４８．３）、ケン化価４８．１０（理論値４８．３）、ＨＬＢ値＝１３．７の化合物であった。
【００７７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００７８】
参考例１７：ＰＯＥ（５０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１６７ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３６４ｇ（収率約９３％）を得た。
【００７９】
この生成物を分析の結果、酸価０．７６、水酸基価４５．２（理論値４０．６）、ケン化価４１．０（理論値４０．６）、ＨＬＢ値＝１４．５の化合物であった。
【００８０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８１】
参考例１８：ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１６８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３１９ｇ（収率約９３％）を得た。
【００８２】
この生成物を分析の結果、酸価０．８６、水酸基価３９．４２（理論値３５．００）、ケン化価３５．９６（理論値３５．００）、ＨＬＢ値＝１５．０の化合物であった。
【００８３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１１９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８４】
参考例１９：ＰＯＥ（７０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１０９０ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１９９ｇ（収率約９３％）を得た。
【００８５】
この生成物を分析の結果、酸価０．８３、水酸基価３４．３５（理論値３０．８０）、ケン化価３０．１２（理論値３０．８０）、ＨＬＢ値＝１５．４の化合物であった。
【００８６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００８７】
参考例２０：ＰＯＥ（８０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）１８０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム２．７ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１１２１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液６ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１１７０ｇ（収率約９０％）を得た。
【００８８】
この生成物を分析の結果、酸価１．０１、水酸基価３３．８２（理論値２７．５）、ケン化価２７．６７（理論値２７．５）、ＨＬＢ値＝１５．８の化合物であった。
【００８９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５ｃｍ−１（水酸基）、１７３８ｃｍ−１（エステル）および１１１５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９０】
参考例２１：ＰＯＥ（９０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１４０２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４４２ｇ（収率約９０％）を得た。
【００９１】
この生成物を分析の結果、酸価０．９０、水酸基価２９．３（理論値２４．８）、ケン化価２４．５（理論値２４．８）、ＨＬＢ値＝１６．０の化合物であった。
【００９２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９３】
参考例２２：ＰＯＥ（１００モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム４．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間２時間３０分で１５５８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液８ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１５８２ｇ（収率約９０％）を得た。
【００９４】
この生成物を分析の結果、酸価０．９８、水酸基価２６．０（理論値２２．６）、ケン化価２２，２（理論値２２．６）、ＨＬＢ値＝１６．３の化合物であった。
【００９５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９６】
実施例２３：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間で２１６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次にエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０℃〜１６５℃の間で反応する。反応時間２時間３０分で９８４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３３０ｇ（収率約９５％）を得た。
【００９７】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価３１．２（理論値２９．９）、ＨＬＢ値＝１３．３の化合物であった。
【００９８】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【００９９】
実施例２４：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間で２０６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次にエチレンオキシド付加開始、反応温度１６０℃〜１６５℃の間で反応する。反応時間２時間３０分で９３４ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１２７３ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１００】
この生成物を分析の結果、酸価０．７５、水酸基価３２．０（理論値２９．６）、ケン化価２９．０（理論値２９．６）、ＨＬＢ値＝１３．６の化合物であった。
【０１０１】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４８５．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０２】
参考例２５：ＰＯＰ（１０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約１時間３０分で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３８３ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０３】
この生成物を分析の結果、酸価０．１０、水酸基価１０５．５０（理論値１００．５）、ＨＬＢ値＝３．４の化合物であった。
【０１０４】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０５】
参考例２６：ＰＯＰ（３０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１１３４ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４１０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０６】
この生成物を分析の結果、酸価０．２０、水酸基価５１．８５（理論値４９．３）、ＨＬＢ値＝３．６の化合物であった
【０１０７】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１０８】
参考例２７：ＰＯＰ（６０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１２９６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４２１ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１０９】
この生成物を分析の結果、酸価０．３０、水酸基価２９．０（理論値２７．９）、ＨＬＢ値＝３．８の化合物であった。
【０１１０】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１１】
参考例２８：ＰＯＰ（９０モル）ダイマージオールエーテルの合成；
ダイマージオール（ユニケマ製）１５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１４５８ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１４４７ｇ（収率約９０％）を得た。
【０１１２】
この生成物を分析の結果、酸価０．２７、水酸基価２０．８（理論値１９．５）、ＨＬＢ値＝３．９の化合物であった
【０１１３】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４５０．３７ｃｍ−１（水酸基）、および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１４】
参考例２９：ＰＯＰ（１０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）７００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間で７２１ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３５０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１１５】
この生成物を分析の結果、酸価０．５６、水酸基価１００．３（理論値９８．０）、ケン化価９９．７（理論値９８．０）、ＨＬＢ値＝３．９の化合物であった。
【０１１６】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１１７】
参考例３０：ＰＯＰ（３０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）３５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．５ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１０７８ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３５７ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１１８】
この生成物を分析の結果、酸価０．４５、水酸基価５０．４（理論値４８．７）、ケン化価４９．３（理論値４８．７）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１１９】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２０】
参考例３１：ＰＯＰ（６０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）２００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１２３２ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３６０ｇ（収率約９５％）を得た。
【０１２１】
この生成物を分析の結果、酸価０．３５、水酸基価３０．１（理論値２７．７）、ケン化価２８．３（理論値２７．７）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１２２】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２３】
参考例３２：ＰＯＰ（９０モル）ダイマー酸エステルの合成；
ダイマー酸（ユニケマ製）１５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。さらに温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間約２時間３０分で１３８６ｇのプロピレンオキシドを付加したら、水冷し、１１０〜１２０℃で５０％クエン酸水溶液７ｃｃで中和。珪藻土を用い、プレコート濾過して生成物１３８２ｇ（収率約９０％）を得た。
【０１２４】
この生成物を分析の結果、酸価０．２７、水酸基価２１．１（理論値１９．４）、ケン化価２０．３（理論値１９．４）、ＨＬＢ値＝４．０の化合物であった。
【０１２５】
本化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３４７７．６６ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．８６ｃｍ−１（エステル）および１１１４．８６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収を認めた。
【０１２６】
以下、配合実施例により本発明のＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上を有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【０１２７】
参考例３３〜３４及び比較例１〜３（乳液）
実施例により得られたＰＯＥ（ｎ）ダイマー酸エステル及びＰＯＥ（ｎ）ダイマージオールエーテルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤を用い下記表１に示す処方を調整した。
【０１２８】
参考例７及び参考例１８ならびに比較例の非イオン界面活性剤である脂肪酸ポリエチレングリコール誘導体及びＰＯＥ−オレイルエーテル誘導体を用い、下記第１表に示す処方の乳液を調整した。これら乳液の調整法は、成分Ａと成分Ｂを、それぞれ７０℃に加温し、成分Ａに成分Ｂを除々に加えてホモミキサーで乳化した。
【０１２９】
これらの乳液を次に示す方法により乳化安定性の評価を行った。すなわち、調整後の各乳液を４０℃の恒温室に放置し、１ヶ月後に乳液の状態を観察した。乳化安定性の評価基準は、４０℃で１ヶ月安定であれば○、そして１ヶ月で分離していれば×とした。結果は第３表に示す。重量％により表記した。
【０１３０】
【表１】
【０１３１】
参考例３５：（Ｗ／Ｏ−エモリエントクリーム）
下記表２に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションを常法により調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このようにして調整したＷ／Ｏ−エモリエントクリームは、安定性の良い、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示した。
【０１３２】
【表２】
【０１３３】
参考例３６：Ｗ／Ｏ−ファンデーション
下記表３に示す組成のＷ／Ｏ−ファンデーションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このＷ／Ｏ−ファンデーションは、のびの良さ、なじみの良さ及びエモリエント性に優れた官能を示した。
【０１３４】
【表３】
【０１３５】
参考例３７（クリーム洗顔）
下記表４に示す組成のクリーム洗顔を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。このクリーム洗顔は、良好な使用感、優れたエモリエント効果を有し、また泡立ち及び安定性も良好であった。
【０１３６】
【表４】
【０１３７】
参考例３８（液体洗顔）
下記表５に示す組成の液体洗顔を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、のびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１３８】
【表５】
【０１３９】
参考例３９（ボディシャンプー）
下記表６に示す組成のボディシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら７０℃に加温し各成分を均一に溶解した。次に、水冷しながら攪拌し５０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。この液体洗顔は、のびの良さ及びクリーミーな泡立ちの優れた官能を示した。
【０１４０】
【表６】
【０１４１】
参考例４０（クレンジングオイル）
下記表７に示す組成のクレンジングオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を４０℃に加温し、透明均一にする。次に、３０℃まで冷却し、攪拌しながら成分２を加入し製品とする。このクレンジングオイルは、顔料分散性に優れるため、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能をしめした。
【０１４２】
【表７】
【０１４３】
参考例４１（クレンジングリキット）
下記表８に示す組成のクレンジングリキットを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を除々に加入した。次に、水冷し４０℃で成分３を添加して３０℃まで冷却した。このクレンジングリキットは、透明で、粘性があり、使用時に垂れにくいという特性を有し、クレンジング性能に優れ、使用後さっぱりした官能であった。
【０１４４】
【表８】
【０１４５】
参考例４２（クレンジングゲル）
下記表９に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ室温にて攪拌溶解し、成分２に成分３を加入し攪拌溶解する。成分２＋成分３を攪拌しながら成分１を除々に加入した。このクレンジングゲルは、顔料分散性に優れるため、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、クレンジング性能に優れた性能を示した。
【０１４６】
【表９】
【０１４７】
参考例４３（化粧水）
下記表１０に示す組成の化粧水を次の様にして調整した。すなわち、成分１及び２をそれぞれ４０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。この化粧水は、のびの良さ、なじみの良さ等に優れた官能を示した。
【０１４８】
【表１０】
【０１４９】
参考例４４（トリートメントローション）
下記表１１に示す組成のトリートメントローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ４０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このトリートメントローションは、柔軟性、すべり感、及びしっとり感に優れた官能であった。
【０１５０】
【表１１】
【０１５１】
参考例４５（ミルキーローション）
下記表１２に示す組成のミルキーローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このミルキーローションは、安定性、のびの良さ及びシットリ感の優れた官能を示した。
【０１５２】
【表１２】
【０１５３】
参考例４６（モイスチャークリーム）
下記表１３に示す組成のモイスチャークリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このモイスチャークリームは、艶が良く、エモリエント性を付与し優れた官能を示した。
【０１５４】
【表１３】
【０１５５】
参考例４７（泥パック）
下記表１４に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３及び成分４を添加して均一に混和した。この泥パックは、のびの良さ及びシットリ感の優れた官能を示した。
【０１５６】
【表１４】
【０１５７】
参考例４８（ヘアーシャンプー）
下記表１５に示す組成のヘアーシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１５８】
【表１５】
【０１５９】
参考例４９（コンディショニングシャンプー）
下記表１６に示す組成のコンディショニングシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら６０℃に加温し、次に、成分２を添加して３０℃まで冷却した。このコンディショニングシャンプーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
実施例５０（リンスインシャンプー）
下記表１７に示す組成のリンスインシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【０１６２】
【表１７】
【０１６３】
実施例５１（ヘアートリートメント）
下記表１８に示す組成のヘアートリートメントを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアートリートメントは、毛髪の水分を保ち、しなやかしっとり、つるっとした感触に優れた官能を示した。
【０１６４】
【表１８】
【０１６５】
参考例５２（ヘアーワックス）
下記表１９に示す組成のヘアーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアーワックスは、艶があり、べたつかず、動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持性に優れた官能を示した。
【０１６６】
【表１９】
【０１６７】
参考例５３（ウオシャブルポマード）
下記表２０に示す組成のウオシャブルポマードを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このウオシャブルポマードは、艶があり、べたつかず、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０１６８】
【表２０】
【０１６９】
参考例５４（液体整髪料）
下記表２１に示す組成の液体整髪料を次の様にして調整した。すなわち、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入し均一に混和した。この液体整髪料は、艶があり、べたつかず、密着性が高いため動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持性に優れた官能を示した。
【０１７０】
【表２１】
【０１７１】
参考例５５（口紅）
下記表２２に示す組成の口紅を次の様にして調整した。すなわち、成分１加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り均一に分散させ、脱泡した後に、型に流し込み急冷し、スティック状とした。この口紅は、皮膚とのなじみが良く、またのびのよさに優れていた。
【０１７２】
【表２２】
【０１７３】
参考例５６（マッサジクリーム）
下記表２３に示す組成のマッサジクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このマッサジクリームは、艶が良く、のびの良い、しっとり感に優れた官能を示した。
【０１７４】
【表２３】
【０１７５】
参考例５７（サンタンクリーム）
下記表２４に示す組成のサンタンクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このサンタンクリームは、汗などによるくずれを抑え、顔料分散性に優れるため、なじみに優れた官能を示した。
【０１７６】
【表２４】
【０１７７】
参考例５８（ヘアートリートメントオイル）
下記表２５に示す組成のヘアートリートメントオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１を５５℃に加温し、成分１を攪拌しながら均一に溶解した。次に、冷却し、４０℃で成分２を添加して３０℃まで冷却した。このヘアークリームオイルは、毛髪に水分を保ち、しなやかしっとり、つるつるした優れた官能を示した。
【０１７８】
【表２５】
【０１７９】
参考例５９（ヘアコンデショナー）
下記表２６に示す組成のヘアコンデショナーを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７５℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、冷却し５０℃で成分３を添加し、３０℃まで冷却した。このヘアコンデショナーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指通りに優れた官能を示した。
【０１８０】
【表２６】
【０１８１】
参考例６０（ファイバーワックス）
下記表２７に示す組成のファイバーワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ８０℃に加温し、成分３を６０℃に加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に、冷却撹拌して、４５℃で成分３及び成分４を添加して３０℃まで冷却した。このファイバーワックスは、艶があり、べたつかず、動いてもばらけず、ヘアスタイルの保持に優れた官能を示した。
【０１８２】
【表２７】
【０１８３】
参考例６１（ヘアクリーム）
下記表２８に示す組成のヘアクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、冷却し５０℃で成分３を添加し、３０℃まで冷却した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０１８４】
【表２８】
【産業上の利用可能性】
【０１８５】
本発明の活用例として、化粧料、外用剤への適用がある。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、
以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする化粧料。
【化１】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化２】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【請求項２】
ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、
以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする外用剤。
【化３】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化４】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【請求項１】
ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、
以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする化粧料。
【化１】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化２】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【請求項２】
ダイマー酸、ダイマージオールに、炭素数Ｃ２とＣ３のアルキレンオキシドを付加重合して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、
以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエーテル付加重合体およびポリオキシアルキレンダイマー酸エステル付加重合体からなる群から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする外用剤。
【化３】
（但し、式中a，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でa＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【化４】
（但し、式中ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２又はＣ３の単一のアルキレンオキシド付加重合体である。また、（ＲＯ），（Ｒ’Ｏ）がＣ２とＣ３のアルキレンオキシドのブロック又はランダム付加重合である。ｎ１，ｎ２は２〜２００の整数である。）
【公開番号】特開２０１１−９３９１７（Ｐ２０１１−９３９１７Ａ）
【公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２９０９４５（Ｐ２０１０−２９０９４５）
【出願日】平成２２年１２月２７日（２０１０．１２．２７）
【分割の表示】特願２００６−２９８０１９（Ｐ２００６−２９８０１９）の分割
【原出願日】平成１８年１１月１日（２００６．１１．１）
【出願人】（５９１２３６３６７）日本エマルジョン株式会社 (7)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月２７日（２０１０．１２．２７）
【分割の表示】特願２００６−２９８０１９（Ｐ２００６−２９８０１９）の分割
【原出願日】平成１８年１１月１日（２００６．１１．１）
【出願人】（５９１２３６３６７）日本エマルジョン株式会社 (7)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]