【課題】高い殺虫効果を示す一般式（１）で表される化合物、及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）


｛Ｈｅｔは５員環の芳香化された複素環基を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１、−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｇ_２Ｒ_３（式中、Ｇ_１、Ｇ_２は酸素原子などを示し、Ｑ_１、Ｒ_３は置換フェニル基、置換複素環基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基などを示す。）などを示し、Ｘは水素原子、Ｃ１−Ｃ３のアルキル基などを示し、ｎは０から３の整数を示し、Ｇ_３は酸素原子などを示し、Ｑ_２は置換フェニル基、置換ピリジル基などを示し、Ｒ_１、Ｒ_２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基等を示す。｝で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。
【効果】本発明の化合物は種々の病害虫に対して高い殺虫活性を有し、優れた防除効果を示す。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な複素環誘導体および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤としての使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【０００３】
国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【特許文献１】国際公開第２００５/２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５/７３１６５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高い殺虫効果を有する殺虫剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり顕著に優れた殺虫効果を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００６】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］一般式（１）（化１）
【０００７】
【化１】

【０００８】
｛式中、Ｈｅｔは５員環の芳香化された複素環基（ここでいう芳香化された５員環の複素環基とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基を示す。）、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１、−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｇ_２Ｒ_３、−ＳＯ_２Ｑ_１または−Ｑ_１（式中、Ｇ_１、Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ_１、Ｒ_３は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
【０００９】
−Ｅ_１−Ｚ_１−Ｒ_４
（式中、
Ｅ_１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ_４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
【００１０】
Ｚ_１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、または−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ_５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
または−Ｅ_２−Ｒ_６
（式中、
Ｅ_２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ_６は
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
Ｇ_３は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から３の整数を示し、
Ｑ_２はフェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
テトラヒドロナフタレン基、
あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基であり、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、
ベンゾイル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、
ベンジルオキシカルボニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、
ベンジルスルホニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７（式中Ｒ_７は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）を示す。｝
で表される化合物。
【００１１】
［２］一般式（１）で表される化合物が下記の一般式（２）（化２）
【００１２】
【化２】

【００１３】
（式中、Ａ、Ｅ、Ｄは互いに独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を示し、Ｘ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｇ_３、Ｚ、Ｑ_２は上記と同じ意味を示す。）で表される請求項１記載の化合物。
【００１４】
［３］一般式（２）において、Ｚが−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１、−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｇ_２Ｒ_３であり、Ｑ_２が一般式（３）（化３）
【００１５】
【化３】

【００１６】
（式中、Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Ｙ_３はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（４）（化４）
【００１７】
【化４】

【００１８】
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される
［２］に記載の化合物。
【００１９】
［４］一般式（２）において、Ａが硫黄原子、Ｅが窒素原子、Ｄが炭素原子であるか、もしくはＡとＥが炭素原子、Ｄが窒素原子である［３］に記載の化合物
【００２０】
［５］［１］から［４］の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の化合物は種々の害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量化により環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
【００２３】
「５員環の芳香化された複素環」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基等の５員環の複素環基を意味する。
【００２４】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００２５】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
【００２６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００２７】
「Ｃ１-Ｃ４ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
【００２８】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００２９】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
【００３０】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００３１】
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
【００３２】
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００３３】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００３４】
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示す。
【００３５】
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００３６】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００３７】
「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００３８】
「Ｃ１-Ｃ３アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。
【００３９】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を示す。
【００４０】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００４１】
「Ｃ１-Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。
【００４２】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を示す。
【００４３】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を示す。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。
【００４５】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。
【００４６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００４７】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。
【００４９】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００５０】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル、シクロブチルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５３】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５４】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５５】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５６】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５７】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５９】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００６０】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基を示す。
【００６１】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００６２】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００６３】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ブロモアセチル、３−クロロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００６４】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【００６５】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００６６】
「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。
【００６７】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基」とは例えば、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示す。
【００６８】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基」とは例えば、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示す。
【００６９】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。
【００７０】
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基」とは例えば、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示す。
【００７１】
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニレン基」とは例えば、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示す。
【００７２】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルオキシ、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルホニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
【００７３】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、クロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、３,３,３−トリクロロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシカルボニル基を示す。
【００７４】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
【００７５】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１−ブチン−３−イル-オキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
【００７６】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｉ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【００７７】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロロエチルアミノカルボニル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，３−ジクロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリブロモエチルアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、２−ブロモエチルアミノカルボニル、２−ヨードエチルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【００７８】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２−ジクロロエチルカルボニルオキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、１，３−ジクロロ−２−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリブロモエチルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルカルボニルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルカルボニルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、２−フルオロエチル、２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカルボニルオキシ、２−ヨードエチルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、３−ブロモ−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【００７９】
「Ｃ１-Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、i−ブチルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、ｎ−ブチルオキシエチル、i−ブチルオキシエチル、ｓ−ブチルオキシエチル、ｔ−ブチルオキシエチル、メトキシｎ−プロピル、エトキシｎ−プロピル、ｎ−プロピルオキシｎ-プロピル、イソプロピルオキシｎ−プロピル、ｎ−ブチルオキシｎ-プロピル、i−ブチルオキシｎ−プロピル、ｓ−ブチルオキシｎ-プロピル、ｔ−ブチルオキシｎ-プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
【００８０】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、トリフルオロメトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシメチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２−クロロエトキシメチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ペンタフルオロエトキシエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシエチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２−クロロエトキシエチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、トリフルオロメトキシｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシｎ−プロピル、２−クロロエトキシｎ−プロピル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
【００８１】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００８２】
本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
【００８３】
Ｇ_１、Ｇ_２、Ｇ_３として好ましくは、共に酸素原子である。
Ｈｅｔとして好ましくは、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピロリル基である。
【００８４】
Ａ、Ｅ、Ｄの好ましい組み合わせとしては、Ａ、Ｅ、Ｄのいずれか一つが窒素原子、酸素原子、硫黄原子の時、その他二つが炭素原子であり、Ａ、Ｅ、Ｄのいずれか二つがそれぞれ窒素原子、酸素原子の時、残りの一つが炭素原子であり、特に好ましい組み合わせとしては、Ｅ、Ｄが炭素原子でＡが硫黄原子、Ａ、Ｄが炭素原子でＥが酸素原子、Ｅ、Ａが炭素原子でＤが窒素原子、Ｅが窒素原子、Ａが硫黄原子でＤが炭素原子である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
【００８５】
Ｑ_１として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００８６】
Ｑ_２として好ましくは、置換されていても良いフェニル基または置換されていても良い複素環基であり、さらに好ましくは、一般式（３）もしくは一般式（４）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、
その中で、
Ｙ_１、Ｙ_５として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ_６、Ｙ_９として、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ_２、Ｙ_４、Ｙ_７として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
Ｙ_３, Ｙ_８として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、
トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ノナフルオロ−２−ブチルオキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、さらに好ましくは、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基である。
【００８７】
Ｒ_１、Ｒ_２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４（式中Ｒ_４は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す）であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、アセチル基である。
【００８８】
Ｒ_３として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｅ_１−Ｚ_１−Ｒ_４（式中、Ｅ_１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｒ_４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基を示し、Ｚ_１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−を示す。）、−Ｅ_２−Ｒ_６（式中、Ｅ_２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基を示し、Ｒ_６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりＲ₃として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｅ_１−Ｚ_１−Ｒ_４（式中、Ｅ_１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基を示し、Ｒ_４はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｚ_１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−を示す。）、−Ｅ_２−Ｒ_６（式中、
Ｅ_２はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ_６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基であることを示す。）である。
一般式（１）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜１０の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
製造方法１
【００８９】
【化５】

【００９０】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_２、Ｚは［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【００９１】
１−（ｉ）： 一般式（５）＋ 一般式（６） → 一般式（7）
一般式（５）で表されるニトロ基、脱離基を有する５員環の複素環誘導体と一般式（６）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（７）で表されるニトロ基を有する５員環の複素環カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【００９２】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００９３】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（５）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【００９４】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【００９５】
一般式（５）で表される化合物の中で、５員環の複素環カルボン酸ハライド誘導体は５員環の複素環カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
【００９６】
一方、ハロゲン化剤を使用せずに５員環の複素環カルボン酸と一般式（６）で表される化合物から一般式（７）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【００９７】
また、一般式（７）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（７）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
【００９８】
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【００９９】
１−（ｉｉ）： 一般式（７） → 一般式（８）
一般式（７）で表されるニトロ基を有する5員環の複素環カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（８）で表されるアミノ基を有する5員環の複素環カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【０１００】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（８）の化合物を効率よく製造することができる。
【０１０１】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【０１０２】
１−（ｉｉｉ）： 一般式（８）＋ 一般式（９） → 一般式（１０）
一般式（８）で表される5員環の複素環カルボン酸アミド誘導体と一般式（９）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（１０）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【０１０３】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１０４】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（８）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
【０１０５】
１−（ｉｖ）： 一般式（１０）＋ 一般式（１１） → 一般式（１）
一般式（１0）で表される化合物と、一般式（１１）で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（１１）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０１０６】
また、別法として一般式（１１）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（１０）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（１）で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法２
【０１０７】
【化６】

【０１０８】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_２、Ｚは［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１０９】
２−（ｉ）： 一般式（１２）＋ 一般式（９） → 一般式（１３）
一般式（１２）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い、一般式（９）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１４）で表されるカルボン酸類を製造することができる。
【０１１０】
２−（ｉｉ）： 一般式（１３） → 一般式（１４）
一般式（１３）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（１４）で表される化合物を製造することができる。
【０１１１】
２−（ｉｉｉ）： 一般式（１４）＋ 一般式（６） → 一般式（１）
一般式（１５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１６）で表される化合物を製造することができる。
【０１１２】
２−（ｉｖ）： 一般式（１４）＋ 一般式（６） → 一般式（１６）
一般式（１４）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
製造方法３
【０１１３】
【化７】

【０１１４】
（式中、Het、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_２、Ｚは［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１１５】
３−（ｉ）： 一般式（１５） → 一般式（１６）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．４６３（１９９３）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（１５）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（１６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１１６】
３−（ｉｉ）： 一般式（１６）＋ 一般式（９） → 一般式（１７）
一般式（１６）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１７）で表される化合物を製造することができる。
製造方法４
【０１１７】
【化８】

【０１１８】
（式中、Ｅは−Ｑ_１またはＧ_２Ｒ_３を示し、Het、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は［１］と同じものを示す。）
一般式（１８）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（１９）及び一般式（２０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、分離精製することが可能である。
製造方法５
【０１１９】
【化９】

【０１２０】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_２、Ｚは［１］と同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１２１】
５−（ｉ）：一般式（２１） →一般式（２２）
一般式（２２）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させることで合成することができる。
【０１２２】
ジアゾ化と、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させる両反応で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩酸水、臭化水素酸水、ヨウ化水素酸水、硫酸水、トリフルオロ酢酸等の酸性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸アルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの使用量は一般式（23ｃ）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。ジアゾ化の反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
【０１２３】
ジアゾニウム塩が生成した後に加える金属塩としては、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化カリウム等の金属塩を使用することができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
また、ジアゾ化剤と金属塩と溶媒を同時に入れて反応させることも可能である。
【０１２４】
５−（ii）：一般式（２２） →一般式（２３）
一般式（２２）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。
【０１２５】
５−（iii）：一般式（２３） →一般式（２４）
一般式（２３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。
【０１２６】
５−（IV）： 一般式（２４） → 一般式（２５）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（２５）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
【０１２７】
５−（Ｖ）： 一般式（２５）＋ 一般式（９） → 一般式（１）
一般式（２５）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（iii）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
製造方法６
【０１２８】
【化１０】

【０１２９】
（式中、Het、Ｘ、ｎ、Ｇ_３、Ｒ_２、Ｑ_２は［１］と同じものを示し、Mはニトロ基またはハロゲン原子を示す。）
一般式（２６）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
【０１３０】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１３１】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
【０１３２】
これらの塩基は、一般式（２６）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１３３】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。
【０１３４】
これらの反応剤は、一般式（２６）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１３５】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法７
【０１３６】
【化１１】

【０１３７】
（式中、Het、Ｘ、ｎ、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｑ_２は［１］と同じものを示す。）
【０１３８】
７−（ｉ）： 一般式（８） → 一般式（２８）
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
【０１３９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１４０】
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【０１４１】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１４２】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４３】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４４】
７−（ｉｉ）： 一般式（８） → 一般式（２８）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１４５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１４６】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【０１４７】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１４８】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１４９】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１５０】
７−（ｉｉｉ）： 一般式（８） → 一般式（２８）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、添加剤を処理することにより、一般式（２８）において、Ｒ_１がメチル基である化合物を製造することができる。
【０１５１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１５２】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
【０１５３】
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
【０１５４】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法８
【０１５５】
【化１２】

【０１５６】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は［１］と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１５７】
８−（ｉ）： 一般式（８）＋ 一般式（２９） → 一般式（３０）
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（８）で表される化合物と一般式（２９）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１５８】
８−（ｉｉ）： 一般式（３０）＋ 一般式（１１） → 一般式（３１）
一般式（３０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物とを、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
製造方法９
【０１５９】
【化１３】

【０１６０】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は［１］と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
９−（ｉ）： 一般式（３２） → 一般式（３３）
一般式（３３）で表される化合物を、２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
【０１６１】
９−（ｉｉ）： 一般式（３３）＋ 一般式（６） → 一般式（３４）
一般式（３３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
【０１６２】
９−（ｉｉｉ）： 一般式（３２）＋ 一般式（６） → 一般式（３４）
一般式（３４）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１０
【０１６３】
【化１４】

【０１６４】
（式中、Het、Ｇ_３、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_２、Ｚは［１］と同じものを示す。）
一般式（３５）で表される化合物を、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０１６５】
また、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ｐ．２７０（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ_１あるいはＲ_２がニトロソ基である化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ｐ．７４５（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ_１あるいはＲ_２がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
また、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ｐ．１５９（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とＮ−クロロこはく酸イミドあるいはＮ−ブロモこはく酸イミドを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ_１あるいはＲ_２が塩素原子あるいは臭素原子である化合物を製造することができる。
【０１６６】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１６７】
以下、第１表から第３０表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６８】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ_３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ_２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ_２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ_２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、それぞれ表すものである。
【０１６９】
【表１−１】

【０１７０】
【表１−２】

【０１７１】
【表１−３】

【０１７２】
【表１−４】

【０１７３】
【表１−５】

【０１７４】
【表１−６】

【０１７５】
【表１−７】

【０１７６】
【表１−８】

【０１７７】
【表１−９】

【０１７８】
【表２−１】

【０１７９】
【表２−２】

【０１８０】
【表２−３】

【０１８１】
【表２−４】

【０１８２】
【表２−５】

【０１８３】
【表２−６】

【０１８４】
【表２−７】

【０１８５】
【表２−８】

【０１８６】
【表２−９】

【０１８７】
【表３−１】

【０１８８】
【表３−２】

【０１８９】
【表３−３】

【０１９０】
【表３−４】

【０１９１】
【表３−５】

【０１９２】
【表３−６】

【０１９３】
【表３−７】

【０１９４】
【表３−８】

【０１９５】
【表３−９】

【０１９６】
【表４−１】

【０１９７】
【表４−２】

【０１９８】
【表４−３】

【０１９９】
【表４−４】

【０２００】
【表４−５】

【０２０１】
【表４−６】

【０２０２】
【表４−７】

【０２０３】
【表４−８】

【０２０４】
【表４−９】

【０２０５】
【表５−１】

【０２０６】
【表５−２】

【０２０７】
【表５−３】

【０２０８】
【表５−４】

【０２０９】
【表５−５】

【０２１０】
【表５−６】

【０２１１】
【表５−７】

【０２１２】
【表５−８】

【０２１３】
【表５−９】

【０２１４】
【表６−１】

【０２１５】
【表６−２】

【０２１６】
【表６−３】

【０２１７】
【表６−４】

【０２１８】
【表６−５】

【０２１９】
【表６−６】

【０２２０】
【表６−７】

【０２２１】
【表６−８】

【０２２２】
【表６−９】

【０２２３】
【表７−１】

【０２２４】
【表７−２】

【０２２５】
【表７−３】

【０２２６】
【表７−４】

【０２２７】
【表７−５】

【０２２８】
【表７−６】

【０２２９】
【表７−７】

【０２３０】
【表７−８】

【０２３１】
【表７−９】

【０２３２】
【表８−１】

【０２３３】
【表８−２】

【０２３４】
【表８−３】

【０２３５】
【表８−４】

【０２３６】
【表８−５】

【０２３７】
【表８−６】

【０２３８】
【表８−７】

【０２３９】
【表８−８】

【０２４０】
【表８−９】

【０２４１】
【表９−１】

【０２４２】
【表９−２】

【０２４３】
【表９−３】

【０２４４】
【表９−４】

【０２４５】
【表９−５】

【０２４６】
【表９−６】

【０２４７】
【表９−７】

【０２４８】
【表９−８】

【０２４９】
【表９−９】

【０２５０】
【表１０−１】

【０２５１】
【表１０−２】

【０２５２】
【表１０−３】

【０２５３】
【表１０−４】

【０２５４】
【表１０−５】

【０２５５】
【表１０−６】

【０２５６】
【表１０−７】

【０２５７】
【表１０−８】

【０２５８】
【表１０−９】

【０２５９】
【表１１−１】

【０２６０】
【表１１−２】

【０２６１】
【表１１−３】

【０２６２】
【表１１−４】

【０２６３】
【表１１−５】

【０２６４】
【表１１−６】

【０２６５】
【表１１−７】

【０２６６】
【表１１−８】

【０２６７】
【表１１−９】

【０２６８】
【表１２−１】

【０２６９】
【表１２−２】

【０２７０】
【表１２−３】

【０２７１】
【表１２−４】

【０２７２】
【表１２−５】

【０２７３】
【表１２−６】

【０２７４】
【表１２−７】

【０２７５】
【表１２−８】

【０２７６】
【表１２−９】

【０２７７】
【表１３−１】

【０２７８】
【表１３−２】

【０２７９】
【表１３−３】

【０２８０】
【表１３−４】

【０２８１】
【表１３−５】

【０２８２】
【表１３−６】

【０２８３】
【表１３−７】

【０２８４】
【表１３−８】

【０２８５】
【表１３−９】

【０２８６】
【表１４−１】

【０２８７】
【表１４−２】

【０２８８】
【表１４−３】

【０２８９】
【表１４−４】

【０２９０】
【表１４−５】

【０２９１】
【表１４−６】

【０２９２】
【表１４−７】

【０２９３】
【表１４−８】

【０２９４】
【表１４−９】

【０２９５】
【表１５−１】

【０２９６】
【表１５−２】

【０２９７】
【表１５−３】

【０２９８】
【表１５−４】

【０２９９】
【表１５−５】

【０３００】
【表１５−６】

【０３０１】
【表１５−７】

【０３０２】
【表１５−８】

【０３０３】
【表１５−９】

【０３０４】
【表１６−１】

【０３０５】
【表１６−２】

【０３０６】
【表１６−３】

【０３０７】
【表１６−４】

【０３０８】
【表１６−５】

【０３０９】
【表１６−６】

【０３１０】
【表１６−７】

【０３１１】
【表１６−８】

【０３１２】
【表１６−９】

【０３１３】
【表１７−１】

【０３１４】
【表１７−２】

【０３１５】
【表１７−３】

【０３１６】
【表１７−４】

【０３１７】
【表１７−５】

【０３１８】
【表１７−６】

【０３１９】
【表１７−７】

【０３２０】
【表１７−８】

【０３２１】
【表１７−９】

【０３２２】
【表１８−１】

【０３２３】
【表１８−２】

【０３２４】
【表１８−３】

【０３２５】
【表１８−４】

【０３２６】
【表１８−５】

【０３２７】
【表１８−６】

【０３２８】
【表１８−７】

【０３２９】
【表１８−８】

【０３３０】
【表１８−９】

【０３３１】
【表１９−１】

【０３３２】
【表１９−２】

【０３３３】
【表１９−３】

【０３３４】
【表１９−４】

【０３３５】
【表１９−５】

【０３３６】
【表１９−６】

【０３３７】
【表１９−７】

【０３３８】
【表１９−８】

【０３３９】
【表１９−９】

【０３４０】
【表２０−１】

【０３４１】
【表２０−２】

【０３４２】
【表２０−３】

【０３４３】
【表２０−４】

【０３４４】
【表２０−５】

【０３４５】
【表２０−６】

【０３４６】
【表２０−７】

【０３４７】
【表２０−８】

【０３４８】
【表２０−９】

【０３４９】
【表２１−１】

【０３５０】
【表２１−２】

【０３５１】
【表２１−３】

【０３５２】
【表２１−４】

【０３５３】
【表２１−５】

【０３５４】
【表２１−６】

【０３５５】
【表２１−７】

【０３５６】
【表２１−８】

【０３５７】
【表２１−９】

【０３５８】
【表２２−１】

【０３５９】
【表２２−２】

【０３６０】
【表２２−３】

【０３６１】
【表２２−４】

【０３６２】
【表２２−５】

【０３６３】
【表２２−６】

【０３６４】
【表２２−７】

【０３６５】
【表２２−８】

【０３６６】
【表２２−９】

【０３６７】
【表２３−１】

【０３６８】
【表２３−２】

【０３６９】
【表２３−３】

【０３７０】
【表２３−４】

【０３７１】
【表２３−５】

【０３７２】
【表２３−６】

【０３７３】
【表２３−７】

【０３７４】
【表２３−８】

【０３７５】
【表２３−９】

【０３７６】
【表２４−１】

【０３７７】
【表２４−２】

【０３７８】
【表２４−３】

【０３７９】
【表２４−４】

【０３８０】
【表２４−５】

【０３８１】
【表２４−６】

【０３８２】
【表２４−７】

【０３８３】
【表２４−８】

【０３８４】
【表２４−９】

【０３８５】
【表２５−１】

【０３８６】
【表２５−２】

【０３８７】
【表２５−３】

【０３８８】
【表２５−４】

【０３８９】
【表２５−５】

【０３９０】
【表２５−６】

【０３９１】
【表２５−７】

【０３９２】
【表２５−８】

【０３９３】
【表２５−９】

【０３９４】
【表２６−１】

【０３９５】
【表２６−２】

【０３９６】
【表２６−３】

【０３９７】
【表２６−４】

【０３９８】
【表２６−５】

【０３９９】
【表２６−６】

【０４００】
【表２６−７】

【０４０１】
【表２６−８】

【０４０２】
【表２６−９】

【０４０３】
【表２７−１】

【０４０４】
【表２７−２】

【０４０５】
【表２７−３】

【０４０６】
【表２７−４】

【０４０７】
【表２７−５】

【０４０８】
【表２７−６】

【０４０９】
【表２７−７】

【０４１０】
【表２７−８】

【０４１１】
【表２７−９】

【０４１２】
【表２８−１】

【０４１３】
【表２８−２】

【０４１４】
【表２８−３】

【０４１５】
【表２８−４】

【０４１６】
【表２８−５】

【０４１７】
【表２８−６】

【０４１８】
【表２８−７】

【０４１９】
【表２８−８】

【０４２０】
【表２８−９】

【０４２１】
【表２９−１】

【０４２２】
【表２９−２】

【０４２３】
【表２９−３】

【０４２４】
【表２９−４】

【０４２５】
【表２９−５】

【０４２６】
【表２９−６】

【０４２７】
【表２９−７】

【０４２８】
【表２９−８】

【０４２９】
【表２９−９】

【０４３０】
【表３０−１】

【０４３１】
【表３０−２】

【０４３２】
【表３０−３】

【０４３３】
【表３０−４】

【０４３４】
【表３０−５】

【０４３５】
【表３０−６】

【０４３６】
【表３０−７】

【０４３７】
【表３０−８】

【０４３８】
【表３０−９】

【０４３９】
第３１表に本発明の化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用し、「J」は結合定数を示している。
【０４４０】
【表３１−１】

【０４４１】
【表３１−２】

【０４４２】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、それらの害虫に対して殺虫効果を有している。そのような害虫としては例えば以下のようなものが例示される。ウリノメイガ(Diaphania indica)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bermisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis Citricola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus Comstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、チャバネアオカメムシ(Plautia Stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズソウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、イエバエ(Musca domestica)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アカイエカ(Culex pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)などの直翅目害虫。
【０４４３】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。
【０４４４】
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０４４５】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０４４６】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０４４７】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０４４８】
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０４４９】
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０４５０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０４５１】
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０４５２】
本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０４５３】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０４５４】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０４５５】
本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。
【０４５６】
他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
【実施例】
【０４５７】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０４５８】
［実施例１］
５−ベンズアミド−Ｎ−｛（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝フラン−２−カルボン酸アミド（化合物番号４−１）の製造
【０４５９】
［実施例１−１］
Ｎ−｛（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝−２−ニトロフラン−５−カルボン酸アミドの製造
５−ニトロフラン−２−カルボン酸２．５ｇ、ＤＭＦ０．１ｇをトルエン１５ｍｌに装入し、塩化チオニル２．３２ｇを添加し、８０℃で１時間加熱した後、還流下２時間反応した。減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。
【０４６０】
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン４．１８ｇ、ピリジン１．４８ｇをＴＨＦ２５ｍｌに装入し、先に得た粗酸クロリド体をＴＨＦ５ｍｌに溶解させて添加した。室温で２時間攪拌後、酢酸エチルをを装入し、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２）にて精製し、目的物５．２ｇを固体として得た（収率８５％、対アニリン）。
¹H NMR(CDCl₃) δ2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.41 (1H, d, J =3.7Hz), 7.45 (1H, d, J =3.7Hz), 7.87 (1H, brs).
【０４６１】
［実施例１−２］
２−アミノ−Ｎ−｛（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝フラン−５−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−｛（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝−２−ニトロフラン−５−カルボン酸アミド１．１１ｇ、１０％パラジウムカーボン０．１ｇをジオキサン２０ｍｌに装入し、室温、常圧で水素添加反応を３時間行った。窒素置換した後、パラジウムカーボンを濾過した。これ以上の精製をせず、濾液を次の反応に用いた。
【０４６２】
［実施例１−３］
５−ベンズアミド−Ｎ−｛（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝フラン−２−カルボン酸アミド（化合物番号４−１）の製造
実施例１−２で得られたジオキサン溶液の半量に、ＴＨＦ５ｍｌとピリジン９０ｍｇを加えた。次いで、ＴＨＦ１ｍｌに混合した塩化ベンゾイル０．１５ｇを滴下装入し、室温で５時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチル２０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製することにより、目的物０．１５ｇ（収率１７％、対ニトロ体）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.29(6H, s), 6.63(1H, d, J = 3.4Hz), 7.44(2H, s), 7.48-7.56(3H, m), 7.60-7.64(1H, m), 8.02-8.05(2H, m), 9.75(1H, s), 11.78(1H, s).
【０４６３】
［実施例２］
５−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］フラン−２−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号４−６６）の製造
実施例１−２で得られたジオキサン溶液の半量に、ピリジン０．２１ｇ、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル ０．２２ｇを加え、１時間攪拌した。酢酸エチル２０ｍｌを装入後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→６：４）にて精製し、目的物０．１１ｇをアモルファスとして得た（収率１８％、対ニトロ体）。
¹H NMR(CDCl₃) δ2.26 (6H, s), 4.98 (2H, s), 6.29 (1H, d, J =3.6Hz), 7.35-7.43 (3H, m), 9.70 (1H, s), 11.4 (1H, brs).
【０４６４】
［実施例３］
５−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］チオフェン−２−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号１−６６）の製造
【０４６５】
［実施例３−１］
５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルと４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルからなる混合物の製造
濃硝酸１２ｍｌを５℃に冷却し、濃硫酸１２ｍｌを滴下した。内温を１０℃以下に保ちながら、チオフェン−２−カルボン酸エチル５．０７ｇを３０分かけて滴下した後、室温で２時間攪拌した。氷水に排出した後、析出した固体を濾過した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた固体をヘキサンで洗浄することで、目的物である５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルと４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルからなる混合物４．０３ｇを得た。５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルと４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルの混合比は１：１であった。
【０４６６】
［実施例３−２］
５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸と４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸からなる混合物の製造
５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルと４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸エチルエステルの比が１：１からなる混合物４．０３ｇ、水酸化ナトリウム１．６ｇを水１５ｍｌ、メタノール１５ｍｌの混合液に加え、室温で２時間攪拌した。水排出後、濃塩酸でｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製することで、５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸と４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸からなる混合物 ０．２６ｇを得た。５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸と４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸の混合比は１：３であった。
【０４６７】
［実施例３−３］
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミドとＮ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミドの製造
５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸と４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸からなる混合物（混合比１：３） ０．２５ｇをトルエン５ｍｌに装入し、ＤＭＦ １滴、塩化チオニル０．５ｍｌを加え、還流下、１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し粗酸クロリド体を得た。２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．４１ｇ、ピリジン０．２３ｇをＴＨＦ ５ｍｌに装入し、先に得られた酸クロを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→６：４）にて精製し、Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミドを９０ｍｇ、Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミドを０．１９ｇ、それぞれ固体として得た。
・Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミド：¹H NMR(CDCl₃) δ2.35 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.42 (1H, brs), 7.57 (1H, d, J =4.4Hz), 7.93 (1H, d, J =4.4Hz).
・Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミド：¹H NMR(CDCl₃) δ2.34 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.52 (1H, brs), 8.15 (1H, d, J =1.2Hz), 8.51 (1H, d, J =1.2Hz).
【０４６８】
［実施例３−４］
５−アミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−２−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミド０．０９ｇ、塩化スズ（II）０．１９ｇをメタノール３ｍｌに装入し、濃塩酸３ｍｌを加え６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、炭酸カリウム水溶液で中和し、析出した固形物を濾過した。酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残渣をそのまま次の反応に用いた。
【０４６９】
［実施例３−５］
５−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］チオフェン−２−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号１−６６）の製造
実施例３−４で得られた残渣に、ピリジン４７ｍｇ、ＴＨＦ３ｍｌを装入した後、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル ４６ｍｇを加え、１時間室温で攪拌した。水に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→６：４）にて精製し、目的物４０ｍｇ を固体として得た（収率３４％、対ニトロ体）．
¹H NMR(CDCl₃) δ2.34 (6H, s), 4.86 (2H, s), 6.69 (1H, brs), 7.12 (1H, brs), 7.34 (2H, s), 7.52 (1H, brs), 7.78 (1H, brs).
【０４７０】
［実施例４］
２−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］チオフェン−３−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号３−６６）の製造
【０４７１】
［実施例４−１］４−アミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−２−カルボン酸アミドの製造
実施例３−３で合成したＮ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−４−ニトロチオフェン−２−カルボン酸アミド０．１９ｇ、塩化スズ（II）０．３３ｇをエタノール４ｍｌに装入し、濃塩酸４ｍｌを加え６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、炭酸カリウム水溶液で中和し、析出した固形物を濾過した。酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→３：７）にて精製し、目的物０．１４ｇを固体として得た（収率８０％）。
【０４７２】
［実施例４−２］
２−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］チオフェン−４−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号３−６６）の製造
４−アミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−２−カルボン酸アミド０．１４ｇ、ピリジン５４ｍｇをＴＨＦ３ｍｌに装入し、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル ８０ｍｇを加え、１時間室温で攪拌した。水に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→７：３）にて精製し、目的物 ０．１ｇ をアモルファスとして得た（収率５０％）．
¹H NMR(CDCl₃) δ2.35 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.22 (1H, brs), 7.28 (1H, brs), 7.35 (2H, s), 7.41 (1H, s), 7.46 (1H, s).
【０４７３】
［実施例５］
２−ベンズアミド−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−４−カルボン酸アミド（化合物番号２−１）の製造
【０４７４】
［実施例５−１］
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−ニトロチオフェン−４−カルボン酸アミドの製造
２−ニトロチオフェン−４−カルボン酸 １．０ｇをトルエン１０ｍｌに装入し、ＤＭＦ ０．１ｇ、塩化チオニル０．８９ｇを加え、還流下、１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下、溶媒と余分な塩化チオニルを減圧下留去し粗酸クロリドを得た。２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン１．４８ｇ、ピリジン０．６２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに装入し、先に得られた酸クロを添加し、１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→７：３）にて精製し、目的物１．７ｇを白色固体として得た（収率７３％、対アニリン）。
【０４７５】
［実施例５−２］
２−アミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−２−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−ニトロチオフェン−４−カルボン酸アミド０．５４ｇ、塩化スズ（II）０．９４ｇをメタノール６ｍｌに装入し、濃塩酸６ｍｌを添加し、６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加え炭酸カリウムで反応液を中和した。酢酸エチルを装入後、セライト濾過し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾過し、濾液をそのまま次の反応に用いた。
【０４７６】
[実施例５−３]
２−ベンズアミド−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チオフェン−４−カルボン酸アミド（化合物番号２−１）の製造
実施例５―２で得られた溶液の半量に、ピリジン０．１０ｇ、ベンゾイルクロリド ８７ｍｇを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→７：３）にて精製し、目的物０．１１ｇをアモルファスとして得た（収率３５％、対ニトロ体）。
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.36(6H, s), 7.33(2H, s), 7.45-7.60(3H, m), 7.75(1H, s), 7.79(1H, d, J = 1.5Hz), 8.05(2H, d, J = 7.3Hz), 9.52(1H, s), 11.5(1H, broad-s).
【０４７７】
[実施例６]
４−［Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］カルバモイル］チオフェン−２−イル−カルバミン酸 ２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号２−６６）の製造
実施例５―２で得られた溶液の半量に、ピリジン０．１０ｇ、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル ０．１３ｇを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→７：３）にて精製し、目的物０．１２ｇをアモルファスとして得た（収率３３％、対ニトロ体）。
¹H NMR(CDCl₃) δ2.37 (6H, s), 4.87 (2H, s), 7.11 (1H, brs), 7.17 (1H, brs), 7.35 (2H, s), 7.49 (1H, brs), 7.56 (1H, brs).
【０４７８】
[実施例７]
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−（Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号１０−１３）の製造
【０４７９】
[実施例７−１]
２−アミノチアゾール−５−カルボン酸の製造
２−アミノチアゾール−５−カルボン酸エチルエステル５．０ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに懸濁させ、ＮａＯＨ ２．３２ｇを装入し、室温で３時間攪拌した。５０℃で２時間加熱した後、室温まで冷却し、濃塩酸を加え、ｐＨを約１に調整した。析出した固体を濾取することで目的物３．７６ｇを固体として得た（収率：９０％）。
【０４８０】
[実施例７−２]
２−クロロチアゾール−５−カルボン酸の製造
２−アミノチアゾール−５−カルボン酸３．５ｇ、塩化銅（II）４．９０ｇをアセトニトリル５０ｍｌに装入し、亜硝酸イソアミル３．７０ｇを添加した後、７０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、固体分を濾過し、濾液を減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、５％塩酸水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンでスラッジングすることで目的物 ３．３ｇを固体として得た（収率：８３％）。
【０４８１】
[実施例７−３]
２−クロロ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル］フェニル］ チアゾール−５−カルボン酸アミドの製造
２−クロロチアゾール−５−カルボン酸 １．０ｇ、ＤＭＦ １滴をトルエン１０ｍｌに装入し、塩化チオニル ０．８７ｇを添加した後、還流下２時間攪拌した。この時、除々に溶解したが、固形物が残存していた。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をＴＨＦ５ｍｌに懸濁させＡ液とした。２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン１．５ｇ、ピリジン０．４５ｇを溶解させたＴＨＦ８ｍｌにＡ液を添加し、室温で２時間攪拌した。水に排出後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→７：３）にて精製し、目的物１．３ｇを固体として得た（収率：４９％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.31(6H, s), 7.35(2H, s), 8.08(1H, s).
【０４８２】
[実施例７−４]
２−メチルアミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チアゾール−５−カルボン酸アミドの製造
２−クロロ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル］フェニル］ チアゾール−５−カルボン酸アミド１．０ｇをアセトニトリル １０ｍｌに装入し、４０％メチルアミンメタノール溶液１．０ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→１：１）にて精製し、目的物０．６３ｇを固体として得た（収率６３％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.32(6H, s), 3.01(3H, s), 5.94(1H, broad-s), 7.00(1H, broad-s), 7.33(2H, s), 7.72(1H, broad-s).
【０４８３】
[実施例７−５]
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−（Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号１０−１３）の製造
２−メチルアミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チアゾール−５−カルボン酸アミド０．２０ｇ、ピリジン７３ｍｇをＴＨＦ ３ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド ７２ｍｇを添加し、室温で３０分攪拌した。５０℃で２時間攪拌した後、ベンゾイルクロリド０．１５ｇを追加し、５０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを添加し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１）にて精製することで、目的物 ０．２３ｇを固体として得た（収率：９２％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.35(6H, s), 3.72(3H, s), 7.20(1H, broad-s), 7.35(2H, s), 7.50-7.58(5H, m), 8.21(1H, broad-s).
【０４８４】
[実施例８]
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−（Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボン酸アミド（化合物番号１１−１３）の製造
【０４８５】
[実施例８−１]
２−アミノチアゾール−４−カルボン酸の製造
２−アミノ−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル ５．０ｇを水５０ｍｌに装入し、水酸化ナトリウム２．３２ｇを添加した後、室温で３時間攪拌した。濃塩酸でｐＨ１に調整した後、析出した結晶を濾過し、減圧下乾燥することで目的物４．２８ｇを固体として得た（収率１００％）。
【０４８６】
[実施例８−２]
２−クロロチアゾール−４−カルボン酸の製造
２−アミノチアゾール−４−カルボン酸３．７８ｇを濃塩酸７０ｍｌとジオキサン４０ｍｌの混合溶液に懸濁し、０℃まで冷却した。亜硝酸ナトリウム ２．７２ｇを水１０ｍｌに溶解させ、内温を５℃以下に保ちながら滴下した。０〜５℃で１時間攪拌した後、塩化銅（Ｉ） ３．８６ｇを分割装入し、室温で８時間攪拌後、室温で３日間放置した。水を装入した後、酢酸エチルで３回抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンでスラッジングすることで目的物 １．２０ｇを固体として得た（収率：２８％）。
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 8.44(1H, s), 13.3(1H, broad-s).
【０４８７】
[実施例８−３]
２−クロロ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ チアゾール−４−カルボン酸アミドの製造
２−クロロチアゾール−４−カルボン酸１．１０ｇをトルエン１０ｍｌに装入し、ＤＭＦ １滴、塩化チオニル１．２０ｇを添加した後、８０℃で１時間、１００℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンでスラッジングし、酸クロ体１．１０ｇを白色固体として得た。２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．６０ｇ、ピリジン０．２５ｇを溶解させたＴＨＦ５ｍｌに、先に合成した酸クロ体０．４２ｇを添加し、室温下、１時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、５％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンでスラッジングすることで、目的物０．６１ｇを固体として得た（収率：６８％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.35(6H, s), 7.35(2H, s), 8.14(1H, s), 8.53(1H, broad-s).
【０４８８】
[実施例８−３]
２−メチルアミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チアゾール−４−カルボン酸アミドの製造
２−クロロ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ チアゾール−４−カルボン酸アミド ０．９０ｇに４０％メチルアミンメタノール溶液５ｍｌを装入し、室温で３日間放置した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→１：１）にて精製することで、目的物０．６２ｇを固体として得た（収率：６９％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.35(6H, s), 4.12(3H,d,J=5.3)、5.11(1H,d,J=5.3)、7.33(2H,s)、7.45(1H,s)、8.61(1H, broad-s).
【０４８９】
[実施例８−４]
Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］−２−（Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボン酸アミド（化合物番号１１−１３）の製造
２−メチルアミノ−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］チアゾール−４−カルボン酸アミド０．２８ｇ、ピリジン０．１０ｇをＴＨＦ ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド ０．０９８ｇを装入し、室温で３０分攪拌後、５０℃で２時間攪拌した。ベンゾイルクロリド０．２０ｇを追加し、５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→３：１）にて精製することで、目的物０．２３ｇを固体として得た（収率：６６％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.38(6H, s), 3.72(3H, s), 7.36(2H, s), 7.50-7.61(5H, m), 8.00(1H, s), 8.69(1H, broad-s).
【０４９０】
[実施例９]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ベンズアミド−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミド（化合物番号９−１）の製造
【０４９１】
[実施例９−１]
１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルの製造
ＤＭＦ１０ｍｌに６０％水素化ナトリウム０．７８ｇを加えた溶液に、ＤＭＦ１０ｍｌに溶解した４−ニトロピロール−２−カルボン酸エチル３．０ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、ＤＭＦ５ｍｌに溶解したヨウ化メチル２．７７ｇを滴下装入した。さらに室温で３時間撹拌した後、反応溶液に酢酸エチルを装入し、次いで水を装入した。有機相を分取し、水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製することにより、目的物２．５０ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 1.37(3H, t, J = 7.3Hz), 3.99(3H, s), 4.32(2H, q, J = 7.3Hz), 7.42(1H, d, J = 2.0Hz), 7.59(1H, d, J = 2.0Hz).
【０４９２】
[実施例９−２]
１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の製造
１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸エチル２．５０ｇをＴＨＦ１０ｍｌ−水１０ｍｌの混合溶媒に加え、５℃で撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム０．７６ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）を装入し、室温に戻して６時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて、水相を分取後、２Ｎ塩酸でｐＨ１にした。析出した固体を濾集し、減圧下５０℃で乾燥することにより、目的物２．０１ｇを白色固体として得た（収率９４％）。
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 3.92(3H, s), 7.26(1H, d, J = 2.0Hz), 8.23(1H, d, J = 2.0Hz), 13.16(1H, broad).
【０４９３】
[実施例９−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミドの製造
１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロールカルボン酸１．０ｇ、ＤＭＦ０．１ｍｌをトルエン１０ｍｌに加えた溶液に、塩化チオニル３．０ｇを装入し、９０℃で１．５時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し得られた残渣をＴＨＦ５ｍｌに溶解したものを、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン１．７０ｇとピリジン０．５６ｇをＴＨＦ１５ｍｌに加えた溶液に滴下装入した。７０℃で５時間撹拌した後、室温に戻してから酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機相を分取した。飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物１．７６ｇを白色固体として得た（収率７２％）。
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ 2.28(6H, s), 3.93(3H, s), 7.43(2H, s), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz), 8.25(1H, d, J = 2.0Hz), 9.89(1H, s).
【０４９４】
[実施例９−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル １−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミド１．６０ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ ０．１ｇをメタノール２０ｍｌに加え、室温常圧下で水素添加反応を行った。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製することにより、目的物０．６１ｇを褐色油状物として得た（収率４１％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.32(6H, s), 2.98(2H, broad), 3.85(3H, s), 6.32(1H, s), 6.37(1H, d, J = 2.0Hz), 7.13(1H, s), 7.32(2H, s).
【０４９５】
[実施例９−５]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−４−ベンズアミド−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミド（化合物番号９−１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸アミド０．２０ｇ、ピリジン０．０５ｇをＴＨＦ５ｍｌに加えた溶液に、塩化ベンゾイル６８ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機相を分取した。飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製することにより、目的物０．１３ｇを淡褐色アモルファスとして得た（収率５２％）。
¹H-NMR(CDCl₃) δ 2.33(6H, s), 3.94(3H, s), 6.92(1H, broad), 7.16(1H, s), 7.28(1H, d, J = 1.5Hz), 7.34(2H, s), 7.46-7.57(3H, m), 7.82-7.86(3H, m).
【０４９６】
次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０４９７】
［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【０４９８】
［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【０４９９】
［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【０５００】
［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０５０１】
［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０５０２】
［試験例１］
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号２−１、２−６６、４−１、９−１、９−７、９−６６、１１−１４、１１−１６、１１−１９、１１−３３、１１−４２、１１−６６が７０％以上の死虫率を示した。
【０５０３】
［試験例２］
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、２−１、２−６６、４−１、９−１、９−７、９−６６、１１−１４、１１−１６、１１−１９、１１−３３、１１−４２、１１−６６が７０％以上の死虫率を示した。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）
【化１】

｛式中、Ｈｅｔは５員環の芳香化された複素環基（ここでいう芳香化された５員環の複素環基とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基を示す。）、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１、−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｇ_２Ｒ_３、−ＳＯ_２Ｑ_１または−Ｑ_１（式中、Ｇ_１、Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ_１、Ｒ_３は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
−Ｅ_１−Ｚ_１−Ｒ_４
（式中、
Ｅ_１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ_４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
Ｚ_１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、または−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ_５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
または−Ｅ_２−Ｒ_６
（式中、
Ｅ_２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ_６は
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
Ｇ_３は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から３の整数を示し、
Ｑ_２はフェニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
テトラヒドロナフタレン基、
あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基であり、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、
ベンゾイル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、
ベンジルオキシカルボニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、
ベンジルスルホニル基、あるいは
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７（式中Ｒ_７は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）を示す。｝
で表される化合物。
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物が下記の一般式（２）（化２）
【化２】

（式中、Ａ、Ｅ、Ｄは互いに独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を示し、Ｘ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｇ_３、Ｚ、Ｑ_２は上記と同じ意味を示す。）で表される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（２）において、Ｚが−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１、−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｇ_２Ｒ_３であり、Ｑ_２が一般式（３）（化３）
【化３】

（式中、Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Ｙ_３はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（４）（化４）
【化４】

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（２）において、Ａが硫黄原子、Ｅが窒素原子、Ｄが炭素原子であるか、もしくはＡとＥが炭素原子、Ｄが窒素原子である請求項３記載の化合物。
【請求項５】
請求項１から請求項４の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

【公開番号】特開２００７−３０２６１７（Ｐ２００７−３０２６１７Ａ）
【公開日】平成１９年１１月２２日（２００７．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−１３３４６５（Ｐ２００６−１３３４６５）
【出願日】平成１８年５月１２日（２００６．５．１２）
【出願人】（０００００５８８７）三井化学株式会社 (2,318)
【Ｆターム（参考）】