３−アミノクロマンおよび２−アミノテトラリン誘導体
本発明は、３−アミノクロマンおよび２−アミノテトラリン誘導体およびかかる化合物を含有する組成物に関する。また、３−アミノクロマンおよび２−アミノテトラリン化合物およびかかる化合物を含有する組成物の、セロトニン障害、例えば鬱病および不安症の治療における使用方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中：
Ｘは、ＯまたはＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはオキセタンであり；
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ａ−Ｒ５、Ｍ、
【化２】
であり；
ここに、ａは２〜４の整数であり、Ｒ５はＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＫＬまたはＵであり；
ａは２であり、Ｒ５はＥ、ＧまたはＪであり；
ａは３または４であり、Ｒ５はＰであり；
Ａは：
【化３】
であり；
Ｂは：
【化４】
であり；
Ｃは：
【化５】
であり；
Ｄは：
【化６】
であり；
Ｅは：
【化７】
であり；
Ｇは：
【化８】
であり；
Ｊは：
【化９】
であり；
Ｋは：
【化１０】
であり；
Ｌは：
【化１１】
であり；
Ｍは：
【化１２】
であり；
Ｚは：
【化１３】
であり；
Ｐは：
【化１４】
であり；
Ｕは：
【化１５】
であり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３、−ＣＯＲ１２、−ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４またはヘテロサイクルであり；
Ｒ４は、水素またはハロであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、シアノまたはアルコキシであって、４、５、６または７位のいずれかにあり；
Ｒ８は、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキル；
Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであるか；あるいはＲ１０およびＲ１１はメチルであり；
Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アルコキシまたはＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、メチルシクロプロピル、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、シアノまたはＣ１−Ｃ６アルキルであって、５、６、７または８位のいずれかにあり；
Ｒ２１は、水素またはフルオロであって、４、５、６または７位のいずれかにあり；
Ｒ２２は、３〜７員環であり；
ｎは、１または２の整数であり；
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
ここに、ＹがＯである場合、
Ｒ１６は、水素であり；
Ｒ１７は、水素またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、水素であり；
ｄは、２または３の整数あり；
Ｙが、Ｓである場合、
Ｒ１６は、水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、水素またはフルオロであり；
ｄは、２の整数であり；
ここに、ＹがＮＨである場合、
Ｒ１６は、ケトまたはメチルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、フルオロであり；
ｄは、２の整数である］
で示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ２が、−（ＣＨ）ａ−Ｒ５または
【化１６】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ５がＡまたはＫである、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｚが：
【化１７】
である、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１３が水素である、請求項１〜４いずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１４が水素またはメチルである、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６が水素またはメチルである、請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ７がフルオロ、シアノまたは水素である、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ８が水素または−ＯＣＨ３である、請求項１〜８いずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ９が水素またはフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが酸素またはメチレンである、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
ＹがＯまたはＳである場合、Ｒ１６が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
ＹがＮＨである場合、Ｒ１６がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
ＹがＯ、ＳまたはＮＨである場合、Ｒ１７が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
ＹがＯである場合、Ｒ１７がメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１９がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２０がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２１がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２２が４、５または６員環である、請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が−ＣＯＲ１２である、請求項１〜１９いずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１２が、−ＯＣＨ３、ＮＨ２またはＮＨＭｅである、請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ４が、フルオロまたはクロロである、請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
化合物が：
【化１８】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１が、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロブチルメチルまたはシクロプロピルメチルである、請求項１〜２３いずれか１項記載の化合物。
【請求項２５】
式Ｉａ：
【化１９】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ４は、クロロまたはフルオロであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
式Ｉｂ：
【化２０】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、メチルであり；
ｃは１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２７】
式Ｉｃ：
【化２１】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、メチルであり；
ｃは１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２８】
式Ｉｄ：
【化２２】
［式中：
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
ａは２〜４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２９】
式Ｉｅ：
【化２３】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素またはフルオロであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３または−ＣＯＲ１２であり；
Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アルコキシまたはＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
ａは、２〜４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３０】
式Ｉｆ：
【化２４】
［式中：
Ｒ１は、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３１】
式Ｉｇ：
【化２５】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３または−ＣＯＮＨ２であり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
ここに、ＹがＯである場合、
Ｒ１６は、水素であり；
Ｒ１７は、水素またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、水素であり；
ｄは、１、２または３の整数であり；
ＹがＳである場合、
Ｒ１６は、水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、水素またはフルオロであり；
ｄは、２の整数であり；
ＹがＮＨである場合、
Ｒ１６は、ケトまたはメチルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、フルオロであり；
ｄは、２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
式Ｉｈ：
【化２６】
［式中：
Ｒ１は、水素、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、５、６、７または８位にあり、水素、フルオロまたはシアノであり；
ｎは、１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３３】
式Ｉｊ：
【化２７】
［式中：
Ｒ１は、水素、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、５、６、７または８位にあり、水素、フルオロまたはシアノ；
ｎは、１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３４】
式Ｉｋ：
【化２８】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ２１は、４、５、６または７位にあり、水素またはフルオロであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３５】
式Ｉｍ：
【化２９】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３またはＣＯＮＨ２であり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｒ７は、４、５、６または７位にあり、水素またはフルオロである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３６】
化合物が：
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（１−シクロプロピルエチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−クロロ−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−オキソプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
メチル−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［（１Ｒ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［（１Ｓ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［（１Ｓ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−ヒドロキシプロピル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１−ベンゾチエン−３−イル）プロピル］−Ｎ−エチル−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１−ベンゾチエン−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
３−｛［３−（１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］−Ｎ−エチル−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［４−（１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−クロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（（３Ｒ）−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（（３Ｓ）−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−（８−フルオロ−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
（３Ｓ）−８−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
（３Ｒ）−８−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−メチルクロマン−３−アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
（３Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロペンチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−｛３−［シクロブチル（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミン；
（−）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
（＋）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミン；
Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−フルオロ−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル−Ｎ−プロピルアミン；
（＋）−５−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンアミン；
（−）−５−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンアミン；
８−フルオロ−３−｛［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
メチル８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボン酸；
メチル８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｒ）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−エチル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−プロピルクロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ブチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−イソプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロペンチル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロヘキシル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−フェニルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（ペンチル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛ブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛ベンジル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−［［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−［［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
メチル３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボン酸；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−エチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−プロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−イソプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（イソブチル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−プロピルアミノ］−８−フルオロ−クロマン−５−カルボン酸アミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｒ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｓ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｓ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｒ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（２Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（２Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛ブチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｓ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｒ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｓ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｒ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−３−（エチル｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−３−（エチル｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−３−（（シクロプロピルメチル）｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−３−（（シクロプロピルメチル）｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
３−［（１，４−ｃｉｓ）−４−（５−メトキシ−クロマン−３−イルアミノ）−シクロヘキシル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−［（１，４−ｔｒａｎｓ）−４−（５−メトキシ−クロマン−３−イルアミノ）−シクロヘキシル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
ｃｉｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
ｃｉｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
８−フルオロ−３−｛［３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［４−（インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−［４−（５−フルオロ−インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−［４−（６−フルオロ−インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；または
３−｛シクロブチル［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド、
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３７】
式：
【化３０】
で示される化合物。
【請求項３８】
式：
【化３１】
で示される化合物。
【請求項３９】
式：
【化３２】
で示される化合物。
【請求項４０】
式：
【化３３】
で示される化合物。
【請求項４１】
式：
【化３４】
で示される化合物。
【請求項４２】
式：
【化３５】
で示される化合物。
【請求項４３】
式：
【化３６】
で示される化合物。
【請求項４４】
式：
【化３７】
で示される化合物。
【請求項４５】
式：
【化３８】
で示される化合物。
【請求項４６】
式：
【化３９】
で示される化合物。
【請求項４７】
式：
【化４０】
で示される化合物。
【請求項４８】
請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩および１種以上の医薬上許容される担体を含む組成物。
【請求項４９】
セロトニン障害を患っている可能性がある患者の治療方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５０】
セロトニン障害が、鬱病、不安症、パニック障害、傷害後ストレス障害、月経前不快気分障害、注意力欠如障害、強迫性障害、社会不安障害、全般性不安障害、肥満症、拒食症、神経性大食症、血管運動性顔面紅潮、コカイン依存症、アルコール依存症、性機能不全または神経変性障害から生じる認知障害である、請求項４９記載の方法。
【請求項５１】
セロトニン障害が鬱病である、請求項４９記載の方法。
【請求項５２】
セロトニン障害が不安症である、請求項４９記載の方法。
【請求項５３】
５−ＨＴ１Ａ受容体をアゴナイズすることを必要とする患者の該アゴナイズ方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５４】
５−ＨＴ１Ａ受容体をアンタゴナイズすることを必要とする患者の該アンタゴナイズ方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５５】
セロトニンの再取込を阻害する必要のある患者の該阻害方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５６】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物の製造方法であって：
ａ）式Ａ：
【化４１】
［式中、Ｘ、Ｒ３およびＲ４は、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、式Ｂ：
【化４２】
［式中、Ｒ２は、請求項１の記載と同意義であり、Ｌは、脱離基、例えばハロゲンまたは有機スルホニルオキシ基（例えば、トシルオキシ、メシルオキシ）である］
と反応させて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が請求項１の記載と同意義である式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｂ）式（Ｃ）：
【化４３】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、アルカナル基中に２〜６個の炭素原子を有するアリール−またはシクロアルキル−置換されていてもよいアルカナル、または３〜６個の炭素原子を有するアルカノンまたは３〜６個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルカノンで還元アミノ化して、Ｒ１がアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはシクロアルキル基である、請求項１記載の式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式：
【化４４】
［式中、Ｒ３、Ｒ４およびＸは、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、下記式：
ｉ）ＯＨＣ−（ＣＨ２）ａ−１−Ｒ５
または
ｉｉ）
【化４５】
または
ｉｉｉ）
【化４６】
［式中、Ｚは、式：
ＯＨＣ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）− または ＯＨＣ−（ＣＲ１０Ｒ１１）−ＣＨ２−
で示されるアルデヒドであるか、
あるいは、式：
Ｒ１１ＣＯＣＨ２− または Ｒ１１ＣＯ（ＣＨ２）２−
で示されるケトンである］
または
ｉｖ）
【化４７】
または
ｖ）
【化４８】
［式中、可変基は、請求項１の記載と同意義である］
の１つを有する化合物で還元アミノ化して、対応する式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｄ）式（Ｅ）
【化４９】
［式中、Ｘ、Ｒ３およびＲ４は、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、式：
Ｈ２ＮＲ２
（式中、Ｒ２は、請求項１の記載と同意義である）
で示される化合物で還元アミノ化して、Ｒ１が水素である対応する式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｅ）式Ｉで示される塩基性化合物をその医薬上許容される塩に変換することまたはその逆；
または
ｆ）式Ｉで示される化合物の異性体をその混合物から単離すること；
または
ｇ）１個以上の反応性置換基または部を有する式Ｉで示される化合物を別の式Ｉで示される化合物に変換すること、
を含む方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
［式中：
Ｘは、ＯまたはＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはオキセタンであり；
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ａ−Ｒ５、Ｍ、
【化２】
であり；
ここに、ａは２〜４の整数であり、Ｒ５はＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＫＬまたはＵであり；
ａは２であり、Ｒ５はＥ、ＧまたはＪであり；
ａは３または４であり、Ｒ５はＰであり；
Ａは：
【化３】
であり；
Ｂは：
【化４】
であり；
Ｃは：
【化５】
であり；
Ｄは：
【化６】
であり；
Ｅは：
【化７】
であり；
Ｇは：
【化８】
であり；
Ｊは：
【化９】
であり；
Ｋは：
【化１０】
であり；
Ｌは：
【化１１】
であり；
Ｍは：
【化１２】
であり；
Ｚは：
【化１３】
であり；
Ｐは：
【化１４】
であり；
Ｕは：
【化１５】
であり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３、−ＣＯＲ１２、−ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４またはヘテロサイクルであり；
Ｒ４は、水素またはハロであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、シアノまたはアルコキシであって、４、５、６または７位のいずれかにあり；
Ｒ８は、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキル；
Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであるか；あるいはＲ１０およびＲ１１はメチルであり；
Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アルコキシまたはＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、メチルシクロプロピル、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、シアノまたはＣ１−Ｃ６アルキルであって、５、６、７または８位のいずれかにあり；
Ｒ２１は、水素またはフルオロであって、４、５、６または７位のいずれかにあり；
Ｒ２２は、３〜７員環であり；
ｎは、１または２の整数であり；
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
ここに、ＹがＯである場合、
Ｒ１６は、水素であり；
Ｒ１７は、水素またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、水素であり；
ｄは、２または３の整数あり；
Ｙが、Ｓである場合、
Ｒ１６は、水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、水素またはフルオロであり；
ｄは、２の整数であり；
ここに、ＹがＮＨである場合、
Ｒ１６は、ケトまたはメチルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、フルオロであり；
ｄは、２の整数である］
で示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ２が、−（ＣＨ）ａ−Ｒ５または
【化１６】
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ５がＡまたはＫである、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｚが：
【化１７】
である、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１３が水素である、請求項１〜４いずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１４が水素またはメチルである、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６が水素またはメチルである、請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ７がフルオロ、シアノまたは水素である、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ８が水素または−ＯＣＨ３である、請求項１〜８いずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ９が水素またはフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが酸素またはメチレンである、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
ＹがＯまたはＳである場合、Ｒ１６が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
ＹがＮＨである場合、Ｒ１６がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
ＹがＯ、ＳまたはＮＨである場合、Ｒ１７が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
ＹがＯである場合、Ｒ１７がメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１９がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２０がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２１がフルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２２が４、５または６員環である、請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が−ＣＯＲ１２である、請求項１〜１９いずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１２が、−ＯＣＨ３、ＮＨ２またはＮＨＭｅである、請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ４が、フルオロまたはクロロである、請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
化合物が：
【化１８】
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１が、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロブチルメチルまたはシクロプロピルメチルである、請求項１〜２３いずれか１項記載の化合物。
【請求項２５】
式Ｉａ：
【化１９】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ４は、クロロまたはフルオロであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
式Ｉｂ：
【化２０】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、メチルであり；
ｃは１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２７】
式Ｉｃ：
【化２１】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ｒ１１は、メチルであり；
ｃは１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２８】
式Ｉｄ：
【化２２】
［式中：
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロまたはシアノであり；
ａは２〜４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項２９】
式Ｉｅ：
【化２３】
［式中：
Ｒ１は、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ７は、水素またはフルオロであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３または−ＣＯＲ１２であり；
Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アルコキシまたはＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
ａは、２〜４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３０】
式Ｉｆ：
【化２４】
［式中：
Ｒ１は、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３１】
式Ｉｇ：
【化２５】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３または−ＣＯＮＨ２であり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
ここに、ＹがＯである場合、
Ｒ１６は、水素であり；
Ｒ１７は、水素またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、水素であり；
ｄは、１、２または３の整数であり；
ＹがＳである場合、
Ｒ１６は、水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、水素またはフルオロであり；
ｄは、２の整数であり；
ＹがＮＨである場合、
Ｒ１６は、ケトまたはメチルであり；
Ｒ１７は、水素であり；
Ｒ１８は、フルオロであり；
ｄは、２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
式Ｉｈ：
【化２６】
［式中：
Ｒ１は、水素、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、５、６、７または８位にあり、水素、フルオロまたはシアノであり；
ｎは、１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３３】
式Ｉｊ：
【化２７】
［式中：
Ｒ１は、水素、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ６は、水素またはメチルであり；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、５、６、７または８位にあり、水素、フルオロまたはシアノ；
ｎは、１または２の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３４】
式Ｉｋ：
【化２８】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ２１は、４、５、６または７位にあり、水素またはフルオロであり；
ｂは、３または４の整数である］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３５】
式Ｉｍ：
【化２９】
［式中：
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
Ｒ３は、−ＯＣＨ３またはＣＯＮＨ２であり；
Ｒ４は、水素またはフルオロであり；
Ｒ７は、４、５、６または７位にあり、水素またはフルオロである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３６】
化合物が：
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロプロピルメチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（１−シクロプロピルエチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−クロロ−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−オキソプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
メチル−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−８−フルオロ−３−［［（１Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［（１Ｒ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［（１Ｓ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［（１Ｓ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルブチル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−ヒドロキシプロピル］（プロピル）アミノ｝−クロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１−ベンゾチエン−３−イル）プロピル］−Ｎ−エチル−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１−ベンゾチエン−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
３−｛［３−（１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］−Ｎ−エチル−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［４−（１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−クロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（（３Ｒ）−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（（３Ｓ）−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−（８−フルオロ−５−メトキシクロマン−３−イル）プロピルアミン；
（３Ｓ）−８−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
（３Ｒ）−８−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ−メチルクロマン−３−アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
（３Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロペンチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミン；
３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−｛３−［シクロブチル（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミン；
（−）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
（＋）−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミン；
Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン；
Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−Ｎ−（５−フルオロ−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル−Ｎ−プロピルアミン；
（＋）−５−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンアミン；
（−）−５−フルオロ−Ｎ−［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−８−メトキシ−Ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンアミン；
８−フルオロ−３−｛［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
メチル８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボン酸；
メチル８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｒ）−８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
メチル（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−エチル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−プロピルクロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ブチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−イソプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロペンチル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロヘキシル−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−フェニルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（ペンチル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛ブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛ベンジル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−［［３−（５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロブチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−｛［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−８−カルボキサミド；
５−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−［［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−［［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（エチル）アミノ］−５−フルオロクロメン−８−カルボキサミド；
３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−３−｛シクロブチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
メチル３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
メチル３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキシレート；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボン酸；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−エチルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−プロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−イソプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−シクロプロピルクロマン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロ−Ｎ−メチルクロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−［［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］（イソブチル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［（３Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛シクロブチル［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛シクロブチル［（３Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−［３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−プロピルアミノ］−８−フルオロ−クロマン−５−カルボン酸アミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｒ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｓ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｓ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（１Ｒ）−３−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−｛［３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（２Ｓ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−｛（シクロプロピルメチル）［（２Ｒ）−３−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［２−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）エチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛ブチル［３−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）プロピル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［［４−（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−｛［（６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｓ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｒ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｓ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（３Ｓ）−３−（シクロブチル｛［（３Ｒ）−６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−３−（エチル｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−３−（エチル｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−［｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−３−（（シクロプロピルメチル）｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−３−（（シクロプロピルメチル）｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−３−イル］メチル｝アミノ）−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
（＋）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
（−）−（３Ｒ）−８−フルオロ−３−（｛［６−フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２−イル］メチル｝アミノ）クロマン−５−カルボキサミド；
３−［（１，４−ｃｉｓ）−４−（５−メトキシ−クロマン−３−イルアミノ）−シクロヘキシル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−［（１，４−ｔｒａｎｓ）−４−（５−メトキシ−クロマン−３−イルアミノ）−シクロヘキシル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
ｃｉｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシクロマン−３−アミン；
ｃｉｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）シクロヘキシル］−５−メトキシ−Ｎ−プロピルクロマン−３−アミン；
８−フルオロ−３−｛［３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロピル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［４−（インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−［４−（５−フルオロ−インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−［４−（６−フルオロ−インドール−１−イル）−ブチルアミノ］−クロマン−５−カルボン酸アミド；
８−フルオロ−３−｛［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛シクロブチル［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
３−｛エチル［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；
８−フルオロ−３−［［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］（プロピル）アミノ］クロマン−５−カルボキサミド；
３−｛（シクロプロピルメチル）［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド；または
３−｛シクロブチル［４−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル］アミノ｝−８−フルオロクロメン−５−カルボキサミド、
である、請求項１記載の化合物。
【請求項３７】
式：
【化３０】
で示される化合物。
【請求項３８】
式：
【化３１】
で示される化合物。
【請求項３９】
式：
【化３２】
で示される化合物。
【請求項４０】
式：
【化３３】
で示される化合物。
【請求項４１】
式：
【化３４】
で示される化合物。
【請求項４２】
式：
【化３５】
で示される化合物。
【請求項４３】
式：
【化３６】
で示される化合物。
【請求項４４】
式：
【化３７】
で示される化合物。
【請求項４５】
式：
【化３８】
で示される化合物。
【請求項４６】
式：
【化３９】
で示される化合物。
【請求項４７】
式：
【化４０】
で示される化合物。
【請求項４８】
請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩および１種以上の医薬上許容される担体を含む組成物。
【請求項４９】
セロトニン障害を患っている可能性がある患者の治療方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５０】
セロトニン障害が、鬱病、不安症、パニック障害、傷害後ストレス障害、月経前不快気分障害、注意力欠如障害、強迫性障害、社会不安障害、全般性不安障害、肥満症、拒食症、神経性大食症、血管運動性顔面紅潮、コカイン依存症、アルコール依存症、性機能不全または神経変性障害から生じる認知障害である、請求項４９記載の方法。
【請求項５１】
セロトニン障害が鬱病である、請求項４９記載の方法。
【請求項５２】
セロトニン障害が不安症である、請求項４９記載の方法。
【請求項５３】
５−ＨＴ１Ａ受容体をアゴナイズすることを必要とする患者の該アゴナイズ方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５４】
５−ＨＴ１Ａ受容体をアンタゴナイズすることを必要とする患者の該アンタゴナイズ方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５５】
セロトニンの再取込を阻害する必要のある患者の該阻害方法であって、患者に治療的に有効な量の請求項１〜３６いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはそのプロドラッグ、立体異性体もしくは医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項５６】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物の製造方法であって：
ａ）式Ａ：
【化４１】
［式中、Ｘ、Ｒ３およびＲ４は、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、式Ｂ：
【化４２】
［式中、Ｒ２は、請求項１の記載と同意義であり、Ｌは、脱離基、例えばハロゲンまたは有機スルホニルオキシ基（例えば、トシルオキシ、メシルオキシ）である］
と反応させて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が請求項１の記載と同意義である式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｂ）式（Ｃ）：
【化４３】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、アルカナル基中に２〜６個の炭素原子を有するアリール−またはシクロアルキル−置換されていてもよいアルカナル、または３〜６個の炭素原子を有するアルカノンまたは３〜６個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルカノンで還元アミノ化して、Ｒ１がアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはシクロアルキル基である、請求項１記載の式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式：
【化４４】
［式中、Ｒ３、Ｒ４およびＸは、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、下記式：
ｉ）ＯＨＣ−（ＣＨ２）ａ−１−Ｒ５
または
ｉｉ）
【化４５】
または
ｉｉｉ）
【化４６】
［式中、Ｚは、式：
ＯＨＣ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）− または ＯＨＣ−（ＣＲ１０Ｒ１１）−ＣＨ２−
で示されるアルデヒドであるか、
あるいは、式：
Ｒ１１ＣＯＣＨ２− または Ｒ１１ＣＯ（ＣＨ２）２−
で示されるケトンである］
または
ｉｖ）
【化４７】
または
ｖ）
【化４８】
［式中、可変基は、請求項１の記載と同意義である］
の１つを有する化合物で還元アミノ化して、対応する式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｄ）式（Ｅ）
【化４９】
［式中、Ｘ、Ｒ３およびＲ４は、請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、式：
Ｈ２ＮＲ２
（式中、Ｒ２は、請求項１の記載と同意義である）
で示される化合物で還元アミノ化して、Ｒ１が水素である対応する式Ｉで示される化合物を得ること；
または
ｅ）式Ｉで示される塩基性化合物をその医薬上許容される塩に変換することまたはその逆；
または
ｆ）式Ｉで示される化合物の異性体をその混合物から単離すること；
または
ｇ）１個以上の反応性置換基または部を有する式Ｉで示される化合物を別の式Ｉで示される化合物に変換すること、
を含む方法。
【公表番号】特表２００７−５００７１８（Ｐ２００７−５００７１８Ａ）
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２２０７６（Ｐ２００６−５２２０７６）
【出願日】平成１６年７月２９日（２００４．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２４５４９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１２２９１
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年７月２９日（２００４．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２４５４９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１２２９１
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
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