ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 一般式（１）：
【化１】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、R1はC1〜C12アルキル等を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3はC1〜C6ハロアルキル等を表し、mは０〜５の整数を表し、nは０〜４の整数を表す。］で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【解決手段】 一般式（１）：
【化１】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、R1はC1〜C12アルキル等を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3はC1〜C6ハロアルキル等を表し、mは０〜５の整数を表し、nは０〜４の整数を表す。］で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、M3、M11、M17、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C3〜C12アルケニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M7、M9、M13、M15、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16)R15、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NH2、-C(O)N(R16a)R15a、-C(O)NHC(O)R15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)NH2、-C(S)N(R16a)R15a、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16a)R15a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OR15、-SR15、-NH2、-NHOH、-N(R16)R15、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)R9a、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
【化３】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E13、E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、E1〜E18、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M3、M4、M11、M12、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M2、M5〜M10、M13〜M18、-C(O)C(O)OR28、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M18は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化５】
R14aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M3、M5、M5、M9、M11、M13、M15、M17、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D6、D8〜D12、D14〜D19、D23、D25、D30〜D37又はD38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3, q4, q5又はq6が２以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D32又はD34を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C2〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR34、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR34、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A3及びA4は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M9、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D2、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NHC(O)R15a、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、-NH2、-N=C(R17b)R17a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R13は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OH、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M4、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D8、D10〜D14、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、-OR25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D8、D10又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32〜D34又はD35を表し、
R17aは、C1〜C6アルキル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、q2、q3、q4又はq6が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-SO2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、-C(O)R33又は-C(S)OR33を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-N(R34)C(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D10又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D11又はD32を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R35は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、-NHR36、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32を表し、
R36は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜３の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2、q3、q4及びq6は、０〜２の整数を表す請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
A1は、メチレンを表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
tは、０を表す請求項２記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
A2は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)R33を表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R30は、C1〜C4アルキルを表し、
R32は、(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C1〜C4アルキルを表す請求項３記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
一般式（２）：
【化６】
［式中、A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22及びD32〜D35は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化７】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
E3、E6及びE11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化８】
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3は、０を表し、
q4は、０を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項６】
一般式（３）又は一般式（４）：
【化９】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5又は-N(R7)R6を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
Qは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、メチル、-CH2Ra、-OH、C1〜C6アルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-NH2、-CHO又は-C(O)Rbを表し、
Raは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルキルカルボニルオキシを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］
で表されるビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、M3、M11、M17、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C3〜C12アルケニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M7、M9、M13、M15、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16)R15、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NH2、-C(O)N(R16a)R15a、-C(O)NHC(O)R15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)NH2、-C(S)N(R16a)R15a、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16a)R15a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OR15、-SR15、-NH2、-NHOH、-N(R16)R15、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)R9a、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
【化３】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E13、E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、E1〜E18、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M3、M4、M11、M12、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M2、M5〜M10、M13〜M18、-C(O)C(O)OR28、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M18は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化５】
R14aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M3、M5、M5、M9、M11、M13、M15、M17、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D6、D8〜D12、D14〜D19、D23、D25、D30〜D37又はD38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3, q4, q5又はq6が２以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D32又はD34を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C2〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR34、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR34、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A3及びA4は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M9、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D2、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NHC(O)R15a、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、-NH2、-N=C(R17b)R17a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R13は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OH、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M4、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D8、D10〜D14、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、-OR25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D8、D10又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32〜D34又はD35を表し、
R17aは、C1〜C6アルキル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、q2、q3、q4又はq6が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-SO2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、-C(O)R33又は-C(S)OR33を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-N(R34)C(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D10又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D11又はD32を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R35は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、-NHR36、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32を表し、
R36は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜３の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2、q3、q4及びq6は、０〜２の整数を表す請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
A1は、メチレンを表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
tは、０を表す請求項２記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
A2は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)R33を表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R30は、C1〜C4アルキルを表し、
R32は、(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C1〜C4アルキルを表す請求項３記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
一般式（２）：
【化６】
［式中、A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22及びD32〜D35は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化７】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
E3、E6及びE11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化８】
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3は、０を表し、
q4は、０を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項６】
一般式（３）又は一般式（４）：
【化９】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5又は-N(R7)R6を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
Qは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、メチル、-CH2Ra、-OH、C1〜C6アルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-NH2、-CHO又は-C(O)Rbを表し、
Raは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルキルカルボニルオキシを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］
で表されるビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜請求項４記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【公開番号】特開２００７−９１７０８（Ｐ２００７−９１７０８Ａ）
【公開日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−１３５０５０（Ｐ２００６−１３５０５０）
【出願日】平成１８年５月１５日（２００６．５．１５）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月１５日（２００６．５．１５）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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