説明

チアゾリンおよびオキサゾリン誘導体ならびにそれらの使用方法

本発明は、化合物から選択される式Iの化合物に関するものである。ニコチン性アセチルコリン受容体によって調節される状態および障害の治療における式(I)の化合物。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式の化合物から選択される式(I)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステルもしくはアミド。
【化17】

[式中、
nは1または2であり;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アルキル基、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール基はそれぞれ、独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−からなる群から選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されており;
は、アルキル、アルケニル、ホルミル、シアノ、ヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキルまたは−CH=N−(CH−ORであり、前記アルキル基および前記アルケニル基は、独立にアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−からなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されており、Rによって表される基は、ハロおよびアルコキシから選択される0、1もしくは2個の基でさらに置換されていても良く;
hは、0、2または3であり;
Lは、C(O)、C(S)、S(O)またはS(O)であり;
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはSであり;
Zは、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、RN−、−Rまたは−ORであり;
Z′は、RN−またはRN−であり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキルおよびヘテロアリールであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリール(ヒドロキシル)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキル、ヘテロアリールアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、前記アルキル基および前記アルキルカルボニルのアルキルは、アルコキシ、シアノまたはハロから選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;
は、水素またはアルキルであり;
は、複素環、アリールアルキル、複素環アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール(ヒドロキシル)アルキル、シクロアルキルおよびヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキルであり;
およびRがそれぞれが結合している窒素原子とともに、単環式芳香環に縮合した4、5もしくは6員複素環を形成しているか、RおよびRがそれぞれが結合している窒素原子とともに、ハロ、ヒドロキシル、アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2もしくは3個の置換基で置換された単環式複素環を形成しており;
は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロアルキニルであり;
は、水素またはアルキルであり;
は、アルキルまたはアルケニルであり、前記アルキル基および前記アルケニル基は、0、1、2もしくは3個のアルコキシ置換基もしくはハロ置換基で置換されている。]
【請求項2】
が水素であり;
XがSである請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
がアルキルであり、そのアルキル基が1、2もしくは3個のヒドロキシル、シアノ、ニトロおよびRN−で置換されている請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
が水素であり;
LがC(O)である請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
が水素であり;
LがC(O)であり;
が1、2もしくは3個のヒドロキシル基で置換されたアルキルである請求項3に記載の化合物。
【請求項6】
Zが、式RN−によって表される複素環であり;RおよびRはそれぞれが結合している窒素原子と一体となって、単環式複素環、二環式複素環、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを形成しており、その場合に各基は、ハロ、ヒドロキシル、アリールおよびヘテロアリールから選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されている請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
Zが、未置換ピロリジンまたはハロで置換されたピロリジンである請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
ハロがフルオロである請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
Zが−NRであり;
およびRがそれぞれ独立に水素、アルキル、アリールアルキル、複素環、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびヘテロアリールアルキルから選択される請求項5に記載の化合物。
【請求項10】
が水素またはアルキルであり;
がアリールアルキル、複素環アルキルまたはヘテロアリールアルキルである請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
XがOである請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
LがC(O)である請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
XがSであり;
LがC(O)であり;
Z′がRN−であり、RおよびRが一体となって、芳香環に縮合した4、5もしくは6員複素環を形成している請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
Z′が、フェニルに縮合したピロリジンである請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
XがSであり;
LがC(O)であり;
が水素またはアルキルであり;
がアリールアルキル、複素環アルキルまたはヘテロアリールアルキルである請求項12に記載の化合物。
【請求項16】
XがSであり;
LがC(O)であり;
Z′がRN−であり、RおよびRが一体となって、ヒドロキシルまたはピリジルで置換された複素環を形成している請求項13に記載の化合物。
【請求項17】
エチル(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデンカーバメート;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]アセトアミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−オキサゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−オキサゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチルチオ尿素;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アセトアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−メチル尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−イソプロピル尿素;
N−ベンジル−N−ブチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−ヒドロキシエチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
N−ベンジル−N−(tert−ブチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N−ベンジル−N−(2−シアノエチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(3−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−フェニルプロピル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル尿素;
N−(5−フルオロ−2−フェノキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−クロロ−6−フルオロベンジル)−N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−プロプ−2−インイル尿素;
N−[4−(アリルオキシ)ベンジル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ホルミル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[(Z)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(フルオロメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ホルミル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
(3R)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3R)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[1−(4−エトキシフェニル)エチル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−ブト−2−インイル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエン−2−イルメチル)尿素;
N−(4−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−シクロペンチル−N−(4−フルオロベンジル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−1−フェニルエチル]尿素;
(3R)−3−ヒドロキシ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−メチル−N−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピラジン−2−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−2−メチルピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−4−アミノ−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{[(4−フルオロフェニル)アミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−4−(ピリジン−3−イルアミノ)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;
N−シクロプロピル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−フルオロベンジル)尿素;
N−(2−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N−(4−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソ]−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピラジン−2−イルメチル)尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アセトアミド;
2−メチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
5−ブロモ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
N−メチル−N−[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(4−ピリジン−4−イルベンジル)尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
2−(4−フルオロフェニル)−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエン−2−イルメチル)尿素;
N−メチル−N−[(3−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−[(3−メチルピリジン−4−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2−ピリジン−3−イルピロリジン−1−カルボキサミド;
N−(4−エチルベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N−(4−エトキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−(4−メチルベンジル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−tert−ブチルベンジル)−N−メチル−N′−[(2E)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−イソプロピルベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3,4−ジクロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−メトキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(キノリン−6−イルメチル)尿素;
N−(3−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(22,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[(ピリジン−3−イルアミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−[(ベンジルオキシ)メチル]−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−カルボキサミド;
(2S)−2−メチル−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−(1−シクロプロピル−1−メチルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−シアノ−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシエチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシブチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{(E)−[(2−ヒドロキシエチル)イミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ヒドロキシメチル)−4−ピリジン−2−イル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素化合物とN′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[ヒドロキシ(ピリジン−2−イル)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素との混合物(1:1);
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−ヒドロキシ−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−ヒドロキシ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−(シアノメチル)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2,2−ジメチルプロパンアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンズアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−ベンジル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエノ[2,3−b]ピリジン−2−イルメチル)尿素;
N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−イソプロピル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;および
N−ベンジル−N−ブチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素
からなる群から選択される式(I)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項18】
治療上有効量の下記式の化合物から選択される式(II)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステルもしくはアミドを投与する段階を有する、処置を必要とする患者でのα7ニコチン性アセチルコリン受容体によって調節される障害または状態の治療方法。
【化18】

[式中、
nは、1または2であり;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アルキル基、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール基はそれぞれ独立に、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−からなる群から選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されており;
Lは、C(O)、C(S)、S(O)またはS(O)であり;
Xは、OまたはSであり;
Zは、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、RN−、−Rまたは−ORであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキルおよびヘテロアリールであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリール(ヒドロキシル)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキル、ヘテロアリールアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、前記アルキル基および前記アルキルカルボニルのアルキルは、アルコキシ、シアノまたはハロから選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されており;
は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロアルキニルであり;
は、水素またはアルキルであり;
は、アルキル、アルケニル、ホルミル、シアノ、ヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキルまたは−CH=N−(CH−ORであり、前記アルキル基および前記アルケニル基は、独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールアルコキシ、カルボキシ、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−からなる群から選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されており;
hは、0、2または3であり;
は、水素またはアルキルである。]
【請求項19】
が水素であり;
LがC(O)であり;
XがSである請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
がアルキルであり、そのアルキル基が、1、2もしくは3個のヒドロキシル基で置換されている請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
Zが、式RN−によって表される複素環であり;RおよびRはそれぞれが結合している窒素原子と一体となって、単環式複素環、二環式複素環、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを形成しており、その場合に各基は、ハロ、ヒドロキシル、アリールおよびヘテロアリールから選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されている請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
Zが、未置換ピロリジンまたはフッ素で置換されたピロリジンである請求項21に記載の化合物。
【請求項23】
Zが−NRであり;
およびRがそれぞれ独立に水素、アルキル、アリールアルキル、アリール(ヒドロキシル)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヒドロキシル)アルキル、複素環アルキルおよびヘテロアリールアルキルから選択される請求項19に記載の化合物。
【請求項24】
が水素またはアルキルであり;
がアリールアルキル、複素環アルキルまたはヘテロアリールアルキルである請求項23に記載の化合物。
【請求項25】
前記式(IIA)もしくは(IIB)の化合物が、
エチル(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデンカーバメート;
エチル(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデンカーバメート;
メチル(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデンカーバメート;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]アセトアミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アセトアミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジエチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジイソプロピル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピペリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]シクロブタンカルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2,2−ジメチルプロパンアミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンズアミド;
4−クロロ−N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンズアミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−オキサゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−オキサゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチルチオ尿素;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アセトアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピペリジン−1−カルボキサミド;
N,N−ジエチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−フェニル尿素;
N,N−ジメチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]シクロブタンカルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]シクロプロパンカルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]メタンスルホンアミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]エタンスルホンアミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]プロパン−1−スルホンアミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンゼンスルホンアミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]チオフェン−2−スルホンアミド;
3−シアノ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンゼンスルホンアミド;
3−メトキシ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンゼンスルホンアミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−イソプロピル尿素;
N−(sec−ブチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(tert−ブチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−メチルブチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,1−ジメチルプロピル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,2−ジメチルプロピル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−エチルプロピル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(2−メトキシ−1−メチルエチル)尿素;
N−シクロペンチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−イソプロピル−N−メチル尿素;
N−ブチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−イソブチル−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(3−メチルブチル)尿素;
N−ブチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジプロピル尿素;
N,N−ジブチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2,5−ジメチルピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2−メチルピペリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−メトキシエチル)−N−メチル尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−イソプロピル尿素;
N−ベンジル−N−ブチル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−ヒドロキシエチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
N−ベンジル−N−(tert−ブチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N−ベンジル−N−(2−シアノエチル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(3−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−フェニルプロピル)尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル尿素;
N−(5−フルオロ−2−フェノキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−クロロ−6−フルオロベンジル)−N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−プロプ−2−インイル尿素;
N−[4−(アリルオキシ)ベンジル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ホルミル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[(Z)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(フルオロメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−ホルミル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
(3R)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3R)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[1−(4−エトキシフェニル)エチル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−ブト−2−インイル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエン−2−イルメチル)尿素;
N−(4−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3−クロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[1−(メトキシメチル)プロピル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−シクロペンチル−N−(4−フルオロベンジル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[(1S)−1−フェニルエチル]尿素;
(3R)−3−ヒドロキシ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−メチル−N−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピラジン−2−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−5−(メトキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−(エトキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−2−メチルピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−4−アミノ−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{[(4−フルオロフェニル)アミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチレン−4−(ピリジン−3−イルアミノ)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−[1−(メトキシメチル)プロピル]尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−イソブチル−N−プロプ−2−インイル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アゼチジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;
N−シクロプロピル−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(2−フルオロベンジル)尿素;
N−(2−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N−(4−クロロベンジル)−N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−エチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−メチル−N−(ピラジン−2−イルメチル)尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピリジン−3−イルメチル)尿素;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]アセトアミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−メチル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボチオアミド;
2−メチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
5−ブロモ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
N−メチル−N−[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(4−ピリジン−4−イルベンジル)尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−[(1R)−1−フェニルエチル]尿素;
2−(4−フルオロフェニル)−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
N−ブト−2−インイル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−フェニル尿素;
N−イソブチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−プロプ−2−インイル尿素;
N,N−ジブト−2−インイル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエン−2−イルメチル)尿素;
N−メチル−N−[(3−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−[(3−メチルピリジン−4−イル)メチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2−ピリジン−3−イルピロリジン−1−カルボキサミド;
N−(4−エチルベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(ピリジン−4−イルメチル)尿素;
N−(4−エトキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N−(4−メチルベンジル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−tert−ブチルベンジル)−N−メチル−N′−[(2E)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−イソプロピルベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(3,4−ジクロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(4−メトキシベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(キノリン−6−イルメチル)尿素;
N−(3−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−ブロモベンジル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[(ピリジン−3−イルアミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(メトキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(イソプロポキシメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−[(ベンジルオキシ)メチル]−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−カルボキサミド;
(2S)−2−メチル−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−カルボキサミド;
(2S)−2−メチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−(1−シクロプロピル−1−メチルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(1,3−ジメチル−lH−ピラゾール−4−イル)メチル]−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−シアノ−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシエチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシブチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{(E)−[(2−ヒドロキシエチル)イミノ]メチル}−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ヒドロキシメチル)−4−ピリジン−2−イル−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素化合物とN′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−[ヒドロキシ(ピリジン−2−イル)メチル]−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素の混合物(1:1);
N′−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(ジフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N,N−ジメチル尿素;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−(フルオロメチル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−ヒドロキシ−5−メチレン−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−ヒドロキシ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
2,2−ジメチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]プロパンアミド;
3,3−ジメチル−N−[(2Z)−5−メチレン−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデン]ブタンアミド;
3−メチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ブタンアミド;
N−[(2Z)−5−(シアノメチル)−3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3R)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
(3S)−3−フルオロ−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピロリジン−1−カルボキサミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−2,2−ジメチルプロパンアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ベンズアミド;
N−[(2Z)−5−(ヒドロキシメチル)−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
N−ベンジル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]インドリン−1−カルボキサミド;
2−メチル−N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]ピペリジン−1−カルボキサミド;
N−(tert−ブチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1,1−ジメチルプロプ−2−インイル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)尿素;
N−(1,1−ジメチルプロピル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1−エチル−1−メチルプロピル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−(チエノ[2,3−b]ピリジン−2−イルメチル)尿素;
N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1,2−ジメチルプロピル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−イソプロピル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(sec−ブチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1−エチルプロピル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−(1−メチルブチル)−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]−N−プロプ−2−インイル尿素;
N−ベンジル−N−イソプロピル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−エチル−N−メチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;
N−ベンジル−N−エチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素;および
N−ベンジル−N−ブチル−N′−[(2Z)−5−メチル−3−(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1,3−チアゾール−2(3H)−イリデン]尿素
を含む群から選択される請求項18に記載の方法。
【請求項26】
前記障害または状態が、注意欠如障害、注意欠陥過多動性障害(ADHD)、アルツハイマー病(AD)、軽度認識障害、老年性認知症、AIDS性認知症、ピック病、レビー小体関連の認知症、ダウン症候群関連の認知症、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン舞踏病、外傷性脳損傷関連のCNS機能低下、急性疼痛、術後疼痛、慢性疼痛、炎症、炎症性疼痛、神経因性疼痛、禁煙、不妊、創傷治癒関連の新血管成長の必要性、皮膚移植の血管形成および循環欠乏に関連する新血管成長の必要性、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、臓器移植拒絶、臓器移植に関連する急性免疫疾患、臓器移植に関連する慢性免疫疾患、敗血症ショック、毒素性ショック症候群、敗血症症候群、抑鬱およびリウマチ様脊椎炎からなる群から選択され、請求項18に記載の化合物を投与する段階を有する、請求項18に記載の方法。
【請求項27】
前記障害または状態が、認知障害、神経変性および統合失調症からなる群から選択される請求項18に記載の方法。
【請求項28】
注意欠陥過活動性障害、統合失調症およびアルツハイマー病などの他の認知障害の治療で使用される薬剤と組み合わせて式(II)の化合物を投与する段階を有する請求項18に記載の方法。
【請求項29】
非定型抗精神病薬との組み合わせで式(II)の化合物を投与する段階を有する請求項18に記載の方法。
【請求項30】
製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の式(I)の化合物を含む医薬組成物。
【請求項31】
アルファ−7nAChRを内因的に発現する細胞もしくは細胞系または蛍光培地中で組換えアルファ−7nAChRを発現する細胞と化合物を相互作用させる段階ならびにそのような蛍光における変化を測定する段階を有する、陽性α7nAChRアロステリック調節剤の確認方法。
【請求項32】
カルシウムイオンフラックスまたは細胞膜電位に関係する蛍光における変化を測定することで、前記陽性α7nAChRアロステリック調節剤を確認する請求項31に記載の方法。
【請求項33】
ERKのリン酸化に関係する蛍光における変化を測定することで、前記陽性α7nAChRアロステリック調節剤を確認する請求項31に記載の方法。
【請求項34】
内因性α7nAChRを発現する細胞または組換えα7nAChRを発現する細胞と放射性同位体標識形態の式(II)の化合物を相互作用させる段階ならびにそのような放射性同位体標識型の化合物の前記細胞に対する効果を測定する段階を有する、α7受容体活性に関係する状態もしくは障害を評価もしくは診断する方法。
【請求項35】
蛍光培地でα7nAChRを内因的に発現する細胞もしくは細胞系または組換えα7nAChRを発現する細胞と化合物を相互作用させる段階ならびにそのような蛍光における変化を測定する段階を有する、α7nAChR作働薬の確認方法。
【請求項36】
下記式(III)の化合物。
【化19】

[式中、
nは、1または2であり;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基はそれぞれ独立に、独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−からなる群から選択される0、1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されており;
は、アルキル、アリールアルキル、ホルミル、シアノ、ヘテロアリールアルキルまたは−CH=N−(CH−ORであり、前記アルキル基は、独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、カルボキシ、シアノ、シクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロおよびRN−から選択される0、1、2もしくは3個の置換基で置換されており;
Xは、OまたはSであり;
Lは、C(O)、C(S)、S(O)またはS(O)であり;
Z″は、イミダゾリド、ハロ、フェノール、ニトロフェノールまたはペンタフルオロフェノールであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルであり;
は、水素またはアルキルであり;
hは、0、2または3である。]
【請求項37】
式(IV)の化合物。
【化20】

[式中、
nは、1または2であり;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシルまたはRN−であり;
Xは、OまたはSであり;
Lは、C(O)、C(S)、S(O)またはS(O)であり;
Z″は、イミダゾリド、ハロ、フェノール、ニトロフェノールまたはペンタフルオロフェノールであり;
およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり;
は、水素またはアルキルである。]

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【公表番号】特表2009−544580(P2009−544580A)
【公表日】平成21年12月17日(2009.12.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−518529(P2009−518529)
【出願日】平成19年6月27日(2007.6.27)
【国際出願番号】PCT/US2007/072185
【国際公開番号】WO2008/002956
【国際公開日】平成20年1月3日(2008.1.3)
【出願人】(391008788)アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ABBOTT LABORATORIES
【Fターム(参考)】