アミノメチル−４−イミダゾール
本発明は、うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、ストレス関連障害、精神障害、例えば統合失調症、神経障害、例えばパーキンソン病、神経変性障害、例えばアルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、例えば摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害、及び心血管障害の処置用の式Ｉ［式中、Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−へテロアリール（これらは、場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３であるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；Ｒ２は、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］チオフェニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルであるか、あるいは、アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキル、又はＯ−テトラヒドロ−ナフタレニルからなる群より選択される一つ以上の置換基により置換されている）であるか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は場合によりハロゲンにより置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−アリールによるか、又は場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−アリールによるか、又は場合によりハロゲンにより置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールによるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリールによるか、又は場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は場合により低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロシクリルによるか、又は−Ｓ−アリール、−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、−ＮＲ−アリールによるか、又は２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルにより置換されており；Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される化合物及びその薬学的に活性な塩に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化３６３】
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｎ−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−へテロアリール（これらは、場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３であるか、あるいは
−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又は
ハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］チオフェニル、
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル、
２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、
２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルであるか、あるいは、
アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキル、又はＯ−テトラヒドロ−ナフタレニルからなる群より選択される一つ以上の置換基により置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリールによるか、又は
場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は
場合により低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロシクリルによるか、又は
−Ｓ−アリール、
−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、
−ＮＲ−アリールによるか、又は
２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルにより置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される化合物及びその薬学的に活性な塩、そのラセミ混合物、鏡像異性体、光学異性体及び互変異性体（但し、
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
を除く）。
【請求項２】
式ＩＡ：
【化３６４】
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール（場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは、
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキルからなる群より選択される一つ以上の置換基、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されているアリールオキシ
によって置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、場合により、ベンジルオキシ、−Ｓ−アリール、−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、−ＮＲ−アリール、２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル、場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリール
により置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される、請求項１記載の化合物及びその薬学的に活性な塩、ラセミ混合物、鏡像異性体、光学異性体及び互変異性体（但し、
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド及び
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
を除く）。
【請求項３】
Ｒ１が低級アルキルである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ２が場合により置換されているアリールである、請求項３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項５】
化合物が、以下：
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
メチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
（３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−フェニル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ナフタレン−２−イル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−インダン−５−イル−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ナフタレン−２−イル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（２，４−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロポキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジメチル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ベンジル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ′−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
エチル−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項４記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ１が水素である、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項７】
Ｒ２が場合により置換されているアリールである、請求項６記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項８】
化合物が、以下：
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項７記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項９】
Ｒ２が場合により置換されているヘテロアリールである、請求項３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１０】
化合物が、以下：
（４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンである、
請求項９記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が場合により置換されているＣＨ２−アリールであり、そしてＲ２が場合により置換されているアリールである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１２】
化合物が、以下：
（２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、又は
ベンジル−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項１１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣＲＨ−シクロアルキルであり、そしてＲ２が場合により置換されているアリールである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１４】
化合物が、以下：
（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン又は
（３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項１３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１５】
式Ｉで示される化合物の製造方法であって、
ａ）式ＩＩ：
【化３６５】
で示されるアミンを、式ＩＩＩ：
【化３６６】
で示される化合物と反応させて、式Ｉ：
【化３６７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｂ）式Ｉ−１：
【化３６８】
で示される化合物を、式Ｒ１′−ＣＨＯで示される化合物と反応させて、式Ｉ−２：
【化３６９】
［式中、Ｒ１′は、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−１−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−１−へテロアリール（これらは、場合により、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、又はハロゲンによって置換されている）であるか、あるいは場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−１−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−１−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−１−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−１−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎ−１Ｏ−低級アルキルであり、そしてその他の定義は請求項１に記載したとおりである］で示される化合物とすること、又は
ｃ）式Ｉ−１：
【化３７０】
で示される化合物を、下記Ｖ：
【化３７１】
と反応させて、式Ｉ−３：
【化３７２】
［式中、置換基は請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｄ）式ＶＩ又は式Ｘ：
【化３７３】
で示される化合物の保護基を除去して、式Ｉ：
【化３７４】
［式中、置換基は、請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
所望の場合には、得られた化合物を薬学的に許容し得る酸付加塩に変換することを含む、製造方法。
【請求項１６】
請求項１５記載の方法又は同等の手法により製造された、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物及び、以下：
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
の化合物の１種以上、並びに薬学的に許容し得る賦形剤を含有する、医薬。
【請求項１８】
うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、ストレス関連障害、精神障害、統合失調症、神経障害、パーキンソン病、神経変性障害、アルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害、及び心血管障害の処置のための、請求項１７記載の医薬。
【請求項１９】
うつ病、精神病、パーキンソン病、不安及び注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）の処置のための、請求項１記載の化合物を１種以上含有する、請求項１８記載の医薬。
【請求項２０】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物及び、以下：
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
の化合物の、うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、ストレス関連障害、精神障害、統合失調症、神経障害、パーキンソン病、神経変性障害、アルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害及び心血管障害の処置のための、医薬の製造のための使用。
【請求項２１】
本明細書に記載の発明。
【請求項１】
式Ｉ：
【化３６３】
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｎ−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−へテロアリール（これらは、場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３であるか、あるいは
−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又は
ハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］チオフェニル、
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イル、
２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル、
２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルであるか、あるいは、
アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキル、又はＯ−テトラヒドロ−ナフタレニルからなる群より選択される一つ以上の置換基により置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−アリールによるか、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−アリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールによるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリールによるか、又は
場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は
場合により低級アルキルにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロシクリルによるか、又は
−Ｓ−アリール、
−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、
−ＮＲ−アリールによるか、又は
２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルにより置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される化合物及びその薬学的に活性な塩、そのラセミ混合物、鏡像異性体、光学異性体及び互変異性体（但し、
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
を除く）。
【請求項２】
式ＩＡ：
【化３６４】
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール（場合により、ハロゲン、低級アルコキシ、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルによって置換されている）であるか、あるいは、
場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎＯ−低級アルキル、又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり；
Ｒは、水素又は低級アルキルであり、そして二つのＲ基が存在する場合、それらは同じであってもそうでなくてもよく；
Ｒ２は、アリール又はヘテロアリール（場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−ヒドロキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、ニトロ、アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）−低級アルキル、もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−低級アルキルからなる群より選択される一つ以上の置換基、又は
場合によりハロゲンにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は
場合によりハロゲン、低級アルコキシ、もしくはハロゲンにより置換されている低級アルキルにより置換されているアリールオキシ
によって置換されている）であるか、
あるいは
アリール又はヘテロアリールが、場合により、ベンジルオキシ、−Ｓ−アリール、−ＣＨ（ＯＨ）−アリール、
−Ｃ（ＣＨ３）２−アリール、−ＮＲ−アリール、２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル、場合により＝Ｏにより置換されている−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリルによるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ヘテロアリール
により置換されており；
Ｒ３は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ４は、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］で示される、請求項１記載の化合物及びその薬学的に活性な塩、ラセミ混合物、鏡像異性体、光学異性体及び互変異性体（但し、
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド及び
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
を除く）。
【請求項３】
Ｒ１が低級アルキルである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ２が場合により置換されているアリールである、請求項３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項５】
化合物が、以下：
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
メチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン
（３−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−フェニル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ｍ−トリル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
（４−クロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−クロロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−ナフタレン−２−イル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−インダン−５−イル−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−ナフタレン−２−イル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（２，４−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロポキシ−フェニル）−イソプロピル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン
（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジメチル−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ベンジル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
ビフェニル−３−イル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−Ｎ′−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン
｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−フェニル｝−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−メチル−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−フェノキシ−フェニル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
エチル−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−（３−フェノキシメチル−フェニル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−メチル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン
（４−ブロモ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジクロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項４記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ１が水素である、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項７】
Ｒ２が場合により置換されているアリールである、請求項６記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項８】
化合物が、以下：
（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
｛３−［エチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル｝−メタノール
（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
［３−（３−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−フルオロ−３−フェノキシ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン
（３，５−ジフルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３，４−ジブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−ブロモ−３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、又は
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項７記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項９】
Ｒ２が場合により置換されているヘテロアリールである、請求項３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１０】
化合物が、以下：
（４，６−ジクロロ−ピリミジン−２−イル）−エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−イソプロピル−アミン、又は
エチル−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンである、
請求項９記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が場合により置換されているＣＨ２−アリールであり、そしてＲ２が場合により置換されているアリールである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１２】
化合物が、以下：
（２−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（３−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
（４−クロロ−ベンジル）−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、又は
ベンジル−（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項１１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣＲＨ−シクロアルキルであり、そしてＲ２が場合により置換されているアリールである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１４】
化合物が、以下：
（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン又は
（３−クロロ−フェニル）−（１−シクロプロピルエチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミンである、
請求項１３記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項１５】
式Ｉで示される化合物の製造方法であって、
ａ）式ＩＩ：
【化３６５】
で示されるアミンを、式ＩＩＩ：
【化３６６】
で示される化合物と反応させて、式Ｉ：
【化３６７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｂ）式Ｉ−１：
【化３６８】
で示される化合物を、式Ｒ１′−ＣＨＯで示される化合物と反応させて、式Ｉ−２：
【化３６９】
［式中、Ｒ１′は、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−１−アリール又は−（ＣＨ２）ｎ−１−へテロアリール（これらは、場合により、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、又はハロゲンによって置換されている）であるか、あるいは場合によりヒドロキシにより置換されている−（ＣＲ２）ｎ−１−シクロアルキルであるか、あるいは−（ＣＲ２）ｎ−１−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−１−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−１−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−（ＣＲ２）ｎ−１Ｏ−低級アルキルであり、そしてその他の定義は請求項１に記載したとおりである］で示される化合物とすること、又は
ｃ）式Ｉ−１：
【化３７０】
で示される化合物を、下記Ｖ：
【化３７１】
と反応させて、式Ｉ−３：
【化３７２】
［式中、置換基は請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
ｄ）式ＶＩ又は式Ｘ：
【化３７３】
で示される化合物の保護基を除去して、式Ｉ：
【化３７４】
［式中、置換基は、請求項１と同義である］で示される化合物とすること、又は
所望の場合には、得られた化合物を薬学的に許容し得る酸付加塩に変換することを含む、製造方法。
【請求項１６】
請求項１５記載の方法又は同等の手法により製造された、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物及び、以下：
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
の化合物の１種以上、並びに薬学的に許容し得る賦形剤を含有する、医薬。
【請求項１８】
うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、ストレス関連障害、精神障害、統合失調症、神経障害、パーキンソン病、神経変性障害、アルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害、及び心血管障害の処置のための、請求項１７記載の医薬。
【請求項１９】
うつ病、精神病、パーキンソン病、不安及び注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）の処置のための、請求項１記載の化合物を１種以上含有する、請求項１８記載の医薬。
【請求項２０】
請求項１記載の式Ｉで示される化合物及び、以下：
４−フェニルアミノメチル−イミダゾール−ジヒドロクロリド、
ベンジル−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−フェニル−アミン、
（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（３，４−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（４−ブロモ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン、
（３，５−ジクロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン及び
（３−クロロ−フェニル）−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミン
の化合物の、うつ病、不安障害、双極性障害、注意欠陥多動性障害、ストレス関連障害、精神障害、統合失調症、神経障害、パーキンソン病、神経変性障害、アルツハイマー病、てんかん、偏頭痛、高血圧症、物質乱用及び代謝障害、摂食障害、糖尿病、糖尿病合併症、肥満症、脂質代謝異常、エネルギーの消費及び吸収の障害、体温ホメオスタシスの障害及び機能不全、睡眠及びサーカディアンリズムの障害及び心血管障害の処置のための、医薬の製造のための使用。
【請求項２１】
本明細書に記載の発明。
【公表番号】特表２０１０−５０６８７５（Ｐ２０１０−５０６８７５Ａ）
【公表日】平成２２年３月４日（２０１０．３．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５３２７６７（Ｐ２００９−５３２７６７）
【出願日】平成１９年１０月９日（２００７．１０．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０６０６６６
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０４６７５７
【国際公開日】平成２０年４月２４日（２００８．４．２４）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年３月４日（２０１０．３．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１０月９日（２００７．１０．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０６０６６６
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０４６７５７
【国際公開日】平成２０年４月２４日（２００８．４．２４）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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