説明

抗癌剤としての置換チオフェン誘導体

本発明は、新規の置換された5員環化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグ、薬学的に受容可能なキャリアと新規化合物との組成物、ならびに新規化合物の用途に関する。本発明の化合物は、以下の一般式(I)を有する。式Iの化合物および薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリアを含む、薬学的組成物もまた提供される。1つの実施形態において、CDC7、PKAおよび/またはAktにより少なくとも一部媒介される障害は、細胞増殖性障害である。この細胞増殖性障害はガンであり得る。別の局面において、ガンは、癌腫、腺腫および肉腫からなる群より選択される腫瘍または新生物であり得る。




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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

で示される化合物、またはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグであって、
ここで、環Aは、窒素含有へテロアリールであって、該窒素含有へテロアリールは、5個または6個の環原子を含み、1〜4個の環原子は窒素原子であり;
nは、0または1から選択される整数であり;
Rは、以下からなる群より選択される:
a)水素、
b)ヒドロキシ、
c)アルキル、
d)置換アルキル、
e)シクロアルキル、
f)置換シクロアルキル、
g)−SO、ここで、Rは、C〜Cアルキルもしくは置換アルキル
h)アルコキシ、
i)カルボキシル、
j)カルボキシルエステル、
k)ニトロ、
1)アリール、
m)置換アリール、
n)ヘテロアリール、
o)置換ヘテロアリール、
p)ヘテロシクリル、
q)置換ヘテロシクリル、
r)アシルアミノおよび
s)アシル;
各Rは、独立して以下からなる群より選択される:
a)ハロ、
b)シアノ、
c)ニトロ、
d)ヒドロキシ、
e)チオール、
f)アミノ、
g)置換アミノ、
h)アルコキシ、
i)置換アルコキシ、
j)アリールオキシ、
k)置換アリールオキシ、
1)ヘテロアリールオキシ、
m)置換ヘテロアリールオキシ、
n)アルキルチオ、
o)置換アルキルチオ、
p)−C(=O)NR、ここで、各Rは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルからなる群より選択されるか、または各Rは、必要に応じて、それらに結合した(pendent)窒素原子と一緒になってヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリルを形成し得る、
q)−NHC(=O)−R、ここでRは、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルからなる群より選択される、
r)アリールもしくはヘテロアリール、これらの各々は、必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールで、必要に応じて置換され得る、
s)ヘテロシクリル、これらの各々は、必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールで、必要に応じて置換され得る、および
t)C〜Cアルキル、該C〜Cアルキルは、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、アリール、C〜Cアルキルモノ置換アミノ、およびC〜Cアルキルジ置換アミノから選択された1〜3個の置換基で、必要に応じて置換され、ここで各アルキル基は、他のアルキル基から独立している;
mは、0、1もしくは2と等しい整数である;
およびRは、独立して以下からなる群より選択される:
a)水、
b)シクロアルキル、
c)置換シクロアルキル、
d)ヘテロシクリル、
e)置換ヘテロシクリル、
f)アリール、
g)置換アリール、
h)ヘテロアリール、
i)置換ヘテロアリール、
j)必要に応じて置換されたC〜C置換アルキル、
k)必要に応じて置換されたC〜Cアルケニル、
1)必要に応じて置換されたC〜Cアルキニル、
m)必要に応じて置換されたC〜Cアルコキシ、
n)ヒドロキシ、
o)アミノ、
p)C〜Cアルキルモノ置換アミノ、および
q)C〜Cアルキルジ置換アミノ、ここで、各アルキル基は、他のアルキル基から独立している、
ただし、RおよびRの一方が、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールである場合、RおよびRのもう一方は、水素である;
は、以下からなる群より選択される:
a)水素、
b)C〜Cアルキル、および
c)アルキレン鎖上で、以下からなる群より選択される1〜2個の置換基で必要に応じて置換された−(C〜Cアルキレン)−Z:
i.ヒドロキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノ、C〜Cアルキルモノ置換アミノ、およびC〜Cアルキルジ置換アミノから選択される1〜3個の置換基で、必要に応じて置換されたC〜Cアルキル、ここで各アルキル基は、他のアルキル基から独立している
ii.ヒドロキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノ、C〜Cアルキルモノ置換アミノ、およびC〜Cアルキルジ置換アミノから選択される1〜3個の置換基で、必要に応じて置換されたC〜Cアルケニル、ここで、各アルキル基は、他のアルキル基から独立している、ただし、ヒドロキシ置換基は、置換アルケニルのビニル炭素原子に結合していない、
iii.ヒドロキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノ、C〜Cアルキルモノ置換アミノ、およびC〜Cアルキルジ置換アミノから選択される1〜3個の置換基で、必要に応じて置換されたC〜Cアルキニル、ここで各アルキル基は、他のアルキル基から独立している、ただし、ヒドロキシル置換基は置換アルキニルのアセチレン炭素原子に結合していない、
iv.C〜Cシクロアルキル、
v.C〜Cスピロシクロアルキル
vi.カルボキシル
vii.カルボキシルエステル
viii.ハロ
ix.ヒドロキシ、
x.C〜Cアルコキシ、
xi.アミノ、
xii.C〜Cアルキルモノ置換アミノ、
xiii.C〜Cアルキルジ置換アミノ、
xiv.アリール、および
xv.ヘテロシクリル;
Zは、以下からなる群より選択される:
a)アルキル、
b)置換アルキル、
c)アルキルアミノ、
d)アルコキシ、
e)置換アルコキシ、
f)シクロアルキル、
g)ヘテロシクリル、
h)置換ヘテロシクリル、
i)アリール、
j)置換アリール、
k)ヘテロアリール、および
1)置換ヘテロアリール;
pは、0または1から選択される整数である;
Qは、以下からなる群より選択される:
a)−C(X’)NR−、
b)−CHNR−、
c)−NRC(X’)−、
d)−NRC(X’)O−、
e)−NRC(X’)NR−、
f)−OC(X’)NR−、
g)−C(X’)O−、
h)−CR=CR−、
i)−C≡C−、
j)−S(O)NR−、および
k)−S(O)NR−、
ここで、X’は、酸素および硫黄からなる群より選択され、各Rは、水素およびC〜CアルキルおよびC〜C置換アルキルからなる群より独立して選択されるか、
またはRは、QおよびQに結合した炭素原子、ならびにRおよびRに結合する炭素原子と一緒になってヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリルを形成する、
ただし、Qが−C(O)NH−である場合、Rは、−C(O)NH−に対してβ位で少なくとも1つの−C(O)基でさらに置換されたCアルキルではない、
ただし、Qが、−S(O)NH−である場合、Rは、少なくとも1つの−C(O)基でさらに置換されたCアルキルではない、
Wは、−O−、−S−、−SO−および−SO−からなる群より選択される;
ただし、環Aがピリミジンであり、Qが−C(O)NR−である場合、Rは、アリールでもヘテロアリールでもない、化合物。
【請求項2】
請求項1に記載の化合物であって、環Aは、以下の式IA、IB、IC、ID、IEおよびIF:
【化2】

からなる群より選択され、R、R、R、nおよびmは、上に規定したとおりであり、tは、0または1である、化合物。
【請求項3】
請求項1に記載の化合物であって、Rは、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アシルアミノ、ヘテロアリール、ニトロ、アリール、−SOからなる群より選択され、ここでRは、水素もしくはメチル、カルボキシルエステルおよびアシルである、化合物。
【請求項4】
請求項3に記載の化合物であって、Rは以下からなる群より選択される:
2−(メチルアミノ)エト−1−イル、
2−(N−メチルピペラジン−N’−イル)エト−1−イル、
2−(N−メチルピロール−2−イル)エト−1−イル、
2−(N−モルホリノ)エト−1−イル、
2−(ピペリジン−N−イル)エト−1−イル、
2−(ピリジン−2−イル)エト−1−イル、
2−(ピリジン−3−イル)エト−1−イル、
2−(ピリジン−4−イル)エト−1−イル、
2−(S)−フェニルシクロプロピル、
2−アミノエト−1−イル、
2−ヒドロキシエト−1−イル、
2−フェニルエト−1−イル、
2−スピロシクロプロピル−2−(4−クロロフェニル)エト−1−イル、
3−(イミダゾール−N−イル)プロプ−1−イル、
3−(N−メチルピペラジン−N’−イル)プロプ−1−イル、
3−(N−モルホリノ)プロプ−1−イル、
3−アミノブト−1−イル、
3−アミノプロプ−1−イル、
5−カルボキシ−4−(R,S)−アミノペント−1−イル、
アミノカルボニル、
ベンジル、
ベンジルアミノカルボニル、
ブチル、
シクロブチル、
シクロペンチル、
シクロプロピル、
シクロプロピルメチル、
ジメチルアミノカルボニル、
エチルアミノカルボニル、
水素、
エチル、
メチル、
メトキシカルボニル、
メチルアミノカルボニル、
メチルカルボニル、
ネオペンチル、
ニトロ、
フェニル、
フェニルアミノカルボニル、
プロピル、
プロピルアミノカルボニル、
ピリジン−2−イルメチル、
ピリジン−3−イルメチル、
ピリジン−4−イル、
ピリジン−4−イルメチルおよび
SOCH
【請求項5】
前記Rは、水素またはメチルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
は、水素、Cアルキル、−C(=O)NRおよび−NHC(=O)−Rからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
が、水素、メチル、アミノカルボニルおよびメチルカルボニルアミノからなる群より選択される、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
およびRが、水素、ヒドロキシ、アミノ、アリールまたはアミノで必要に応じて置換されたC〜Cアルコキシからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
請求項8に記載の化合物であって、ここで、RおよびRは、水素、ヒドロキシ、アミノ、メトキシ、ベンジルオキシおよび2−アミノエトキシからなる群より選択される、化合物。
【請求項10】
は、水素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項11】
は、−(C〜Cアルキレン)−Zであり、pは、0または1である、請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
請求項11に記載の化合物であって、pは、1であり、前記アルキレン鎖は、非置換であるか、またはC〜Cアルキル、ヒドロキシ、アミノ、モノ置換アミノもしくはジ置換アミノで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cスピロシクロアルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、ヒドロキシ、アミノ、ヘテロシクリルおよびアリールからなる群より選択される置換基で置換される、化合物。
【請求項13】
請求項11に記載の化合物であって、前記アルキレン鎖は、非置換または以下:
2−アミノエチル、
2−ジメチルアミノエチルおよび
2−ヒドロキシエチル、
2−メチルアミノエチル、
3−メチルアミノプロピル、
アミノ、
アミノメチル、
カルボキシル、
ジメチルアミノ、
ジメチルアミノメチル、
エチル、
メチル、
メチルカルボキシル、
モルホリノ、
ヒドロキシメチル、
フェニル、
プロプ−2−エニル、
プロプ−2−イニル、
プロピル、
スピロシクロブチルおよび
スピロシクロプロピル
からなる群より選択される置換基で置換される、化合物。
【請求項14】
請求項11に記載の化合物であって、Zは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキル、アミノ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる群より選択される、化合物。
【請求項15】
請求項1に記載の化合物であって、Rは、以下:
(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)エト−1−イル、
(2−フルオロ−4−メチルフェニル)エト−1−イル、
[1−(4−クロロフェニル)シクロブト−1−イル]メチル、
[1−(4−クロロフェニル)シクロプロプ−1−イル]メチル、
1−(1−アミノエチル)−4−クロロ−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−アミノエチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−アミノエチル)−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−アミノエチル)−4−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−アミノエチル)−4−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−アミノエチル)−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(2−メチルプロピル)−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(3,3−ジメチルブチル)−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(3−アミノプロピル)−4−クロロ−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−(4−クロロフェニル)−3−(N−メチルアミノ)プロプ−1−イル、
1−(4−クロロフェニル)−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロプ−1−イル、
1−(4−クロロフェニル)−3−ヒドロキシプロプ−1−イル、
1−(アミノメチル)−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ジメチルアミノ)ブト−2−イル、
1−(R)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(メチルアミノ)ブト−2−イル、
1−(R)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−アミノブト−2−イル、
1−(R)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−1−メチルエト−1−イル、
1−(R)−4−フルオロフェニル)エト−1−イル、
1−(R)−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エト−1−イル、
1−(R)−アミノメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R)−ヒドロキシメチル−2−(4−クロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R,S)−カルボキシル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R,S)−ヒドロキシメチル−1−フェニルメチル、
1−(R,S)−ヒドロキシメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R,S)−ヒドロキシメチル−2−フェニルエト−1−イル、
1−(R,S)−メチルカルボキシル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(R,S)−フェニル−2−フェニルエト−1−イル、
1−(S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ジメチルアミノ)ブト−2−イル、
1−(S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(メチルアミノ)ブト−2−イル、
1−(S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−4−アミノ−ブト−2−イル、
1−(S)−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エト−1−イル、
1−(S)−アミノメチル−2−(1H−インドール−3イル)エト−1−イル、
1−(S)−アミノメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(S)−アミノメチル−2−(インドール−3−イル)エト−1−イル、
1−(S)−ジメチルアミノ−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−(S)−ジメチルアミノメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、
1−アミノエチル−4−メトキシベンゾイミダゾール−2−イル、
1−アミノメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−アミノメチル−2−(4−クロロフェニル)エト−1−イル、
l−アミノメチル−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、
1−ベンジルピロリジン−3−イル、
1−ジメチルアミノ−3−(2,4−ジクロロフェニル)プロプ−2−イル、
1−エチル−4−クロロベンゾイミダゾール−2−イル、
1−ヒドロキシメチル−2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
1−ヒドロキシメチル−2−メチルプロプ−1−イル、
1−イソブチル−4−クロロベンゾイミダゾール−2−イル、
1−メチル−2−ヒドロキシエト−1−イル、
1−メチル−4−クロロベンゾイミダゾール−2−イル、
1−メチルベンゾイミダゾール−2−イル、
1−フェニル−1−(4−クロロフェニル)メチル、
1−フェニル−2−ヒドロキシエト−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ブト−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ペント−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ペント−4−エン−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ペント−4−イン−1−イル、
2−(2,4−ジクロロフェニル)プロプ−1−イル、
2−(2,5−ジメトキシフェニル)エト−1−イル、
2−(2,6−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
2−(2−クロロフェニル)エト−1−イル、
2−(3,4−ジクロロフェニル)エト−1−イル、
2−(3,4−ジメトキシフェニル)エト−1−イル、
2−(3−クロロフェニル)エト−1−イル、
2−(3−フルオロフェニル)エト−1−イル、
2−(3−メトキシフェニル)エト−1−イル、
2−(4−アミノフェニル)エト−1−イル、
2−(4−アミノスルホニルフェニル)エト−1−イル、
2−(4−ビフェニル)エト−1−イル、
2−(4−ブロモフェニル)エト−1−イル、
2−(4−クロロフェニル)エト−1−イル、
2−(4−エトキシフェニル)エト−1−イル、
2−(4−エチルフェニル)エト−1−イル、
2−(4−フルオロフェニル)エト−1−イル、
2−(4−メトキシフェニル)エト−1−イル、
2−(4−メチルフェニル)エト−1−イル、
2−(4−フェノキシフェニル)エト−1−イル、
2−(N−メチルピペラジン−N’−イル)エト−1−イル、
2−(N−メチルピロール−2−イル)エト−1−イル、
2−(N−モルホリノ)エト−1−イル、
2−(ピペラジン−1−イル)エト−1−イル、
2−(ピペラジン−3−イル)エト−1−イル、
2−(ピリジン−2−イル)エト−1−イル、
2−(ピリジン−4−イル)エト−1−イル、
2−(R)−(N−モルホリノ)−2−フェニルエト−1−イル、
2−(R)−アミノ−3−(インドール−3−イル)プロプ−1−イル、
2−(R)−ヒドロキシインダン−1−イル、
2−(R)−メチル−2−フェニルエト−1−イル、
2−(R,S)−アミノ−2−フェニルエト−1−イル、
2−(R,S)−ヒドロキシ−2−(4−クロロフェニル)エト−1−イル、
2−(R,S)−メチル−2−フェニルエト−1−イル、
2−(S)−アミノ−3−(インドール−3−イル)プロプ−1−イル、
2−(S)−メチル−2−フェニルエト−1−イル、
2−(トリフルオロメチル)−4−フルオロフェニルメチル、
2,4−ジクロロベンジル、
2,4−ジクロロフェニルメチル、
2,2−ジメチル−5−ベンジルテトラヒドロピラン−4−イル、
2,2−ジフェニルエト−1−イル、
2,4−ジクロロベンジル、
2,4−ジフルオロベンジル、
2,5−ジフルオロベンジル、
2−アミノベンゾチアゾール−4−イル、
2−アミノエト−1−イル、
2−クロロベンジル、
2−ジメチルアミノエト−1−イル、
2−フルオロ−4−クロロベンジル、
2−フルオロ−6−アミノベンジル、
2−メトキシベンジル、
2−メチル−4−クロロフェニルメチル、
2−メチルベンジル、
2−フェネチル、
2−フェニルベンジル、
2−ピペラジン−N−イルベンジル、
3−(4−フルオロフェニル)プロプ−1−イル、
3−(ピロール−N−イル)プロプ−1−イル、
3,4−ジクロロベンジル、
3,5−ジクロロベンジル
3,5−ジフルオロベンジル、
3−アミノ−1−(4−クロロフェニル)プロプ−1−イル、
3−ブロモベンジル、
3−クロロベンジル、
3−メトキシベンジル、
4−(2−クロロフェニル)チアゾール−2−イル、
4−(3,4−ジフルオロフェニル)チアゾール−2−イル、
4−(3−クロロフェニル)チアゾール−2−イル、
4−(4−メトキシフェニル)チアゾール−2−イル、
4−(アミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−(ピリジン−2−イル)チアゾール−2−イル、
4−(ピリジン−3−イル)チアゾール−2−イル、
4−(トリフルオロメトキシ)−6−(アミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−(トリフルオロメチル)−6−(アミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4,6−ジクロロベンゾチアゾール−2−イル、
4,6−ジフルオロベンゾチアゾール−2−イル、
4−アミノ−2−(4−クロロフェニル)ブト−1−イル、
4−アミノベンジル、
4−アミノスルホニルベンジル、
4−ブロモ−6−(アミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−ブロモ−6−イソプロピル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−ブロモベンゾチアゾール−2−イル、
4−ブロモベンジル、
4−クロロ−[2−(S)−2−(アミノプロパノイル)アミノメチル]ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−5−メチルカルボキシル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−({[2−(S)−2−アミノ−3−フェニルプロパノイル]アミノ}メチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(2−アミノエチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(2−ニトロエチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(ジメチルアミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(メチルアミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(メチルカルボニルアミノメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(トリフルオロメトキシ)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−[(2−アミノ)エチルアミノカルボニル]ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−{[(アミノメチルカルボニル)アミノ]メチル}ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−アミノメチルベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−ヒドロキシメチルベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−メチルアミノメチルベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−メチルチアゾール−2−イル、
4−クロロ−6−N−モルホリノメチル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−7−アミノメチル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロ−7−ヒドロキシメチル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロベンゾチアゾール−2−イル、
4−クロロベンゾオキサゾール−2−イル、
4−クロロベンジル、
4−ジメチルアミノベンジル、
4−フルオロベンジル、
4−フルオロベンゾチアゾール−2−イル、
4−フルオロベンジル、
4−フルオロフェニル、
4−フルオロフェニルメチル、
4−ヒドロキシ−2−(4−クロロフェニル)ブト−1−イル、
4−ヒドロキシベンゾチアゾール−2−イル、
4−ヒドロキシベンゾチアゾール−4−イル、
4−メトキシ−6−(メチルアミノメチル)ベンゾチアゾール−1−イル、
4−メトキシベンゾチアゾール−2−イル、
4−メトキシチアゾール−2−イル、
4−メチル−6−アミノメチル−ベンゾチアゾール−2−イル、
4−メチルベンジル、
4−メチルチアゾール−2−イル、
4−フェニルチアゾール−2−イル、
5−(2−ブロモチオフェン−5−イル)チアゾール−2−イル、
5−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)チアゾール−2−イル、
5−クロロベンゾイミダゾール−2−イル、
5−クロロベンゾチアゾール−2−イル、
6−アミノメチル−8−クロロキノリン−2−イル、
6−アミノメチル−ベンゾチアゾール−2−イル、
6−クロロベンゾチアゾール−2−イル、
6−フルオロベンゾチアゾール−2−イル、
7−クロロベンゾチアゾール−2−イル、
ベンゾイミダゾール−2−イル、
ベンゾチアゾール−2−イル、
ベンゾチアゾール−6−イル、
ベンゾチオフェン−2−イル、
ベンジル、
インダン−1−イル、
ナフタレン−1−イルメチル、
ピリジン−2−イルメチル、
ピリジン−3−イルメチル、
ピリジン−4−イルメチル、
ピリミジン−3−イル、
ピロリジン−3−イル、
キノリン−2−イル、
キノリン−3−イル、
キノリン−6−イルおよび
チオフェン−2−イルメチル
からなる群より選択される、化合物。
【請求項16】
請求項1に記載の化合物であって、Qは、−C(O)NH−、−NHC(O)−、−NHC(O)NH−、−NHC(O)O−、−CHNH−、−C(O)N(CHCHNH)−、−C(O)N(CH)−、−SONH−、−C(O)O−、−CH=CH−および−C≡C−からなる群より選択される、化合物。
【請求項17】
請求項1に記載の化合物であって、Rは、QおよびQに結合した炭素原子、ならびにRおよびRに結合した炭素原子と一緒になって置換ヘテロシクリルを形成する、化合物。
【請求項18】
前記置換ヘテロシクリルは、5,6−ジヒドロピリミジン−4−オンである、請求項17に記載の化合物。
【請求項19】
は、水素もしくは必要に応じてアミノで置換されたC1〜3アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
Wは−S−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
以下:
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−フェニルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−{2−[(メチルスルホニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−ブロモフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{2−[4−(アミノスルホニル)フェニル]エチル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2−メトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(3−メトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[(2S)−2−フェニルプロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,6−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(3,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(エチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(ネオペンチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(シクロプロピルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(シクロブチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(アミノスルホニル)ベンジル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(チエン−2−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]メチル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[5−メチル−2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2−クロロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(3−クロロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2,4−ジフルオロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−2−フェニルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(l−ナフチルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−フェニルプロピル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2−クロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(4−クロロベンジル)−2−ヒドロキシエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[(2R)−2−フェニルプロピル]チオフェン−2−カルボキサミド,
N−[(2S)−2−アミノ−2−フェニルエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−クロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3−クロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2,4−ジフルオロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2,5−ジフルオロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3,5−ジフルオロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2,4−ジクロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3,4−ジクロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3,5−ジクロロベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2−クロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(4−クロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(3,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,6−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[(2R)−2−フェニルプロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[(2S)−2−フェニルプロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−フェニルプロピル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−{[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]メチル}チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−ヒドロキシエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−クロロフェニル)−4−ヒドロキシブチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(2S)−2−アミノ−2−フェニルエチル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−メチルベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−メチルベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−メトキシベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3−メトキシベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(3−ブロモベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ブロモベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[(2R)−2−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)プロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ブチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペント−4−エニル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペント−4−イニル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−1,3−ベンゾチアゾール−2−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−{[1−(4−クロロフェニル)シクロブチル]メチル}チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−ヒドロキシエチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
メチル2,4−ジクロロ−N−({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}カルボニル)−L−フェニルアラニネート;
N−[(1S)−l−ベンジル−2−ヒドロキシエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lS)−2−ヒドロキシ−l−フェニルエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−アミノ−2−(4−クロロフェニル)ブチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(4−クロロフェニル)−3−ヒドロキシプロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(2,4−ジクロロベンジル)−2−ヒドロキシエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−ヒドロキシエチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
2,4−ジクロロ−N−({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}カルボニル)−L−フェニルアラニン;
N−(4−クロロ−2−メチルベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−2−メチルベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(4−クロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(4−クロロフェニル)−3−(ジメチルアミノ)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[l−(4−クロロフェニル)−3−(メチルアミノ)プロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[1−(4−クロロフェニル)−3−(ジメチルアミノ)プロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(1,1’−ビフェニル−2−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[3−アミノ−1−(4−クロロフェニル)プロピル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(エチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−N−メチル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lR)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メチルエチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−[l−(2−アミノエチル)−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(2−アミノエチル)−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lR)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lR)−l−(2,4−ジクロロベンジル)−3−(メチルアミノ)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lR)−l−(2,4−ジクロロベンジル)−3−(ジメチルアミノ)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−3−(メチルアミノ)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−3−(ジメチルアミノ)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1R)−3−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−3−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(2−アミノエチル)−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(lR)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[(lS)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−(ジメチルアミノ)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N−メチル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4,6−ジフルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4,6−ジフルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(3−アミノプロピル)−4−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(2−アミノエチル)−4−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(2−アミノエチル)−4−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−キノリン−2−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,4−ジクロロベンジル)−2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−メトキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(ヒドロキシメチル)−2−メチルプロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−ピロリジン−3−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−ピペリジン−3−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(2S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(1H−インドール−3−イルメチル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[4−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
3−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−6−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−[1−(2−アミノエチル)−4−クロロ−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(3−アミノプロピル)−4−クロロ−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−1−(3,3−ジメチルブチル)−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1−イソブチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(2−アミノエチル)−4−エトキシ−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[1−(2−アミノエチル)−4−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(2−アミノエチル)−4−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(2−アミノエチル)−4−フェニル−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ヒドロキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2−アミノ−6−フルオロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[l−(2,4−ジクロロベンジル)−2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−ヒドロキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(lH−インドール−3−イルメチル)エチル]−3−メトキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(l−ベンジルピロリジン−3−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−3−(ベンジルオキシ)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{4−クロロ−7−[(メチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−6−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−7−(ヒドロキシメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[7−(アミノメチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−6−(モルホリン−4−イルメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−6−(モルホリン−4−イルメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(5−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(3−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(4−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[5−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(5−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−(3−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−(4−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[5−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(2−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−(2−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{4−クロロ−6−[(ジメチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−{4−クロロ−6−[(ジメチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4,6−ジクロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(2−アミノエチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−6−(2−ニトロエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(4−ピリジン−2−イル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ピリジン−2−イル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(4−ピリジン−3−イル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ピリジン−3−イル−1,3−チアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(2−アミノエチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−6−(2−ニトロエチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
4−クロロ−N−メチル−2−[({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−ベンゾトリアゾール−6−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−4−クロロ−2−[({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}カルボニル)アミノ]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−2−({[5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チエン−2−イル]カルボニル}アミノ)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
N−{4−クロロ−6−[(メチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−{4−クロロ−6−[(メチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
メチル4−クロロ−2−[({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}カルボニル)アミノ]−l,3−ベンゾチアゾール−5−カルボキシレート;
メチル2−({[5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チエン−2−イル]カルボニル}アミノ)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−5−カルボキシレート;
N−(4−クロロ−6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−6−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−({[(2S)−2−アミノプロパノイル]アミノ}メチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{4−メトキシ−6−[(メチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−{4−メトキシ−6−[(メチルアミノ)メチル]−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−({[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロパノイル]アミノ}メチル)−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(6−{[(アミノアセチル)アミノ]メチル}−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{6−[(アセチルアミノ)メチル]−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル}−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−(トリフルオロメトキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−(トリフルオロメトキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−クロロ−6−(トリフルオロメトキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−6−(トリフルオロメトキシ)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−4−ブロモ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−ブロモ−6−イソプロピル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−ブロモ−6−イソプロピル−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(アミノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[4−(アミノメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[6−(アミノメチル)−8−クロロキノリン−2−イル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−3−メトキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(5−ベンジル−2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[5−メチル−2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(ニトロアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アニリノピリミジン−4−イル)−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
メチル4−[5−({[2−(4−フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)チエン−2−イル]ピリミジン−2−イルカルバメート;
5−(2−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−(2−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(アセチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−メチルフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−エチルフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(1,1’−ビフェニル−4−イル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−エトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−フェノキシフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(アミノカルボニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(プロピルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(ブチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(シクロプロピルメチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(ベンジルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(シクロペンチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[3−(4−メチルピペラジン−l−イル)プロピル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−ピペリジン−1−イルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−フェニルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−lH−ベンゾイミダゾール−2−イル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(6−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(6−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−キノリン−3−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−キノリン−6−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
N−[5−(5−ブロモチエン−2−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(ピリジン−2−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(ピリジン−3−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(ピリジン−4−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−ピリジン−2−イルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−ピリジン−4−イルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−ピペリジン−1−イルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[3−(1H−ピロール−1−イル)プロピル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(アミノカルボニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(2−アミノエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(3−アミノプロピル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(4−アミノブチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−6−{4−[5−{[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)チエン−2−イル]ピリミジン−2−イル}−L−リジン;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(ピリジン−4−イルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[(2S)−2−フェニルシクロプロピル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−{2−[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]ピリミジン−4−イル}チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−({[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]メチル}アミノ)ピリミジン−4−イル]−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)エチル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[2−(4−メチルピペラジン−l−イル)エチル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(1,2−ジフェニルエチル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[(エチルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−(2−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2−ピリジン−3−イルエチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−{2−[(アニリノカルボニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−アミノベンジル)−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−(ジメチルアミノ)ベンジル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−アミノフェニル)エチル]−5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−lH−ベンゾイミダゾール−2−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(l−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(2R)−2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−lH−インデン−1−イル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(4−クロロフェニル)(フェニル)メチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(lH−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(1−ベンゾチエン−2−イルメチル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(5−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−1−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[4−クロロ−1−(3,3−ジメチルブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−クロロ−1−イソブチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−ヒドロキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]−N−(2−ピペリジン−1−イルベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−メトキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−ヒドロキシ−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
3−(2−アミノエトキシ)−N−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
3−(4−フルオロフェニル)−N−{5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}プロパンアミド;
3−(2,4−ジクロロフェニル)−N−{5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}プロパンアミド;
N−[5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チエン−2−イル]−3−(2,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド;
ベンジル5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イルカルバメート;
4−フルオロベンジル5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イルカルバメート;
(2R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル 5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イルカルバメート;
(2S)−2−アミノ−3−(lH−インドール−3−イル)プロピル 5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イルカルバメート;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}ウレア;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−N’−{5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}ウレア;
4−[5−({[2−(4−フルオロフェニル)エチル]アミノ}メチル)チエン−2−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミン;
4−[5−({[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}メチル)チエン−2−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミン;
4−[5−({[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]アミノ}メチル)チエン−2−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミン;
4−[5−({[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}メチル)チエン−2−イル]ピリミジン−2−アミン;
4−クロロ−N−({5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チエン−2−イル}メチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−{[5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チエン−2−イル]メチル}−4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−アミン;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−スルホンアミド;
N−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−スルホンアミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−スルホンアミド;
N−(4−フルオロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−スルホンアミド;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−スルホンアミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]チオフェン−2−スルホンアミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−スルホンアミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(4−フルオロベンジル)チオフェン−2−スルホンアミド;
5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−N−(2,4−ジクロロベンジル)チオフェン−2−スルホンアミド;
2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−4−イル5−[2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキシレート;
2−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−4−イル5−(2−アミノピリミジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキシレート;
4−{5−[(E)−2−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ビニル]チエン−2−イル}ピリミジン−2−アミン;
4−{5−[(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)エチニル]チエン−2−イル}ピリミジン−2−アミン;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−[2−(メチルアミノ)ピリジン−4−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−(2−{[2−(メチルアミノ)エチル]アミノ}ピリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(アセチルアミノ)ピリジン−4−イル]−N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−ピリジン−4−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
4−[5−({[2−(4−フルオロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)チエン−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−[6−(メチルアミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−ピリジン−4−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−(lH−ピラゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−(1H−ピラゾール−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]−5−(2−アミノ−IH−イミダゾール−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
5−[2−(アセチルアミノ)−1H−イミダゾール−4−イル]−N−[(1S)−2−アミノ−1−(2,4−ジクロロベンジル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド;および
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−5−ピリミジン−4−イルチオフェン−2−カルボキサミド
からなる群より選択される、化合物。
【請求項22】
請求項1に記載の化合物またはその混合物および薬学的に受容可能なキャリアおよび/または賦形剤を含む、薬学的組成物。
【請求項23】
CDC7、PKAおよび/またはAktにより、少なくとも一部媒介される障害を患う哺乳動物患者を処置するための方法であって、該方法は、CDC7、PKAおよび/またはAktにより少なくとも一部媒介される障害を患う患者に、薬学的に有効量の請求項22に記載の組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項24】
付加的な抗癌剤を投与する工程をさらに包含する、請求項23に記載の方法。
【請求項25】
PKAにより少なくとも一部媒介される障害を患う患者において、PKAを阻害する方法であって、該方法は、該患者に、薬学的に有効量の請求項22に記載の組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項26】
前記障害がガンである、請求項25に記載の方法。
【請求項27】
Aktにより少なくとも一部媒介される障害を患う患者において、Aktを阻害する方法であって、該方法は、該患者に、薬学的に有効量の請求項22に記載の組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項28】
前記障害がガンである、請求項23に記載の方法。
【請求項29】
CDC7により少なくとも一部媒介される障害を患う患者において、CDC7を阻害する方法であって、該方法は、該患者に、薬学的に有効量の請求項22に記載の組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項30】
前記障害がガンである、請求項29に記載の方法。

【公表番号】特表2007−531757(P2007−531757A)
【公表日】平成19年11月8日(2007.11.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−506511(P2007−506511)
【出願日】平成17年3月30日(2005.3.30)
【国際出願番号】PCT/US2005/010690
【国際公開番号】WO2005/095386
【国際公開日】平成17年10月13日(2005.10.13)
【出願人】(591076811)カイロン コーポレイション (265)
【出願人】(506322282)
【Fターム(参考)】