新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用
本発明は、消費者製品において有用なアシルアルキルイセチオン酸エステルを提供する。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩は、１つ以上のカルボン酸と１つ以上のアルキル置換ヒドロキシアルキルイセチオン酸エステルとエステル化反応条件下で反応させることにより製造される。このエステルの製造において原材料として使用されるアルキル置換ヒドロキシアルキルイセチオン酸エステルは、重亜硫酸塩と１つ以上のアルキレンオキシドとを反応させることにより製造される。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
この出願は、２００４年１月２０日出願の米国特許暫定出願番号６０／５３７、５１１の優先権を主張する。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、アシルアルキルイセチオン酸エステルの塩、これらの製造における中間体、および消費者製品における応用を指向する。
【背景技術】
【０００３】
アシルアルキルイセチオン酸エステルは、せっけんなどの種々のパーソナルケアクレンザー、化粧品組成物、および洗浄配合物において使用可能であるアニオン性界面活性剤である。一つのアシルアルキルイセチオン酸エステルのココイルイセチオン酸ナトリウム（「ＳＣＩ」）は、刺激性の脂肪酸棒せっけんと比較して水中の低溶解性と皮膚に対するマイルド性（すなわち非刺激性）によりせっけんコンビバー（すなわち、固形合成洗剤）において現時点で広く使用されているエステルである。しかしながら、水溶解性が低いために、ＳＣＩは液体クレンザーでの使用には好適でない。ＳＣＩの限られた水溶解性を改善するための一つの方法は、ＳＣＩをタウレート、アンホアセテートおよびベタインなどの他の界面活性剤と組み合わせることである。しかしながら、界面活性剤のこの組み合わせは、貯蔵時に分離する傾向がある白濁した溶液をなお生じる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
それゆえ、パーソナルケアクレンザーなどの水性ならびに非水性の消費者製品で使用するための極めて水溶性で、加水分解的に安定で、そして非刺激性であるアシルアルキルイセチオン酸エステルを製造することが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、アルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩とアルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩の製造方法を含む。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩は、カルボン酸と反応し、アシルアルキルイセチオン酸エステルを生成する。このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、パーソナルケアクレンザーなどの消費者製品において界面活性剤として使用され得る。本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは少なくともＳＣＩと同じように皮膚に対してマイルドである。加えて、ＳＣＩと異なり、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、低発泡性、高水溶性、および加水分解的に安定であり、これによって、このエステルは取り扱い、貯蔵、およびコンパウウンドが容易となる。これらの増強された溶解性のために、アルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは水中に溶解可能、あるいは急速分散性濃厚液の中にフレーク化可能であり、これによって水性および非水性の消費者製品の配合物におけるこれらの使用は望ましいものとなる。
【０００６】
本発明の詳細な理解および更に良好な認識のためには、添付の図面と一緒に行われる次の本発明の詳細な説明への参照が行われなければならない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発は、パーソナルケアクレンザーなどの水性および非水性消費者製品における一次または二次の界面活性剤として有用な高溶解性の、加水分解的に安定な、高いしっかりした
発泡、マイルドな（すなわち、非刺激性の）アシルアルキルイセチオン酸エステルを提供する。アシルアルキルイセチオン酸エステルは、この明細書ではこの分子のイセチオン酸部分のアルキル鎖上の少なくとも１つの水素がアルキル基により置換されているアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを指す。すなわち、このアシルアルキルイセチオン酸エステルのアルカンスルホン酸塩部分の少なくとも１つの炭素原子上でアルキル基が置換されている。例えば、一つの態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
【０００９】
を有するアルキル置換アシルエチルイセチオン酸エステルである。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一方のみが分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを前提として、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンなどの電荷中性のために存在する任意のカチオン性種であり得る。
【００１０】
別の態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化２】
【００１２】
を有するアルキル置換アシルプロピルイセチオン酸エステルである。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２及びＲ３は、残りのＲ１またはＲ２またはＲ３は水素である一方でＲ１およびＲ２およびＲ３の１つが分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを前提として水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンなどの電荷中性のために存在する任意のカチオン性種であり得る。
【００１３】
本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、１つ以上のアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸と１つ以上のカルボン酸との直接エステル化により製造され得る。エステル化は、アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸をカルボン酸と場合によってはエステル化触媒とエステル化条件下で混合することにより行われる。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の塩として、あるいはこの酸性形で存在することができる。このように、一つの態様に対するエステル化は、反応
【００１４】
【化３】
【００１５】
により行われ得る。式中、Ｒは直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は同時に水素でなく、そして同時に両方がＣ１〜Ｃ６アルキル基でないことを前提として、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは、任意のカチオン性種であるが、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、および１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から好ましくは選択される電荷中性のために存在するカチオン性種である。Ｘが水素である場合には、驚くべきことにはエステル化時に触媒となることが判明したアルキル置換アルキルイセチオン酸が存在する。Ｘは任意の強酸の添加により水素として存在するようになされ得る；しかしながらエステル化触媒として添加する場合にはこのアルキル置換アルキルイセチオン酸それ自体を純粋な形で添加することが最も好ましい。
【００１６】
このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、１つ以上のアルキレンオキシドと重亜硫酸塩の水溶液とを反応させることにより製造され得る。このヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造において使用されるアルキレンオキシドは、例えばプロピレンオキシド、ブチレンオキシド、および任意の高級アルキレンオキシドを含み得る。重亜硫酸塩の水溶液の濃度は１０〜７０重量％の範囲であることができ、そしてナトリウム、カリウムまたはアンモニウムなどの任意のアルカリ金属重亜硫酸塩の水溶液を含み得る。
【００１７】
一つの態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、反応
【００１８】
【化４】
【００１９】
により製造されるアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩である。式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２の一方のみが水素であり、他方がＣ１〜Ｃ６アルキル基であるということを除いて、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；Ｒ３およびＲ４の一方のみが水素であり、他方がＣ１〜Ｃ６アルキル基であるということを除いて、Ｒ３およびＲ４は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてｑ＋ｒはｐに等しい。このように、この反応時に異性体が生成し得る。好ましくは、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム、およびアンモニウムイオンなどの１つ以上のカチオンが重亜硫酸塩水溶液中に存在して、電荷中性を維持し、そして事実電荷中性を行い得る任意のイオンがこの水溶液中に好適に含まれ、これは一価陽イオン、二価陽イオン、および三価陽イオンを含む。
【００２０】
別の態様においては、プロピレンオキシドは重亜硫酸ナトリウムと反応して、２−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムおよび／または１−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムまたはこれらの混合物を生成する。更に別の態様においては、ブチレンオキシドは重亜硫酸ナトリウムと反応して、２−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムおよび／または１−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムまたはこれらの混合物を生成する。なお別の態様においては、プロピレンオキシドとブチレンオキシドの混合物は重亜硫酸ナトリウムと反応し、２−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、２−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、１−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、および／または１−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、またはこれらの混合物を生成する。このプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドまたはエチレンオキシドを任意の比率で合体させて、所望の量の各アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩を得ることができる。
【００２１】
カルボン酸とアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩などのアルキルイセチオン酸との反応によるアシルアルキルイセチオン酸エステルの製造においては、このエステル結合の酸素原子に結合した分子のヒドロキシエタンスルホン酸塩部分の炭素原子は、この明細書では「エステル連結炭素原子」と呼ばれる。驚くべきことには、このアルキルイセチオン酸が二級炭素原子である高度のエステル連結炭素を含有する場合には、最終アシルアルキルイセチオン酸エステル製品の加水分解安定性は実質的に増加するということが見出された。このアルキルイセチオン酸中のイオウ原子に直接に結合した他の炭素原子の二級炭素含量の増加に関しては、加水分解安定性の類似の増加は観察されたことはない。それゆえ、これから製造されるアシルアルキルイセチオン酸エステルが二級炭素原子であるエステル連結炭素のできるだけ高度な保有を可能とさせるアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造することは極めて望ましい。
【００２２】
このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造時には、このアルキレンオキシドと重亜硫酸塩を含んでなる反応溶液のｐＨは約４．０〜１０．０の範囲であり得る。副反応およびジオールなどの副生成物を最少とするために、この反応溶液のｐＨは５．５〜８．５の範囲内に維持され得る。更には、高含量の二級エステル連結炭素を有するアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の生成を最大とするために、反応溶液のｐＨは、最適には約７．０に維持され得る。反応全体の間この反応溶液のｐＨを所望のｐＨ範囲で維持するために、弱酸または緩衝性酸および／または更なる重亜硫酸塩が必要に応じて反応溶液に添加され得る。
【００２３】
他の態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、水酸化ナトリウムなどの水酸化物溶液と二酸化イオウとを圧力下で反応させることによって、重亜硫酸塩を系内で製造することにより製造される。アルコキシドを平行してあるいは後で添加して、対応するヒドロキシルアルキルイセチオン酸およびアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造することができる。
【００２４】
更には、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造時のこの反応溶液の温度と圧力は、それぞれ約５０℃〜約２００℃および約１０ｐｓｉ〜約１００ｐｓｉの範囲であり得る。所望のアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造するために、この反応溶液の温度と圧力は、反応全体の間一定に保持され得るか、あるいは任意の時間、任意の期間上昇あるいは低下され得る。
【００２５】
更には、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は液体として、あるいは固体の形で製造され得る。例えば、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸
を最初に液体形で製造し、次に粉末の形にスプレー乾燥してもよい。このように、一つの態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムとを反応させることにより液体の形で製造される。次に、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の液体塩は対応する粉末の形にスプレー乾燥される。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末は、低吸湿性であり、それゆえ非アルキル置換イセチオン酸粉末よりも易取り扱い性であり、輸送が効率的かつ低費用であることが判明した。加えて、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末の使用によって、直接エステル化時に液体アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を使用する場合に通常必要とされる水除去段階を無くすることが可能となる。
【００２６】
次に、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造においてカルボン酸と一緒に原材料として使用され得る。本発明のエステルの製造において使用されるカルボン酸は一般式（ＩＩＩ）：Ｒ−ＣＯＯＨを有する。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基である。このＲ炭化水素基は飽和あるいは不飽和、そして直鎖あるいは分岐であることができる。一般に、本発明のエステルの製造において過剰のカルボン酸が使用される。このように、使用されるカルボン酸の量は、１．３：１〜１．１：１のカルボン酸：ヒドロキシルアルキルイセチオン酸のモル比の範囲であり得る。しかしながら、所望ならば２：１〜０．９：１のカルボン酸：ヒドロキシルアルキルイセチオン酸のモル比範囲が使用され得る。
【００２７】
本発明での使用に好適なカルボン酸の例は、ココ酸；酪酸；ヘキサン酸；カプロン酸；カプリル酸；カプリン酸；ラウリン酸；ミリスチン酸；パルミチン酸；パルミトオレイン酸；ステアリン酸；オレイン酸；リノレン酸；アラキン酸；ガドレン酸；アラキドン酸；ＥＰＡ；ベヘン酸；エルカ酸；ＤＨＡ；リグノセリン酸；ココナツ油、獣脂、パーム核油、乳脂肪、パーム油、オリーブ油、コーン油、アマニ油、落花生油、魚油および菜種油などの天然起源の脂肪酸；単一長さの鎖または鎖長の選択された分布として製造される合成脂肪酸；および前出のもの混合物を含む。
【００２８】
当業者ならば、天然起源の原料源から得られる脂肪酸が種々の長さ種々の炭素鎖を有する酸の混合物であるということを認識するであろう。それゆえ、１つ以上の天然起源の脂肪酸（これらの混合物を含む）、合成脂肪酸（これらの混合物を含む）および天然および合成の脂肪酸両方の混合物を使用することは本発明の範囲内である。更には、「ココ酸」または「ココ脂肪酸」は、この明細書で使用されるように、約Ｃ８とＣｌ８の間の鎖長と、水素化により除去され得るある飽和結合を有するある範囲のカルボン酸を含有する市販の脂肪酸混合物である。このように、水素化ココ酸は、大部分がラウリン酸とミリスチン酸で、一部がカプリン酸とカプリル酸のＣ８〜Ｃ１８鎖長を有するカルボン酸の混合物であり、極めて僅かな不飽和を含有する。
【００２９】
このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造を助けるために、エステル化触媒がこのアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸とカルボン酸と共に使用、合体され得る。使用に好適な適切なエステル化触媒は、アルキルイセチオン酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸などの無機酸またはこれらの無水物、硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、クエン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸チタンまたはリン酸タングステンなどの重金属塩、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化ランタンなどの金属酸化物と、そしてまたこれらの触媒の２つ以上の混合物も、そして重金属および金属酸化物から形成されるセッケンを含む。このエステル化触媒は、この反応物の全重量基準で０．０５〜２重量％の、好ましくは０．０５〜１重量％の量で使用され得る。
【００３０】
一つの態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、酸性形のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩をエステル化触媒として用いて製造される。このアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸を純粋な形で添加するか、あるいはカルボン酸およびこのアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸の塩を含有するこの反応混合物に強酸を添加して、このイセチオン酸塩を酸性形に変換することができる。
【００３１】
触媒をクエンチあるいは除去する必要がないこと、触媒残渣がなく、このアシルアルキルイセチオン酸エステルの分子量分布の変化が最小限であること、製造資本支出が低減され、そして処理時間が減少することから、このアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩を反応物および触媒として二重に使用することが好ましい。
【００３２】
アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸から製造される本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、ＳＣＩなどの非アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸から製造されるアシルアルキルイセチオン酸エステルよりも加水分解的に安定である。現時点では、ＳＣＩの使用者は、３０日までの間ＳＣＩの水溶液を５５℃の高温にかけ、その間にＳＣＩの加水分解度を求めることによりＳＣＩの加水分解安定性を決める試験を使用する。図１に示すように、本発明は加水分解の問題を軽減させる。図１は、ＳＣＩおよびココナツ脂肪酸から製造されたアシルメチルイセチオン酸エステル、およびメチル置換イセチオン酸（プロピレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムを反応させることから製造される）およびココナツ脂肪酸から製造されたアシルエチルイセチオン酸エステルおよびエチル置換イセチオン酸の１０％水溶液の５６℃の温度で３０日間にわたっての加水分解安定性を図示する。本発明者らは、ココナツ脂肪酸およびメチル置換イセチオン酸から製造されるエステルを「ココイルメチルイセチオン酸ナトリウム」または省略形として「ＳＣＭＩ」と称する。本発明者らは、ココナツ脂肪酸およびエチル置換イセチオン酸から製造されるエステルを「ココイルエチルイセチオン酸ナトリウム」または省略形として「ＳＣＥＩ」と称する。図１に示すように、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩエステルは両方とも３０日間にわたって加水分解的に安定である一方で、ＳＣＩエステルは加水分解を受ける。更には、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩエステルは水に添加された場合完全に可溶性であり、透明な１０％エステル溶液を形成した。比較として、１０％ＳＣＩ溶液は曇っていて、ＳＣＩを水に溶解するには加熱を必要とした。
【００３３】
このように、驚くべきことには、アシルアルキルイセチオン酸エステルのエタンスルホン酸塩部分の炭素原子の一方または両方上において水素をＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換することによって、このアシルアルキルイセチオン酸エステルの加水分解安定性および水溶解性が著しく改善されるということが判明した。すなわち、このアシルエチルイセチオン酸エステルの製造において使用されるイセチオン酸（またはイセチオン酸塩）原材料の炭素原子の一方または両方上にＣ１〜Ｃ６を提供することによって、この変成エステルの水溶解性および加水分解安定性が改善される。材料の炭化水素性を増加させることは、一般に、水溶解性の低下を生じるという当分野の共通の知識に鑑みると、この結果は全く予期されないものである。この改善された溶解性と加水分解安定性の結果として、本発明のアシルアルキルイセチオン酸は、液体パーソナルケアクリーナーでの使用に好適であり、棒せっけんに限定されない。
【００３４】
一般的な詳細として、このエステル化反応は、このカルボン酸、アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸と場合によってはエステル化触媒を大気圧または真空下で反応容器に装填することにより実施可能である。この反応容器は窒素などの乾燥した不活性ガスにより充分に掃気される。直接エステル化は、この反応混合物を撹拌しながら反応温度まで加熱することにより行われる。出発成分と共にこの反応混合物の中に導入され得る水
と、このエステル化反応の結果として形成される水は反応容器から排出される。加えて、このエステル化反応の過程の間に過剰なカルボン酸の一部を留去することも必要とされ得る。反応温度と、存在する場合にはエステル化触媒の量に依って、エステル化を完結する反応時間は１から１２時間まで変わる。次に、最終のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステル製品は、パーソナルケアクレンザーの配合物において原材料として使用するための粉末またはペーストなどの液体あるいは固体の形で配送可能である。
【００３５】
このエステル化反応は大気圧下反応容器中で行われ得る。しかしながら、水除去を助けるために、反応物質の装填の開始時あるいはこの反応の間の任意の時点で緩やかな真空（５００−５５０ｍｍＨｇ）が印加され得る。緩やかな真空を印可することによっても、カルボン酸を蒸留せずに水除去が可能となる。好ましくは、印加される真空は、所望でない場合にはカルボン酸蒸留を防止するために５００ｍｍＨｇより低く低下しないようにされる。
【００３６】
一般に、この反応容器は単一の反応温度範囲まで加熱される。しかしながら、この方法は１つ以上の反応温度範囲を使用することができる。例えば、この反応容器を第１の反応温度範囲まで加熱し、この温度範囲で水を除去する時間保持し、次に引き続いて第１の温度範囲よりも高い第２の温度範囲まで更に加熱し、そしてある時間保持し得る。このエステル化反応時に使用される反応温度範囲は、約２００℃〜約２４０℃の範囲であり得る。しかしながら、驚くべきことにはアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸をこの触媒として使用する場合、この反応温度を約９０℃〜約１８０℃の、好ましくは約１２０℃〜約１６０℃の温度範囲まで低下させることができるということが判明した。
【００３７】
一つの態様においては、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、１つ以上のカルボン酸と１つ以上のアルキル置換ヒドロキシアルカンイセチオン酸のナトリウム塩をアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸触媒と共に反応容器で合体することにより製造される。この反応容器は窒素を用いてパージされ、そしてこの反応混合物は約１２０℃〜約１３０℃の第１の温度範囲で３０分間加熱されて、反応成分から水を除去する。次に、引き続いてこの反応混合物は約１４０℃〜約１５０℃の範囲まで加熱されて、エステル化反応を開始する。緩やかな真空（５００−５５０ｍｍＨｇ）がこのエステル化反応時に印加されて、水の除去を助け、そしてこの反応混合物は水の蒸留が止まるまで連続的に加熱される。この真空をこの反応時に調整して、カルボン酸が蒸留しないようにすることができる。エステル化が完結した後、残存触媒として存在するアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸は、苛性、アミン、アンモニアまたはモノ−、ジ−、およびトリアミンなどの置換アンモニウム化合物、およびエタノールアミンなどのアルカノールアミンなどのアルカリにより中和され得る。好都合なこととしては、この過剰の脂肪酸を１００℃−２５０℃および１−２００ｍｍＨｇで変わる温度および圧力で真空蒸留することにより除去して、この生成物が実質的に脂肪酸を含まないようにすることができる。
【００３８】
形成されたならば、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは種々のパーソナルケアクレンザーにおいて界面活性剤として使用され得る。パーソナルケアクレンザーは、限定ではないが、液体せっけん、シャンプー、シャワーゲル、泡風呂、合成せっけんコンビバー、にきび洗浄液、ふけ防止シャンプー、メーキャップ剥離剤（ｒｅｍｏｖｅｒ）、フェーシャルスクラブ、ベビーワイプ（ｗｉｐｅ）およびチルドレンワイプを含む。このように、本発明の化合物は、当業者には既知のようにいかなるパーソナルケアクレンジング組成物においても使用され得る。
【００３９】
本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、パーソナルケアクレンザーにおいて１〜６０重量％の範囲のレベルで一次（ｐｒｉｍａｒｙ）界面活性剤として使用され得る。加えて、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、他の界面活性剤およびパーソナルケアクレンザーにおいて使用される材料と約６０重量％までの範囲であるアシルアルキルイセチオン酸エステルレベルでブレンドされ得る。二元（ｂｉｎａｒｙ）活性剤系、三元（ｔｅｒｎａｒｙ）活性剤系などの形成において他の界面活性剤が本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る程度で、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、この界面活性系（１つ以上の活性剤が必要とされる場合には）の大部分を含んでなり得、ここでは一次界面活性剤と呼ばれ、あるいはこの界面活性系の大部分より少ない部分を含んでなり得、ここでは二次界面活性剤と呼ばれる。
【００４０】
パーソナルケアクレンザーの形成においてアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る他の界面活性剤および材料は、両性／双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；および随意の成分を含む。
【００４１】
本発明において有用な両性界面活性剤は、少なくとも１つのアニオン性および１つのカチオン性の基を含有する界面活性剤として広く記述可能であり、そしてｐＨに依り酸または塩基のいずれかとして作用することができる。これらの化合物のあるものは、ヘテロ環の二級および三級アミンの脂肪族誘導体であり、ここで、脂肪族基は直鎖あるいは分岐であり得、そしてこの脂肪族置換基の一つは約６〜約２０個の、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含有し、そして少なくとも一つはアニオン性水可溶化基、例えばカルボキシ、ホスホン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩を含有する。
【００４２】
双性イオン界面活性剤は、すべてのｐＨにおいて双性イオン性である同一分子中に正および負電荷を有する界面活性剤として広く記述可能である。双性イオン界面活性剤はベタインとサルタインにより最もよく例示される。この双性イオン化合物は一般に四級アンモニウム、四級ホスホニウムまたは三級スルホニウム部分を含有する。この四級化合物中のこのカチオン性原子はヘテロ環の一部であることができる。これらの化合物のすべての中に、約６〜約２０個の、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含有する直鎖あるいは分岐の少なくとも１つの脂肪族基と、アニオン性水可溶化基、例えばカルボキシ、ホスホン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩を含有する少なくとも１つの脂肪族置換基が存在する。
【００４３】
好適な両性および双性イオン界面活性剤の例は、アルキルアンホカルボキシグリシネートとアルキルアンホカルボキシプロピオネート、アルキルアンホジプロピオネート、アルキルモノアセテート、アルキルジアセテート、アルキルアンホグリシネート、およびアルキルアンホプロピオネートのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム塩を含み、ここでアルキルは６〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基を表す。他の好適な界面活性剤は、アルキルイミノモノアセテート、アルキルイミノジアセテート、アルキルイミノプロピオネート、アルキルイミノジプロピオネート、および１２と１８個の間の炭素原子を有するアルキルアンホプロピルスルホン酸塩、アルキルベタインとアルキルアミドアルキレンベタインおよびアルキルサルタインおよびアルキルアミドアルキレンヒドロキシスルホン酸塩を含む。
【００４４】
本発明で使用され得るアニオン性界面活性剤は、分子構造中に長鎖炭化水素疎水性基と親水性基を含有する界面活性剤化合物であり、カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩またはリン酸塩基などの塩を含む。この塩は、このような界面活性剤のナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、鉄、アンモニウムおよびアミン塩であり得る。
【００４５】
アニオン性界面活性剤は、分子構造中に８〜２２個の炭素原子を含有するアルキル、あるいはアルカリール基とスルホンあるいは硫酸エステル基を有する有機硫酸反応生成物のアルカリ金属、アンモニウムおよびアルカノールアンモニウム塩を含む。
【００４６】
このようなアニオン性界面活性剤の例は、アルキル基中に８と２２個の間の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸、アルキル基中に８と２２個の間の炭素原子と、エーテル基中に２〜９モルのエチレンオキシドを有するアルキルエーテル硫酸塩の水溶性塩を含む。列挙可能な他のアニオン性界面活性剤は、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルエーテルスルホコハク酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルキルサルコシン酸塩、アルキルモノグリセリド硫酸塩とエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボキン酸塩、パラフィン系スルホン酸塩、モノおよびジアルキルリン酸エステルとエトキシル化誘導体、アシルメチルタウレート（ａｃｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｔａｕｒａｔｅｓ）、脂肪酸せっけん、コラーゲンヒドロシレート（ｈｙｄｒｏｓｙｌａｔｅ）誘導体、スルホ酢酸塩、アシル乳酸塩、アリールオキシドジスルホン酸塩、スルホスクシンアミド、ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物などを含む。アリール基は一般に１つおよび２つの環を含み、アルキルは一般に８〜２２個の炭素原子を含み、そしてエーテル基は一般に１〜９モルのエチレンオキシド（ＥＯ）および／またはＰ０、好ましくはＥＯの範囲である。
【００４７】
選択され得る特定のアニオン性界面活性剤は、デシルベンゼンスルホン酸塩、ウンデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、トリデシルベンゼンスルホン酸塩、ノニルベンゼン硫酸塩などの線状アルキルベンゼンスルホン酸塩と、これらのナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニウムおよびイソプロピルアンモニウム塩を含む。
【００４８】
非イオン性界面活性剤は、本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルとの組み合わせでも使用され得る。この非イオン性界面活性剤は決定的でなく、そして相溶性、有効性および経済性に基づいて一般的に選択される既知の非イオン性界面活性剤のいずれかであり得る。
【００４９】
有用な非イオン性界面活性剤の例は、約８と約１６の間の、好ましくは約１０と約１２．５の間の平均親水親油バランス（ＨＬＢ）を有する、疎水性部分の付いたエチレンオキシドの縮合物を含む。この界面活性剤は、約８〜約２４個の炭素原子を直鎖あるいは分岐鎖の立体配置で有する、アルコール１モル当たり約２〜約４０の、好ましくは約２と約９モルの間のエチレンオキシドによりエトキシル化された一級あるいは二級の脂肪族アルコールを含む。
【００５０】
他の好適な非イオン性界面活性剤は、約６〜約１２個の炭素原子のアルキルフェノールと約３〜約３０モルの、好ましくは約５と約１４モルの間のエチレンオキシドとの縮合生成物を含む。
【００５１】
多数のカチオン性界面活性剤は当業界で既知であり、そして約１０〜２４個の炭素原子の少なくとも１つの長鎖アルキル基を有するほとんどいかなるカチオン性界面活性剤も本発明における随意の使用に好適である。
【００５２】
パーソナルケアクレンザーの形成においてアルキル−置換アシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る他の随意の成分または添加物は、ｐＨ調整薬品、例えば、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）およびトリエタノールアミン（ＴＥＡ）などの低級アルカノールアミンを含む。水酸化ナトリウム溶液はアルカリ性ｐＨ調整剤としても使用され得る。このｐＨ調整用薬品は存在し得る酸性材料を中和するように機能する。１つ以上のｐＨ調整用薬品の混合物も使用可能である。
【００５３】
相調整剤（よく知られた液体洗剤技術）も本発明において場合によって使用され得る。これらは、２〜６個の炭素原子を有する低級脂肪族アルコールと１〜３個のヒドロキシル
基を有する低級脂肪族アルコール、ジエチレングリコールのエーテル、および１〜４個の炭素原子を有する低級脂肪族モノアルコール等により例示可能である。
【００５４】
洗剤用ヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅｓ）も含まれ得る。洗剤用ヒドロトロープの例は、アルキル基中に３個までの炭素原子を有するアルキルアリールスルホン酸塩、例えばキシレン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、およびイソプロピルベンゼンのスルホン酸のナトリウム、カリウム、アンモニウム、およびエタノールアミン塩を含む。
【００５５】
他の随意の補助的な添加物は、高分子量の脂肪族酸、特に飽和脂肪酸などの脱泡剤、およびこれらから誘導されるせっけん、染料および芳香剤；蛍光剤または光学的増白剤；カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの再堆積防止剤；ポリエチレンテレフタレートとポリオキシエチレンテレフタレートのコポリマーなどの懸濁液安定化剤および汚れ放出促進剤；酸化防止剤；軟化剤および静電防止剤；光活性化剤と保存剤；ポリ酸、泡立ち調整剤、隠蔽剤、殺菌剤等を含む。泡立ち調整剤はアルキル化ポリシロキサンにより例示可能であり、そして隠蔽剤はポリスチレンにより例示可能であり；殺菌剤はブチル化ヒドロキシルエンより例示可能である。
【００５６】
必要とされるのではないが、無機あるいは有機ビルダーは、場合にとっては少量でこの最終組成物に添加され得る。無機ビルダーの例は、水溶性アルカリ金属炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸塩および結晶性および非晶性アルミノケイ酸塩を含む。有機ビルダーの例は、アルカリ金属、アルカリ性金属、アンモニウムおよび置換アンモニウムのポリ酢酸塩、カルボン酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアセチルカルボン酸塩およびポリヒドロキシスルホン酸塩を含む。普通に使用されるビルダーの一つの例はクエン酸ナトリウムである。
【００５７】
このパーソナルケアクレンザーの配合の前、間、後に、随意の成分および随意の界面活性剤がこのアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルに添加可能である。加えて、直接に販売するために、あるいは使用者のニーズに合致するように調合するために、随意の成分および界面活性剤と組み合わせたこのアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルのブレンドが製造可能である。
【００５８】
このように、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、当業者により通常使用され、せっけん製品、洗剤製品、および他のクレンジング様製品、特に、しかし限定ではないが、パーソナルケアクレンザーの配合において有用であると知られている材料を含有する配合物において有用である。本発明の目的には、語「せっけん、洗剤などの配合に有用であると当業者に知られている材料」は、脂肪酸、アルキル硫酸塩、エタノールアミン、アミンオキシド、炭酸アルカリ、水、エタノール、イソプロパノール、松根油、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポリマー、アルコールアルコキシレート、ゼオライト、過ホウ酸塩、アルカリ硫酸塩、酵素、ヒドロトロープ、染料、香料、保存剤、増白剤、ビルダー、ポリアクリレート、精油、水酸化アルカリ、エーテル硫酸塩、アルキルフェノールエトキシレート、脂肪酸アミド、アルファオレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、ベタイン、キレート化剤、獣脂アミンエトキシレート、ポリエーテルアミンエトキシレート、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルコールエチレンオキシド／プロピレンオキシド低泡界面活性剤、メチルエステルスルホン酸塩、アルキルポリサッカライド、Ｎ−メチルグルカミド、アルキル化スルホン酸化されたジフェニルオキシド、および水溶性アルキルベンゼンスルホン酸塩またはアルキルトルエンスルホン酸塩からなる群から選択される１つ以上の材料を意味し、せっけん、洗剤、およびクレンジング様製品の配合におけるこのようなものの使用は当分野で既知である。
一つの態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはフェーシャルおよびボディクレンジング組成物中に存在し得る。これらのクレンジング組成物は、マイルドな合成界面活性剤などの他の非せっけん界面活性剤と一緒に脂肪酸せっけんも含んで
なり得る。フェーシャルおよびボディクレンジング組成物は、一般に、肌保湿剤または皮膚軟化剤およびポリマー系皮膚感触およびマイルド性助剤も含み得る。この組成物は、増粘剤（例えば、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボポル）、コンディショナー、水溶性ポリマー（例えば、カルボキシメチルセルロース）、染料、ヒドロトロープ、増白剤、芳香剤および殺菌剤を更に場合によっては含む。
【００５９】
別の態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはシャンプー中に存在し得る。このシャンプー組成物は、また、１つ以上の他の界面活性剤、硫化セレンなどのふけ処置に有用と考えられる化合物、懸濁剤、アミド、粒子分散を助ける非イオン性ポリマー材料、非揮発性シリコーン流体、および保存剤、粘度改変剤、ｐＨ調整用薬品、芳香剤、および染料などの組成物の配合性の改善に好適な種々の他の非必須成分も含んでなり得る。
【００６０】
なお別の態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは軽質液体洗剤組成物中に存在し得る。この軽質液体洗剤組成物は、１つ以上の他の界面活性剤、隠蔽剤（例えば、エチレングリコールジステアレート）、増粘剤（例えばグアーガム）、殺菌剤、気化性さび止め剤、重金属キレート化剤（例えばＥＤＴＡ）、芳香剤および染料を更に含み得る。
【００６１】
更なる態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは重質液体洗剤組成物中に存在し得る。この重質液体洗剤組成物は、また、１つ以上の他の界面活性剤、電解質（すなわち水溶性塩）、カルシウムイオンなどの安定剤添加あるいは無添加の酵素、ホウ酸、プロピレングリコールおよび／または短鎖カルボン酸、および慣用のアルカリ性洗剤ビルダーも含み得る。
【００６２】
なお別の態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルはアルキルアミン化合物を含んでなるコンディショナー組成物中に存在し得る。
【００６３】
異なる態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはコスメチック組成物中に存在し得る。このコスメチック組成物は、少なくとも１つのポリマー増粘剤、１つ以上の薬品保存剤または微生物腐敗の防止のための水活性低下剤（ｗａｔｅｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｄｅｐｒｅｓｓａｎｔｓ）、ｐ−アミノ安息香酸などの日光遮断剤、およびビヒクルを更に含み得る。このビヒクルは、皮膚に塗布した場合に組成物の均等な分布の確保において有用ないかなる希釈剤、分散剤またはキャリアも含むことができ、そして水、アルコールまたはオイルなどの皮膚軟化剤、噴射剤、例えばトリクロロメタン、二酸化炭素または亜酸化窒素、保湿剤、およびチョーク、タルク、およびでんぷんなどの粉末を含み得る。
【００６４】
慣用の界面活性剤を超えて本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルが有する利点は、（１）このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの高い水溶解性によって、該エステルの水性パーソナルケアクレンザーまたは他の洗剤溶液中での使用が可能となり、ＳＣＩなどの他のアシルアルキルイセチオン酸エステルの可溶化に使用される他の高価な共界面活性剤の添加を必要としないこと；（２）このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは二級アルコールエステル構造により水溶液中で加水分解的に安定であること；（３）非刺激的な性質のために、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルはパーソナルケアクレンザーにおいてラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどの慣用のアニオン性界面活性剤の代わりに一次界面活性剤として使用可能であること；（４）アルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造時に１：４ジオキサンが存在させられることがないこと；そして（５）現行のパーソナルケアクレンザーにおいて硫酸塩の除去に必要とされるタウレートおよび
サルコシネートの添加を必要とせずにアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを用いて「硫酸塩を含まない」パーソナルケアクレンザーが製造可能であることを含む。
【００６５】
実施例
次の実施例は本発明を例示するものであり、そしてこれをいかなる形でも限定するものと考えられるべきでない。
【実施例１】
【００６６】
メチルイセチオン酸ナトリウムの製造
３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を有する９．４０ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして１．０ポンドのプロピレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を８０℃で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。分析は、この生成物溶液が１３．５０のｐＨ、＜０．５０重量％のプロピレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００６７】
第２の３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして１．５ポンドのプロピレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃の温度で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約３．０重量％のプロピレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００６８】
撹拌器、窒素ライン、オキシドライン、温度プローブおよびｐＨプローブを備えた１７０ガロンのステンレススチール−３１６反応器中に３００ポンドのＤＩ水および１２０ポンドの５０％苛性溶液を装填した。この反応器を窒素により３回圧力パージした（４０−０ｐｓｉｇ）。次に、撹拌しながらＳＯ２を７．０−７．５０のｐＨまでこの反応器と溶液に通した。次に、この反応器を約７０℃−７５℃まで加熱し、そしてプロピレンオキシドを０．５０ポンド／分の速度でこの反応器に添加した。ＳＯ２の少量の注入物を添加することにより、この反応時のｐＨを制御した。更には、この反応の終わりに向けてＰＯの添加を遅くして、良好なｐＨ制御を維持した。この反応物を９５℃で４時間消化させた。反応全体の間に合計９３ポンドのＳＯ２と９０ポンドのプロピレンオキシドを使用した。次に、反応器をドラフトに開放し、１時間の窒素パージによりいかなる未反応のプロピレンオキシドも追い出した。この反応混合物を室温まで冷却し、ドラムの中に排出した。この透明で、無色の生成物を分析した。この結果は、０．５０重量％のプロピレングリコールおよび５０．２０重量％のメチルイセチオン酸ナトリウム（２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体が存在する）を示した。
【実施例２】
【００６９】
エチルイセチオン酸ナトリウムの製造
３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を
有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして２．６ポンドのブチレンンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。冷却すると、光沢のある結晶性板状物質がこの生成物溶液から分離し、この固体を溶液に再溶解させるのに水の添加が必要であった。次に、この生成物溶液を分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約３．０重量％のブチレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００７０】
第２の３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ５．０−５．５を有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。この反応器を約７０℃まで加熱し、そして２．６ポンドのブチレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃の温度で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。冷却すると、光沢のある結晶性板状物質がこの生成物溶液から分離し、この固体を溶液に再溶解させるのに水の添加が必要であった。次に、この生成物溶液を分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約１３．０重量％のブチレングリコール、および２−エチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【実施例３】
【００７１】
ココイル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
最初に、実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に２１２グラム（０．９８モル）のカルボン酸（水素化ココ酸Ｃ−１１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填した。この反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩の混合物を入れた合計１６５グラム（１．０モル）のメチルイセチオン酸ナトリウムも添加した。５．００グラムの対応するメチルイセチオン酸亜鉛を上記と同一の異性体比率で触媒として添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、１２０℃−１３０℃で３０分間加熱して、このアルキル置換ナトリウムメチルイセチオン酸から水を除去した。次に、この反応器内容物の温度を２００℃まで６時間上げ、その後１０ｍｍＨｇでの真空下で蒸留することにより、過剰の脂肪酸を許容され得る脂肪酸レベル（＜１０％）まで除去した。この生成物混合物はパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８０重量％の対応するエステルを含有するものであった。
【００７２】
第２の実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１３１．５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（ココナツ脂肪酸Ｃ−１１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））、２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、および触媒としての２．２グラムのクエン酸亜鉛の混合物を入れた合計８２．５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この溶液を２２０℃で６時間加熱した。その後１０ｍｍＨｇでの真空下で蒸留することにより、過剰の脂肪酸を許容され得る脂肪酸レベル（＜１０％）まで除去し、そしてこの生成物溶液を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した
。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８１．５重量％の対応するエステル、１２．０重量％の未反応カルボン酸、および３．９重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
【実施例４】
【００７３】
カプリロイル／カプロイル（Ｃ８〜Ｃ１０）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１１８グラム（０．７５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ８１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８２グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。２．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体が１８６のケン化値、２．５４ｍｅｑ／ｇの２相滴定による活性部を有し、そしてパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８６．７重量％の対応するエステル、６．７重量％の未反応カルボン酸、および６．５重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
【実施例５】
【００７４】
カプロイル（Ｃ１０）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１０８グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ−１０９５、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８２．５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。１．９グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．５重量％の対応するエステル、７．７重量％の未反応カルボン酸、および７．４重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
【実施例６】
【００７５】
ラウロイル（Ｃ１２）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１２５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ１２９９、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８３グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。２．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．０重量％の対応するエステル、１５．６重量％の未反応カルボン酸、および３．９重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
【実施例７】
【００７６】
ココイル（Ｃ１２−Ｃ１８）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１３７．５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｅｍｅｒｙ６２７、Ｈｅｎｋｅｌ Ｃｏｒｐ．、Ｅｍｅｒｙ Ｇｒｏｕｏ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウム（９５重量％）を添加した。１．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．２重量％の対応するエステル、および７．９重量％の未反応カルボン酸を含有することを示す。
【実施例８】
【００７７】
発泡試験
１リットルのキャップ付き回転メスシリンダー発泡機を１分当たり３０回転の速度および約２０℃〜約２２℃の範囲の外周温度で、そして０．５％の全界面活性剤の濃度で用いて、発泡試験を行った。スタートおよび１０分の回転時に目盛付きシリンダー中の泡高さを測定した。この結果を下記の表Ｉに示す。
【００７８】
【表１】
【００７９】
試料１はパーソナルケア業界において最高のフラッシュ泡レベルの一つを有する市販の製品例であり、この試験を通してこれを内部標準として使用した。
【００８０】
この泡試験の結果はＣ８〜Ｃ１８ＳＣＭＩ単独の発泡がＳＬＥＳ単独ほど良好でないことを示すが、これはなおＣＡＰＢベタインとの相乗作用を示す。この相乗作用は、試料５に対する結果により示されるように、２０重量％のＳＣＭＩをＣＡＰＢにより置き換える場合他のアニオン性界面活性剤に類似している。このように、ＳＣＭＩは他の界面活性剤と共に使用可能であり、そして優れた発泡性をなお維持する。このＳＣＭＩは、また、こ
れらのタイプの配合物においてＳＬＥＳよりも小さい泡サイズを有するように、しっかりとした、クリーム状の泡も示す。
【００８１】
上記と同一のパラメーターを用いて第２の発泡試験を行ったが、全ココ脂肪酸鎖ＳＣＭＩの代わりにストリップされたココ脂肪酸ＳＣＭＩを試験した。この試験の結果を表ＩＩに示す。
【００８２】
【表２】
【００８３】
再度であるが、この泡試験の結果は、全ココナツの代わりにストリップされたココ脂肪酸フィードＳＣＭＩを使用する場合、発泡が著しく増大可能であるということを示す。Ｃ１２〜Ｃ１８ＳＣＭＩのフラッシュ泡高さ、ならびに１０分における安定性はＳＬＥＳ単独よりも良好であり、そしてＳＬＥＳ／ベタイン性能に類似する。更には、Ｃ１２〜Ｃ１８ＳＣＭＩは、２５％および１８重量％のＳＣＭＩをＣＡＰＢにより置き換える場合、試料４および５に対する結果により示されるように、ＣＡＰＢと相乗的である。このように、ＳＣＭＩは他の界面活性剤と共に使用可能であり、そして優れた発泡性をなお維持し、あるいは改善する。
【００８４】
終わりに、図２Ａおよび２Ｂに示すように、ＳＣＭＩの泡外観はＳＬＥＳあるいはＳＬＳベースのクレンザーよりもしっかりとした、クリーム状であり、パーソナルケアクレンザーにおけるＳＣＭＩの使用が極めて望ましいものとなる。図２Ａおよび２Ｂに示すすべての試料は０．５％の界面活性剤活性分のものである。
【実施例９】
【００８５】
ザイン刺激評点
本発明の製品のマイルド性を評価するために、種々の硫酸塩およびイセチオン酸界面活性剤に対してザイン評点を求め、そしてこの評点を表ＩＩＩに示す。
【００８６】
【表３】
【００８７】
このインビトロの結果から、本発明のメチルおよびエチルイセチオン酸は、１０重量％のレベルで非皮膚刺激性であり、目刺激性であると文献に記載されたココイルイセチオン酸ナトリウムよりも低刺激性であり、それゆえマイルドであると予期される。
【実施例１０】
【００８８】
高発泡パーソナルクレンザーにおけるナトリウムココイルメチルイセチオン酸の一次界面活性剤としての使用
実施例３などにおいて製造された融解ＳＣＭＩを水およびベタイン（例えば、ＥＭＰＩＧＥＮ（登録商標）ＢＳ／ＦＡ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｕｓｔｉｎ，Ｔｅｘａｓ））の溶液の中に直接に添加することにより、ＳＣＭＩ濃厚液を製造することができる。このＳＣＭＩが粉末またはフレーク形のものである場合には、ＳＣＭＩ粉末またはフレークを冷水およびベタインを含有する溶液に溶解することにより、ＳＣＭＣ濃厚液を形成し得る。
【００８９】
形成されるＳＣＭＩ濃厚液は、３０００−５０００ｃｐｓの範囲の粘度を有する白色の真珠光沢の溶液である。このＳＣＭＩ濃厚液は易取り扱い性であり、そしてその物理的性質はラウリル硫酸ナトリウム（例えば、ＥＭＰＩＣＯＬ（登録商標）、Ｈｕｎｔｓｍａｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｕｓｔｉｎ，Ｔｅｘａｓ））に類似であり、装置のグレードアップが不要で現存の製造設備での使用が可能である。
【００９０】
表ＩＶに示すように、このＳＣＭＩ濃厚液は次のように配合可能である。
【００９１】
【表４】
【００９２】
このＳＣＭＩ濃厚液は表Ｖ〜ＸＩに示すように種々のパーソナルケアクレンザーの配合物中で使用可能である。
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
【００９５】
【表７】
【００９６】
【表８】
【００９７】
【表９】
【００９８】
【表１０】
【００９９】
【表１１】
【０１００】
ＳＣＭＩを一次界面活性剤として使用して上記で製造されるすべての配合物は、貯蔵時に加水分解的に安定である透明な溶液を形成する。比較として、ＳＣＭＩを一次界面活性剤としてのＳＣＩにより置き換えると、この配合物は曇っていて、貯蔵時に分離する。それゆえ、ＳＣＭＩは極めて高溶解性であり、加水分解的に安定であり、そして皮膚に対してマイルドであるので、パーソナルケアクレンザーにおけるＳＣＭＩの一次界面活性剤としての使用が望ましい。
【実施例１１】
【０１０１】
タウレート中の溶解性
タウレート中のＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの溶解性を求めるために、３つの溶液を外周温度で作製した。ＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの１つを各々含有するように、この溶液を配合した。各々は表ＸＩＩに示す次の成分を含有するものであった。
【０１０２】
【表１２】
【０１０３】
図３に示すように、配合時、ＳＣＭＩ溶液（溶液２）およびＳＣＥＩ溶液（溶液３）は結晶透明性溶液を生じ、このように完全に可溶性である。更には、このＳＣＭＩおよびＳＣＥＩ溶液は貯蔵時に分離しない。比較として、ＳＣＩ溶液（溶液１）は、貯蔵時引き続いて分離する乳白色の曇った溶液を形成する。
【０１０４】
しかるべき好ましい態様に関連して本発明を説明しそして開示してきたが、この明細書と添付のクレームを読み、理解すればこれの明白な同等の改変および変更は当業者には明白になるであろうという事実を考慮すべきである。この開示は、添付された種々のクレームのいずれか一つを残りのクレームのいずれか１つ以上と組み合わせることにより規定される主題事項を含み、単一で、あるいは他の従属クレームのいずれか１つ以上特徴および／または限定と組み合わせること、独立クレームのいずれか１つ以上の特徴および／または限定と組み合わせること、読まれて、このように改変されたいずれかの独立クレームに適用される原文中の残りの従属クレームと組み合わせて、いずれかの従属クレームの特徴および／または限定を組み込むことが含まれる。これは、また、独立クレームの１つ以上の特徴および／または限定を別の独立クレームの特徴および／または限定と組み合わせて、改変された独立クレームに到達すること、このように改変された任意の独立クレームに適用される原文中の残りの従属クレームと組み合わせることも含む。従って、開示された本発明は、すべてのこのような改変および変更を網羅するように意図され、そしてこの明細書の前出の事項および他の内容に鑑みて添付の特許請求の範囲によってのみ限定される。この明細書のなかで、種々のパーセントが示されたが、これらのパーセントは特記しない限りすべて重量によるパーセントを指す。
【図面の簡単な説明】
【０１０５】
【図１】ココイルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＩ）、ココイルメチルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＭＩ）およびココイルエチルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＥＩ）の３０日間にわたる加水分解安定性を図示するグラフである。
【図２Ａ】ＳＣＭＩの発泡特性を図示する。
【図２Ｂ】ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）とラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）の発泡特性を図示する。
【図３】ＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの一つを含有する溶液の溶解性を図示する。
【関連出願の相互参照】
【０００１】
この出願は、２００４年１月２０日出願の米国特許暫定出願番号６０／５３７、５１１の優先権を主張する。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、アシルアルキルイセチオン酸エステルの塩、これらの製造における中間体、および消費者製品における応用を指向する。
【背景技術】
【０００３】
アシルアルキルイセチオン酸エステルは、せっけんなどの種々のパーソナルケアクレンザー、化粧品組成物、および洗浄配合物において使用可能であるアニオン性界面活性剤である。一つのアシルアルキルイセチオン酸エステルのココイルイセチオン酸ナトリウム（「ＳＣＩ」）は、刺激性の脂肪酸棒せっけんと比較して水中の低溶解性と皮膚に対するマイルド性（すなわち非刺激性）によりせっけんコンビバー（すなわち、固形合成洗剤）において現時点で広く使用されているエステルである。しかしながら、水溶解性が低いために、ＳＣＩは液体クレンザーでの使用には好適でない。ＳＣＩの限られた水溶解性を改善するための一つの方法は、ＳＣＩをタウレート、アンホアセテートおよびベタインなどの他の界面活性剤と組み合わせることである。しかしながら、界面活性剤のこの組み合わせは、貯蔵時に分離する傾向がある白濁した溶液をなお生じる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
それゆえ、パーソナルケアクレンザーなどの水性ならびに非水性の消費者製品で使用するための極めて水溶性で、加水分解的に安定で、そして非刺激性であるアシルアルキルイセチオン酸エステルを製造することが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、アルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩とアルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩の製造方法を含む。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルスルホン酸塩は、カルボン酸と反応し、アシルアルキルイセチオン酸エステルを生成する。このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、パーソナルケアクレンザーなどの消費者製品において界面活性剤として使用され得る。本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは少なくともＳＣＩと同じように皮膚に対してマイルドである。加えて、ＳＣＩと異なり、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、低発泡性、高水溶性、および加水分解的に安定であり、これによって、このエステルは取り扱い、貯蔵、およびコンパウウンドが容易となる。これらの増強された溶解性のために、アルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは水中に溶解可能、あるいは急速分散性濃厚液の中にフレーク化可能であり、これによって水性および非水性の消費者製品の配合物におけるこれらの使用は望ましいものとなる。
【０００６】
本発明の詳細な理解および更に良好な認識のためには、添付の図面と一緒に行われる次の本発明の詳細な説明への参照が行われなければならない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発は、パーソナルケアクレンザーなどの水性および非水性消費者製品における一次または二次の界面活性剤として有用な高溶解性の、加水分解的に安定な、高いしっかりした
発泡、マイルドな（すなわち、非刺激性の）アシルアルキルイセチオン酸エステルを提供する。アシルアルキルイセチオン酸エステルは、この明細書ではこの分子のイセチオン酸部分のアルキル鎖上の少なくとも１つの水素がアルキル基により置換されているアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを指す。すなわち、このアシルアルキルイセチオン酸エステルのアルカンスルホン酸塩部分の少なくとも１つの炭素原子上でアルキル基が置換されている。例えば、一つの態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
【０００９】
を有するアルキル置換アシルエチルイセチオン酸エステルである。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一方のみが分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを前提として、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンなどの電荷中性のために存在する任意のカチオン性種であり得る。
【００１０】
別の態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化２】
【００１２】
を有するアルキル置換アシルプロピルイセチオン酸エステルである。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２及びＲ３は、残りのＲ１またはＲ２またはＲ３は水素である一方でＲ１およびＲ２およびＲ３の１つが分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを前提として水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンなどの電荷中性のために存在する任意のカチオン性種であり得る。
【００１３】
本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、１つ以上のアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸と１つ以上のカルボン酸との直接エステル化により製造され得る。エステル化は、アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸をカルボン酸と場合によってはエステル化触媒とエステル化条件下で混合することにより行われる。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の塩として、あるいはこの酸性形で存在することができる。このように、一つの態様に対するエステル化は、反応
【００１４】
【化３】
【００１５】
により行われ得る。式中、Ｒは直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は同時に水素でなく、そして同時に両方がＣ１〜Ｃ６アルキル基でないことを前提として、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から各々独立に選択され；そしてＸは、任意のカチオン性種であるが、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、および１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から好ましくは選択される電荷中性のために存在するカチオン性種である。Ｘが水素である場合には、驚くべきことにはエステル化時に触媒となることが判明したアルキル置換アルキルイセチオン酸が存在する。Ｘは任意の強酸の添加により水素として存在するようになされ得る；しかしながらエステル化触媒として添加する場合にはこのアルキル置換アルキルイセチオン酸それ自体を純粋な形で添加することが最も好ましい。
【００１６】
このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、１つ以上のアルキレンオキシドと重亜硫酸塩の水溶液とを反応させることにより製造され得る。このヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造において使用されるアルキレンオキシドは、例えばプロピレンオキシド、ブチレンオキシド、および任意の高級アルキレンオキシドを含み得る。重亜硫酸塩の水溶液の濃度は１０〜７０重量％の範囲であることができ、そしてナトリウム、カリウムまたはアンモニウムなどの任意のアルカリ金属重亜硫酸塩の水溶液を含み得る。
【００１７】
一つの態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、反応
【００１８】
【化４】
【００１９】
により製造されるアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩である。式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２の一方のみが水素であり、他方がＣ１〜Ｃ６アルキル基であるということを除いて、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；Ｒ３およびＲ４の一方のみが水素であり、他方がＣ１〜Ｃ６アルキル基であるということを除いて、Ｒ３およびＲ４は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてｑ＋ｒはｐに等しい。このように、この反応時に異性体が生成し得る。好ましくは、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム、およびアンモニウムイオンなどの１つ以上のカチオンが重亜硫酸塩水溶液中に存在して、電荷中性を維持し、そして事実電荷中性を行い得る任意のイオンがこの水溶液中に好適に含まれ、これは一価陽イオン、二価陽イオン、および三価陽イオンを含む。
【００２０】
別の態様においては、プロピレンオキシドは重亜硫酸ナトリウムと反応して、２−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムおよび／または１−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムまたはこれらの混合物を生成する。更に別の態様においては、ブチレンオキシドは重亜硫酸ナトリウムと反応して、２−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムおよび／または１−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムまたはこれらの混合物を生成する。なお別の態様においては、プロピレンオキシドとブチレンオキシドの混合物は重亜硫酸ナトリウムと反応し、２−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、２−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、１−メチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、および／または１−エチル−２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、またはこれらの混合物を生成する。このプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドまたはエチレンオキシドを任意の比率で合体させて、所望の量の各アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩を得ることができる。
【００２１】
カルボン酸とアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩などのアルキルイセチオン酸との反応によるアシルアルキルイセチオン酸エステルの製造においては、このエステル結合の酸素原子に結合した分子のヒドロキシエタンスルホン酸塩部分の炭素原子は、この明細書では「エステル連結炭素原子」と呼ばれる。驚くべきことには、このアルキルイセチオン酸が二級炭素原子である高度のエステル連結炭素を含有する場合には、最終アシルアルキルイセチオン酸エステル製品の加水分解安定性は実質的に増加するということが見出された。このアルキルイセチオン酸中のイオウ原子に直接に結合した他の炭素原子の二級炭素含量の増加に関しては、加水分解安定性の類似の増加は観察されたことはない。それゆえ、これから製造されるアシルアルキルイセチオン酸エステルが二級炭素原子であるエステル連結炭素のできるだけ高度な保有を可能とさせるアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造することは極めて望ましい。
【００２２】
このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造時には、このアルキレンオキシドと重亜硫酸塩を含んでなる反応溶液のｐＨは約４．０〜１０．０の範囲であり得る。副反応およびジオールなどの副生成物を最少とするために、この反応溶液のｐＨは５．５〜８．５の範囲内に維持され得る。更には、高含量の二級エステル連結炭素を有するアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の生成を最大とするために、反応溶液のｐＨは、最適には約７．０に維持され得る。反応全体の間この反応溶液のｐＨを所望のｐＨ範囲で維持するために、弱酸または緩衝性酸および／または更なる重亜硫酸塩が必要に応じて反応溶液に添加され得る。
【００２３】
他の態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、水酸化ナトリウムなどの水酸化物溶液と二酸化イオウとを圧力下で反応させることによって、重亜硫酸塩を系内で製造することにより製造される。アルコキシドを平行してあるいは後で添加して、対応するヒドロキシルアルキルイセチオン酸およびアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造することができる。
【００２４】
更には、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の製造時のこの反応溶液の温度と圧力は、それぞれ約５０℃〜約２００℃および約１０ｐｓｉ〜約１００ｐｓｉの範囲であり得る。所望のアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を製造するために、この反応溶液の温度と圧力は、反応全体の間一定に保持され得るか、あるいは任意の時間、任意の期間上昇あるいは低下され得る。
【００２５】
更には、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は液体として、あるいは固体の形で製造され得る。例えば、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸
を最初に液体形で製造し、次に粉末の形にスプレー乾燥してもよい。このように、一つの態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムとを反応させることにより液体の形で製造される。次に、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の液体塩は対応する粉末の形にスプレー乾燥される。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末は、低吸湿性であり、それゆえ非アルキル置換イセチオン酸粉末よりも易取り扱い性であり、輸送が効率的かつ低費用であることが判明した。加えて、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末の使用によって、直接エステル化時に液体アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を使用する場合に通常必要とされる水除去段階を無くすることが可能となる。
【００２６】
次に、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造においてカルボン酸と一緒に原材料として使用され得る。本発明のエステルの製造において使用されるカルボン酸は一般式（ＩＩＩ）：Ｒ−ＣＯＯＨを有する。式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基である。このＲ炭化水素基は飽和あるいは不飽和、そして直鎖あるいは分岐であることができる。一般に、本発明のエステルの製造において過剰のカルボン酸が使用される。このように、使用されるカルボン酸の量は、１．３：１〜１．１：１のカルボン酸：ヒドロキシルアルキルイセチオン酸のモル比の範囲であり得る。しかしながら、所望ならば２：１〜０．９：１のカルボン酸：ヒドロキシルアルキルイセチオン酸のモル比範囲が使用され得る。
【００２７】
本発明での使用に好適なカルボン酸の例は、ココ酸；酪酸；ヘキサン酸；カプロン酸；カプリル酸；カプリン酸；ラウリン酸；ミリスチン酸；パルミチン酸；パルミトオレイン酸；ステアリン酸；オレイン酸；リノレン酸；アラキン酸；ガドレン酸；アラキドン酸；ＥＰＡ；ベヘン酸；エルカ酸；ＤＨＡ；リグノセリン酸；ココナツ油、獣脂、パーム核油、乳脂肪、パーム油、オリーブ油、コーン油、アマニ油、落花生油、魚油および菜種油などの天然起源の脂肪酸；単一長さの鎖または鎖長の選択された分布として製造される合成脂肪酸；および前出のもの混合物を含む。
【００２８】
当業者ならば、天然起源の原料源から得られる脂肪酸が種々の長さ種々の炭素鎖を有する酸の混合物であるということを認識するであろう。それゆえ、１つ以上の天然起源の脂肪酸（これらの混合物を含む）、合成脂肪酸（これらの混合物を含む）および天然および合成の脂肪酸両方の混合物を使用することは本発明の範囲内である。更には、「ココ酸」または「ココ脂肪酸」は、この明細書で使用されるように、約Ｃ８とＣｌ８の間の鎖長と、水素化により除去され得るある飽和結合を有するある範囲のカルボン酸を含有する市販の脂肪酸混合物である。このように、水素化ココ酸は、大部分がラウリン酸とミリスチン酸で、一部がカプリン酸とカプリル酸のＣ８〜Ｃ１８鎖長を有するカルボン酸の混合物であり、極めて僅かな不飽和を含有する。
【００２９】
このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造を助けるために、エステル化触媒がこのアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸とカルボン酸と共に使用、合体され得る。使用に好適な適切なエステル化触媒は、アルキルイセチオン酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸などの無機酸またはこれらの無水物、硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、クエン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸チタンまたはリン酸タングステンなどの重金属塩、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化ランタンなどの金属酸化物と、そしてまたこれらの触媒の２つ以上の混合物も、そして重金属および金属酸化物から形成されるセッケンを含む。このエステル化触媒は、この反応物の全重量基準で０．０５〜２重量％の、好ましくは０．０５〜１重量％の量で使用され得る。
【００３０】
一つの態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、酸性形のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩をエステル化触媒として用いて製造される。このアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸を純粋な形で添加するか、あるいはカルボン酸およびこのアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸の塩を含有するこの反応混合物に強酸を添加して、このイセチオン酸塩を酸性形に変換することができる。
【００３１】
触媒をクエンチあるいは除去する必要がないこと、触媒残渣がなく、このアシルアルキルイセチオン酸エステルの分子量分布の変化が最小限であること、製造資本支出が低減され、そして処理時間が減少することから、このアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩を反応物および触媒として二重に使用することが好ましい。
【００３２】
アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸から製造される本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、ＳＣＩなどの非アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸から製造されるアシルアルキルイセチオン酸エステルよりも加水分解的に安定である。現時点では、ＳＣＩの使用者は、３０日までの間ＳＣＩの水溶液を５５℃の高温にかけ、その間にＳＣＩの加水分解度を求めることによりＳＣＩの加水分解安定性を決める試験を使用する。図１に示すように、本発明は加水分解の問題を軽減させる。図１は、ＳＣＩおよびココナツ脂肪酸から製造されたアシルメチルイセチオン酸エステル、およびメチル置換イセチオン酸（プロピレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムを反応させることから製造される）およびココナツ脂肪酸から製造されたアシルエチルイセチオン酸エステルおよびエチル置換イセチオン酸の１０％水溶液の５６℃の温度で３０日間にわたっての加水分解安定性を図示する。本発明者らは、ココナツ脂肪酸およびメチル置換イセチオン酸から製造されるエステルを「ココイルメチルイセチオン酸ナトリウム」または省略形として「ＳＣＭＩ」と称する。本発明者らは、ココナツ脂肪酸およびエチル置換イセチオン酸から製造されるエステルを「ココイルエチルイセチオン酸ナトリウム」または省略形として「ＳＣＥＩ」と称する。図１に示すように、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩエステルは両方とも３０日間にわたって加水分解的に安定である一方で、ＳＣＩエステルは加水分解を受ける。更には、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩエステルは水に添加された場合完全に可溶性であり、透明な１０％エステル溶液を形成した。比較として、１０％ＳＣＩ溶液は曇っていて、ＳＣＩを水に溶解するには加熱を必要とした。
【００３３】
このように、驚くべきことには、アシルアルキルイセチオン酸エステルのエタンスルホン酸塩部分の炭素原子の一方または両方上において水素をＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換することによって、このアシルアルキルイセチオン酸エステルの加水分解安定性および水溶解性が著しく改善されるということが判明した。すなわち、このアシルエチルイセチオン酸エステルの製造において使用されるイセチオン酸（またはイセチオン酸塩）原材料の炭素原子の一方または両方上にＣ１〜Ｃ６を提供することによって、この変成エステルの水溶解性および加水分解安定性が改善される。材料の炭化水素性を増加させることは、一般に、水溶解性の低下を生じるという当分野の共通の知識に鑑みると、この結果は全く予期されないものである。この改善された溶解性と加水分解安定性の結果として、本発明のアシルアルキルイセチオン酸は、液体パーソナルケアクリーナーでの使用に好適であり、棒せっけんに限定されない。
【００３４】
一般的な詳細として、このエステル化反応は、このカルボン酸、アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸と場合によってはエステル化触媒を大気圧または真空下で反応容器に装填することにより実施可能である。この反応容器は窒素などの乾燥した不活性ガスにより充分に掃気される。直接エステル化は、この反応混合物を撹拌しながら反応温度まで加熱することにより行われる。出発成分と共にこの反応混合物の中に導入され得る水
と、このエステル化反応の結果として形成される水は反応容器から排出される。加えて、このエステル化反応の過程の間に過剰なカルボン酸の一部を留去することも必要とされ得る。反応温度と、存在する場合にはエステル化触媒の量に依って、エステル化を完結する反応時間は１から１２時間まで変わる。次に、最終のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステル製品は、パーソナルケアクレンザーの配合物において原材料として使用するための粉末またはペーストなどの液体あるいは固体の形で配送可能である。
【００３５】
このエステル化反応は大気圧下反応容器中で行われ得る。しかしながら、水除去を助けるために、反応物質の装填の開始時あるいはこの反応の間の任意の時点で緩やかな真空（５００−５５０ｍｍＨｇ）が印加され得る。緩やかな真空を印可することによっても、カルボン酸を蒸留せずに水除去が可能となる。好ましくは、印加される真空は、所望でない場合にはカルボン酸蒸留を防止するために５００ｍｍＨｇより低く低下しないようにされる。
【００３６】
一般に、この反応容器は単一の反応温度範囲まで加熱される。しかしながら、この方法は１つ以上の反応温度範囲を使用することができる。例えば、この反応容器を第１の反応温度範囲まで加熱し、この温度範囲で水を除去する時間保持し、次に引き続いて第１の温度範囲よりも高い第２の温度範囲まで更に加熱し、そしてある時間保持し得る。このエステル化反応時に使用される反応温度範囲は、約２００℃〜約２４０℃の範囲であり得る。しかしながら、驚くべきことにはアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸をこの触媒として使用する場合、この反応温度を約９０℃〜約１８０℃の、好ましくは約１２０℃〜約１６０℃の温度範囲まで低下させることができるということが判明した。
【００３７】
一つの態様においては、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、１つ以上のカルボン酸と１つ以上のアルキル置換ヒドロキシアルカンイセチオン酸のナトリウム塩をアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸触媒と共に反応容器で合体することにより製造される。この反応容器は窒素を用いてパージされ、そしてこの反応混合物は約１２０℃〜約１３０℃の第１の温度範囲で３０分間加熱されて、反応成分から水を除去する。次に、引き続いてこの反応混合物は約１４０℃〜約１５０℃の範囲まで加熱されて、エステル化反応を開始する。緩やかな真空（５００−５５０ｍｍＨｇ）がこのエステル化反応時に印加されて、水の除去を助け、そしてこの反応混合物は水の蒸留が止まるまで連続的に加熱される。この真空をこの反応時に調整して、カルボン酸が蒸留しないようにすることができる。エステル化が完結した後、残存触媒として存在するアルキル置換ヒドロキシエタンイセチオン酸は、苛性、アミン、アンモニアまたはモノ−、ジ−、およびトリアミンなどの置換アンモニウム化合物、およびエタノールアミンなどのアルカノールアミンなどのアルカリにより中和され得る。好都合なこととしては、この過剰の脂肪酸を１００℃−２５０℃および１−２００ｍｍＨｇで変わる温度および圧力で真空蒸留することにより除去して、この生成物が実質的に脂肪酸を含まないようにすることができる。
【００３８】
形成されたならば、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは種々のパーソナルケアクレンザーにおいて界面活性剤として使用され得る。パーソナルケアクレンザーは、限定ではないが、液体せっけん、シャンプー、シャワーゲル、泡風呂、合成せっけんコンビバー、にきび洗浄液、ふけ防止シャンプー、メーキャップ剥離剤（ｒｅｍｏｖｅｒ）、フェーシャルスクラブ、ベビーワイプ（ｗｉｐｅ）およびチルドレンワイプを含む。このように、本発明の化合物は、当業者には既知のようにいかなるパーソナルケアクレンジング組成物においても使用され得る。
【００３９】
本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、パーソナルケアクレンザーにおいて１〜６０重量％の範囲のレベルで一次（ｐｒｉｍａｒｙ）界面活性剤として使用され得る。加えて、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、他の界面活性剤およびパーソナルケアクレンザーにおいて使用される材料と約６０重量％までの範囲であるアシルアルキルイセチオン酸エステルレベルでブレンドされ得る。二元（ｂｉｎａｒｙ）活性剤系、三元（ｔｅｒｎａｒｙ）活性剤系などの形成において他の界面活性剤が本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る程度で、このアシルアルキルイセチオン酸エステルは、この界面活性系（１つ以上の活性剤が必要とされる場合には）の大部分を含んでなり得、ここでは一次界面活性剤と呼ばれ、あるいはこの界面活性系の大部分より少ない部分を含んでなり得、ここでは二次界面活性剤と呼ばれる。
【００４０】
パーソナルケアクレンザーの形成においてアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る他の界面活性剤および材料は、両性／双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；および随意の成分を含む。
【００４１】
本発明において有用な両性界面活性剤は、少なくとも１つのアニオン性および１つのカチオン性の基を含有する界面活性剤として広く記述可能であり、そしてｐＨに依り酸または塩基のいずれかとして作用することができる。これらの化合物のあるものは、ヘテロ環の二級および三級アミンの脂肪族誘導体であり、ここで、脂肪族基は直鎖あるいは分岐であり得、そしてこの脂肪族置換基の一つは約６〜約２０個の、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含有し、そして少なくとも一つはアニオン性水可溶化基、例えばカルボキシ、ホスホン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩を含有する。
【００４２】
双性イオン界面活性剤は、すべてのｐＨにおいて双性イオン性である同一分子中に正および負電荷を有する界面活性剤として広く記述可能である。双性イオン界面活性剤はベタインとサルタインにより最もよく例示される。この双性イオン化合物は一般に四級アンモニウム、四級ホスホニウムまたは三級スルホニウム部分を含有する。この四級化合物中のこのカチオン性原子はヘテロ環の一部であることができる。これらの化合物のすべての中に、約６〜約２０個の、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含有する直鎖あるいは分岐の少なくとも１つの脂肪族基と、アニオン性水可溶化基、例えばカルボキシ、ホスホン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩を含有する少なくとも１つの脂肪族置換基が存在する。
【００４３】
好適な両性および双性イオン界面活性剤の例は、アルキルアンホカルボキシグリシネートとアルキルアンホカルボキシプロピオネート、アルキルアンホジプロピオネート、アルキルモノアセテート、アルキルジアセテート、アルキルアンホグリシネート、およびアルキルアンホプロピオネートのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム塩を含み、ここでアルキルは６〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基を表す。他の好適な界面活性剤は、アルキルイミノモノアセテート、アルキルイミノジアセテート、アルキルイミノプロピオネート、アルキルイミノジプロピオネート、および１２と１８個の間の炭素原子を有するアルキルアンホプロピルスルホン酸塩、アルキルベタインとアルキルアミドアルキレンベタインおよびアルキルサルタインおよびアルキルアミドアルキレンヒドロキシスルホン酸塩を含む。
【００４４】
本発明で使用され得るアニオン性界面活性剤は、分子構造中に長鎖炭化水素疎水性基と親水性基を含有する界面活性剤化合物であり、カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩またはリン酸塩基などの塩を含む。この塩は、このような界面活性剤のナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、鉄、アンモニウムおよびアミン塩であり得る。
【００４５】
アニオン性界面活性剤は、分子構造中に８〜２２個の炭素原子を含有するアルキル、あるいはアルカリール基とスルホンあるいは硫酸エステル基を有する有機硫酸反応生成物のアルカリ金属、アンモニウムおよびアルカノールアンモニウム塩を含む。
【００４６】
このようなアニオン性界面活性剤の例は、アルキル基中に８と２２個の間の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸、アルキル基中に８と２２個の間の炭素原子と、エーテル基中に２〜９モルのエチレンオキシドを有するアルキルエーテル硫酸塩の水溶性塩を含む。列挙可能な他のアニオン性界面活性剤は、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルエーテルスルホコハク酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルキルサルコシン酸塩、アルキルモノグリセリド硫酸塩とエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボキン酸塩、パラフィン系スルホン酸塩、モノおよびジアルキルリン酸エステルとエトキシル化誘導体、アシルメチルタウレート（ａｃｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｔａｕｒａｔｅｓ）、脂肪酸せっけん、コラーゲンヒドロシレート（ｈｙｄｒｏｓｙｌａｔｅ）誘導体、スルホ酢酸塩、アシル乳酸塩、アリールオキシドジスルホン酸塩、スルホスクシンアミド、ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物などを含む。アリール基は一般に１つおよび２つの環を含み、アルキルは一般に８〜２２個の炭素原子を含み、そしてエーテル基は一般に１〜９モルのエチレンオキシド（ＥＯ）および／またはＰ０、好ましくはＥＯの範囲である。
【００４７】
選択され得る特定のアニオン性界面活性剤は、デシルベンゼンスルホン酸塩、ウンデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、トリデシルベンゼンスルホン酸塩、ノニルベンゼン硫酸塩などの線状アルキルベンゼンスルホン酸塩と、これらのナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニウムおよびイソプロピルアンモニウム塩を含む。
【００４８】
非イオン性界面活性剤は、本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルとの組み合わせでも使用され得る。この非イオン性界面活性剤は決定的でなく、そして相溶性、有効性および経済性に基づいて一般的に選択される既知の非イオン性界面活性剤のいずれかであり得る。
【００４９】
有用な非イオン性界面活性剤の例は、約８と約１６の間の、好ましくは約１０と約１２．５の間の平均親水親油バランス（ＨＬＢ）を有する、疎水性部分の付いたエチレンオキシドの縮合物を含む。この界面活性剤は、約８〜約２４個の炭素原子を直鎖あるいは分岐鎖の立体配置で有する、アルコール１モル当たり約２〜約４０の、好ましくは約２と約９モルの間のエチレンオキシドによりエトキシル化された一級あるいは二級の脂肪族アルコールを含む。
【００５０】
他の好適な非イオン性界面活性剤は、約６〜約１２個の炭素原子のアルキルフェノールと約３〜約３０モルの、好ましくは約５と約１４モルの間のエチレンオキシドとの縮合生成物を含む。
【００５１】
多数のカチオン性界面活性剤は当業界で既知であり、そして約１０〜２４個の炭素原子の少なくとも１つの長鎖アルキル基を有するほとんどいかなるカチオン性界面活性剤も本発明における随意の使用に好適である。
【００５２】
パーソナルケアクレンザーの形成においてアルキル−置換アシルアルキルイセチオン酸エステルと組み合わせて使用され得る他の随意の成分または添加物は、ｐＨ調整薬品、例えば、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）およびトリエタノールアミン（ＴＥＡ）などの低級アルカノールアミンを含む。水酸化ナトリウム溶液はアルカリ性ｐＨ調整剤としても使用され得る。このｐＨ調整用薬品は存在し得る酸性材料を中和するように機能する。１つ以上のｐＨ調整用薬品の混合物も使用可能である。
【００５３】
相調整剤（よく知られた液体洗剤技術）も本発明において場合によって使用され得る。これらは、２〜６個の炭素原子を有する低級脂肪族アルコールと１〜３個のヒドロキシル
基を有する低級脂肪族アルコール、ジエチレングリコールのエーテル、および１〜４個の炭素原子を有する低級脂肪族モノアルコール等により例示可能である。
【００５４】
洗剤用ヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅｓ）も含まれ得る。洗剤用ヒドロトロープの例は、アルキル基中に３個までの炭素原子を有するアルキルアリールスルホン酸塩、例えばキシレン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、およびイソプロピルベンゼンのスルホン酸のナトリウム、カリウム、アンモニウム、およびエタノールアミン塩を含む。
【００５５】
他の随意の補助的な添加物は、高分子量の脂肪族酸、特に飽和脂肪酸などの脱泡剤、およびこれらから誘導されるせっけん、染料および芳香剤；蛍光剤または光学的増白剤；カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの再堆積防止剤；ポリエチレンテレフタレートとポリオキシエチレンテレフタレートのコポリマーなどの懸濁液安定化剤および汚れ放出促進剤；酸化防止剤；軟化剤および静電防止剤；光活性化剤と保存剤；ポリ酸、泡立ち調整剤、隠蔽剤、殺菌剤等を含む。泡立ち調整剤はアルキル化ポリシロキサンにより例示可能であり、そして隠蔽剤はポリスチレンにより例示可能であり；殺菌剤はブチル化ヒドロキシルエンより例示可能である。
【００５６】
必要とされるのではないが、無機あるいは有機ビルダーは、場合にとっては少量でこの最終組成物に添加され得る。無機ビルダーの例は、水溶性アルカリ金属炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸塩および結晶性および非晶性アルミノケイ酸塩を含む。有機ビルダーの例は、アルカリ金属、アルカリ性金属、アンモニウムおよび置換アンモニウムのポリ酢酸塩、カルボン酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアセチルカルボン酸塩およびポリヒドロキシスルホン酸塩を含む。普通に使用されるビルダーの一つの例はクエン酸ナトリウムである。
【００５７】
このパーソナルケアクレンザーの配合の前、間、後に、随意の成分および随意の界面活性剤がこのアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルに添加可能である。加えて、直接に販売するために、あるいは使用者のニーズに合致するように調合するために、随意の成分および界面活性剤と組み合わせたこのアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルのブレンドが製造可能である。
【００５８】
このように、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは、当業者により通常使用され、せっけん製品、洗剤製品、および他のクレンジング様製品、特に、しかし限定ではないが、パーソナルケアクレンザーの配合において有用であると知られている材料を含有する配合物において有用である。本発明の目的には、語「せっけん、洗剤などの配合に有用であると当業者に知られている材料」は、脂肪酸、アルキル硫酸塩、エタノールアミン、アミンオキシド、炭酸アルカリ、水、エタノール、イソプロパノール、松根油、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポリマー、アルコールアルコキシレート、ゼオライト、過ホウ酸塩、アルカリ硫酸塩、酵素、ヒドロトロープ、染料、香料、保存剤、増白剤、ビルダー、ポリアクリレート、精油、水酸化アルカリ、エーテル硫酸塩、アルキルフェノールエトキシレート、脂肪酸アミド、アルファオレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、ベタイン、キレート化剤、獣脂アミンエトキシレート、ポリエーテルアミンエトキシレート、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルコールエチレンオキシド／プロピレンオキシド低泡界面活性剤、メチルエステルスルホン酸塩、アルキルポリサッカライド、Ｎ−メチルグルカミド、アルキル化スルホン酸化されたジフェニルオキシド、および水溶性アルキルベンゼンスルホン酸塩またはアルキルトルエンスルホン酸塩からなる群から選択される１つ以上の材料を意味し、せっけん、洗剤、およびクレンジング様製品の配合におけるこのようなものの使用は当分野で既知である。
一つの態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはフェーシャルおよびボディクレンジング組成物中に存在し得る。これらのクレンジング組成物は、マイルドな合成界面活性剤などの他の非せっけん界面活性剤と一緒に脂肪酸せっけんも含んで
なり得る。フェーシャルおよびボディクレンジング組成物は、一般に、肌保湿剤または皮膚軟化剤およびポリマー系皮膚感触およびマイルド性助剤も含み得る。この組成物は、増粘剤（例えば、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボポル）、コンディショナー、水溶性ポリマー（例えば、カルボキシメチルセルロース）、染料、ヒドロトロープ、増白剤、芳香剤および殺菌剤を更に場合によっては含む。
【００５９】
別の態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはシャンプー中に存在し得る。このシャンプー組成物は、また、１つ以上の他の界面活性剤、硫化セレンなどのふけ処置に有用と考えられる化合物、懸濁剤、アミド、粒子分散を助ける非イオン性ポリマー材料、非揮発性シリコーン流体、および保存剤、粘度改変剤、ｐＨ調整用薬品、芳香剤、および染料などの組成物の配合性の改善に好適な種々の他の非必須成分も含んでなり得る。
【００６０】
なお別の態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは軽質液体洗剤組成物中に存在し得る。この軽質液体洗剤組成物は、１つ以上の他の界面活性剤、隠蔽剤（例えば、エチレングリコールジステアレート）、増粘剤（例えばグアーガム）、殺菌剤、気化性さび止め剤、重金属キレート化剤（例えばＥＤＴＡ）、芳香剤および染料を更に含み得る。
【００６１】
更なる態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルは重質液体洗剤組成物中に存在し得る。この重質液体洗剤組成物は、また、１つ以上の他の界面活性剤、電解質（すなわち水溶性塩）、カルシウムイオンなどの安定剤添加あるいは無添加の酵素、ホウ酸、プロピレングリコールおよび／または短鎖カルボン酸、および慣用のアルカリ性洗剤ビルダーも含み得る。
【００６２】
なお別の態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルはアルキルアミン化合物を含んでなるコンディショナー組成物中に存在し得る。
【００６３】
異なる態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはコスメチック組成物中に存在し得る。このコスメチック組成物は、少なくとも１つのポリマー増粘剤、１つ以上の薬品保存剤または微生物腐敗の防止のための水活性低下剤（ｗａｔｅｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｄｅｐｒｅｓｓａｎｔｓ）、ｐ−アミノ安息香酸などの日光遮断剤、およびビヒクルを更に含み得る。このビヒクルは、皮膚に塗布した場合に組成物の均等な分布の確保において有用ないかなる希釈剤、分散剤またはキャリアも含むことができ、そして水、アルコールまたはオイルなどの皮膚軟化剤、噴射剤、例えばトリクロロメタン、二酸化炭素または亜酸化窒素、保湿剤、およびチョーク、タルク、およびでんぷんなどの粉末を含み得る。
【００６４】
慣用の界面活性剤を超えて本発明のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルが有する利点は、（１）このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの高い水溶解性によって、該エステルの水性パーソナルケアクレンザーまたは他の洗剤溶液中での使用が可能となり、ＳＣＩなどの他のアシルアルキルイセチオン酸エステルの可溶化に使用される他の高価な共界面活性剤の添加を必要としないこと；（２）このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは二級アルコールエステル構造により水溶液中で加水分解的に安定であること；（３）非刺激的な性質のために、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルはパーソナルケアクレンザーにおいてラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどの慣用のアニオン性界面活性剤の代わりに一次界面活性剤として使用可能であること；（４）アルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルの製造時に１：４ジオキサンが存在させられることがないこと；そして（５）現行のパーソナルケアクレンザーにおいて硫酸塩の除去に必要とされるタウレートおよび
サルコシネートの添加を必要とせずにアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを用いて「硫酸塩を含まない」パーソナルケアクレンザーが製造可能であることを含む。
【００６５】
実施例
次の実施例は本発明を例示するものであり、そしてこれをいかなる形でも限定するものと考えられるべきでない。
【実施例１】
【００６６】
メチルイセチオン酸ナトリウムの製造
３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を有する９．４０ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして１．０ポンドのプロピレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を８０℃で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。分析は、この生成物溶液が１３．５０のｐＨ、＜０．５０重量％のプロピレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００６７】
第２の３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして１．５ポンドのプロピレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃の温度で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約３．０重量％のプロピレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００６８】
撹拌器、窒素ライン、オキシドライン、温度プローブおよびｐＨプローブを備えた１７０ガロンのステンレススチール−３１６反応器中に３００ポンドのＤＩ水および１２０ポンドの５０％苛性溶液を装填した。この反応器を窒素により３回圧力パージした（４０−０ｐｓｉｇ）。次に、撹拌しながらＳＯ２を７．０−７．５０のｐＨまでこの反応器と溶液に通した。次に、この反応器を約７０℃−７５℃まで加熱し、そしてプロピレンオキシドを０．５０ポンド／分の速度でこの反応器に添加した。ＳＯ２の少量の注入物を添加することにより、この反応時のｐＨを制御した。更には、この反応の終わりに向けてＰＯの添加を遅くして、良好なｐＨ制御を維持した。この反応物を９５℃で４時間消化させた。反応全体の間に合計９３ポンドのＳＯ２と９０ポンドのプロピレンオキシドを使用した。次に、反応器をドラフトに開放し、１時間の窒素パージによりいかなる未反応のプロピレンオキシドも追い出した。この反応混合物を室温まで冷却し、ドラムの中に排出した。この透明で、無色の生成物を分析した。この結果は、０．５０重量％のプロピレングリコールおよび５０．２０重量％のメチルイセチオン酸ナトリウム（２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体が存在する）を示した。
【実施例２】
【００６９】
エチルイセチオン酸ナトリウムの製造
３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ６．５−７．０を
有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約７０℃まで加熱し、そして２．６ポンドのブチレンンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。冷却すると、光沢のある結晶性板状物質がこの生成物溶液から分離し、この固体を溶液に再溶解させるのに水の添加が必要であった。次に、この生成物溶液を分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約３．０重量％のブチレングリコール、および２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【００７０】
第２の３ガロンのステンレススチール−３１６オートクレーブ反応器にｐＨ５．０−５．５を有する９．６９ポンドの３５％重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。この反応器を約７０℃まで加熱し、そして２．６ポンドのブチレンオキシドを６０ｐ．ｓ．ｉ．の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約８０℃の温度で約３０分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約１ｐ．ｓ．ｉ．まで低下した。この反応を９５℃の温度で６０分間継続させ、５０℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。冷却すると、光沢のある結晶性板状物質がこの生成物溶液から分離し、この固体を溶液に再溶解させるのに水の添加が必要であった。次に、この生成物溶液を分析した。分析は、この生成物溶液が１４．００のｐＨ、約１３．０重量％のブチレングリコール、および２−エチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩と１−メチル２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
【実施例３】
【００７１】
ココイル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
最初に、実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に２１２グラム（０．９８モル）のカルボン酸（水素化ココ酸Ｃ−１１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填した。この反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩の混合物を入れた合計１６５グラム（１．０モル）のメチルイセチオン酸ナトリウムも添加した。５．００グラムの対応するメチルイセチオン酸亜鉛を上記と同一の異性体比率で触媒として添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、１２０℃−１３０℃で３０分間加熱して、このアルキル置換ナトリウムメチルイセチオン酸から水を除去した。次に、この反応器内容物の温度を２００℃まで６時間上げ、その後１０ｍｍＨｇでの真空下で蒸留することにより、過剰の脂肪酸を許容され得る脂肪酸レベル（＜１０％）まで除去した。この生成物混合物はパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８０重量％の対応するエステルを含有するものであった。
【００７２】
第２の実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１３１．５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（ココナツ脂肪酸Ｃ−１１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））、２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、および触媒としての２．２グラムのクエン酸亜鉛の混合物を入れた合計８２．５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この溶液を２２０℃で６時間加熱した。その後１０ｍｍＨｇでの真空下で蒸留することにより、過剰の脂肪酸を許容され得る脂肪酸レベル（＜１０％）まで除去し、そしてこの生成物溶液を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した
。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８１．５重量％の対応するエステル、１２．０重量％の未反応カルボン酸、および３．９重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
【実施例４】
【００７３】
カプリロイル／カプロイル（Ｃ８〜Ｃ１０）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１１８グラム（０．７５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ８１０、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８２グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。２．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体が１８６のケン化値、２．５４ｍｅｑ／ｇの２相滴定による活性部を有し、そしてパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８６．７重量％の対応するエステル、６．７重量％の未反応カルボン酸、および６．５重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
【実施例５】
【００７４】
カプロイル（Ｃ１０）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１０８グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ−１０９５、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８２．５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。１．９グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．５重量％の対応するエステル、７．７重量％の未反応カルボン酸、および７．４重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
【実施例６】
【００７５】
ラウロイル（Ｃ１２）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１２５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｃ１２９９、Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８３グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。２．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．０重量％の対応するエステル、１５．６重量％の未反応カルボン酸、および３．９重量％の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
【実施例７】
【００７６】
ココイル（Ｃ１２−Ｃ１８）メチルイセチオン酸エステルナトリウムの製造
実験室反応器（メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた５００ｍｌ丸底フラスコ）に１３７．５グラム（０．６２５モル）のカルボン酸（脂肪酸Ｅｍｅｒｙ６２７、Ｈｅｎｋｅｌ Ｃｏｒｐ．、Ｅｍｅｒｙ Ｇｒｏｕｏ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ））を装填し、そしてこの反応器に２−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸および１−メチル、２−ヒドロキシエタン１−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計８５グラム（０．５モル固体）のメチルイセチオン酸ナトリウム（９５重量％）を添加した。１．２グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を２２０℃で６時間加熱した。この後この生成物を１６０℃−１７０℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な８２．２重量％の対応するエステル、および７．９重量％の未反応カルボン酸を含有することを示す。
【実施例８】
【００７７】
発泡試験
１リットルのキャップ付き回転メスシリンダー発泡機を１分当たり３０回転の速度および約２０℃〜約２２℃の範囲の外周温度で、そして０．５％の全界面活性剤の濃度で用いて、発泡試験を行った。スタートおよび１０分の回転時に目盛付きシリンダー中の泡高さを測定した。この結果を下記の表Ｉに示す。
【００７８】
【表１】
【００７９】
試料１はパーソナルケア業界において最高のフラッシュ泡レベルの一つを有する市販の製品例であり、この試験を通してこれを内部標準として使用した。
【００８０】
この泡試験の結果はＣ８〜Ｃ１８ＳＣＭＩ単独の発泡がＳＬＥＳ単独ほど良好でないことを示すが、これはなおＣＡＰＢベタインとの相乗作用を示す。この相乗作用は、試料５に対する結果により示されるように、２０重量％のＳＣＭＩをＣＡＰＢにより置き換える場合他のアニオン性界面活性剤に類似している。このように、ＳＣＭＩは他の界面活性剤と共に使用可能であり、そして優れた発泡性をなお維持する。このＳＣＭＩは、また、こ
れらのタイプの配合物においてＳＬＥＳよりも小さい泡サイズを有するように、しっかりとした、クリーム状の泡も示す。
【００８１】
上記と同一のパラメーターを用いて第２の発泡試験を行ったが、全ココ脂肪酸鎖ＳＣＭＩの代わりにストリップされたココ脂肪酸ＳＣＭＩを試験した。この試験の結果を表ＩＩに示す。
【００８２】
【表２】
【００８３】
再度であるが、この泡試験の結果は、全ココナツの代わりにストリップされたココ脂肪酸フィードＳＣＭＩを使用する場合、発泡が著しく増大可能であるということを示す。Ｃ１２〜Ｃ１８ＳＣＭＩのフラッシュ泡高さ、ならびに１０分における安定性はＳＬＥＳ単独よりも良好であり、そしてＳＬＥＳ／ベタイン性能に類似する。更には、Ｃ１２〜Ｃ１８ＳＣＭＩは、２５％および１８重量％のＳＣＭＩをＣＡＰＢにより置き換える場合、試料４および５に対する結果により示されるように、ＣＡＰＢと相乗的である。このように、ＳＣＭＩは他の界面活性剤と共に使用可能であり、そして優れた発泡性をなお維持し、あるいは改善する。
【００８４】
終わりに、図２Ａおよび２Ｂに示すように、ＳＣＭＩの泡外観はＳＬＥＳあるいはＳＬＳベースのクレンザーよりもしっかりとした、クリーム状であり、パーソナルケアクレンザーにおけるＳＣＭＩの使用が極めて望ましいものとなる。図２Ａおよび２Ｂに示すすべての試料は０．５％の界面活性剤活性分のものである。
【実施例９】
【００８５】
ザイン刺激評点
本発明の製品のマイルド性を評価するために、種々の硫酸塩およびイセチオン酸界面活性剤に対してザイン評点を求め、そしてこの評点を表ＩＩＩに示す。
【００８６】
【表３】
【００８７】
このインビトロの結果から、本発明のメチルおよびエチルイセチオン酸は、１０重量％のレベルで非皮膚刺激性であり、目刺激性であると文献に記載されたココイルイセチオン酸ナトリウムよりも低刺激性であり、それゆえマイルドであると予期される。
【実施例１０】
【００８８】
高発泡パーソナルクレンザーにおけるナトリウムココイルメチルイセチオン酸の一次界面活性剤としての使用
実施例３などにおいて製造された融解ＳＣＭＩを水およびベタイン（例えば、ＥＭＰＩＧＥＮ（登録商標）ＢＳ／ＦＡ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｕｓｔｉｎ，Ｔｅｘａｓ））の溶液の中に直接に添加することにより、ＳＣＭＩ濃厚液を製造することができる。このＳＣＭＩが粉末またはフレーク形のものである場合には、ＳＣＭＩ粉末またはフレークを冷水およびベタインを含有する溶液に溶解することにより、ＳＣＭＣ濃厚液を形成し得る。
【００８９】
形成されるＳＣＭＩ濃厚液は、３０００−５０００ｃｐｓの範囲の粘度を有する白色の真珠光沢の溶液である。このＳＣＭＩ濃厚液は易取り扱い性であり、そしてその物理的性質はラウリル硫酸ナトリウム（例えば、ＥＭＰＩＣＯＬ（登録商標）、Ｈｕｎｔｓｍａｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｕｓｔｉｎ，Ｔｅｘａｓ））に類似であり、装置のグレードアップが不要で現存の製造設備での使用が可能である。
【００９０】
表ＩＶに示すように、このＳＣＭＩ濃厚液は次のように配合可能である。
【００９１】
【表４】
【００９２】
このＳＣＭＩ濃厚液は表Ｖ〜ＸＩに示すように種々のパーソナルケアクレンザーの配合物中で使用可能である。
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
【００９５】
【表７】
【００９６】
【表８】
【００９７】
【表９】
【００９８】
【表１０】
【００９９】
【表１１】
【０１００】
ＳＣＭＩを一次界面活性剤として使用して上記で製造されるすべての配合物は、貯蔵時に加水分解的に安定である透明な溶液を形成する。比較として、ＳＣＭＩを一次界面活性剤としてのＳＣＩにより置き換えると、この配合物は曇っていて、貯蔵時に分離する。それゆえ、ＳＣＭＩは極めて高溶解性であり、加水分解的に安定であり、そして皮膚に対してマイルドであるので、パーソナルケアクレンザーにおけるＳＣＭＩの一次界面活性剤としての使用が望ましい。
【実施例１１】
【０１０１】
タウレート中の溶解性
タウレート中のＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの溶解性を求めるために、３つの溶液を外周温度で作製した。ＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの１つを各々含有するように、この溶液を配合した。各々は表ＸＩＩに示す次の成分を含有するものであった。
【０１０２】
【表１２】
【０１０３】
図３に示すように、配合時、ＳＣＭＩ溶液（溶液２）およびＳＣＥＩ溶液（溶液３）は結晶透明性溶液を生じ、このように完全に可溶性である。更には、このＳＣＭＩおよびＳＣＥＩ溶液は貯蔵時に分離しない。比較として、ＳＣＩ溶液（溶液１）は、貯蔵時引き続いて分離する乳白色の曇った溶液を形成する。
【０１０４】
しかるべき好ましい態様に関連して本発明を説明しそして開示してきたが、この明細書と添付のクレームを読み、理解すればこれの明白な同等の改変および変更は当業者には明白になるであろうという事実を考慮すべきである。この開示は、添付された種々のクレームのいずれか一つを残りのクレームのいずれか１つ以上と組み合わせることにより規定される主題事項を含み、単一で、あるいは他の従属クレームのいずれか１つ以上特徴および／または限定と組み合わせること、独立クレームのいずれか１つ以上の特徴および／または限定と組み合わせること、読まれて、このように改変されたいずれかの独立クレームに適用される原文中の残りの従属クレームと組み合わせて、いずれかの従属クレームの特徴および／または限定を組み込むことが含まれる。これは、また、独立クレームの１つ以上の特徴および／または限定を別の独立クレームの特徴および／または限定と組み合わせて、改変された独立クレームに到達すること、このように改変された任意の独立クレームに適用される原文中の残りの従属クレームと組み合わせることも含む。従って、開示された本発明は、すべてのこのような改変および変更を網羅するように意図され、そしてこの明細書の前出の事項および他の内容に鑑みて添付の特許請求の範囲によってのみ限定される。この明細書のなかで、種々のパーセントが示されたが、これらのパーセントは特記しない限りすべて重量によるパーセントを指す。
【図面の簡単な説明】
【０１０５】
【図１】ココイルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＩ）、ココイルメチルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＭＩ）およびココイルエチルイセチオン酸ナトリウム（ＳＣＥＩ）の３０日間にわたる加水分解安定性を図示するグラフである。
【図２Ａ】ＳＣＭＩの発泡特性を図示する。
【図２Ｂ】ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）とラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）の発泡特性を図示する。
【図３】ＳＣＩ、ＳＣＭＩおよびＳＣＥＩの一つを含有する溶液の溶解性を図示する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）１分子当たり３個と８個の間の炭素原子を有する少なくとも１つのアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と約１０．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化１】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化２】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である
第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項２】
重亜硫酸イオンの水溶液がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される少なくとも１つのイオンを更に含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
上記接触が約２０℃と約２００℃の間の温度範囲で行われる請求項１に記載の方法。
【請求項４】
上記接触が約０．５気圧と約７気圧の間の圧力範囲で行われる請求項１に記載の方法。
【請求項５】
ａ）１分子当たり３個と８個の間の炭素原子を有する少なくとも１つのアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）二酸化イオウと水酸化物溶液とを反応させることにより製造される重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約７．０と約８．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化３】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化４】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項６】
この水酸化物溶液が５０重量％水酸化ナトリウム溶液である請求項５に記載の方法。
【請求項７】
ａ）プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選択されるアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と１０．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化５】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化６】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項８】
ａ）プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選
択されるアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸ナトリウムの水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と１０．０の間の範囲に維持しながら、重亜硫酸ナトリウムの水溶液をこのアルキレンオキシドと約１〜約６時間接触させて、製品混合物を形成し；そして
ｄ）この製品混合物をこの粉末に乾燥する
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化７】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム；および
（ｉｉ）構造
【化８】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの混合物を含んでなる粉末を形成する方法。
【請求項９】
（ｉ）構造
【化９】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１０】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である異なる第２のアニオン
を含んでなる水性の物質組成物。
【請求項１０】
この第１のアニオン上のＣ１〜Ｃ６アルキル基がこの第２のアニオン上のＣ１〜Ｃ６アルキル基と同一である請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
水がこの組成物の全重量基準で約２０重量％と約９０重量％の間の量で存在する請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
（ｉ）構造
【化１１】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１２】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアニオン
を含んでなる水性の物質組成物。
【請求項１３】
ａ）（ｉ）構造
【化１３】
を有し、式中、Ｒｌは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そしてＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１４】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４は直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基である第２のアニオン
を含んでなるイセチオン酸アニオンの混合物を用意し；
ｂ）イセチオン酸アニオンの混合物を式
【化１５】
（式中、Ｒは直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基である）
の１つ以上のカルボン酸と接触させて、反応性の混合物を形成し；そして
ｃ）この反応性の混合物を９０℃と２４０℃の間の範囲の任意の温度で加熱して、カルボン酸のイセチオン酸エステルである少なくとも２つの異なるアニオンを含有するアシルアルキルイセチオン酸混合物を製造する
ことを含んでなる、パーソナルケアクレンジング組成物の成分として有用な界面活性剤材料を製造する方法。
【請求項１４】
約１００℃〜約２００℃の温度で約１ｍｍＨｇ〜約２００ｍｍＨｇの真空を印加して、この界面活性剤材料中のカルボン酸量を１０重量％未満まで低下させる段階を更に含んでなる請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
ａ）構造
【化１６】
を有する第１のエステルアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１７】
を有する第２のエステルアニオン
を含んでなり、
式中、Ｒは、各々の場合において直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；ＲｌおよびＲ２の一つはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてＣ１〜Ｃ６アルキルでない残りの基ＲｌあるいはＲ２は水素であり；Ｒ３およびＲ４の一つはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてＣ１〜Ｃ６アルキルでない残りの基Ｒ３あるいはＲ４は水素である
パーソナルケアクレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。
【請求項１６】
ａ）構造
【化１８】
を有する第１のエステルアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１９】
を有する異なる第２のエステルアニオン
を含んでなり、
式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基であり；Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される
クレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。
【請求項１７】
ａ）式
【化２０】
（式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は両方が同時に水素でないことを条件として各々独立に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり得る）
のアルキルイセチオン酸の１つ以上のエステルアニオン；および
ｂ）水、界面活性剤およびクレンジング製品の製造で使用される随意の成分からなる群から選択される少なくとも１つの構成員
を含んでなる、クレンジング製品が製造される濃厚液として有用な物質組成物。
【請求項１８】
ａ）式
【化２１】
（式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は両方が同時に水素でないことを条件として各々独立に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり得る）
の１つ以上のアルキルイセチオン酸のエステルアニオンを含んでなる９９．５０％と０．２５％の間の任意の量の第一の成分；および
ｂ）脂肪酸、硫酸アルキル、エタノールアミン、アミンオキシド、炭酸アルカリ、水、エタノール、イソプロパノール、松根油、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポリマー、アルコールアルコキシレート、ゼオライト、過ホウ酸塩、アルカリ硫酸塩、酵素、ヒドロトロープ、染料、香料、保存剤、増白剤、ビルダー、ポリアクリレート、精油、水酸化アルカリ、水溶性分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルフェノー
ルアルコキシレート、脂肪酸アミド、アルファオレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、ベタイン、キレート化剤、獣脂アミンエトキシレート、ポリエーテルアミンエトキシレート、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルコールエチレンオキシド／プロピレンオキシド低泡界面活性剤、メチルエステルスルホン酸塩、アルキルポリサッカライド、Ｎ−メチルグルカミド、アルキル化スルホン酸化ジフェニルオキシド、およびポリエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つの構成員を含んでなる９９．７５％と０．５０％の間の任意の量の第２の成分
を含んでなる、パーソナルケアクレンジング製品が製造される物質組成物。
【請求項１９】
式
【化２２】
（式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；
Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一つは分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを条件として、水素および分岐もしくは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される）
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステルを含んでなるパーソナルケアクレンザー。
【請求項２０】
両性界面活性剤；双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；水および随意の成分からなる群から選択される少なくとも１つの構成員を更に含んでなる請求項１９に記載のパーソナルケアクレンザー。
【請求項２１】
（ｉ）式
【化２３】
（式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一つは分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを条件として、水素及び分岐もしくは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される）
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステル；および
（ｉｉ）両性界面活性剤；双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；水および随意の成分からなる群から選択される
少なくとも１つの構成員
を含んでなる物質組成物。
【請求項２２】
このアシルアルキルイセチオン酸エステルが約１重量％〜約６０重量％の間の範囲の量
で存在する請求項２１に記載の物質組成物。
【請求項２３】
この物質組成物がシャンプー、ベビーシャンプー、ベビーワイプ、チルドレンワイプ、メーキャップ剥離剤ティッシュ、シャワーゲル、泡風呂、液体せっけん、棒せっけん、固形合成洗剤、およびにきび洗浄液である請求項２１に記載の物質組成物。
【請求項１】
ａ）１分子当たり３個と８個の間の炭素原子を有する少なくとも１つのアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と約１０．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化１】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化２】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である
第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項２】
重亜硫酸イオンの水溶液がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される少なくとも１つのイオンを更に含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
上記接触が約２０℃と約２００℃の間の温度範囲で行われる請求項１に記載の方法。
【請求項４】
上記接触が約０．５気圧と約７気圧の間の圧力範囲で行われる請求項１に記載の方法。
【請求項５】
ａ）１分子当たり３個と８個の間の炭素原子を有する少なくとも１つのアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）二酸化イオウと水酸化物溶液とを反応させることにより製造される重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約７．０と約８．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化３】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化４】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項６】
この水酸化物溶液が５０重量％水酸化ナトリウム溶液である請求項５に記載の方法。
【請求項７】
ａ）プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選択されるアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と１０．０の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化５】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化６】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。
【請求項８】
ａ）プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選
択されるアルキレンオキシドを用意し；
ｂ）重亜硫酸ナトリウムの水溶液を用意し；
ｃ）ｐＨを約６．０と１０．０の間の範囲に維持しながら、重亜硫酸ナトリウムの水溶液をこのアルキレンオキシドと約１〜約６時間接触させて、製品混合物を形成し；そして
ｄ）この製品混合物をこの粉末に乾燥する
段階を含んでなり、
（ｉ）構造
【化７】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム；および
（ｉｉ）構造
【化８】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの混合物を含んでなる粉末を形成する方法。
【請求項９】
（ｉ）構造
【化９】
を有し、式中、ＲｌおよびＲ２の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲｌおよびＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１０】
を有し、式中、Ｒ３およびＲ４の一つは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そして残りのＲ３およびＲ４は水素である異なる第２のアニオン
を含んでなる水性の物質組成物。
【請求項１０】
この第１のアニオン上のＣ１〜Ｃ６アルキル基がこの第２のアニオン上のＣ１〜Ｃ６アルキル基と同一である請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
水がこの組成物の全重量基準で約２０重量％と約９０重量％の間の量で存在する請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
（ｉ）構造
【化１１】
を有し、式中、Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１２】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される第２のアニオン
を含んでなる水性の物質組成物。
【請求項１３】
ａ）（ｉ）構造
【化１３】
を有し、式中、Ｒｌは直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、そしてＲ２は水素である第１のアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１４】
を有し、式中、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４は直鎖あるいは分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基である第２のアニオン
を含んでなるイセチオン酸アニオンの混合物を用意し；
ｂ）イセチオン酸アニオンの混合物を式
【化１５】
（式中、Ｒは直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基である）
の１つ以上のカルボン酸と接触させて、反応性の混合物を形成し；そして
ｃ）この反応性の混合物を９０℃と２４０℃の間の範囲の任意の温度で加熱して、カルボン酸のイセチオン酸エステルである少なくとも２つの異なるアニオンを含有するアシルアルキルイセチオン酸混合物を製造する
ことを含んでなる、パーソナルケアクレンジング組成物の成分として有用な界面活性剤材料を製造する方法。
【請求項１４】
約１００℃〜約２００℃の温度で約１ｍｍＨｇ〜約２００ｍｍＨｇの真空を印加して、この界面活性剤材料中のカルボン酸量を１０重量％未満まで低下させる段階を更に含んでなる請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
ａ）構造
【化１６】
を有する第１のエステルアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１７】
を有する第２のエステルアニオン
を含んでなり、
式中、Ｒは、各々の場合において直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；ＲｌおよびＲ２の一つはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてＣ１〜Ｃ６アルキルでない残りの基ＲｌあるいはＲ２は水素であり；Ｒ３およびＲ４の一つはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてＣ１〜Ｃ６アルキルでない残りの基Ｒ３あるいはＲ４は水素である
パーソナルケアクレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。
【請求項１６】
ａ）構造
【化１８】
を有する第１のエステルアニオン；および
（ｉｉ）構造
【化１９】
を有する異なる第２のエステルアニオン
を含んでなり、
式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基であり；Ｒ１はメチルとエチルからなる群から独立に選択され；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり；そしてＲ４はメチルとエチルからなる群から独立に選択される
クレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。
【請求項１７】
ａ）式
【化２０】
（式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は両方が同時に水素でないことを条件として各々独立に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり得る）
のアルキルイセチオン酸の１つ以上のエステルアニオン；および
ｂ）水、界面活性剤およびクレンジング製品の製造で使用される随意の成分からなる群から選択される少なくとも１つの構成員
を含んでなる、クレンジング製品が製造される濃厚液として有用な物質組成物。
【請求項１８】
ａ）式
【化２１】
（式中、Ｒは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約４個と約２５個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基であり；Ｒ１およびＲ２は両方が同時に水素でないことを条件として各々独立に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり得る）
の１つ以上のアルキルイセチオン酸のエステルアニオンを含んでなる９９．５０％と０．２５％の間の任意の量の第一の成分；および
ｂ）脂肪酸、硫酸アルキル、エタノールアミン、アミンオキシド、炭酸アルカリ、水、エタノール、イソプロパノール、松根油、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポリマー、アルコールアルコキシレート、ゼオライト、過ホウ酸塩、アルカリ硫酸塩、酵素、ヒドロトロープ、染料、香料、保存剤、増白剤、ビルダー、ポリアクリレート、精油、水酸化アルカリ、水溶性分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルフェノー
ルアルコキシレート、脂肪酸アミド、アルファオレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、ベタイン、キレート化剤、獣脂アミンエトキシレート、ポリエーテルアミンエトキシレート、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルコールエチレンオキシド／プロピレンオキシド低泡界面活性剤、メチルエステルスルホン酸塩、アルキルポリサッカライド、Ｎ−メチルグルカミド、アルキル化スルホン酸化ジフェニルオキシド、およびポリエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも１つの構成員を含んでなる９９．７５％と０．５０％の間の任意の量の第２の成分
を含んでなる、パーソナルケアクレンジング製品が製造される物質組成物。
【請求項１９】
式
【化２２】
（式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；
Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一つは分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを条件として、水素および分岐もしくは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される）
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステルを含んでなるパーソナルケアクレンザー。
【請求項２０】
両性界面活性剤；双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；水および随意の成分からなる群から選択される少なくとも１つの構成員を更に含んでなる請求項１９に記載のパーソナルケアクレンザー。
【請求項２１】
（ｉ）式
【化２３】
（式中、Ｒは４個と２５個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり；Ｒ１及びＲ２は、残りのＲ１またはＲ２は水素である一方でＲ１およびＲ２の一つは分岐あるいは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であることを条件として、水素及び分岐もしくは直鎖の脂肪族Ｃ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から各々独立に選択され；そしてＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび１つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される）
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステル；および
（ｉｉ）両性界面活性剤；双性イオン界面活性剤；アニオン性界面活性剤；非イオン性界面活性剤；カチオン性界面活性剤；水および随意の成分からなる群から選択される
少なくとも１つの構成員
を含んでなる物質組成物。
【請求項２２】
このアシルアルキルイセチオン酸エステルが約１重量％〜約６０重量％の間の範囲の量
で存在する請求項２１に記載の物質組成物。
【請求項２３】
この物質組成物がシャンプー、ベビーシャンプー、ベビーワイプ、チルドレンワイプ、メーキャップ剥離剤ティッシュ、シャワーゲル、泡風呂、液体せっけん、棒せっけん、固形合成洗剤、およびにきび洗浄液である請求項２１に記載の物質組成物。
【図１】
【図２Ａ】
【図２Ｂ】
【図３】
【図２Ａ】
【図２Ｂ】
【図３】
【公表番号】特表２００７−５２２１１２（Ｐ２００７−５２２１１２Ａ）
【公表日】平成１９年８月９日（２００７．８．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４９２３０（Ｐ２００６−５４９２３０）
【出願日】平成１６年８月１１日（２００４．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２５９６８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７５６２３
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（５０１２６９１６６）ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーシヨン (5)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年８月９日（２００７．８．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月１１日（２００４．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２５９６８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７５６２３
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（５０１２６９１６６）ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーシヨン (5)
【Ｆターム（参考）】
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