説明

新規オキサジアゾール化合物

新規なオキサジアゾール化合物、そのような化合物を含む医薬組成物ならびに特に有益な免疫抑制効果をもたらすことにより、S1Pファミリー受容体活性の調節に伴う疾患を治療するためのGタンパク質共役受容体のS1Pファミリーのアゴニストまたはアンタゴニストとしてのそれらの化合物または組成物の使用を開示する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

[式中、
Lは、結合または場合によって置換された(C−C)アルキルであり、
は、−C(O)−NH−フェニル、−NH−C(O)−フラニル、−NH−S(O)−場合によって置換されたフェニル、−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−S−場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換されたアミノ、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−(CH)(C)アルキル、場合によって置換されたテトラヒドロベンゾフラニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたテトラヒドロフラニル、場合によって置換された2,3−ジヒドロイソインドリル、場合によって置換されたイソインドリニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換された5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたモルホリニル、場合によって置換されたナフチル、場合によって置換されたフェニル、−O−CH−場合によって置換されたフェニル、−O−場合によって置換されたフェニル、−O−場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロイソキノリニル、場合によって置換された5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたピロロ[2,3−b]ピリジニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換されたチアゾリルまたは場合によって置換されたチエニルであり、
は、Br、Cl、CF、CNまたは−O−(C−C)アルキルであり、
は、場合によって置換された−(C−C)アルキル、重水素化−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、場合によって置換された−(C−C)シクロアルキル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−イミダゾリル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−モルホリニル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−場合によって置換されたフェニル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−場合によって置換されたピペラジニル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−ピロリジニル、−場合によって置換された(C−C)アルキル−ピペリジニル、場合によって置換された(C−C)アルキル−チエニル、テトラヒドロフラニルまたは場合によって置換されたチアゾリルであり、ならびに
は、Hであり、
ただし、
は、場合によって置換されたシクロヘキシル、−C(O)−シクロヘキシルまたは−NH−シクロヘキシルにより置換されておらず、
Lが(C−C)アルキルである場合、Rは、場合によって置換されたイソオキサゾリルでなく、
が場合によって置換された(C)アルキルである場合、L−Rは、シクロヘキシルまたはCH−シクロヘキシルでない。]
の化合物であって、
ただし、
【化2】

でない、上記化合物、
その薬学的に許容される塩、生物学的に活性な代謝物、溶媒和物、水和物、プロドラッグ、ラセミ体、鏡像異性体または立体異性体。
【請求項2】
がBr、Cl、F、CF、CN、オキソ、−C(=O)H、−N(R、場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換された(C−C)アルケニル、場合によって置換された(C−C)アルキニル、場合によって置換されたアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−C(R−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−C(R−場合によって置換されたアゼチジニル、−CR−場合によって置換されたピペリジニル、−C(R−場合によって置換されたピロリジニル、−C(R−N(R、−C(O)−場合によって置換された(C−C)アルキル、−C(O)−NR−(C−C)アルキル、−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−C(R−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−NR−場合によって置換されたアゼチジニル、−NR−フラニル、−NR−場合によって置換されたピロリジニル、−NR−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−NR−C(O)−アゼチジニル、−NR−C(O)−フラニル、−NR−C(O)−ピリジニル、−NR−C(O)−場合によって置換されたピロリジニル、−NR−S(O)−場合によって置換されたフェニル、−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−O−重水素化−(C−C)アルキル、−O−場合によって置換された(C−C)アルケニル、−O−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−O−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾリル、−S(O)−N(R、−S(O)−NR−場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換されたアゼチジニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換された1,2,4オキサジザオリル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換されたテトラゾリル、
【化3】

から独立に選択される1つ以上の置換基により場合によって置換されており、ならびに
各RがHまたは場合によって置換された(C−C)アルキルから独立に選択される、請求項1の化合物。
【請求項3】
式(Ia)
【化4】

[式中、Lは、結合である。]
の化合物である、請求項1の化合物。
【請求項4】
が場合によって置換されたテトラヒドロベンゾフラニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換された2,3−ジヒドロイソインドリル、場合によって置換されたイソインドリニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換された5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロイソキノリニル、場合によって置換された5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたピロロ[2,3−b]ピリジニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換されたチアゾリルまたは場合によって置換されたチエニルである、請求項3の化合物。
【請求項5】
が場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたチアゾリルまたは場合によって置換されたチエニルである、請求項4の化合物。
【請求項6】
が場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換されたインドリルである、請求項1の化合物。
【請求項7】
Lが場合によって置換された(C−C)アルキルであり、
が−C(O)−NH−フェニル、−NH−C(O)−フラニル、−NH−S(O)−場合によって置換されたフェニル、場合によって置換された−O−(C−C)アルキル、−S−(C−C)アルキル、場合によって置換されたベンジルオキシ、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、場合によって置換されたイミダゾリル、モルホリニル、場合によって置換されたナフチル、場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたフェノキシ、場合によって置換されたピペラジニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピロリジニルまたは場合によって置換されたチエニルであり、
がClであり、
がイソプロピルであり、ならびに
がHである、
請求項1の化合物。
【請求項8】
LがCHであり、ならびにRが場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された(C−C)シクロアルキルである、請求項1の化合物。
【請求項9】
4−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−ピリジン;
3−[3−クロロ−4−(1−エチル−プロポキシ)−フェニル]−5−o−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(3−クロロピリジン−4−イル)−[1,2,4]−オキサジアゾール;
3−クロロ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンゾニトリル;
1−(3−クロロ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)−3−メチルアゼチジン−3−カルボン酸;
tert−ブチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパノエート;
tert−ブチル 4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)ブタノエート;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
(R)−3−{3−クロロ−4−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェノキシ}−プロパン−1,2−ジオール;
3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)プロピルホスホン酸;
エチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジリデン)シクロブタンカルボキシレート;
エチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)シクロブタンカルボキシレート;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)シクロブタンカルボン酸;
5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(1H−インドール−5−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
3−アミノ−1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
(R)−1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)アゼチジン−2−カルボン酸;
4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)ブタン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)−2−フルオロプロパン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)−2−メチルプロパン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)−2,2−ジメチルプロパン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)プロパン酸;
(1R,3S)−3−{4−[3−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−フェニルアミノ}−シクロペンタンカルボン酸;
4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−3,3−ジメチルブタン酸;
4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)ブタン酸;
1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)ピロリジン−3−カルボン酸;
2−(1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)ピロリジン−3−イル)酢酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−ブロモ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(R)−1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)ピロリジン−3−アミン、酢酸;
(1R,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(S)−1−(3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)ピロリジン−1−イル)エタノン;
(1R,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1R,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1R,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1S,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1R,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1S,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(1S,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸;
(S)−N−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)−1−(メチルスルホニル)ピロリジン−3−アミン;
(S)−2−(3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)ピロリジン−1−イル)酢酸;
(1R,3S)−3−(2−ブロモ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(2−ブロモ−3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−イルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−イルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−メチルシクロペンタンカルボン酸;
2−((1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチル)酢酸;
(1S,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−メチルシクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−メチルシクロペンタンカルボン酸;
(3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−フルオロシクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(5−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(3−クロロ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−ブロモ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−クロロフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(3−ブロモ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(R)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)−2−メチルプロパン酸;
(S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)−2−メチルプロパン酸;
(1R,2S)−メチル 2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボキシレート;
(1S,2R)−メチル 2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボキシレート;
(1R,2R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,2S)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−3−(4−(3−(4−(テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸;
(1R,3S)−3−[4−(5−ビフェニル−2−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−2−メチル−フェニルアミノ]−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−[4−(5−ビフェニル−3−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−2−メチル−フェニルアミノ]−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−[4−(5−ビフェニル−4−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−2−メチル−フェニルアミノ]−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−{4−[5−(4−シクロヘキシル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−2−メチル−フェニルアミノ}−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−((4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)(メチル)アミノ)シクロペンタンカルボン酸;
メチル 3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)シクロペンタンカルボキシレート;
3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−エチニルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−1−イル)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,4R)−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−メトキシフェニル)−2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オン;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−メトキシフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(R)−3−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
N−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)イソニコチンアミド;
N−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)イソニコチンアミド;
(3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−1−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(5−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
1−アミノ−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)シクロペンタンカルボン酸;
1−アミノ−3−(3−クロロ−4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(5−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,4R)−2−(4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニル)−2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オン;
(1R,3S)−3−(4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
メチル 2−(5−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)−2H−テトラゾール−2−イル)アセテート;
3−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−エチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−シアノフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(2R,4R)−4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)ピロリジン−2−カルボン酸;
2−(4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)プロパン−1−オール;
(R)−2−(4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)プロパン酸;
(R)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)プロパンアミド;
(R)−2−(4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)プロパノール;
3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;または
(1R,3S)−3−(4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸
である、請求項1の化合物。
【請求項10】
式(II)
【化5】

[式中、
Yは、結合であり、
Lは、結合またはCHであり、
は、場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換されたインドリルまたは場合によって置換されたフェニルであり、
は、CFであり、
は、H、モルホリニル、場合によって置換されたピペリジンまたは(C−C)シクロアルキルであり、ならびに
は、Hである。]
の化合物、
その薬学的に許容される塩、生物学的に活性な代謝物、溶媒和物、水和物、プロドラッグ、鏡像異性体または立体異性体。
【請求項11】
がCl、F、CN、場合によって置換された(C−C)アルキル、−CH−場合によって置換されたアゼチジニル、−CH−場合によって置換されたピロリジニル、−CHNR、−NH−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、場合によって置換されたピペリジニル、
【化6】

[RおよびRは、独立にH、場合によって置換された(C−C)アルキルまたは場合によって置換された(C−C)シクロアルキルである。]
から独立に選択される1つ以上の置換基により場合によって置換されている、請求項10の化合物。
【請求項12】
1−((4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジルアミノ)メチル)シクロプロパンカルボン酸;
(R)−1−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
(S)−1−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)ピロリジン−3−カルボン酸;
1−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジルアミノ)シクロプロパンカルボン酸;
1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジルアミノ)−シクロプロパンカルボン酸;
1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジル)−ピロリジン−3−カルボン酸;
1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジル)−4−メチル−ピロリジン−3−カルボン酸;
4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸;
[(S)−1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジル)−ピロリジン−2−イル]−酢酸;
[1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジルアミノ)−シクロプロピル]−メタノール;
1−(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジル)−4,4−ジメチル−ピロリジン−3−カルボン酸;
1−[(4−{3−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−3−トリフルオロメチル−フェニル]−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル}−ベンジルアミノ)−メチル]−シクロプロパノール;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−メチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
4−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)−2−メチルブタン酸;
tert−ブチル 2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)アセテート;
tert−ブチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)プロパノエート;
1−アミノ−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)シクロペンタンカルボン酸;
3−{4−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
2−(6−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H)−イル)酢酸;
3−(6−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H)−イル)プロパン酸;
(E)−4−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェノキシ)ブタ−2−エン酸;
4−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェノキシ)ブタン酸;
4−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−4−メチルフェノキシ)ブタン酸;
(3−{4−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェニルアミノ}−プロピル)−ホスホン酸ジエチルエステル;
(3−{4−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ベンジルアミノ}−プロピル)−ホスホン酸;
(1S,3R)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
(1R,3R)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
(1R,3R)−3−(2−ブロモ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
(1R,3S)−3−(2−ブロモ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
(1S,3S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンチルホスホン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)シクロブタンカルボン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)シクロペンタンカルボン酸;
1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)プロパン−2−アミン;
メチル 3−(2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)プロパン−2−イルアミノ)プロパノエート;
3−(2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)プロパン−2−イルアミノ)プロパン酸;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(1H−インドール−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メタンアミン;
3−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)シクロペンチルアミノ)プロパン酸;
4−(3−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)シクロペンチルアミノ)ブタン酸;
(S)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)プロパン−1,2−ジオール;
4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンゼンスルホンアミド;
tert−ブチル 3,3’−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホニルアザンジイル)ジプロパノエート;
tert−ブチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホンアミド)プロパノエート;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホンアミド)プロパン酸;
2,2’−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホニルアザンジイル)ジ酢酸;
tert−ブチル 2,2’−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホニルアザンジイル)ジアセテート;
tert−ブチル 2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホンアミド)アセテート;
2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルスルホンアミド)酢酸;
tert−ブチル 2−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)アセテート;
tert−ブチル 5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキシレート;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
2−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)酢酸;
tert−ブチル 3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)プロパノエート;
3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)プロパン酸;
2−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン;
1−{2−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−5,6−ジヒドロ−8H−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−7−イル}−エタノン;
{2−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−5,6−ジヒドロ−8H−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−7−イル}−酢酸tert−ブチルエステル;
{2−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−メチル−5,6−ジヒドロ−8H−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−7−イル}−酢酸;
3−[3−(3−クロロ−4−イソプロポキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−2−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピラジン;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(4−((2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メトキシ)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール;
2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)酢酸;
1−(4−(3−(3−シアノ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)シクロプロパンカルボニトリル;
1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)シクロプロパンカルボアルデヒド;
3−((1−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)シクロプロピル)メチルアミノ)プロパン酸;
N−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)−1−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メタンアミン;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジルアミノ)プロパン−1,2−ジオール;
(Z)−メチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)アクリレート;
trans−メチル 2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)シクロプロパンカルボキシレート;
trans−2−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸;
tert−ブチル 5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)イソインドリン−2−カルボキシレート;
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−5−(イソインドリン−5−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
メチル 3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)イソインドリン−2−イル)プロパノエート;
3−(5−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)イソインドリン−2−イル)プロパン酸;
(Z)−メチル 3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)アクリレート;
(Z)−3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)アクリル酸;
3−(3−クロロ−4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロブタンカルボン酸;
3−(4−(3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロブタンカルボン酸;
1−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸;
5−((4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンジルアミノ)メチル)イソオキサゾール−3−オール;
2−((4−(3−(4−イソプロポキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェノキシ)メチル)モルホリン;
(1R,3S)−3−(4−(3−(4−((S)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(4−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,3S)−3−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3R)−3−(4−(3−(4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,3R)−3−(4−(5−(3−シアノ−4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,3R)−3−(4−(5−(3−シアノ−4−(4−フルオロピペリジン−1−イル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
5−[3−(4−フルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−2−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−ベンゾニトリル;
5−[3−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−2−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−ベンゾニトリル;
(1R,3S)−3−[4−(5−ビフェニル−2−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−2−メチル−フェニルアミノ]−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−[4−(5−ビフェニル−3−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−2−メチル−フェニルアミノ]−シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−{4−[5−(4−シクロヘキシル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−2−メチル−フェニルアミノ}−シクロペンタンカルボン酸;または
(1R,3S)−3−(4−(5−(4−イソブチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸
である、請求項11の化合物。
【請求項13】
式(III)
【化7】

[式中、
Eは、CHまたはNであり、
Yは、結合であり、
Lは、結合であり、
は、場合によって置換されたアリールであり、
は、Hであり、
は、Hであり、ならびに
は、Hまたは場合によって置換された(C−C)アルキルである。]
の化合物、
その薬学的に許容される塩、生物学的に活性な代謝物、溶媒和物、水和物、プロドラッグ、鏡像異性体または立体異性体。
【請求項14】
式(IV)
【化8】

[式中、
Xは、NまたはCRであり、
Lは、結合、−CHCH−、(C−C)シクロアルキルまたはCHRであり、
Yは、−O−、−NR−またはC(R)(R7’)−であり、
は、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−アリール、アルキルスルファニルアルキル、非置換(C−C)アルキル、置換(C−C)アルキル、−COR11、場合によって置換された−O−(C−C)アルキル、−N(R)(R)、−N(R)SO−R11または場合によって置換された(C−C)シクロアルキルであり、およびRは、置換シクロペンタチオフェン、ハロチオフェン、置換インダンまたは置換クロメノンでなく、
およびRは、同じまたは異なっていてよく、独立にH、−(C−C)アルキル、−O−(C−C)アルキル、−CF、−CN、ハロまたは−COO−(C−C)アルキルであり、
は、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたヘテロアリール、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−(CH−R11、−CO−OR11、−CO−R11、−CON(R)(R11)、−N(R)(R11)、−SOR11、−SO11およびアルキル鎖内に組み込まれた−CO−、−COO−、−SO−、−SO−、−CONH−、−NHCO−、−N−またはO−基を場合によって含む場合によって置換された線状または分枝(C−C)アルキル鎖であり、ならびにYがOである場合、Rは、アルキルジアゼパン、−C(CHCOOCHCHまたはCHCHN(CHCHでなく、およびYが−CH−である場合、Rは、−CHCOOHでなく、
またはYは、結合であり、ならびにRは、場合によって置換されたモルホリノであり、
は、H、−(C−C)アルキル、−O−(C−C)アルキル、−CF、−CNまたはハロであり、
は、H、O−(C−C)アルキルまたは(C−C)アルキルであり、
およびR7’の各存在は、独立にHまたは場合によって置換された(C−C)アルキルであり、
は、H、場合によって置換されたCHまたはCOR11であり、
11は、水素、場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロアリール、場合によって置換されたヘテロシクリルまたは場合によって置換された(C−C)シクロアルキルであり、ならびに
nは、1、2、3または4であり、
ただし、
は、場合によって置換されたフラニルまたはC(O)−場合によって置換されたフラニルでなく、
は、場合によって置換されたキノリニルでなく、
11は、場合によって置換されたシクロプロピル、場合によって置換されたシクロヘキシル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたナフチル、場合によって置換されたピペラジニル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリダジニルまたは場合によって置換されたキノリニルでなく、
は、−C(O)−シクロペンチル、場合によって置換されたシクロペンチル、−C(O)−シクロブチル、シクロブチル、−C(O)−シクロヘキシルまたは場合によって置換されたシクロヘキシルにより置換されておらず、
は、−C(O)−シクロプロピルにより置換されておらず、
がCHまたは4−クロロフェニルメチルである場合、L−Rは、シクロプロピル、シクロペンチル、場合によって置換されたシクロヘキシル、−CH−シクロヘキシル、−NH−シクロヘキシル、−CHCH−シクロヘキシルまたは場合によって置換されたピラゾリルでなく、
YがOである場合、Rは、−(C−C)アルキル−場合によって置換されたイソオキサゾリルまたは場合によって置換されたピラゾリルでなく、
Lが(C−C)アルキルである場合、Rは、場合によって置換されたイソオキサゾリルでなく、
Lが結合である場合、Rは、場合によって置換されたシクロブチル、場合によって置換されたシクロヘキシル、場合によって置換されたナフチル、−CH−場合によって置換されたナフチル、−CH−O−場合によって置換されたナフチル、場合によって置換されたピラゾリルまたはテトラヒドロベンゾフラニルでない。]
の化合物であって、
ただし、
【化9】

でなく、
ただし、
【化10】

[Rは、場合によって置換されたピペラジニルまたは場合によって置換されたフェニルである。]でなく、
ただし、
【化11】

[Rは、場合によって置換されたピリジンまたは3−クロロフェニルであり、ならびに−Y−Rは、
−NH−C(O)−場合によって置換されたフェニル、
−O−場合によって置換されたピリジニル、
−NH−C(O)−OCH
−CH−場合によって置換されたピペラジニル、
−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、
−CH−モルホリニルまたは
−O−C(O)−場合によって置換されたピリジニルである。]でなく、
ただし、
【化12】

[Lは、CH、CH(CH)またはCHCHであり、
Yは、OまたはCHであり、
は、HまたはOCHであり、
は、CHまたはOCFであり、ならびに
Rは、HまたはNOである。]でなく、
ただし、
【化13】

でなく、
ただし、
【化14】

[Rは、フェニル、4−クロロフェニル、ピペリジニルまたはチエニルである。]でない、上記化合物、
その薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグ、鏡像異性体または立体異性体。
【請求項15】
が場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたテトラヒドロベンゾフラニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換された2,3−ジヒドロイソインドリル、場合によって置換されたイソインドリニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換された5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロキノリニル、場合によって置換された3,4−ジヒドロイソキノリニル、場合によって置換された5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたピロロ[2,3−b]ピリジニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換されたチアゾリル、場合によって置換されたチエニル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−フェニル、非置換(C−C)アルキル、置換(C−C)アルキル、−COR11、場合によって置換された−O−(C−C)アルキル、−N(R)(R)、−N(R)SO−R11または場合によって置換された(C−C)シクロアルキルであり、
およびRが同じまたは異なっていてよく、および独立にH、−(C−C)アルキル、−O−(C−C)アルキル、−CF、−CN、ClまたはFである、
請求項14の化合物。
【請求項16】
Lが結合、−CHCH−またはCHRであり、
Yが−O−、−NR−または−C(R)(R7’)−であり、
が場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたイソインドリニル、場合によって置換されたイミダゾリル、場合によって置換されたイミダゾ[1,2−a]ピラジニル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたピロロ[2,3−b]ピリジニル、場合によって置換されたキノリニル、場合によって置換されたチアゾリル、場合によって置換されたチエニル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−(C−C)アルキル、場合によって置換された−(C−C)アルキル−O−フェニル、非置換(C−C)アルキル、置換(C−C)アルキル、−COR11、場合によって置換された−O−(C−C)アルキル、−N(R)(R)、−N(R)SO−R11または場合によって置換された(C−C)シクロアルキルであり、
およびRが同じまたは異なっていてよく、独立にH、−(C−C)アルキル、−O−(C−C)アルキル、−CF、−CN、ClまたはFであり、
が場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−(CH−R11、−CO−OR11、−CO−R11、−CON(R)(R11)、−N(R)(R11)、−SOR11、−SO11および場合によって置換された線状または分枝(C−C)アルキル鎖である、請求項15の化合物。
【請求項17】
が場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたフラニル、場合によって置換されたインドリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリル、非置換(C−C)アルキル、置換(C−C)アルキル、−COR11、−N(R)(R)、場合によって置換された−O−(C−C)アルキル、または場合によって置換された(C−C)シクロアルキルであり、
およびRが同じまたは異なっていてよく、独立にH、−(C−C)アルキル、−CF、ClまたはFであり、
が場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−(CH−R11、場合によって置換された線状もしくは分枝(C−C)アルキル鎖もしくは
【化15】

であり、または
−Y−R
【化16】

である、請求項16の化合物。
【請求項18】
がBr、Cl、F、CF、CN、オキソ、−C(=O)H、−N(R、場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換された(C−C)アルケニル、場合によって置換された(C−C)アルキニル、場合によって置換されたアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−C(R−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−C(R−場合によって置換されたアゼチジニル、−CR−場合によって置換されたピペリジニル、−C(R−場合によって置換されたピロリジニル、−C(R−N(R、−C(O)−場合によって置換された(C−C)アルキル、−C(O)−NR−(C−C)アルキル、−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−C(R−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−NR−場合によって置換されたアゼチジニル、−NR−フラニル、−NR−場合によって置換されたピロリジニル、−NR−C(O)−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)アルキル、−NR−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−NR−C(O)−アゼチジニル、−NR−C(O)−フラニル、−NR−C(O)−ピリジニル、−NR−C(O)−場合によって置換されたピロリジニル、−NR−S(O)−場合によって置換されたフェニル、−O−場合によって置換された(C−C)アルキル、−O−重水素化−(C−C)アルキル、−O−場合によって置換された(C−C)アルケニル、−O−場合によって置換された(C−C)シクロアルキル、−O−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾリル、−S(O)−N(R、−S(O)−NR−場合によって置換された(C−C)アルキル、場合によって置換されたアゼチジニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換された1,2,4オキサジザオリル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換されたテトラゾリル、
【化17】

から独立に選択される1つ以上の置換基により場合によって置換されており、ならびに
各RがHまたは場合によって置換された(C−C)アルキルから独立に選択される、請求項17の化合物。
【請求項19】
各置換基または場合による置換基が独立に1つ以上のR10基であり、R10が場合によって置換されたアルキル、アルケニル、場合によって置換されたアルコキシ基、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルヘテロシクロアルコキシ、アルキル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルエステル、アルキル−O−C(O)−、アルキルヘテロシクリル、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ニトリル、アルキルスルホニル、アルキニル、アミノ基、場合によって置換されたアミノ、アミノアルキル、アミノアルコキシ、アミノカルボニル、場合によって置換されたアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、カルボニトリル、カルボニルアルコキシ、カルボキサミド、CF、CN、−C(O)OH、−C(O)H、−C(O)−C(CH、−OH、−C(O)O−アルキル、−C(O)O−場合によって置換されたシクロアルキル、−C(O)O−ヘテロシクリル、−C(O)−アルキル、−C(O)−場合によって置換されたシクロアルキル、−C(O)−ヘテロシクリル、CN、場合によって置換されたシクロアルキル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノスルホニル、−C(O)−OR、ハロゲン、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたヘテロシクリルアルキル、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、オキソ、場合によって置換されたフェニル、−SOCH、−SOCF、スルホニル、テトラゾリル、チエニルアルコキシ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルスルホンアミド、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリル−S(O)、場合によって置換されたシクロアルキル−S(O)、場合によって置換されたアルキル−S−、場合によって置換されたヘテロシクリル−S、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシコルチオ、シクロアルキルチオ、N−アルキルアミノおよびN、N−ジアルキルアミノであり、Rが場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によって置換されたヘテロシクリルであり、ならびにpが1または2である、請求項18の化合物。
【請求項20】
−Y−R
【化18】

である、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1S,4R)−2−(3−(3−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オン;
(1R,3S)−3−(4−(3−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−2−メチルフェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
(1R,3S)−3−(4−(3−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;
1−アミノ−3−(3−クロロ−4−(5−(5−クロロ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ)シクロペンタンカルボン酸;
3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
4−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロヘキサンカルボン酸;
3−{3−クロロ−4−[3−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
3−{3−クロロ−4−[3−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェノキシ}−シクロブタンカルボン酸;
3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロヘキサンカルボン酸;
4−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロヘキサンカルボン酸;
cis−3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロペンタンカルボン酸;
trans−3−{3−クロロ−4−[5−(5−クロロ−6−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−フェノキシ}−シクロペンタンカルボン酸;
または
(1R,3S)−3−(4−(5−(5−ブロモ−6−イソプロポキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸
である、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
式(V)
【化19】

[式中、
Yは、結合であり、
は、−3−((1aS,5aR)−1,1,2−トリメチル−1,1a,5,5a−テトラヒドロ−3−チアシクロプロパ[a]ペンタニルまたは場合によって置換されたチエニルであり、
は、Hまたは場合によって置換された(C−C)アルキルであり、
は、H、場合によって置換された(C−C)アルキルまたは場合によって置換された(C−C)シクロアルキルである。]
の化合物。
【請求項23】
(1R,3S)−3−(4−(3−(4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸;または
(S)−3−{4−[3−((1aS,5aR)−1,1,2−トリメチル−1,1a,5,5a−テトラヒドロ−3−チアシクロプロパ[a]ペンタレン−4−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−フェニルアミノ}−シクロペンタンカルボン酸
である、請求項22の化合物。
【請求項24】
請求項1もしくは14に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグ、鏡像異性体もしくは立体異性体および薬学的に許容される賦形剤もしくは担体を含む医薬組成物。
【請求項25】
免疫障害を治療するための薬剤の製造のための請求項1もしくは14に記載の1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグもしくは立体異性体の使用。
【請求項26】
免疫障害が活動性慢性肝炎、アジソン病、硬直性脊髄炎、抗リン脂質症候群、喘息、アトピー性アレルギー、自己免疫性萎縮性胃炎、塩酸欠乏自己免疫、セリアック病、クローン病、クッシング症候群、皮膚筋炎、グッドパスチャー症候群、グレーヴス病、橋本甲状腺炎、特発性副腎萎縮、特発性血小板減少症、若年性関節リウマチ、ランバート−イートン症候群、ルポイド肝炎、狼瘡、混合性結合組織病、多発性硬化症、類天疱瘡、尋常性天疱瘡、悪性貧血、水晶体原性ぶどう膜炎、結節性多発性動脈炎、原発性胆汁性肝硬変、原発性硬化性胆管炎、乾癬、レイノー、ライター症候群、再発性多発性軟骨炎、シュミット症候群、シェーグレン症候群、交感性眼炎、高安動脈炎、側頭動脈炎、甲状腺中毒症、関節リウマチ、B型インスリン抵抗性、潰瘍性大腸炎またはヴェーゲナー肉芽腫症である、請求項25に記載の使用。
【請求項27】
中枢神経系障害を治療するための薬剤の製造のための請求項1もしくは14に記載の1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグ、鏡像異性体もしくは立体異性体の使用。
【請求項28】
多発性硬化症を治療するための薬剤の製造のための請求項1もしくは14に記載の1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグ、鏡像異性体もしくは立体異性体の使用。
【請求項29】
関節リウマチを治療するための薬剤の製造のための請求項1もしくは14に記載の1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグ、鏡像異性体もしくは立体異性体の使用。
【請求項30】
式(I)、(Ia)、(II)、(III)、(IV)もしくは(V)による1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグもしくは立体異性体および薬学的に許容される賦形剤もしくは担体を含む医薬組成物。好ましい態様において、本発明は、化合物または複数の化合物が治療上有効量で存在する医薬組成物を提供する。
【請求項31】
式(I)、(Ia)、(II)、(III)、(IV)もしくは(V)による1つ以上の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、代謝物、プロドラッグもしくは立体異性体および使用説明書を含む包装済み医薬。1つの実施形態において、本発明は、化合物または複数の化合物が治療上有効量で存在する包装済み医薬品を提供する。他の実施形態において、本発明は、化合物または複数の化合物が予防上有効量で存在する包装済み医薬を提供する。

【公表番号】特表2013−512951(P2013−512951A)
【公表日】平成25年4月18日(2013.4.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−543093(P2012−543093)
【出願日】平成22年8月24日(2010.8.24)
【国際出願番号】PCT/US2010/046424
【国際公開番号】WO2011/071570
【国際公開日】平成23年6月16日(2011.6.16)
【出願人】(391008788)アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ABBOTT LABORATORIES
【Fターム(参考)】