植物保護及び資材の保護のための殺菌活性成分としての、Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド誘導体及び関連化合物
本発明は、式（Ｉ）
（Ｍは、それぞれ、Ｒ８によって一置換された、フェニル環、ピリジン環もしくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し；Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｒ８は、メトキシも表すことが可能であり；Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０アルケン（アルカンジイル）；Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し；Ｌ２は、直接結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し；Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し；Ａは、式（ＡＩ）の基を表し；残りの置換基は、請求項１に定義されている。）の新規カルボキサミドに関する。本発明の物質は、強力な殺菌作用を有し、植物保護及び資材保護の分野で、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することが可能である。
（Ｍは、それぞれ、Ｒ８によって一置換された、フェニル環、ピリジン環もしくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し；Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｒ８は、メトキシも表すことが可能であり；Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０アルケン（アルカンジイル）；Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し；Ｌ２は、直接結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し；Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し；Ａは、式（ＡＩ）の基を表し；残りの置換基は、請求項１に定義されている。）の新規カルボキサミドに関する。本発明の物質は、強力な殺菌作用を有し、植物保護及び資材保護の分野で、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することが可能である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のカルボキサミド。
【化１】
（式中
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、各事例において、Ｒ８による単一の置換を有する、フェニル、ピリジン若しくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８は、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２は、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）の基
【化２】
（Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ２）の基
【化３】
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ３）の基
【化４】
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ４）の基
【化５】
（Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ５）の基
【化６】
（Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ６）の基
【化７】
（Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、ｐが２であれば、Ｒ２５は同一又は異別の基を表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ７）の基
【化８】
（Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ８）の基
【化９】
（Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ９）の基
【化１０】
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１０）の基
【化１１】
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１１）の基
【化１２】
（Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１２）の基
【化１３】
（Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１３）の基
【化１４】
（Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１４）の基
【化１５】
（Ｒ３９は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１５）の基
【化１６】
（Ｒ４１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１６）の基
【化１７】
（Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１７）の基
【化１８】
（Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１８）の基
【化１９】
（Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は各事例において置換されていてもよいフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１９）の基
【化２０】
（Ｒ４８は、Ｃ１−Ｃ４アルキルを表す。）
を表す。）
【請求項２】
Ｌ２が直接の結合を表す場合に、Ｒがアルコキシを表さない、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５及びＲ６が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素環を含有することができ、
Ｒ７が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍが、以下の環状部分
【化２１】
（アスタリスクが付されている結合は、アミドに結合されている。）
の一つを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａが、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２が、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ａが、式（Ａ１）の基
【化２２】
（Ｒ１２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ２）の基
【化２３】
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ３）の基
【化２４】
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ４）の基
【化２５】
（Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ５）の基
【化２６】
（Ｒ２２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ６）の基
【化２７】
（Ｒ２４は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、メチル又はエチルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０又は１を表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ７）の基
【化２８】
（Ｒ２６は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ８）の基
【化２９】
（Ｒ２７は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ９）の基
【化３０】
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１０）の基
【化３１】
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１１）の基
【化３２】
（Ｒ３４は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１２）の基
【化３３】
（Ｒ３６は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１３）の基
【化３４】
（Ｒ３８は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１４）の基
【化３５】
（Ｒ３９は、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４０は、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１５）の基
【化３６】
（Ｒ４１は、メチル、エチルを表し、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１６）の基
【化３７】
（Ｒ４２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１７）の基
【化３８】
（Ｒ４３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１８）の基
【化３９】
（Ｒ４４は、水素、メチル、エチル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１９）の基
【化４０】
（Ｒ４８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項４】
（ａ）式（ＩＩ）
【化４１】
（Ａは、上記された意味を有し、及び
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化４２】
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体と、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては縮合剤の存在下で、場合によっては酸結合剤の存在下で及び場合によっては希釈剤の存在下で、反応させること、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【化４３】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（Ｖ）
【化４４】
（Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、及び
Ｙは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）、メシラート（メチルスルホニル）又はトシラート（４−メチルフェニルスルホニル）を表す。）
の化合物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、又は
（ｃ）式（Ｉ−ａ）
【化４５】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（ＶＩ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２ （ＶＩ）
（Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１−Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し（Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドを合成する方法。
【請求項５】
増量剤及び／又は界面活性剤とともに、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つのカルボキサミドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤。
【請求項６】
望ましくない微生物を撲滅するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドの使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、微生物及び／又はそれらの環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅する方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤を製造する方法。
【請求項９】
式（ＩＩＩ）
【化４６】
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、請求項１に明記されている意味を有し、並びに
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体。
【請求項１】
式（Ｉ）のカルボキサミド。
【化１】
（式中
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、各事例において、Ｒ８による単一の置換を有する、フェニル、ピリジン若しくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８は、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２は、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）の基
【化２】
（Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ２）の基
【化３】
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ３）の基
【化４】
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ４）の基
【化５】
（Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ５）の基
【化６】
（Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ６）の基
【化７】
（Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、ｐが２であれば、Ｒ２５は同一又は異別の基を表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ７）の基
【化８】
（Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ８）の基
【化９】
（Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ９）の基
【化１０】
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１０）の基
【化１１】
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１１）の基
【化１２】
（Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１２）の基
【化１３】
（Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１３）の基
【化１４】
（Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１４）の基
【化１５】
（Ｒ３９は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１５）の基
【化１６】
（Ｒ４１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１６）の基
【化１７】
（Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１７）の基
【化１８】
（Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１８）の基
【化１９】
（Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は各事例において置換されていてもよいフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１９）の基
【化２０】
（Ｒ４８は、Ｃ１−Ｃ４アルキルを表す。）
を表す。）
【請求項２】
Ｌ２が直接の結合を表す場合に、Ｒがアルコキシを表さない、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５及びＲ６が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素環を含有することができ、
Ｒ７が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍが、以下の環状部分
【化２１】
（アスタリスクが付されている結合は、アミドに結合されている。）
の一つを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａが、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２が、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ａが、式（Ａ１）の基
【化２２】
（Ｒ１２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ２）の基
【化２３】
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ３）の基
【化２４】
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ４）の基
【化２５】
（Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ５）の基
【化２６】
（Ｒ２２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ６）の基
【化２７】
（Ｒ２４は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、メチル又はエチルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０又は１を表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ７）の基
【化２８】
（Ｒ２６は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ８）の基
【化２９】
（Ｒ２７は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ９）の基
【化３０】
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１０）の基
【化３１】
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１１）の基
【化３２】
（Ｒ３４は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１２）の基
【化３３】
（Ｒ３６は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１３）の基
【化３４】
（Ｒ３８は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１４）の基
【化３５】
（Ｒ３９は、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４０は、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１５）の基
【化３６】
（Ｒ４１は、メチル、エチルを表し、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１６）の基
【化３７】
（Ｒ４２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１７）の基
【化３８】
（Ｒ４３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１８）の基
【化３９】
（Ｒ４４は、水素、メチル、エチル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１９）の基
【化４０】
（Ｒ４８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項４】
（ａ）式（ＩＩ）
【化４１】
（Ａは、上記された意味を有し、及び
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化４２】
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体と、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては縮合剤の存在下で、場合によっては酸結合剤の存在下で及び場合によっては希釈剤の存在下で、反応させること、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【化４３】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（Ｖ）
【化４４】
（Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、及び
Ｙは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）、メシラート（メチルスルホニル）又はトシラート（４−メチルフェニルスルホニル）を表す。）
の化合物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、又は
（ｃ）式（Ｉ−ａ）
【化４５】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（ＶＩ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２ （ＶＩ）
（Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１−Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し（Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドを合成する方法。
【請求項５】
増量剤及び／又は界面活性剤とともに、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つのカルボキサミドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤。
【請求項６】
望ましくない微生物を撲滅するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドの使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、微生物及び／又はそれらの環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅する方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤を製造する方法。
【請求項９】
式（ＩＩＩ）
【化４６】
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、請求項１に明記されている意味を有し、並びに
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体。
【公表番号】特表２００７−５２０５０５（Ｐ２００７−５２０５０５Ａ）
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５５１７５９（Ｐ２００６−５５１７５９）
【出願日】平成１７年１月２２日（２００５．１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０００６３３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７４６８６
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１月２２日（２００５．１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０００６３３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７４６８６
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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