説明

殺虫剤及び該殺虫剤に含まれる化合物、並びに該化合物の使用方法

【課題】低薬量で高い殺虫効果を示す殺虫剤を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)
【化1】



{LはQまたはD、LはQまたはD(式中D、Dは種々の結合様式を示し、Qは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、置換フェニル基、置換複素環基などを示し、Qは、置換フェニル基、置換複素環基等を示す。)を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子、nは0から4の整数を示し、AはXで置換されても良い炭素原子、窒素原子などを示し、Kは、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員または6員の芳香族環に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。}で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)(化1)
【化1】



{式中、LはQまたはDを示し、
は、
−C(R1a)(R2a)−、−C(R3a)(R4a)C(R5a)(R6a)−、
−C(R7a)=C(R8a)−、
−C≡C−、
−O−、−C(R9a)(R10a)O−、−OC(R11a)(R12a)−、
−S−、−C(R13a)(R14a)S−、−SC(R15a)(R16a)−、
−S(=O)−、−C(R17a)(R18a)S(=O)−、−S(=O)C(R19a)(R20a)−、
−S(=O)(=O)−、−C(R21a)(R22a)S(=O)(=O)−、−S(=O)(=O)C(R23a)(R24a)−、
−N(R25a)−、−C(R26a)(R27a)N(R28a)−、−C(R29a)(R30a)N(R31a)C(=O)−、
−C(R32a)(R33a)N(R34a)C(=O)O−、−C(R35a)(R36a)N(R37a)C(=O)N−、
−N(R38a)C(R39a)(R40a)−、
−N=C(R41a)−、−C(R42a)=N−、
−C(R43a)=NO−、−ON=C(R44a)−、
−C(=O)−、−C(R45a)(R46a)C(=O)−、−C(R47a)(R48a)C(=O)N(R49a)−、
−C(=O)C(R50a)(R51a)−、
−C(=S)−、−C(R52a)(R53a)C(=S)−、−C(=S)C(R54a)(R55a)−、
−C(=O)O−、−OC(=O)−、
−C(=O)S−、−SC(=O)−、
−C(=S)O−、−OC(=S)−、
−C(=S)S−、−SC(=S)−、
−C(=O)N(R56a)−、
−N(R57a)C(=O)−、
−C(=S)N(R58a)−、
−N(R59a)C(=S)−、
−OC(=O)O−
−OC(=O)N(R60a)−、−N(R61a)C(=O)O−、
−OC(=S)N(R62a)−、−N(R63a)C(=S)O−、
−N(R64a)C(=O)N(R65a)−、
−N(R66a)C(=S)N(R67a)−、
−S(=O)(=O)N(R68a)−、
−S(=O)(=O)O−、OS(=O)(=O)−、
−N(R69a)S(=O)(=O)−、
−N(R70a)N(R71a)C(=O)−、−C(=O)N(R72a)N(R73a)−、
−N(R74a)N(R75a)−、
−N=C(R76a)N(R77a)−、−N(R78a)C(R79a)=N−、
−S(=O)(=O)N(R80a)C(=O)N(R81a)−、又は−N(R82a)C(=O)N(R83a)S(=O)(=O)−を示す。

C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、
C2−C6アルケニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、
C2−C6アルキニル基、
C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C8シクロアルキル基、
C3−C8ハロシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
置換基を有していてもよいナフチル基、
置換基を有していてもよい複素環基、
一般式 −E−Z−Tで表される基、
又は、一般式 −E−Tで表される基を示す
(式中、
はC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、又はC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、
は−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)(=O)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(T)−、−C(=O)N(T)−、または−N(T)C(=O)−(Tは水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C7アルキルカルボニル基、C2−C7ハロアルキルカルボニル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、又はC2−C7ハロアルコキシカルボニル基を示す)を示す。
また、EはC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示す)。
尚、Q、T及びTにおいて、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C2−C7アルキルカルボニル基、C2−C7ハロアルキルカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルオキシ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C2−C7ハロアルコキシカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルアミノ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を示し、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Q、T及びTにおいて、複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、あるいはテトラゾリル基を示す)。

はQまたはDを示し、
は、
−C(R1b)(R2b)−、−C(R3b)(R4b)C(R5b)(R6b)−、
−C(R7b)=C(R8b)−、
−C≡C−、
−O−、−C(R9b)(R10b)O−、−OC(R11b)(R12b)−、
−S−、−C(R13b)(R14b)S−、−SC(R15b)(R16b)−、
−S(=O)−、−C(R17b)(R18b)S(=O)−、−S(=O)C(R19b)(R20b)−、
−S(=O)(=O)−、−C(R21b)(R22b)S(=O)(=O)−、−S(=O)(=O)C(R23b)(R24b)−、
−N(R25b)−、−C(R26b)(R27b)N(R28b)−、−C(R29b)(R30b)N(R31b)C(=O)−、
−C(R32b)(R33b)N(R34b)C(=O)O−、−C(R35b)(R36b)N(R37b)C(=O)N−、
−N(R38b)C(R39b)(R40b)−、
−N=C(R41b)−、−C(R42b)=N−、
−C(R43b)=NO−、−ON=C(R44b)−、
−C(=O)−、−C(R45b)(R46b)C(=O)−、−C(R47b)(R48b)C(=O)N(R49b)−、
−C(=O)C(R50b)(R51b)−、
−C(=S)−、−C(R52b)(R53b)C(=S)−、−C(=S)C(R54b)(R55b)−、
−C(=O)O−、−OC(=O)−、
−C(=O)S−、−SC(=O)−、
−C(=S)O−、−OC(=S)−、
−C(=S)S−、−SC(=S)−、
−C(=O)N(R56b)−、
−N(R57b)C(=O)−、
−C(=S)N(R58b)−、
−N(R59b)C(=S)−、
−OC(=O)O−
−OC(=O)N(R60b)−、−N(R61b)C(=O)O−、
−OC(=S)N(R62b)−、−N(R63b)C(=S)O−、
−N(R64b)C(=O)N(R65b)−、
−N(R66b)C(=S)N(R67b)−、
−S(=O)(=O)N(R68b)−、
−S(=O)(=O)O−、OS(=O)(=O)−、
−N(R69b)S(=O)(=O)−、
−N(R70b)N(R71b)C(=O)−、−C(=O)N(R72b)N(R73b)−、
−N(R74b)N(R75b)−、
−N=C(R76b)N(R77b)−、−N(R78b)C(R79b)=N−、
−S(=O)(=O)N(R80b)C(=O)N(R81b)−、又は−N(R82b)C(=O)N(R83b)S(=O)(=O)−、
を示す。

置換基を有していても良いフェニル基、
置換基を有していても良いナフチル基、
置換基を有していても良い複素環基、
または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Qにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、及び置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C2−C7アルキルカルボニル基、C2−C7ハロアルキルカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルオキシ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C2−C7ハロアルコキシカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルアミノ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基から選択される1以上の置換基を示し、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
(置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Q、T及びTにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Q、T及びTにおける複素環基と同義である)
更に、Qにおける複素環基は、ピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。

1a〜R83a、R1b〜R83bはそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
一般式 −L−Q で表される置換基
または、一般式 −N(Lww)(Lxx)で表される置換基を示す。
(式中、
は単結合、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)N(R)−、−O−、−S−、−S(=O)−、又は−S(=O)(=O)−を示し、
は置換基を有していても良いC1−C6アルキル基、
置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキル基、
置換基を有していても良いC3−C8シクロアルキル基、
置換基を有していても良いC3−C8ハロシクロアルキル基、
置換基を有していても良いC2−C6アルケニル基、
置換基を有していても良いC2−C6ハロアルケニル基、
置換基を有していても良いC2−C6アルキニル基、
置換基を有していても良いC2−C6ハロアルキニル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。

またL、Lはそれぞれ独立に、単結合、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)N(R)−あるいはスルホニル基を示す。

また、R、R、R、Rはそれぞれ独立して、
水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していても良いC1−C6アルキル基、
置換基を有していても良いC1−C4ハロアルキル基、
置換基を有していても良いC3−C8シクロアルキル基、
置換基を有していても良いC3−C8ハロシクロアルキル基、
置換基を有していても良いC2−C6アルケニル基、
置換基を有していても良いC2−C6ハロアルケニル基、
置換基を有していても良いC2−C6アルキニル基、
置換基を有していても良いC2−C6ハロアルキニル基、
置換基を有していても良いフェニル基、
あるいは置換基を有していても良い複素環基を示す。
尚、Q、R、R、R、Rにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Q、T及びTにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Q、R、R、R、Rにおける複素環基は、Q、T及びTにおける複素環基と同義である。

Aは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、又は硫黄原子を示す。

Kは、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員または6員の芳香族環(ここでいう5員または6員の芳香族環とは、ベンゼン、ピリジン−N−オキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す)に由来し、LとLとを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。

Xは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いC1−C6アルキル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキル基、置換基を有していても良いC3−C8シクロアルキル基、置換基を有していても良いC3−C8ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いC2−C6アルケニル基、置換基を有していても良いC2−C6ハロアルケニル基,置換基を有していても良いC2−C6アルキニル基、置換基を有していても良いC2−C6ハロアルキニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルコキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルチオ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いC2−C6アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いC2−C7ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いC2−C7アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いC2−C7ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いC2−C7アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いC2−C7ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いC2−C7アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いC2−C7ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を示し、
Xが複数ある場合、それぞれのXは互いに同一または異なっていても良い。
尚、Xにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Q、T及びTにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Xにおける複素環基は、Q、T及びTにおける複素環基と同義である。

nは、0から4の整数を示す。

ただし、以下の(1)〜(6)の場合を除く。
(1)Dが−N(R57a)C(=O)−、−N(R59a)C(=S)−、−N(R61a)C(=O)O−、又は−N(R63a)C(=S)O−を示し、
が−C(=O)N(R56b)−、又は−C(=S)N(R58b)−である場合。
(2)Dが−C(=O)N(R56a)−、又は−C(=S)N(R58a)−を示し、
が−N(R57b)C(=O)−、−N(R59b)C(=S)−、−N(R61b)C(=O)O−、又は−N(R63b)C(=S)O−である場合。
(3)Dが−N(R25a)−、又は−N(R69a)S(=O)(=O)−を示し、
が−C(=O)N(R56b)−、又は−C(=S)N(R58b)−を示し、
が、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、又は置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す場合。
(4)Dが−C(=O)N(R56a)−、又は−C(=S)N(R58a)−を示し、
が−N(R25b)−、又は−N(R69b)S(=O)(=O)−を示す場合。
(5)Dが−N(R25a)−、又は−N(R69a)S(=O)(=O)−を示し、
が−C(=O)N(R56b)−、又は−C(=S)N(R58b)−を示し、
Kが、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員の芳香族環(ここでいう5員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す)に由来し、LとLとを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。
(6)Dが−C(=O)N(R56a)−、又は−C(=S)N(R58a)−を示し、
が−N(R25b)−、又は−N(R69b)S(=O)(=O)−を示し、
Kが、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員の芳香族環(ここでいう5員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す)に由来し、LとLとを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。}
で表される化合物。
【請求項2】
請求項1に記載の化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項3】
請求項1に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする請求項1に記載の化合物の使用方法。

【公開番号】特開2009−209090(P2009−209090A)
【公開日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−53697(P2008−53697)
【出願日】平成20年3月4日(2008.3.4)
【出願人】(000005887)三井化学株式会社 (2,318)
【Fターム(参考)】