炎症性およびアレルギー性疾患の治療に有用な新規三環式化合物：その調製方法およびそれらを含む医薬組成物
本発明は、炎症性病態、中枢神経系の疾患、およびインスリン抵抗性糖尿病の治療に有用な新規三環式化合物に関するものである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(1)：
【化１】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し
式中、mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4、-NR4S02、-SO2NR4または-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）;
で表される化合物、またそのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物。
【請求項２】
前記「置換アルキル」、「置換アルコキシ」「置換アルケニル」「置換アルキニル」「置換シクロアルキル」「置換シクロアルキルアルキル」「置換シクロアルケニル」「置換アリールアルキル」「置換アリール」「置換複素環」、「置換ヘテロアリール環」、「置換ヘテロアリールアルキル」、「置換複素環アルキル環」、「置換アミノ」、「置換アルコキシカルボニル」、「置換された環」「置換アルキルカルボニル」、「置換アルキルカルボニロキシ」の置換基は、同じでも異なっていてもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=0)、チオ(=S)、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、「置換複素環アルキル環」置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のグアニジン、-COORx、-C(O)Rx、-C(S)Rx、-C(O)NRxRy、-C(O)ONRxRy、-NRxCONRyRz、-N(Rx)SORy、-N(Rx)SO2Ry、-(=N-N(Rx)Ry)、-NRxC(O)ORy、-NRxRy、-NRxC(O)Ry-、-NRxC(S)Ry、-NRxC(S)NRyRz、-SONRxRy-、-SO2NRxRy-、-ORx、-ORxC(O)NRyRz、-ORxC(O)ORy-、-OC(O)Rx、-OC(O)NRxRy、-RxNRyC(O)Rz、-RxORy、-RxC(O)ORy、-RxC(O)NRyRz、-RxC(O)Rx、-RxOC(O)Ry、-SRx、-SORx、-SO2Rx、-ONO2（式中、前記基のそれぞれにおけるRx、RyおよびRzは、水素原子、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、「置換複素環アルキル環」置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環であることができる）などの基から選択された1個または複数である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が置換アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R1がCHF2である、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
R1が非置換アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
R1がメチルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
PがOまたはSである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
PがOである、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
R2が置換アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、置換複素環およびSO2NR1R1からなる群から選択され、nは1である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
R2がクロロである、請求項9に記載の化合物。
【請求項１１】
R2が置換アルキルである、請求項9に記載の化合物。
【請求項１２】
R2がCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
R2が-NH2である、請求項9に記載の化合物。
【請求項１４】
R2が-SO2NR1R2である、請求項9に記載の化合物。
【請求項１５】
R2がSO2N(CH3)2である、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
Yが-C(O)NH-である、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Arが置換または非置換の4-ピリジル;置換または非置換の4-ピリジル-N-オキシド;置換または非置換の3ピリジル、置換または非置換の3 ピリジル-N-オキシド;置換または非置換の2ピリジル;および置換または非置換の2ピリジルN-オキシドからなる群から選択される、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
前記Arがハロゲンで置換基されている、請求項17に記載の化合物。
【請求項１９】
前記ハロゲンがクロロである、請求項18に記載の化合物。
【請求項２０】
Arが下記：
【化２】
からなる群から選択される、請求項17に記載の化合物。
【請求項２１】
Arが下記：
【化３】
である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２３】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２４】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２８】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２９】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３０】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-l-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項３１】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３２】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３３】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３４】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３５】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-クロロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３７】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３８】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３９】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N-オキシド。
【請求項４０】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４１】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４２】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４３】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４４】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-シアノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４５】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-ニトロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４７】
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(2-クロロピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(4-フルオロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-2-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;および
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４８】
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(5-クロロピリド-2-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ベンジルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;および
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４９】
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-クロロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(4-メチルピリミド-2-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(2,5-ジクロロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-エトキシカルボメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ヒドロキシカルボメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-2-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-3-カルボキサミド;
N4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)イソニコチンアミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-スルホンアミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-シアノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-ニトロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
3,5-ジクロロ-4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;および
N1-ベンジル-4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５０】
4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
4-(4-メチルスルファニルジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)ニコチンアミド;
N1-ベンジル-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-スルホンアミド;
4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルスルホンアミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジンN-オキシド;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
N-ホルミル-1-メトキシ-4-[4-メトキシフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メトキシフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
N-ホルミル-1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル-N'-メチル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル-N'-メチル]-9メチルカルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-ピリジニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
N4-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールスルホンアミド;
N4-(2,6-ジクロロフェニル)-9-ホルミル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールスルホンアミド;
N4-(4-ピリジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;および
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５１】
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-9-ベンジル-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)8-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-8-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-1-メトキシ-9-メチル-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-メチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;および
3,5-ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５２】
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N1(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド;
N1-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド-5,5-ジオキシド;
N1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド;
4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
4-(4-シロペンチルオキシジベゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
3,5-ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
3,5ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5ジクロロ-4-(4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N1-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-スルホンアミド;
2-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
N1-(4-メトキシフェニル)-N8,8-ジメチル-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-8,1-ジスルホンアミド;
3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(6-エチル-4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5,ジクロロ-4-(4-エトキシ-ジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イル-カルボキサミド)ピリジン;
3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-ベンジルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;および
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-(ピロリジン-2-オン-1-イル)-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５３】
一般式(1)：
【化４】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、この環は任意選択にO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(10)：
【化５】
の化合物を、
FGがメチルであるとき、メチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して;
FGがシアノ基であるならば、シアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素をリチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化６】
（式中、R1、R2、R3およびPは前記意味を有し;FGは置換または非置換アルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノを表す)
を得る工程と、
(b) 式(11)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化７】
の化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によってその対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５４】
一般式(1)：
【化８】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(12)：
【化９】
（式中ZはハロゲンでありR2は前記意味を有する）
の化合物を式(13)：
【化１０】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の置換または非置換の芳香族基と塩基性条件下で反応させて式(14)：
【化１１】
の中間体を得る工程と、
(b) 一般式(14)の化合物を還元して一般式(15)：
【化１２】
の化合物を得る工程と、
(c) 一般式(15)の中間体を環化する工程であって、一般式(10)：
【化１３】
の三環式化合物への環化が、NaNO2/HClを使用した標準のジアゾ化法を実施した後の酸化第一銅の0.1N硫酸溶液または銅のDMSO溶液を使用したカップリングにより可能である工程と、
(d) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化１４】
（式中、記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(e) 式(11)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化１５】
の化合物を得る工程と、
(f) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によってその対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５５】
一般式(1)：
【化１６】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(16)および(17)：
【化１７】
{式中、Aはハロゲン、-OMsもしくは-OTs (Ms=メタンスルホニル基; Ts= p-トルエンスルホニル基)または-B(OH)2であり; B1はハロゲンであり、Gはベンジルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、イソプロピル、シクロペンチル、アリル、アセチルおよびベンジルからなる群から選択される保護基であり、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択され、Zはハロゲンであり、R2は前記意味を有す}
の化合物を反応させて一般式(18)：
【化１８】
の化合物を得る工程と、
(b) 中間体18の保護基を除いて一般式(19)：
【化１９】
の中間体に変換する工程と、
(c) 一般式(19)の中間体を塩基性条件下で、一般式(10)：
【化２０】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(d) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基を加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理して；
一般式(11)；
【化２１】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(e) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化２２】
の化合物を得る工程と、
(f) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５６】
一般式(1)：
【化２３】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(13)および(20)：
【化２４】
の化合物を塩基性条件下で反応させて一般式(21)：
【化２５】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(21)の中間体を酸化条件下での引き続きの酸化により一般式(10)：
【化２６】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(c) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化２７】
（式中、記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(d) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化２８】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式1の所望の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５７】
一般式(1)：
【化２９】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(25)：
【化３０】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の化合物を親電子試薬と反応させて一般式(10)：
【化３１】
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(10)の化合物について、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化３２】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(c) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化３３】
の化合物を得る工程と、
(d) 任意選択に、式(1)の所望の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５８】
一般式(1)：
【化３４】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
好ましくは、Arは任意選択に置換されたフェニル、任意選択に置換されたベンジル、任意選択に置換されたピラミジン、4-ピリジル、3-ピリジルおよび2-ピリジルから選択される任意選択に置換されたピリジル、または4-ピリジル-N-オキシド、3-ピリジル-N-オキシドおよび2-ピリジル-N-オキシドから選択される任意選択に置換されたピリジル-N-オキシドであり、任意選択の置換基(1つまたは複数)は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、トリフルオロアルキル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アルキルカルボニル、置換もしくは非置換アルキルカルボニロキシ、置換もしくは非置換アミノまたは一もしくは二置換もしくは非置換アルキルアミノからなる基から選択され、
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(13.a)および(23)：
【化３５】
（式中、P、X、R1、R2、およびR3は前記意味を有し、Zはハロゲンであり、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基であり、Halはハロゲンである）
の化合物を塩基性条件下で反応させて一般式(24)：
【化３６】
（式中、全ての記号は前記定義に従う）
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(24)の中間体をパラジウム触媒によるカップリング条件下で一般式(10)：
【化３７】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(c) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化３８】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(d) 式(11)の化合物を式ArNHR4の適当なアミンと反応させて式1：
【化３９】
の新規化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５９】
一般式(1)：
【化４０】
（Yは-C(O)NR4であり、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(26)：
【化４１】
の化合物を、式(27)：
【化４２】
のアルデヒド基のホルミル化酸化反応によってホルミル化して、一般式(11)：
【化４３】
のカルボン酸基を得る工程と、
(b) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化４４】
の化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６０】
一般式(1)：
【化４５】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-SO2NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(26)：
【化４６】
（式中、記号は前記定義に従う）
の化合物をクロロスルホン酸でクロロスルホニル化して一般式(28)：
【化４７】
を得る工程と、
(b) 一般式(28)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化４８】
の新規化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６１】
一般式(1)：
【化４９】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4、-NR4SO2、-SO2NR4または-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物、および、そのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物の調製法であって、
(a) 一般式(26)：
【化５０】
（式中、記号は前記定義に従う）、
の化合物をニトロ化して一般式(29)：
【化５１】
のニトロ化合物を得る工程と、
(b) 一般式(29)の化合物を還元剤と反応させて一般式(30)：
【化５２】
のアミノ化合物を得る工程と、
(c) 一般式(30)のアミノ化合物をArSO2Clと反応させて一般式(31)：
【化５３】
の化合物を得る工程と、
(d) 一般式(31)の化合物を塩基存在下でアルキル化剤でアルキル化して一般式(I)：
【化５４】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６２】
一般式(1)：
【化５５】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物、および、そのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物の調製法であって、
(a) 一般式(26)：
【化５６】
の化合物をニトロ化して一般式(29)：
【化５７】
のニトロ化合物を得る工程と、
(b) 一般式(29)の化合物を還元剤と反応させて一般式(30)：
【化５８】
のアミノ化合物を得る工程と、
(c) 一般式(30)のアミノ化合物をArCOClまたは式ArCOOCOR5（式中、R5は置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環、ヘテロアリールである）の混成無水物と反応させて一般式(32)：
【化５９】
の化合物を得る工程と、
(d) 一般式(32)の化合物をアルキル化剤でアルキル化して一般式(1)：
【化６０】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６３】
請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物および薬剤として許容されるその塩または溶媒和物ならびに薬剤として許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項６４】
望ましくない炎症性免疫応答を特徴とするまたはそれと関連する炎症性疾患、障害および病態、ならびにTNF-aおよびPDE-4の分泌過剰によって誘発されるまたはそれと関連する全ての疾患および病態を治療する方法であって、対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項６５】
それを必要とする対象において炎症性病態および免疫障害を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項６６】
前記炎症性病態および免疫障害が、喘息、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、アレルギー性鼻炎、好酸性肉芽腫、腎炎、リウマチ様関節炎、嚢胞性繊維症、慢性気管支炎、多発性硬化症、クローン病、乾癬、蕁麻疹、成人春季結膜炎、呼吸窮迫症候群、リュウマチ性脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎、ウテルティス、アレルギー性結膜炎、炎症性腸病態、潰瘍性大腸炎、湿疹、アトピー皮膚炎および慢性炎症からなる群から選択される、請求項65に記載の方法。
【請求項６７】
前記炎症性病態がアレルギー性炎症病態である、請求項66に記載の方法。
【請求項６８】
前記炎症性病態および免疫性障害が、肺、関節、目、胃腸、皮膚および心臓の炎症性病態または免疫障害からなる群から選択される、請求項67に記載の方法。
【請求項６９】
前記炎症性病態が気管支喘息、腎炎およびアレルギー性鼻炎からなる群から選択される、請求項68に記載の方法。
【請求項７０】
器官または組織の患部の炎症を和らげる方法であって、前記器官または組織に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物に代表される化合物の治療的有効量を送達することを含む方法。
【請求項７１】
治療を必要とする対象において中枢神経系疾患を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項７２】
前記中枢神経系の疾患が、欝状態、健忘症、認知症、アルツハイマー病、心不全、ショックおよび脳血管障害からなる群から選択される、請求項71に記載の方法。
【請求項７３】
治療を必要とする対象においてインスリン抵抗性糖尿病を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項１】
一般式(1)：
【化１】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し
式中、mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4、-NR4S02、-SO2NR4または-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）;
で表される化合物、またそのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物。
【請求項２】
前記「置換アルキル」、「置換アルコキシ」「置換アルケニル」「置換アルキニル」「置換シクロアルキル」「置換シクロアルキルアルキル」「置換シクロアルケニル」「置換アリールアルキル」「置換アリール」「置換複素環」、「置換ヘテロアリール環」、「置換ヘテロアリールアルキル」、「置換複素環アルキル環」、「置換アミノ」、「置換アルコキシカルボニル」、「置換された環」「置換アルキルカルボニル」、「置換アルキルカルボニロキシ」の置換基は、同じでも異なっていてもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=0)、チオ(=S)、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、「置換複素環アルキル環」置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、置換もしくは非置換のグアニジン、-COORx、-C(O)Rx、-C(S)Rx、-C(O)NRxRy、-C(O)ONRxRy、-NRxCONRyRz、-N(Rx)SORy、-N(Rx)SO2Ry、-(=N-N(Rx)Ry)、-NRxC(O)ORy、-NRxRy、-NRxC(O)Ry-、-NRxC(S)Ry、-NRxC(S)NRyRz、-SONRxRy-、-SO2NRxRy-、-ORx、-ORxC(O)NRyRz、-ORxC(O)ORy-、-OC(O)Rx、-OC(O)NRxRy、-RxNRyC(O)Rz、-RxORy、-RxC(O)ORy、-RxC(O)NRyRz、-RxC(O)Rx、-RxOC(O)Ry、-SRx、-SORx、-SO2Rx、-ONO2（式中、前記基のそれぞれにおけるRx、RyおよびRzは、水素原子、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、「置換複素環アルキル環」置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環であることができる）などの基から選択された1個または複数である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が置換アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R1がCHF2である、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
R1が非置換アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
R1がメチルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
PがOまたはSである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
PがOである、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
R2が置換アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、置換複素環およびSO2NR1R1からなる群から選択され、nは1である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
R2がクロロである、請求項9に記載の化合物。
【請求項１１】
R2が置換アルキルである、請求項9に記載の化合物。
【請求項１２】
R2がCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
R2が-NH2である、請求項9に記載の化合物。
【請求項１４】
R2が-SO2NR1R2である、請求項9に記載の化合物。
【請求項１５】
R2がSO2N(CH3)2である、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
Yが-C(O)NH-である、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Arが置換または非置換の4-ピリジル;置換または非置換の4-ピリジル-N-オキシド;置換または非置換の3ピリジル、置換または非置換の3 ピリジル-N-オキシド;置換または非置換の2ピリジル;および置換または非置換の2ピリジルN-オキシドからなる群から選択される、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
前記Arがハロゲンで置換基されている、請求項17に記載の化合物。
【請求項１９】
前記ハロゲンがクロロである、請求項18に記載の化合物。
【請求項２０】
Arが下記：
【化２】
からなる群から選択される、請求項17に記載の化合物。
【請求項２１】
Arが下記：
【化３】
である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２３】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２４】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項２８】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項２９】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３０】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-l-カルボキサミド-N1-オキシド。
【請求項３１】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３２】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３３】
請求項1に記載の化合物、N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３４】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３５】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-クロロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３７】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３８】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項３９】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N-オキシド。
【請求項４０】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４１】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４２】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４３】
請求項1に記載の化合物、N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド。
【請求項４４】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-シアノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４５】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-ニトロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４６】
請求項1に記載の化合物、N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド。
【請求項４７】
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(2-クロロピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(4-フルオロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-2-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-トリフルオロメチルジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;および
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４８】
N-(ピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(5-クロロピリド-2-イル)-4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-シクロプロピルメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(ピリド-3-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-イソプロピルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N1-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ベンジルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;および
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ニトロジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４９】
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-クロロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(ピリド-3-イル)-4-メトキシ-8-ヨード-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(4-メチルピリミド-2-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(2,5-ジクロロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-エトキシカルボメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ヒドロキシカルボメトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-2-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-3-カルボキサミド;
N4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)イソニコチンアミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-スルホンアミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド-N-オキシド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-メトキシ-8-シアノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-ニトロ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-アミノ-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド;
3,5-ジクロロ-4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;および
N1-ベンジル-4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５０】
4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
4-(4-メチルスルファニルジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)ニコチンアミド;
N1-ベンジル-4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-スルホンアミド;
4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルスルホンアミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジンN-オキシド;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]フラン-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
N-ホルミル-1-メトキシ-4-[4-メトキシフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メトキシフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
N-ホルミル-1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル-N'-メチル]-9H-カルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-メチルフェニルアミノスルホニル-N'-メチル]-9メチルカルバゾール;
1-メトキシ-4-[4-ピリジニルアミノスルホニル]-9H-カルバゾール;
N4-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールスルホンアミド;
N4-(2,6-ジクロロフェニル)-9-ホルミル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールスルホンアミド;
N4-(4-ピリジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;および
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５１】
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-ベンジル-6-クロロ-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-9-ベンジル-1-エトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(4-ピリジル)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)8-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-8-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-6-クロロ-1-メトキシ-9-メチル-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-(4-フルオロベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-(4-メトキシベンジル)-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル-N-オキシド)-6-クロロ-9-シクロヘキシルメチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;
N4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジル)-9-メチル-1-メトキシ-9H-4-カルバゾールカルボキサミド;および
3,5-ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５２】
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N1(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド;
N1-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド-5,5-ジオキシド;
N1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-カルボキサミド;
4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
4-(4-シロペンチルオキシジベゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-シクロペンチルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
3,5-ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン-N-オキシド;
3,5ジクロロ-4-(4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5ジクロロ-4-(4-ジフルオロメトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
N1-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-スルホンアミド;
2-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
4-(4-エトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
N1-(4-メトキシフェニル)-N8,8-ジメチル-4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-8,1-ジスルホンアミド;
3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(6-エチル-4-メトキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;
3,5,ジクロロ-4-(4-エトキシ-ジベンゾ[b,d]チオフェン-1-イル-カルボキサミド)ピリジン;
3-(4-メトキシジベンゾ[b,d]チオフェン-5,5-ジオキシド-1-イルカルボキサミド)-ピリジン;
3,5-ジクロロ-4-(4-ベンジルオキシジベンゾ[b,d]-チオフェン-1-イルカルボキサミド)ピリジン;および
N-(3,5-ジクロロピリド-4-イル)-4-ジフルオロメトキシ-8-(ピロリジン-2-オン-1-イル)-ジベンゾ[b,d]フラン-1-カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５３】
一般式(1)：
【化４】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、この環は任意選択にO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(10)：
【化５】
の化合物を、
FGがメチルであるとき、メチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して;
FGがシアノ基であるならば、シアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素をリチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化６】
（式中、R1、R2、R3およびPは前記意味を有し;FGは置換または非置換アルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノを表す)
を得る工程と、
(b) 式(11)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化７】
の化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によってその対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５４】
一般式(1)：
【化８】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(12)：
【化９】
（式中ZはハロゲンでありR2は前記意味を有する）
の化合物を式(13)：
【化１０】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の置換または非置換の芳香族基と塩基性条件下で反応させて式(14)：
【化１１】
の中間体を得る工程と、
(b) 一般式(14)の化合物を還元して一般式(15)：
【化１２】
の化合物を得る工程と、
(c) 一般式(15)の中間体を環化する工程であって、一般式(10)：
【化１３】
の三環式化合物への環化が、NaNO2/HClを使用した標準のジアゾ化法を実施した後の酸化第一銅の0.1N硫酸溶液または銅のDMSO溶液を使用したカップリングにより可能である工程と、
(d) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化１４】
（式中、記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(e) 式(11)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化１５】
の化合物を得る工程と、
(f) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によってその対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５５】
一般式(1)：
【化１６】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(16)および(17)：
【化１７】
{式中、Aはハロゲン、-OMsもしくは-OTs (Ms=メタンスルホニル基; Ts= p-トルエンスルホニル基)または-B(OH)2であり; B1はハロゲンであり、Gはベンジルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、イソプロピル、シクロペンチル、アリル、アセチルおよびベンジルからなる群から選択される保護基であり、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択され、Zはハロゲンであり、R2は前記意味を有す}
の化合物を反応させて一般式(18)：
【化１８】
の化合物を得る工程と、
(b) 中間体18の保護基を除いて一般式(19)：
【化１９】
の中間体に変換する工程と、
(c) 一般式(19)の中間体を塩基性条件下で、一般式(10)：
【化２０】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(d) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基を加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理して；
一般式(11)；
【化２１】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(e) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化２２】
の化合物を得る工程と、
(f) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５６】
一般式(1)：
【化２３】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(13)および(20)：
【化２４】
の化合物を塩基性条件下で反応させて一般式(21)：
【化２５】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(21)の中間体を酸化条件下での引き続きの酸化により一般式(10)：
【化２６】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(c) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使って酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化２７】
（式中、記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(d) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化２８】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式1の所望の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５７】
一般式(1)：
【化２９】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(25)：
【化３０】
（式中、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基からなる群から選択される）
の化合物を親電子試薬と反応させて一般式(10)：
【化３１】
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(10)の化合物について、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化３２】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(c) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化３３】
の化合物を得る工程と、
(d) 任意選択に、式(1)の所望の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５８】
一般式(1)：
【化３４】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
好ましくは、Arは任意選択に置換されたフェニル、任意選択に置換されたベンジル、任意選択に置換されたピラミジン、4-ピリジル、3-ピリジルおよび2-ピリジルから選択される任意選択に置換されたピリジル、または4-ピリジル-N-オキシド、3-ピリジル-N-オキシドおよび2-ピリジル-N-オキシドから選択される任意選択に置換されたピリジル-N-オキシドであり、任意選択の置換基(1つまたは複数)は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、トリフルオロアルキル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アルキルカルボニル、置換もしくは非置換アルキルカルボニロキシ、置換もしくは非置換アミノまたは一もしくは二置換もしくは非置換アルキルアミノからなる基から選択され、
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(13.a)および(23)：
【化３５】
（式中、P、X、R1、R2、およびR3は前記意味を有し、Zはハロゲンであり、FGはアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノおよびカルボン酸基であり、Halはハロゲンである）
の化合物を塩基性条件下で反応させて一般式(24)：
【化３６】
（式中、全ての記号は前記定義に従う）
の化合物を得る工程と、
(b) 一般式(24)の中間体をパラジウム触媒によるカップリング条件下で一般式(10)：
【化３７】
の三環式化合物へ環化する工程と、
(c) 一般式(10)の化合物について、
FGがカルボン酸でないという規定で、
FGがメチルであるならばメチル基をマンガンまたはクロム試薬を使ってカルボン酸基に酸化して；
FGがシアノ基であるならばシアノ基をカルボン酸に加水分解して;
FGが臭素であるならば、臭素を金属リチウムとの反応後に二酸化炭素で処理してカルボン酸に変換して；
一般式(11)：
【化３８】
（記号R1、R2、R3およびPは前記意味を有する）
の化合物に変換する工程と、
(d) 式(11)の化合物を式ArNHR4の適当なアミンと反応させて式1：
【化３９】
の新規化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項５９】
一般式(1)：
【化４０】
（Yは-C(O)NR4であり、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(26)：
【化４１】
の化合物を、式(27)：
【化４２】
のアルデヒド基のホルミル化酸化反応によってホルミル化して、一般式(11)：
【化４３】
のカルボン酸基を得る工程と、
(b) 式(11)の新規化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式(1)：
【化４４】
の化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６０】
一般式(1)：
【化４５】
（R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-SO2NR4であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物の調製方法であって、
(a) 一般式(26)：
【化４６】
（式中、記号は前記定義に従う）
の化合物をクロロスルホン酸でクロロスルホニル化して一般式(28)：
【化４７】
を得る工程と、
(b) 一般式(28)の化合物を式ArNHR4のアミンと反応させて式1：
【化４８】
の新規化合物を得る工程と、
(c) 任意選択に、式1の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６１】
一般式(1)：
【化４９】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-C(O)NR4、-NR4SO2、-SO2NR4または-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物、および、そのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物の調製法であって、
(a) 一般式(26)：
【化５０】
（式中、記号は前記定義に従う）、
の化合物をニトロ化して一般式(29)：
【化５１】
のニトロ化合物を得る工程と、
(b) 一般式(29)の化合物を還元剤と反応させて一般式(30)：
【化５２】
のアミノ化合物を得る工程と、
(c) 一般式(30)のアミノ化合物をArSO2Clと反応させて一般式(31)：
【化５３】
の化合物を得る工程と、
(d) 一般式(31)の化合物を塩基存在下でアルキル化剤でアルキル化して一般式(I)：
【化５４】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６２】
一般式(1)：
【化５５】
（式中、
R1、R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、独立して水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR1、-SR1、および保護基からなる群から選択され、または、2つのR2置換基が互いにオルトであるときには、合わされて飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、前記環はO、NR1もしくはSから選択される最大で2つのヘテロ原子を任意選択に含んでもよく;
式中、Pは酸素または硫黄を表し;
式中、nは0から4を表し;
Arは置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換の複素環、または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり;
Xは、酸素、S(O)mまたはNR5であり;
R5は水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換の複素環アルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、-C(O)-R1、-C(O)O-R1、-C(O)NR1R1、-S(O)m-R1、-S(O)m-NR1R1、ニトロ、-OH、シアノ、アミノ、ホルミル、アセチル、ハロゲン、-OR2、-SR2および保護基を表し、
mは0、1または2であり;
Yは-NR4C(O)であり;
R4は水素、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、-OR1、-COOR1、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の複素環である）
の化合物、および、そのアナログ、その互変異性体、その位置異性体、その立体異性体、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その多形体、その薬剤として許容される塩、そのN-オキシド、その薬剤として許容される溶媒和物およびそれらまたはその薬剤として許容される塩を含むその医薬組成物の調製法であって、
(a) 一般式(26)：
【化５６】
の化合物をニトロ化して一般式(29)：
【化５７】
のニトロ化合物を得る工程と、
(b) 一般式(29)の化合物を還元剤と反応させて一般式(30)：
【化５８】
のアミノ化合物を得る工程と、
(c) 一般式(30)のアミノ化合物をArCOClまたは式ArCOOCOR5（式中、R5は置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環、ヘテロアリールである）の混成無水物と反応させて一般式(32)：
【化５９】
の化合物を得る工程と、
(d) 一般式(32)の化合物をアルキル化剤でアルキル化して一般式(1)：
【化６０】
の化合物を得る工程と、
(e) 任意選択に、式(1)の化合物を過酸の作用によって対応するN-オキシドに変換する工程とを含む方法。
【請求項６３】
請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物および薬剤として許容されるその塩または溶媒和物ならびに薬剤として許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項６４】
望ましくない炎症性免疫応答を特徴とするまたはそれと関連する炎症性疾患、障害および病態、ならびにTNF-aおよびPDE-4の分泌過剰によって誘発されるまたはそれと関連する全ての疾患および病態を治療する方法であって、対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項６５】
それを必要とする対象において炎症性病態および免疫障害を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項６６】
前記炎症性病態および免疫障害が、喘息、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、アレルギー性鼻炎、好酸性肉芽腫、腎炎、リウマチ様関節炎、嚢胞性繊維症、慢性気管支炎、多発性硬化症、クローン病、乾癬、蕁麻疹、成人春季結膜炎、呼吸窮迫症候群、リュウマチ性脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎、ウテルティス、アレルギー性結膜炎、炎症性腸病態、潰瘍性大腸炎、湿疹、アトピー皮膚炎および慢性炎症からなる群から選択される、請求項65に記載の方法。
【請求項６７】
前記炎症性病態がアレルギー性炎症病態である、請求項66に記載の方法。
【請求項６８】
前記炎症性病態および免疫性障害が、肺、関節、目、胃腸、皮膚および心臓の炎症性病態または免疫障害からなる群から選択される、請求項67に記載の方法。
【請求項６９】
前記炎症性病態が気管支喘息、腎炎およびアレルギー性鼻炎からなる群から選択される、請求項68に記載の方法。
【請求項７０】
器官または組織の患部の炎症を和らげる方法であって、前記器官または組織に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物に代表される化合物の治療的有効量を送達することを含む方法。
【請求項７１】
治療を必要とする対象において中枢神経系疾患を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【請求項７２】
前記中枢神経系の疾患が、欝状態、健忘症、認知症、アルツハイマー病、心不全、ショックおよび脳血管障害からなる群から選択される、請求項71に記載の方法。
【請求項７３】
治療を必要とする対象においてインスリン抵抗性糖尿病を治療する方法であって、前記対象に請求項1から52のいずれか一項に記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２００６−５０６３７９（Ｐ２００６−５０６３７９Ａ）
【公表日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５４６２４６（Ｐ２００４−５４６２４６）
【出願日】平成１５年１０月８日（２００３．１０．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００３／００４４４２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３７８０５
【国際公開日】平成１６年５月６日（２００４．５．６）
【出願人】（５０５１５２４９１）グレンマーク・ファーマシューティカルズ・リミテッド (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１０月８日（２００３．１０．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００３／００４４４２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３７８０５
【国際公開日】平成１６年５月６日（２００４．５．６）
【出願人】（５０５１５２４９１）グレンマーク・ファーマシューティカルズ・リミテッド (1)
【Ｆターム（参考）】
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