置換ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェンおよびインドールおよびそれらのチューブリン重合阻害剤としての使用
本発明は一般に、置換ベンゾフラン、ベンゾチオフェンおよびインドールおよびチューブリン重合阻害剤としてのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)で示される化合物またはその塩：
【化１】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'であり（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R2A〜R2Eはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノもしくは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか、またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項２】
式(Ia)で示される化合物またはその塩：
【化２】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
R2AおよびR2Eは、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであり；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項３】
R1A、R1B、R2AおよびR2EがHである、請求項２記載の式(Ia)の化合物。
【請求項４】
式(Ib)で示される化合物またはその塩：
【化３】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1CはC1-3アルコキシであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項５】
式(II)で示される化合物またはその塩：
【化４】
［式中、
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'であり（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R2A〜R2Eはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノもしくは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか、またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項６】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CまたはR2Bのうち少なくとも一つがヒドロキシまたはC1-3アルコキシ基である、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項７】
Lがカルボキシル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項８】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシであり、R1A、R1B、R2AおよびR2EがHである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項９】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシであり、R1A、R1B、R2AおよびR2EがHであり、R1Cがヒドロキシである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項１０】
QがH、CN、適宜置換されていてもよいC2-4アルキニル、適宜置換されていてもよいC2-6アルケニル、適宜置換されていてもよいC1-4アルキル、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシル、NR''R''、SR''（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいC1-4アルキル、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリールである）、NR'''NR'''（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、C1-3アルキルである）、適宜置換されていてもよいアシルアミノまたはハロゲンである、請求項５〜９のいずれか記載の式(II)の化合物。
【請求項１１】
以下の化合物：
(7-アミノ-6-メトキシベンゾフラン-3-イル)(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-ブロモ-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフラン；
3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシベンゾフラン；
2-エチニル-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチルスルファニル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
2-ヒドラジノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
2-メチル-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフラン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-{(E)-ペンタ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル]-3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
(E)-3-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]アクリル酸メチルエステル；
(E)-3-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]アクリルアミド；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-メチルカルボキシレート；
2-(N-メチルアミノ)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾフラン；
(2-アミノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル)-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-2-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
[2-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
(2-N,N'-ジメチルアミノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル)-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ]酢酸；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ]酢酸メチルエステル；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(ピリジン-3-イルアミノ)ベンゾフラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
tert-ブチル-2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチルカーバメート；
[2-(2-アミノエチルアミノ)-7-ヒドロキシ-6-メトキシベンゾフラン-3-イル](3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
1-[2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチル]グアニジン；
2-ブチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-エチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-ジメチルアミノメチレン-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1H-イミダゾール-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(5-アミノ-2H-テトラゾール-2-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-1H-インドール；
3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]チオフェン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸メチルエステル)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-N-(アミノエタンスルホンアミド)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-メトキシ-ベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-ベンゾ[b]フラン；
およびその塩から選択される、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物：
2-ジメチルアミノメチレン-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1H-イミダゾール-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
tert-ブチル-2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチルカーバメート；
2-(5-アミノ-2H-テトラゾール-2-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-N-(アミノエタンスルホンアミド)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
およびその塩から選択される、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１３】
2-メチル-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフランまたはその塩である、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１４】
6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イルリン酸二ナトリウムである、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１５】
請求項１記載の式(I)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１６】
請求項２記載の式(Ia)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１７】
請求項４記載の式(Ib)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１８】
請求項５記載の式(II)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１９】
病態が固形腫瘍である、請求項１５〜１８のいずれか記載の方法。
【請求項２０】
チューブリン重合を阻害することにより病態を治療するための医薬の製造における請求項１〜９のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項２１】
病態が固形腫瘍である、請求項２０記載の使用。
【請求項２２】
式(I)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１５記載の方法。
【請求項２３】
式(Ia)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１６記載の方法。
【請求項２４】
式(Ib)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１７記載の方法。
【請求項２５】
式(II)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１８記載の方法。
【請求項２６】
式(I)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１５記載の方法。
【請求項２７】
式(Ia)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１６記載の方法。
【請求項２８】
式(Ib)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１７記載の方法。
【請求項２９】
式(II)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１８記載の方法。
【請求項１】
式(I)で示される化合物またはその塩：
【化１】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'であり（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R2A〜R2Eはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノもしくは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか、またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項２】
式(Ia)で示される化合物またはその塩：
【化２】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
R2AおよびR2Eは、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであり；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項３】
R1A、R1B、R2AおよびR2EがHである、請求項２記載の式(Ia)の化合物。
【請求項４】
式(Ib)で示される化合物またはその塩：
【化３】
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNRであり（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R1CはC1-3アルコキシであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項５】
式(II)で示される化合物またはその塩：
【化４】
［式中、
R1AおよびR1Bはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1Dはヒドロキシまたはアミノであり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'であり（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）；
R2A〜R2Eはそれぞれ、独立してH、カルボキシ、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホリルアミノ、ホスホノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノもしくは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか、またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルもしくは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
QはH、CN、ハロゲン、トリアルキルシリル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシルアミノ、OR''、SR''またはNR''R''である（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいアシルおよび適宜置換されていてもよいオキシアシルまたはNR'''NR'''である（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアリールおよび適宜置換されていてもよいヘテロアリールである））］。
【請求項６】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CまたはR2Bのうち少なくとも一つがヒドロキシまたはC1-3アルコキシ基である、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項７】
Lがカルボキシル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項８】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシであり、R1A、R1B、R2AおよびR2EがHである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項９】
Lがカルボニル基（C=O）であり、R2D、R2CおよびR2Bがメトキシであり、R1A、R1B、R2AおよびR2EがHであり、R1Cがヒドロキシである、請求項５記載の式(II)の化合物。
【請求項１０】
QがH、CN、適宜置換されていてもよいC2-4アルキニル、適宜置換されていてもよいC2-6アルケニル、適宜置換されていてもよいC1-4アルキル、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシル、NR''R''、SR''（ここに、R''はそれぞれ、独立してH、適宜置換されていてもよいC1-4アルキル、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリールである）、NR'''NR'''（ここに、R'''はそれぞれ、独立してH、C1-3アルキルである）、適宜置換されていてもよいアシルアミノまたはハロゲンである、請求項５〜９のいずれか記載の式(II)の化合物。
【請求項１１】
以下の化合物：
(7-アミノ-6-メトキシベンゾフラン-3-イル)(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-ブロモ-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフラン；
3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシベンゾフラン；
2-エチニル-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチルスルファニル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
2-ヒドラジノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン；
2-メチル-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフラン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-{(E)-ペンタ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル]-3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
(E)-3-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]アクリル酸メチルエステル；
(E)-3-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]アクリルアミド；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-メチルカルボキシレート；
2-(N-メチルアミノ)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾフラン；
(2-アミノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル)-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-2-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
[2-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
(2-N,N'-ジメチルアミノ-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾフラン-3-イル)-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ]酢酸；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ]酢酸メチルエステル；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(ピリジン-3-イルアミノ)ベンゾフラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)メタノン；
tert-ブチル-2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチルカーバメート；
[2-(2-アミノエチルアミノ)-7-ヒドロキシ-6-メトキシベンゾフラン-3-イル](3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
1-[2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチル]グアニジン；
2-ブチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-エチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-ジメチルアミノメチレン-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1H-イミダゾール-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(5-アミノ-2H-テトラゾール-2-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-1H-インドール；
3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]チオフェン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸メチルエステル)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-N-(アミノエタンスルホンアミド)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-メトキシ-ベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-ベンゾ[b]フラン；
およびその塩から選択される、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物：
2-ジメチルアミノメチレン-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1H-イミダゾール-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
tert-ブチル-2-(7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イルアミノ)エチルカーバメート；
2-(5-アミノ-2H-テトラゾール-2-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-7-ヒドロキシ-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-[(N-メチル-2-アミノ-酢酸)メテニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-N-(アミノエタンスルホンアミド)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
およびその塩から選択される、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１３】
2-メチル-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシベンゾフランまたはその塩である、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１４】
6-メトキシ-2-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イルリン酸二ナトリウムである、請求項１記載の式(I)の化合物。
【請求項１５】
請求項１記載の式(I)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１６】
請求項２記載の式(Ia)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１７】
請求項４記載の式(Ib)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１８】
請求項５記載の式(II)の化合物またはその医薬的に許容される塩を治療を必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法。
【請求項１９】
病態が固形腫瘍である、請求項１５〜１８のいずれか記載の方法。
【請求項２０】
チューブリン重合を阻害することにより病態を治療するための医薬の製造における請求項１〜９のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項２１】
病態が固形腫瘍である、請求項２０記載の使用。
【請求項２２】
式(I)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１５記載の方法。
【請求項２３】
式(Ia)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１６記載の方法。
【請求項２４】
式(Ib)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１７記載の方法。
【請求項２５】
式(II)の化合物と組み合わせて少なくとも一つの他の細胞毒性化合物を投与する工程をさらに含む、請求項１８記載の方法。
【請求項２６】
式(I)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１５記載の方法。
【請求項２７】
式(Ia)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１６記載の方法。
【請求項２８】
式(Ib)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１７記載の方法。
【請求項２９】
式(II)の化合物と組み合わせて降圧剤または抗低血圧剤を投与する工程をさらに含む、請求項１８記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公表番号】特表２００９−５３１２８１（Ｐ２００９−５３１２８１Ａ）
【公表日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５５２６４５（Ｐ２００８−５５２６４５）
【出願日】平成１９年２月２日（２００７．２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００７／０００１０１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０８７６８４
【国際公開日】平成１９年８月９日（２００７．８．９）
【出願人】（５０２３８６０５３）バイオノミックス リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年２月２日（２００７．２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００７／０００１０１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０８７６８４
【国際公開日】平成１９年８月９日（２００７．８．９）
【出願人】（５０２３８６０５３）バイオノミックス リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
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