説明

mGlu5拮抗薬としての新規複素環系化合物

化合物(I)において、Zは式(i)、(ii)、または(iii)の官能基であり、mは0、1または2であり、nは0、1または2であり、Yは連結基であるか、もしくは存在せず、R'はHまたはOHであるか、もしくは存在せず、破線----は、任意の二重結合であり、R1、R2およびR3は、広範囲に及ぶ、随意的に置換されたアルキル、シクロアルキル、アリールおよび複素環基から選択される。化合物Iは、哺乳動物における下部尿路の神経筋機能障害、偏頭痛および胃食道逆流症の治療に有用なmGlu5拮抗薬である。好ましい化合物(I)は、式(II)を有するものである。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式I:
【化1】

を有する化合物、または、鏡像異性体、ジアステレオマー、N−オキシド、またはそれらの薬学的に許容される塩であって、
ここで、
R'は水素原子またはヒドロキシ基を表すか、もしくは存在せず、
Zは、式:
【化2】

の基を表し
X'は酸素原子またはメチレン基を表し、
1は、
・水素原子またはハロゲン原子;
・ヒドロキシ、シアノ、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ジ(C1〜C6アルキル)−アミノまたはC3〜C14シクロアルキル基;または
・窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、随意的に置換されたC〜C9 複素環基;
を表し、
aは、水素原子またはC1〜C6アルキル基を表すか、もしくは存在せず;
2は、
・窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、随意的に置換された単環系または二環系のC1〜C9複素環基、
・随意的に置換された単環系、二環系、または三環系のC6〜C14アリール基、
・随意的に置換されたC1〜C6アルキル基、
・随意的に置換されたC2〜C6アルケニル基、または
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルキル基
を表すか、
もしくはR2は官能基−C(O)−R2Aを表し、ここでR2Aは上記R2として定義され;
3は、
・水素原子、
・随意的に置換されたC1〜C6アルキル基、
・窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、随意的に置換された単環系、二環系、または三環系のC1〜C14複素環基、
・随意的に置換された単環、二環、または三環系のC6〜C14アリール基、
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルキル基、または
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルケニル基
を表し、
Yは、式:−C(O)−、−C(S)−、−NH−C(O)−、−N(C1〜C6アルキル)−C(O)−、−O−C(O)−、NH−C(S)−、−N(C1〜C6アルキル)−C(S)−、−O−C(S)− または−SO−の基を表すか、もしくは存在せず、
mは0、1または2であり、
nは0、1または2であり、
破線----は任意の二重結合を表し、
【化3】

は、図示する窒素を含有する環に結合する点を表し、
随意的に置換された基それぞれについての置換基は、
・ハロゲン原子、またはオキソ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルバモイル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、またはC1〜C6アルキルカルボニル−(C1〜C6)アルキル基、もしくは式−NR**の基(各R*は独立して、水素原子またはC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジル基を表す)、
・C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC1〜C6アルコキシ基(その各々が、独立して選択される、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシまたはフェニル置換基を1〜8個、随意的に有していてもよい)、
・独立して選択される、C1〜C6アルキル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、またはフェニル置換基を1〜3個、随意的に有する、C〜C9の単環系または二環系のアルキル基、または
・式−A、−O−A、−C(O)−A、−(CH2)q−A、−NR**−A、−C(O)NR**−A、−NR**C(O)−A、または−OC(O)−Aの基
(Aは、フェニル基または、窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含むC〜C8の複素環基を表し、ここで各々のA基は、独立して選択される、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、およびC1〜C6アルキル置換基を1〜3個、随意的に有していてもよく、
各R**は、独立して、水素原子またはC1〜C6のアルキル基を表し、
qは0または1〜6の整数である)、
である、
化合物。
【請求項2】
Zが式(i−a):
【化4】

の基を表し、
ここで、R1、R2および
【化5】

は請求項1で定義される通りである、
ことを特徴とする請求項1記載の化合物。
【請求項3】
1が、水素またはフッ素原子、またはメチルまたはフェニル基を表すことを特徴とする請求項2記載の化合物。
【請求項4】
mが1であり、nが1であり、前記窒素を含有する環が完全に飽和していることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載の化合物。
【請求項5】
Yが、式−C(O)−、−NH−C(O)−、−N(C1〜C6アルキル)−C(O)−、−O−C(O)−、−NH−C(S)−、または−SO−の基を表すか、もしくは存在しないことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載の化合物。
【請求項6】
2が、
・窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、随意的に置換された単環系または二環系のC〜C9複素環基、
・随意的に置換された フェニル基、
・随意的に置換されたC1〜C6アルキル基、
・随意的に置換されたC2〜C6アルケニル基、
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルキル基、
を表すか、
あるいは、R2は、−C(O)−R2A基を表し、ここでR2Aは、本請求項におけるR2として定義される通りである、
ことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項記載の化合物。
【請求項7】
2が、随意的に置換されたピロリジニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル、キノキサリニル、またはフェニル基を表し、
随意的に置換された基それぞれの置換基が、フッ素、塩素または臭素原子、もしくは、オキソ、ニトロ、シアノ、シアノメチル、アセチル、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセトアミノ、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ、3,3−ジメチル−2−オキソ−1−アゼチジニル、1−ピロリジニルメチル、1H−ピラゾル−1−イル、3−メチル−1,2,4−オキサジアゾル−5−イル、またはモルホリノ基であることを特徴とする請求項6記載の化合物。
【請求項8】
2が、さらなる置換基が随意的に存在する、フッ素原子、および/またはメチル基で置換されたピリジル基またはフェニル基を表すことを特徴とする請求項7記載の化合物。
【請求項9】
2が、6−メチル−2−ピリジル、5−シアノ−2−ピリジル、3−フルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル基、または3,5−ジフルオロフェニル基を表すことを特徴とする請求項7記載の化合物。
【請求項10】
3が、
・随意的に置換されたA基で置換された、C1〜C6アルキル基、
・窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、随意的に置換された単環系または二環系のC〜C9複素環基、
・随意的に置換されたフェニル基、
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルキル基、または
・随意的に置換されたC3〜C6シクロアルケニル基
を表すことを特徴とする請求項1〜9いずれか1項記載の化合物。
【請求項11】
3が、窒素、酸素、および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子および少なくとも2つの隣接する炭素原子を含む、単環系または二環系のC〜C9複素環基を表し、
炭素原子の1つが、図示する窒素を含有する環の窒素原子に結合し(Yは存在しない)、
炭素原子のもう一方が、シアノまたはニトロ置換基を有し、
さらなる置換基が随意的に存在する、
ことを特徴とする請求項10記載の化合物。
【請求項12】
3が、随意的に置換された、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、イソオキサゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピペリジル、ピラジニル、ピリミジニル、モルホリニル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インドリル、イソインドリル、イミダゾ[1,2−a]ピリジル、1,2,3−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ピリド[2,3−b]ピラジニル、1,4−ベンゾオキサジニルまたはフェニル基を表し、
随意的に置換された基それぞれの置換基が、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、または、メチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセチル、アセトアミノ、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルカルバモイル、4−フルオロフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、2−フリル、2−チエニル、4−ピリジル、ピペリジノ、2−ピリミジニル、2−ピリミジニルオキシ、1,3−チアゾル−2−イル、2−メチル−1,3−チアゾル−4−イル、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、5−メチル−1,2,4−オキサジアゾル−3−イル、2,5−ジメチル−1H−ピロル−1−イル基である
ことを特徴とする請求項10記載の化合物。
【請求項13】
3が、6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル、6−メチル−3−シアノ−2−ピリジル、4−メトキシ−3−シアノ−2−ピリジル、3−シアノ−2−チエニル、または3−シアノ−2−ピラジニル基を表すことを特徴とする請求項10記載の化合物。
【請求項14】
次のうちの1つであることを特徴とする請求項1記載の化合物、または鏡像異性体、ジアステレオマー、N−オキシド、もしくはそれらの薬学的に許容される塩:
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メトキシ−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−メチル−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−メトキシ−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−フェニル−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−フェニルカルバモイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−モルホリノカルボニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ベンゾイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ブチルアミノチオカルボニル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−エチルアミノチオカルボニル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブチルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロフェニルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−エトキシカルボニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−シクロヘキシルアミノチオカルボニル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−フェニルアミノチオカルボニル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(1−フェニルエチル−カルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ブチリル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ブチルカルバモイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−エチルカルバモイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ベンジル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ブチル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−1−フェニル−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−キノリル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−モルホリノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−アセチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−イソプロポキシ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−メトキシ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[1−ヒドロキシ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[1−ジメチルアミノ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−1−ピペリジノ−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−フェニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−シアノフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(5−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(6−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(2−メチル−1,3−チアゾル−4−イル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・4−[3−(2−メチル−1,3−チアゾル−4−イル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−メチル−1,3−チアゾル−4−イル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−シアノ−2−メトキシフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ブロモ−2−シアノ−3−フルオロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−フルオロ−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−シアノ−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[2−(2,5−ジメチル−1H−ピロール−1−イル)−5−ピリミジニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−キノキサリニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−シアノ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−ヒドロキシメチル−2−ニトロフェニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[1−フルオロ−3−フェニル−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[1−フルオロ−3−フェニル−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−メトキシエトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−シアノエトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ベンジルオキシカルボニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−フルオロ−4−ニトロ−フェノキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−チエニル−メトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ピリジルオキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(1−メチル−4−ピペリジニルオキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[2−(1H−インドル−3イル)−エトキシカルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−エトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,3,4−トリフルオロフェノキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(シクロブチルメトキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ブロモ−2−ピリジルオキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フェノキシプロポキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4,6−ジメチル−ピリミジニルオキシカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N−メチル−N−フェニルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N,N−ジエチルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N,N−ジメチルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N−メチル−N−3−ニトロフェニルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N−メチル−N−ブチルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[N−メチル−N−(t−ブチル)−カルバモイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N−メチル−N−エチルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[N−メチル−N−(1−フェニルエチル)−カルバモイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(N−エチル−N−イソプロピルカルバモイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(p−トリルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ニトロフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−フェニルスルホニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−(2−オキソ−1−ピロリジニル)−2−メチル−フェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メトキシフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ベンジルスルホニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−エチルスルホニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−クロロ−4−シアノフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フルオロベンジルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−シクロヘキシルメチルスルホニル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メチル−3−ニトロフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−イソプロピルフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−シアノフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−クロロ−2−メトキシ−4−メチルフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−1−イルメチルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(4−メトキシフェノキシ)−プロピルスルホニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ブロモフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−クロロ−イミダゾ[2,1−b]チアゾル−5−イルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾル−4−イルスルホニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[4−(1,2,3−チアジアゾル−4−イル)−フェニルスルホニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−(t−ブチル)−2−メトキシフェニルスルホニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ニトロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ピラジニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ブロモベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−フェニル−4−オキソブチリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−ニトロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−メチル−2−ニトロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ヘプタノイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4,4,4−トリフルオロブチリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(2−ピリミジニルオキシ)−ベンゾイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ブロモ−3−ピリジルアセチル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−キノリルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−アミノ−5−オキソ−3−(4−クロロフェニル)−ペンタノイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フタルイミドプロピオニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−クロロ−4,5−ジメトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−メトキシ−3−ピリジルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−メチル−1−(4−フルオロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イルカルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ブロモフェノキシアセチル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾル−3−イル)−ベンゾイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−フタルイミドアセチル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−フルオロ−1H−インドル−3−イルアセチル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−クロロ−6−メトキシ−4−ピリジルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(1−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾル−5−イルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ニトロフェノキシアセチル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,5−ジメチル−3−フリルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−クロロ−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ヨードベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3,5−ジフルオロフェニルアセチル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,6−ジメトキシ−3−ピリジルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−クロロ−6−メチル−4−ピリジルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−メトキシ−1H−インドル−3−イルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3,3−ジメチルブチリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−メトキシアセチル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−メトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−メトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−メトキシ−3−ピリジルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[1−(4−ピリジル)−4−ピペリジニルカルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3(4H)−オキソ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イルカルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(3−フルオロフェノキシ)−プロピオニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−ピペリジノ−5−ピリミジニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[1−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−4−イルカルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−アセトアミド−2−メチルベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−クロロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フェニルベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−フェニルアセチル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−フェニルブチリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フルオロベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−メチルベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ブロモ−2−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ニトロ−2−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−フェニル−2−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−クロロ−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メチル−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−メチル−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−フェニル−3−イソオキサゾリルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−(2−チエニル)−1H−ピラゾル−3−イル−カルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[5−(2−フリル)−1H−ピラゾル−3−イル−カルボニル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ニトロ−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−ベンジルオキシベンゾイル−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−メチル−2−フロイル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−エトキシ−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−アセチル−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−フェニル−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(2−メチル−1,3−チアゾル−4−イル)−ベンゾイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−クロロ−4−メトキシ−3−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−メチルチオ−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−クロロ−4−メチル−2−チエニルカルボニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(1,3−チアゾル−2−イル)−ベンゾイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−[3−(2−ピリミジニル)−ベンゾイル]−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(4−オキソ−ペンチ−2−イニリデン)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[4−(4−フルオロフェニル)−4−オキソ−ブチ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(5,5−ジメチル−4−オキソ−ヘキシ−2−イニリデン)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[4−(2−チエニル)−4−オキソ−ブチ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(4−シクロヘキシル−4−オキソ−ブチ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(5−メチル−4−オキソ−ヘキサ−5−エン−2−イニリデン)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(4−シアノフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[4−(3,3−ジメチル−2−オキソ−1−アゼチジニル)−フェニル]−プロプ−2−イニリデン}−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[4−(1−ピロリジニルメチル)−フェニル]−プロプ−2−イニリデン}−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2,3−ジメトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−ブロモフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−メチルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−メトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−キノキサリニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−シアノメチルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−ニトロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−シアノフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−クロロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−フェニル−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−(ヘプチ−2−イニリデン)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−フルオロ−6−メチル−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−ブロモ−2−クロロ−4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−ブロモ−2−フルオロ−4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−フルオロ−4−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(5−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−イソプロポキシ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−エトキシ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メトキシ−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ブロモ−2−ピリミジニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−シアノ−3−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−シアノ−3−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メチル−3−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−イソキノリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−メチル−5−オキソ−シクロペンテニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[1−メトキシカルボニルオキシ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[1−ヒドロキシ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−チエニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−ニトロ−2−フリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−フェニルカルバモイル−2−フリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−メチル−4−ニトロ−1H−5−イミダゾリル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[1−メトキシ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[1−メトキシカルボニルオキシ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−フェニル−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−フェニル−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(2−シアノフェニル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−4−[1−フルオロ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[1−フルオロ−3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニル]−ピペリジン、
・1−(t−ブトキシカルボニル)−(3E)−3−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピロリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(4−フェニル−ブチ−3−イン−2−イリデン)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(1−メチレン−3−フェニル−プロプ−2−イニル)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[(2E)−3−フェニル−プロプ−2−エニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−ヒドロキシ−4−(3−フェニル−プロプ−2−イニル)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(1−オキソ−3−フェニル−プロプ−2−イニル)−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(1−オキソ−3−フェニル−プロプ−2−イニル)−1,2,5,6−テトラヒドロピリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−オキソ−1−ピロリジニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−5−フェニル−2−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(2−プロポキシ−3−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(ピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−2−チエニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−エトキシ−3−ピリジル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[3−(1H−ピラゾル−1−イルメチル)−フェニル]−プロプ−2−イニリデン}−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[2−(2,2−ジメチル−プロピオニルアミノ)−3−ピリジル]−プロプ−2−イニリデン}−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−プロプ−2−イニリデン}−ピペリジン、
・1−(3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−アセチルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(4−フルオロ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−フルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2−フルオロ−4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(5−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(2,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(3−フルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(2−フルオロ−4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(2,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−[3−(5−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(3−フルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(2,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(6−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(2−フルオロ−4−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(5−フルオロ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−3−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−4−メトキシ−2−ピリジル)−4−[3−(5−シアノ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−6−メチル−2−ピリジル)−4−(4−フェニル−ブチ−3−イン−2−イリデン)−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(6−ブロモ−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−エトキシフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−アセチルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−アセトアミドフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[3−(3−アセトニルフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−3−(3Z)−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−3−(3E)−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−[2−ヒドロキシ−4−(6−メチル−2−ピリジル)−ブチ−3−イン−2−イル]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−(4−フェニル−ブチ−3−イン−2−イリデン)−ピペリジン、
・1−(1−メチル−4−ニトロ−1H−イミダゾル−5−イル)−4−(4−フェニル−ブチ−3−イン−2−イリデン)−ピペリジン、
・1−(1−メチル−4−ニトロ−1H−イミダゾル−5−イル)−4−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(1−メチル−4−ニトロ−1H−イミダゾル−5−イル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(4−ニトロ−1H−イミダゾル−5−イル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(3−シアノ−2−チエニル)−4−[3−(2,5−ジフルオロフェニル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン、
・1−(6−メチル−3−ニトロ−2−ピリジル)−4−{3−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾル−5−イル)−フェニル]−プロプ−2−イニリデン−ピペリジン、または
・1−(2−シアノ−3−ピラジニル)−4−[3−(6−メチル−2−ピリジル)−プロプ−2−イニリデン]−ピペリジン。
【請求項15】
請求項1〜14いずれか1項記載の化合物、または鏡像異性体、ジアステレオマー、N−オキシド、またはそれらの薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される希釈剤または担体と混合して含む、医薬組成物。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【公表番号】特表2010−535165(P2010−535165A)
【公表日】平成22年11月18日(2010.11.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−518567(P2010−518567)
【出願日】平成20年8月1日(2008.8.1)
【国際出願番号】PCT/EP2008/006351
【国際公開番号】WO2009/015897
【国際公開日】平成21年2月5日(2009.2.5)
【出願人】(507061708)レコルダーティ アイルランド リミテッド (7)
【氏名又は名称原語表記】RECORDATI IRELAND LIMITED
【Fターム(参考)】